第三章检测卷
一、选择题(本题包括14小题，每小题3分，共42分。每小题只有一个选项符合题意)
1．下列化学用语正确的是( C )
A．醛基的电子式：
B．对硝基甲苯的结构简式：
C．1-丁烯的键线式：
D．聚丙烯的结构简式：?CH2—CH—CH2?
解析：醛基中碳、氧原子电子排布错误，A错误；对硝基甲苯中，硝基与甲基应处于苯环的对位，B错误；1-丁烯的碳碳双键在1、2号碳原子之间，C正确；聚丙烯的结构简式为，D错误。
2．下列有机化合物的命名正确的是( A )
A．CH3CH(C2H5)CH3 2-甲基丁烷
B． 2-甲基-1-丙醇
C．CH2BrCH2Br 二溴乙烷
D． 2,2-二甲基丁酸
解析：B项正确命名为2-丁醇；C项正确命名为1,2-二溴乙烷；D项正确命名为3,3-二甲基丁酸。
3．为了提纯下表所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( C )
选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法
A 己烷(己烯) 溴水 分液
B 淀粉溶液(NaCl) 水 过滤
C 乙醇(乙酸) CaO 蒸馏
D 甲烷(乙烯) 酸性KMnO4溶液 洗气
解析：A项，己烯与溴水反应的生成物仍与己烷互溶，不能用分液法分离；B项，淀粉溶于水形成胶体，不能采用过滤的方法分离；C项，乙酸与CaO反应生成乙酸钙，可采用蒸馏的方法分离，C项正确；D项，乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成CO2气体，会引入新的杂质CO2。
4．实验室利用下列相关装置进行实验，能达到目的的是( B )
A．甲：验证乙醇脱水产生了乙烯
B．乙：验证1-溴丙烷消去反应有不饱和气态烃生成
C．丙：制备较纯净的一硝基苯
D．丁：用稀溴水检验苯酚
解析：乙醇易挥发，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以通入试管前需要除去C2H4中混有的乙醇，A项错误；丙烯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确；制取一硝基苯应使用温度计，C项错误；少量的溴与苯酚反应生成的三溴苯酚溶解于苯酚，看不到沉淀产生，应使用足量的饱和溴水，D项错误。
5．(2023·郑州高二检测)脱落酸是一种抑制生长的植物激素，其结构简式如图所示。已知：能与H2在催化剂存在的条件下发生加成反应。下列说法错误的是( B )
A．该物质既能与羧酸发生取代反应，又能与醇发生取代反应
B．该物质的同分异构体中，肯定没有含苯环的二元羧酸
C．1 mol该物质最多消耗1 mol NaOH
D．等物质的量的该物质最多消耗Na与H2的物质的量之比为1∶2
6．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从CH3OH出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是( C )
A．推测BHT在水中的溶解度小于苯酚
B．BHT与CH3OH都能使酸性KMnO4溶液褪色
C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应
D．BHT与CH3OH具有完全相同的官能团
解析：BHT中具有更多的烃基，所以在水中的溶解度小于苯酚，A项正确；酚羟基、苯环所连甲基均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；方法一属于加成反应，方法二属于取代反应，C项错误；BHT与CH3OH均只含有酚羟基，D项正确。
7．己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是( C )
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
解析：苯的密度比水小，苯萃取溴水中的溴之后，液体分为两层，萃取了溴的苯在上层，A项错误；环己醇属于环状醇，而乙醇属于链状醇，二者分子相差不是若干个“CH2”原子团，所以二者不属于同系物，B项错误；己二酸中含有官能团羧基，而羧酸的酸性强于碳酸，故己二酸可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，C项正确；环己烷分子中的碳原子都是饱和碳原子，根据甲烷分子的四面体结构可判断环己烷分子中的碳原子不可能共平面，D项错误。
8．下列说法正确的是( B )
A．的名称是1-甲基-1-丁醇
B．食醋中含有乙酸，乙酸可由乙醇或乙醛氧化得到
C．1 mol最多能与4 mol NaOH反应
D．的同分异构体中有醇、酚、酯等类别
解析：A项，所给有机化合物的名称是2-戊醇；C项，1 mol最多能与3 mol NaOH反应；D项，该有机化合物分子中只含1个氧原子，不可能有属于酯类的同分异构体。
9．(2023·陕西西安高二期末)某有机化合物M的结构简式如下。下列说法不正确的是( C )
A．M的分子式为C37H38N2O6
B．M能使酸性KMnO4溶液褪色
C．M遇FeCl3溶液变紫色
D．M能发生加成反应、取代反应、氧化反应、还原反应
解析：根据M的结构简式可知，M的分子式为C37H38N2O6，M分子中与苯环直接相连的亚甲基能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色；M分子中含有苯环，能发生加成反应和苯环上的取代反应，苯环上直接相连的亚甲基等能发生氧化反应，苯环与氢气的加成反应也属于还原反应，A、B、D正确；M分子中不含有酚羟基，遇FeCl3溶液不变紫色，C不正确。
10．(2023·华东师范二附中模考)一种有机化合物的结构简式如图所示。关于该有机化合物的说法正确的是( B )
A．所有原子可以在同一平面上
B．该有机化合物的分子式是C11H8O5
C．该有机化合物含有4种官能团
D．1 mol该有机化合物能与3 mol NaOH发生反应
解析：该分子含有饱和碳原子，所有原子不能在同一平面上，A项错误；该有机化合物分子式是C11H8O5，B项正确；图示结构中含有羧基、羟基和碳碳三键3种官能团，只有羧基能与NaOH反应，因此1 mol该有机化合物能与2 mol NaOH发生反应，C、D项错误。
11．(2023·江苏响水县清源高二期末)物质A可发生如图所示转化过程。下列说法不正确的是( C )
A．A→C的反应类型属于氧化反应
B．A中官能团含有羟基、醛基、碳碳双键
C．B的结构简式为
D．1 mol D可以和3 mol Br2发生反应
解析：A与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生银镜反应，说明含有醛基，发生银镜反应之后再酸化可生成羧基，D和1 mol氢气发生加成反应生成E，E和1 mol单质溴发生反应生成的F仅有一种结构；根据A能与2 mol氢气反应，说明A中含有1个醛基和1个碳碳双键，根据B、E、F的结构特点可知A的结构简式应该为。
12．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为
下列说法正确的是( B )
A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成
B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3溶液、NaOH溶液反应
C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代反应、加成反应、消去反应
D．与香兰素互为同分异构体，分子中有四种处于不同化学环境的氢原子，且能发生银镜反应的酚类化合物共有3种
解析：香兰素也能使酸性KMnO4溶液褪色，故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成，A项错误；香兰素中含有酚羟基，阿魏酸中含有酚羟基、羧基，两者均可以与Na2CO3溶液和NaOH溶液反应，B项正确；香兰素和阿魏酸可以发生取代反应和加成反应，但不能发生消去反应，C项不正确；符合题意的香兰素的同分异构体有或两种，D项错误。
13．维生素E是一种脂溶性维生素，有抗衰老的特殊作用。维生素E有四种类型，其结构简式如图所示
{R为—CH2(CH2)2[CH(CH3)(CH2)3]2CH(CH3)2}。
下列说法中正确的是( A )
A．四种维生素E均能与Na反应
B．四种维生素E均能与溴水反应
C．四种维生素E互为同分异构体
D．四种维生素E均能在稀硫酸中水解
14．β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等植物中的一种天然香料，它经过一系列反应可合成维生素A1：β-紫罗兰酮→…→
中间体X→…→
维生素A1
下列说法正确的是( C )
A．维生素A1易溶于NaOH溶液
B．1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应
C．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色
D．β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体
解析：A项，维生素A1是含有多个碳原子的烯醇，不能与NaOH溶液反应，不溶于NaOH溶液；B项，中间体X中的碳碳双键、—CHO均可与H2发生加成反应，则1 mol中间体X最多可与3 mol H2发生加成反应；C项，β-紫罗兰酮中含有的碳碳双键能被酸性KMnO4溶液氧化；D项，中间体X与β-紫罗兰酮的分子式不同，不属于同分异构体。
二、非选择题(本题包括4个小题，共58分)
15．(10分)某抗结肠炎药物的有效成分
()的合成路线如下所示(部分试剂和反应条件已略去)：
已知：
请回答下列问题：
(1)C的结构简式是。
(2)①的反应条件是_FeCl3__；②的反应类型是_硝化反应(或取代反应)__。
(3)下列对抗结肠炎药物的有效成分可能具有的性质推测正确的是_AD__(填字母)。
A．水溶性比苯酚的好，密度比苯酚的大
B．能发生消去反应
C．能发生加聚反应
D．既有酸性又有碱性
(4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程式为
＋CH3COONa＋2H2O 。
(5)抗结肠炎药物有效成分的同分异构体中，符合下列条件的有_10__种。
①遇FeCl3溶液有显色反应；②分子中甲基与苯环直接相连；③苯环上共有3个取代基。
(6)该成分的一种同分异构体为，写出该物质与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式 HOHOCONH2＋3NaOHNaONaOCOONa＋NH3↑＋2H2O 。
解析：(1)A与氯气发生取代反应生成B，B水解后再酸化得到C，A、B、C中碳原子数相等，结合C的分子式、E的结构简式及已知反应(a)，可知C为，从而推出D为，D被氧化得到E，E水解后酸化得到F，则F为，结合已知反应(b)和最终产物的结构简式可知，G为。
(2)苯环上的H被Cl取代时需要FeCl3作催化剂。②的反应类型是取代反应或硝化反应。
(3) 中所含的氨基、羧基、羟基都是亲水基团，所以水溶性比苯酚的好，其密度比苯酚的大，A项正确；抗结肠炎药物的有效成分不能发生消去反应，B项错误；该物质中不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，C项错误；该物质中含有氨基和羧基，故该物质既有酸性又有碱性，D项正确。
(5)遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直接相连，苯环上共有3个取代基，则3个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件的同分异构体有10种。
16．(16分)槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其中一种合成路线如下：
已知：
(1)B中含氧官能团的名称为_酯基__。
(2)反应①的反应类型为_加成反应__。
(3)反应③的化学方程式为 。
(4)C的结构简式为。
(5)化合物X是A的同分异构体，X既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，又能使溴的四氯化碳溶液褪色。其核磁共振氢谱显示有4种处于不同化学环境的氢原子，峰面积之比为3∶2∶2∶1，试写出其中一种符合要求的X的结构简式： CH2===C(CH3)CH2COOH(或其他合理答案) 。
(6)已知A在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料(PAANa)的单体，写出生成PAANa的化学方程式： nCH2===CHCOONa。
(7)结合本题信息，写出以乙醇为起始原料制备化合物CH3COCH2COOCH2CH3的合成路线(无机试剂任选)。 C2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3 。
17．(16分)(2024·广东佛山高二检测)有机化合物A的结构简式为，它可通过不同的化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
请回答下列问题：
(1)有机化合物A_不是__(填“是”或“不是”)苯甲酸的同系物。
(2)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是_CE__(填字母)。
(3)写出由A生成B的化学方程式：＋2H2O 。
(4)已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内，则在上述分子中所有的原子有可能都在同一平面的物质是_C__(填字母)。
(5)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为。
(6)写出D与NaOH溶液共热时发生反应的化学方程式：
。
解析：(1)苯甲酸中的官能团为羧基，A中的官能团为羧基和醇羟基，二者结构不相似，不属于同系物。
(2)在A～E五种物质中，C与E的分子式均是C9H8O2，二者结构不同，互为同分异构体。
(3)根据A与B的结构简式可知，由A生成B是羟基的催化氧化，则反应的化学方程式为＋2H2O。
(4)有机化合物C分子中所有原子可能共平面。
(5)C中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子化合物，该高分子化合物的结构简式为
(6)酯基和羧基均能与NaOH反应，则D与NaOH溶液共热时发生反应的化学方程式为
18．(16分)(2022·河北卷，18)舍曲林(Sertraline)是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：
已知：
(ⅰ)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子
回答下列问题：
(1)①的反应类型为_氧化反应__。
(2)B的化学名称为_3,4-二氯苯甲酸__。
(3)写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式 。
(a)红外光谱显示有C===O；(b)核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。
(4)合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应步骤为_⑥__、_⑨__(填反应步骤序号)。
(5)H→I的化学方程式为 ＋HCl ，
该反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为 (或) (不考虑立体异构)。
(6)W是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线(无机试剂及两个碳以下的有机试剂任选)。
。
解析：(1)由B的分子式，结合高锰酸钾的强氧化性，可知A分子中与苯环直接相连的甲基被氧化为—COOH，即发生了氧化反应。
(2)B中羧基所连碳原子为1号碳，为使取代基位数之和最小，将两个氯原子所连的碳原子分别编号为3、4，则其系统命名为3,4-二氯苯甲酸。
(3)D的芳香族同分异构体的核磁共振氢谱只有两组峰，所以该分子结构是高度对称的，则2个氯原子位于对称位置，分子中含有C===O，所以符合条件的为。
(4)连有四个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，由分析知，F→G碳碳双键加成过程中有手性碳原子生成，I到最终产物的反应过程也有手性碳原子生成，所以合成路线中有手性碳原子生成的为反应⑥和反应⑨。
(5)(H)发生成环反应生成(I)和HCl。除了生成I之外还可生成的副产物、等。
(6)目标产物可由和按物质的量之比为1∶2发生类似已知信息的反应生成，则，需转化为，而羰基往往由醇羟基催化氧化得到，醇羟基可由碳卤键水解得到，碳卤键可由碳碳双键加成得到，由此即得合成路线。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)(共33张PPT)
第三章 烃的衍生物
章末总结
知识体系构建
1．烃的衍生物
2.烃及其重要衍生物之间(官能团)的相互转化关系
高考题专项训练
1．(2023·海南高考，12)闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是( )
A．分子中含有平面环状结构
B．分子中含有5个手性碳原子
C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物
D
2．(2023·湖北高考，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A．该物质属于芳香烃
B．可发生取代反应和氧化反应
C．分子中有5个手性碳原子
D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
B
解析：该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，
标有“*”的为手性碳，则一共有4个手性碳，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。故选B。
3．(2023·湖北高考，12)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是( )
B
解析：根据图示的互变原理，具有羰基的酮式结构可以发生互变异构转化为烯醇式，这种烯醇式具有的特点为与羟基相连接的碳原子必须有双键连接，这样的烯醇式就可以发生互变异构，据此原理分析下列选项。水可以写成H—OH的形式，与CH≡CH发生加成反应生成CH2===CHOH，烯醇式的CH2===CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与双键连接，不
4．(2023·江苏高考，9)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
D
解析：X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 mol苯环可以和3 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。故选D。
5．(2023·全国乙，2)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
A．①的反应类型为取代反应
B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面
D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
C
解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述错误；两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述正确。综上所述，本题选C。
6．(2023·广东高考，20)室温下可见光催化合成技术，对于人工模仿自然界、发展有机合成新方法意义重大。一种基于CO、碘代烃类等，合成化合物ⅶ的路线如下(加料顺序、反应条件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式为________。化合物x为ⅰ的同分异构体，且
在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为______________________
_______ (写一种)，其名称为_____________________________________
___________。
(2)反应②中，化合物ⅲ与无色无味气体y反应，生成化合物ⅳ，原子利用率为100%。y为_______________。
C5H10O
3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧
杂环丁烷)
O2(或氧气)
(3)根据化合物V的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a _______________
____________ 消去
反应
b ____________________
____________
________________________
_______________________ 氧化反应(生成有机产物)
浓硫酸，加热
O2、Cu，加热(或酸性
KMnO4溶液)
(4)关于反应⑤的说法中，不正确的有_______。
A．反应过程中，有C—I键和H—O键断裂
B．反应过程中，有C===O双键和C—O单键形成
C．反应物ⅰ中，氧原子采取sp3杂化，并且存在手性碳原子
D．CO属于极性分子，分子中存在由p轨道“头碰头”形成的π键
CD
(5)以苯、乙烯和CO为含碳原料，利用反应③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你设计的合成路线，回答下列问题：
(a)最后一步反应中，有机反应物为___________________________
(写结构简式)。
和CH3CH2OH
(b)相关步骤涉及烯烃制醇反应，其化学方程式为________________
____________________________。
(c)从苯出发，第一步的化学方程式为__________________________
(注明反应条件)。
CH2===CH2＋H2O
