1.2 课时1 有机化合物的分离、提纯 有机化合物组成的研究 同步学案（含答案）2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 1.2 课时1 有机化合物的分离、提纯 有机化合物组成的研究 同步学案（含答案）2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-05-06 11:30:33 | ||
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文档简介
课时1 有机化合物的分离、提纯 有机化合物组成的研究
学习目标
1. 认识分离和提纯有机物的常见方法。
2. 通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究的过程，学会设计科学探究方案。
3. 学会如何确定最简式及分子式。
学习方案
1. 鉴定和研究未知有机化合物的组成和结构，对提供的有机试样有什么要求？
2. 从天然动植物中提取有机化合物和工业生产及实验室中合成的有机化合物，在进行鉴定和研究未知有机化合物的组成和结构前，一般要如何处理？为什么？
3. 有机化合物粗品分离、提纯的基本原理是什么？举例说明分离提纯有机物的方法。
4. 物质提纯的原则是“不增”“不减”“易分离”“易复原”，其具体内容是什么？
1. 重结晶分离物质的原理是什么？首要工作是什么？
2. 重结晶分离对溶剂选择有什么要求？
3. (1) 在溶解粗苯甲酸过程中，当粗苯甲酸全溶后还要加少量水，其原因是____________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2) 被溶解的粗苯甲酸需趁热过滤，目的是_____________________________。
(3) 在静置条件下结晶，目的是_______________________________________。
(4) 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除尽？
1. 讨论有机物分离和提纯的常用方法。
目的 实例 方法
分离、提纯互不相溶的液体混合物 分离硝基苯与水
分离、提纯沸点相差较大的混合溶液 分离乙醛与乙醇
分离、提纯气体混合物 除去甲烷中的乙烯
2. 阅读教材第8页的内容，什么是萃取？萃取包括哪几种？分液漏斗是适用于什么萃取的常用仪器？
3. 什么是液液萃取？举例说明。
4. 什么是固液萃取？举例说明。 分液漏斗
5. 了解蒸馏的适用对象、基本原理，讨论该法分离、提纯物质的优点。
6. 结合如图所示的蒸馏装置，讨论蒸馏实验的注意事项。
(1) 陶土网的作用是什么？
(2) 烧瓶内需放碎瓷片，目的是什么？
实验室蒸馏石油的实验装置
(3) 温度计水银球应位于何处？
(4) 观察冷凝管中水的流向，讨论为什么要这样操作？
1. 研究有机化合物需知道化合物的元素组成、各元素的质量分数，由此分析有机物的最简式、分子式。阅读教材，了解确定有机物的元素组成的方法。
(1) 李比希法是如何确定有机物的碳、氢元素质量分数？
(2) 钠熔法可确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素，其原理是什么？
(3) 铜丝燃烧法如何确定有机物是否含有卤素？
2. 了解借助元素分析仪来确定有机化合物的组成的方法，其工作原理是什么？
元素分析仪
3. 讨论、学习计算有机物分子式的方法。
最简式法：确定各元素原子个数比，求出最简式，根据有机物的M，求出分子式。
直接计算法：先求算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，由此确定分子式。
例：某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
课时练习
1. 下列物质提纯方法中属于重结晶法的是( )
A. 除去工业酒精中含有的少量水 B. 粗苯甲酸的提纯
C. 从碘水中提取碘 D. 除去硝基苯中含有的少量Br2
2. 现有一瓶甲、乙两物质的液态混合物，已知甲和乙的某些性质如下表所示。据此，将甲和乙分离的最佳方案是( )
物质 化学式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/L) 溶解性
甲 C3H6O2 －98 57.5 0.93 溶于水
乙 C4H8O2 －84 77 0.91 溶于水
A. 萃取法 B. 升华法 C. 蒸馏法 D. 分液法
3. (苏教版教材习题)某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( )
A. 分子中的C、H、O的个数比为1∶2∶3 B. 分子中C、H个数比为1∶2
C. 该有机物的相对分子质量为14 D. 该分子中肯定不含氧元素
4. 下列萃取与分液结合进行的操作(用CCl4作萃取剂，从碘水中萃取碘)错误的是( )
A. 饱和碘水和CCl4加入分液漏斗中后，塞上上口部的塞子，用一手压住分液漏斗上口部，一手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡
B. 静置，待分液漏斗中液体分层后，先使分液漏斗内外空气相通(准备放出液体)
C. 打开分液漏斗的活塞，使全部下层液体沿盛接液体的烧杯内壁慢慢流出
D. 最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体
5. 下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是( )
A. 酒精与汽油 B. 溴苯与溴乙烷
C. 硝基苯与水 D. 苯与硝基苯
6. (镇江丹阳中学检测)下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 实验目的 分离方法 原理
A 分离出溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混有的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
7. (苏教版教材习题)6.4 g某化合物在O2中完全燃烧，生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A. 该化合物仅含碳、氢两种元素
B. 该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4
C. 无法确定该化合物是否含有氧元素
D. 该化合物中碳、氧原子个数比为2∶1
8. 下列有关苯甲酸重结晶实验中操作的说法正确的是( )
A. 粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
B. 趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C. 趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间
D. 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
9. 有0.2 mol某有机物和0.5 mol氧气在一密闭容器中燃烧得到的产物为CO2、CO、H2O(g)。产物通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了10.8 g；再通过灼热的CuO时，氧化铜的质量减少了3.2 g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了17.6 g。该有机物的化学式是( )
A. C2H4 B. C2H6O2 C. C2H6O D. C3H6O3
10. 下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A. ①② B. ②④ C. ③④ D. ②③
11. 选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A. 萃取分液 B. 升华 C. 重结晶 D. 分液 E. 蒸馏 F. 过滤 G. 洗气
(1) ________分离食盐水与沙子的混合物。
(2) ________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3) ________分离水和汽油的混合物。
(4) ________分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。
(5) ________除去混在乙烷中的乙烯。
(6) ________提取碘水中的碘。
12. 现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点：乙酸乙酯 77.1 ℃；乙醇 78.5 ℃；乙酸 118 ℃。
请回答下列问题。
(1) 试剂(a)为________________，试剂(b)为____________。
(2) 图中的分离方法分别是①为________；②为________；③为________。
(3) 写出下列有机物的化学式：
A_________________、B_________________、C_________________、
D_________________、E_________________。
课时1 有机化合物的分离、提纯
有机化合物组成的研究
【活动方案】
活动一
1. 鉴定和研究未知有机化合物的组成和结构需要纯净的有机化合物。
2. 要经过分离、提纯得到纯品才能进行鉴定和研究未知有机化合物的组成和结构。因为从天然动植物中提取有机化合物时，得到的是含有杂质的粗产品；工业生产及实验室中合成的有机化合物大多不是纯净物，它们往往混有未反应的原料或反应的副产物。
3. 基本原理都是利用被提纯物与杂质性质的差异达到分离的目的。例如，提纯固体有机物可采用重结晶法，提纯液体有机物常用蒸馏或萃取等方法。
4. ①不增：在提纯过程中不增加新的杂质；②不减：在提纯过程中不减少被提纯的物质；③易分离：被提纯物质与杂质易分离；④易复原：被提纯物质易复原。
活动二
1. 重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离，首要工作是选择恰当的溶剂。
2. 杂质在此溶剂中溶解度要很小或很大，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，比如有机物苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶法可以使它与杂质分离，达到分离提纯的目的。
3. (1) 因溶液过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释
(2) 防止降温后有苯甲酸析出
(3) 得到较大的晶体，减少吸附的杂质
(4) 取最后一次洗涤液少许于试管中，加入硝酸银溶液后无明显现象，说明氯化钠已经除尽。
活动三
1. 分液 蒸馏 洗气
2. 萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作，分为固液萃取和液液萃取两种。分液漏斗是液液萃取常用的操作仪器。
3. 液-液萃取是向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相而加以分离的操作。一般是用有机溶剂从水溶液中萃取某种组分，如用四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以与大量的水分离。
4. 固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。如用乙醚从青蒿中提取青蒿素等。
5. 蒸馏是分离、提纯液态有机物的一种方法，基本原理是利用混合物中各组分沸点不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30 ℃以上)，达到分离液态混合物的目的。与萃取和重结晶相比，蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易引入新的杂质。
6. (1) 陶土网可使液体均匀受热，防止局部过热。 (2) 碎瓷片可以防止液体受热时剧烈跳动，防止暴沸。 (3) 温度计水银球位置在蒸馏烧瓶支管口附近。 (4) 冷凝水由下而上，这样冷却效果更好。
活动四
1. (1) 利用CuO在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂(简称碱石棉，即附有NaOH的石棉)吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物中氢和碳的质量分数。 (2) 有机物样品与Na混合熔融：N→NaCN，Cl→NaCl，Br→NaBr，S→Na2S，再用无机定性分析法测定。 (3) 将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰则为绿色。
2. 元素分析仪工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。元素分析仪与计算机连接，可进行数据的存储和统计分析，并可根据要求生成各种形式的分析报告。
3. 解法一：
n(C)∶n(H)＝∶＝2∶5，所以该烃的最简式为C2H5。
设该烃的分子式为(C2H5)n，(2×12＋1×5)·n＝58，解得n＝2，
所以该烃的分子式为C4H10。
解法二：
N(C)＝＝4，
N(H)＝＝10，
所以该烃的分子式为C4H10。
解法三：n(烃)∶n(C)∶n(H)＝∶∶＝1∶4∶10，
所以该烃的分子式为C4H10。
【课堂反馈】
1. B 工业酒精的主要成分为乙醇，乙醇和水互溶，应用蒸馏法分离，A错误；苯甲酸溶解度受温度影响较大，可采用重结晶法提纯，B正确；根据碘在不同溶剂中的溶解度不同且易溶于四氯化碳或苯，应采用萃取分液的方法提取碘，C错误；溴易溶于硝基苯，可以向其混合液中加入NaOH溶液，待NaOH与Br2反应完全后，静置分层，用分液的方法提纯硝基苯，D错误。
2. C 两种物质互溶，不能用萃取法、分液法分离，由表中数据可知，甲、乙沸点不同，且有一定差距，可用蒸馏法分离。
3. B 燃烧产物为二氧化碳和水，无法确定该有机物中是否含有氧元素，A、D错误；根据生成等物质的量的水和二氧化碳可知，该有机物分子中含有C、H的原子个数比为1∶2，B正确；最简单的有机物CH4的相对分子质量为16，大于14，C错误。
4. D 萃取后，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体应从上口倒出，D错误。
5. C 分液是分离互不相溶且密度不等的两种液体混合物的方法。有机物一般易溶于有机溶剂而难溶于水，但也有一些有机物能与水混溶，如乙醇等，A、B、D三组物质均为有机物，能够互溶，而C组中的硝基苯与水不互溶。
6. D 乙醇与水互溶，不能用乙醇作萃取剂，A错误；乙酸乙酯与乙醇互溶，不能用分液法分离，B错误；NaCl在水中的溶解度受温度变化的影响较小，KNO3在水中的溶解度受温度变化的影响较大，故除去KNO3中的NaCl可用重结晶法，C错误；乙醚和丁醇互溶，但二者沸点差别较大，可用蒸馏法进行分离，D正确。
7. B 8.8 g CO2的物质的量为0.2 mol，7.2 g H2O的物质的量为0.4 mol，6.4 g化合物中，碳、氢两种元素的总质量＝0.2 mol×12 g/mol＋0.4 mol×2 ×1 g/mol＝3.2 g<6.4 g，故该化合物中一定含有氧元素，A、C错误；该化合物中碳、氢原子个数比＝n(CO2)∶2n(H2O)＝0.2 mol∶(0.4 mol×2)＝1∶4，B正确；6.4 g化合物中，氧原子的物质的量＝＝0.2 mol，该化合物中碳、氧原子个数比＝0.2 mol∶0.2 mol＝1∶1，D错误。
8. B 粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的晶体很小，表面积大，吸附的杂质多，C错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D错误。
9. C 浓硫酸增重10.8 g说明反应产物中水的质量为10.8 g，n(H2O)＝＝0.6 mol。通过灼热的CuO，CuO的质量减少了3.2 g，可知与CuO反应的CO的物质的量为 0.2 mol。碱石灰吸收的CO2的物质的量＝＝0.4 mol，根据碳元素守恒，1 mol 该有机物含有碳原子的物质的量为2 mol；根据氢元素守恒，1 mol该有机物含有氢原子的物质的量为 mol＝6 mol；根据氧元素守恒，1 mol该有机物中含有氧原子的物质的量为 mol＝1 mol，所以有机物分子式为C2H6O。
10. B 乙烷中有少量的乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应，引入杂质气体，①错误；除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯，②正确；除去CO2中少量的SO2，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了SO2，但是CO2与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液，③错误；除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，④正确。所以②和④正确，故选B。
11. (1) F (2) CF (3) D (4) E (5) G (6) A
12. (1) 饱和Na2CO3溶液 硫酸 (2) 分液 蒸馏 蒸馏
(3) CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH、CH3COONa CH3COONa CH3COOH CH3CH2OH
学习目标
1. 认识分离和提纯有机物的常见方法。
2. 通过蒸馏法、萃取法、重结晶法实验原理和基本操作的学习，认识科学探究的过程，学会设计科学探究方案。
3. 学会如何确定最简式及分子式。
学习方案
1. 鉴定和研究未知有机化合物的组成和结构，对提供的有机试样有什么要求？
2. 从天然动植物中提取有机化合物和工业生产及实验室中合成的有机化合物，在进行鉴定和研究未知有机化合物的组成和结构前，一般要如何处理？为什么？
3. 有机化合物粗品分离、提纯的基本原理是什么？举例说明分离提纯有机物的方法。
4. 物质提纯的原则是“不增”“不减”“易分离”“易复原”，其具体内容是什么？
1. 重结晶分离物质的原理是什么？首要工作是什么？
2. 重结晶分离对溶剂选择有什么要求？
3. (1) 在溶解粗苯甲酸过程中，当粗苯甲酸全溶后还要加少量水，其原因是____________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(2) 被溶解的粗苯甲酸需趁热过滤，目的是_____________________________。
(3) 在静置条件下结晶，目的是_______________________________________。
(4) 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除尽？
1. 讨论有机物分离和提纯的常用方法。
目的 实例 方法
分离、提纯互不相溶的液体混合物 分离硝基苯与水
分离、提纯沸点相差较大的混合溶液 分离乙醛与乙醇
分离、提纯气体混合物 除去甲烷中的乙烯
2. 阅读教材第8页的内容，什么是萃取？萃取包括哪几种？分液漏斗是适用于什么萃取的常用仪器？
3. 什么是液液萃取？举例说明。
4. 什么是固液萃取？举例说明。 分液漏斗
5. 了解蒸馏的适用对象、基本原理，讨论该法分离、提纯物质的优点。
6. 结合如图所示的蒸馏装置，讨论蒸馏实验的注意事项。
(1) 陶土网的作用是什么？
(2) 烧瓶内需放碎瓷片，目的是什么？
实验室蒸馏石油的实验装置
(3) 温度计水银球应位于何处？
(4) 观察冷凝管中水的流向，讨论为什么要这样操作？
1. 研究有机化合物需知道化合物的元素组成、各元素的质量分数，由此分析有机物的最简式、分子式。阅读教材，了解确定有机物的元素组成的方法。
(1) 李比希法是如何确定有机物的碳、氢元素质量分数？
(2) 钠熔法可确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素，其原理是什么？
(3) 铜丝燃烧法如何确定有机物是否含有卤素？
2. 了解借助元素分析仪来确定有机化合物的组成的方法，其工作原理是什么？
元素分析仪
3. 讨论、学习计算有机物分子式的方法。
最简式法：确定各元素原子个数比，求出最简式，根据有机物的M，求出分子式。
直接计算法：先求算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，由此确定分子式。
例：某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是58，求该烃的分子式。
课时练习
1. 下列物质提纯方法中属于重结晶法的是( )
A. 除去工业酒精中含有的少量水 B. 粗苯甲酸的提纯
C. 从碘水中提取碘 D. 除去硝基苯中含有的少量Br2
2. 现有一瓶甲、乙两物质的液态混合物，已知甲和乙的某些性质如下表所示。据此，将甲和乙分离的最佳方案是( )
物质 化学式 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/L) 溶解性
甲 C3H6O2 －98 57.5 0.93 溶于水
乙 C4H8O2 －84 77 0.91 溶于水
A. 萃取法 B. 升华法 C. 蒸馏法 D. 分液法
3. (苏教版教材习题)某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是( )
A. 分子中的C、H、O的个数比为1∶2∶3 B. 分子中C、H个数比为1∶2
C. 该有机物的相对分子质量为14 D. 该分子中肯定不含氧元素
4. 下列萃取与分液结合进行的操作(用CCl4作萃取剂，从碘水中萃取碘)错误的是( )
A. 饱和碘水和CCl4加入分液漏斗中后，塞上上口部的塞子，用一手压住分液漏斗上口部，一手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡
B. 静置，待分液漏斗中液体分层后，先使分液漏斗内外空气相通(准备放出液体)
C. 打开分液漏斗的活塞，使全部下层液体沿盛接液体的烧杯内壁慢慢流出
D. 最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体
5. 下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是( )
A. 酒精与汽油 B. 溴苯与溴乙烷
C. 硝基苯与水 D. 苯与硝基苯
6. (镇江丹阳中学检测)下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项 实验目的 分离方法 原理
A 分离出溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大
B 分离乙酸乙酯和乙醇 分液 乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C 除去KNO3固体中混有的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大
D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大
7. (苏教版教材习题)6.4 g某化合物在O2中完全燃烧，生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )
A. 该化合物仅含碳、氢两种元素
B. 该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4
C. 无法确定该化合物是否含有氧元素
D. 该化合物中碳、氧原子个数比为2∶1
8. 下列有关苯甲酸重结晶实验中操作的说法正确的是( )
A. 粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
B. 趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C. 趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间
D. 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶实验
9. 有0.2 mol某有机物和0.5 mol氧气在一密闭容器中燃烧得到的产物为CO2、CO、H2O(g)。产物通过浓硫酸时，浓硫酸的质量增加了10.8 g；再通过灼热的CuO时，氧化铜的质量减少了3.2 g；又通过碱石灰时，碱石灰的质量增加了17.6 g。该有机物的化学式是( )
A. C2H4 B. C2H6O2 C. C2H6O D. C3H6O3
10. 下列除去杂质的方法正确的是( )
①除去乙烷中少量的乙烯：光照条件下通入Cl2，气液分离；
②除去乙酸乙酯中少量的乙酸：用饱和碳酸钠溶液洗涤，分液、干燥、蒸馏；
③除去CO2中少量的SO2：气体通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶；
④除去乙醇中少量的乙酸：加足量生石灰，蒸馏。
A. ①② B. ②④ C. ③④ D. ②③
11. 选择下列实验方法分离、提纯物质，将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A. 萃取分液 B. 升华 C. 重结晶 D. 分液 E. 蒸馏 F. 过滤 G. 洗气
(1) ________分离食盐水与沙子的混合物。
(2) ________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3) ________分离水和汽油的混合物。
(4) ________分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。
(5) ________除去混在乙烷中的乙烯。
(6) ________提取碘水中的碘。
12. 现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。
已知各物质的沸点：乙酸乙酯 77.1 ℃；乙醇 78.5 ℃；乙酸 118 ℃。
请回答下列问题。
(1) 试剂(a)为________________，试剂(b)为____________。
(2) 图中的分离方法分别是①为________；②为________；③为________。
(3) 写出下列有机物的化学式：
A_________________、B_________________、C_________________、
D_________________、E_________________。
课时1 有机化合物的分离、提纯
有机化合物组成的研究
【活动方案】
活动一
1. 鉴定和研究未知有机化合物的组成和结构需要纯净的有机化合物。
2. 要经过分离、提纯得到纯品才能进行鉴定和研究未知有机化合物的组成和结构。因为从天然动植物中提取有机化合物时，得到的是含有杂质的粗产品；工业生产及实验室中合成的有机化合物大多不是纯净物，它们往往混有未反应的原料或反应的副产物。
3. 基本原理都是利用被提纯物与杂质性质的差异达到分离的目的。例如，提纯固体有机物可采用重结晶法，提纯液体有机物常用蒸馏或萃取等方法。
4. ①不增：在提纯过程中不增加新的杂质；②不减：在提纯过程中不减少被提纯的物质；③易分离：被提纯物质与杂质易分离；④易复原：被提纯物质易复原。
活动二
1. 重结晶是利用混合物中各组分在同一溶剂中的溶解度不同而使它们相互分离，首要工作是选择恰当的溶剂。
2. 杂质在此溶剂中溶解度要很小或很大，易于除去；被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，比如有机物苯甲酸在水中的溶解度随温度的变化较大，通过重结晶法可以使它与杂质分离，达到分离提纯的目的。
3. (1) 因溶液过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释
(2) 防止降温后有苯甲酸析出
(3) 得到较大的晶体，减少吸附的杂质
(4) 取最后一次洗涤液少许于试管中，加入硝酸银溶液后无明显现象，说明氯化钠已经除尽。
活动三
1. 分液 蒸馏 洗气
2. 萃取是利用混合物中各组分在萃取剂中的溶解度不同而使它们相互分离的操作，分为固液萃取和液液萃取两种。分液漏斗是液液萃取常用的操作仪器。
3. 液-液萃取是向待分离溶液中加入与之不互溶(或部分互溶)的萃取剂，形成共存的两个液相而加以分离的操作。一般是用有机溶剂从水溶液中萃取某种组分，如用四氯化碳萃取溶解在水中的碘，几乎所有的碘都溶解到四氯化碳中，碘得以与大量的水分离。
4. 固-液萃取是利用溶剂使固体物料中的可溶性物质溶解于其中而加以分离的操作，又称浸取。如用乙醚从青蒿中提取青蒿素等。
5. 蒸馏是分离、提纯液态有机物的一种方法，基本原理是利用混合物中各组分沸点不同(一般有机物与杂质的沸点应相差30 ℃以上)，达到分离液态混合物的目的。与萃取和重结晶相比，蒸馏的优点是不需要使用混合物组分以外的其他溶剂，不易引入新的杂质。
6. (1) 陶土网可使液体均匀受热，防止局部过热。 (2) 碎瓷片可以防止液体受热时剧烈跳动，防止暴沸。 (3) 温度计水银球位置在蒸馏烧瓶支管口附近。 (4) 冷凝水由下而上，这样冷却效果更好。
活动四
1. (1) 利用CuO在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂(简称碱石棉，即附有NaOH的石棉)吸收水和二氧化碳，根据吸收前后的质量变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量，进而确定有机化合物中氢和碳的质量分数。 (2) 有机物样品与Na混合熔融：N→NaCN，Cl→NaCl，Br→NaBr，S→Na2S，再用无机定性分析法测定。 (3) 将一根纯铜丝加热至红热，蘸上试样，放在火焰上灼烧，若存在卤素，火焰则为绿色。
2. 元素分析仪工作原理是在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950～1 200 ℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。元素分析仪与计算机连接，可进行数据的存储和统计分析，并可根据要求生成各种形式的分析报告。
3. 解法一：
n(C)∶n(H)＝∶＝2∶5，所以该烃的最简式为C2H5。
设该烃的分子式为(C2H5)n，(2×12＋1×5)·n＝58，解得n＝2，
所以该烃的分子式为C4H10。
解法二：
N(C)＝＝4，
N(H)＝＝10，
所以该烃的分子式为C4H10。
解法三：n(烃)∶n(C)∶n(H)＝∶∶＝1∶4∶10，
所以该烃的分子式为C4H10。
【课堂反馈】
1. B 工业酒精的主要成分为乙醇，乙醇和水互溶，应用蒸馏法分离，A错误；苯甲酸溶解度受温度影响较大，可采用重结晶法提纯，B正确；根据碘在不同溶剂中的溶解度不同且易溶于四氯化碳或苯，应采用萃取分液的方法提取碘，C错误；溴易溶于硝基苯，可以向其混合液中加入NaOH溶液，待NaOH与Br2反应完全后，静置分层，用分液的方法提纯硝基苯，D错误。
2. C 两种物质互溶，不能用萃取法、分液法分离，由表中数据可知，甲、乙沸点不同，且有一定差距，可用蒸馏法分离。
3. B 燃烧产物为二氧化碳和水，无法确定该有机物中是否含有氧元素，A、D错误；根据生成等物质的量的水和二氧化碳可知，该有机物分子中含有C、H的原子个数比为1∶2，B正确；最简单的有机物CH4的相对分子质量为16，大于14，C错误。
4. D 萃取后，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体应从上口倒出，D错误。
5. C 分液是分离互不相溶且密度不等的两种液体混合物的方法。有机物一般易溶于有机溶剂而难溶于水，但也有一些有机物能与水混溶，如乙醇等，A、B、D三组物质均为有机物，能够互溶，而C组中的硝基苯与水不互溶。
6. D 乙醇与水互溶，不能用乙醇作萃取剂，A错误；乙酸乙酯与乙醇互溶，不能用分液法分离，B错误；NaCl在水中的溶解度受温度变化的影响较小，KNO3在水中的溶解度受温度变化的影响较大，故除去KNO3中的NaCl可用重结晶法，C错误；乙醚和丁醇互溶，但二者沸点差别较大，可用蒸馏法进行分离，D正确。
7. B 8.8 g CO2的物质的量为0.2 mol，7.2 g H2O的物质的量为0.4 mol，6.4 g化合物中，碳、氢两种元素的总质量＝0.2 mol×12 g/mol＋0.4 mol×2 ×1 g/mol＝3.2 g<6.4 g，故该化合物中一定含有氧元素，A、C错误；该化合物中碳、氢原子个数比＝n(CO2)∶2n(H2O)＝0.2 mol∶(0.4 mol×2)＝1∶4，B正确；6.4 g化合物中，氧原子的物质的量＝＝0.2 mol，该化合物中碳、氧原子个数比＝0.2 mol∶0.2 mol＝1∶1，D错误。
8. B 粗苯甲酸加热溶解后，考虑到过滤时溶液与环境的温差较大，易使苯甲酸晶体提前析出，滞留在过滤器中，故需在过滤前适当稀释，不能直接过滤，A错误；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的晶体很小，表面积大，吸附的杂质多，C错误；重结晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D错误。
9. C 浓硫酸增重10.8 g说明反应产物中水的质量为10.8 g，n(H2O)＝＝0.6 mol。通过灼热的CuO，CuO的质量减少了3.2 g，可知与CuO反应的CO的物质的量为 0.2 mol。碱石灰吸收的CO2的物质的量＝＝0.4 mol，根据碳元素守恒，1 mol 该有机物含有碳原子的物质的量为2 mol；根据氢元素守恒，1 mol该有机物含有氢原子的物质的量为 mol＝6 mol；根据氧元素守恒，1 mol该有机物中含有氧原子的物质的量为 mol＝1 mol，所以有机物分子式为C2H6O。
10. B 乙烷中有少量的乙烯，在光照条件下通入氯气，乙烷与氯气发生取代反应，引入杂质气体，①错误；除去乙酸乙酯中少量的乙酸，加入饱和碳酸钠溶液洗涤后，乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠进入水层，然后经分液、干燥、蒸馏可以得到纯净的乙酸乙酯，②正确；除去CO2中少量的SO2，通过盛有饱和碳酸钠溶液的洗气瓶时，虽除去了SO2，但是CO2与碳酸钠溶液也发生反应，应选用饱和碳酸氢钠溶液，③错误；除去乙醇中少量的乙酸，加入足量的生石灰使乙酸变成沸点较高的乙酸钙，然后蒸馏可得到纯净的乙醇，④正确。所以②和④正确，故选B。
11. (1) F (2) CF (3) D (4) E (5) G (6) A
12. (1) 饱和Na2CO3溶液 硫酸 (2) 分液 蒸馏 蒸馏
(3) CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH、CH3COONa CH3COONa CH3COOH CH3CH2OH