4.1 课时2酚的性质及应用 同步学案（含答案）2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 4.1 课时2酚的性质及应用 同步学案（含答案）2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 414.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-05-06 11:34:50 | ||
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文档简介
课时2 酚的性质及应用
1. 认识酚的组成和结构特点，通过对苯酚的实验探究，掌握酚类物质的重要性质。
2. 通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间的相互影响。
3. 了解酚在生产、生活中的重要应用。
1. 下图是苯酚的空间填充模型和苯酚的结构简式：
苯酚分子的空间填充模型 苯酚的结构简式
阅读教材第85页的内容，了解酚的概念。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有 ，会对皮肤产生强烈的 ，使用时一定要小心。如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 洗涤，再用 冲洗。
2. 实验1：苯酚是无色晶体，有特殊气味。可能会看到粉红色，原因是_____
_________________________。
实验2：在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，苯酚会溶解，形成溶液。继续加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，不断振荡试管，形成浊液，静置片刻会分层。苯酚常温下在水中 。
实验3：在热水浴中加热，分层消失，冷却静置，又出现浑浊。说明_________
________________________。
实验4：将苯酚晶体分别加入苯和煤油中均溶解。说明 。
1. 氧化反应：常温下，苯酚露置于空气中因氧化而 ；苯酚可以燃烧。
2. 探究苯酚的酸性。
(1) 取2 mL苯酚的浊液于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，现象是___
______________，发生反应的化学方程式为 ，反应中苯酚表现的性质是 。
(2) 将得到的液体分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，现象是 。用化学方程式分析原因，讨论苯酚的酸性强弱，写出电离方程式。
3. 苯酚的检验。
(1) 向苯酚稀溶液中滴加少量浓溴水，现象是 。写出反应的化学方程式： 。该反应的反应类型是 。该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。
(2) 设计实验验证苯酚与浓溴水的反应是取代反应。
(3) 探讨苯基、羟基对苯酚性质影响。
①苯基对羟基的影响：苯酚分子中，苯基影响羟基使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离， ＋H＋，苯酚显酸性，可与碳酸钠反应，而乙醇不显酸性，与碳酸钠不反应。
思考：为什么向溶液中通入CO2时，生成的是NaHCO3而不是Na2CO3
②羟基对苯基的影响：苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位碳上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。如苯酚与浓溴水可反应生成沉淀，而苯与液溴才能反应，而且必须用FeBr3作催化剂。
4. 了解酚类物质的显色反应。
向含有苯酚的溶液中加入氯化铁溶液，溶液呈现 ，这个现象可用于 。
1. 苯酚是重要的化工原料，大量用于制造 等高分子材料。苯酚也可用作 。许多酚类化合物都具有杀菌能力，“来苏儿”是医院常用的杀菌剂，它是甲酚的 的俗称。
2. 酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。结合教材，讨论鱼塘能否用酚类物质杀菌消毒？
3. 通过实验探究含酚废水的处理方法，提炼出处理含酚废水的可行方法。阅读教材，讨论哪些方法可处理含酚废水？
4. 阅读教材第90页“拓展视野”的内容，了解用纳米二氧化钛(TiO2)粉末催化降解多种有机化合物的技术及优点。
1. （常州期中）化学与生活、社会密切相关，下列说法正确的是( )
A. 用聚氯乙烯树脂生产食品包装袋
B. 用工业酒精勾兑白酒
C. 合理利用可燃冰有利于弥补能源短缺
D. 用含甲酚的药皂除菌消毒，是利用酚类物质的强氧化性
2. （镇江阶段考试）实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是( )
A. 操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4
B. 苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小
C. 通过操作Ⅱ，苯可循环使用
D. 苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗后，再用大量水冲洗
3. （淮安盱眙马坝高级中学期中）有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子（团）之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是( )
A. 苯与溴水不反应，而苯酚可以
B. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能
C. 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能
D. 苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯
4. （南通南莫中学期中）下列装置或操作能达到实验目的（必要的夹持装置及陶土网已略去）的是( )
A. 装置①除去甲烷中少量乙烯
B. 装置②比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
C. 装置③乙醇萃取分离碘水中的碘单质
D. 装置④实验室中分馏石油
5. （扬州邗江中学检测）己烯雌酚（结构简式如图所示）是一种激素类药物。下列叙述正确的是( )
A. 己烯雌酚分子式为C18H12O2
B. 己烯雌酚与NaOH溶液、NaHCO3溶液均能反应
C. 1 mol己烯雌酚最多能与5 mol溴发生反应
D. 己烯雌酚可以发生加成反应、取代反应、消去反应
6. （宿迁沭阳期中）为了提纯下列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 ( )
A. 乙醇（水）：CaO，蒸馏 B. 乙酸乙酯（乙酸）：NaOH溶液，分液
C. 苯（苯酚）：浓溴水，过滤 D. 甲烷（乙烯）：酸性KMnO4溶液，洗气
7. 异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A. X能发生加成、氧化和缩聚反应
B. Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C. 1 mol Z中含有5 mol碳氧σ键
D. 相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的Br2相等
8. 欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，下列操作和步骤最合理的是( )
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤通入过量的CO2气体 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入浓硫酸与NaBr晶体共热。
A. ⑧④⑦③ B. ⑥①⑤③ C. ⑥①⑤② D. ⑧②⑤③
9. 某黄酮类药物的合成反应如图所示。下列说法正确的是( )
A. 化合物X中所有原子可处于同一平面
B. 化合物X与足量H2反应后的分子中含有3个手性碳原子
C. 1 mol化合物Y最多可以消耗溴水中2 mol Br2
D. 化合物Y存在顺反异构现象
10. （无锡南菁高级中学开学检测）茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等。如图是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述不正确的是( )
A. 分子式为C15H14O7
B. 1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与6 mol H2加成
C. 等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为1∶1
D. 1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2
11. A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。
(1) 写出下列物质的结构简式：
A ；B ；C 。
(2) A、C都能与Na、NaOH、NaHCO3反应吗？若能反应，写出反应的化学方程式（若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可）。
__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
12. （盐城响水中学学情分析）某有机物A的结构如图所示。
(1) A跟NaOH溶液反应的化学方程式是_______________
_____________________________________________________。
(2) A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式是_____________
______________________________________________________________________。
(3) A在一定条件下跟Na反应的化学方程式是__________________________
_________________________________________。
课时2 酚的性质及应用
【活动方案】
活动一
1. 强烈的腐蚀性 灼伤 酒精 水
2. 被空气氧化而略带红色 溶解度小 苯酚在温度较高时与水互溶 苯酚易溶于有机溶剂
活动二
1. 略带红色
2. (1) 浊液变澄清 ＋NaOH―→ONa＋H2O 酸性 (2) 两支试管中均出现浑浊 ＋HCl―→＋NaCl ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 由于苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚，所以苯酚酸性比碳酸弱，电离方程式为 ＋H＋。
3. (1) 生成白色沉淀 ＋3Br2―→＋3HBr 取代反应
(2) 方法1：测定反应前后溶液的导电性变化；方法2：用pH试纸或pH计测定反应前后溶液的pH。
(3) ①苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3。
4. 紫色 酚类物质的检验
活动三
1. 酚醛树脂、环氧树脂 防腐剂和消毒剂 肥皂溶液
2. 鱼塘不能用酚类物质消毒。
3. 处理含酚废水主要有两种方法：回收利用和降解处理。含酚量在1 g/L以上的废水应考虑酚的回收，可采用萃取、活性炭吸附等物理方法；废水含酚浓度低时主要采用氧化和微生物处理等方法，如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化，或用含有大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解等。
4. 纳米二氧化钛(TiO2)粉末催化降解技术是一项新型的含酚废水处理技术，实用效果明显，没有二次污染，成本低廉。
【课堂反馈】
1. C 聚氯乙烯树脂受热分解会生成有毒物质，不能用于食品包装，A错误；工业酒精中含有甲醇，甲醇有毒，所以工业酒精不能用于勾兑白酒，B错误；海底储藏了大量“可燃冰”，是重要的能源，它将成为替代化石燃料的新能源，合理利用可燃冰有利于弥补能源短缺，C正确；用含甲酚的药皂除菌消毒，是利用酚类物质能够使蛋白质变性，具有杀菌消毒的作用，D错误。
2. D NaOH具有强腐蚀性，苯酚沾到皮肤上，不能用NaOH溶液清洗；应该先用大量酒精清洗，再用大量水冲洗，D错误。
3. C 苯与溴水不反应，而苯酚可以，说明酚羟基的影响使苯环上的氢更活泼，A不符合题意；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，苯环影响甲基，则甲苯中甲基易被氧化，B不符合题意；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，是因官能团导致化学性质不同，C符合题意；苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯，则甲基影响苯环，使苯环上的H更活泼，D不符合题意。
4. B 乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，引入新的杂质，A错误；根据锥形瓶中有气泡判断产生二氧化碳，能证明醋酸的酸性比碳酸的酸性强，从锥形瓶中逸出的气体有二氧化碳和醋酸，醋酸被碳酸氢钠吸收，二氧化碳进入苯酚钠溶液中，根据溶液变浑浊判断碳酸的酸性强于苯酚，故可比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，B正确；乙醇能与水互溶，故不能用乙醇进行萃取，C错误；分馏装置中冷却水的进出方向是下口进上口出，温度计应位于蒸馏烧瓶的支管口处，D错误。
5. C 己烯雌酚分子式为C18H20O2，A错误；酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，B错误；酚羟基的邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，则1 mol该有机物最多可与5 mol Br2发生反应，C正确；己烯雌酚不能发生消去反应，D错误。
6. A 水能与CaO反应生成Ca(OH)2，而乙醇的沸点较低，因此可利用蒸馏法分离 Ca(OH)2与乙醇，A正确；乙酸乙酯、乙酸都能与NaOH溶液反应，不符合除杂原则，B错误；苯酚能与溴水中溴单质发生取代反应生成三溴苯酚，而苯能够与三溴苯酚混溶，因此不能过滤除杂，C错误；乙烯与酸性高锰酸钾反应会生成二氧化碳，引入新杂质，D错误。
7. A X中苯环上能发生取代反应，含酚羟基可被氧化，含有两个羟基，能发生缩聚反应，A正确；苯环为平面结构，与苯环相连的羰基也为平面结构，故Y分子中所有碳原子可能在同一平面上，B错误；1 mol Z中与苯环直接相连的羟基和醚键共有2 mol碳氧σ键，羰基上有 1 mol 碳氧σ键，苯环右边侧链上还有3 mol碳氧σ键，故共6 mol，C错误；1 mol X与足量浓溴水反应消耗的Br2为3 mol，1 mol Y消耗的Br2为2 mol，消耗的Br2不相等，D错误。
8. B 苯酚和乙醇的沸点相差很小，直接用蒸馏的方法很难将其分开。应先加NaOH将苯酚转化为苯酚钠，苯酚钠是盐类物质，沸点和乙醇相差很大，因此控制温度可以用蒸馏法把乙醇排出，向剩余的苯酚钠溶液中通入足量CO2，可以析出溶解度很小的苯酚，此时苯酚以乳浊液形式存在，待静置分层后再进行分液操作便可得到苯酚。即步骤中最合理的是⑥①⑤③，B正确。
9. C 化合物X中含有甲基，不可能所有原子处于同一平面，A错误；手性碳原子指连接4个各不相同的基团或原子的碳原子，如图：（标“*”处碳原子为手性碳原子），反应后有4个手性碳原子，B错误；Y中含有一个碳碳双键可以与 Br2发生加成反应，苯环上羟基邻、对位的氢原子可以与 Br2发生取代反应，有1个氢原子可以被取代，故1 mol化合物Y最多可以消耗溴水中2 mol Br2，C正确；碳碳双键两端的碳原子分别连接两个不同的基团或原子时存在顺反异构现象，化合物Y碳碳双键一端的碳原子连接两个相同的甲基，不存在顺反异构现象，D错误。
10. C 分子式为C15H14O7，A正确；儿茶素A中含有两个苯环，1 mol儿茶素在一定条件下最多能与6 mol H2加成，B正确；1 mol儿茶素A中含有5个酚羟基和1个醇羟基，等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为6∶5，C错误；1 mol儿茶素A与足量的浓溴水发生苯环上取代反应，最多消耗4 mol Br2，D正确。
11. (1) 或或 (2) A为，属于芳香醇，能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。C为甲基苯酚，属于酚类，显酸性，可与Na、NaOH反应，但其酸性比碳酸弱，故不能与NaHCO3反应。
（答案合理即可）
12. (1) ＋2NaOH―→2H2O＋
(2) ＋NaHCO3―→＋H2O＋CO2↑
(3) ＋6Na―→＋3H2↑
1. 认识酚的组成和结构特点，通过对苯酚的实验探究，掌握酚类物质的重要性质。
2. 通过乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差异的原因分析，感悟基团之间的相互影响。
3. 了解酚在生产、生活中的重要应用。
1. 下图是苯酚的空间填充模型和苯酚的结构简式：
苯酚分子的空间填充模型 苯酚的结构简式
阅读教材第85页的内容，了解酚的概念。
苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有 ，会对皮肤产生强烈的 ，使用时一定要小心。如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用 洗涤，再用 冲洗。
2. 实验1：苯酚是无色晶体，有特殊气味。可能会看到粉红色，原因是_____
_________________________。
实验2：在试管中加入少量水，逐渐加入苯酚晶体，不断振荡试管，苯酚会溶解，形成溶液。继续加入苯酚晶体至有较多晶体不溶解，不断振荡试管，形成浊液，静置片刻会分层。苯酚常温下在水中 。
实验3：在热水浴中加热，分层消失，冷却静置，又出现浑浊。说明_________
________________________。
实验4：将苯酚晶体分别加入苯和煤油中均溶解。说明 。
1. 氧化反应：常温下，苯酚露置于空气中因氧化而 ；苯酚可以燃烧。
2. 探究苯酚的酸性。
(1) 取2 mL苯酚的浊液于试管中，向其中逐滴加入氢氧化钠溶液，现象是___
______________，发生反应的化学方程式为 ，反应中苯酚表现的性质是 。
(2) 将得到的液体分到两支试管中，向其中一支滴加稀盐酸，另一支通入二氧化碳气体，现象是 。用化学方程式分析原因，讨论苯酚的酸性强弱，写出电离方程式。
3. 苯酚的检验。
(1) 向苯酚稀溶液中滴加少量浓溴水，现象是 。写出反应的化学方程式： 。该反应的反应类型是 。该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。
(2) 设计实验验证苯酚与浓溴水的反应是取代反应。
(3) 探讨苯基、羟基对苯酚性质影响。
①苯基对羟基的影响：苯酚分子中，苯基影响羟基使酚羟基比醇羟基更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离， ＋H＋，苯酚显酸性，可与碳酸钠反应，而乙醇不显酸性，与碳酸钠不反应。
思考：为什么向溶液中通入CO2时，生成的是NaHCO3而不是Na2CO3
②羟基对苯基的影响：苯酚分子中，苯环受羟基的影响，使羟基碳邻、对位碳上的氢原子更活泼，比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代。如苯酚与浓溴水可反应生成沉淀，而苯与液溴才能反应，而且必须用FeBr3作催化剂。
4. 了解酚类物质的显色反应。
向含有苯酚的溶液中加入氯化铁溶液，溶液呈现 ，这个现象可用于 。
1. 苯酚是重要的化工原料，大量用于制造 等高分子材料。苯酚也可用作 。许多酚类化合物都具有杀菌能力，“来苏儿”是医院常用的杀菌剂，它是甲酚的 的俗称。
2. 酚类物质被列为须重点控制的水污染物之一。结合教材，讨论鱼塘能否用酚类物质杀菌消毒？
3. 通过实验探究含酚废水的处理方法，提炼出处理含酚废水的可行方法。阅读教材，讨论哪些方法可处理含酚废水？
4. 阅读教材第90页“拓展视野”的内容，了解用纳米二氧化钛(TiO2)粉末催化降解多种有机化合物的技术及优点。
1. （常州期中）化学与生活、社会密切相关，下列说法正确的是( )
A. 用聚氯乙烯树脂生产食品包装袋
B. 用工业酒精勾兑白酒
C. 合理利用可燃冰有利于弥补能源短缺
D. 用含甲酚的药皂除菌消毒，是利用酚类物质的强氧化性
2. （镇江阶段考试）实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是( )
A. 操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4
B. 苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小
C. 通过操作Ⅱ，苯可循环使用
D. 苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗后，再用大量水冲洗
3. （淮安盱眙马坝高级中学期中）有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子（团）之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是( )
A. 苯与溴水不反应，而苯酚可以
B. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能
C. 乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能
D. 苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯
4. （南通南莫中学期中）下列装置或操作能达到实验目的（必要的夹持装置及陶土网已略去）的是( )
A. 装置①除去甲烷中少量乙烯
B. 装置②比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱
C. 装置③乙醇萃取分离碘水中的碘单质
D. 装置④实验室中分馏石油
5. （扬州邗江中学检测）己烯雌酚（结构简式如图所示）是一种激素类药物。下列叙述正确的是( )
A. 己烯雌酚分子式为C18H12O2
B. 己烯雌酚与NaOH溶液、NaHCO3溶液均能反应
C. 1 mol己烯雌酚最多能与5 mol溴发生反应
D. 己烯雌酚可以发生加成反应、取代反应、消去反应
6. （宿迁沭阳期中）为了提纯下列物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 ( )
A. 乙醇（水）：CaO，蒸馏 B. 乙酸乙酯（乙酸）：NaOH溶液，分液
C. 苯（苯酚）：浓溴水，过滤 D. 甲烷（乙烯）：酸性KMnO4溶液，洗气
7. 异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成中间体Z的部分路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A. X能发生加成、氧化和缩聚反应
B. Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C. 1 mol Z中含有5 mol碳氧σ键
D. 相同物质的量的X与Y分别与足量浓溴水反应消耗的Br2相等
8. 欲从溶有苯酚的乙醇中回收苯酚，下列操作和步骤最合理的是( )
①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤通入过量的CO2气体 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入浓硫酸与NaBr晶体共热。
A. ⑧④⑦③ B. ⑥①⑤③ C. ⑥①⑤② D. ⑧②⑤③
9. 某黄酮类药物的合成反应如图所示。下列说法正确的是( )
A. 化合物X中所有原子可处于同一平面
B. 化合物X与足量H2反应后的分子中含有3个手性碳原子
C. 1 mol化合物Y最多可以消耗溴水中2 mol Br2
D. 化合物Y存在顺反异构现象
10. （无锡南菁高级中学开学检测）茶是我国的传统饮品，茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等。如图是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，下列关于这种儿茶素A的有关叙述不正确的是( )
A. 分子式为C15H14O7
B. 1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与6 mol H2加成
C. 等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为1∶1
D. 1 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2
11. A、B、C三种物质的分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。
(1) 写出下列物质的结构简式：
A ；B ；C 。
(2) A、C都能与Na、NaOH、NaHCO3反应吗？若能反应，写出反应的化学方程式（若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可）。
__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
12. （盐城响水中学学情分析）某有机物A的结构如图所示。
(1) A跟NaOH溶液反应的化学方程式是_______________
_____________________________________________________。
(2) A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式是_____________
______________________________________________________________________。
(3) A在一定条件下跟Na反应的化学方程式是__________________________
_________________________________________。
课时2 酚的性质及应用
【活动方案】
活动一
1. 强烈的腐蚀性 灼伤 酒精 水
2. 被空气氧化而略带红色 溶解度小 苯酚在温度较高时与水互溶 苯酚易溶于有机溶剂
活动二
1. 略带红色
2. (1) 浊液变澄清 ＋NaOH―→ONa＋H2O 酸性 (2) 两支试管中均出现浑浊 ＋HCl―→＋NaCl ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 由于苯酚钠与二氧化碳反应生成苯酚，所以苯酚酸性比碳酸弱，电离方程式为 ＋H＋。
3. (1) 生成白色沉淀 ＋3Br2―→＋3HBr 取代反应
(2) 方法1：测定反应前后溶液的导电性变化；方法2：用pH试纸或pH计测定反应前后溶液的pH。
(3) ①苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO。因此，苯酚能与Na2CO3发生反应，且苯酚钠与CO2、H2O反应时，无论CO2是否过量，均生成NaHCO3。
4. 紫色 酚类物质的检验
活动三
1. 酚醛树脂、环氧树脂 防腐剂和消毒剂 肥皂溶液
2. 鱼塘不能用酚类物质消毒。
3. 处理含酚废水主要有两种方法：回收利用和降解处理。含酚量在1 g/L以上的废水应考虑酚的回收，可采用萃取、活性炭吸附等物理方法；废水含酚浓度低时主要采用氧化和微生物处理等方法，如常用二氧化氯、臭氧等进行氧化，或用含有大量微生物的活性污泥对废水中的苯酚进行氧化分解等。
4. 纳米二氧化钛(TiO2)粉末催化降解技术是一项新型的含酚废水处理技术，实用效果明显，没有二次污染，成本低廉。
【课堂反馈】
1. C 聚氯乙烯树脂受热分解会生成有毒物质，不能用于食品包装，A错误；工业酒精中含有甲醇，甲醇有毒，所以工业酒精不能用于勾兑白酒，B错误；海底储藏了大量“可燃冰”，是重要的能源，它将成为替代化石燃料的新能源，合理利用可燃冰有利于弥补能源短缺，C正确；用含甲酚的药皂除菌消毒，是利用酚类物质能够使蛋白质变性，具有杀菌消毒的作用，D错误。
2. D NaOH具有强腐蚀性，苯酚沾到皮肤上，不能用NaOH溶液清洗；应该先用大量酒精清洗，再用大量水冲洗，D错误。
3. C 苯与溴水不反应，而苯酚可以，说明酚羟基的影响使苯环上的氢更活泼，A不符合题意；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，苯环影响甲基，则甲苯中甲基易被氧化，B不符合题意；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，是因官能团导致化学性质不同，C符合题意；苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯，则甲基影响苯环，使苯环上的H更活泼，D不符合题意。
4. B 乙烯能被高锰酸钾氧化为二氧化碳，引入新的杂质，A错误；根据锥形瓶中有气泡判断产生二氧化碳，能证明醋酸的酸性比碳酸的酸性强，从锥形瓶中逸出的气体有二氧化碳和醋酸，醋酸被碳酸氢钠吸收，二氧化碳进入苯酚钠溶液中，根据溶液变浑浊判断碳酸的酸性强于苯酚，故可比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱，B正确；乙醇能与水互溶，故不能用乙醇进行萃取，C错误；分馏装置中冷却水的进出方向是下口进上口出，温度计应位于蒸馏烧瓶的支管口处，D错误。
5. C 己烯雌酚分子式为C18H20O2，A错误；酚羟基不能与NaHCO3溶液反应，B错误；酚羟基的邻、对位氢原子能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，则1 mol该有机物最多可与5 mol Br2发生反应，C正确；己烯雌酚不能发生消去反应，D错误。
6. A 水能与CaO反应生成Ca(OH)2，而乙醇的沸点较低，因此可利用蒸馏法分离 Ca(OH)2与乙醇，A正确；乙酸乙酯、乙酸都能与NaOH溶液反应，不符合除杂原则，B错误；苯酚能与溴水中溴单质发生取代反应生成三溴苯酚，而苯能够与三溴苯酚混溶，因此不能过滤除杂，C错误；乙烯与酸性高锰酸钾反应会生成二氧化碳，引入新杂质，D错误。
7. A X中苯环上能发生取代反应，含酚羟基可被氧化，含有两个羟基，能发生缩聚反应，A正确；苯环为平面结构，与苯环相连的羰基也为平面结构，故Y分子中所有碳原子可能在同一平面上，B错误；1 mol Z中与苯环直接相连的羟基和醚键共有2 mol碳氧σ键，羰基上有 1 mol 碳氧σ键，苯环右边侧链上还有3 mol碳氧σ键，故共6 mol，C错误；1 mol X与足量浓溴水反应消耗的Br2为3 mol，1 mol Y消耗的Br2为2 mol，消耗的Br2不相等，D错误。
8. B 苯酚和乙醇的沸点相差很小，直接用蒸馏的方法很难将其分开。应先加NaOH将苯酚转化为苯酚钠，苯酚钠是盐类物质，沸点和乙醇相差很大，因此控制温度可以用蒸馏法把乙醇排出，向剩余的苯酚钠溶液中通入足量CO2，可以析出溶解度很小的苯酚，此时苯酚以乳浊液形式存在，待静置分层后再进行分液操作便可得到苯酚。即步骤中最合理的是⑥①⑤③，B正确。
9. C 化合物X中含有甲基，不可能所有原子处于同一平面，A错误；手性碳原子指连接4个各不相同的基团或原子的碳原子，如图：（标“*”处碳原子为手性碳原子），反应后有4个手性碳原子，B错误；Y中含有一个碳碳双键可以与 Br2发生加成反应，苯环上羟基邻、对位的氢原子可以与 Br2发生取代反应，有1个氢原子可以被取代，故1 mol化合物Y最多可以消耗溴水中2 mol Br2，C正确；碳碳双键两端的碳原子分别连接两个不同的基团或原子时存在顺反异构现象，化合物Y碳碳双键一端的碳原子连接两个相同的甲基，不存在顺反异构现象，D错误。
10. C 分子式为C15H14O7，A正确；儿茶素A中含有两个苯环，1 mol儿茶素在一定条件下最多能与6 mol H2加成，B正确；1 mol儿茶素A中含有5个酚羟基和1个醇羟基，等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为6∶5，C错误；1 mol儿茶素A与足量的浓溴水发生苯环上取代反应，最多消耗4 mol Br2，D正确。
11. (1) 或或 (2) A为，属于芳香醇，能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。C为甲基苯酚，属于酚类，显酸性，可与Na、NaOH反应，但其酸性比碳酸弱，故不能与NaHCO3反应。
（答案合理即可）
12. (1) ＋2NaOH―→2H2O＋
(2) ＋NaHCO3―→＋H2O＋CO2↑
(3) ＋6Na―→＋3H2↑