4.2 课时2羧酸的性质及应用 同步学案（含答案）2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 4.2 课时2羧酸的性质及应用 同步学案（含答案）2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 637.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-05-06 11:34:59 | ||
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文档简介
课时2 羧酸的性质及应用
1. 了解乙酸的分子结构及官能团。
2. 了解乙酸的酸性并了解羧酸具有酸性的原因。
3. 理解乙酸的酯化反应机理，了解验证酯化反应机理的方法。
4. 了解几种常见的羧酸。
以下是食物中常见的有机酸：
上述是脂肪族有机酸，水果中一般还含有各种芳香族有机酸，苯甲酸和水杨酸是两种最常见的芳香族有机酸。在食品烹调和加工中为增加酸味常使用酸味剂，主要有醋酸、乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸等，酸味能给人以爽快、刺激的感觉，具有增强食欲的作用。上述有机物为什么有酸性？什么是羧酸？
活动二：回顾乙酸的结构、性质
1. 乙酸的结构与物理性质。
羧基的结构 乙酸的结构式 乙酸分子的球棍模型
(1) 写出乙酸的结构简式： ，官能团名称为 。
(2) 回顾乙酸的物理性质。
颜色 状态 气味 溶解性 熔点
无色 液态 有刺激性气味 16.6 ℃，温度低于熔点时凝结成冰一样的晶体，又称冰醋酸
2. 乙酸的化学性质。
(1) 乙酸为一元弱酸，有酸的通性，能与氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠等反应，写出乙酸的电离方程式： 。
(2) 写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_______________________
_______________________________________。
1. 教材中介绍了哪几种羧酸的分类方法？
2. 什么是高级脂肪酸？
3. 羧酸的化学性质。
羧酸的化学性质主要取决于羧基。在羧基结构中有2个部位的键易断裂：。
(1) 羧基比醇羟基易断裂O—H，容易电离出H＋，使羧基显酸性，RCOOH RCOO－＋H＋。
羧酸可与氢氧化钠作用，生成羧酸盐：
RCOOH＋NaOH―→RCOONa＋H2O。
羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠：
2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O；
RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O。
酚不溶于碳酸氢钠溶液，可溶于氢氧化钠和碳酸钠，如何区分酚与羧酸？
(2) 羧酸发生酯化（取代）反应时，C—O断裂。若用同位素示踪法标注乙醇中的18O，写出乙醇与乙酸反应的化学方程式。
1. 学习教材第101页的“基础实验”，观察乙酸乙酯的制取实验，装置如图所示。
讨论下列问题：
(1) 实验中小心加热的目的是什么？
(2) 浓硫酸的作用是什么？
乙酸乙酯制备实验
(3) 饱和Na2CO3的作用是什么？能否用NaOH代替Na2CO3
(4) 长直导管的作用是什么？为什么不能插入液面以下？
(5) 根据化学平衡移动原理设计提高乙酸乙酯产率的方法。
2. 探究乙酸乙酯的性质。
酯类中含酯基：。
乙酸乙酯在酸性或碱性条件下能发生水解反应，完成教材【实验2】，观察到什么现象？能得出什么结论？
1. 甲酸的结构与性质
分析图中甲酸的结构式，甲酸中有什么官能团？讨论、预测甲酸有哪些性质？
认识对苯二甲酸，了解缩聚反应。
(1) 阅读教材，了解什么是缩聚反应？
(2) 阅读教材第102页“跨学科链接”的内容，了解酯化反应与高分子材料。
世界上产量最大的合成纤维是以对苯二甲酸和乙二醇为原料合成得到的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)。试写出生成聚对苯二甲酸乙二酯的化学方程式。
1. 乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列有关说法正确的是( )
A. 乙醇、乙酸结构中均含有碳氧双键
B. 酯化反应时，乙酸分子羟基中的氢原子跟乙醇分子中的羟基结合成水
C. 乙醇可以直接被氧化生成乙酸
D. 乙醇、乙酸都能与Na和NaOH溶液反应
2. （无锡期中）乙二酸又称草酸，通常在空气中易被氧化而变质，但H2C2O4·2H2O能在空气中稳定存在。在分析化学中常用H2C2O4·2H2O作还原剂定量测定KMnO4的含量。下列关于H2C2O4的说法正确的是( )
A. 草酸是二元弱酸，其电离方程式为H2C2O4 2H＋＋C2O
B. 草酸溶液滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊作指示剂
C. 乙二酸可由乙烯经加成反应、水解反应、氧化反应制得
D. 乙二酸既不溶于水，也不溶于乙醇
3. （泰州靖江中学检测）如图表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述不正确的是( )
A. 具有酸性，能与纯碱溶液反应
B. 可以水解，水解产物只有一种
C. 1 mol该有机物最多能和7 mol NaOH反应
D. 该有机物能与溴水发生取代反应
4. 下列实验装置、操作均正确的是( )
甲 乙 丙 丁
A. 装置甲：分离乙醇和乙酸 B. 装置乙：证明碳酸酸性强于苯酚
C. 装置丙：银镜反应 D. 装置丁：实验室制备乙烯
5. （扬州邗江中学期中）下列化学方程式书写正确的是( )
A. 乙酸乙酯的制备：CH3COOH＋CH3CHOHCH3COOCH2CH3＋HO
B. 乙醛与新制氢氧化铜共热：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
C. 苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：2＋CO2＋H2O―→
2＋Na2CO3
D. 苯乙烯的聚合反应：n
6. （常州第二中学期中）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图所示。
下列说法正确的是( )
A. 反应①②均是取代反应
B. 反应③④的原子利用率均为100%
C. 与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
D. 乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别
7. （淮安盱眙中学学情调研）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线，如图所示。下列说法正确的是( )
A. 己二酸与草酸互为同系物
B. 与NaOH的乙醇溶液共热能发生消去反应
C. 1 mol己二酸与过量Na2CO3溶液反应生成1 mol CO2
D. 苯和环己烷都是平面分子
8. （扬州邗江中学检测）白芷酸是一种人工合成的有机酸，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法不正确的是( )
A. 分子式为C5H8O2
B. 能发生酯化反应、加聚反应
C. 1 mol白芷酸最多能与2 mol H2发生反应
D. 能使酸性KMnO4溶液褪色
9. 多奈哌齐是一种抗阿尔茨海默病药物，其合成路线中的一步反应如下。下列说法不正确的是( )
A. X分子存在顺反异构体 B. X→Y发生了加成反应
C. Y分子中化学环境不同的氢原子有6种 D. X、Y可用溴的CCl4溶液鉴别
10. 有机物X可以发生如下转化，下列说法正确的是( )
A. X分子苯环上的一氯代物有9种
B. 电解过程中X在阳极反应生成Y
C. Z可发生氧化反应、取代反应、消去反应
D. 与足量NaOH溶液反应时，等物质的量X、Y、Z消耗NaOH的物质的量之比为1∶1∶2
11. （常州第二中学月考） 有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应制得B、C、D、E四种物质。
请回答下列问题。
(1) 化合物E的分子式为 ，不饱和度为 。
(2) 在 A～E 五种物质中，互为同分异构体的是 （填字母，下同）。
(3) 写出下列反应的化学方程式：A→B：______________________________
_________________； A→D： 。
(4) 化合物 D 不能发生的反应是 。
A. 加成反应 B. 酯化反应 C. 消去反应 D. 水解反应 E. 银镜反应
(5) C通过加聚反应能形成高聚物，该高聚物的结构简式为 。
12. （常州期中）某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A进行了如下实验。
实验一：通过质谱分析仪分析得知有机物A的相对分子质量为90。
实验二：用红外光谱分析发现有机物A中含有—COOH和 —OH。
实验三：取1.8 g有机物A完全燃烧后，测得生成物为2.64 g CO2和1.08 g H2O。
实验四：经核磁共振检测发现有机物A的谱图中H原子峰值比为3∶1∶1∶1。
(1) 有机物A的结构简式为 。
(2) 有机物A在一定条件下可以发生的反应有 （填字母）。
a. 消去反应 b. 取代反应 c. 聚合反应 d. 加成反应 e. 氧化反应
(3) 有机物A在浓硫酸作用下可生成多种产物。其中一种产物B的分子式为C3H4O2，B能和溴发生加成反应，则B的结构简式为 。另一种产物C是一种六元环状酯，写出生成C的化学方程式：_____________________
___________________________________________________。
(4) 写出A与足量的金属钠反应的化学方程式：________________________
_______________________________________________。
课时2 羧酸的性质及应用
【活动方案】
活动一
分子中都含有羧基，所以有酸性。分子中烃基（或氢原子）与羧基相连的化合物属于羧酸。
活动二
1. (1) CH3COOH 羧基 (2) 易溶于水和乙醇
2. (1) CH3COOH CH3COO－＋H＋
(2) CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
活动三
1. 按分子中烃基的类别，羧酸分为脂肪酸和芳香酸；根据烃基的饱和程度不同，通常脂肪酸又可分为饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸；根据分子中含有羧基数目的多少，又可以将羧酸分为一元酸、二元酸、三元酸等。
2. 分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。
3. (1) 用碳酸氢钠溶液区分。
(2) ＋CH3CH218OH＋H2O
活动四
1. (1) 减少乙酸、乙醇的挥发。 (2) 浓硫酸在反应中作催化剂、吸水剂。 (3) 饱和Na2CO3可溶解乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于乙酸乙酯的回收。不能用NaOH代替Na2CO3，因为乙酸乙酯会在NaOH溶液中发生水解。 (4) 长直导管除可以导气外，还起冷凝的作用。不插入液面以下，防止倒吸。 (5) ①由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率。②使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的转化率。③使用浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
2. 加蒸馏水的试管中无明显变化，加5 mL稀硫酸的试管中油状的乙酸乙酯体积减小；加NaOH溶液的试管中油状物几乎消失。可得出乙酸乙酯水解需酸或碱作催化剂，在碱性条件下水解程度更大，水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，使平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。
活动五
1. 甲酸中含有羧基和醛基。有酸的通性，能发生酯化反应，有醛的通性，能与新制的氢氧化铜或银氨溶液反应。
2. (1) 由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应是缩聚反应。
(2) ＋nHOCH2CH2OH
―→＋(2n－1)H2O
【课堂反馈】
1. C 乙醇结构中没有碳氧双键，A错误；酯化反应时，乙醇分子羟基中的氢原子跟乙酸分子中的羟基结合成水，B错误； 乙醇遇到强氧化剂可以直接被氧化生成乙酸，C正确；乙醇不能与NaOH溶液反应，D错误。
2. C H2C2O4分步电离：H2C2O4 H＋＋HC2O、HC2O H＋＋C2O，A错误；草酸溶液滴定KMnO4不属于中和滴定，反应自身有颜色变化，不需要另加指示剂，B错误；乙二酸可由乙烯经加成反应、水解反应、氧化反应制得：CH2=== CH2―→CH2BrCH2Br―→
CH2OHCH2OH―→HOOC—COOH，C正确；乙二酸可溶于水和乙醇，D错误。
3. C 酚羟基、酚酯基、羧基均能和NaOH反应，且1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH反应，故1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C错误。
4. D 乙醇和乙酸互溶，无法通过分液分离，A错误；乙酸易挥发，挥发出的乙酸和苯酚钠反应生成苯酚和乙酸钠干扰实验，B错误；试管内液体体积超过试管体积的三分之一，且银镜反应应用水浴加热，C错误；乙醇在浓硫酸催化作用下加热至170 ℃发生消去反应生成乙烯，用温度计测量溶液温度以便控制在170 ℃，加沸石防暴沸，D正确。
5. B CH3COOH与CH3CHOH反应时酸去羟基，醇去氢原子，生成H2O和CH3CO18OCH2CH3，A错误；乙醛溶液与新制氢氧化铜共热：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O，B正确；苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3，C错误；苯乙烯的聚合反应：，D错误。
6. D 反应①为酯化反应，属于取代反应，反应②不饱和度降低，不属于取代反应，A错误；反应③产物只有乙酸乙酯，其原子利用率为100%，而反应④的H原子没有全部进入目标产物，原子利用率不为100%，B错误；与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3，共3种，C错误；乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，则乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别，D正确。
7. A 己二酸与草酸都含有2个羧基，结构相似，组成相差4个“CH2”原子团，因此两者互为同系物，A正确；与羟基相连碳的邻碳上有氢原子，与浓硫酸共热能发生消去反应，B错误；1 mol己二酸与过量Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠，不会有CO2生成，C错误；苯是平面分子，但环己烷分子中碳原子为饱和碳原子，因此环己烷分子不是平面结构，D错误。
8. C 羧基不能和H2发生加成反应，1 mol白芷酸最多能与1 mol H2发生反应，C错误。
9. C X分子中碳碳双键的两个碳原子分别连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，A正确；X→Y的反应为碳碳双键转化为碳碳单键的加成反应，B正确；Y分子的结构不对称，分子中含有8种化学环境不同的氢原子，C错误；X分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，Y不能与溴的四氯化碳溶液反应，所以能鉴别X和Y，D正确。
10. B X分子苯环上有7种位置的氢，因此其苯环上的一氯代物有7种，A错误；X→Y是氧化反应（加氧去氢是氧化），因此电解过程中X在阳极反应生成Y，B正确；Z含有酚羟基，易发生氧化反应，含有酯基，能发生水解反应（取代反应），不能发生消去反应，C错误；X含有羧基，Y含有酚酯基，Z含有酯基和酚羟基，与足量NaOH溶液反应时，等物质的量X、Y、Z消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2，D错误。
11. (1) C9H8O2 6 (2) CE
(3) ＋O2＋2H2O
＋HCOOH＋H2O
(4) C (5)
12. (1) (2) abce
(3) CH2===CHCOOH ＋2H2O
(4) ＋2Na―→＋H2↑
1. 了解乙酸的分子结构及官能团。
2. 了解乙酸的酸性并了解羧酸具有酸性的原因。
3. 理解乙酸的酯化反应机理，了解验证酯化反应机理的方法。
4. 了解几种常见的羧酸。
以下是食物中常见的有机酸：
上述是脂肪族有机酸，水果中一般还含有各种芳香族有机酸，苯甲酸和水杨酸是两种最常见的芳香族有机酸。在食品烹调和加工中为增加酸味常使用酸味剂，主要有醋酸、乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸等，酸味能给人以爽快、刺激的感觉，具有增强食欲的作用。上述有机物为什么有酸性？什么是羧酸？
活动二：回顾乙酸的结构、性质
1. 乙酸的结构与物理性质。
羧基的结构 乙酸的结构式 乙酸分子的球棍模型
(1) 写出乙酸的结构简式： ，官能团名称为 。
(2) 回顾乙酸的物理性质。
颜色 状态 气味 溶解性 熔点
无色 液态 有刺激性气味 16.6 ℃，温度低于熔点时凝结成冰一样的晶体，又称冰醋酸
2. 乙酸的化学性质。
(1) 乙酸为一元弱酸，有酸的通性，能与氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠等反应，写出乙酸的电离方程式： 。
(2) 写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式：_______________________
_______________________________________。
1. 教材中介绍了哪几种羧酸的分类方法？
2. 什么是高级脂肪酸？
3. 羧酸的化学性质。
羧酸的化学性质主要取决于羧基。在羧基结构中有2个部位的键易断裂：。
(1) 羧基比醇羟基易断裂O—H，容易电离出H＋，使羧基显酸性，RCOOH RCOO－＋H＋。
羧酸可与氢氧化钠作用，生成羧酸盐：
RCOOH＋NaOH―→RCOONa＋H2O。
羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠：
2RCOOH＋Na2CO3―→2RCOONa＋CO2↑＋H2O；
RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O。
酚不溶于碳酸氢钠溶液，可溶于氢氧化钠和碳酸钠，如何区分酚与羧酸？
(2) 羧酸发生酯化（取代）反应时，C—O断裂。若用同位素示踪法标注乙醇中的18O，写出乙醇与乙酸反应的化学方程式。
1. 学习教材第101页的“基础实验”，观察乙酸乙酯的制取实验，装置如图所示。
讨论下列问题：
(1) 实验中小心加热的目的是什么？
(2) 浓硫酸的作用是什么？
乙酸乙酯制备实验
(3) 饱和Na2CO3的作用是什么？能否用NaOH代替Na2CO3
(4) 长直导管的作用是什么？为什么不能插入液面以下？
(5) 根据化学平衡移动原理设计提高乙酸乙酯产率的方法。
2. 探究乙酸乙酯的性质。
酯类中含酯基：。
乙酸乙酯在酸性或碱性条件下能发生水解反应，完成教材【实验2】，观察到什么现象？能得出什么结论？
1. 甲酸的结构与性质
分析图中甲酸的结构式，甲酸中有什么官能团？讨论、预测甲酸有哪些性质？
认识对苯二甲酸，了解缩聚反应。
(1) 阅读教材，了解什么是缩聚反应？
(2) 阅读教材第102页“跨学科链接”的内容，了解酯化反应与高分子材料。
世界上产量最大的合成纤维是以对苯二甲酸和乙二醇为原料合成得到的聚对苯二甲酸乙二酯(PET)。试写出生成聚对苯二甲酸乙二酯的化学方程式。
1. 乙醇和乙酸是生活中常见的两种有机物，下列有关说法正确的是( )
A. 乙醇、乙酸结构中均含有碳氧双键
B. 酯化反应时，乙酸分子羟基中的氢原子跟乙醇分子中的羟基结合成水
C. 乙醇可以直接被氧化生成乙酸
D. 乙醇、乙酸都能与Na和NaOH溶液反应
2. （无锡期中）乙二酸又称草酸，通常在空气中易被氧化而变质，但H2C2O4·2H2O能在空气中稳定存在。在分析化学中常用H2C2O4·2H2O作还原剂定量测定KMnO4的含量。下列关于H2C2O4的说法正确的是( )
A. 草酸是二元弱酸，其电离方程式为H2C2O4 2H＋＋C2O
B. 草酸溶液滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊作指示剂
C. 乙二酸可由乙烯经加成反应、水解反应、氧化反应制得
D. 乙二酸既不溶于水，也不溶于乙醇
3. （泰州靖江中学检测）如图表示一种有机物的结构，关于它的性质的叙述不正确的是( )
A. 具有酸性，能与纯碱溶液反应
B. 可以水解，水解产物只有一种
C. 1 mol该有机物最多能和7 mol NaOH反应
D. 该有机物能与溴水发生取代反应
4. 下列实验装置、操作均正确的是( )
甲 乙 丙 丁
A. 装置甲：分离乙醇和乙酸 B. 装置乙：证明碳酸酸性强于苯酚
C. 装置丙：银镜反应 D. 装置丁：实验室制备乙烯
5. （扬州邗江中学期中）下列化学方程式书写正确的是( )
A. 乙酸乙酯的制备：CH3COOH＋CH3CHOHCH3COOCH2CH3＋HO
B. 乙醛与新制氢氧化铜共热：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH
CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
C. 苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：2＋CO2＋H2O―→
2＋Na2CO3
D. 苯乙烯的聚合反应：n
6. （常州第二中学期中）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图所示。
下列说法正确的是( )
A. 反应①②均是取代反应
B. 反应③④的原子利用率均为100%
C. 与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种
D. 乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别
7. （淮安盱眙中学学情调研）己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线，如图所示。下列说法正确的是( )
A. 己二酸与草酸互为同系物
B. 与NaOH的乙醇溶液共热能发生消去反应
C. 1 mol己二酸与过量Na2CO3溶液反应生成1 mol CO2
D. 苯和环己烷都是平面分子
8. （扬州邗江中学检测）白芷酸是一种人工合成的有机酸，其结构简式如图所示。下列有关该有机物的说法不正确的是( )
A. 分子式为C5H8O2
B. 能发生酯化反应、加聚反应
C. 1 mol白芷酸最多能与2 mol H2发生反应
D. 能使酸性KMnO4溶液褪色
9. 多奈哌齐是一种抗阿尔茨海默病药物，其合成路线中的一步反应如下。下列说法不正确的是( )
A. X分子存在顺反异构体 B. X→Y发生了加成反应
C. Y分子中化学环境不同的氢原子有6种 D. X、Y可用溴的CCl4溶液鉴别
10. 有机物X可以发生如下转化，下列说法正确的是( )
A. X分子苯环上的一氯代物有9种
B. 电解过程中X在阳极反应生成Y
C. Z可发生氧化反应、取代反应、消去反应
D. 与足量NaOH溶液反应时，等物质的量X、Y、Z消耗NaOH的物质的量之比为1∶1∶2
11. （常州第二中学月考） 有机物A的结构简式为，它可通过不同化学反应制得B、C、D、E四种物质。
请回答下列问题。
(1) 化合物E的分子式为 ，不饱和度为 。
(2) 在 A～E 五种物质中，互为同分异构体的是 （填字母，下同）。
(3) 写出下列反应的化学方程式：A→B：______________________________
_________________； A→D： 。
(4) 化合物 D 不能发生的反应是 。
A. 加成反应 B. 酯化反应 C. 消去反应 D. 水解反应 E. 银镜反应
(5) C通过加聚反应能形成高聚物，该高聚物的结构简式为 。
12. （常州期中）某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A进行了如下实验。
实验一：通过质谱分析仪分析得知有机物A的相对分子质量为90。
实验二：用红外光谱分析发现有机物A中含有—COOH和 —OH。
实验三：取1.8 g有机物A完全燃烧后，测得生成物为2.64 g CO2和1.08 g H2O。
实验四：经核磁共振检测发现有机物A的谱图中H原子峰值比为3∶1∶1∶1。
(1) 有机物A的结构简式为 。
(2) 有机物A在一定条件下可以发生的反应有 （填字母）。
a. 消去反应 b. 取代反应 c. 聚合反应 d. 加成反应 e. 氧化反应
(3) 有机物A在浓硫酸作用下可生成多种产物。其中一种产物B的分子式为C3H4O2，B能和溴发生加成反应，则B的结构简式为 。另一种产物C是一种六元环状酯，写出生成C的化学方程式：_____________________
___________________________________________________。
(4) 写出A与足量的金属钠反应的化学方程式：________________________
_______________________________________________。
课时2 羧酸的性质及应用
【活动方案】
活动一
分子中都含有羧基，所以有酸性。分子中烃基（或氢原子）与羧基相连的化合物属于羧酸。
活动二
1. (1) CH3COOH 羧基 (2) 易溶于水和乙醇
2. (1) CH3COOH CH3COO－＋H＋
(2) CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
活动三
1. 按分子中烃基的类别，羧酸分为脂肪酸和芳香酸；根据烃基的饱和程度不同，通常脂肪酸又可分为饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸；根据分子中含有羧基数目的多少，又可以将羧酸分为一元酸、二元酸、三元酸等。
2. 分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。
3. (1) 用碳酸氢钠溶液区分。
(2) ＋CH3CH218OH＋H2O
活动四
1. (1) 减少乙酸、乙醇的挥发。 (2) 浓硫酸在反应中作催化剂、吸水剂。 (3) 饱和Na2CO3可溶解乙醇，除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度，有利于乙酸乙酯的回收。不能用NaOH代替Na2CO3，因为乙酸乙酯会在NaOH溶液中发生水解。 (4) 长直导管除可以导气外，还起冷凝的作用。不插入液面以下，防止倒吸。 (5) ①由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率。②使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的转化率。③使用浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。
2. 加蒸馏水的试管中无明显变化，加5 mL稀硫酸的试管中油状的乙酸乙酯体积减小；加NaOH溶液的试管中油状物几乎消失。可得出乙酸乙酯水解需酸或碱作催化剂，在碱性条件下水解程度更大，水解生成的酸在碱性条件下被碱中和，使平衡向正反应方向移动，从而使酯的水解趋于完全。
活动五
1. 甲酸中含有羧基和醛基。有酸的通性，能发生酯化反应，有醛的通性，能与新制的氢氧化铜或银氨溶液反应。
2. (1) 由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应是缩聚反应。
(2) ＋nHOCH2CH2OH
―→＋(2n－1)H2O
【课堂反馈】
1. C 乙醇结构中没有碳氧双键，A错误；酯化反应时，乙醇分子羟基中的氢原子跟乙酸分子中的羟基结合成水，B错误； 乙醇遇到强氧化剂可以直接被氧化生成乙酸，C正确；乙醇不能与NaOH溶液反应，D错误。
2. C H2C2O4分步电离：H2C2O4 H＋＋HC2O、HC2O H＋＋C2O，A错误；草酸溶液滴定KMnO4不属于中和滴定，反应自身有颜色变化，不需要另加指示剂，B错误；乙二酸可由乙烯经加成反应、水解反应、氧化反应制得：CH2=== CH2―→CH2BrCH2Br―→
CH2OHCH2OH―→HOOC—COOH，C正确；乙二酸可溶于水和乙醇，D错误。
3. C 酚羟基、酚酯基、羧基均能和NaOH反应，且1 mol酚酯基可消耗2 mol NaOH反应，故1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应，C错误。
4. D 乙醇和乙酸互溶，无法通过分液分离，A错误；乙酸易挥发，挥发出的乙酸和苯酚钠反应生成苯酚和乙酸钠干扰实验，B错误；试管内液体体积超过试管体积的三分之一，且银镜反应应用水浴加热，C错误；乙醇在浓硫酸催化作用下加热至170 ℃发生消去反应生成乙烯，用温度计测量溶液温度以便控制在170 ℃，加沸石防暴沸，D正确。
5. B CH3COOH与CH3CHOH反应时酸去羟基，醇去氢原子，生成H2O和CH3CO18OCH2CH3，A错误；乙醛溶液与新制氢氧化铜共热：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O，B正确；苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3，C错误；苯乙烯的聚合反应：，D错误。
6. D 反应①为酯化反应，属于取代反应，反应②不饱和度降低，不属于取代反应，A错误；反应③产物只有乙酸乙酯，其原子利用率为100%，而反应④的H原子没有全部进入目标产物，原子利用率不为100%，B错误；与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3，HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3，共3种，C错误；乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，则乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别，D正确。
7. A 己二酸与草酸都含有2个羧基，结构相似，组成相差4个“CH2”原子团，因此两者互为同系物，A正确；与羟基相连碳的邻碳上有氢原子，与浓硫酸共热能发生消去反应，B错误；1 mol己二酸与过量Na2CO3溶液反应生成碳酸氢钠，不会有CO2生成，C错误；苯是平面分子，但环己烷分子中碳原子为饱和碳原子，因此环己烷分子不是平面结构，D错误。
8. C 羧基不能和H2发生加成反应，1 mol白芷酸最多能与1 mol H2发生反应，C错误。
9. C X分子中碳碳双键的两个碳原子分别连接两个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，A正确；X→Y的反应为碳碳双键转化为碳碳单键的加成反应，B正确；Y分子的结构不对称，分子中含有8种化学环境不同的氢原子，C错误；X分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，Y不能与溴的四氯化碳溶液反应，所以能鉴别X和Y，D正确。
10. B X分子苯环上有7种位置的氢，因此其苯环上的一氯代物有7种，A错误；X→Y是氧化反应（加氧去氢是氧化），因此电解过程中X在阳极反应生成Y，B正确；Z含有酚羟基，易发生氧化反应，含有酯基，能发生水解反应（取代反应），不能发生消去反应，C错误；X含有羧基，Y含有酚酯基，Z含有酯基和酚羟基，与足量NaOH溶液反应时，等物质的量X、Y、Z消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2，D错误。
11. (1) C9H8O2 6 (2) CE
(3) ＋O2＋2H2O
＋HCOOH＋H2O
(4) C (5)
12. (1) (2) abce
(3) CH2===CHCOOH ＋2H2O
(4) ＋2Na―→＋H2↑