3.2 有机化合物结构的测定__高二化学鲁科版（2019）选择性必修三同步课时作业（含解析）

3.2 有机化合物结构的测定——高二化学鲁科版（2019）选择性必修三同步课时作业
1.下列方法常用于测定有机物的相对分子质量的是( )
A.质谱法 B.燃烧法 C.红外光谱法 D.核磁共振氢谱法
2.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，那么A的实验式是( )
A. B. C. D.
3.下列有机物分子中，在核磁共振氢谱图中只给出一组峰的是( )
A. B. C. D.
4.下列说法中正确的是( )
A.在核磁共振氢谱中有5组吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
5.烃的含氧衍生物X在足量的中燃烧，将燃烧的产物依次通过下图中的甲、乙、丙装置中，反应结束后，测得装置甲增重7.2 g，装置乙中无水不变色，装置丙增重13.2 g。下列说法正确的是( )
A.装置乙中的固体质量增大
B.X的实验式一定为
C.X可能是
D.结合质谱图可确定X的分子式
6.下列化合物的核磁共振氢谱中吸收峰的数目不正确的是( )
A.
B.
C.
D.
7.某小组在实验室研究一种有机物，采用以下方法确定其结构，所采用的方法不正确的是( )
A.利用沸点不同蒸馏提纯该有机物
B.利用燃烧法确定该有机物的实验式为
C.利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46
D.利用红外光谱确定该有机物分子中含键
8.化合物X经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为。X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为1：2：2：3，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。下列关于X的说法中，不正确的是( )
A.X属于芳香族化合物
B.符合上述红外光谱、核磁共振氢谱图的X的同分异构体有2种
C.X的结构简式为
D.在红外光谱图中可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息
9.某种医用胶的结构简式如下图所示，在核磁共振氢谱上显示的吸收峰的数目是（已知：中d、e代表除氢原子以外的不同原子或基团，和两个氢原子在该分子的核磁共振氢谱图中会显示出2组峰，且峰面积相等）( )
A.3 B.4 C.5 D.6
10.准确测定有机物的分子结构，对从分子水平去认识物质世界，推动近代有机化学的发展十分重要。采用现代仪器分析方法，可以快速、准确地测定有机化合物的分子结构，如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等。有机化合物A的谱图如下，根据谱图可推测其结构简式为( )
A. B. C. D.
11.将和 混合发生酯化反应，已知酯化反应是可逆反应，反应达到平衡后，下列说法正确的是( )
A.存在于所有物质中 B.仅存在于乙醇和乙酸乙酯中
C.仅存在于乙醇和水中 D.有的乙醇分子中可能不含
12.某化合物的结构简式（键线式）及球棍模型如下：
该有机物分子的核磁共振氢谱图如下。下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A.该有机物中不同化学环境的氢原子有6种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为
D.该有机物的分子式为
13.某有机化合物只含C、H、O三种元素，取4.6 g该有机化合物完全燃烧，测得只生成0.2 mol 和5.4 g水，其质谱图和核磁共振氢谱图如图所示，该有机化合物是( )
A. B. C. D.
14.Ⅰ.有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和黏合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：
（1）有机物X的质谱图如下： （1）有机物X的相对分子质量是___________________
（2）将10.0 g X在足量中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水和KOH浓溶液，发现无水增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g （2）有机物X的分子式是___________________
（3）经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱有2组吸收峰，峰面积之比是3:1 （3）有机物X的结构简式是___________________
Ⅱ.Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，最简单的反应是，是由A（）和B经Diels-Alder反应制得的。
（1）Diels-Alder反应属于_________（填反应类型）；A的结构简式为_________。
（2）写出与互为同分异构体，且一溴代物只有2种的芳香烃的名称：_________；写出苯环侧链上发生一溴取代所需要的反应试剂和反应条件：_________。
15.TMB是一种新型指纹检测的色原试剂，由碳、氢、氮三种元素组成，。某研究性学习小组的同学欲利用下列仪器测定TMB的分子式。主要过程为在足量氧气流中将4.80gTMB样品氧化（氮元素转化为），再利用吸收剂分别吸收水蒸气和。请从图中选择适当的装置（装置符合气密性要求，其他用品可自选）。
（1）写出A中反应的化学方程式：________。
（2）B中试剂是________，作用是________。
（3）装置C中CuO粉末的作用为________。
（4）理想状态下，将4.80gTMB样品完全氧化，点燃C处酒精灯，实验结束时测得D增加3.60g，E增加14.08g，则TMB的分子式为________。
（5）有同学认为，用该实验装置测得的TMB分子式不准确，应在干燥管E后再添加一个装有碱石灰的干燥管F。你认为是否需要添加F装置________（填“需要”或“不需要”），简述理由________。
答案以及解析
1.答案：A
解析：质谱法是快速、精确测定有机物的相对分子质量的重要方法，A正确；燃烧法可确定有机物含有的元素种类以及实验式，B错误；红外光谱法可用于确定有机物分子中所含有的各种官能团和化学键，C错误；核磁共振氢谱法可确定有机物分子中氢原子的种类和它们的相对数目，D错误。
2.答案：A
解析：由题给数值可知，，所以A项正确。
3.答案：D
解析：中均含有2种处于不同化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱图中应该给出两组峰，中只含有1种氢原子，在核磁共振氢谱图中只给出一组峰。故选D。
4.答案：D
解析：有3种等效氢原子，在核磁共振氢谱中有3组吸收峰，A错误。红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类，无法确定数目，B错误。通过质谱法可以测定有机物的相对分子质量，C错误。红外光谱用于测定有机物的官能团；核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目；质谱法用于测定有机物的相对分子质量，所以核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于有机化合物结构的分析，D正确。
5.答案：D
解析：烃的含氧衍生物X在足量的中燃烧生成和，装置甲中浓硫酸吸收，增重7.2 g，，装置丙中碱石灰吸收，增重13.2 g，，则X中，又因为X是含氧衍生物，则X的实验式为或或等。装置乙中无水的作用是确定装置甲是否将燃烧生成的水完全吸收，装置乙中无水不变蓝，说明无水固体没有吸水，固体的质量不变，A错误；由分析可知，X的实验式为或或等，B错误；X中，故X不可能是，C错误；X的实验式为，通过质谱图可确定X的相对分子质量，故结合质谱图可确定X的分子式，D正确。
6.答案：B
解析：A项，有2种不同化学环境的氢原子，因此有2组吸收峰，正确；B项，有5种不同化学环境的氢原子，因此有5组吸收峰，错误；C项，有3种不同化学环境的氢原子，因此有3组吸收峰，正确；D项，该分子按中心点旋转180°后重叠，有4种不同化学环境的氢原子，因此有4组吸收峰，正确。
7.答案：C
解析：确定该有机物的相对分子质量采用的方法是质谱法、不是核磁共振氢谱法、C错误。
8.答案：B
解析：有机物X的分子式为，不饱和度=8+1-=5，X分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四组吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1：2：2：3，则四种氢原子个数之比=1：2：2：3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，故有机物X的结构简式为。
由上述分析可知，X中含有苯环和酯基，属于芳香族化合物，A正确；符合题述红外光谱、核磁共振氢谱图的X的同分异构体应该含有苯环、酯基，分子中有四种不同环境的氢且四种氢原子个数之比=1：2：2：3，符合这些条件的有机物只有一种，B错误，C正确；当红外光线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有的化学键或官能团的信息，D正确。
9.答案：C
解析：碳碳双键左边碳原子上的两个氢原子在该分子的核磁共振氢谱图中会显示出2组峰，由知，其核磁共振氢谱中有2+3=5（组）峰。故选C。
10.答案：D
解析：由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，符合该条件的有B、D两个选项，由红外光谱图可知该有机物分子中有碳氢键、氧氢键和碳氧键，由质谱图可得该有机物的相对分子质量为46，D项正确。
11.答案：B
解析：酯化反应的化学方程式为，由“酸脱羟基醇脱氢”知，只可能存在于乙醇和乙酸乙酯中。故选B。
12.答案：D
解析：A项，根据该物质的核磁共振氢谱图判断，不同化学环境的H原子有8种，错误；B项，该物质中不含苯环，因此不是芳香族化合物，错误；C项，根据该物质的球棍模型判断Et为乙基，错误；D项，根据球棍模型可知，该物质的分子式是，正确。
13.答案：B
解析：方法一：由质谱图和核磁共振氢谱图知，该有机化合物的相对分子质量为46，共含有3种处于不同化学环境的氢原子，且3种氢原子个数之比为3:2:1。中只含有2种处于不同化学环境的氢原子，A不符合题意；的相对分子质量为46，其中含有3种处于不同化学环境的氢原子，且3种氢原子个数之比为3:2:1，B符合题意；中只含有1种化学环境的氢原子，C不符合题意；中含有3种处于不同化学环境的氢原子，且3种氢原子个数之比为3:3:2，D不符合题意。
方法二:，该有机化合物的实验式为，由质谱图和核磁共振氢谱图知，其相对分子质量为46，分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子，则该有机化合物是。故选B。
14.答案：Ⅰ.（1）100
（2）
（3）
Ⅱ.（1）加成反应；
（2）1,3,5-三甲苯；光照和
解析：Ⅰ.（1）质谱图中的最大质荷比即为X的相对分子质量，所以X的相对分子质量是100。
（2）10.0 g X的物质的量是0.1 mol，无水增重7.2 g为生成的质量，，KOH正浓溶液增重22.0 g为生成的质量，，则1 mol X分子中含有5 mol C原子、8 mol H原子，结合X的相对分子质量是100，可知X中含有O原子，1 mol X中O原子的物质的量，所以X的分子式是。
（3）X分子中含有醛基，核磁共振氢谱图上有2组吸收峰，且峰面积之比是3:1，说明有2种不同化学环境的H原子，且H原子个数之比是3:1，说明X分子中含有2个甲基，根据分子式确定其不饱和度为2，不含其他官能团，所以X分子中含有2个醛基，X的结构简式为。
Ⅱ.（1）Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应，碳碳双键减少，所以属于加成反应；是由A（）和B经Diels-Alder反应制得的，根据Diels-Alder反应的特点可知，A为环戊二烯，B为1,3-丁二烯，A的结构简式是。
（2）的分子式是，属于芳香烃的化合物中含有苯环，苯环的不饱和度为4，则该芳香烃分子中的苯环上只有烷基取代基，一溴代物只有2种，则苯环和取代基上各有1种氢原子，该芳香烃为对称结构，所以只能是1,3,5-三甲苯；类比与的取代反应可知，苯环的侧链上发生一溴取代反应所需要的反应试剂和反应条件是光照和。
15.答案：（1）
（2）浓硫酸；干燥，防止水蒸气被带入D或E中引起增重
（3）将TMB不充分燃烧生成的CO全部转化为
（4）
（5）需要防止外界空气中的和进入E中，避免对E处吸收二氧化碳的定量检测造成干扰
解析：（1）过氧化氢在二氧化锰催化作用下生成氧气，反应的化学方程式为。
（2）进入装置C的气体需要干燥，因此B中试剂为浓硫酸，可用于干燥氧气，防止水蒸气被带入D或E中引起增重。
（3）装置C中的CuO粉末可以将TMB不充分燃烧生成的一氧化碳全部转化为二氧化碳，保证碳元素全部转化为二氧化碳，被E吸收。
（4）实验结束时测得D、E分别增重3.60g、14.08g，则，，所以，则，TMB的相对分子质量为240，设其分子式为，则，解得，TMB的分子式为。
（5）装置E中的碱石灰会吸收空气中的水蒸气和二氧化碳，使实验数据产生误差，因此该实验需要添加F装置，防止外界空气中的和进入E中，避免对E处吸收二氧化碳的定量检测造成干扰。