大题04 有机合成与推断综合题
内容概览 类型一 分子式、反应条件有机物的推断 类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断 类型三 利用给予信息设计有机合成路线 类型四 羟醛缩合型的有机物推断 类型五 成环合成有机推断 类型六 碳链增长型的有机推断
类型一 分子式、反应条件有机物的推断
1．（24-25高三上·北京海淀·阶段练习）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究，其合成路线如下：
已知：ⅰ．
ⅱ．
(1)A中所含官能团是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。
(4)G→H的化学方程式是 。
(5)Ⅰ的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，Ⅰ的结构简式是 。
(6)的合成步骤如下：
注：Boc的结构简式为
①T的结构简式是 。
②上述合成中P→Q的目的是 。
2．（24-25高三上·山西·期末）有机物M是新型苯二氮卓类镇静剂，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)G中所含官能团的名称为 。
(2)已知B的分子式为，写出B的结构简式： ，其化学名称为 。
(3)K的结构简式为 ，的反应类型为 。
(4)分两步进行，第1步为加成反应，第2步为消去反应。写出第1步反应的化学方程式： 。
(5)E的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构体，不考虑环状化合物)。
①分子中含有；
②核磁共振氢谱有四组峰；
③分子中含有两个苯环。
(6)参照上述合成路线，以乙酰氯、苯和甲胺为原料，设计制备的合成路线如下：。路线中的结构简式分别为 、 。
3．（2025·上海松江·一模）奥卡西平是一种可用于治疗神经系统疾病的药物。奥卡西平的一种合成路线如下：
(1)奥卡西平中含有的官能团有_______。
A．酯基 B．酮羰基 C．醛基 D．酰胺基
(2)化合物H中有 个不对称碳原子。
(3)反应①所需的试剂与条件是 ；B的名称为 。
(4)合成路线中属于还原反应的是_______。
A．反应② B．反应③ C．反应④ D．反应⑤
(5)写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式 。
ⅰ)含有联苯()结构，且除苯环外不含其他环状结构
ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为1:1:1:1
(6)已知：+ +HCl。反应④进行时，①若过量，有利于反应正向进行，原因是 。②若不足，F的转化率未发生明显降低，但G的产率却显著下降，原因是 。
(7)合成路线中B→C的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一。已知：+(、为烃基或H)结合相关信息，写出B→C的转化路线 (无机试剂任选)。(可表示为：目标产物)
类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断
4．（24-25高三上·湖南常德·阶段练习）化合物I合成相关流程如图所示。回答下列问题：
已知：①已知A为芳香化合物。
②
③RCHO
(1)A所含官能团的名称是 。
(2)C→D反应方程式 。
(3)由F生成G的反应类型是 。
(4)已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为 。
(5)同时满足以下条件的C的同分异构体有 种。
①含有苯环，且苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。(写一种)
(6)结合信息，设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选 。
格式如：AB目标产物
5．（24-25高三下·湖北·阶段练习）H是合成某药物的中间体，其合成路线如下图所示。
已知：
(均代表烃基)
回答下列问题：
(1)反应的试剂和条件为 。
(2)C的名称为 。
(3)化学方程式为 。
(4)由分两步进行：，反应Ⅰ为加成反应，则反应Ⅱ的反应类型为 。F的结构简式为 。
(5)符合下列条件的化合物E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示四组峰，其峰面积之比为的结构简式为 (写出一种即可)。
①能发生银镜反应 ②有碱性 ③含五元环
6．（2024·浙江·一模）某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼
已知：；。
请回答：
(1)化合物A的含氧官能团名称是 。
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．化合物B一定条件下可发生银镜反应
B．的反应类型为取代反应
C．化合物G的碱性强于
D．化合物H可在酸性或碱性条件下水解
(4)写出的化学方程式 。
(5)设计以环氧乙烷()和为原料合成化合物I的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。
②谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。
类型三 利用给予信息设计有机合成路线
7．（24-25高三上·重庆·期末）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下：
已知：
①
②
③的结构简式为
(1)A中所含官能团名称为 。
(2)B→D的反应中，另一生成物为 。
(3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。
(4)G→H的方程式为 。
(5)I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是 。
(6)的合成步骤如下：
①T的结构简式是 。
②上述合成中P→Q的目的是 。
8．（2025·上海闵行·一模）抗肿瘤药物(G)的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)A中含氧官能团的名称 。
(2)C的结构简式为 。
(3)C→D的反应类型是_____。
A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应
(4)如何检验D中的无氧官能团，写出实验步骤 。
(5)E→G的化学方程式为 。
(6)E有多种同分异构体，写出1种符合以下要求的E的同分异构体的结构简式 。
①与溶液发生显色反应
②能发生水解反应；
③核磁共振氢谱显示有5种氢，且峰面积之比为1：1：2：2：2.
(7)鉴定G中官能团的光谱分析方法是_____。
A．质谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱 D．原子发射光谱
(8)G与足量加成后的分子中有_____个不对称碳原子。
A．4 B．5 C．6 D．7
(9)参照上述流程，设计以苯甲醇()和苯胺()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) 。
9．（2025·重庆·一模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
(1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有 个，Ⅱ中官能团名称是 。
(2)Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是 、 。
(3)Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应的化学方程式为 。
(4)原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y也含有1个含氮五元环。该副产物Y的结构简式为 。
(5)有机物W的分子比Ⅱ少1个碳原子，符合下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①分子中含有-NH2，含1个手性碳原子；
②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色。
(6)以CH3MgBr和为原料制备的部分合成路线如下，请将流程补充完整(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
类型四 羟醛缩合型的有机物推断
10．（2025·上海静安·一模）以甲苯为原料合成9-菲甲酸的路线如下图所示(部分反应试剂、反应条件省略)。
(1)A→B的反应试剂、反应条件是___________。
A．氯气、铁屑 B．氯化氢、铁屑 C．氯气、光照 D．氯化氢、光照
(2)C的名称是 ；H中含氧官能团的名称为 ；
(3)G的分子式为 ；D的分子式是C8H7N，其结构简式为 ；
(4)能测定K的相对分子质量的仪器是___________。
A．元素分析仪器 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振氢谱仪
(5)若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应，则第二步的反应类型是___________。
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应
(6)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 ；
ⅰ苯环上有两个取代基
ⅱ既能发生银镜反应，又能和金属Na反应
ⅲ核磁共振氢谱图中峰的组数最少
(7)结合本题合成路线，以和乙醇作为有机原料，设计合成的路线(无机试剂任选) 。(合成路线常用的表示方式为：AB 目标产物)
11．（2024·浙江台州·一模）雷西莫特是一种抗病毒、抗肿瘤药物，其合成路线如下：
已知：①R1CH2NO2+R2CH2NO2
②I中支链N原子上均有H原子
③氨基与酰氯反应的机理为：
请回答：
(1)化合物A中的官能团为 (写名称)。
(2)化合物B的结构简式为 。
(3)请写出E→F的化学方程式 。
(4)下列说法正确的是_______。
A．雷西莫特K的分子式为
B．C→D与I→J的反应类型完全相同，均为加成消去反应
C．化合物G中N的碱性强弱：②>①
D．B→C的反应中，盐酸可以提高C产率
(5)以、为原料合成(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式 。
①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3；
②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基；
③无氮氮键和=C=。
12．（24-25高三上·湖南长沙·阶段练习）某药物中间体G的一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)已知A的沸点为161℃，B的沸点为155.6℃，其沸点差异的主要原因是 。
(2)F中官能团的名称为 ；E的名称是 。
(3)C→D的反应类型是 。
(4)吡啶()中含有与苯类似的大π键，则吡啶中N原子的价层孤电子对占据的轨道为_______(填标号)。
A．2s轨道 B．2p轨道 C．sp2杂化轨道 D．sp3杂化轨道
(5)已知含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体。A的同分异构体中，能发生银镜反应的结构有 种(包括立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为 。
(6)已知：在常温常压下，苯乙烯与氢气在镍催化剂作用下，加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛为原料合成(氢化肉桂酸)，设计合成路线 (其他无机试剂任选)。
类型五 成环合成有机推断
13．（24-25高三上·全国·阶段练习）氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物中含氮官能团的名称是 。
(2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子()，该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为 。
(3)反应③中试剂M可以选择___________(填标号)。
A． B．
C．(浓)(浓) D．
(4)反应④中还生成了一种小分子，其分子式为 。
(5)反应⑤的化学方程式为 。
(6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致 。
(7)的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2的同分异构体的结构简式为 。
14．（24-25高三上·浙江·阶段练习）化合物I是一种治疗脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物G中含氧官能团名称是 。
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．C→D的反应类型为还原反应 B．与浓硫酸共热可得
C．化合物A的酸性弱于 D．I的分子式为
(4)写出H→I的化学方程式 。
(5)设计以和为原料合成喹啉衍生物()的路线(用流程图表示，无机试剂和有机溶剂任选) 。
(6)写出4种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 。
i．苯环上有四个取代基：
ii．分子中有4种不同化学环境的氢原子；
iii．该有机物能使显色，且除了苯环外还有一个环状结构。
15．（24-25高三上·上海·期中）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。
(1)A的名称是 ，试剂a是 。
(2)E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是 。
(3)G中碳原子的杂化方式有 。
(4)G→J的化学方程式是 。
(5)J→K的反应类型是 。
(6)溴单质与K中苯环侧链上的发生取代反应的原因是 。
(7)下列说法正确的是 。
a.K的核磁共振氢谱有6组峰 b.L可发生水解反应
c.不存在同时满足下列条件的F的同分异构体：含有3种官能团（其中一种为碳碳三键）
d.遇溶液显紫色
(8)由M生成P经三步反应过程：
写出M（含有五元环）与中间体2的结构简式 、 。
类型六 碳链增长型的有机推断
16．（2024·陕西西安·三模）丹皮酚是从毛茛科植物牡丹的干燥根皮中提取出来的一种有效成分，具有镇痛、抗炎、解热的作用。有机物是丹皮酚的一种衍生物，其合成路线如图所示：
(1)中所含官能团的名称为 。
(2)的核磁共振氢谱的吸收峰有 组，的反应条件为 。
(3)的结构简式为 ，的反应类型为 。
(4)在的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①与NaHCO3溶液反应放出CO2
②与FeCl3溶液反应显紫色
(5)根据上述合成路线，写出以苯和乙酸为主要原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线 。
17．（2025·上海浦东新·一模）沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下：
（1）物质A和物质B具有相同的___________。
A．碳原子数 B．氧元素的质量分数
C．官能团种类 D．最多可共平面的原子数
（2）不能鉴别物质C和物质D的是___________。
A．希夫试剂 B．金属钠 C．红外光谱 D．核磁共振氢谱
（3）有机物的结构简式为 ；反应④使用“MnO2+H+”而不使用酸性高锰酸钾溶液的原因是 。
（4）下列反应中原子利用率理论上可达100%的是___________。
A．反应② B．反应③ C．反应⑤ D．反应⑥
（5）下图的结构简式上编号的碳原子中属于手性碳原子的是___________。
A．① B．② C．③ D．④
（6）设计反应③和反应⑦的目的是 。
（7）反应②除了生成产物C，还会生成分子式为的副产物，写出该副产物的结构简式 。
（8）物质E的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式 。
①属于芳香族化合物
②能在溶液作用下发生水解反应
③能发生银镜反应
④不同化学环境的氢原子个数比为
（9）已知：(R表示烃基，X表示卤原子)。
参照上述流程，设计以1，3-丁二烯为原料合成1，6-己二胺的合成路线 。(无机试剂任选)
(合成路线可表示为：甲乙……目标产物)
18．（24-25高三上·福建宁德·阶段练习）索匹溴铵（IX）是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸（I）和苹果酸（V）为原料的合成路线如图所示（部分条件已省略）：
已知：一定条件下，醇与卤代烃可以反应生产醚。
回答下列问题：
(1)化合物的名称为 。
(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型 。
(3)化合物Ⅳ中所含官能团的名称为 。
(4)写出V→Ⅵ反应的化学方程式 。
(5)化合物VIII的结构简式为 。
(6)结合上述路线，指出I→II、Ⅲ→Ⅳ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中i、ⅱ的结构简式分别为 和 。
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内容概览 类型一 分子式、反应条件有机物的推断 类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断 类型三 利用给予信息设计有机合成路线 类型四 羟醛缩合型的有机物推断 类型五 成环合成有机推断 类型六 碳链增长型的有机推断
类型一 分子式、反应条件有机物的推断
1．（24-25高三上·北京海淀·阶段练习）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究，其合成路线如下：
已知：ⅰ．
ⅱ．
(1)A中所含官能团是 。
(2)D的结构简式是 。
(3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。
(4)G→H的化学方程式是 。
(5)Ⅰ的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，Ⅰ的结构简式是 。
(6)的合成步骤如下：
注：Boc的结构简式为
①T的结构简式是 。
②上述合成中P→Q的目的是 。
【答案】(1)羧基或-COOH
(2)
(3)
(4)2＋O2+2H2O
(5)
(6) 保护氨基
【分析】由A(C2H2O4)与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下反应生成B(C6H10O4)，可推知A的结构简式为，B的结构简式为CH3CH2OOCCOOCH2CH3，B与发生已知反应ⅰ生成D，可推知D为，D与NH2OH反应生成E，E为，E在①NaOH/H2O、②H+下发生水解，生成F ()；G ()与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H ()，H与I发生已知ⅰ反应生成J，由J的分子式可推知J为，由I的分子式为C3H6O3，且核磁共振氢谱中只有一组峰，则可推知I的结构简式为，J与①NH3、②H2在催化剂下生成K，K与F反应生成L，L与经过多步反应生成M，据此解答。
【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，所含官能团是羧基或；
（2）由分析可知，D的结构简式是；
（3）D()与NH2OH反应生成E()，则D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是；
（4）由分析可知，G ()与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H ()，则G→H的化学方程式是：2＋O2+2H2O；
（5）结合分析可知，I的结构简式是；
（6）由图可知，P与(Boc)2O发生取代反应生成Q，Q与氨气加成生成S，可推知S的结构简式为，S与T脱水生成U，由U和S的结构简式可推知T的结构简式为，U与HCl反应生成。①T的结构简式是OHC CH2 CHO；
②由流程可知，P中含有氨基，最后目标产物也含有氨基，则上述合成中P→Q的目的是保护氨基。
2．（24-25高三上·山西·期末）有机物M是新型苯二氮卓类镇静剂，其合成路线如下：
回答下列问题：
(1)G中所含官能团的名称为 。
(2)已知B的分子式为，写出B的结构简式： ，其化学名称为 。
(3)K的结构简式为 ，的反应类型为 。
(4)分两步进行，第1步为加成反应，第2步为消去反应。写出第1步反应的化学方程式： 。
(5)E的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构体，不考虑环状化合物)。
①分子中含有；
②核磁共振氢谱有四组峰；
③分子中含有两个苯环。
(6)参照上述合成路线，以乙酰氯、苯和甲胺为原料，设计制备的合成路线如下：。路线中的结构简式分别为 、 。
【答案】(1)羟基、氨基
(2) 4-溴苯胺(对溴苯胺)
(3) 消去反应
(4)
(5)14
(6)
【分析】A和B发生取代反应生成C，由C逆推，B的结构简式为；K和L发生加成反应生成M，根据L、M的结构简式，可知K是。
【解析】（1）根据G的结构简式，G中所含官能团的名称为羟基、氨基；
（2）A和B发生取代反应生成C，B的分子式为，由C逆推，可知B的结构简式为，其化学名称为4-溴苯胺。
（3）K和L发生加成反应生成M，根据L、M的结构简式，可知K的结构简式为，由J中羟基发生消去反应生成K，的反应类型为消去反应。
（4）分两步进行，第1步为G中氨基与F中的羰基发生加成反应生成，第2步发生消去反应生成H。第1步反应的化学方程式为。
（5）若母体为，左右两边苯环上各连接1个-NH2、1个-Br且左右两边连接基团对称。
若①号位连接-NH2，即()则-Br可连接②、③、④、⑤四种位置；
若②号位连接-NH2即()，则-Br可连接①、③、④、⑤四种位置；
若③号位连接-NH2即()，则-Br可连接①、②或④、⑤两种位置；此时共有10种；
若母体为，2个-NH2在苯环上只有4种对称位置；所以符合条件的E的芳香族同分异构体有14种。
（6）
参照上述合成路线，以乙酰氯、苯和甲胺为原料，设计制备的合成路线如下：。苯和乙酰氯发生取代反应生成，与CH3NH2依次发生加成反应、消去反应生成，与氢气发生加成反应生成，路线中的结构简式分别为、。
3．（2025·上海松江·一模）奥卡西平是一种可用于治疗神经系统疾病的药物。奥卡西平的一种合成路线如下：
(1)奥卡西平中含有的官能团有_______。
A．酯基 B．酮羰基 C．醛基 D．酰胺基
(2)化合物H中有 个不对称碳原子。
(3)反应①所需的试剂与条件是 ；B的名称为 。
(4)合成路线中属于还原反应的是_______。
A．反应② B．反应③ C．反应④ D．反应⑤
(5)写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式 。
ⅰ)含有联苯()结构，且除苯环外不含其他环状结构
ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为1:1:1:1
(6)已知：+ +HCl。反应④进行时，①若过量，有利于反应正向进行，原因是 。②若不足，F的转化率未发生明显降低，但G的产率却显著下降，原因是 。
(7)合成路线中B→C的转化过程是构建碳骨架的常见方法之一。已知：+(、为烃基或H)结合相关信息，写出B→C的转化路线 (无机试剂任选)。(可表示为：目标产物)
【答案】(1)BD
(2)2
(3) 浓硫酸、浓硝酸、加热 邻硝基甲苯或2-硝基甲苯
(4)AB
(5)、、(任写一种)
(6) NH3与氯化氢反应生成氯化铵，使平衡正向移动 生成的G继续与F反应，生成副产物或1分子氨气与2分子F发生反应，生成副产物
(7)
【分析】
采用逆推法，由A、B的分子式和C的结构简式，可推出A为、B为；由流程中两物质的结构简式和D的分子式，可确定D为；由E前后物质的结构简式，可推出E为；由F和H的结构简式及G的分子式，可推出G为。
【解析】（1）
奥卡西平的结构简式为，含有的官能团有酮羰基和酰胺基，故选BD。
（2）
化合物H的结构简式为，不对称碳原子就是手性碳原子，则带“ ”的碳原子为手性碳原子，故有2个不对称碳原子。
（3）
反应①为发生硝化反应生成等，所需的试剂与条件是：浓硫酸、浓硝酸、加热；由分析可知，B为，名称为：邻硝基甲苯或2-硝基甲苯。
（4）合成路线中，①为取代反应、②为还原(加成)反应、③为还原反应、④为取代反应、⑤为氧化反应，则属于还原反应的是AB。
（5）
由分析可知，D为，符合下列要求：“ⅰ)含有联苯()结构，且除苯环外不含其他环状结构；ⅱ)核磁共振氢谱显示苯环上的氢原子有四种不同的化学环境，且个数比为1:1:1:1”的D的一种同分异构体分子中，除含有外，还可能含-CH3、-CH=NH或-N=CH2，或H2N-、-CH=CH2，则可能结构简式为：、、(任写一种)。
（6）
已知：+ +HCl。反应④进行时，①若NH3过量，过量的NH3将与反应产物HCl继续反应生成NH4Cl，减少生成物浓度，有利于反应正向进行，原因是：NH3与氯化氢反应生成氯化铵，使平衡正向移动。②若NH3不足，则F有剩余，剩余的F将与生成的G继续反应，则F的转化率未发生明显降低，但G的产率却显著下降，原因是：生成的G继续与F反应，生成副产物或1分子氨气与2分子F发生反应，生成副产物。
（7）
由信息：+(、为烃基或H)可得出，以为原料合成时，应将中-CH3转化为-CHO，则可先一卤代再水解成醇，然后氧化为-CHO，最后依据信息进行合成，则由B()→C()的转化路线为：。
类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断
4．（24-25高三上·湖南常德·阶段练习）化合物I合成相关流程如图所示。回答下列问题：
已知：①已知A为芳香化合物。
②
③RCHO
(1)A所含官能团的名称是 。
(2)C→D反应方程式 。
(3)由F生成G的反应类型是 。
(4)已知I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基。I的结构简式为 。
(5)同时满足以下条件的C的同分异构体有 种。
①含有苯环，且苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；
其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。(写一种)
(6)结合信息，设计用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线，其他无机试剂任选 。
格式如：AB目标产物
【答案】(1)醛基
(2)2
(3)氧化反应
(4)
(5) 16 或
(6)
【分析】
已知A为芳香化合物，根据已知信息A和乙醛反应生成B，则A为苯甲醛，B和、反应生成C，C催化氧化生成D，E和氢气发生加成反应生成F：，F在酸性重铬酸钾作用下羟基被氧化为羰基得到G，D和G发生加成反应生成H，H生成I。
【解析】（1）由分析，A为苯甲醛，含官能团的名称是醛基；
（2）C中羟基可以被催化氧化为羰基得到D，反应为：2；
（3）F为醇，醇被酸性重铬酸钾氧化为酮，则F生成G的反应类型是氧化反应；
（4）根据H和I的分子式相同，I的分子中：①含有三个六元环；②不含甲基；③含有两个羰基，说明甲基和其中一个羰基形成环状，根据分子式，应为H结构中环上的羰基变为了羟基，即I的结构简式为。
（5）C的同分异构体同时满足以下条件：①含有苯环，且苯环上有三个取代基；②能发生银镜反应；说明含有醛基，则可能有两个甲基，一个，当两个甲基在邻位，有两种结构，当两个甲基在间位，有三种结构，当两个甲基在对位，有一种结构；还可能含有一个甲基、一个乙基、一个醛基，当甲基和乙基在邻位，有四种结构，当甲基和乙基在间位，有四种结构，当甲基和乙基在对位，有两种结构，因此共种结构；其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为，则应存在2个甲基且结构对称，同分异构体的结构简式为：或；
（6）用甲苯和乙醛为原料制备的合成方法是甲苯和氯气光照生成，在氢氧化钠溶液加热反应生成，和乙醛在稀碱作用下反应生成，其合成路线为：。
5．（24-25高三下·湖北·阶段练习）H是合成某药物的中间体，其合成路线如下图所示。
已知：
(均代表烃基)
回答下列问题：
(1)反应的试剂和条件为 。
(2)C的名称为 。
(3)化学方程式为 。
(4)由分两步进行：，反应Ⅰ为加成反应，则反应Ⅱ的反应类型为 。F的结构简式为 。
(5)符合下列条件的化合物E的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示四组峰，其峰面积之比为的结构简式为 (写出一种即可)。
①能发生银镜反应 ②有碱性 ③含五元环
【答案】(1)浓盐酸，加热(或、浓硫酸，加热)
(2)邻溴甲苯(或2-溴甲苯)
(3)
(4) 消去反应
(5) 19 或
【分析】
A的分子式为，B与A相比，少了两个氢原子，多了两个氯原子，则A中的与发生取代反应生成B；根据D的结构可知，B与C发生取代反应；根据题目已知信息：，F与G发生类似反应，分两步进行，反应Ⅰ为加成反应，H含碳碳双键，所以反应Ⅱ为消去反应，根据G和H的结构推出F为；
【解析】（1）由分析可知，为醇与氢卤酸的取代反应，根据A、B的结构可知，反应的试剂和条件为浓盐酸，加热(或、浓硫酸，加热)；
（2）根据C的结构，C的名称为邻溴甲苯(或2-溴甲苯)；
（3）B的结构为，根据D的结构，可推断发生取代反应，方程式为；
（4）由分两步进行，反应Ⅰ为加成反应。H含碳碳双键，所以反应Ⅱ为消去反应。根据已知信息推测F的结构简式为；
（5）E的分子式为先用C将N替换，再用N替换回，①能发生银镜反应，说明含有醛基；②有碱性，说明含有氨基；③含五元环；符合条件的结构有：
N可替换的地方有、、、共种；核磁共振氢谱显示四组峰，峰面积之比为的为或。
6．（2024·浙江·一模）某研究小组按下列路线合成抗癌药物吉非替尼
已知：；。
请回答：
(1)化合物A的含氧官能团名称是 。
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是___________。
A．化合物B一定条件下可发生银镜反应
B．的反应类型为取代反应
C．化合物G的碱性强于
D．化合物H可在酸性或碱性条件下水解
(4)写出的化学方程式 。
(5)设计以环氧乙烷()和为原料合成化合物I的路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。
(6)写出4种同时符合下列条件的化合物I的同分异构体的结构简式 。
①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。
②谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子。
【答案】(1)羧基和醚键
(2)
(3)C
(4)＋＋2H2O
(5)或
(6)、、、、
【分析】
A与B反应发生了加成反应和消去反应，同时形成环状结构得到C，由D的分子式和E的结构简式可知，D的结构简式为：，D与发生取代反应生成E，E与SOCl2反应得到F，由F的分子式及H的结构简式可知，F的结构简式为：，F与G()发生取代反应得到H，H与I发生取代反应得到吉非替尼。
【解析】（1）由A的结构简式可知A的含氧官能团名称是：羧基和醚键；
（2）根据分析化合物F的结构简式是：；
（3）A. B的结构中有醛基，一定条件下可发生银镜反应，A正确；
B. 根据分析可知，的反应类型为取代反应，B正确；
C. 化合物G的结构简式为：，F和Cl电负性大，是吸电子基，使N原子电子云密度小，不易结合H+，碱性弱于，C错误；
D. 化合物H中有酯基，可在酸性或碱性条件下水解，D正确；
答案选C；
（4）由分析可知，的化学方程式为：＋＋2H2O；
（5）化合物I的结构简式为：，可以由和发生取代反应得到，可以由HN(CH2CH2OH)2分子内脱水得到，HN(CH2CH2OH)2可以由环氧乙烷()和NH3发生开环加成得到，故合成路线为：；
（6）I的结构简式为：，同分异构体中符合①分子中含有一个六元环，环上的杂原子只有氮原子。②谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，结构处于对称位置，同分异构体有：、、、、。
类型三 利用给予信息设计有机合成路线
7．（24-25高三上·重庆·期末）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究阶段，其合成路线如下：
已知：
①
②
③的结构简式为
(1)A中所含官能团名称为 。
(2)B→D的反应中，另一生成物为 。
(3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。
(4)G→H的方程式为 。
(5)I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，I的结构简式是 。
(6)的合成步骤如下：
①T的结构简式是 。
②上述合成中P→Q的目的是 。
【答案】(1)羧基
(2)
(3)
(4)2＋O2+2H2O
(5)
(6) 保护氨基
【分析】由A()与在浓硫酸加热条件下发生酯化反应反应生成B()，可推知A为乙二酸，结构为，B为，B与发生已知反应①生成D，可推知D为，D与NH2OH反应生成E，E在①NaOH/H2O，②H+下发生水解，生成F，G与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H，H与I发生已知反应①生成J，由J的分子式可推知J为，由I的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰可推知I为，J与①NH3，②H2催化剂下生成K，K与F发生反应生成L，L与经过多步反应，生成M，据此回答。
【解析】（1）由分析可知，A为，所含官能团名称为羧基；
（2）由已知反应①的原理可知，B与反应为：，则B→D的反应中，另一生成物为；
（3）由D和E的结构可知，与D发生已知反应②，则D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是；
（4）由分析可知，G与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H，方程式为：2＋O2+2H2O；
（5）由分析可知，I的结构简式是；
（6）①由合成步骤可知，P与(Boc)2O反应生成Q，Q与氨气加成生成S，可推知S的结构式为，S与T反应脱去生成U，由U和S的结构可推知T为；②U与HCl反应生成，由流程可知，P→Q的目的是保护氨基；
8．（2025·上海闵行·一模）抗肿瘤药物(G)的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ．
Ⅱ．
(1)A中含氧官能团的名称 。
(2)C的结构简式为 。
(3)C→D的反应类型是_____。
A．氧化反应 B．还原反应 C．加成反应 D．取代反应
(4)如何检验D中的无氧官能团，写出实验步骤 。
(5)E→G的化学方程式为 。
(6)E有多种同分异构体，写出1种符合以下要求的E的同分异构体的结构简式 。
①与溶液发生显色反应
②能发生水解反应；
③核磁共振氢谱显示有5种氢，且峰面积之比为1：1：2：2：2.
(7)鉴定G中官能团的光谱分析方法是_____。
A．质谱 B．红外光谱 C．核磁共振氢谱 D．原子发射光谱
(8)G与足量加成后的分子中有_____个不对称碳原子。
A．4 B．5 C．6 D．7
(9)参照上述流程，设计以苯甲醇()和苯胺()为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) 。
【答案】(1)羟基、醛基
(2)
(3)D
(4)取少量的D溶液少许于试管中加入氢氧化钠溶液加热反应一段时间，再加入过量稀硝酸，最后加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，证明含溴原子
(5)等
(6)B
(7)B
(8)
【分析】
A（）与甲醛反应生成B（），B（）被LiAlH4还原生成C（），C（）发生取代反应生成D（），D（）先与NaCN反应生引入氰基，然后在酸性条件下水解得E（），E（）与F反应生成G（），结合E、G的结构简式可知F为。
【解析】（1）
A的结构简式为，由结构可知含氧官能团为羟基、醛基，故为：羟基、醛基；
（2）
由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；
（3）
C（）中的羟基被溴原子取代生成D（），所以反应类型为取代反应，故选D；
（4）
D的结构简式为，其无氧官能团为溴原子，先在碱性条件下发生水解反应生成溴离子，调节溶液为酸性条件后加入硝酸银即可检验溴原子，故答案为：取少量的D溶液少许于试管中加入氢氧化钠溶液加热反应一段时间，再加入过量稀硝酸，最后加入硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀，证明含溴原子；
（5）
E（）和F（）在SOCl2中发生取代反应生成G（），化学方程式为，故答案为：；
（6）
①与溶液发生显色反应，说明存在酚羟基；②能发生水解反应，说明存在酯基；③核磁共振氢谱显示有5种氢，且峰面积之比为1：1：2：2：2；满足条件的E（）的同分异构体有等，故答案：等；
（7）
G为，可利用红外光谱检验官能团，故选B；
（8）
G（）与足量加成后，如图所示，含有5个不对称碳原子，故选B；
（9）
与PBr3反应生成，与NaOH反应生，在酸性条件下水解生成，与在SOCl2存在下生成，所以合成路线为，故答案为：。
9．（2025·重庆·一模）有机物Ⅵ是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
(1)Ⅰ的分子中一定共平面的碳原子有 个，Ⅱ中官能团名称是 。
(2)Ⅱ→Ⅲ和Ⅲ→Ⅳ的反应类型分别是 、 。
(3)Ⅳ→Ⅴ第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应的化学方程式为 。
(4)原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y，Y也含有1个含氮五元环。该副产物Y的结构简式为 。
(5)有机物W的分子比Ⅱ少1个碳原子，符合下列条件的的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
①分子中含有-NH2，含1个手性碳原子；
②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色。
(6)以CH3MgBr和为原料制备的部分合成路线如下，请将流程补充完整(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】(1) 15 醚键、氨基
(2) 取代反应 还原反应
(3)
(4)
(5)16
(6)
【分析】物质Ⅰ 通过①(CF3CO)2O、②NaN3转化为Ⅱ；Ⅱ与CH3COCl发生取代反应生成Ⅲ；Ⅲ在THF、乙硼烷作用下发生还原反应生成Ⅳ；Ⅳ通过①正丁基锂、②CO2转化为Ⅴ；Ⅴ通过①CH3CH2CH2MgBr、②H3O+作用转化为Ⅵ。
【解析】（1）
Ⅰ的结构简式为，在每个苯分子中，12个原子共平面，则三个苯环构成的菲环中，所有碳原子一定共平面，因此分子中一定共平面的碳原子有15个(红框中的碳原子)，Ⅱ的结构简式为，官能团名称是醚键、氨基。
（2）
由Ⅱ()→Ⅲ()，可看出-NH2中的1个氢原子被-COCH3取代，Ⅲ()→Ⅳ()可看成乙酰基被还原为乙基，则反应类型分别是：取代反应、还原反应。
（3）
Ⅳ()→Ⅴ()第①步生成的有机物为，则其发生第②步反应时，与CO2发生反应生成和LiOH，化学方程式为。
（4）
原料Ⅰ中混有杂质，则Ⅰ中杂质经过几步反应转化为Ⅳ时，生成；则Ⅳ→Ⅴ的第一步反应中，Ⅴ中混有与Ⅴ互为同分异构体的副产物Y(含有1个含氮五元环)的结构简式为。
（5）
有机物W的分子比Ⅱ()少1个碳原子(不饱和度减少1)，符合下列条件：“①分子中含有-NH2，含1个手性碳原子；②酸性条件下能水解生成两种芳香族化合物，水解生成的羧基直接连在苯环上，且水解产物遇FeCl3溶液均不显色”的W的同分异构体，不饱和度应为9，即含有2个苯环、1个酯基和1个手性碳原子，则可能结构简式为：、、、、(氨基在苯环上各有邻、间、对3种位置，共6种)、(甲基在苯环上各有邻、间、对3种位置，共6种)，共有4+6+6=16种(不考虑立体异构)。
（6）
以CH3MgBr和为原料制备时，由题给部分合成路线，与CH3MgBr、H3O+反应转化为；被KMnO4氧化为，在浓硫酸作用下脱水可生成；在(CF3CO)2O、NaN3作用下，-COOH可转化为-NH2，从而制得目标有机物。则补充流程为：。
类型四 羟醛缩合型的有机物推断
10．（2025·上海静安·一模）以甲苯为原料合成9-菲甲酸的路线如下图所示(部分反应试剂、反应条件省略)。
(1)A→B的反应试剂、反应条件是___________。
A．氯气、铁屑 B．氯化氢、铁屑 C．氯气、光照 D．氯化氢、光照
(2)C的名称是 ；H中含氧官能团的名称为 ；
(3)G的分子式为 ；D的分子式是C8H7N，其结构简式为 ；
(4)能测定K的相对分子质量的仪器是___________。
A．元素分析仪器 B．质谱仪 C．红外光谱仪 D．核磁共振氢谱仪
(5)若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应，则第二步的反应类型是___________。
A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应
(6)写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式 ；
ⅰ苯环上有两个取代基
ⅱ既能发生银镜反应，又能和金属Na反应
ⅲ核磁共振氢谱图中峰的组数最少
(7)结合本题合成路线，以和乙醇作为有机原料，设计合成的路线(无机试剂任选) 。(合成路线常用的表示方式为：AB 目标产物)
【答案】(1)C
(2) 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 羧基
(3) C15H11NO4
(4)B
(5)C
(6)和
(7)
【分析】
A（）经过与氯气取代生成B，B与E对比可知，B的结构简式为，由（3）题可知，D的分子式是C8H7N，结合B、E的结构简式可知D的结构简式为，D（）经过水解反应生成E（），A（）与硝酸发生硝化反应生成C（），C（）氧化反应生成F（），E（）与F（）反应生成G（），G（）发生还原反应生成H（），据此分析解题。
【解析】（1）
A（）和氯气在光照条件下发生取代反应生成B（），故选C；
（2）
C的结构简式为，其名称为邻硝基甲苯，系统命名法为2-硝基甲苯；根据H的结构简式，可知其含氧团的名称为羧基；
（3）
G的结构简式为，所以其分子式为C15H11NO4；D的分子式是C8H7N，由分析知，其结构简式为；
（4）A．元素分析仪器可用来分析K的组成元素，故A不符合要求；
B．质谱仪可以用测定相对分子质量，故B符合要求；
C．红外光谱仪用来测定物质中的官能团，故C不符合要求；
D．核磁共振氢谱仪用来测定物质中的氢原子的种类数及个数比，故D不符合要求；
故选B；
（5）
若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应生成，然后羟基发生消去反应生成G ，故选C；
（6）
E的结构简式为，分子式为C8H8O2，苯环上有两个取代基；既能发生银镜反应，又能和金属Na反应，说明即有醛基又有羟基；核磁共振氢谱图中峰的组数最少，要求分子尽量对称，满足以上条件的同分异构体有和；
（7）
用和乙醇作为有机原料，经过氧化、酸化生成，与发生缩合生成，与乙醇发生酯化反应生成，合成路线为： 。
11．（2024·浙江台州·一模）雷西莫特是一种抗病毒、抗肿瘤药物，其合成路线如下：
已知：①R1CH2NO2+R2CH2NO2
②I中支链N原子上均有H原子
③氨基与酰氯反应的机理为：
请回答：
(1)化合物A中的官能团为 (写名称)。
(2)化合物B的结构简式为 。
(3)请写出E→F的化学方程式 。
(4)下列说法正确的是_______。
A．雷西莫特K的分子式为
B．C→D与I→J的反应类型完全相同，均为加成消去反应
C．化合物G中N的碱性强弱：②>①
D．B→C的反应中，盐酸可以提高C产率
(5)以、为原料合成(用流程图表示，无机试剂任选) 。
(6)写出4种同时满足下列条件的化合物G的同分异构体的结构简式 。
①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3；
②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基；
③无氮氮键和=C=。
【答案】(1)硝基
(2)
(3)
(4)AD
(5)
(6)、、、、、、
【分析】
A为CH3NO2，2分子A发生已知①的反应，生成B，B的结构简式为：，B与反应生成C和NH2OH，HCl可以与NH2OH反应，使生成物浓度减少，从而提高C的产率，C到D发生脱水成环反应，D到E发生取代反应，-OH被Cl原子取代，生成E，E的结构简式为，根据G的结构和F的分子式可知，E到F发生取代反应，Cl原子被-NH2取代，F的结构简式为：，F到G发生还原反应，硝基被还原为-NH2，G到H发生已知③的反应，生成H的结构简式为，H到I发生取代反应，同时生成HCl，I中支链N原子上均有H原子，根据I的分子式，可以确定I的结构简式为，I到J脱水形成环同时被氧化，J与NH3·H2O作用形成K。
【解析】（1）A为CH3NO2，官能团为硝基；
（2）由分析可知，B的结构简式为：；
（3）
E到F发生取代反应，E中的Cl原子被-NH2取代，最终生成F、NH4Cl和水，反应的方程式为：；
（4）A. 经分析，雷西莫特K的分子式为，A正确；
B. C→D为加成消去反应，I→J的反应中还有氧化反应，J的N原子上结合有O原子，二者反应类型不完全相同，B错误；
C. 苯环是吸电子基，②的-NH2距苯环近，-NH2的N-H键极性强，不易结合H+，碱性弱，化合物G中N的碱性强弱：②<①，C错误；
D. B→C的反应中生成物有NH2OH，能与盐酸反应，从而促使反应正向进行，提高C产率，D正确；
答案选AD；
（5）
目标产物为，其单体有和，可以由氧化得到，可以由乙醛发生羟醛缩合反应再加氢还原得到，乙醛可以由乙醇氧化得到，故合成路线为：；
（6）
G的结构简式为：，符合①分子中每种氢原子的个数之比为2：2：2：3，含有1个甲基；②分子中除苯环外无其他环，且苯环上只有两个取代基，两个取代基处于对位；③无氮氮键和=C=，除苯环外还有3个不饱和度，符合条件的同分异构体有：、、、、、、。
12．（24-25高三上·湖南长沙·阶段练习）某药物中间体G的一种合成路线如图：
回答下列问题：
(1)已知A的沸点为161℃，B的沸点为155.6℃，其沸点差异的主要原因是 。
(2)F中官能团的名称为 ；E的名称是 。
(3)C→D的反应类型是 。
(4)吡啶()中含有与苯类似的大π键，则吡啶中N原子的价层孤电子对占据的轨道为_______(填标号)。
A．2s轨道 B．2p轨道 C．sp2杂化轨道 D．sp3杂化轨道
(5)已知含1个手性碳原子的分子有2种对映异构体。A的同分异构体中，能发生银镜反应的结构有 种(包括立体异构体)。其中，在核磁共振氢谱上有3组峰的结构简式为 。
(6)已知：在常温常压下，苯乙烯与氢气在镍催化剂作用下，加成生成乙苯。以苯甲醛、乙醛为原料合成(氢化肉桂酸)，设计合成路线 (其他无机试剂任选)。
【答案】(1)环己醇存在分子间氢键
(2) 碳碳双键﹑酮羰基 丙酮
(3)消去反应
(4)C
(5) 11
(6)
【分析】环己醇A在吡啶、CrO3的条件下发生氧化生成环己酮B，环己酮B在i)Mg、苯，ii)H2O的条件下发生加成反应生成C，C在Al2O3、加热的条件下发生醇分子内脱水发生消去反应生成D；丙酮E与HCHO在碱性条件下发生反应生成F，D与F在加热条件下发生加成反应生成G，据此回答。
【解析】（1）由于环己醇存在分子间氢键，氢键作用力大于范德华力，故环己醇A的沸点为161℃，环己酮B的沸点为155.6℃
（2）由图知，F中含碳碳双键、羰基2种官能团；E的名称为丙酮；
（3）由分析知，C→D的反应类型为醇分子内脱水发生消去反应
（4）
由于吡啶()中含有与苯类似的大π键，为平面结构，则吡啶中N原子的价层孤电子对占据的轨道为sp2杂化轨道，故选C；
（5）
同分异构体可以看成戊烷分子1个氢被醛基取代，有8种结构，其中有3种手性分子：、、，含1个手性碳原子的分子有对映异构体2种，符合条件的同分异构体有11种；其中在核磁共振氢谱上有3组峰的结构必须是对称结构，它是；
（6）
利用E→F的反应原理设计合成路线：第1步，羟醛缩合；第2步，银镜反应和酸化，将醛基转化成羧基；第3步，选择性氢化(加成)，路线为：。
类型五 成环合成有机推断
13．（24-25高三上·全国·阶段练习）氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)化合物中含氮官能团的名称是 。
(2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子()，该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为 。
(3)反应③中试剂M可以选择___________(填标号)。
A． B．
C．(浓)(浓) D．
(4)反应④中还生成了一种小分子，其分子式为 。
(5)反应⑤的化学方程式为 。
(6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致 。
(7)的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2的同分异构体的结构简式为 。
【答案】(1)氨基、硝基
(2)
(3)AD
(4)
(5)
(6)氟哌酸中氮原子的孤电子对与氢离子形成配位键，从而生成盐(或氮原子与氢离子反应)
(7) 九
【分析】合成路线中物质的结构式都是已知的，反应①②为取代反应，反应③为还原反应，将硝基还原为氨基，反应④形成环，还生成了乙醇，反应⑤发生取代发生，反应⑥酯基水解，得到目标产物，据此分析解题。
【解析】（1）化合物中含氮官能团有氨基和硝基。
（2）
芳香重氮阳离子()中心原子氮的价层电子对数为2，孤电子对数为0，氮原子的杂化方式为sp。
（3）反应3为还原反应，AD选项中的试剂是典型的还原剂。
（4）根据原子守恒，小分子为乙醇，分子式为。
（5）
观察反应前后的物质变化，该反应为取代反应，化学方程式为。
（6）氟哌酸中氮原子的孤电子对与氢离子形成配位键，从而生成盐。
（7）
与—组合有三种，与—组合有三种，与—组合有三种，共九种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2的同分异构体的结构简式为。
14．（24-25高三上·浙江·阶段练习）化合物I是一种治疗脑血管疾病的药物，其合成路线如下：
已知：
(1)化合物G中含氧官能团名称是 。
(2)化合物F的结构简式是 。
(3)下列说法正确的是___________。
A．C→D的反应类型为还原反应 B．与浓硫酸共热可得
C．化合物A的酸性弱于 D．I的分子式为
(4)写出H→I的化学方程式 。
(5)设计以和为原料合成喹啉衍生物()的路线(用流程图表示，无机试剂和有机溶剂任选) 。
(6)写出4种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 。
i．苯环上有四个取代基：
ii．分子中有4种不同化学环境的氢原子；
iii．该有机物能使显色，且除了苯环外还有一个环状结构。
【答案】(1)醚键、酰胺基
(2)
(3)AC
(4)+(CH3CO)2O+CH3COOH
(5)
(6)
【分析】
由有机物的转化关系可知，氯化铝作用下A（）与发生取代反应生成B（），盐酸作用下B与亚硝酸钠反应生成C（），C与硫氢化铵溶液发生还原反应生成D（），D与乙酸酐发生取代反应生成E（），E与F（）发生取代反应生成G（），G经过多步反应生成H（），H在吡啶存在的条件下乙酸酐发生取代反应生成I（）。
【解析】（1）
根据分析，G为，含氧官能团名称是醚键、酰胺基；
（2）
根据分析，F为；
（3）A．根据分析，C→D时-NO转化为-NH2，反应类型为还原反应，A正确；
B．为卤代烃，需在NaOH的醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯，B错误；
C．A为，甲基为推电子基团，连接苯环后使-OH中的O-H键极性减小，导致H+不容易电离，因此酸性小于，C正确；
D．I（）的分子式为C16H25NO3；
故选AC；
（4）
根据分析可知，H→I的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH
（5）
合成可采用题目中已知的方法，即用和反应制得，可由还原制得，可由氧化得到，可以用水解得到，用CH3CHO与HCN加成得到，因此流程为；
（6）
I的同分异构体中，苯环上有四个取代基，分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构对称性较好，该有机物能使FeCl3显色，说明含有酚羟基，除了苯环外还有一个环状结构，符合结构的同分异构体有。
15．（24-25高三上·上海·期中）有机化合物P是一种具有抗肿瘤、抗菌等多种药理活性的色胺酮类衍生物，合成路线如图。
(1)A的名称是 ，试剂a是 。
(2)E既有酸性又有碱性，D含有的官能团是 。
(3)G中碳原子的杂化方式有 。
(4)G→J的化学方程式是 。
(5)J→K的反应类型是 。
(6)溴单质与K中苯环侧链上的发生取代反应的原因是 。
(7)下列说法正确的是 。
a.K的核磁共振氢谱有6组峰 b.L可发生水解反应
c.不存在同时满足下列条件的F的同分异构体：含有3种官能团（其中一种为碳碳三键）
d.遇溶液显紫色
(8)由M生成P经三步反应过程：
写出M（含有五元环）与中间体2的结构简式 、 。
【答案】(1) 甲苯 浓硫酸、浓硝酸
(2)硝基、羧基
(3)，
(4)HOOCCH2COOH+2CH3OH CH3OOCCH2COOCH3+2H2O
(5)取代反应
(6)受两侧的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的的极性增强，易断裂
(7)
(8)
【分析】
F中含有苯环，根据A的分子式，由F逆推，A是，A发生硝化反应生成B，B氧化生成D，D还原为E，则B是，D是、E是；G和甲醇发生酯化反应生成J，根据J的分子式可知J是CH3OOCCH2COOCH3；J与发生取代反应生成(K)，溴单质与K中苯环侧链上的发生取代反应生成L，由P逆推，L是，L脱去1分子HBr生成M，M是。
【解析】（1）
A是，名称是甲苯；甲苯和浓硫酸、浓硝酸的混合液发生取代反应生成B，试剂a是浓硫酸、浓硝酸。
（2）
E既有酸性又有碱性，E是，D是，含有的官能团是羧基、硝基；
（3）HOOCCH2COOH中单键碳原子采用sp3杂化、羧基中的双键碳原子采用sp2杂化，碳原子的杂化方式有sp3、sp2；
（4）G→J是HOOCCH2COOH和甲醇发生酯化反应生成CH3OOCCH2COOCH3和水，反应的化学方程式是HOOCCH2COOH+2CH3OH CH3OOCCH2COOCH3+2H2O；
（5）
J→K是氨基中的H被CH3OOCCH2CO-代替生成，反应类型是取代反应；
（6）受两侧的吸电子作用影响，使相连的和碳原子上的的极性增强，易断裂，所以溴单质与K中苯环侧链上的发生取代反应
（7）
a.K是，结构对称，核磁共振氢谱有6组峰，故a正确；
b.L是，分子中含有碳溴键、酯基，可发生水解反应，故b正确；
c. F的不饱和度为7，ⅰ．含有3种官能团(其中一种为碳碳三键)，碳碳三键的不饱和度为2，ii．遇溶液显紫色，说明含有酚羟基，根据不饱和度和O原子个数可知还有硝基，满足条件的F的同分异构体为，故c错误；
选ab。
（8）
根据分析，M(含有五元环)为，M与F脱去CO2得到的中间体1为；中间体1与水加成生成的中间体2为，中间体2再发生醇的消去反应脱掉一分子水生成P。
类型六 碳链增长型的有机推断
16．（2024·陕西西安·三模）丹皮酚是从毛茛科植物牡丹的干燥根皮中提取出来的一种有效成分，具有镇痛、抗炎、解热的作用。有机物是丹皮酚的一种衍生物，其合成路线如图所示：
(1)中所含官能团的名称为 。
(2)的核磁共振氢谱的吸收峰有 组，的反应条件为 。
(3)的结构简式为 ，的反应类型为 。
(4)在的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①与NaHCO3溶液反应放出CO2
②与FeCl3溶液反应显紫色
(5)根据上述合成路线，写出以苯和乙酸为主要原料(其他无机试剂任选)，制备的合成路线 。
【答案】(1)氨基、羟基
(2) 5 Cu、O2、加热
(3) 还原反应
(4)13
(5)
【分析】
A的分子式为C7H8O，B的分子式为C7H6O，结合B的结构简式可知A发生氧化反应生成了B，则A为。根据苯甲醇在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛B，B()与硝基乙烷在醛基上加成反应转化为化合物C()，C再进一步还原为D()，E()和乙酸作用生成F，结合G()的结构式得知F的结构简式为，F()和CH3I反应生成G()，D()和G()通过先加成后消去最后得到H()。
【解析】（1）
根据分析，D为，含有的官能团为氨基、羟基；
（2）
A为苯甲醇，有核磁共振氢谱有5组吸收峰，如图：；根据苯甲醇在铜作催化剂条件下被氧气氧化为苯甲醛B，条件为Cu、O2、加热；
（3）
根据分析，C为，CD为还原反应；
（4）
F的结构简式为。F的同分异构体中，同时满足①与NaHCO3溶液反应放出CO2，说明含有羧基。②与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基（即有苯环），符合条件的取代基为-COOH、-OH、-CH3，苯环上三个不同取代基的同分异构有10种，或是-CH2COOH、-OH，苯环上二取代有邻、间、对3种，因此符合的同分异构体共有13种。
（5）
根据题目所给合成路线，苯通过硝化、还原引入氨基，生成苯胺，苯和乙酸在ZnCl2作用下，生成，最后苯胺和生成目标产物，合成路线如下：。
17．（2025·上海浦东新·一模）沙美特罗是目前治疗哮喘的新型药物，它的一种合成路线如下：
（1）物质A和物质B具有相同的___________。
A．碳原子数 B．氧元素的质量分数
C．官能团种类 D．最多可共平面的原子数
（2）不能鉴别物质C和物质D的是___________。
A．希夫试剂 B．金属钠 C．红外光谱 D．核磁共振氢谱
（3）有机物的结构简式为 ；反应④使用“MnO2+H+”而不使用酸性高锰酸钾溶液的原因是 。
（4）下列反应中原子利用率理论上可达100%的是___________。
A．反应② B．反应③ C．反应⑤ D．反应⑥
（5）下图的结构简式上编号的碳原子中属于手性碳原子的是___________。
A．① B．② C．③ D．④
（6）设计反应③和反应⑦的目的是 。
（7）反应②除了生成产物C，还会生成分子式为的副产物，写出该副产物的结构简式 。
（8）物质E的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式 。
①属于芳香族化合物
②能在溶液作用下发生水解反应
③能发生银镜反应
④不同化学环境的氢原子个数比为
（9）已知：(R表示烃基，X表示卤原子)。
参照上述流程，设计以1，3-丁二烯为原料合成1，6-己二胺的合成路线 。(无机试剂任选)
(合成路线可表示为：甲乙……目标产物)
【答案】（1）C （2）A （3） 酸性高锰酸钾溶液氧化性太强，会将甲基(或苯环侧链)直接氧化成羧基，从而得不到E （4）AC （5）C （6）保护羟基不被氧化(或不被破坏) （7）(或) （8）或或或或或 （9）H2N(CH2)6NH2(也可以第2步先加氢，再卤原子取代为氰基，最后再加氢。)
【解析】
（1）A．由A、B的结构简式可知，A有6个C，B有7个C，A不符合题意；
B．由A、B的结构简式可知，A、B都只含1个O，但A、B的C、H原子数不同，即相对分子质量不同，因此氧元素的质量分数不同，B不符合题意；
C．由A、B的结构简式可知，A、B都只含1个羟基，C符合题意；
D．A的13个原子均能共平面，B中除了甲基上的两个H，剩余的14个原子共平面，D不符合题意；
故选C；
（2）A．希夫试剂用于鉴别醛基，C、D中均没有醛基，不能鉴别，A符合题意；
B．C中有羟基，能与金属钠反应，而D不能反应，可以鉴别，B不符合题意；
C．红外光谱可以检测官能团和化学键，可以鉴别两种物质，C不符合题意；
D．核磁共振谱可以检测不同化学环境的H，可以鉴别两种物质，D不符合题意；
故选A；
（3）
根据分析，E的结构简式为；酸性高锰酸钾溶液氧化性太强，会将甲基(或苯环侧链)直接氧化成羧基，从而得不到E，因此使用氧化性小一些的MnO2作为氧化剂；
（4）有机反应中加成和加聚反应原子利用率理论上可达100%，根据分析，反应②和反应⑤为加成反应，故选AC；
（5）连四个不同基团的C为手性碳，根据结构可知③为手性碳，故选C；
（6）根据分析，反应③形成丙酮叉保护羟基，反应⑦水解又得到羟基，因此目的是保护羟基不被氧化(或不被破坏)；
（7）
根据分析，反应②为加成反应，C9H12O3为该反应的副产物，羟基和甲基均为邻对位定位基，因此副产物可能为、、；
（8）
E（）的同分异构体中，①属于芳香族化合物说明有苯环，②能在NaOH溶液作用下发生水解反应说明含有酯基，③能发生银镜反应说明含有醛基，④不同化学环境的氢原子个数比为1∶2∶3∶6，说明有两个对称的甲基和一个不对称的甲基，因此同分异构体有：、、、、、（任写一种）；
（9）
合成H2N(CH2)6NH2可以用与H2加成，可以用与NaCN反应制备，可以用与Br2发生1，4-加成制备，合成路线为：H2N(CH2)6NH2(也可以第2步先加氢，再卤原子取代为氰基，最后再加氢。)
18．（24-25高三上·福建宁德·阶段练习）索匹溴铵（IX）是一种抗胆碱能药物，一种以扁桃酸（I）和苹果酸（V）为原料的合成路线如图所示（部分条件已省略）：
已知：一定条件下，醇与卤代烃可以反应生产醚。
回答下列问题：
(1)化合物的名称为 。
(2)Ⅱ→Ⅲ的反应类型 。
(3)化合物Ⅳ中所含官能团的名称为 。
(4)写出V→Ⅵ反应的化学方程式 。
(5)化合物VIII的结构简式为 。
(6)结合上述路线，指出I→II、Ⅲ→Ⅳ反应在合成中的作用是 。
(7)参照上述路线，如图所示合成路线中i、ⅱ的结构简式分别为 和 。
【答案】(1)2，2-二甲基丙醛
(2)取代反应
(3)羟基、羧基
(4)
(5)
(6)保护醇羟基不被破坏
(7)
【分析】
由题干合成流程图可知，根据V和Ⅶ的结构简式、Ⅵ的分子式并结合V到Ⅵ的转化条件可知，Ⅵ的结构简式为；由Ⅳ和Ⅶ、Ⅸ的结构简式，以及Ⅷ转化为Ⅸ的转化条件可知，Ⅷ的结构简式为。
【解析】（1）化合物含有醛基，名称为2，2-二甲基丙醛；
（2）
Ⅱ→Ⅲ是化合物Ⅱ中的1个H原子被代替，反应类型为取代反应；
（3）根据化合物Ⅳ的结构简式，可知所含官能团的名称为羟基、羧基；
（4）
V→Ⅵ是和CH3NH2发生取代反应生成和水，反应的化学方程式；
（5）
由Ⅳ和Ⅶ、Ⅸ的结构简式，以及Ⅷ转化为Ⅸ的转化条件可知，Ⅷ的结构简式为；
（6）由题干流程图可知，结合上述路线， I→II、Ⅲ→Ⅳ反应反应在合成中的作用是保护醇羟基不被破坏。
（7）
由题干流程图中I→II反应信息可知，该合成路线图中i的结构简式为：由Ⅷ到Ⅸ和Ⅲ到Ⅳ的转化信息可知，ii的结构简式为。
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