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第七章 有机化合物
第四节 基本营养物质
第2课时 蛋白质 油脂
课程标准要求 1.了解蛋白质、油脂的组成，掌握蛋白质、油脂的主要性质。
2．了解蛋白质、油脂在日常生活中的应用。
学科核心素养 1.宏观辨识与微观探析：从宏观上认识蛋白质、油脂的组成、性质及应用，微观上从蛋白质的组成基本单元视角及形成过程，了解蛋白质的特征反应及检验方法；结合油脂的结构特点(通式)了解油脂的共性及分类依据，知道油脂与酯的区别与联系。
2．科学探究与创新意识：通过设计实验认识蛋白质的特征反应及蛋白质的水解反应及原理，知道蛋白质的检验方法，知道油脂在酸性和碱性条件下水解的可逆性和不可逆性，培养实验设计及创新能力。
3．科学态度与社会责任：通过了解蛋白质、油脂在生活和生产中的重要应用及我国与蛋白质有关的历史成就，树立健康生活理念，激发爱国情怀，培养责任意识。
学习目标 1.了解油脂、蛋白质的组成，掌握糖类、油脂、蛋白质的主要性质。
2．了解油脂和蛋白质在日常生活、生产中的应用。
学习任务一 蛋白质
自主学习 认知形成
?存在和组成
1.存在：蛋白质是构成______的基本物质，存在于各类生物体内。
2.组成：是一类非常复杂的________________，由____、____、____、____、____等元素组成。
?物理性质
有的蛋白质能溶于水，如________等；有的则难溶于水，如____、____等。
细胞
天然有机高分子
碳
氢
氧
氮
硫
鸡蛋清
丝
毛
?化学性质
1.蛋白质的水解反应
多肽
氨基酸
羧基
2.蛋白质的特性
(1)实验探究
操作 在酒精灯的火焰上分别灼烧一小段头发和丝织品
现象 产生______
沉淀 产生______沉淀 产生类似__________的特殊气味
结论或
解释 蛋白质发生
______ 蛋白质发生
______反应 头发、丝织品的主要成分是________
白色
黄色
烧焦羽毛
变性
显色
蛋白质
(2)蛋白质的变性：是一个________过程，变性后的蛋白质在水中________，同时也会失去________________。利用蛋白质的变性，可用于杀菌消毒，而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。
(3)能使蛋白质变性的因素
(4)显色反应：很多蛋白质与浓硝酸作用时呈____色，可用于蛋白质的检验。
化学因素 ________的盐类、______、______、______、______等 都能使蛋白质发生______，溶解度下降，并失去生理活性，属于______变化
物理因素 ______、________等
不可逆
不溶解
原有的生理活性
重金属
强酸
强碱
乙醇
甲醛
变性
化学
加热
紫外线
黄
?蛋白质的应用
蚕丝 织成丝绸可以制作服装
动物皮、骨 提取的______可用作食品增稠剂，生产医药用胶囊和摄影用感光材料
驴皮 制成的______是一种中药材
牛奶、大豆 提取的______可以用来制作食品和涂料
绝大多数酶 绝大多数酶是________，是生物体内重要的________，在医药、食品、纺织等领域中有重要的应用价值
明胶
阿胶
酪素
蛋白质
催化剂
1．观察甘氨酸和苯丙氨酸的结构简式，辨认其中的官能团，并说明其结构的共同点。
提示：氨基酸的官能团：氨基(—NH2)、羧基(—COOH)。两个官能团连在同一个碳原子上。
2．为什么医院里用高温蒸煮、紫外线照射或涂抹医用酒精等方法进行消毒？
提示：因为在加热、紫外线、乙醇等的作用下，蛋白质会发生变性，溶解度下降，并失去生理活性，从而起到杀菌、消毒的作用。
3．在生物实验室里，常用甲醛溶液(俗称福尔马林)保存动物标本；在农业上可以用硫酸铜、生石灰和水制成波尔多液来防治农作物病害，为什么？
提示：甲醛能使蛋白质变性，故有防腐作用，可以较长时间保存动物标本；铜离子是重金属离子，能使害虫病菌的蛋白质变性而死亡，故可以防治农作物病害。
4．羊毛织品和蚕丝织品的衣料是否可以用加酶洗衣粉洗涤？
提示：不可以。碱性蛋白酶能使蛋白质水解，而羊毛织品和蚕丝织品的主要成分均属于蛋白质，因此不能用加酶洗衣粉洗涤。
1．正误判断
(1)蛋白质在酶的作用下，可直接水解生成各种氨基酸。( )
(2)生物体内的酶都是蛋白质。( )
(3)蛋白质溶液遇到盐就会变性。( )
(4)可以通过灼烧的方法鉴别真蚕丝和人造丝。( )
(5)浓硝酸不慎溅到皮肤上，会使皮肤变黄。( )
【答案】 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√
2．关于蛋白质的组成与性质的叙述正确的是( )
A．蛋白质在酶的作用下水解的最终产物为氨基酸
B．向蛋白质溶液中加入CuSO4、Na2SO4浓溶液，均会使其变性
C．天然蛋白质仅由碳、氢、氧、氮四种元素组成
D．蛋白质和氨基酸都是有机高分子
【答案】 A
【解析】 蛋白质水解的最终产物为氨基酸，故A正确；Na2SO4是轻金属盐，向蛋白质溶液中加入Na2SO4浓溶液，不会使其发生变性，故B错误；某些蛋白质还含有S、P等元素，故C错误；蛋白质是有机高分子而氨基酸不是，故D错误。
3．蛋白质水解的最终产物为氨基酸，下列氨基酸都是人体必备的氨基酸。
(1)它们分子中共同的官能团为________________(填结构简式)。
(2)已知氨基有碱性，可以和盐酸反应，则1mol赖氨酸完全和HCl反应，需要HCl的物质的量为________mol,1mol赖氨酸完全和足量NaHCO3反应产生气体的体积为________L(标准状况下)，产生盐的结构简式为________________。
(3)市场上有一种加酶洗衣粉，即在洗衣粉中加入少量的碱性蛋白酶，它的催化活性很强，衣服上的汗渍、血液及人体排放的蛋白质油渍遇到它，皆能水解除去。下列衣料中不能用加酶洗衣粉洗涤的是________(填序号)。
①棉织品 ②毛织品 ③腈纶织品 ④蚕丝织品 ⑤涤纶织品 ⑥锦纶织品
互动探究 能力提升
●情境创设
变性后的蛋白质不能再恢复，是不可逆过程。
●问题探究
1．如果生活中有人不小心误服可溶性重金属盐应立即采取什么急救措施呢？
提示：立即服用大量鲜牛奶、豆浆或鸡蛋清等蛋白质含量丰富的食物，可使重金属盐与服用的蛋白质发生变性作用，从而减轻重金属对人体的危害。
2．医院在做胃透视时要服用“钡餐”BaSO4为何不会中毒？能否改服BaCO3
提示：BaSO4是一种不溶性的重金属盐且不与胃酸反应，BaCO3在胃酸的作用下会溶解。重金属离子Ba2＋会使人体蛋白质变性而中毒，所以不能服用BaCO3。
俗话说：“兵马未动，粮草先行。”如果把高考比作人生一场重要的战役，那么科学合理的营养饮食，就是保证胜利的重要前提。某学生在高考期间的晚餐安排为小米粥、清蒸鲈鱼、清炒空心菜、凉拌西红柿，其中主要富含蛋白质的是( )
A．小米粥 B．清蒸鲈鱼
C．清炒空心菜 D．凉拌西红柿
【答案】 B
题点1
蛋白质的存在与组成
●题点例练
【解析】 小米粥富含糖类，故A不选；清蒸鲈鱼富含蛋白质，故B选；清炒空心菜富含无机盐和维生素，故C不选；凉拌西红柿富含无机盐和维生素，故D不选。
1.下列关于蛋白质的叙述不正确的是( )
A．鸡蛋黄的主要成分是蛋白质
B．蛋白质存在于一切细胞中，是人类必需的营养物质
D．大多数酶是一类具有高选择催化性能的蛋白质
【答案】 A
【解析】 鸡蛋白的主要成分是蛋白质，A项错误；蛋白质存在于一切细胞中，是人类必需的营养物质，B项正确；蛋白质在人体蛋白酶的作用下水解生成各种氨基酸，氨基酸被人体吸收后，重新合成人体需要的蛋白质，C项正确；大多数酶是蛋白质，具有较高活性和选择性，D项正确。
下列有关蛋白质的性质描述说法错误的是( )
A．棉被和蚕丝被的主要材质均为高分子
B．从牛奶中可以提取酪素，用来制作塑料
C．消毒过程中细菌蛋白质发生了水解
D．在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na2SO4、CuSO4溶液，都会产生沉淀，但原理不同
【答案】 C
题点2
蛋白质的性质
【解析】 棉被和蚕丝被的主要材质分别是纤维素、蛋白质，二者均为高分子，A正确；酪素由酪蛋白水解得到，故从牛奶中可以提取酪素，用来制作塑料，B正确；消毒过程是蛋白质发生了变性，C错误；鸡蛋清中加入饱和Na2SO4溶液使蛋白质的溶解性降低而析出，加入CuSO4溶液使蛋白质发生变性而析出，原理不同，D正确。
2.下列说法不正确的是( )
A．葡萄糖溶液与新制的Cu(OH)2混合加热会生成砖红色沉淀
B．福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本
C．鸡蛋清中加入浓硝酸会发生显色反应
D．淀粉和蛋白质均为高分子化合物，在一定条件下水解的最终产物均为氨基酸
【答案】 D
【解析】 A项有砖红色沉淀产生，正确；B项，福尔马林能使蛋白质发生变性，可用于浸制动物标本，正确；C项，鸡蛋清遇浓硝酸会变黄，这是蛋白质的显色反应，正确；淀粉水解的最终产物为葡萄糖，D项不正确。
【题后归纳】
盐析 变性
概念 蛋白质在某些盐的浓溶液中因溶解度降低而析出 蛋白质在加热、酸、碱等条件下性质发生改变而聚沉
特征 可逆 不可逆
实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质改变，化学变化
条件 浓的轻金属盐或铵盐溶液，如饱和硫酸铵、硫酸钠、氯化钠溶液等 加热、强酸、强碱、重金属盐类、紫外线、X射线、甲醛、酒精、苯甲酸等
用途 分离提纯蛋白质 消毒、灭菌，如给果树使用波尔多液、用甲醛溶液保存动物标本等
化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是( )
A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维
B．蛋白质溶液属于胶体，能发生丁达尔效应
C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性
D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%
【答案】 D
【解析】 A项，蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有；B项，蛋白质溶液属于胶体，能发生丁达尔效应；C项，加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒；D项，医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。
题点3
蛋白质的鉴别
3.下列叙述不正确的是( )
A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命
B．所有蛋白质遇浓硝酸都变黄
C．人工最早合成的具有生命活性的蛋白质——结晶牛胰岛素是中国科学家在1965年合成的
D．可以用灼烧法来鉴别蛋白质
【答案】 B
【解析】 蛋白质是生命的基础，A正确；结构中含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄，B错误；C为常识性知识，正确；蛋白质灼烧时有烧焦羽毛气味，这一性质常用来检验物质中是否含有蛋白质，生活中应用尤其广泛，这也是最简单的一种鉴别方法，D正确。
【题后归纳】 蛋白质检验的两种方法
(1)显色反应：很多蛋白质与浓硝酸作用时呈黄色。能发生显色反应的蛋白质分子内含有苯环，该反应可以用来检验蛋白质。
(2)特殊气味：蛋白质在灼烧时会产生类似烧焦羽毛的特殊气味。该反应是用来检验蛋白质最常用的方法，常用该方法鉴别丝制品与毛织物等。第七章 第四节 第2课时
课时达标分层练
学业考达标练
1.诗句“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”中的“丝”和“泪”分别是( )
A．蛋白质和烃 B．油脂和烃
C．蛋白质和淀粉 D．油脂和蛋白质
【答案】 A
【解析】 “丝”中含有的物质是蛋白质，“泪”指的是液态石蜡，液态石蜡属于烃。
2.共建“一带一路”符合国际社会的根本利益，彰显人类社会的共同理想和美好追求。下列贸易商品中，主要成分属于蛋白质的是( )
A．马来西亚的橡胶
B．中国丝绸
C．乌克兰葵花籽油
D．土耳其的彩瓷
【答案】 B
【解析】 橡胶主要成分为聚异戊二烯，不是蛋白质，故A不符合题意；丝绸属于蛋白质，故B符合题意；葵花籽油属于油脂，不是蛋白质，故C不符合题意；彩瓷是无机物，不是蛋白质，故D不符合题意。
3.病毒的遗传成分是蛋白质大分子，病毒怕酒精、不耐高温，在56℃环境中约30分钟即可被杀灭。下列说法不正确的是( )
A．酒精能使蛋白质分子失去生理活性
B．加热使蛋白质变性，这种变性可逆
C．重金属盐能使蛋白质变性
D．蛋白质水解的最终产物为氨基酸
【答案】 B
【解析】 A项，因为酒精能使蛋白质变性，使其失去生理活性，所以酒精能够杀死病毒，正确；B项，加热能使蛋白质变性，蛋白质变性后失去了生理活性，是不可逆的过程，错误；C项，重金属阳离子可以和蛋白质中游离的羧基形成不溶性的盐，重金属盐中的重金属离子(如钡离子、汞离子等)能使蛋白质变性，正确；D项，蛋白质在酶的作用下水解的最终产物为氨基酸，正确。
4.《天工开物》中记载丝织品的处理：“凡帛织就犹是生丝，煮练方熟。练用稻稿灰入水煮。以猪胰脂陈宿一晚，入汤浣之，宝色烨然”。下列有关说法错误的是( )
A．生丝的主要成分为蛋白质
B．稻稿灰的主要成分是碳酸钾，其入水后溶液呈碱性
C．该过程实际就是生丝的除杂过程
D．生丝煮练之后变为熟丝，熟丝的成分是氨基酸
【答案】 D
【解析】 生丝的主要成分是蛋白质，A项正确；稻稿灰的主要成分是碳酸钾，溶于水后溶液显碱性，B项正确；该过程讲述了由生丝到熟丝的过程，实际是生丝的除杂过程，从而使得生丝变熟丝后光泽度变好，C项正确；生丝煮练的目的是除去杂质，所得熟丝的主要成分仍为蛋白质，D项错误。
5.下列说法不正确的是( )
A．油脂会造成人体肥胖，所以不能食用
B．脂肪酸在体内可以被氧化从而供给人体热量
C．摄入人体的脂肪大部分成为脂肪组织存在于人体内
D．必需脂肪酸在体内有促进发育、维持健康和参与胆固醇代谢的生理功能
【答案】 A
【解析】 油脂是人体重要的营养物质，应该适量食用。
6.关于油脂，下列说法不正确的是( )
A．硬脂酸甘油酯可表示为
B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油
D．油脂是一种重要的工业原料，可用于制造肥皂、油漆等
【答案】 A
【解析】 A项，硬脂酸为饱和高级脂肪酸，其结构可以表示为C17H35COOH，硬脂酸甘油酯可表示为，错误；B项，花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C项，花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化油，正确；D项，油脂是一种重要的工业原料，在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂、油漆，正确。
7.下列说法正确的是( )
A．棉花、淀粉、蔗糖都属于糖类，完全水解后只得到葡萄糖
B．汽油和食用油在酸性、碱性条件下都可以发生水解
C．用食盐腌制后的鸡蛋可以食用，但变性的鸡蛋一定不能食用
D．根据纤维燃烧产生的气味，确定该纤维是否为蛋白质纤维
【答案】 D
【解析】 蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，故A错误；汽油的成分为烃的混合物，不能水解，故B错误；加热可以使蛋白质变性，如加热煮鸡蛋，煮熟的鸡蛋可以食用，故C错误；蛋白质灼烧具有烧焦羽毛的气味，据此可以判断该纤维是否为蛋白质纤维，故D正确。
8.油脂在人体内的变化过程如图所示。下列说法不正确的是( )
A．油脂不属于高分子
B．甘油分子中含有羟基，其结构简式为HOCH2CH2(OH)CH2OH
C．酶催化下1mol油脂完全水解的产物是1mol甘油和3mol高级脂肪酸
D．反应②是人体内脂肪酸的氧化反应，为人体提供能量
【答案】 B
【解析】 A项，相对分子质量在一万以上的是高分子化合物，故油脂不是高分子化合物，正确；B项，甘油分子中含有3个—OH，其结构简式为，错误；C项，油脂是高级脂肪酸的甘油三酯，故1mol油脂完全水解生成1mol甘油和3mol高级脂肪酸，正确；D项，高级脂肪酸在人体内氧化生成二氧化碳和水，且反应放热，为人体提供能量，正确。
选择考提升练
9.美国科学家马丁·查尔非、美国华裔科学家钱永健以及美国日裔科学家下村修因发现和研究绿色荧光蛋白(GFP)而获得诺贝尔化学奖。GFP在紫外线照射下会发出鲜艳绿光。下列有关说法正确的是( )
A．蛋白质存在于一切细胞中
B．天然蛋白质属于纯净物
C．GFP发出荧光是蛋白质的显色反应
D．蛋白质通常用新制的Cu(OH)2检验
【答案】 A
【解析】 蛋白质是构成细胞的基本物质，A项正确；蛋白质是高分子，属于混合物，B项错误；GFP发出荧光是物理现象，蛋白质的显色反应是化学变化，C项错误；蛋白质的结构中不含醛基，不能与新制的Cu(OH)2反应，D项错误。
10.下列有关说法正确的是( )
①聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
②利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化的过程
③糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物，都能发生水解反应
④淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，两者互为同分异构体
⑤油脂的皂化反应属于取代反应
⑥汽油、柴油和植物油的主要成分都是碳氢化合物
⑦棉花、羊毛、再生纤维均属于天然纤维
⑧将铜片在酒精灯上加热变黑后迅速插入乙醇中，铜片恢复红色且质量不变
A．②⑤⑧ B．②③⑤⑥
C．②⑤⑦⑧ D．①②④⑤⑦⑧
【答案】 A
【解析】 聚乙烯塑料的老化主要是因为被空气中的氧气氧化，发生了缓慢氧化反应，①错误；粮食中含有淀粉，淀粉水解产生葡萄糖，葡萄糖在酶的作用下分解为乙醇和二氧化碳，因此利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化的过程，②正确；糖类中多糖为高分子化合物，单糖和二糖不属于高分子化合物，油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高分子化合物，单糖不能发生水解反应，③错误；淀粉和纤维素的通式均为(C6H10O5)n，但二者n不同，两者不互为同分异构体，④错误；油脂在碱性条件下的水解称为皂化反应，因此皂化反应属于取代反应，⑤正确；汽油、柴油是矿物油，主要成分是碳氢化合物，植物油属于油脂，主要成分是烃的含氧衍生物，⑥错误；棉花、羊毛均属于天然纤维，再生纤维是用纤维素和蛋白质等天然高分子化合物为原料，经化学加工制成高分子浓溶液，再经纺丝和后处理而制得的纺织纤维，不属于天然纤维，⑦错误；乙醇的催化氧化反应中Cu作催化剂，因此将铜片在酒精灯上加热变黑后迅速插入乙醇中，铜片恢复红色且质量不变，⑧正确。故选A。
11.天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得，其反应示意图如下图所示(注意：图中的反应式不完整)。
下列说法不正确的是( )
A．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质
B．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，其水解产物能与溴水发生加成反应
C．非天然油脂不属高分子化合物
D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解，最终可生成三种有机化合物
【答案】 A
【解析】 蔗糖酯是高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，并非某甘油酯，不是油脂，A错误；水解生成的不饱和油酸钠含有不饱和键，能与溴水发生加成反应，B正确；非天然油脂是高级脂肪酸甘油酯，不是高分子化合物，C正确；蔗糖酯水解产物为葡萄糖、果糖和不饱和油酸三种物质，D正确。
12.请解答下列与蛋白质有关的题目：
Ⅰ.(1)从鸡蛋清溶液中提取蛋白质的方法是________________。
(2)鸡蛋腐烂时，常闻到有臭鸡蛋气味的气体，该气体中主要含有____________(填化学式)，说明蛋白质中含有________________(填元素名称)元素。
(3)误食重金属盐会中毒，这是因为________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈现________色，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了________反应。
Ⅱ.(1)下列物质对蛋白质的化学性质具有明显影响的是________(填字母，下同)。
A．重晶石(BaSO4) B．蓝矾
C．碘酒 D．高锰酸钾
E．酒精 F．生牛奶
G．熟鸡蛋
(2)如果你发现有人误服重金属盐而出现了轻微中毒症状，需要你马上对病人进行抢救，你认为上述物质中可以应用的是________(写代号)。
(3)当你选择物质对病人进行抢救以后，下一步的打算或做法是________。
A．建议病人快去医院继续治疗
B．将病人安置于通风处呼吸新鲜的空气
C．建议病人卧床休息
【答案】 Ⅰ.(1)盐析 (2)H2S 硫
(3)重金属盐使蛋白质发生变性
(4)黄 颜色
Ⅱ.(1)BCDE (2)F (3)A
【解析】 Ⅰ.(1)从鸡蛋清溶液中提取蛋白质可用盐析的方法。(2)具有臭鸡蛋气味的气体为H2S，蛋白质中含有硫元素。(3)重金属盐会使蛋白质发生变性，使蛋白质失去生理活性，进而造成人体中毒。(4)浓硝酸溅到皮肤上，使皮肤显黄色，发生了颜色反应。Ⅱ.(1)蓝矾、碘酒、高锰酸钾、酒精等物质都能使蛋白质变性，蛋白质的变性属于化学变化。重晶石的主要成分是硫酸钡，它既不溶于水又不溶于酸，不能使蛋白质变性，对人体无毒，故答案为BCDE。(2)生牛奶中含有较多的未变性的蛋白质，熟鸡蛋中蛋白质已经变性了，综上所述F符合题意，故选F。(3)重金属盐中毒者服用生牛奶能降低重金属盐对人体的伤害，但这种作用是有限的，所以病人去医院做更有效的治疗是最佳选择，故选A。
13.Ⅰ.甘油三酯是指高级脂肪酸甘油酯，甘油三酯增高与中老年人动脉粥样硬化性心血管疾病密切相关，因此甘油三酯的检测和控制尤为重要。油酸甘油酯是甘油三酯的一种，其结构简式如图所示。
(1)油酸甘油酯中含有官能团的名称为________________。
(2)油脂氢化可以大大延长其保质期，并且使食物更松软可口，然而油脂氢化过程产生的反式脂肪酸又会危害人类健康。在加热，Ni催化条件下1mol油酸甘油酯最多与________molH2发生加成反应。
(3)下列物质属于油酸的同系物的是________。
a．硬脂酸(C17H35COOH)
b．软脂酸(C15H31COOH)
c．亚油酸(C17H31COOH)
d．丙烯酸(CH2===CHCOOH)
Ⅱ.蛋白质是构成细胞的基础物质，没有蛋白质就没有生命。
(4)蛋白质水解的最终产物为氨基酸，其中谷氨酸的结构简式如图所示。
(已知和—NH2可反应生成)
①关于谷氨酸的下列说法正确的是________。
a．分子式为C5H5NO4
b．能发生水解反应
c．能与盐酸反应
d．能与NaOH反应
②谷氨酸在一定条件下能发生分子内脱水，生成五元环化合物，该五元环化合物的结构简式为________________。
【答案】 Ⅰ.(1)酯基、碳碳双键 (2)3
(3)d Ⅱ.(4)①cd ②
【解析】 Ⅰ.(1)油酸甘油酯含有酯基，烃基—C17H33的不饱和度是1，所以含有碳碳双键。(2)1mol油酸甘油酯含有3mol—C17H33，可知含有3mol碳碳双键，则可与3mol氢气发生加成反应。(3)油酸的分子式为C18H34O2，油酸的同系物应含有1个碳碳双键、1个羧基；硬脂酸(C17H35COOH)不含碳碳双键，不是油酸的同系物；软脂酸(C15H31COOH)不含碳碳双键，不是油酸的同系物；亚油酸(C17H31COOH)分子中含有2个碳碳双键，不是油酸的同系物；丙烯酸(CH2===CHCOOH)含有1个碳碳双键、1个羧基，是油酸的同系物。故选d。Ⅱ.(4)①谷氨酸含有氨基、羧基，具有两性，可与盐酸、氢氧化钠溶液反应；根据谷氨酸的结构简式，可知分子式为C5H9NO4，不能发生水解反应，故选cd。②谷氨酸在一定条件下和—NH2反应生成，发生分子内脱水，生成五元环化合物，生成物为。
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第七章 有机化合物
第四节 基本营养物质
第2课时 蛋白质 油脂
学习任务二 油脂
自主学习 认知形成
?油脂的组成及分类
室温下的状态 代表物 元素组成 物理性质
油脂 油 ______ 植物油脂 _________ 密度比水的____，黏度比较大，触摸时有明显的________,____溶于水，____溶于有机溶剂
脂肪 ______ 动物油脂
液态
固态
C、H、O
小
油腻感
难
易
?油脂的结构
油脂可以看作由____________与______通过__________生成的酯，属于______化合物。
高级脂肪酸
甘油
酯化反应
酯类
混合
酯基
?常见的高级脂肪酸
1.高级脂肪酸
2.脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，植物油为含较多_____ _________成分的甘油酯，常温下一般呈____态；动物油为含较多_____ _______成分的甘油酯，常温下一般呈____态。
名称 结构简式
饱和脂肪酸 软脂酸 ______________________
硬脂酸 ______________________
不饱和脂肪酸 油酸 ______________________
亚油酸 ______________________
C15H31COOH
C17H35COOH
C17H33COOH
C17H31COOH
不饱
和脂肪酸
液
饱和
脂肪酸
固
?油脂的化学性质
1.加成反应(油脂的氢化)
例如：
氢化植物油性质稳定，不易变质，便于运输和储存。
氢化植物油
2.水解反应
(1)油脂在酸性条件或酶的催化作用下，可以发生水解生成________ ______和______。
例如：
高级脂
肪酸
甘油
(2)油脂在碱性条件下水解生成______________和______。高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，所以油脂在碱性条件下的水解反应又称______反应。
例如：
高级脂肪酸盐
甘油
皂化
?油脂的应用
1.油脂是人体的基本营养物质，为人体活动提供所需要的______。
2.油脂能促进________维生素的吸收，并为人体提供亚油酸等必需脂肪酸。
3.工业利用碱性条件下的皂化反应生产______、______等。
能量
脂溶性
肥皂
甘油
1．有两瓶失去标签的无色油状液体，分别为植物油和矿物油(多种烃的混合物)，试设计实验加以鉴别。
提示：取两瓶液体少许于试管中，分别加入含有酚酞的NaOH溶液，加热，充分振荡，静置，若最终红色变浅，液体不分层，则为植物油；若液体仍然分层且红色无变化，则为矿物油。
提示：不属于油脂。原因是该物质是甘油和乙酸形成的酯，而乙酸不属于高级脂肪酸。
1．正误判断
(1)糖类、油脂、蛋白质都是高分子。( )
(2)可以用有机溶剂来提取植物种子里的油。( )
(3)牛油在碱性条件下可制得肥皂。( )
(4)能发生氢化反应的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色。( )
(5)植物油在空气中久置，会产生“哈喇”味，变质原因是发生加成反应。( )
(6)油脂是人类的主要营养物质之一，是热量最高的营养成分。( )
【答案】 (1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)× (6)√
2．下列关于油脂的叙述正确的是( )
A．汽油、柴油属于油脂中的油类
B．豆油、花生油、牛油都属于酯类
C．油酸是油，猪油是脂肪
D．高级脂肪酸所形成的酯叫油脂
【答案】 B
【解析】 A项，汽油、柴油属于烃类物质，不是油脂类；B项，油脂属于酯类；C项，油酸是高级脂肪酸，不是油；D项，油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的酯，与其他的醇形成的酯不属于油脂。
3．油脂是植物油与动物脂肪的总称。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和双键有关的是( )
A．工业生产中，常利用油脂在碱性条件下的水解反应来制取肥皂
B．油脂在人体内发生水解反应，可以生成甘油和高级脂肪酸
C．植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
【答案】 C
【解析】 植物油分子中含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，而油脂的水解反应与不饱和双键无关。
互动探究 能力提升
●情境创设
油脂是人类主要食物之一，是人体中重要的能源物质。可也有不少人谈脂色变，肥胖、高血脂、脂肪肝这些也和油脂有关。
●问题探究
1．植物油能使溴的CCl4溶液褪色吗？为什么？
提示：能。植物油中含有不饱和碳碳双键。
2．人们经常用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污，其原理是什么？
提示：炊具上的油污一般是油脂，它属于酯类物质，难溶于水。在碱性条件下水解生成易溶于水的高级脂肪酸盐和甘油。纯碱水溶液呈碱性，并且温度越高，碱性越强，因此用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污效果很好。
●要点归纳
物质
项目 油脂 矿物油
脂肪 油
组成 高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及
其分馏产品)
含饱和烃基多 含不饱和烃基多
性质 具有酯类的性质，能水解，油兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解
鉴别 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不分层 加入含酚酞的NaOH溶液，加热，无明显变化，分层
下列说法正确的是( )
A．植物油属于酯，脂肪也属于酯
B．酯是纯净物，油脂是混合物，油脂不属于酯
C．所有的脂都属于酯，因而化学上“脂”与“酯”经常混用
D．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，而油不是
【答案】 A
题点1
油脂的组成、结构及物理性质
●题点例练
【解析】 植物油和动物脂肪都是高级脂肪酸的甘油酯，区别在于前者为液态，烃基不饱和程度大，后者为固态，烃基不饱和程度较小，因而A正确，D错误；油脂属于酯，酯可以是混合物，也可以是纯净物，B错误；脂不一定是酯，如树脂不是酯，酯也不一定是脂，如乙酸乙酯不是脂，C错误。
1.下列关于油脂的说法不正确的是( )
A．油脂在人体内的水解产物是硬脂酸和甘油
B．天然油脂大多是由混合甘油酯分子组成的混合物
C．脂肪里的饱和烃基的相对含量较大，熔点较高
D．油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类
【答案】 A
【解析】 油脂在小肠内的水解产物是高级脂肪酸和甘油，不一定是硬脂酸，A错误；天然油脂是混合物，多数是混合甘油酯，B正确；饱和烃基的相对含量越大，熔点越高，所以脂肪熔点比油高，呈固态，C正确；油脂的主要成分是高级脂肪酸的甘油酯，D正确。
油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不
饱和碳碳双键( )有关的是( )
A．适量摄入油脂，有利于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂
C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)
D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质
【答案】 C
题点2
油脂的化学性质
【解析】 本题要求选出“与其含有的不饱和碳碳双键有关”的性质，这是解题的关键，也是容易出错的地方。A、B、D三项是油脂的共性，与结构中是否含有碳碳双键无关，C中的“氢化”就是与H2的加成反应，是不饱和碳碳双键的特性。
2.以下关于糖类、油脂、蛋白质的说法中错误的是( )
A．纤维素、淀粉、蛋白质都是天然高分子化合物
B．用浓硝酸或灼烧的方法可以鉴别部分蛋白质
C．纤维素在人体内可水解为葡萄糖，它和淀粉互称为同分异构体
D．利用油脂的皂化反应可制备甘油和肥皂
【答案】 C
【解析】 纤维素、淀粉、蛋白质分子的相对分子质量在10000以上，都是天然高分子化合物，A正确；浓硝酸可以和含有苯环结构的蛋白质反应使蛋白质变成黄色，灼烧蛋白质会有烧焦羽毛的气味，B正确；纤维素和淀粉都属于多糖，但聚合度不同，不是同分异构体，纤维素在人体内不能水解为葡萄糖，C错误；油脂的皂化反应是油脂在氢氧化钠溶液中发生水解反应，会生成甘油和高级脂肪酸钠即肥皂，D正确。
知识思维导图
课堂素养评价
1.蒙古牧民喜欢用银器盛鲜牛奶，现代科学证明，用银器盛放鲜牛奶确有其科学依据，其科学依据是( )
A．溶有极微量的银离子，可杀死牛奶中的细菌，防止牛奶变质
B．用银器盛放牛奶，可以补充人体所必需的银元素
C．银易导热，牛奶凉得快
D．银的化学性质稳定，坚固耐用
【答案】 A
【解析】 银离子是重金属离子，可使细菌(蛋白质)变性，A正确；银元素不是人体必需元素，不需要补充，B错误；内蒙古天气寒冷，凉得快不利于饮用，C错误；银器并不坚固耐用，D错误。
2.人体所需的营养物质中，蛋白质主要依靠从食物中摄取，而不是靠人体自身合成。下列关于蛋白质的说法中，正确的是( )
A．蛋白质分子中只含有C、H、O、N元素
B．向蛋白质溶液中加入饱和的(NH4)2SO4溶液，蛋白质会析出，再加水不溶解
C．误食重金属盐，可立即喝牛奶或生鸡蛋清进行解毒
D．只有高温、重金属盐和紫外线才能使蛋白质变性
【答案】 C
【解析】 蛋白质中含有C、H、O、N、S、P元素等，故A错误；向蛋白质溶液中加入饱和的(NH4)2SO4溶液，会发生盐析现象，再加水又会溶解，故B错误；重金属盐遇到牛奶或生鸡蛋清会使之发生变性，而不和人体蛋白质结合，所以喝牛奶或生鸡蛋清能解毒，故C正确；酸或碱性条件下、高温、重金属盐和紫外线条件下，均能使蛋白质变性，故D错误。故选C。
3.下列说法不正确的是( )
A．淀粉、蛋白质和油脂都能发生水解反应
B．猪油、奶油、花生油、大豆油都属于油脂
C．利用植物秸秆等生物质中的纤维素可以生产酒精，用作燃料
D．向鸡蛋清的水溶液中加入硝酸银溶液可能产生沉淀，加水后沉淀又会溶解
【答案】 D
【解析】 淀粉属于多糖，在酶催化下能水解生成葡萄糖，蛋白质可以水解生成氨基酸，油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，故A正确；呈液态的油脂都称为油，如植物油，呈固态的称为脂肪如动物油，故B正确；纤维素在一定条件下可以发生水解，水解产物葡萄糖在一定条件下会转化为酒精，故C正确；鸡蛋清的主要成分是蛋白质，加入的硝酸银是重金属盐，重金属盐会使蛋白质变性，变性是不可逆过程，故D不正确。故选D。
4.下列关于常见有机物的说法不正确的是( )
A．乙酸和油脂都能与NaOH溶液反应
B．淀粉水解与纤维素水解得到的最终产物相同
C．蛋白质、纤维素、蔗糖、油脂都是高分子化合物
D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
【答案】 C
【解析】 乙酸与NaOH发生酸碱中和，油脂在碱性条件能水解，乙酸和油脂都能与NaOH溶液反应，A正确；淀粉水解生成葡萄糖，纤维素水解生成葡萄糖，B正确；蛋白质、纤维素是高分子化合物，蔗糖、油脂不是高分子化合物，C错误；乙醇与碳酸钠溶液互溶，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳气体，故可以利用碳酸钠溶液鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯，D正确。
5.油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应：
(1)写出A的分子式：________，A________(填“是”或“不是”)高分子。
(2)A能使溴的四氯化碳溶液褪色，主要原因是___________________ __________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)反应①的反应类型：________________，反应②的反应类型：________________，B的名称：________________，D的名称(或俗名):________________。
(4)若A中高级脂肪酸的烃基都是—C17H35，由A组成的油脂在通常状况下一定是固体；若A中高级脂肪酸的烃基都是—C17H33，由A组成的油脂在通常状况下一定是液体。从分子组成与结构方面来说，油脂呈液态、固态的规律是______________________________________________
____________________________________________________________。
【答案】 (1)C57H106O6 不是
(2)A分子中—C17H33为不饱和烃基，含有碳碳双键，可以和溴发生加成反应
(3)加成反应 水解反应(或取代反应) 油酸 丙三醇(或甘油)
(4)脂肪酸的饱和程度对油脂的熔点影响很大，含较多不饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较低，含较多饱和脂肪酸的甘油酯，熔点较高
