压轴题02 有机物的结构与性质
一、甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子组成、结构特征和主要性质
有机物 分子组成 结构特征 主要化学性质
甲烷 CH4 饱和烃，正四面体， 易取代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；难氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；燃烧时产生明亮淡蓝色火焰，CH4＋2O2CO2＋2H2O。
乙烯 C2H4 不饱和烃，平面结构，CH2===CH2 易加成：CH2==CH2＋Br2→CH2BrCH2Br；易氧化：使酸性KMnO4溶液褪色；燃烧时，火焰明亮伴有黑烟，C2H4＋3O22CO2＋2H2O。
乙炔 C2H2 不饱和烃，直线形结构，CH≡CH 易加成：CH≡CH＋Br2→CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2→CHBr2CHBr2；易氧化：使酸性KMnO4溶液褪色；燃烧时，火焰明亮伴有浓黑烟，2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。
苯 C6H6 平面结构，碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键， 易取代： ＋HNO3＋H2O；能加成、难氧化；燃烧时，火焰明亮伴有浓黑烟，2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
二、乙醇、乙醛和乙酸的分子组成、主要性质
类别 乙醇 乙醛 乙酸
分子式 C2H6O C2H4O C2H4O2
结构简式 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
官能团 —OH —CHO —COOH
主要化学性质 ①与活泼金属(如Na)的反应生成H2：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑； ②催化氧化生成乙醛：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O； ③酯化反应：(见乙酸的性质) ①加氢还原生成乙醇：CH3CHO＋H2CH3CH2OH；②催化氧化生成乙酸：2CH3CHO＋O22CH3COOH；③与银氨溶液水浴生成银镜(银镜反应)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O；④与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋CH3COONa＋3H2O。 ①弱酸性(酸的通性)：CH3COOHCH3COO－＋H＋，酸性比碳酸的酸性强；②酯化反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
三、常见有机物的官能团及性质
官能团 主要化学性质
烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温下能分解
烯烃 ①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃 ①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ①取代反应——硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应；③不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯的同系物 ①取代反应；②有的可使酸性KMnO4溶液褪色
醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；⑤与浓的氢卤酸发生取代反应生成卤代烃
醛 ①还原反应，与H2反应生成醇；②氧化反应，能被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为酸
酸 ①酸的通性；②酯化反应
酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
四、有机反应类型的判断
反应 涉及的官能团或有机物类型 其他注意问题
取代反应 酯水解、硝化、磺化、卤代、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等 含—H、—X、—OH、—COOH、烷烃、苯、醇、羧酸、酯、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等 卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)；不饱和度无变化
加成反应 氢化、油脂硬化 含键、—C≡C—键、键、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成；键和—C≡C—键能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但一般只跟氢气、氰化氢等反应；不饱和度降低
消去反应 醇分子内脱水、卤代烃脱卤化氢 等不能发生消去反应；反应后产物的不饱和度提高
氧化反应 有机物燃烧、烯烃和炔烃催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可以发生氧化反应 醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制Cu(OH)2悬浊液反应中消耗试剂的量；苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量
加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃(有些试题中也会涉及炔烃等) 由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构
缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写
五、有机物之间的相互转化关系
示例如下：
六、有机物的共线和共面问题
①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。
甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。
②乙烯分子中所有原子共平面。
乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上；凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。
③乙炔分子中所有原子共直线。更共面
乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上；凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
④苯分子中所有原子共平面。
苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面
凡是位于苯环上的12个原子共平面。
⑤H—CHO分子中所有原子共平面。
熟记四类空间构型：中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
题型01 官能团性质判断
1．（2024届广东省佛山二模）某竹叶提取物具有抗炎活性，结构如图所示。关于该化合物说法正确的是
A．含有4种官能团 B．可以与8mol 加成
C．分子中含有手性碳原子 D．最多能与等物质的量的NaOH反应
【答案】A
【解析】A．含有碳碳双键、醚键、羟基、酰胺键等4种官能团，A正确；
B．分子中只有碳碳双键和苯环可以和氢气加成，故可以与7mol 加成，B错误；
C．分子中含无手性碳原子，C错误；
D．由于酰胺键和酚羟基都能与NaOH反应，最多能消耗的物质的量的NaOH的物质的量的为该分子的两倍，D错误；
故选A。
2．（2024届广东省韶关二模）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯结构式如图所示。下列有关该物质说法不正确的是
A．含有3种官能团
B．不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能发生加成反应、氧化反应、消去反应和聚合反应
D．1mol该物质分别与足量的Na、反应，消耗二者的物质的量之比为
【答案】B
【解析】A．根据穿心莲内酯的结构简式，分子中含有羟基、酯基、碳碳双键，共3种官能团，A正确；
B．穿心莲内酯分子中含有碳碳双键可以使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，羟基能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；
C．穿心莲内酯中含有碳碳双键，可以发生加成反应、氧化反应、聚合反应，含有羟基可以发生氧化反应、消去反应，C正确；
D．羟基能与钠反应，酯基水解消耗氢氧化钠，1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为3∶1，D正确；
故选B。
题型02 有机化学基本概念
3．（2024届广东省湛江二模）蔬菜和水果中富含维生素C，维生素C具有还原性，在酸性溶液中可以被Fe3+等氧化剂氧化为脱氢维生素C。下列有关说法正确的是
A．脱氢维生素C与维生素C属于同系物
B．脱氢维生素C中含有2种含氧官能团
C．维生素C分子中所有碳原子一定共平面
D．维生素C既能与金属钠反应，又能与NaOH溶液反应
【答案】D
【解析】A．同系物是指结构相似(即官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，故脱氢维生素C与维生素C官能团种类和数目不完全相同，故不属于同系物，A错误；
B．由题干脱氢维生素C的结构简式可知，脱氢维生素C中含有羟基、酯基和酮羰基3种含氧官能团，B错误；
C．由题干维生素C的结构简式可知，维生素C分子中所有碳原子不是一定共平面，C错误；
D．由题干维生素C的结构简式可知，维生素C分子含有醇羟基和酯基，故维生素C既能与金属钠反应，又能与NaOH溶液反应，D正确；
故答案为：D。
4．（2024届广东省深圳二模）如图所示化合物的结构广泛存在于吡喃酮类天然产物中。关于该化合物，说法正确的是
A．含有5种官能团 B．含有手性碳原子
C．最多能与等物质的量的反应 D．能发生加成反应和氧化反应
【答案】D
【解析】A．含有碳碳双键、酯基2种官能团，A错误；
B．手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子，分子中不含手性碳原子，B错误；
C．酯基能和氢氧化钠反应，则1mol该物质最多能与2mol反应，C错误；
D．分子中含有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，D正确；
故选D。
1．（2024届广东省梅州二模）内酯Y可由X通过电解合成，如下图所示。
下列说法正确的是
A．X的水溶性比Y的水溶性小 B．Y苯环上的一氯代物有4种
C．Y分子中在同一直线上的原子最多为4个 D．1mol Y最多能与2mol溶液反应
【答案】D
【解析】A．X结构中含羧基，羧基为亲水性基团，Y结构中含酯基，酯基为憎水性基团，水溶性：X>Y，A错误；
B．Y中连有酯基的两个苯环不对称，左边上有4个H，为4类H，右边有4个H，为4类H，故一氯代物有8种，B错误；
C．若两个苯环在单键上旋转在同一面上，则Y分子中在同一直线上的原子最多为6个，C错误；
D．Y中含有一个酯基且水解后形成羧基和酚羟基，故1mol Y最多能与2mol溶液反应，D正确；
答案选D。
2．（2024届广东省茂名二模）褪黑素的结构如图，关于该化合物说法不正确的是
A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生取代反应和还原反应
C．分子中所有原子在同一个平面上 D．最多能与等物质的量的NaOH反应
【答案】C
【解析】A．由题干有机物结构简式可知，分子中含有碳碳双键和氨基，故能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；
B．由题干有机物结构简式可知，分子中含有酰胺基和苯环故能发生取代反应，含有碳碳双键和苯环能与H2加成而发生还原反应，B正确；
C．由题干有机物结构简式可知，分子中含有sp3杂化的碳原子和N原子，故分子中不可能所有原子在同一个平面上，C错误；
D．由题干有机物结构简式可知，分子中含有1个酰胺基，故最多能与等物质的量的NaOH反应，D正确；
故答案为：C。
3．（2024届广东省大湾区二模）某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．该分子含有手性碳原子 B．该分子中含有3种官能团
C．该分子中所有的碳原子可共平面 D．1mol该化合物最多能与2mol NaOH发生反应
【答案】A
【解析】A．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故该分子含有手性碳原子即与-NH2相连的碳原子为手性碳原子，A正确；
B．由题干有机物结构简式可知，该分子中含有2种官能团即氨基和酯基，B错误；
C．由题干有机物结构简式可知，同时连有两个-CH3的碳原子为sp3杂化，故该分子中所有的碳原子不可能共平面，C错误；
D．由题干有机物结构简式可知，1mol该化合物最多能与1molNaOH发生反应即1mol醇酯基能与1molNaOH反应，D错误；
故答案为：A。
4．（2024届广东省大湾区一模）一种治疗肺部疾病药物原材料的分子结构如图所示。下列关于该化合物说法不正确的是
A．分子式为 B．能发生水解反应
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．分子中包含两种官能团
【答案】D
【解析】
A．分子中C、H、O、N、Cl的原子个数依次是10、16、2、1、1，分子式为C10H16O2NCl，A正确；
B．分子中的酯基、氯原子能发生水解反应，B正确；
C．分子中的碳碳双键能和溴发生加成反应生成无色的物质而使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；
D．分子中的官能团有酯基、碳碳双键、碳氯键、次氨基有四种官能团，D错误；
故答案为：D。
5．（2024届广东省肇庆二模）葡醛内酯主要用于急慢性肝炎的辅助治疗，其分子结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是
A．分子式为C6H7O6 B．碳原子均采用sp3杂化
C．能与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀 D．1mol葡醛内酯能与2molH2发生加成反应
【答案】C
【解析】A．观察该物质结构可知，分子式为：C6H8O6，A错误；
B．连接四个单键的碳原子为sp3杂化，碳氧双键的碳原子为sp2杂化，B错误；
C．结构中含有醛基，能与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀，C正确；
D．1mol葡醛内酯中能与H2发生加成反应是醛基，酯基不能与H2发生加成反应，1mol葡醛内酯能与1molH2发生加成反应，D错误；
故答案选C。
6．（2024届广东省佛山一模）咖啡酸有较广泛的抑菌和抗病毒活性，其酸酐分子结构如下图。下列说法错误的是
A．属于芳香族化合物 B．1 mol酸酐最多能与10 mol H2加成
C．分子内所有C原子的杂化方式相同 D．咖啡酸酐水解能产生咖啡酸
【答案】B
【解析】A．该物质分子中含有苯环，因此属于芳香族化合物，A正确；
B．该酸酐分子中含有2个苯环、2个碳碳双键都可以与H2发生加成反应，但含有的酯基不能与H2发生加成反应，则1个该酸酐分子能够与8个H2发生加成反应，故1 mol酸酐最多能与8 mol H2加成，B错误；
C．该分子中含有的C原子的价层电子对数都是3个，因此分子内所有C原子的杂化方式相同，都是sp2杂化，C正确；
D．咖啡酸酐分子中含有2个酯基，其水解，酯基反应变为羧基，因而能产生咖啡酸，D正确；
故合理选项是B。
7．（2024届广东省广州一模）一种对治疗糖尿病具有重要作用的化合物，结构如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于芳香化合物
B．含有三种含氧官能团
C．能发生取代反应和加成反应
D．最多能与等物质的量的反应
【答案】D
【解析】A．由结构简式可知，有机物分子中含有苯环，属于芳香化合物，故A正确；
B．由结构简式可知，有机物分子的含氧官能团为酰胺基、醚键和羧基，共有3种，故B正确；
C．由结构简式可知，有机物分子中含有的苯环、碳碳双键一定条件下能发生加成反应，含有的酰胺基和羧基一定条件下能发生取代反应，故C正确；
D．由结构简式可知，有机物分子中含有的酰胺基和羧基能与氢氧化钠溶液反应，则1mol有机物最多能与2mol氢氧化钠反应，故D错误；
故选D。
8．（2024届广东省江门一模）化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M下列说法不正确的是
A．有两种官能团
B．能发生氧化反应
C．能还原新制得到
D．1mol M最多能与4mol发生加成反应
【答案】C
【解析】A．M含有羰基、醚键两种官能团，故A正确；
B．M能燃烧生成二氧化碳和水，能发生氧化反应，故B正确；
C．M不含醛基，不能还原新制得到，故C错误；
D．M中羰基、苯环能与氢气发生加成反应，1mol M最多能与4mol发生加成反应，故D正确；
选C。
9．（2024届广东省韶关一模）NOX 家族化合物对治疗糖尿病具有重要作用，其中一种化合物的结构如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．能发生取代反应和加成反应 B．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．最多能与等物质的量的 NaOH反应 D．不含手性碳原子
【答案】C
【解析】
A．含有苯环和碳碳双键，能发生加成反应，含有羧基和酰胺键，能发生取代反应，A正确；
B．含有碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，B正确；
C．含有酰胺键和羧基，1mol该有机物最多消耗2molNaOH，C错误；
D．手性碳原子连接四个各不相同的基团，该有机物中没有手性碳原子，D正确；
故选C。
10．（2024届广东省湛江一模）绿原酸(结构如图)是金银花中富含的一类酚类化合物，具有抗菌、保肝、消炎、解热的作用。下列关于绿原酸的说法不正确的是
A．能发生加成反应 B．1 mol绿原酸最多能与8 mol NaOH完全反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】
A．由结构式可知，绿原酸中含有碳碳双键和苯环，可以发生加成反应，A项正确；
B．1个绿原酸分子中含有2个酚羟基、1个酯基、1个羧基，1 mol绿原酸最多能与4 mol NaOH发生反应，B项错误；
C．绿原酸中含有碳碳双键，可以使溴水和酸性溶液褪色，C项正确；
D．绿原酸中含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，D项正确；
故选B。
11．（2024届广东省化州一模）多肽-多肽缀合物高效模块化合成方法在有机合成中有广泛应用，其反应原理如图所示。已知：氨基具有还原性，甲和丁都是高分子化合物。下列说法不正确的是
A．上述反应属于缩聚反应
B．甲具有碱性，能与盐酸反应
C．甲、乙、丙、丁都能使酸性溶液褪色
D．丙与足量银氨溶液反应最多生成
【答案】A
【解析】A．上述反应是高分子上发生的反应，不是通过缩聚形成高分子，故A错误；
B．甲中有氨基，具有碱性，能与盐酸反应，故B正确；
C．甲中有氨基、乙中有-CH2OH、丙中有醛基、丁中有-CH2OH都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D．丙中有两个醛基因此丙与足量银氨溶液反应最多生成，故D正确；
故答案为：A。
12．（2024届广东省广州黄浦区二模）如图所示的分子酷似企鹅，关于该化合物，下列说法正确的是
A．属于芳香烃 B．能发生加成反应
C．能发生水解反应 D．所有碳原子可能共平面
【答案】B
【解析】A．分子中含有O元素，不属于烃类，故A错误；
B．分子中含有碳碳双键和羰基，能发生加成反应，故B正确；
C．由分子的结构可知，其无法进行水解反应，故C错误；
D．，图示中的碳原子，以这个C原子为中心形成了四面体，所以不可能所有碳原子共平面，故D错误；
故选B。
13．（2024届广东省深圳一模）利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确的是
A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B．化合物Ⅱ与的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C．裂解时，另一产物为
D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
【答案】B
【分析】由有机物的转化关系可知，乙烯与氯化氢和氧气反应生成1，2—二氯乙烷和水，1，2—二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢，则X为氯化氢。
【解析】A．乙烯分子中碳碳双键为平面结构，则乙烯分子中所有原子共平面，故A正确；
B．1，2—二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙炔、氯化钠和水，不可能生成氯乙烯，故B错误；
C．由分析可知，X为氯化氢，故C正确；
D．氯乙烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应生成聚氯乙烯，故D正确；
故选B。
14．（2024届广东省省一模）氧氟沙星是一种治疗呼吸道感染的抗菌药物，其结构简式如图所示。下列关于氧氟沙星的说法正确的是
A．属于苯的同系物 B．可发生取代、加成、氧化、消去反应
C．能与溶液反应 D．分子中所有原子可能处于同一平面
【答案】C
【解析】A．该物质除含有苯环外还含有O、N、F原子，不是苯的同系物，A项错误；
B．该物质中F原子连接的碳相邻的碳上没有H原子，没有醇羟基等，不可发生消去反应，B项错误；
C．分子中含有羧基，羧基能与溶液反应，C项正确；
D．该物质的分子中含有甲基，所有原子不可能处于同一平面，D项错误；
答案选C。
15．（2024届广东省梅州一模）瑞复美（Revlimid）是治疗罕见型骨髓癌的特效药，其结构如图所示。关于该化合物下列说法正确的是
A．该化合物不能形成分子间氢键 B．该化合物只能发生取代反应，不能发生加成反应
C．该化合物既能与酸反应，又能与碱反应 D．该化合物分子中所有原子都在同一平面内
【答案】C
【解析】A．由于分子里面含有氨基，所以可以形成分子间氢键，A错误；
B．分子里面的氨基可以被取代，可以发生取代反应，苯环可以发生加成反应，B错误；
C．分子里面含有酰胺基，既可以与酸反应，也可以与碱反应，C正确；
D．分子里面含有饱和碳原子，所以不是所有原子都在同一平面上，D错误；
故选C。
16．（2024届广东省汕头一模）阿莫西林是常用的抗生素，其结构如图所示，下列说法正确的是
A．属于芳香烃
B．能与溴水发生取代反应
C．分子中所有碳原子可能位于同一平面
D．最多能与2倍物质的量的NaOH反应
【答案】B
【解析】A．由结构简式可知，阿莫西林分子中含有苯环，是含有碳、氢、氧、氮、硫元素的芳香族化合物，不是芳香烃，故A错误；
B．由结构简式可知，阿莫西林分子中酚羟基，能表现酚类的性质，与溴水发生取代反应取代酚羟基邻位碳原子上的氢原子，故B正确；
C．由结构简式可知，阿莫西林分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有碳原子不能位于同一平面上，故C错误；
D．由结构简式可知，阿莫西林分子中含有的酚羟基、羧基和酰胺基能与氢氧化钠溶液反应，所以最多能与4倍物质的量的氢氧化钠反应，故D错误；
故选B。
17．（2024届广东省佛山调研）Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是
A．X和Y互为同系物
B．X→Y属于取代反应，Y→Z属于氧化反应
C．X苯环上的二氯代物有6种，Y苯环上的三氯代物有2种
D．Z中所有原子可共平面，Z与H2完全加成后分子中存在2个手性碳原子
【答案】C
【解析】A．由结构简式可知，X和Y不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误；
B．由结构简式可知， 与甲醛发生加成反应生成 ，故B错误；
C．由结构简式可知，X苯环上的邻、间、对二氯代物可以视作二氯苯分子中苯环上的氢原子被酚羟基取代所得结构，共有6种，Y苯环上的三氯代物与一氯代物的数目相同，共有2种，故C正确；
D．由结构简式可知，Z与氢气全加成所得分子为结构对称的分子，分子中不存在连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，故D错误；
故选：C。
18．（2024届广东省惠州二调）脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应，下列关于脯氨酸的说法错误的是
A．既可以与酸反应，又可以与碱反应
B．饱和碳原子上的一氯代物有3种。
C．能和乙醇发生酯化反应
D．与互为同分异构体
【答案】B
【解析】A．通过结构简式可知，结构中含有羧基可以和碱反应，结构中含有氨基，可以和酸反应，A正确；
B．由结构可知，五元环上的碳都是饱和碳，其中的4个碳上的氢是不同的，故饱和碳原子上的一氯代物有4种，B错误；
C．由结构简式可知，脯氨酸分子中含有羧基，能与乙醇发生酯化反应，C正确；
D．由结构简式可知，脯氨酸与硝基环戊烷的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确；
故选B。
19.（2023年广东省新高考化学试卷）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸如图，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 能与氨基酸的氨基发生反应
C. 其环系结构中个五元环共平面
D. 其中碳原子的杂化方式有和
【答案】C
【解析】分子中碳碳双键能和溴发生加成反应生成无色物质而使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；
B.分子中的能和氨基酸中的发生反应，故B正确；
C.饱和碳原子采用杂化，具有甲烷结构特点，甲烷为四面体结构，该分子中连接个环的碳原子采用杂化，所以其环系结构中个五元环不能共平面，故C错误；
D.根据图知，该分子中饱和碳原子采用杂化，连接双键的碳原子采用杂化，故D正确；
故选：。
20.（2024年广东省新高考化学试卷）年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A. 能发生加成反应
B. 最多能与等物质的量的反应
C. 能使溴水和酸性溶液褪色
D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】分子中的苯环、碳碳双键都能发生加成反应，故A正确；
B.羧基、酰胺基水解生成的羧基都能和以：反应，分子中含有个羧基、个酰胺基水解生成个羧基，所以该物质与最多消耗的的物质的量之比为：，故B错误；
C.分子中碳碳双键能和溴水发生加成反应而使溴水褪色、能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
D.分子中羧基具有酸性，能和氨基酸、蛋白质中的氨基反应，故D正确；
故选：。
21.（2025年广东省梅州市高考化学一模）木质素是一种天然存在的高分子化合物，在生物材料领域具有广泛的应用潜力。一种木质素单体结构如图，关于该化合物，下列说法正确的是( )
A. 可与溶液反应
B. 该结构中含有种官能团
C. 该结构中所有原子共平面
D. 与足量加成后的产物不含手性碳原子
【答案】A
【解析】分子中酚羟基能和溶液反应，故A正确；
B.该结构中的官能团有羟基、醚键、碳碳双键，有种官能团，故B错误；
C.分子中饱和碳原子具有甲烷的结构特点，甲烷分子中最多有个原子共平面，所以该分子中的所有原子一定不共平面，故C错误；
D.与足量加成后的产物如图，含个手性碳原子，故D错误；
故选：。
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21世纪教育网(www.21cnjy.com)压轴题02 有机物的结构与性质
一、甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子组成、结构特征和主要性质
有机物 分子组成 结构特征 主要化学性质
甲烷 CH4 饱和烃，正四面体， 易取代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl；难氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；燃烧时产生明亮淡蓝色火焰，CH4＋2O2CO2＋2H2O。
乙烯 C2H4 不饱和烃，平面结构，CH2===CH2 易加成：CH2==CH2＋Br2→CH2BrCH2Br；易氧化：使酸性KMnO4溶液褪色；燃烧时，火焰明亮伴有黑烟，C2H4＋3O22CO2＋2H2O。
乙炔 C2H2 不饱和烃，直线形结构，CH≡CH 易加成：CH≡CH＋Br2→CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋Br2→CHBr2CHBr2；易氧化：使酸性KMnO4溶液褪色；燃烧时，火焰明亮伴有浓黑烟，2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。
苯 C6H6 平面结构，碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键， 易取代： ＋HNO3＋H2O；能加成、难氧化；燃烧时，火焰明亮伴有浓黑烟，2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
二、乙醇、乙醛和乙酸的分子组成、主要性质
类别 乙醇 乙醛 乙酸
分子式 C2H6O C2H4O C2H4O2
结构简式 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
官能团 —OH —CHO —COOH
主要化学性质 ①与活泼金属(如Na)的反应生成H2：2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑； ②催化氧化生成乙醛：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O； ③酯化反应：(见乙酸的性质) ①加氢还原生成乙醇：CH3CHO＋H2CH3CH2OH；②催化氧化生成乙酸：2CH3CHO＋O22CH3COOH；③与银氨溶液水浴生成银镜(银镜反应)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O；④与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋CH3COONa＋3H2O。 ①弱酸性(酸的通性)：CH3COOHCH3COO－＋H＋，酸性比碳酸的酸性强；②酯化反应：CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。
三、常见有机物的官能团及性质
官能团 主要化学性质
烷烃 ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温下能分解
烯烃 ①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
炔烃 ①跟H2、X2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ①取代反应——硝化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应；③不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯的同系物 ①取代反应；②有的可使酸性KMnO4溶液褪色
醇 —OH ①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应；⑤与浓的氢卤酸发生取代反应生成卤代烃
醛 ①还原反应，与H2反应生成醇；②氧化反应，能被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]＋、新制Cu(OH)2悬浊液等)氧化为酸
酸 ①酸的通性；②酯化反应
酯 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇
四、有机反应类型的判断
反应 涉及的官能团或有机物类型 其他注意问题
取代反应 酯水解、硝化、磺化、卤代、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等 含—H、—X、—OH、—COOH、烷烃、苯、醇、羧酸、酯、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等 卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量(酚跟酸形成的酯水解时要特别注意)；不饱和度无变化
加成反应 氢化、油脂硬化 含键、—C≡C—键、键、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成；键和—C≡C—键能跟水、卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应，但一般只跟氢气、氰化氢等反应；不饱和度降低
消去反应 醇分子内脱水、卤代烃脱卤化氢 等不能发生消去反应；反应后产物的不饱和度提高
氧化反应 有机物燃烧、烯烃和炔烃催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可以发生氧化反应 醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制Cu(OH)2悬浊液反应中消耗试剂的量；苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加氢反应中消耗H2的量
加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃(有些试题中也会涉及炔烃等) 由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构
缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写
五、有机物之间的相互转化关系
示例如下：
六、有机物的共线和共面问题
①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。
甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。
②乙烯分子中所有原子共平面。
乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上；凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。
③乙炔分子中所有原子共直线。更共面
乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上；凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。
④苯分子中所有原子共平面。
苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面
凡是位于苯环上的12个原子共平面。
⑤H—CHO分子中所有原子共平面。
熟记四类空间构型：中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
题型01 官能团性质判断
1．（2024届广东省佛山二模）某竹叶提取物具有抗炎活性，结构如图所示。关于该化合物说法正确的是
A．含有4种官能团 B．可以与8mol 加成
C．分子中含有手性碳原子 D．最多能与等物质的量的NaOH反应
2．（2024届广东省韶关二模）《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯结构式如图所示。下列有关该物质说法不正确的是
A．含有3种官能团
B．不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能发生加成反应、氧化反应、消去反应和聚合反应
D．1mol该物质分别与足量的Na、反应，消耗二者的物质的量之比为
题型02 有机化学基本概念
3．（2024届广东省湛江二模）蔬菜和水果中富含维生素C，维生素C具有还原性，在酸性溶液中可以被Fe3+等氧化剂氧化为脱氢维生素C。下列有关说法正确的是
A．脱氢维生素C与维生素C属于同系物
B．脱氢维生素C中含有2种含氧官能团
C．维生素C分子中所有碳原子一定共平面
D．维生素C既能与金属钠反应，又能与NaOH溶液反应
4．（2024届广东省深圳二模）如图所示化合物的结构广泛存在于吡喃酮类天然产物中。关于该化合物，说法正确的是
A．含有5种官能团 B．含有手性碳原子
C．最多能与等物质的量的反应 D．能发生加成反应和氧化反应
1．（2024届广东省梅州二模）内酯Y可由X通过电解合成，如下图所示。
下列说法正确的是
A．X的水溶性比Y的水溶性小 B．Y苯环上的一氯代物有4种
C．Y分子中在同一直线上的原子最多为4个 D．1mol Y最多能与2mol溶液反应
2．（2024届广东省茂名二模）褪黑素的结构如图，关于该化合物说法不正确的是
A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．能发生取代反应和还原反应
C．分子中所有原子在同一个平面上 D．最多能与等物质的量的NaOH反应
3．（2024届广东省大湾区二模）某种化合物可用于药用多肽的结构修饰，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A．该分子含有手性碳原子 B．该分子中含有3种官能团
C．该分子中所有的碳原子可共平面 D．1mol该化合物最多能与2mol NaOH发生反应
4．（2024届广东省大湾区一模）一种治疗肺部疾病药物原材料的分子结构如图所示。下列关于该化合物说法不正确的是
A．分子式为 B．能发生水解反应
C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．分子中包含两种官能团
5．（2024届广东省肇庆二模）葡醛内酯主要用于急慢性肝炎的辅助治疗，其分子结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是
A．分子式为C6H7O6 B．碳原子均采用sp3杂化
C．能与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀 D．1mol葡醛内酯能与2molH2发生加成反应
6．（2024届广东省佛山一模）咖啡酸有较广泛的抑菌和抗病毒活性，其酸酐分子结构如下图。下列说法错误的是
A．属于芳香族化合物 B．1 mol酸酐最多能与10 mol H2加成
C．分子内所有C原子的杂化方式相同 D．咖啡酸酐水解能产生咖啡酸
7．（2024届广东省广州一模）一种对治疗糖尿病具有重要作用的化合物，结构如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于芳香化合物
B．含有三种含氧官能团
C．能发生取代反应和加成反应
D．最多能与等物质的量的反应
8．（2024届广东省江门一模）化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M下列说法不正确的是
A．有两种官能团
B．能发生氧化反应
C．能还原新制得到
D．1mol M最多能与4mol发生加成反应
9．（2024届广东省韶关一模）NOX 家族化合物对治疗糖尿病具有重要作用，其中一种化合物的结构如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．能发生取代反应和加成反应 B．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．最多能与等物质的量的 NaOH反应 D．不含手性碳原子
10．（2024届广东省湛江一模）绿原酸(结构如图)是金银花中富含的一类酚类化合物，具有抗菌、保肝、消炎、解热的作用。下列关于绿原酸的说法不正确的是
A．能发生加成反应 B．1 mol绿原酸最多能与8 mol NaOH完全反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
11．（2024届广东省化州一模）多肽-多肽缀合物高效模块化合成方法在有机合成中有广泛应用，其反应原理如图所示。已知：氨基具有还原性，甲和丁都是高分子化合物。下列说法不正确的是
A．上述反应属于缩聚反应
B．甲具有碱性，能与盐酸反应
C．甲、乙、丙、丁都能使酸性溶液褪色
D．丙与足量银氨溶液反应最多生成
12．（2024届广东省广州黄浦区二模）如图所示的分子酷似企鹅，关于该化合物，下列说法正确的是
A．属于芳香烃 B．能发生加成反应
C．能发生水解反应 D．所有碳原子可能共平面
13．（2024届广东省深圳一模）利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系如图所示，下列说法不正确的是
A．化合物Ⅰ分子中所有原子共平面
B．化合物Ⅱ与的乙醇溶液反应可得到化合物Ⅰ
C．裂解时，另一产物为
D．化合物Ⅲ发生加聚反应的产物为
14．（2024届广东省省一模）氧氟沙星是一种治疗呼吸道感染的抗菌药物，其结构简式如图所示。下列关于氧氟沙星的说法正确的是
A．属于苯的同系物 B．可发生取代、加成、氧化、消去反应
C．能与溶液反应 D．分子中所有原子可能处于同一平面
15．（2024届广东省梅州一模）瑞复美（Revlimid）是治疗罕见型骨髓癌的特效药，其结构如图所示。关于该化合物下列说法正确的是
A．该化合物不能形成分子间氢键 B．该化合物只能发生取代反应，不能发生加成反应
C．该化合物既能与酸反应，又能与碱反应 D．该化合物分子中所有原子都在同一平面内
16．（2024届广东省汕头一模）阿莫西林是常用的抗生素，其结构如图所示，下列说法正确的是
A．属于芳香烃
B．能与溴水发生取代反应
C．分子中所有碳原子可能位于同一平面
D．最多能与2倍物质的量的NaOH反应
17．（2024届广东省佛山调研）Z是医药工业和香料工业的重要中间体，合成路线如图所示。下列说法正确的是
A．X和Y互为同系物
B．X→Y属于取代反应，Y→Z属于氧化反应
C．X苯环上的二氯代物有6种，Y苯环上的三氯代物有2种
D．Z中所有原子可共平面，Z与H2完全加成后分子中存在2个手性碳原子
18．（2024届广东省惠州二调）脯氨酸(结构如图)可参与诱导不对称催化反应，下列关于脯氨酸的说法错误的是
A．既可以与酸反应，又可以与碱反应
B．饱和碳原子上的一氯代物有3种。
C．能和乙醇发生酯化反应
D．与互为同分异构体
19.（2023年广东省新高考化学试卷）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸如图，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 能与氨基酸的氨基发生反应
C. 其环系结构中个五元环共平面
D. 其中碳原子的杂化方式有和
20.（2024年广东省新高考化学试卷）年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是( )
A. 能发生加成反应
B. 最多能与等物质的量的反应
C. 能使溴水和酸性溶液褪色
D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
21.（2025年广东省梅州市高考化学一模）木质素是一种天然存在的高分子化合物，在生物材料领域具有广泛的应用潜力。一种木质素单体结构如图，关于该化合物，下列说法正确的是( )
A. 可与溶液反应
B. 该结构中含有种官能团
C. 该结构中所有原子共平面
D. 与足量加成后的产物不含手性碳原子
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