5.2 胺和酰胺 练习（含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 5.2 胺和酰胺 练习（含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 511.7KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-05-06 21:40:25 | ||
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文档简介
第二单元 胺和酰胺
1 （扬州大学附属中学期中）120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如图所示，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物。下列有关丙烯酰胺的叙述不正确的是( )
A. 该物质的化学式为C3H4NO
B. 该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 该物质含有碳碳双键官能团
D. 该物质属于烃的衍生物
2 蓝印花布以蓝草中提取的靛蓝为染料。靛蓝是一种古老的蓝色染料，染色过程中涉及反应：
下列有关有机物性质的说法正确的是( )
A. 靛蓝和靛白分子中苯环上的一氯代物均为4种
B. 靛蓝既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
C. 1 mol靛蓝分子最多可以与7 mol H2发生加成反应
D. 靛白能发生加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应
3 （2025徐州期中）在指定条件下，下列选项所示的物质间转化不能实现的是( )
A.
B.
C.
D.
4 （2025泰州期中）抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。下列说法错误的是( )
A. X分子中所有原子可能共平面
B. 1 mol X最多可以消耗4 mol H2
C. Y分子存在对映异构体
D. 1 mol Z最多可以消耗4 mol NaOH
5 （2024南京期中）四环素是一种广谱性抗生素，能高效抑制多种细菌感染。它的结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A. 四环素分子中含有5个手性碳原子
B. 四环素分子中含氧官能团有醇羟基、酚羟基和羰基
C. 四环素分子与溴水只能发生取代反应
D. 四环素分子不易与O2反应
6 （2024南通月考）物质A合成C的路线如图所示，则A→B→C的反应类型分别是( )
A. 还原反应、加成反应
B. 加成反应、取代反应
C. 取代反应、加成反应
D. 氧化反应、加成反应
7 （2025无锡锡山中学月考）下列过程是检测甲醛含量的重要步骤。下列有关说法错误的是( )
A. 甲醛能发生缩聚反应
B. M的核磁共振氢谱有5组峰
C. R分子中氮原子的杂化方式为sp2和sp3
D. M、R均可与盐酸反应
8 （2024扬州阶段考试）5羟色胺（）最早是从血清中发现的，又名血清素。广泛存在于哺乳动物组织中，是一种抑制性神经递质。已知五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关说法错误的是( )
A. 5羟色胺的分子式为C10H12N2O
B. 苯环上的一氯代物有2种
C. 该分子可发生加成反应、中和反应、取代反应
D. 10个碳原子可以共平面
9 （2025南通检测）如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A. X不能发生水解反应
B. Y与盐酸反应的产物不溶于水
C. X分子中存在1个手性碳原子
D. Z分子中最多有24个原子共平面
10 金刚烷胺的合成路线如图所示。下列说法不正确的是( )
A. 金刚烷胺的分子式是C10H17N
B. 金刚烷胺的一溴代物有4种
C. 该路线中的反应都属于取代反应
D. W的同分异构体中一定含有苯环
11 （2024泰州期中）水仙环素是一种多羟基生物碱，结构如图。下列关于水仙环素的说法错误的是( )
A. 分子中有醚键、羟基、酰胺基、碳碳双键等官能团
B. 能发生取代反应、加成反应、消去反应
C. 1 mol水仙环素最多可以和5 mol NaOH反应
D. 分子中碳原子有两种杂化方式
12 （常州第二中学期中） 有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）。下列说法不正确的是( )
A. 甲可以发生取代反应、加成反应
B. 步骤Ⅰ的反应方程式是＋
C. 步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D. 步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基不被氧化
13 物质C为对甲氧基苯丙酰胺（相对分子质量为179，难溶于冷水，白色晶体），是一种医药中间体，可以由苯甲醚通过两步反应合成，流程如下：
苯甲醚
图1
已知：无水氯化铝遇水会发生强烈水解并放热。
①步骤一：用图1装置合成对甲氧基苯丙腈(B)
在500 mL三颈烧瓶中加入108 g(1.00 mol)苯甲醚(A)，室温下缓慢加入70 g(0.52 mol)粉末状氯化铝，加入过程中温度不超过25 ℃，加完后降温至5 ℃，逐滴加入130 g(2.45 mol)丙烯腈，滴加结束后再升温至90～95 ℃，反应2 h。将反应物倒入500 g冰水中，搅匀，静置分层，分出油相。减压蒸馏，收集150～160 ℃/2.67 kPa 馏分，得到对甲氧基苯丙腈。
②步骤二：对甲氧基苯丙酰胺(C)的合成
将上述反应合成的对甲氧基苯丙腈加入500 mL三颈烧瓶中，加入300 mL浓盐酸，再经过一系列操作后得对甲氧基苯丙酰胺133.7 g。
(1) 对甲氧基苯丙腈(B)的合成过程中宜采用的加热方式是 。
(2) 图1中合成对甲氧基苯丙腈(B)的装置有一缺陷，请提出改进方法并说明理由：_________________________________________________________________。
(3) 用恒压滴液漏斗加丙烯腈的优点：_________________________________
_________________________________（写出两条）。
(4) 下列关于实验操作的说法错误的是 （填字母）。
图2
A. 减压蒸馏采用图2所示装置，装置中的D为毛细管，也可以用沸石代替
B. 减压蒸馏过程中，可以通过控制G处的旋塞停止减压
C. 对甲氧基苯丙酰胺(C)的合成过程中，析出的晶体可以用冷水洗涤
D. 步骤二中，抽滤后洗涤晶体时，应先关小水龙头，使洗涤剂浸没晶体后，再打开水龙头进行抽滤
E. 减压过滤不宜用于过滤颗粒太小的沉淀，因为颗粒太小的沉淀在快速过滤时易透过滤纸
(5) 本实验制得的对甲氧基苯丙酰胺的产率为 。
14 （南京中华中学适应性训练改编）化合物H是合成某新型杀虫剂的中间体，其合成路线如下：
(1) 化合物A可由卤代烃与NaCN反应获得。CN－中σ键与π键的数目比为 。
(2) 已知＋CO2，则B―→C反应的化学方程式为____________________________________________________。
(3) 过量NaClO与化合物C反应生成的副产物 可分别与化合物B、C发生加成反应生成新的副产物，其结构简式分别为 、_________________________。
(4) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①只有一个六元环；②只有一种化学环境的氢原子；③能发生水解反应，水解产物只有一种。
(5) 已知：。写出以CH2===CH2和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
第二单元 胺和酰胺
1. A 根据有机物的结构简式可知，该物质的化学式为C3H5NO，A错误；分子结构中含有官能团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，B正确，C正确；该有机物为含有C、H、O、N的有机物，故属于烃的衍生物，D正确。
2. A 靛蓝和靛白分子中两个苯环的化学环境均相同，则二者分子中苯环上的一氯代物均为4种，A正确；靛蓝分子中含有氨基，可以与盐酸反应，但靛蓝分子不能与NaOH溶液反应，B错误；1 mol 苯环可以与3 mol H2加成，1 mol羰基可以与1 mol H2加成，1 mol碳碳双键可以与1 mol H2加成，故1 mol靛蓝最多可以与9 mol H2加成，C错误；靛白分子中含有羟基、碳碳双键、氨基，可以发生加成反应、取代反应、氧化反应，与羟基相连的碳的邻位碳上没有氢原子，无法发生消去反应，D错误。
3. A 酸性：碳酸>苯酚，故酚羟基不能与NaHCO3反应生成H2CO3和酚钠。故选A。
4. D 苯环平面和乙烯平面、羧基平面均通过单键相连，且单键可以旋转，X分子中所有原子可能共平面，A正确；苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应，1 mol X最多可以消耗4 mol H2，B正确；对映异构体即手性异构体，Y分子中含有1个手性碳原子：（标“*”碳原子为手性碳原子），故其存在对映异构体，C正确；酚羟基、酰胺基和酯基均能与NaOH溶液发生反应，1 mol Z最多可以消耗3 mol NaOH，D错误。
5. A 四环素分子中含有5个手性碳原子，如图：（标“*”碳原子为手性碳原子），A正确；四环素分子中含氧官能团有醇羟基、酚羟基、酮羰基和酰胺基，B错误；四环素分子与溴水不止能发生取代反应，还能发生加成反应，C错误；四环素分子中含有酚羟基，酚羟基易被O2氧化，D错误。
6. C 由图推知，B为，则A→B→C的反应类型分别是取代反应、加成反应。故选C。
7. B 甲醛能与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂，A正确；M分子中含有6种化学环境不同的氢原子，故M的核磁共振氢谱有6组峰，B错误；R分子中，单键N原子采取sp3杂化，双键N原子采取sp2杂化，C正确；氨基、次氨基中的N原子上均含有1个孤电子对，H＋含有空轨道，N原子通过提供孤电子对结合H＋，故M、R均可与盐酸反应，D正确。
8. B 苯环上有3种处于不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有3种，B错误；该分子中含有苯环和碳碳双键，能与H2发生加成反应，含有酚羟基（酸性）、氨基（碱性），能发生中和反应，含有氨基，能与羧酸脱水生成酰胺基，该反应属于取代反应，C正确；苯环和五元含氮杂环共平面：（圈内所有碳原子共平面），单键可以旋转，圈外的一个碳原子也能与圈内的碳原子共平面，故10个碳原子可以共平面，D正确。
9. D X分子中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y与盐酸反应生成盐，在水溶液中溶解性较好，B错误；X分子中不含手性碳原子，C错误；Z分子所有原子（24个）共平面，D正确。
10. D 根据金刚烷胺的结构简式可知，金刚烷胺的分子式为C10H17N，A正确；金刚烷胺的结构中有4种等效氢，因此金刚烷胺的一溴代物有4种，B正确；金刚烷变成W的过程中，H原子被Br原子取代，W变成金刚烷胺的过程中Br原子被—NH2取代，C正确；W的分子式为C10H15Br，不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，W的同分异构体中一定不含苯环，D错误。
11. C 酚羟基和酰胺基均能与NaOH反应，水仙环素分子中含有1个酚羟基和1个酰胺基，故1 mol 水仙环素最多可与2 mol NaOH反应，C错误。
12. B 甲为，其中氨基、羧基能发生取代反应，苯环能发生加成反应，A正确；反应Ⅰ为氨基中H原子被取代，同时生成HCl，反应方程式为＋＋HCl，B错误；反应Ⅲ中—CHO被氧化、然后酸化得到戊()，戊发生水解反应得到甲，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应（或水解反应），C正确；—NH2易被氧化，反应Ⅲ中加入了氧化剂氧化醛基，反应Ⅰ中氨基反应生成酰胺基，Ⅳ中水解生成氨基，所以步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基不被氧化，D正确。
13. (1) 水浴加热 (2) 空气中的水蒸气会进入装置使氯化铝水解，可在冷凝管上方接一球形干燥管 (3) 平衡气压，使液体顺利流下；防止丙烯腈挥发 (4) AE (5) 74.69%
14. (1) 1∶2 (2) ＋NaClO―→＋CO2↑＋NaCl
(3)
(4)
(5)
1 （扬州大学附属中学期中）120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如图所示，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物。下列有关丙烯酰胺的叙述不正确的是( )
A. 该物质的化学式为C3H4NO
B. 该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 该物质含有碳碳双键官能团
D. 该物质属于烃的衍生物
2 蓝印花布以蓝草中提取的靛蓝为染料。靛蓝是一种古老的蓝色染料，染色过程中涉及反应：
下列有关有机物性质的说法正确的是( )
A. 靛蓝和靛白分子中苯环上的一氯代物均为4种
B. 靛蓝既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应
C. 1 mol靛蓝分子最多可以与7 mol H2发生加成反应
D. 靛白能发生加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应
3 （2025徐州期中）在指定条件下，下列选项所示的物质间转化不能实现的是( )
A.
B.
C.
D.
4 （2025泰州期中）抗氧化剂香豆酰缬氨酸乙酯(Z)可由下列反应制得。下列说法错误的是( )
A. X分子中所有原子可能共平面
B. 1 mol X最多可以消耗4 mol H2
C. Y分子存在对映异构体
D. 1 mol Z最多可以消耗4 mol NaOH
5 （2024南京期中）四环素是一种广谱性抗生素，能高效抑制多种细菌感染。它的结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A. 四环素分子中含有5个手性碳原子
B. 四环素分子中含氧官能团有醇羟基、酚羟基和羰基
C. 四环素分子与溴水只能发生取代反应
D. 四环素分子不易与O2反应
6 （2024南通月考）物质A合成C的路线如图所示，则A→B→C的反应类型分别是( )
A. 还原反应、加成反应
B. 加成反应、取代反应
C. 取代反应、加成反应
D. 氧化反应、加成反应
7 （2025无锡锡山中学月考）下列过程是检测甲醛含量的重要步骤。下列有关说法错误的是( )
A. 甲醛能发生缩聚反应
B. M的核磁共振氢谱有5组峰
C. R分子中氮原子的杂化方式为sp2和sp3
D. M、R均可与盐酸反应
8 （2024扬州阶段考试）5羟色胺（）最早是从血清中发现的，又名血清素。广泛存在于哺乳动物组织中，是一种抑制性神经递质。已知五元氮杂环上的原子在同一平面上。下列有关说法错误的是( )
A. 5羟色胺的分子式为C10H12N2O
B. 苯环上的一氯代物有2种
C. 该分子可发生加成反应、中和反应、取代反应
D. 10个碳原子可以共平面
9 （2025南通检测）如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A. X不能发生水解反应
B. Y与盐酸反应的产物不溶于水
C. X分子中存在1个手性碳原子
D. Z分子中最多有24个原子共平面
10 金刚烷胺的合成路线如图所示。下列说法不正确的是( )
A. 金刚烷胺的分子式是C10H17N
B. 金刚烷胺的一溴代物有4种
C. 该路线中的反应都属于取代反应
D. W的同分异构体中一定含有苯环
11 （2024泰州期中）水仙环素是一种多羟基生物碱，结构如图。下列关于水仙环素的说法错误的是( )
A. 分子中有醚键、羟基、酰胺基、碳碳双键等官能团
B. 能发生取代反应、加成反应、消去反应
C. 1 mol水仙环素最多可以和5 mol NaOH反应
D. 分子中碳原子有两种杂化方式
12 （常州第二中学期中） 有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）。下列说法不正确的是( )
A. 甲可以发生取代反应、加成反应
B. 步骤Ⅰ的反应方程式是＋
C. 步骤Ⅳ的反应类型是取代反应
D. 步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基不被氧化
13 物质C为对甲氧基苯丙酰胺（相对分子质量为179，难溶于冷水，白色晶体），是一种医药中间体，可以由苯甲醚通过两步反应合成，流程如下：
苯甲醚
图1
已知：无水氯化铝遇水会发生强烈水解并放热。
①步骤一：用图1装置合成对甲氧基苯丙腈(B)
在500 mL三颈烧瓶中加入108 g(1.00 mol)苯甲醚(A)，室温下缓慢加入70 g(0.52 mol)粉末状氯化铝，加入过程中温度不超过25 ℃，加完后降温至5 ℃，逐滴加入130 g(2.45 mol)丙烯腈，滴加结束后再升温至90～95 ℃，反应2 h。将反应物倒入500 g冰水中，搅匀，静置分层，分出油相。减压蒸馏，收集150～160 ℃/2.67 kPa 馏分，得到对甲氧基苯丙腈。
②步骤二：对甲氧基苯丙酰胺(C)的合成
将上述反应合成的对甲氧基苯丙腈加入500 mL三颈烧瓶中，加入300 mL浓盐酸，再经过一系列操作后得对甲氧基苯丙酰胺133.7 g。
(1) 对甲氧基苯丙腈(B)的合成过程中宜采用的加热方式是 。
(2) 图1中合成对甲氧基苯丙腈(B)的装置有一缺陷，请提出改进方法并说明理由：_________________________________________________________________。
(3) 用恒压滴液漏斗加丙烯腈的优点：_________________________________
_________________________________（写出两条）。
(4) 下列关于实验操作的说法错误的是 （填字母）。
图2
A. 减压蒸馏采用图2所示装置，装置中的D为毛细管，也可以用沸石代替
B. 减压蒸馏过程中，可以通过控制G处的旋塞停止减压
C. 对甲氧基苯丙酰胺(C)的合成过程中，析出的晶体可以用冷水洗涤
D. 步骤二中，抽滤后洗涤晶体时，应先关小水龙头，使洗涤剂浸没晶体后，再打开水龙头进行抽滤
E. 减压过滤不宜用于过滤颗粒太小的沉淀，因为颗粒太小的沉淀在快速过滤时易透过滤纸
(5) 本实验制得的对甲氧基苯丙酰胺的产率为 。
14 （南京中华中学适应性训练改编）化合物H是合成某新型杀虫剂的中间体，其合成路线如下：
(1) 化合物A可由卤代烃与NaCN反应获得。CN－中σ键与π键的数目比为 。
(2) 已知＋CO2，则B―→C反应的化学方程式为____________________________________________________。
(3) 过量NaClO与化合物C反应生成的副产物 可分别与化合物B、C发生加成反应生成新的副产物，其结构简式分别为 、_________________________。
(4) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①只有一个六元环；②只有一种化学环境的氢原子；③能发生水解反应，水解产物只有一种。
(5) 已知：。写出以CH2===CH2和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
第二单元 胺和酰胺
1. A 根据有机物的结构简式可知，该物质的化学式为C3H5NO，A错误；分子结构中含有官能团碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，B正确，C正确；该有机物为含有C、H、O、N的有机物，故属于烃的衍生物，D正确。
2. A 靛蓝和靛白分子中两个苯环的化学环境均相同，则二者分子中苯环上的一氯代物均为4种，A正确；靛蓝分子中含有氨基，可以与盐酸反应，但靛蓝分子不能与NaOH溶液反应，B错误；1 mol 苯环可以与3 mol H2加成，1 mol羰基可以与1 mol H2加成，1 mol碳碳双键可以与1 mol H2加成，故1 mol靛蓝最多可以与9 mol H2加成，C错误；靛白分子中含有羟基、碳碳双键、氨基，可以发生加成反应、取代反应、氧化反应，与羟基相连的碳的邻位碳上没有氢原子，无法发生消去反应，D错误。
3. A 酸性：碳酸>苯酚，故酚羟基不能与NaHCO3反应生成H2CO3和酚钠。故选A。
4. D 苯环平面和乙烯平面、羧基平面均通过单键相连，且单键可以旋转，X分子中所有原子可能共平面，A正确；苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应，1 mol X最多可以消耗4 mol H2，B正确；对映异构体即手性异构体，Y分子中含有1个手性碳原子：（标“*”碳原子为手性碳原子），故其存在对映异构体，C正确；酚羟基、酰胺基和酯基均能与NaOH溶液发生反应，1 mol Z最多可以消耗3 mol NaOH，D错误。
5. A 四环素分子中含有5个手性碳原子，如图：（标“*”碳原子为手性碳原子），A正确；四环素分子中含氧官能团有醇羟基、酚羟基、酮羰基和酰胺基，B错误；四环素分子与溴水不止能发生取代反应，还能发生加成反应，C错误；四环素分子中含有酚羟基，酚羟基易被O2氧化，D错误。
6. C 由图推知，B为，则A→B→C的反应类型分别是取代反应、加成反应。故选C。
7. B 甲醛能与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂，A正确；M分子中含有6种化学环境不同的氢原子，故M的核磁共振氢谱有6组峰，B错误；R分子中，单键N原子采取sp3杂化，双键N原子采取sp2杂化，C正确；氨基、次氨基中的N原子上均含有1个孤电子对，H＋含有空轨道，N原子通过提供孤电子对结合H＋，故M、R均可与盐酸反应，D正确。
8. B 苯环上有3种处于不同化学环境的氢原子，故其一氯代物有3种，B错误；该分子中含有苯环和碳碳双键，能与H2发生加成反应，含有酚羟基（酸性）、氨基（碱性），能发生中和反应，含有氨基，能与羧酸脱水生成酰胺基，该反应属于取代反应，C正确；苯环和五元含氮杂环共平面：（圈内所有碳原子共平面），单键可以旋转，圈外的一个碳原子也能与圈内的碳原子共平面，故10个碳原子可以共平面，D正确。
9. D X分子中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y与盐酸反应生成盐，在水溶液中溶解性较好，B错误；X分子中不含手性碳原子，C错误；Z分子所有原子（24个）共平面，D正确。
10. D 根据金刚烷胺的结构简式可知，金刚烷胺的分子式为C10H17N，A正确；金刚烷胺的结构中有4种等效氢，因此金刚烷胺的一溴代物有4种，B正确；金刚烷变成W的过程中，H原子被Br原子取代，W变成金刚烷胺的过程中Br原子被—NH2取代，C正确；W的分子式为C10H15Br，不饱和度为3，而苯环的不饱和度为4，W的同分异构体中一定不含苯环，D错误。
11. C 酚羟基和酰胺基均能与NaOH反应，水仙环素分子中含有1个酚羟基和1个酰胺基，故1 mol 水仙环素最多可与2 mol NaOH反应，C错误。
12. B 甲为，其中氨基、羧基能发生取代反应，苯环能发生加成反应，A正确；反应Ⅰ为氨基中H原子被取代，同时生成HCl，反应方程式为＋＋HCl，B错误；反应Ⅲ中—CHO被氧化、然后酸化得到戊()，戊发生水解反应得到甲，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应（或水解反应），C正确；—NH2易被氧化，反应Ⅲ中加入了氧化剂氧化醛基，反应Ⅰ中氨基反应生成酰胺基，Ⅳ中水解生成氨基，所以步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基不被氧化，D正确。
13. (1) 水浴加热 (2) 空气中的水蒸气会进入装置使氯化铝水解，可在冷凝管上方接一球形干燥管 (3) 平衡气压，使液体顺利流下；防止丙烯腈挥发 (4) AE (5) 74.69%
14. (1) 1∶2 (2) ＋NaClO―→＋CO2↑＋NaCl
(3)
(4)
(5)