5.3 有机合成设计 练习（含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 5.3 有机合成设计 练习（含解析） 2024-2025学年高二化学苏教版（2020）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 563.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-05-06 21:42:48 | ||
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文档简介
第三单元 有机合成设计
1 有机化合物可经过多步反应转变为，其各步反应的类型是( )
A. 加成―→消去―→脱水
B. 消去―→加成―→消去
C. 加成―→消去―→加成
D. 取代―→消去―→加成
2 （2025泰州期中）制备重要的有机合成中间体X的反应如图所示。下列说法正确的是( )
A. 该反应的反应类型为取代反应
B. 2-环己烯酮中采取sp2杂化的碳原子有2个
C. 中间体X与足量H2加成后的产物分子中含有3个手性碳原子
D. 中间体X能够发生氧化反应、加聚反应和消去反应
3 以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH水溶液共热 ②与NaOH醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④与Br2的CCl4溶液反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热后酸化
A. ①③④②⑥ B. ①③④②⑤
C. ②④①⑤⑥ D. ②④①⑥⑤
4 以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
A. ①⑤②③④ B. ①②③④⑤
C. ②③⑤①④ D. ②③⑤①⑥
5 （南京六校联合体联考）环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分，可通过如下方法合成。下列有关说法正确的是( )
A. Ⅰ中所有原子均可共平面
B. Ⅱ中六元环上的一氯代物共有3种
C. Ⅲ可以在浓硫酸作用下发生消去反应
D. Ⅳ与Ⅱ在一定条件下可发生酯化反应
6 有机物W常用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
A. M为乙炔，一定条件下可制得导电材料
B. N的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2∶1∶3
C. P存在顺反异构体，反应②属于取代反应
D. 1 mol W最多能消耗2 mol NaOH
7 （2025泰州检测）W是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下（部分反应条件省略）。下列说法错误的是( )
A. 过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应
B. 过程Ⅰ中的中间产物为
C. 过程Ⅱ可产生与Z互为同分异构体的副产物
D. 可以使用酸性KMnO4溶液检验Z是否完全转化为W
8 （2024南通二模）克拉维酸钾是一种β内酰胺类抗生素，下列说法错误的是( )
A. 克拉维酸钾存在对映异构现象
B. 克拉维酸分子中含有5种官能团
C. 实现上述转化可加入KOH溶液
D. 克拉维酸、克拉维酸钾均能使酸性KMnO4溶液褪色
9 （2024南京阶段考试）汉黄芩素是从黄芩根中分离得到的一种化合物，具有抗癌、利尿作用。下列说法正确的是( )
A. 1 mol汉黄芩素最多可与8 mol H2反应
B. 与互为同系物
C. 汉黄芩素的分子式为C16H14O5
D. 汉黄芩素分子中所有碳原子一定共平面
10 （2023南通海门中学期中）下列事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是( )
A. 氯乙酸的酸性强于乙酸
B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
C. 对甲基苯酚()能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能
D. 等物质的量的乙醇和乙二醇与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多
11 （2024淮安检测）丙酮与柠檬醛在一定条件下可以反应，过程如图所示。下列说法正确的是( )
A. 丙酮能与银氨溶液发生银镜反应
B. 该过程若分两步进行，则第一步为加成反应，第二步为消去反应
C. 假紫罗兰酮与等物质的量的Br2发生加成反应的产物分子有3种
D. 检验柠檬醛中官能团的方法：取样，先加入足量的新制Cu(OH)2，加热煮沸，可检验醛基，再加溴水，即可检验碳碳双键
12 环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示。下列说法正确的是( )
A. 若R＝C6H5，W的同分异构体可能含萘环（）
B. X→Y发生取代反应
C. Y→Z的反应条件为NaOH醇溶液、加热
D. 类比上述反应，与反应可生成
13 有机物G是合成某种药物的中间体，可通过以下方法合成。
(1) G中的含氧官能团有 和 （填名称）。
(2) C―→D的转化属于 反应。
(3) 上述流程中设计A―→B步骤的目的是_____________________________。
(4) A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为_________________________
_______________________________。
(5) A的同分异构体X满足下列条件：
①能与NaHCO3反应放出气体；②能与FeCl3溶液发生显色反应。
符合上述条件的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为 。
(6) 参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。
14 （2024南通期中）化合物G是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，其合成路线如下：
(1) C→D的反应类型为 。
(2) A→B历经AXB，X的结构简式为 。
(3) F的分子式为C12H8N2O3，写出F的结构简式： 。
(4) A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________。N原子与苯环直接相连，不能与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱中有3组峰。
(5) 写出以、C2H5OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
15 （2024南通一调）化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：Et表示—CH2CH3。
(1) A分子中处于同一平面上的原子最多有 个。
(2) 为提高B的产率，试剂X可选用 （填字母）。
A. CH3CH2ONa B. CH3OH C. HCl
(3) C→D发生反应：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y，Y的结构简式为 。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________。
①卤素原子均直接连在苯环上；
②在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(5) 已知：R—NO2R—NH2。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
第三单元 有机合成设计
1. B
，故选B。
2. C 该反应的反应类型为加成反应，A错误；2环己烯酮中采取sp2杂化的碳原子有3个，B错误；中间体X与足量H2加成后的产物为（标“*”碳原子为手性碳原子），含有3个手性碳原子，C正确；羟基不具有邻碳氢，不能发生消去反应，D错误。
3. C 以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)，需要经过下列转化：CH3CH2Cl CH2===CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHC—CHO HOOC—COOH，则要依次经过步骤中的②④①⑤⑥，故选C。
4. C 以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，经过以下几步：第一步，乙醇发生消去反应生成乙烯；第二步，乙烯发生加成反应生成二卤代烃；第三步，二卤代烃水解生成乙二醇；第四步，乙二醇氧化生成乙二酸；第五步，乙二醇与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯。涉及的反应类型按反应顺序依次为②③⑤①④，C正确。
5. D Ⅰ中存在饱和碳原子，因此Ⅰ中的所有原子不可能共平面，A错误；如图，六元环上的一氯代物可以有1、5位置，2、4位置，3位置和6位置，共有4种，B错误；Ⅲ是卤代烃，发生消去反应的条件是与NaOH醇溶液共热，C错误；Ⅳ是羧酸，Ⅱ是醇，在一定条件下可发生酯化反应，D正确。
6. D 由图中转化关系可知，M与CH3OH发生加成反应生成CH2===CHOCH3，则M的结构简式为HC≡CH，则M为乙炔，一定条件下发生加聚反应生成导电塑料，可制得导电材料，A正确；N为CH2===CHOCH3，核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2∶1∶3，B正确；P（丁烯二酸）的碳碳双键两端的碳原子均连接2个不同的原子或原子团，P存在顺反异构体，反应②属于取代反应，C正确；1 mol W最多能消耗2n mol NaOH，D错误。
7. D 过程Ⅰ中“先加成后水解”，过程Ⅲ中直接加成，故过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应，即加成反应，A正确；碳氧双键中的氧原子带部分负电荷，与带部分正电荷的MgI原子团相连，故过程Ⅰ中的中间产物为，B正确；Y分子中，羟基含有2种邻碳氢，故Y发生消去反应的副产物为，与Z互为同分异构体，C正确；碳碳双键和含有同碳氢的羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色，故无法使用酸性KMnO4溶液检验Z是否完全转化为W，D错误。
8. C 克拉维酸钾分子中存在手性碳原子，故其存在对映异构现象，A正确；克拉维酸分子中含有5种官能团：羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基，B正确；酰胺基能在KOH溶液中发生水解反应，故实现上述转化不可加入KOH溶液，C错误；克拉维酸、克拉维酸钾分子中均含有碳碳双键、羟基，均可使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
9. A 苯环和羰基均可与H2发生加成反应，故1 mol 汉黄芩素最多可与8 mol H2反应，A正确；不饱和度不同，官能团的种类也不完全相同，故汉黄芩素与不互为同系物，B错误；汉黄芩素的分子式为C16H12O5，C错误；单键可以旋转，故汉黄芩素分子中所有碳原子不一定共平面，D错误。
10. D C—Cl的极性大于C—H，导致氯乙酸中羧基中的羟基的极性更大，更易电离出H＋，氯乙酸的酸性强于乙酸，能说明基团间存在影响，A不符合题意；苯环对甲基的影响，使得甲苯中甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能说明基团间存在影响，B不符合题意；对甲基苯酚和苯甲醇都含有羟基，但烃基不同，苯环对羟基的影响导致酚羟基比较活泼，具有酸性，能说明基团间存在影响，C不符合题意；乙醇和乙二醇都含有羟基，但羟基数目不同，生成氢气的量不同，不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响，D符合题意。
11. B 丙酮分子中不含有醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，A错误；该过程第一步为加成反应，产物为，第二步为醇羟基的消去反应，B正确；假紫罗兰酮与等物质的量的Br2发生加成反应的产物分子有4种：、、、，C错误；新制Cu(OH)2中含有大量的NaOH，检验醛基后的溶液显碱性，OH－也能与溴水反应使之褪色，故不能检验碳碳双键，D错误。
12. D 若R＝C6H5，则W的不饱和度和6，的不饱和度为7，故W的同分异构体不可能含萘环，A错误；X→Y发生加成反应，B错误；“NaOH醇溶液、加热”是卤代烃发生消去反应的条件，Y分子中不含卤素原子，故反应条件错误，C错误；与依次发生取代反应、成环反应、羟基的消去反应，即可生成，D正确。
13. (1) 羧基 （酚）羟基 (2) 氧化 (3) 保护酚羟基
(4) ＋2NaOH＋CH3OH＋H2O
(5) 13
(6) CH3CHO
14. (1) 取代反应
(2) (3)
(4) 或
(5)
15. (1) 14 (2) A (3) CH3CH2OH
(4) 或
(5)
解析：(2)由A、B的结构简式知，A→B为取代反应，另一种产物为HCl，为了提高B的产率，试剂X应能与HCl反应，给定的三种物质中只有乙醇钠（碱性物质）能与HCl反应。(4) 由题给限定条件知，该同分异构体高度对称，2个Cl原子处于对称位置，且分子中含有酚酯基，结合C的结构可写出符合条件的同分异构体的结构简式。(5) 由E→F知，有机物结构中C—X的X原子可与—NH2中H原子结合生成HX，同时形成新的C—N，结合需合成的目标产物，需先合成苯胺，生成物中的羟基一般由卤素原子水解生成，故与苯胺反应的物质应该是1，2-二溴乙烷，具体合成路线见答案。
1 有机化合物可经过多步反应转变为，其各步反应的类型是( )
A. 加成―→消去―→脱水
B. 消去―→加成―→消去
C. 加成―→消去―→加成
D. 取代―→消去―→加成
2 （2025泰州期中）制备重要的有机合成中间体X的反应如图所示。下列说法正确的是( )
A. 该反应的反应类型为取代反应
B. 2-环己烯酮中采取sp2杂化的碳原子有2个
C. 中间体X与足量H2加成后的产物分子中含有3个手性碳原子
D. 中间体X能够发生氧化反应、加聚反应和消去反应
3 以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( )
①与NaOH水溶液共热 ②与NaOH醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃ ④与Br2的CCl4溶液反应 ⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热 ⑥与新制的Cu(OH)2共热后酸化
A. ①③④②⑥ B. ①③④②⑤
C. ②④①⑤⑥ D. ②④①⑥⑤
4 以乙醇为原料，用下述6种类型的反应来合成乙二酸乙二酯()的正确顺序是( )
①氧化 ②消去 ③加成 ④酯化 ⑤水解 ⑥加聚
A. ①⑤②③④ B. ①②③④⑤
C. ②③⑤①④ D. ②③⑤①⑥
5 （南京六校联合体联考）环己基乙酸(Ⅳ)是一种香料成分，可通过如下方法合成。下列有关说法正确的是( )
A. Ⅰ中所有原子均可共平面
B. Ⅱ中六元环上的一氯代物共有3种
C. Ⅲ可以在浓硫酸作用下发生消去反应
D. Ⅳ与Ⅱ在一定条件下可发生酯化反应
6 有机物W常用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如图所示。下列说法错误的是( )
A. M为乙炔，一定条件下可制得导电材料
B. N的核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2∶1∶3
C. P存在顺反异构体，反应②属于取代反应
D. 1 mol W最多能消耗2 mol NaOH
7 （2025泰州检测）W是合成高分子材料中的软化剂和增塑剂，其合成路线如下（部分反应条件省略）。下列说法错误的是( )
A. 过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应
B. 过程Ⅰ中的中间产物为
C. 过程Ⅱ可产生与Z互为同分异构体的副产物
D. 可以使用酸性KMnO4溶液检验Z是否完全转化为W
8 （2024南通二模）克拉维酸钾是一种β内酰胺类抗生素，下列说法错误的是( )
A. 克拉维酸钾存在对映异构现象
B. 克拉维酸分子中含有5种官能团
C. 实现上述转化可加入KOH溶液
D. 克拉维酸、克拉维酸钾均能使酸性KMnO4溶液褪色
9 （2024南京阶段考试）汉黄芩素是从黄芩根中分离得到的一种化合物，具有抗癌、利尿作用。下列说法正确的是( )
A. 1 mol汉黄芩素最多可与8 mol H2反应
B. 与互为同系物
C. 汉黄芩素的分子式为C16H14O5
D. 汉黄芩素分子中所有碳原子一定共平面
10 （2023南通海门中学期中）下列事实不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响的是( )
A. 氯乙酸的酸性强于乙酸
B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
C. 对甲基苯酚()能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能
D. 等物质的量的乙醇和乙二醇与足量的金属钠反应，后者产生的氢气比前者多
11 （2024淮安检测）丙酮与柠檬醛在一定条件下可以反应，过程如图所示。下列说法正确的是( )
A. 丙酮能与银氨溶液发生银镜反应
B. 该过程若分两步进行，则第一步为加成反应，第二步为消去反应
C. 假紫罗兰酮与等物质的量的Br2发生加成反应的产物分子有3种
D. 检验柠檬醛中官能团的方法：取样，先加入足量的新制Cu(OH)2，加热煮沸，可检验醛基，再加溴水，即可检验碳碳双键
12 环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示。下列说法正确的是( )
A. 若R＝C6H5，W的同分异构体可能含萘环（）
B. X→Y发生取代反应
C. Y→Z的反应条件为NaOH醇溶液、加热
D. 类比上述反应，与反应可生成
13 有机物G是合成某种药物的中间体，可通过以下方法合成。
(1) G中的含氧官能团有 和 （填名称）。
(2) C―→D的转化属于 反应。
(3) 上述流程中设计A―→B步骤的目的是_____________________________。
(4) A与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为_________________________
_______________________________。
(5) A的同分异构体X满足下列条件：
①能与NaHCO3反应放出气体；②能与FeCl3溶液发生显色反应。
符合上述条件的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有5组吸收峰的结构简式为 。
(6) 参照上述合成路线和信息，以乙醛为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。
14 （2024南通期中）化合物G是合成治疗过敏性疾病药物的中间体，其合成路线如下：
(1) C→D的反应类型为 。
(2) A→B历经AXB，X的结构简式为 。
(3) F的分子式为C12H8N2O3，写出F的结构简式： 。
(4) A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________。N原子与苯环直接相连，不能与FeCl3溶液发生显色反应，核磁共振氢谱中有3组峰。
(5) 写出以、C2H5OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
15 （2024南通一调）化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线如下：
已知：Et表示—CH2CH3。
(1) A分子中处于同一平面上的原子最多有 个。
(2) 为提高B的产率，试剂X可选用 （填字母）。
A. CH3CH2ONa B. CH3OH C. HCl
(3) C→D发生反应：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y，Y的结构简式为 。
(4) C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____________________。
①卤素原子均直接连在苯环上；
②在酸性条件下水解，得到2种产物，2种产物分子中均含有2种不同化学环境的氢原子，其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，另一水解产物能与NaHCO3溶液反应生成CO2。
(5) 已知：R—NO2R—NH2。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
第三单元 有机合成设计
1. B
，故选B。
2. C 该反应的反应类型为加成反应，A错误；2环己烯酮中采取sp2杂化的碳原子有3个，B错误；中间体X与足量H2加成后的产物为（标“*”碳原子为手性碳原子），含有3个手性碳原子，C正确；羟基不具有邻碳氢，不能发生消去反应，D错误。
3. C 以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)，需要经过下列转化：CH3CH2Cl CH2===CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHOHC—CHO HOOC—COOH，则要依次经过步骤中的②④①⑤⑥，故选C。
4. C 以乙醇为原料合成乙二酸乙二酯，经过以下几步：第一步，乙醇发生消去反应生成乙烯；第二步，乙烯发生加成反应生成二卤代烃；第三步，二卤代烃水解生成乙二醇；第四步，乙二醇氧化生成乙二酸；第五步，乙二醇与乙二酸发生酯化反应生成乙二酸乙二酯。涉及的反应类型按反应顺序依次为②③⑤①④，C正确。
5. D Ⅰ中存在饱和碳原子，因此Ⅰ中的所有原子不可能共平面，A错误；如图，六元环上的一氯代物可以有1、5位置，2、4位置，3位置和6位置，共有4种，B错误；Ⅲ是卤代烃，发生消去反应的条件是与NaOH醇溶液共热，C错误；Ⅳ是羧酸，Ⅱ是醇，在一定条件下可发生酯化反应，D正确。
6. D 由图中转化关系可知，M与CH3OH发生加成反应生成CH2===CHOCH3，则M的结构简式为HC≡CH，则M为乙炔，一定条件下发生加聚反应生成导电塑料，可制得导电材料，A正确；N为CH2===CHOCH3，核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为2∶1∶3，B正确；P（丁烯二酸）的碳碳双键两端的碳原子均连接2个不同的原子或原子团，P存在顺反异构体，反应②属于取代反应，C正确；1 mol W最多能消耗2n mol NaOH，D错误。
7. D 过程Ⅰ中“先加成后水解”，过程Ⅲ中直接加成，故过程Ⅰ中与过程Ⅲ中存在相同类型的反应，即加成反应，A正确；碳氧双键中的氧原子带部分负电荷，与带部分正电荷的MgI原子团相连，故过程Ⅰ中的中间产物为，B正确；Y分子中，羟基含有2种邻碳氢，故Y发生消去反应的副产物为，与Z互为同分异构体，C正确；碳碳双键和含有同碳氢的羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色，故无法使用酸性KMnO4溶液检验Z是否完全转化为W，D错误。
8. C 克拉维酸钾分子中存在手性碳原子，故其存在对映异构现象，A正确；克拉维酸分子中含有5种官能团：羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基，B正确；酰胺基能在KOH溶液中发生水解反应，故实现上述转化不可加入KOH溶液，C错误；克拉维酸、克拉维酸钾分子中均含有碳碳双键、羟基，均可使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
9. A 苯环和羰基均可与H2发生加成反应，故1 mol 汉黄芩素最多可与8 mol H2反应，A正确；不饱和度不同，官能团的种类也不完全相同，故汉黄芩素与不互为同系物，B错误；汉黄芩素的分子式为C16H12O5，C错误；单键可以旋转，故汉黄芩素分子中所有碳原子不一定共平面，D错误。
10. D C—Cl的极性大于C—H，导致氯乙酸中羧基中的羟基的极性更大，更易电离出H＋，氯乙酸的酸性强于乙酸，能说明基团间存在影响，A不符合题意；苯环对甲基的影响，使得甲苯中甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化，能说明基团间存在影响，B不符合题意；对甲基苯酚和苯甲醇都含有羟基，但烃基不同，苯环对羟基的影响导致酚羟基比较活泼，具有酸性，能说明基团间存在影响，C不符合题意；乙醇和乙二醇都含有羟基，但羟基数目不同，生成氢气的量不同，不能说明有机物分子中原子或原子团直接相连时而产生相互影响，D符合题意。
11. B 丙酮分子中不含有醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，A错误；该过程第一步为加成反应，产物为，第二步为醇羟基的消去反应，B正确；假紫罗兰酮与等物质的量的Br2发生加成反应的产物分子有4种：、、、，C错误；新制Cu(OH)2中含有大量的NaOH，检验醛基后的溶液显碱性，OH－也能与溴水反应使之褪色，故不能检验碳碳双键，D错误。
12. D 若R＝C6H5，则W的不饱和度和6，的不饱和度为7，故W的同分异构体不可能含萘环，A错误；X→Y发生加成反应，B错误；“NaOH醇溶液、加热”是卤代烃发生消去反应的条件，Y分子中不含卤素原子，故反应条件错误，C错误；与依次发生取代反应、成环反应、羟基的消去反应，即可生成，D正确。
13. (1) 羧基 （酚）羟基 (2) 氧化 (3) 保护酚羟基
(4) ＋2NaOH＋CH3OH＋H2O
(5) 13
(6) CH3CHO
14. (1) 取代反应
(2) (3)
(4) 或
(5)
15. (1) 14 (2) A (3) CH3CH2OH
(4) 或
(5)
解析：(2)由A、B的结构简式知，A→B为取代反应，另一种产物为HCl，为了提高B的产率，试剂X应能与HCl反应，给定的三种物质中只有乙醇钠（碱性物质）能与HCl反应。(4) 由题给限定条件知，该同分异构体高度对称，2个Cl原子处于对称位置，且分子中含有酚酯基，结合C的结构可写出符合条件的同分异构体的结构简式。(5) 由E→F知，有机物结构中C—X的X原子可与—NH2中H原子结合生成HX，同时形成新的C—N，结合需合成的目标产物，需先合成苯胺，生成物中的羟基一般由卤素原子水解生成，故与苯胺反应的物质应该是1，2-二溴乙烷，具体合成路线见答案。