第8讲：有机化学基础考向预测
考情解码(首行缩进2个汉字，五号，黑体)
1.24年高考试题考查共性
（1）考向1：辨识与辨析
维度 考查内容特点
官能团辨识 通过图像内容辨析有机物含有官能团种类
有机物性质辨析 通过对有机物含有官能团以及结构特点辨析有机物基本化学性质。
手性碳原子 通过结构式辨析分子中碳原子是否为手性碳原子
（2）考向2：分析与推理
维度 考查内容特点
反应推断 通过图像内容分析结合所学习内容或者信息对反应关系推理或者判定
结构推断 通过图像内容分析结合所学习内容或者信息对分析结构式推理或者判定
给定条件同分异构 通过对已知信息与条件要求结合模型分析推理同分异构体数量
2.24年有机试题特殊考查方式
（1）基于平衡理论设计与评价实验
基于平衡理论解释反应条件设计原理，体现学科内知识结构化。
示例:2024年北京卷有机大题（3）
I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
（2）有机合成方案评价
基于教材中内容有机合成设计相关内容，评价有机合成设计思路合理性。
示例:2024年浙江卷有机大题（3）
下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
（3）与结构融合探寻本质
通过结构揭示反应本质、性质关系。
示例1:2024年河北卷有机大题（5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
示例2:2024年湖南卷有机大题（4）在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 。(填标号)
（4）与结构融合促进结构化体系构建
基于有机内容针对结构相关性质辨析。
示例:2024年广东卷有机大题（5）
在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
重温经典
【例题1】(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是
A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构
【答案】D
【解析】
A.分子中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A选项正确；
B.分子中有酚羟基，遇FeCl3溶液中Fe3+会发生显色反应，B选项正确；
C.分子中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C选项正确；
D.该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D选项错误。
【例题2】(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
【答案】B
【解析】
A.该有机物含有酚羟基，酚羟基显酸性，可与CO32－反应；Na2CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A选项正确；
B.与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连(下图所示)，且这3个C原子上均连接了H原子，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B选项不正确；
该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C选项正确；
D.该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D选项正确。
【例题3】(2024北京卷)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A.CO2与X的化学计量比为1:2
B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
【答案】B
【解析】
A.结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1:2，A正确；
B.P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H14O2，二者分子式不相同，B错误；
C.P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；
D.Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确。
【例题4】(2024江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A.X分子中所有碳原子共平面 B.1molY最多能与1molH2发生加成反应
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
【解析】
A.X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；
B.Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1molY最多能与2molH2发生加成反应，故B错误；
C.Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，故C错误；
D.Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D正确。
【例题5】(2024年湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A.有5个手性碳
B.在120℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3000cm－1以上的吸收峰
【答案】B
【解析】
A.连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；
B.由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误；
C.鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；
D.由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确。
【例题6】(2025年内蒙古联考模拟)聚乙烯醇(PVA)广泛应用于建筑、医药、纺织、造纸、包装等诸多领域，可用如下方法制备。
下列说法错误的是
A.①为加成反应 B.②③分别为缩聚反应、水解反应
C.PVA能与水形成氢键 D.PVA可用作高吸水性材料
【答案】B
【解析】
A.①为乙酸中羟基氢氧键断裂后加成在乙炔碳碳三键上，A选项正确；
B.合成PVA时，聚合反应为加成聚合。B选项错误；
C.PVA含有羟基，能与水形成氢键，C选项正确；
D.PVA中含有大量的羟基，可用作高吸水性材料，D选项正确。
【例题7】(2025·宁夏陕西联考)化合物M是一种新型抗生素关键中间体的类似物，其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是
A.Q的化学名称为2-甲基-1-丙醇
B.在酸性条件下，M可水解生成CO2
C.K中氮原子的杂化方式为sp2
D.形成M时，氮原子与L中碳原子a成键
【答案】D
【解析】
A.Q为饱和一元醇，命名时，从靠近羟基碳原子的一端开始编号，即羟基碳原子的位次为“1”，则其化学名称为2-甲基-1-丙醇，A正确；
B.M分子中，左侧环上存在酯基和酰胺基，在酸性条件下两种官能团都发生水解反应，M可水解生成H2CO3，H2CO3分解生成CO2和水，B正确；
C.题中信息显示，化合物K虚线圈内所有原子共平面，则N原子的最外层孤电子对未参与杂化，N原子的杂化方式为sp2，C正确；
D.对照L和M的结构可以看出，形成M时，L分子中18O与b碳原子之间的共价键断裂，则氮原子与L中碳原子b成键，D错误；
故选D。
【例题8】(2025年河南联考)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中含有2个手性碳原子
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D.既能发生加成反应，又能发生取代反应
【答案】C
【解析】
A.化合物L中含碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；
B.已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故L分子存在2个手性碳原子，如图所示：，B正确；
C.化合物L分子中不含羧基，含有酚羟基，酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生 CO2，C错误；
D.化合物L中含有碳碳双键可以发生加成反应，含有羟基可以发生取代反应，D正确；
故选C。
【例题9】(2025年河南联考)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。一种功能性聚碳酸酯高分子材料G可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A.x=m+n
B.反应的原子利用率为100%
C.G在酸性或碱性条件下均能降解
D.E与F均能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】D
【解析】A.根据CO2的个数守恒，有x=m+n，A正确；
B.该反应为环氧基和碳氧双键打开的加成聚合，原子利用率为100%，B正确；
C.G为聚碳酸酯，在酸性或碱性条件下都能水解，C正确；
D.E为饱和结构，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，F中由碳碳双键，可以使溴的四氯化碳褪色，D错误。
【例题10】(2024河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；
(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
【答案】
(1)丙烯酸
(2)加成反应
(3)
(4)+HNO3+H2O
(5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键
(6)酰胺基
(7) 6
【解析】
(1)
由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为，其名称为丙烯酸。
从B→C断键形式和成键形式来看，B发生加成反应
(3)C中含有酯基在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E，通过E的结构也可以反向证明D中含有羧基。
(4)由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为，得方程式+HNO3+H2O
(5)
G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为，G的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
(6)J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
(7)
I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3:2:2:2可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。
【解法点拨】
1.结构化读题思路
(1)先阅读问题对问题分类，预设解决问题方法
(2)问题与题干相信息匹配，准备解题关键信息
(3)信息提取难易程度分类，重新排列解题顺序
2.不饱和度计算与分子结构关系
不饱和度又称有机分子缺H指数。与饱和有机分子相对比，有机分子每缺2个H，不饱和度加1。如乙烯和乙烷相对比，乙烯缺2个H，乙烯不饱和度为1。下表为不同有机结构与不饱和度对比分析。
有机结构 不饱和度
各种双键(碳碳双键、碳氧双键(含酯基)) 1
各种三键(碳碳三键、碳氮三键) 2
-NO2 1
-NH2 0
各种单键(碳碳单键、碳氧单键、氮氧单键) 0
不饱和度公式=C原子数+1－
【例11】(2024·重庆·高考真题)氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。
已知：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下，G与CD3COOD反应的化学方程式为 。
(5)K的结构简式为 。
(6)L(C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ.假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中1molF均生成a3molM，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。
【答案】
(1)氧化反应
(2)羟基
(3)硝基甲烷
(4)CD3COOD+CD3ODCD3COOCD3+D2O
(5)
(6) 11 、
(7)
FM
【解析】
(1)A→B的过程中，A分子中的羟基发生催化氧化生成醛基，A→B的反应类型为氧化反应；
(2)结合B的结构式可知B分子中含醛基和羟基；
(3)硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷；
(4)CD3OD与CD3COOD在酸催化和加热条件下发生反应，符合酯化反应规律，化学方程式：CD3COOD+CD3ODCD3COOCD3+D2O；
(5)J→K，按照已知信息方式发生反应，可得K结构简式：；
(6)
L(C8H14O)的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为—CH3和-COCH3，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；②若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图、、)，醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1)，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：、；
(7)
每一步反应的产率均为a，1molF均生成a3molM，说明F生成M分三步进行，F中醛基可与G发生副反应导致G用量多，则可选择先使F发生已知反应成环，进一步与L发生反应，最后与G发生取代，具体路线如下：FM
【解法点拨】
给定条件同分异构体书写
步骤1：通过与性质相关的信息，确定主要的官能团。获取已知片段信息
步骤2：结合分子式或结构简式，充分利用不饱和度，分析并确定其他片段的种类及数目。寻找位置片段信息
步骤3：根据取代基数目，类似于搭积木，先分类再循序把各个片段组装起来。组装片段确定同分异构题数目
【例题12】(2025年河南联考)化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 。
(2)由C生成D的反应类型为 。
(3)E的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中吡啶的作用是 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)H中含氧官能团的名称是 。
(6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。
其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2:2:2:1的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
【答案】(1)
(2)还原反应
(3) 与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率
(4)++CH3OH
(5)酯基、羰基
(6) 7
【解析】
(1)
由有机框图可知，A()与CH3OH发生酯化反应生成B，B的结构简式为；
(2)根据分析，C生成D的反应类型为还原反应；
(3)
D在吡啶中与反应生成E()，E的结构简式为；根据已知，吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中另外一个产物为HCl，吡啶可以与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率；
(4)
F()在NaH、NH4Cl作用下与发生取代反应生成G()，F生成G的化学方程式为++CH3OH；
(5)
H为，含氧官能团的名称是酯基、羰基；
(6)
F为，同分异构体中符合①含有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基；③不含甲基的有，共7种，其中核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式为。
【例13】(2025年宁夏陕西联考)化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题：
(1)A的结构简式是 ，B的官能团名称是 。
(2)下列说法错误的是_______(填标号)。
A.E有顺反异构体 B.A可与FeCl3溶液发生显色反应
C.E→F的反应中有乙醇生成 D.F→G的反应类型为取代反应
(3)J的结构简式中标注的碳原子a~d，其中手性碳原子是 。
(4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)：
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式 。
(5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 和 。
已知：
【答案】
(1) 碳溴键(或Br原子)
(2)D
(3)c
(4) 4 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO
(5)
【解析】
(1)
分析路线可知，A→C的过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr，A中H原子与B中Br原子结合生成HBr，可推出A的结构简式为：；根据B的结构简式，可知B中的官能团为碳溴键(或Br原子)。
(2)
A选项。E中碳碳双键两侧连接2个H和2个不取代基，则E存在顺反异构，即相同的氢原子位于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A项正确；
B选项。A分子含有酚羟基，可与FeCl3溶液反应显紫色，B项正确；
C选项。E分子含有缩醛结构(R-O-C-O-R)在酸性条件下发生水解，生成醛基(-CHO)和羟基(-OH)。E→F的过程中生成乙醇，C项正确；
D.结合H的结构简式，及G→H反应条件可知，G→H是将G中醛基氧化为羧基(-COOH)，再与甲醇反应生成酯基(-COOR)，结合F的结构可知H的结构简式，F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应，D项错误。
(3)手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J的结构简式，可知c为手性碳原子。答案为：c；
(4)D的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四种不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4种。答案为：4；(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO；
(5)根据已知条件可知R-CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R-CH＝CHCHO和H2O。根据L与CH3CHO在相同条件下反应生成类似产物，可知L为一元醛，由产物()的结构简式，可逆推出L的结构简式为：。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：。M被氧化剂氧化生成。
【例题14】(2025年四川联考)喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。
已知：
回答下列问题：
(1)试剂X的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D中官能团的名称是 、 。
(4)G中手性碳原子的数目是 。
(5)试剂Y为溴代烯烃，由G生成H的反应类型是 ；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异构体的数目是 。
(6)化合物M的合成路线如下：
参照F的合成路线，写出第③步的反应方程式 (忽略立体化学)。
【答案】(1)一碘甲烷
(2)
(3) 醚键 碳溴键
(4)3
(5) 取代反应 4
(6)
【解析】
(1)与试剂X反应生成A，对比产物的结构式的不同可推断出A为CH3I，试剂X是CH3I，化学名称是一碘甲烷。
(2)B和X(CH3I)发生取代反应生成C，对比B与D结构式，可知C的结构简式为。
(3)观察D的结构简式可知，D中官能团名称是醚键、碳溴键。
(4)G中手性碳原子如图中的*号所示：，含有手性碳原子个数是3。
(5)试剂Y为溴代烯烃，对比G和H结构简式可知试剂Y的结构简式为，G生成H的反应会有HBr生成，因此属于取代反应。
由上面内容可知，Y的结构简式为，分子式为C5H9Br，不饱和度为1，其同分异构体中，不含甲基，若为直链结构，不能含有支链，为CH2=CHCH2CH2CH2Br，若是环状结构，可能是、、，共计4种同分异构体。
(6)
与Mg反应，与发生类似A与E生成F的反应，生成物是，与发生题目已知的反应生成，第③步的反应方程式为：。
三、考题预测
例题1(2025年湖北二模)3-氨基-1-金刚烷醇可用于合成药物维格列汀(治疗2型糖尿病)，其分子结构如下图所示。下列说法不正确的是
A.分子中O原子和N原子均为sp3杂化 B.3-氨基-1-金刚烷醇可与盐酸反应
C.分子中含有4个手性碳原子 D.第一电离能：I1(N)>I1(O)>I1(H)>I1(C)
【答案】C
【详解】
A.分子中、原子的价层电子对个数都是，且含有个孤电子对，原子还含有一个孤电子对，二者均为杂化，A选项正确；
B.氨基中的氮原子具有孤对电子，呈现碱性，能够与氯化氢中的H+结合，生成铵盐结构 ，B选项正确；
C.手性碳原子是指一个碳原子与四个不同的原子或基团相连，3-氨基-1-金刚烷醇中，其手性碳的位置如图：，含有三个手性碳，C选项错误；
D.由于氮原子的最外层电子处于半充满的稳定状态，所以其第一电离能比氧、碳大；氧原子半径小于碳原子，原子核对核外电子吸引力更强，导致其第一电离能略低于氮，但仍高于氢和碳 。氢虽然原子半径小，碳的核电荷数更高，使其电离能高于氢 ，失去电子所需能量最低 ，因此这四种元素的第一电离能的大小关系为：I1(N)>I1(O)>I1(C)>I1(H)，D选项正确；
例题2(25年河北模拟卷)一种有机物结构简式如图，下列有关该有机物的说法正确的是
A.该有机物分子式为C11H10O7
B.分子中最多有6个碳原子共线
C.该有机物与足量的H2反应后所得有机产物中含5个手性碳
D.1mol该有机物最多可以消耗Na、NaOH的物质的量均为4mol
【答案】C
【详解】
A.由该有机物的结构简式可知，其分子式为C11H8O7，A选项错误；
B.苯环是平面结构，碳碳三键是直线形结构，分子中共线的碳原子最多有5个，如图：，B选项错误；
C.该有机物与足量的反应后所得有机物的结构简式中的手性碳原子如图所示：，C选项正确；
D.该有机物中含有2个酚羟基、1个羧基、1个酯基，且酯基水解后又产生1个酚羟基，1mol该有机物最多可以消耗NaOH的物质的量为5mol，D选项错误。
例题3(25年河北模拟)聚合物A是一种新型可回收材料的主要成分，其结构片段如下图(图中表示链延长)。该聚合物是由线型高分子P和交联剂Q在一定条件下反应而成，以氯仿为溶剂，通过调控温度即可实现这种材料的回收和重塑。
已知：
ⅰ.
ⅱ.
下列说法不正确的是
A.M为1,4-丁二酸
B.通过先降温后升温可实现这种材料的回收和重塑
C.合成高分子化合物P的反应属于缩聚反应，其中x=2n-1
D.交联剂Q的结构简式为
【答案】B
【详解】
A.由聚合物A的结构片段可推知，M为、P为，M的名称为1,4-丁二酸，A选项不符合题意；
B.聚合物A通过先升温使化学键断开形成单体，再在低温时单体重新聚合形成新的聚合物，实现回收和重塑，B选项符合题意；
C.由原子守恒可知，缩聚反应生成P的同时，生成2n-1个H2O，C选项不符合题意；
D.交联剂Q与P发生DA反应，故交联剂Q的结构简式为，D选项不符合题意；
故选B。
例题4(25年河南模拟)有机物H主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如图：
回答下列问题：
(1)有机物C的分子式为 ，其中含有的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 ，其名称为 。
(3)根据化合物D的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应的试剂、条件 反应后的有机物结构 反应类型
① 氧化反应
②
(4)由G生成H，关于其化学反应说法正确的是___________(填选项)。
A.G分子中的碳原子杂化方式均为sp2 B.H分子中的官能团种类为2种
C.该反应为取代反应 D.该反应中反应物和生成物均为极性分子
(5)J是E的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原子则会消失。满足条件的有机物有_种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式 (或) 。
(6)参照上述反应路线，写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用) 。
【答案】
(1) C9H9OBr 酮羰基、碳溴键
(2) 苯丙酮
(3) Cu，加热，氧气 浓硫酸，加热，CH3COOH 酯化反应
(4)CD
(5)或
(6)
【详解】
(1)根据C结构简式可知，其分子式：C9H9OBr，所含官能团：酮羰基、碳溴键；
(2)
A发生取代反应生成B，由B的分子式和C的结构式可知，B到C为取代反应，由此可推知B为，B结构简式：，名称：苯丙酮；
(3)
D中含醇羟基，在Cu作催化剂、加热条件下可与氧气发生氧化反应生成；可与CH3COOH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应；
(4)A.G分子中存在饱和碳原子，杂化类型为sp3杂化，A错误；
B.H中所含官能团有碳溴键、碳碳双键和酯基，B错误；
C.对比G和H结构简式，该反应为取代反应，C正确；
D.该反应反应物和生成物各分子空间结构不完全对称，均为极性分子，D正确。
(5)
J是E的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，能与银氨溶液反应，说明含醛基，反应后手性碳原子会消失，说明含羧基，满足条件的有机物：或；
(6)
参考合成路线，先与发生取代反应生成，参考E→F，反应生成，发生消去反应生成，具体合成路线：。第 8 讲-有机化学基础考向预测
1.(2025·甘肃·二模)某新型合成药物的中间体结构如图所示，科学家需要对其进行成酯修饰后患者才能服用。下列说法正确的是
A.对该化合物分子进行成酯修饰目的是增强其水溶性
B.该化合物分子中最多有10个碳原子共平面
C.该化合物既能和碱反应，又能跟酸反应
D.分析该化合物的质谱图，可获得分子中含有的官能团的信息
2.(2025·河南·三模)化合物M、N的转化关系如图所示，下列有关说法正确的是
A.N能发生消去反应和水解反应
B.1个M分子中含有8个手性碳原子
C.M与金属钠反应最多可以产生1.5molH2
D.N使酸性高锰酸钾溶液褪色和溴的四氯化碳溶液褪色的原理相同
3.(2025·河南·模拟预测)车叶草苷酸是传统消炎药材闭花耳草的活性成分之一，其结构简式如图所示.下列有关该物质的说法错误的是
A.含有4种含氧官能团
B.可用酸性高锰酸钾溶液检验该物质中存在碳碳双键
C.分子中含有9个手性碳原子
D.1mol该物质与足量钠反应可生成3molH2
4.(2025·江苏·模拟预测)在现有工业路线基础上，研究者提出一条“绿色”合成己二酸的路线，下列说法正确的是
A.环己醇与乙醇互为同系物
B.苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
C.环己烷分子中所有碳原子共平面
D.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
5.(2025·江西·二模)茄科植物中广泛存在的东莨菪内酯(M，结构如图)能调节植物生长发育以及诱导植物的抗性。下列有关M的说法正确的是
A.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.分子中含有两种含氧官能团
C.与H2完全加成后的有机产物中含有手性碳原子 D.1mol该物质最多消耗2molNaOH
6.(2025·辽宁·二模)利用工业原料X合成化工产品的部分合成路线如下：
下列说法错误的是
A.X在酸性条件下水解有CO2生成 B.Y到Z的反应类型为取代反应
C.Y中碳原子有两种杂化方式 D.Z不能与盐酸反应
7.(2024·江苏连云港·一模)化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A.X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B.Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
C.Z分子存在顺反异构
D.X、Z可用饱和NaHCO3溶液鉴别
8.(2025·河北·模拟预测)中草药活性成分仙鹤草内酯的结构简式如图所示，下列关于该物质的说法正确的是
A.含有2个手性碳原子 B.含有9种不同化学环境的氢
C.1mol该物质发生加成反应时最多消枆7molH2 D.能发生水解反应
9.(2025·河南·一模)山道年作为取虫药物，可从山道年花中提取，其分子结构如图，关于山道年的说法错误的是
A.可使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.酸性条件下水解产物如发生消去反应可生成两种有机物
C.含有4个手性碳原子 D.共平面的碳原子最少有8个
10.(2025·甘肃·二模)化合物G是一种新型治疗肿瘤的药物，合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A→B的反应类型为 ；化合物A的名称 。
(2)化合物C含有官能团的名称为 。
(3)E的熔沸点高于D的原因是 。
(4)E→F反应的化学方程式为 。
(5)化合物A的同分异构体中，能使FeCl3溶液显紫色的还有 种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3:2:2:2:1的同分异构体可能的结构简式为 。
(6)参照上述合成路线，以、和C2H5Br为原料，设计合成的路线： (可用NBS和AIBN，其他无机试剂任选)。
11.(2025·河南·三模)化合物L是一种抗病毒药物，其合成路线如图所示：
已知：。回答下列问题：
(1)I的化学名称是 。
(2)B中官能团名称是 。
(3)A→B、K→L的反应类型分别是 、 。
(4)D的结构简式是 。
(5)E与I生成J的化学方程式是 。
(6)M是C的同分异构体，M能发生水解反应，酸性条件下的一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应，则M的结构共有 种，其中不能发生银镜反应且苯环上一氯代物只有两种的结构简式是 。
12.(2025年河南模拟)盐酸伊伐布雷定是一种用于治疗慢性稳定型心绞痛的药物，化合物G是合成盐酸伊伐布雷定的中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
X的分子式为C5H6N3O2Cl，则X的结构简式为 。
(2)由D生成E的反应类型为 ，由F生成G的反应类型为 。
(3)F中含氧官能团的名称为 。
(4)由E生成F的化学方程式为 。
(5)写出同时满足下列条件的A的芳香族同分异构体的结构简式： 。
①碱性条件下水解后酸化，生成M和N两种有机产物；
②M分子中含有1个手性碳原子，其催化氧化后的产物能发生银镜反应；
③N分子只有2种不同化学环境的氢原子，且能与溶液发生显色反应。
(6)设计由苯甲酸、乙醇和为原料制备的合成路线： (无机试剂和有机溶剂任选)。
13.(25年江苏模拟题)化合物H具有抗菌、消炎、降血压等多种功效，其合成路线如图：
(1)A→B的反应类型为 。
(2)F分子中碳原子的轨道杂化类型有 种。
(3)D的分子式为C10H11O2Cl，写出D的结构简式： 。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含苯环和碳氮双键，能发生银镜反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(5)设计以、乙烯为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例见本题题干) 。
14.(2025年湖南模拟)从当归中发现了有抗癌活性的物质X。一种人工合成物质X的路线如下。(部分条件和溶剂已省略)
已知：Ⅰ.Lindlar催化剂可选择性地催化H2还原碳碳三键为碳碳双键；Ⅱ.，R为烃基，X为卤素原子；Ⅲ.，、为氢或其他基团。回答下列问题：
(1)反应①的反应类型是 。
(2)化合物D的结构简式是 。
(3)关于上述转化过程中涉及的化合物，下列说法正确的有 (填标号)。
A.化合物A中含有3种官能团
B.化合物B在核磁共振氢谱上有8组吸收峰
C.反应⑥中用到的中所有的碳原子的杂化方式都是sp2
D.化合物X分子中含有2个手性碳原子
(4)可通过酯化反应将化合物E转化为F，研究人员首先尝试了加入对应的羧酸并在酸催化下加热酯化，但最终没有采用这种方式，原因是 。
(5)化合物F转化为X的过程中，可认为依次发生了加成、消去、脱羧(脱去羧基)三步反应，如下图所示。
写出其中“消去”的化学方程式(不要求写反应条件)： 。
(6)哌啶()是一种常见的有机碱。将下列化合物按碱性由强到弱排序： (填标号)。
a. b. c.NH3
(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和(CH3)2C=CH2为原料合成的路线(简单的有机溶剂、无机试剂任选) 。
第 8 讲-有机化学基础考向预测答案及解析
1.
【答案】C
【解析】
A.酯基不是亲水基，对该化合物分子进行成酯修饰不是增强其水溶性，A错误；
B.与苯环、碳碳双键连接的碳原子一定共平面，其余单键相连碳原子可通过旋转得出最多2个碳原子在其平面上，所以最多有11个碳原子共平面，如图所示：，B错误；
C.该化合物含有羧基，能和碱反应，含有亚氨基，能和酸反应，C正确；
D.质谱图用来测定相对分子质量，红外光谱用来获得分子中含有的官能团的信息，D错误；
故选C。
2.
【答案】B
【解析】
A.N中连接羟基的碳原子相邻的碳原子上有氢原子，可发生消去反应，但不能发生水解反应，A项错误；
B.连接4个互不相同的基团的碳原子是手性碳原子，M分子中含有的手性碳原子用“*”标记为共8个，B项正确；
C.没有指明M的物质的量，与金属钠反应产生氢气的量不能确定，C项错误；
D.N中含碳碳双键和羟基，均可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴的四氯化碳溶液褪色发生加成反应，原理不同，D项错误。
3.
【答案】B
【解析】
A.该物质含有酯基、羟基、羧基、醚键4种含氧官能团，A正确；
B.羟基、碳碳双键均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验该物质中存在碳碳双键，B错误；
C.连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子，分子中含有9个手性碳原子，，C正确；
D.该物质中只有羟基和羧基能与钠发生反应，该分子中含有5个羟基和1个羧基，所以1mol该物质与足量钠反应可生成3mol，D正确。
4.
【答案】D
【解析】
A.环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，A错误；
B.苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，B错误；
C.环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，C错误；
D.己二酸分子中含有羧基，羧酸的酸性比碳酸强，故己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成，D正确。
5.
【答案】C
【解析】
A.含有碳碳双键，能和溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色，A错误；
B.分子中含有羟基、酯基、醚键三种含氧官能团，B错误；
C.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该物质用足量氢气还原后的产物为，手性碳原子的个数和位置为，共4个，C正确；
D.1mol该分子中的1mol酚羟基能与1molNaOH溶液反应，酯基水解后形成的1mol酚羟基和1mol羧基能与2molNaOH反应，因此，1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，D错误；
故选C。
6.
【答案】D
【解析】
A.X在酸性条件下水解生成碳酸，碳酸不稳定分解生成CO2，故A正确；
B.Y到Z即中氢原子被取代，反应类型为取代反应，故B正确；
C.Y中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式，故C正确；
D.Z中含有氨基，能与盐酸反应，故D错误；
答案选D。
7.
【答案】D
【解析】A.X分子中含酚羟基，能与甲醛发生缩聚反应，A正确；
B.Y分子与足量氢气发生加成反应生成的物质含有3个手性碳，分别是三个取代基相连的碳原子，B正确；
C.Z分子每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故其存在顺反异构，C正确；
D.X和Z中均没有羧基，均无法和饱和碳酸氢钠溶液反应，故无法实现鉴别，D错误；
故选D。
8.
【答案】D
【解析】
A.该物质分子中只含有1个手性碳原子，如图中标注有“*”的碳原子：，A错误；
B.该物质含有11种不同化学环境的氢，如图所示：，B错误；
C.该物质分子中含有2个苯环，每个苯环能与3个H2发生加成反应，酯基中的碳氧双键不能发生加成反应，所以1mol该物质发生加成反应时最多消枆6mol，C错误；
D.该物质含有酯基，能发生水解反应，D正确；
故选D。
9.【答案】B
【解析】
A.山道年的结构中含有碳碳双键，该双键在酸性高锰酸钾溶液条件下可被氧化，导致溶液褪色，故A正确；
B.酸性条件下的水解产物为，发生消去反应只能生成一种有机物，故B错误；
C.如图，该物质中含有4个手性碳原子，故C正确；
D.羰基、碳碳双键各自确定一个平面，则如图，则共平面的碳原子最少有8个，故D正确；
故选B。
10.
【答案】
(1) 取代反应 3，5—二甲基苯酚
(2)碳溴键(或溴原子)、酯基
(3)E分子中存在羟基，能形成分子间氢键
(4)
(5) 8
(6)
【解析】
(1)与乙酸酐反应生成B和乙酸，根据B的分子式可知，反应为取代反应，A→B的反应类型为取代反应；化合物A的结构简式为，名称为3，5—二甲基苯酚；
(2)化合物C的结构简式为，含有官能团的名称为：碳溴键(或溴原子)、酯基；
(3)D在氢氧化钠溶液中水解后盐酸酸化得到E为，D的结构简式为：，E分子中存在羟基，能形成分子间氢键，故E的熔沸点高于D；
(4)E→F反应的化学方程式为：；
(5)
化合物A的结构简式为，同分异构体中能使FeCl3溶液显紫色的还有：、、、、、(邻间对)，共8种；
峰面积之比为的同分异构体可能的结构简式为：；
(6)
溴乙烷与反应生成，一定条件下转化为，与反应得到，设计合成的路线为：。
11.【答案】(1)4-氯苯甲醛或对氯苯甲醛
(2)羟基，酮羰基
(3) 取代反应 还原反应
(4)
(5)
(6) 13
【解析】(1)I的化学名称是4-氯苯甲醛或对氯苯甲醛；
(2)根据结构简式()可知，B中官能团名称为羟基，酮羰基；
(3)结合A分子式可推知A为苯酚，A到B是取代反应，K到L反应过程中羰基被还原，该反应为还原反应；
(4)
B与CH3I在一定条件下发生取代反应生成C和HI，C转化为D，D转化为E，根据D的分子式及E的结构简式可推出C与氯气取代生成D，D为。由C、E的结构，结合D的分子式推测D的结构简式是；
(5)
E与I生成J的化学方程式是；
(6)
M是C的同分异构体，M能发生水解反应，其中酸性条件下的一种水解产物能与溶液发生显色反应，则满足条件的M的结构：①苯环上含、、，共6种，②苯环上含、，共3种，③苯环上含、，共3种，④苯环上含，共1种，所以共有13种，其中不能发生银镜反应且苯环上一氯代物只有两种的结构简式是。
12.
【答案】
(1)
(2) 取代反应 加成反应
(3)醚键、酰胺基
(4)++HCl
(5)
(6)
【解析】
(1)
从A到B反应后羧基上H被取代，结合X的分子式，可推出X的结构简式：。
(2)
D的结构为：，加入取代氨基上的H得到E：，同时生成HBr，所以发生取代反应；根据F和G的结构简式，F与H2在Pd/C催化条件下发生加成反应生成G。
(3)根据F的结构简式，F中含氧官能团为-O-、-NH-CO-，其名称为醚键、酰胺基。
(4)
E与发生在KI、K2CO3催化下发生取代反应生成F和HCl，化学方程式为++HCl。
(5)
根据题意，满足条件的A的同分异构体需包括苯环、酯基、酚羟基，若M中包含一个手性原子，则需包含-CH(CH3)CH2OH结构，N能与FeCl3发生显色反应且只有2种化学环境的氢，则N为对苯二酚，因此满足条件的A的同分异构体的结构简式为。
(6)
根据题干中F到G的反应，与H2、Pd/C合成；根据题干中C到D的反应，与浓盐酸在加热条件下合成；根据题干中B到C的反应，与合成；可由苯甲酸和乙醇得到。因此以苯甲酸、乙醇和为原料制备的合成路线为。
13.
【答案】(1)取代反应
(2)3
(3)
(4)或或或或 或
(5)
【解析】
(1)
B可以看成取代了A结构中酚羟基上的H原子，故A→B的反应类型为取代反应。
(2)
F的结构简式为，苯环上的碳原子采取的是sp2杂化，甲基上的碳原子采取的是sp3杂化，碳碳双键上的碳原子采取的是sp2杂化，-CN上的碳原子采取的sp杂化，-CH2-中的碳原子采取的是sp3杂化，故F分子中碳原子的轨道杂化类型有3种。
(3)
D的分子式为C10H11O2C1， D和NaCN反应得到E， E的结构简式相对于C来说，在苯环上多了一个取代基-CH2-CN，通过D→E反应的条件，取代基-CH2-CN可以看成-CN取代了-CH2X上的一个原子，结合C→E的反应条件和D的分子式，可知X原子应是C1，则D的结构简式相对于C来说，在苯环上多了一个取代基-CH2Cl，所以D的结构简式为。
(4)
E的一种同分异构体满足分子中含苯环和碳氮双键，能发生银镜反应，说明有取代基-CHO，有结构，结合E的结构简式和分子式C11H11O2N，可知其不饱和度为7， 同分异构体的不饱和度是相同的，已知一个苯环中的不饱和度为4，一个醛基中的不饱和度为1，一个的不饱和度也为1，从结构简式可以看出分子中只有一个N原子，也就是说其同分异构体中只能有一个，根据不饱和度数，其结构中必然含有2个醛基，另外分子中有4种不同化学环境的氢原子，醛基中有1种，若连接的H原子是1种，苯环上有1种，还有1种根据剩余的碳氢原子个数，说明结构中还有2个甲基，这样苯环上就有2个醛基，2个甲基，和一个，故满足条件的同分异构体有、 ，移动甲基又有、 ，移动醛基又有 、。
(5)
由H的合成路线F→G可知，要合成出，就要利用原料合成出 ，要合成出，通过E→F可知，要利用原料合成出 和CH3CHO，通过路线B→C可知，要合成出，就需要，要合成出CH3CHO，可利用我们熟悉的乙烯制乙醇，乙醇制乙醛来合成，故合成路线如下：。
14.
【答案】
(1)取代反应
(2)
(3)AC
(4)酸催化会导致酯基水解
(5)
(6)a>c>b
(7)
【解析】
(1)根据已知信息Ⅱ，反应①为卤代烃与酚发生取代反应得到酚醚，结合B的分子式可知B为，反应①为取代反应。
(2)
根据已知信息Ⅲ，在加热条件下，化合物C发生转化变成化合物D，其结构为。
(3)A.由A的结构简式可知，化合物A中含有羟基、酯基、碳碳双键3种官能团，A正确；
B.化合物B为，共有7种不同化学环境的氢原子，故在核磁共振氢谱上有7组吸收峰，B错误；
C.中苯环上的碳原子和醛基的碳原子杂化方式均为，C正确；
D.化合物X分子中共有1个手性碳原子，如图中*标注：，D错误。
(4)
化合物E的结构为，在酸催化加热条件下可能发生羟基的消去和酯基的水解等副反应，不利于目标产物的生成。
(5)
化合物F转化为X的过程中，根据连键方式可知三步转化过程依次为：①化合物F中酯基与羧基中间的碳加成对羟基苯甲醛的醛基；②羟基与相邻碳原子上的氢原子发生消去反应消去一分子水；③脱羧失去一分子CO2，故“消去”的化学方程式为：。
(6)
N上的孤电子对结合氢离子能力越强，碱性越强；烃基为推电子基团，可以增大N的孤电子对的电子云密度，所以哌啶的碱性强于氨；吡啶()中N参与形成大π键，不易给出，所以吡啶的碱性弱于氨，故碱性：哌啶>氨>吡啶，故答案为：a>c>b。
(7)
和Cl2发生取代反应生成，和发生取代反应生成，发生已知信息Ⅲ的机理得到，合成路线为：。(共108张PPT)
第8讲-有机化学基础考向预测
contents
目录
01
考情解码
01
02
重温经典
03
考题预测
考情解码
PART 01
01
24年有机试题考查共性
辨识与辨析
分析与推理
维度 考查内容特点
官能团辨识 通过图像内容辨析有机物含有官能团种类
有机物性质辨析 通过对有机物含有官能团以及结构特点辨析有机物基本化学性质。
手性碳原子 通过结构式辨析分子中碳原子是否为手性碳原子
维度 考查内容特点
反应推断 通过图像内容分析结合所学习内容或者信息对反应关系推理或者判定
结构推断 通过图像内容分析结合所学习内容或者信息对分析结构式推理或者判定
给定条件同分异构 通过对已知信息与条件要求结合模型分析推理同分异构体数量
24年有机试题特殊考查方式
基于平衡理论设计与评价实验
示例:2024年北京卷有机大题（3）
(3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是 (填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
24年有机试题特殊考查方式
有机合成方案评价
示例1:2024年浙江卷有机大题（3）
(3)下列说法不正确的是_______。
A．化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B．化合物A的碱性比化合物D弱
C．化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D．化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
24年有机试题特殊考查方式
与结构融合探寻本质
示例1:2024年河北卷有机大题（5）
(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
示例2:2024年湖南卷有机大题（4）
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为 (填标号)；
①
②
③
氢键
吸电子基对物质性质影响
24年有机试题特殊考查方式
与结构融合促进结构化体系构建
示例1:2024年广东卷有机大题（5）
(5)在一定条件下，以原子利用率的反应制备。该反应中：
①若反应物之一为非极性分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
②若反应物之一为V形结构分子，则另一反应物为 (写结构简式)。
25年考查方向预测
核心不动
多元结合
传统考查形式依然为主流
部分省份会尝试融合结构、动力学、热力学等相关内容，基于结构、动力学、热力学解释
重温经典
PART 02
02
【例题1】(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
考查侧重点：
有机物基本性质辨析
官能团辨识
同分异构体辨析
【答案】D
拆解结构：
碳氯键
（酚）羟基
羰基
醛基
碳碳双键
醚键
苯环
烷烃基碳氢键
苯环碳氢键
【解析】
（酚）羟基
羰基
碳碳双键
苯环
烷烃基碳氢键
苯环碳氢键
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A选项正确。
B.化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B选项正确；
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
【解析】
C．含有4种含氧官能团
分子中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C选项正确；
该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D选项错误。
D.存在顺反异构
（酚）羟基
（酚）羟基
醛基
醚键
【解法点拨】
阅读问题明确考查类型
拆解结构图像匹配性质
辨析选项正误
性质辨析类试题分析基本流程：
归纳常考内容对应官能团结构，便于快速解题
官能团与H2加成数量关系
官能团种类 与氢气加成个数比
碳碳双键 1:1
碳碳三键 1:2
苯环 1:3
醛基 1:1
示例
【解法点拨】
顺反异构判定：
C
C
顺式
X
Z
X
Y
反式
C
C
Z
X
X
Y
注：X、Y、Z代表H原子或者基团
【例题2】（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是
A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
考查侧重点：
有机物基本性质辨析
官能团辨识
同分异构体
【答案】B
拆解结构：
（酚）羟基
碳碳双键
（醇）羟基
苯环
酯基
【解析】
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
A.该有机物含有酚羟基，酚羟基显酸性，可与CO32－反应；Na2CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A选项正确；
（酚）羟基
碳碳双键
（醇）羟基
苯环
酯基
B.与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连(*标记)，且这3个C原子上均连接了H原子，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B选项不正确；
*
*
*
【解析】
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
C.该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C选项正确；
【解析】
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
D.该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可Br2发生加成，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D选项正确。
（酚）羟基
碳碳双键
苯环
【例3】（2024北京卷）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
A.CO2与X的化学计量比为1:2
B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
【答案】B
考查侧重点：
有机物基本性质辨析
反应推断
A.CO2与X的化学计量比为1:2
【解析】
确定CO2与X的数量关系。首先对Y拆解，对比CO2与X的结构关系，才能确定在反应中参加反应CO2与X的数量。
CO2与X的化学计量比为1:2
B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
【解析】
聚合物P是由Y通过水解、脱水缩合形成的，P分子内含酯基水解的产物如右侧所示物质。
分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H14O2，二者分子式不相同，B错误；
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
【解析】
P的支链上有碳碳双键，双键断开后可与其他P分子链接形成网状结构。C选项正确。
Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解。D选项正确。
D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
【解法点拨】
阅读问题考查内容
判断信息种类
结构推断（反应推断）基本思路：
学习过的或者已知提供的信息
需要推理结构信息
利用已知反应原理结合流程信息对反应物或者产物结构信息进行推理
拆解反应前后物质结构，前后对比获未知物的结构信息
【例4】（2024江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A.X分子中所有碳原子共平面 B.1molY最多能与1molH2发生加成反应
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】D
考查侧重点：
有机物基本性质辨析
反应推断
共平面
A.X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面。A错误；
【解析】
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1molY最多能与1molH2发生加成反应
B.Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此1molY最多能与2molH2发生加成反应。故B选项错误；
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应
C.Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应。故C选项错误；
D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，故D选项正确。
【解法点拨】
利用C原子杂化判断原子
sp3杂化C原子，中心原子与任意两个结合原子在同一个平面内，四个结合原子都不在同一个平面内，四个结合原子位于四面体四个顶点上。
sp2、sp杂化C原子与结合原子形成均为平面结构
【例5】（2024年湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A.有5个手性碳
B.在120℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3000cm－1以上的吸收峰
【答案】B
考查侧重点：
手性碳判定
性质推断
同分异构体
A.分子中有5个手性碳原子，如右图中用星号标记的碳原子。A选项正确；
【解析】
A.有5个手性碳
B.在120℃条件下干燥样品
分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品。B选项错误；
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
C.该分子分子式为C15H26O4，该分子不饱和度为3，苯环不饱和度为4，故C选项正确；
D.红外光谱中出现了3000cm－1以上的吸收峰
D.分子中含羟基，其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确。
【解法点拨】
键线式巧判手性碳原子
1.删掉不可能：
不饱和碳（如碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键）、苯环。
2.找四个不同
链状直接看基团
环状直接对称
R2
R1
R3
R4
×
√
【解法点拨】
不饱和度计算、利用不饱和度推理结构
不饱和度公式=C原子数+1－
如C15H26O4不饱和度为3
【解法点拨】
不饱和度计算、利用不饱和度推理结构
有机结构 不饱和度
各种双键（碳碳双键、碳氧双键（含酯基）） 1
各种三键（碳碳三键、碳氮三键） 2
-NO2 1
-NH2 0
各种单键（碳碳单键、碳氧单键、氮氧单键） 0
苯环 4
【例6】（2025年内蒙古联考卷）聚乙烯醇(PVA)广泛应用于建筑、医药、纺织、造纸、包装等诸多领域，可用如下方法制备。
下列说法错误的是
A.①为加成反应 B.②③分别为缩聚反应、水解反应
C.PVA能与水形成氢键 D.PVA可用作高吸水性材料
【答案】B
考查侧重点：
性质推断
反应类型判断
A.对比反应物和产物结构关系可知，乙酸分子中羟基氢氧键断裂后加成在乙炔碳碳三键上，A正确；
【解析】
A.①为加成反应
【解析】
B.②③分别为缩聚反应、水解反应
B.合成PVA时，聚合反应为加成聚合。B选项错误；
C.PVA能与水形成氢键
C.PVA含有羟基，能与水形成氢键，C选项正确；
D.PVA可用作高吸水性材料
D.PVA中含有大量的羟基，可用作高吸水性材料，D选项正确。
【例8】（2025年河南联考）化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中含有2个手性碳原子
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D.既能发生加成反应，又能发生取代反应
【答案】C
考查侧重点：
有机物基础性质辨析
手性碳
反应类型判定
【解析】
有机物基础性质辨析及反应类型判定
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D.既能发生加成反应，又能发生取代反应
A.化合物L中含碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A选项正确；
化合物L分子具有酸性官能团是酚羟基，酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生 CO2，C选项错误；
D.化合物L中含有碳碳双键可以发生加成反应，含有羟基、酯基等可以发生取代反应，D正确；
【解析】
手性碳原子判定
B.分子中含有2个手性碳原子
1.去掉不可能，剩下面两个碳原子。
2.碳原子所在环不是对称结构，这两个碳原子为手性碳原子
【例题9】（2025年河南联考）CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。一种功能性聚碳酸酯高分子材料G可由如下反应制备。
下列说法错误的是
A.x=m+n
B.反应的原子利用率为100%
C.G在酸性或碱性条件下均能降解
D.E与F均能使溴的四氯化碳溶液褪色
【答案】D
考查侧重点：
性质推断
A.通过反应前后结构对比分析，高分子化合物可以认为有两种链节A和B见下图
【解析】
A.x=m+n
A
B
每一个链节链节A是由1个E分子和1个CO2分子形成
CO2
每一个链节链节B是由1个F分子和1个CO2分子形成
CO2
A链节m个，A链节中CO2m个，E分子m个。B链节n，B链节中CO2n个，F分子ng。得x=m+n。
【解析】
B.反应的原子利用率为100%
该反应为环氧基和碳氧双键打开的加成聚合，原子利用率为100%，B正确；
C.G在酸性或碱性条件下均能降解
G为聚碳酸酯，在酸性或碱性条件下都能水解，C正确；
D.E与F均能使溴的四氯化碳溶液褪色
E为饱和结构，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，F中由碳碳双键，可以使溴的四氯化碳褪色，D错误。
【例题10】(2024河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为 。
(2)B→C的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；
(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基( )吸
收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
【解法点拨】
有机综合大题结构化读题思路
（1）先阅读问题对问题分类，预设解决问题方法；
（2）问题与题干相信息匹配，解析信息与问题之间联系；
（3）基于信息解决问题获取答案。
(1)A的化学名称为 。
问题内容：
需要预设解题方法：
【答案】丙烯酸（2-烯基丙酸）
有机物系统命名法
匹配信息：
解析信息：
结合产物B的官能团和反应物与条件信息可知，A到B为酯化反应，A分子中含有碳碳双键和羧基
获取答案：
结合A分子中官能团和分子式的A分子结构简式：CH2=CH-COOH，A的化学名称为丙烯酸。
【解法点拨】
多官能团有机物命名：
1.寻找主体名称官能团
官能团次序表：
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
-COOH -COOR（酯基） -CONH2 -CN -CHO -OH （醇羟基） Ar-OH （酚羟基） -NH2 烷烃基 -NO2 C-X
碳卤键
谁在前谁是命名主体
-NO2、碳卤键只能做支链不能做命名主体。
【解法点拨】
2.编号写名称
链状编号策略：
从离主官能团最近的一端开始，命名时要指出主官能团的位置。如果相同的官能团超过一个，用二、三、四等表示官能团的个数
写成名称：
支链位置 - 支链名称 - 主官能团位置 - 主链碳原子 + 主官能团数量（1个不用写）有机物主体名称
示例：CH2=CHCH2Cl
3 氯 1 丙烯
【解法点拨】
2.编号写名称
链状编号策略：
从离主官能团最近的一端开始，命名时要指出主官能团的位置。如果相同的官能团超过一个，用二、三、四等表示官能团的个数
写成名称：
支链位置 - 支链名称 - 主官能团位置 - 主链碳原子 + 主官能团数量（1个不用写）有机物主体名称
示例：CH2=CHCH2Cl
3 氯 1 丙烯
【解法点拨】
2.编号写名称
含苯环编号策略：
主官能团所在碳原子为1号碳，按照“简、近、小”编号
写成名称：
支链位置 - 支链名称 - 主官能团位置 - 苯 + 主官能团数量（1个不用写）有机物主体名称
示例：
2 羟基苯甲醛
3,4-二氯苯甲酸
(2)B→C的反应类型为 。
问题内容：
需要预设解题方法：
【答案】加成反应
反应类型判定
匹配信息：
解析信息与获取答案：
从反应形式来看，B到C有不饱和转化为饱和键，且成键方式符合加成反应特点，B→C的反应类型为加成反应。
(3)D的结构简式为 。
问题内容：
需要预设解题方法：
结构式推理
匹配信息：
解析信息与获取答案：
C中含有酯基在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为
【答案】
【解法点拨】
有机物结构推理
信息分类
已知信息
推理信息
教材信息
试题提供信息
运用信息合理推理获取结构
观察未知物前后提供物质结构
找变化
找不变化
合理推理获取结构
通过分子式或者反应关系推理结构变化。
确定分子主体框架
(4)由F生成G的化学方程式为 。
问题内容：
需要预设解题方法：
结构式推理与方程式书写
匹配信息：
解析信息与获取答案：
【答案】
通过结构式及不饱和度可获取F的结构简式：
通过条件可知反应为硝化反应，可使苯环获得硝基
通过条件可知反应为碳卤键的取代（水解反应），碳卤键转化为羟基
通过I、反应物结构对比可知H的转化到I过程中，H中的羟基与反应物中碳氯键反应产生醚键键和HCl。
通过I的结构可知G中-NO2与C-Cl键为对位，得G的结构：
(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。
问题内容：
需要预设解题方法：
【答案】H分子中存在羟基，能形成分子间氢键
物质熔沸点比较
匹配信息：
解析信息与获取答案：
H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
上一问获取G和H的结构式
G
H
OH
(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。
问题内容：
需要预设解题方法：
【答案】酰胺基
结构推理
匹配信息：
解析信息与获取答案：
K与E发生取代反应生成L，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
【解法点拨】
给定条件下同分异构书写
公培峰.高中数理化
以核磁共振氢谱为限定条件
常见个数比是1的H
单一官能团且含有1个H：-OH、-CHO、-COOH
苯环中H：
X：代表官能团、H原子或者烷烃基
常见个数比是3或者3倍数的H
有机物中含有甲基或者多个甲基
【解法点拨】
给定条件下同分异构书写
公培峰.高中数理化
以性质为限定条件
性质描述 官能团
溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
氯化铁溶液显色或者浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
生成银镜或者产生砖红色沉淀 醛基、甲酸酯基
与活泼金属反应产生H2 羟基或羧基
与碳酸钠或者碳酸氢钠反应产生CO2 羧基
既能发生银镜反应又能在碱性溶液(NaOH)中水解 甲酸酯基或者醛基和酯基同时存在
【解法点拨】
给定条件下同分异构书写
公培峰.高中数理化
以性质为限定条件
性质描述 官能团
溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键
高锰酸钾溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、苯的同系物等
氯化铁溶液显色或者浓溴水产生白色沉淀 酚羟基
生成银镜或者产生砖红色沉淀 醛基、甲酸酯基
与活泼金属反应产生H2 羟基或羧基
与碳酸钠或者碳酸氢钠反应产生CO2 羧基
既能发生银镜反应又能在碱性溶液(NaOH)中水解 甲酸酯基或者醛基和酯基同时存在
【解法点拨】
给定条件下同分异构书写
公培峰.高中数理化
以核磁共振氢谱为限定条件
确定“零件”
结合条件确定结构片段（零件）
去掉“不合格”
搭建“骨架”
将除零件以外的碳原子按碳骨架异构搭建基础结构
组装“分子”
按照规则将零件组装在基础结构部件上。
检查分子删除重复的、不符合限定条件的结构简式.
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；
(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基( )吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
问题内容：
需要预设解题方法：
给定条件书写同分异构体
解析信息与获取答案：
I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，C=O和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C=O和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“ ”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3:2:2:2可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和，C=O共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：
因此符合题意的同分异构体共有6种。
6
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；
(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基( )吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。
问题内容：
需要预设解题方法：
给定条件书写同分异构体
解析信息与获取答案：
答案：
能够水解生成H( )的结构为
【例题11】（2024年重庆卷）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。
(1)A→B的反应类型为 。
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。
(3)C的化学名称为 。
(4)在酸催化和加热条件下，G与CD3COOD反应的化学方程式为 。
(5)K的结构简式为 。
(6)L(C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ.假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中1molF均生成a3molM，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。
已知：
问题 需要预设解题方法 解题关键信息
(1)A→B的反应类型为 。 反应类型判定
(2)B中所含官能团的名称为醛基和 。 官能团判定
(3)C的化学名称为 。 系统命名法
解析信息与获取答案：
（1）A→B的过程中，A分子中的羟基发生催化氧化生成醛基，A→B的反应类型为氧化反应；
（2）结合B的结构式可知B分子中含醛基和羟基；
（3）硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，硝基不能做主体名称，与卤素原子相似只能做支链，因此该有机物称为硝基甲烷。
问题 需要预设解题方法 解题关键信息
(4)在酸催化和加热条件下，G与CD3COOD反应的化学方程式为 。 方程式书写
(5)K的结构简式为 。 结构推理
解析信息与获取答案：
（4）CD3OD中羟基（-OD）与CD3COOD中羧基（-COOD）在酸催化和加热条件下发生酯化反应，化学方程式：CD3COOD+CD3ODCD3COOCD3+D2O；
（5）J→K，按照已知信息方式发生反应，可得K结构简式：
问题内容：
需要预设解题方法：
给定条件书写同分异构体
解析信息与获取答案：
11
(6)L(C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
L(C8H14O)的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键。按照环上支链数量可将结构分为两大类：
情况一若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为—CH3和-COCH3，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；
情况二若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如下
醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种
问题内容：
需要预设解题方法：
给定条件书写同分异构体
解析信息与获取答案：
11
(6)L(C8H14O)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。
(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键
其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。
核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6:4:2:1:1)，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：
答案：
问题内容：
需要预设解题方法：
合成路线设计
解析信息与获取答案：
(7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ.假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中1molF均生成a3molM，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。
答案：
每一步反应的产率均为a，1molF均生成a3molM，说明F生成M分三步进行，F中醛基可与G发生副反应导致G用量多，则可选择先使F发生已知反应成环，进一步与L发生反应，最后与G发生取代，具体路线如下：
【例题12】（2025年河南联考）化合物K具有镇痛作用，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。
已知：
回答下列问题：
(1)B的结构简式为 。
(2)由C生成D的反应类型为 。
(3)E的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中吡啶的作用是 。
(4)由F生成G的化学方程式为 。
(5)H中含氧官能团的名称是 。
(6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。
其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2:2:2:1的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
问题 需要预设解题方法 解题关键信息
(1)B的结构简式为 。 结构推理
(2)由C生成D的反应类型为 。 反应类型判定
解析信息与获取答案：
（1）由有机框图可知，A（ ）与CH3OH发生酯化反应生成B，B的结构简式为 ；
（2）通过对图像观察可知，C生成D的过程为，硝基转化为氨基，该反应类型为还原反应；
问题内容：
需要预设解题方法：
结构式推测（非已知类）
解析信息与获取答案：
(3)E的结构简式为 ；吡啶具有弱碱性，由D生成E的反应中吡啶的作用是 。
答案：
与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率
匹配信息：
来自吡啶
来自D
来自E
通过对K结构简式和E的分子式可推测，E分子是由D分子中N-H与吡啶分子中C-Cl键断裂，发生取代反应得E的结构简式：
产生分子E的取代反应会有HCl，吡啶可与HCl发生，促进反应正向移动。
问题内容：
需要预设解题方法：
结构式推理（已知类）与方程式书写
解析信息与获取答案：
(4)由F生成G的化学方程式为 。
匹配信息：
答案：
题干信息：
已知信息：
R
Rˊ
CH3OH
问题内容：
需要预设解题方法：
结构式、官能团辨析
解析信息与获取答案：
(5)H中含氧官能团的名称是 。
答案：酯基、羰基
匹配信息：
题干信息：
酯基
羰基
问题内容：
需要预设解题方法：
给定条件同分异构体书写
解析信息与获取答案：
(6)在F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)；
①含有苯环；②能发生银镜反应；③不含甲基。
其中，核磁共振氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2:2:2:1的同分异构体的结构简式为 (写出一种即可)。
答案：7
F为 ，同分异构体中符合①含有苯环；②能发生银镜反应，说明有醛基；③不含甲基的有 ，共7种，其中核磁共振
氢谱显示为四组峰，且峰面积比为2：2：2：1的同分异构体的结构简式为
【例13】（2025年宁夏陕西联考）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题：
(1)A的结构简式是 ，B的官能团名称是 。
(2)下列说法错误的是_______(填标号)。
A.E有顺反异构体
B.A可与FeCl3溶液发生显色反应
C.E→F的反应中有乙醇生成
D.F→G的反应类型为取代反应
(3)J的结构简式中标注的碳原子a~d，其中手性碳原子是 。
问题内容： (1)A的结构简式是 ，B的官能团名称是 。 解析信息与获取答案：
答案： 碳溴键
需要预设解题方法： 结构推理
匹配信息：
A→C的过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr，A中H原子与B中Br原子结合生成HBr，可推出A的结构简
式为 ；根据B的
结构简式，可知B中的官能团为碳溴键。
问题内容： (2)下列说法错误的是_______(填标号)。 A.E有顺反异构体 B.A可与FeCl3溶液发生显色反应 C.E→F的反应中有乙醇生成 D.F→G的反应类型为取代反应
答案： D
需要预设解题方法： 结构推理、性质预测
匹配信息：
A选项。E中碳碳双键两侧连接2个H和2个不取代基，则E存在顺反异构，即相同的氢原子位于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A项正确；
B选项。A分子含有酚羟基，可与FeCl3溶液反应显紫色，B项正确；
C选项。E分子含有缩醛结构（R-O-C-O-R）在酸性条件下发生水解，生成醛基（-CHO）和羟基（-OH）。E→F的过程中生成乙醇，C项正确；
D.结合H的结构简式，及G→H反应条件可知，G→H是将G中醛基氧化为羧基（-COOH），在与甲醇反应生成酯基（-COOR），结合F的结构可知H的结构简式
，F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应，D项错误。
问题内容： (3)J的结构简式中标注的碳原子a~d，其中手性碳原子是 。 解析信息与获取答案：
答案： c
需要预设解题方法： 手性碳原子判定
匹配信息：
在结构式中去掉不可能未知，仅剩碳原子a、d。碳原子a所在的五元环存在对称结构，碳原子a不是手性碳原子。碳原子c所在的五元环不存在对称结构，碳原子c是手性碳原子。
【例13】（2025年宁夏陕西联考）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。
回答下列问题：
(4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)：
①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式 。
(5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K( )的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 和 。
问题内容： (4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式 。 解析信息与获取答案：
答案： 4 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO
需要预设解题方法： 给定条件书写同分异构体
匹配信息：
D的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四种不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4种。
问题内容： (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K( )的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 和 。 解析信息与获取答案：
答案：
需要预设解题方法： 给定条件书写同分异构体
匹配信息： 已知：
根据已知条件可知R-CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R-CH＝CHCHO和H2O。根据L与CH3CHO在相同条件下反应生成类似产物，可知L为一元醛，由产物( )的结构简式，可逆推出L的结构简式为： 。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为： 。M被氧化剂氧化生成 。
问题内容： (4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式 。 解析信息与获取答案：
答案： 4 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO
需要预设解题方法： 给定条件书写同分异构体
匹配信息：
D的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四种不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4种。
【例题14】（2025年四川联考）喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。
已知：
回答下列问题：
(1)试剂X的化学名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D中官能团的名称是 、 。
(4)G中手性碳原子的数目是 。
(5)试剂Y为溴代烯烃，由G生成H的反应类型是 ；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异构体的数目是 。
问题 需要预设解题方法 解题关键信息
(1)试剂X的化学名称是 。 结构推理、有机物命名
(2)C的结构简式为 。 结构推理
解析信息与获取答案：
（1） 与试剂X反应生成A，对比产物的结构式的不同可推断出A为CH3I，试剂X是CH3I，化学名称是一碘甲烷。
（2）B和X（CH3I）发生取代反应生成C，对比B与D结构式，可知C的结构简式为 。
问题 需要预设解题方法 解题关键信息
(3)D中官能团的名称是 、 。 官能团判定
(4)G中手性碳原子的数目是 。 手性碳原子判定
解析信息与获取答案：
（3） 观察D的结构简式可知，D中官能团名称是醚键、碳溴键。
（4）G中手性碳原子如图中的*号所示 ，含有手性碳原子个数是3。
问题内容： (5)试剂Y为溴代烯烃，由G生成H的反应类型是 ；在Y的同分异构体中，不含甲基的同分异构体的数目是 。 解析信息与获取答案：
答案： 取代反应 4
需要预设解题方法： 反应类型判定 给定条件书写同分异构体
匹配信息：
试剂Y为溴代烯烃，对比G和H结构简式可知试剂Y的结构简式为 ，G生成H的反应会有HBr生成，因此属于取代反应。
由上面内容可知，Y的结构简式为 ，分子式为C5H9Br，不饱和度为1，其同分异构体中，不含甲基，若为直链结构，不能含有支链，为CH2=CHCH2CH2CH2Br，若是环状结构，可能是 、 、 ，共计4种同分异构体。
【例题14】（2025年四川联考）喷他佐辛(化合物H)是一种镇痛药物，其合成路线之一如下(略去部分试剂、条件和步骤)。
已知：
回答下列问题：
(6)化合物M的合成路线如下：
参照F的合成路线，写出第③步的反应方程式 (忽略立体化学)。
问题内容 (6)化合物M的合成路线如下： 参照F的合成路线，写出第③步的反应方程式 (忽略立体化学)。 答案：
匹配信息：
与Mg反应生成 ， 与 发生类似A与E生成F的反应，生成物是 ， 与 发生题目已知的反应生成 ，第③ 步的反应方程式为： 。
-
-
考题预测
PART 03
03
例题1(2025年湖北二模)3-氨基-1-金刚烷醇可用于合成药物维格列汀(治疗2型糖尿病)，其分子结构如下图所示。下列说法不正确的是
【答案】C
考查侧重点：
手性碳判定
结构基础
A.分子中O原子和N原子均为sp3杂化
B.3-氨基-1-金刚烷醇可与盐酸反应
C.分子中含有4个手性碳原子
D.第一电离能：I1(N)>I1(O)>I1(H)>I1(C)
A.分子中O、N原子的价层电子对个数都是4，均为sp3杂化，A选项正确。
【解析】
A.分子中O原子和N原子均为sp3杂化
B.3-氨基-1-金刚烷醇可与盐酸反应
B.氨基中的氮原子具有孤对电子，呈现碱性，能够与氯化氢中的H+结合，生成铵盐结构 ，B选项正确。
C.分子中含有4个手性碳原子
C.手性碳原子是指一个碳原子与四个不同的原子或基团相连，3-氨基-1-金刚烷醇中，其手性碳的位置如右图所示，含有三个手性碳，C选项错误。
【解析】
D.第一电离能：I1(N)>I1(O)>I1(H)>I1(C)
D.由于氮原子的最外层电子处于半充满的稳定状态，所以其第一电离能比氧、碳大；氧原子半径小于碳原子，原子核对核外电子吸引力更强，导致其第一电离能略低于氮，但仍高于氢和碳 。氢虽然原子半径小，碳的核电荷数更高，使其电离能高于氢 ，失去电子所需能量最低 ，因此这四种元素的第一电离能的大小关系为：I1(N)>I1(O)>I1(C)>I1(H)，D选项正确；
例题2(25年河北模拟卷)一种有机物结构简式如图，下列有关该有机物的说法正确的是
【答案】C
考查侧重点：
手性碳判定
性质判定
A.该有机物分子式为C11H10O7
B.分子中最多有6个碳原子共线
C.该有机物与足量的H2反应后所得有机产物中含5个手性碳
D.1mol该有机物最多可以消耗Na、NaOH的物质的量均为4mol
【解析】
B.苯环是平面结构，碳碳三键是直线形结构，分子中共线的碳原子最多有5个，如下图所示，B选项正确。
B.分子中最多有6个碳原子共线
A.由该有机物的结构简式可知，其分子式为C11H8O7，A选项错误；
A.该有机物分子式为C11H10O7
【解析】
C.该有机物与足量的反应后所得有机物的结构简式中的手性碳原子如右图所示：
D.1mol该有机物最多可以消耗Na、NaOH的物质的量均为4mol
C.该有机物与足量的H2反应后所得有机产物中含5个手性碳
D.该有机物中含有2个酚羟基、1个羧基、1个酯基，且酯基水解后又产生1个酚羟基，1mol该有机物最多可以消耗NaOH的物质的量为5mol，D选项错误。
例题3(25年河北模拟)聚合物A是一种新型可回收材料的主要成分，其结构片段如下图(图中表示链延长)。该聚合物是由线型高分子P和交联剂Q在一定条件下反应而成，以氯仿为溶剂，通过调控温度即可实现这种材料的回收和重塑。
【答案】B
考查侧重点：
结构推断
下列说法不正确的是
A.M为1,4-丁二酸
B.通过先降温后升温可实现这种材料的回收和重塑
C.合成高分子化合物P的反应属于缩聚反应，其中x=2n-1
D.交联剂Q的结构简式为
【解析】
结合已知与聚合结构对比可知（键左图），M分子通过酯化反应形成线性高分子化合物P，M的结构式见下图，M的名称为1,4-丁二酸。
A.M为1,4-丁二酸
【解析】
B.聚合物A通过先升温使化学键断开形成单体，再在低温时单体重新聚合形成新的聚合物，实现回收和重塑，B选项符合题意；
B.通过先降温后升温可实现这种材料的回收和重塑
C.合成高分子化合物P的反应属于缩聚反应，其中x=2n-1
P的结构简式
C.结合下图，由原子守恒可知，缩聚反应生成P的同时，生成2n-1个H2O，C选项不符合题意；
【解析】
线性分子P与交联剂Q，通过已知II发生反应生成聚合物A，见左图所示，Q的结构简式为见下：
D.交联剂Q的结构简式为
来自Q
来自P
例题4(25年河南模拟)有机物H主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如图：
回答下列问题：
(1)有机物C的分子式为 ，其中含有的官能团名称为 。
(2)B的结构简式为 ，其名称为 。
问题内容： (1)有机物C的分子式为 ，其中含有的官能团名称为 。 (2)B的结构简式为 ，其名称为 。 解析信息与获取答案：
答案： (1) C9H9OBr 酮羰基、碳溴键 (2) 苯丙酮
需要预设解题方法： 结构推理
匹配信息：
(1)
根据C结构简式 可知，其分子式：C9H9OBr，所含官能团：酮羰基、碳溴键。
(2)
A发生取代反应生成B，由B的分子式和C的结构式可知，B到C为取代反应，由此可推知B为 ，名称：苯丙酮。
例题4(25年河南模拟)有机物H主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如图：
回答下列问题：
(3)根据化合物D的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应的试剂、条件 反应后的有机物结构 反应类型
① 氧化反应
②
序号 反应的试剂、条件 反应后的有机物结构 反应类型
① Cu，加热，氧气 氧化反应
② 浓硫酸，加热，CH3COOH 酯化反应
解题信息匹配与解析
D中含醇羟基，在Cu作催化剂、加热条件下可与氧气发生氧化反应生成羰基，得物质如下： ；可与CH3COOH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应。
例题4(25年河南模拟)有机物H主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如图：
回答下列问题：
(4)由G生成H，关于其化学反应说法正确的是___________(填选项)。
A.G分子中的碳原子杂化方式均为sp2 B.H分子中的官能团种类为2种
C.该反应为取代反应 D.该反应中反应物和生成物均为极性分子
(5)J是E的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原子则会消失。满足条件的有机物有 种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式 (或) 。
问题内容： (4)由G生成H，关于其化学反应说法正确的是___________(填选项)。 A.G分子中的碳原子杂化方式均为sp2 B.H分子中的官能团种类为2种 C.该反应为取代反应 D.该反应中反应物和生成物均为极性分子
答案： CD
需要预设解题方法： 结构判断
匹配信息：
A.G分子中存在饱和碳原子，杂化类型为sp3杂化，A错误；
B.H中所含官能团有碳溴键、碳碳双键和酯基，B错误；
C.对比G和H结构简式，该反应为取代反应，C正确；
D.该反应反应物和生成物各分子空间结构不完全对称，均为极性分子，D正确。
问题内容： (5)J是E的同分异构体，其苯环上只有1个取代基，且含有手性碳原子，若与银氨溶液反应后，手性碳原子则会消失。满足条件的有机物有 种(不考虑立体异构)，请写出其中一种的结构简式 (或) 。
答案： 2
预设方法： 条件同分异构体书写
匹配信息：
根据题干提供信息可知J可与银氨溶液发生反应说明J中含有醛基，反应完以后J的手性碳原子消失，说明反应后分子内存在两个羧基（羧酸根离子），结构简式为：
例题4(25年河南模拟)有机物H主要用于生产盐酸仑氨西林的中间体，其合成过程如图：
回答下列问题：
(6)参照上述反应路线，写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用) 。
问题内容： (6)参照上述反应路线，写出以 和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用) 。 结合问题信息可知，化合物 的合成需要形成五元环，题干中D到F的合成与解决上面问题思路相匹配，所以可用D到F合成思路合成化合物 ，设计合成路线前需要解析D到E反应类型以及反应特点。通过对分子式分析和对比可知D到E为取代反应，反应式如下：
结合以上信息得合成路线如下：
答案：
预设方法： 有机合成路线设计
匹配信息：
