课题1 乙醇 乙酸
1. 了解乙醇的分子结构、主要性质及其在日常生活中的应用。
2. 了解乙酸的分子结构和主要性质。
3. 认识常见的官能团。
乙醇是由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物,分子式是C2H6O。乙醇分子中含有羟基(—OH),其结构式如图所示,结构简式可表示为C2H5OH或C2H5—OH。酒类饮料中含有浓度不等的乙醇,医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液进行消毒。
乙醇分子的结构式和空间填充模型
乙醇的分子式为C2H6O,该分子式是否只表示乙醇分子?
1. 乙醇与钠的反应。
实验:取一小块钠,用滤纸吸干钠表面的煤油,并用小刀切去钠的表层,然后投入盛有 1~2 mL 无水乙醇的试管中,观察实验现象。
(1) 煤油主要成分是烷烃,钠可保存在煤油中,钠能否破坏烃基中的碳氢键?
(2) 乙醇与钠反应的实验现象是什么?实验证明乙醇与钠反应产生的气体为氢气,推测乙醇反应中哪个化学键发生断裂?写出该反应的化学方程式。
(3) 下面是水和乙醇分子与钠反应时化学键断裂的位置,回顾钠与水的反应,对比钠与乙醇的反应的剧烈程度,你能得出什么结论?
2. 乙醇的催化氧化实验。
实验:向一支洁净的小试管中加入3~4 mL无水乙醇,将该试管浸入50 ℃左右的热水中。另取一根一端已经弯曲的铜丝,将铜丝在酒精灯火焰上烧至红热状态,迅速插入乙醇中,反复多次,观察铜丝颜色的变化,并感受整个实验过程中乙醇气味的变化。
乙醇的催化氧化实验
(1) 实验中观察到什么现象?
(2) 铜丝在反应中的作用是什么?反应中乙醇发生什么反应?写出该反应的化学方程式。在适当条件下,乙醛可以进一步被氧气氧化生成乙酸。写出乙醛在催化剂作用下被氧气氧化的化学方程式。
(3) 乙醇能否使酸性高锰酸钾溶液褪色?
1. 阅读教材,了解乙醇、乙醛、乙酸分子中的基团,哪些基团是它们的官能团?什么是官能团?
2. 结合乙醇的化学性质阐述其官能团对乙醇性质的影响。
1. 食醋是一种生活中常见的调味品,食醋中含3%~5%的乙酸。乙酸又称醋酸,纯净的乙酸在温度为16.6 ℃以下时呈冰状固体,故又称冰醋酸。乙酸的分子式为C2H4O2,空间填充模型为,写出乙酸的结构式、结构简式。
2. 观察乙酸,了解乙酸的物理性质,讨论乙酸是否溶于水?
实验:向两支试管中各加入3 mL稀醋酸溶液,分别滴加石蕊试液和碳酸钠溶液。
讨论下列问题。
1. 上述实验可观察到什么现象?可得出什么结论?写出醋酸的电离方程式、醋酸与碳酸钠反应的离子方程式。
2. 设计一个实验装置,比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,画出装置图并说出预期的实验现象和结论。
实验:向一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管,边慢慢加入 2 mL 98%的浓硫酸和2 mL冰醋酸,按右图所示连接好装置。用酒精灯小心加热试管3~5 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。
1. 右边试管中可观察到什么现象并闻到什么气味?
2. 做对照实验:右边试管中不盛放饱和Na2CO3溶液而是将试管浸在盛有冷水的烧杯中,其他装置和操作相同。
(1) 实验结束后闻到香味了吗?可能的原因什么?
(2) 由此可见饱和碳酸钠溶液的作用是什么?
(3) 乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热生成乙酸乙酯,化学方程式如下:
CH3COOH+HOCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O
该反应中的水是由氢原子和羟基结合而得到的,试猜想该反应的历程,并提出验证猜想的方法。
什么是酯化反应?酯化反应属于什么反应类型?
1. 下列反应中有C—H断裂的是( )
A. 光照下甲烷与氯气反应 B. 乙烯与Br2的CCl4溶液反应
C. 乙醇与钠反应 D. 乙酸与NaHCO3反应
2. (2024扬州期末)下列关于乙醇和乙酸的说法正确的是( )
A. 乙醇和乙酸分子中都含有碳氧双键
B. 乙醇和乙酸都能使紫色石蕊试液变红
C. 乙醇和乙酸可以用NaHCO3溶液鉴别
D. 乙醇转化为乙酸的过程属于还原反应
3. 下列化学方程式书写正确的是( )
A. CH2===CH2+Br2―→CH3CHBr2
B. 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
C. CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3
D. +HNO3+H2O
4. (2023太原师范学院附属中学、太原师苑中学月考)乙酸与乙醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应,下列叙述不正确的是( )
A. 反应中乙酸分子中的羟基被取代,乙醇分子中的氢原子被取代
B. 产物用饱和碳酸钠溶液吸收,下层得到有香味的油状液体
C. 碳酸钠溶液的作用有溶解乙醇、吸收乙酸、减小乙酸乙酯的溶解度
D. 酯化反应中,浓硫酸为催化剂和吸水剂
5. 乙醇、乙酸是生活中常见的有机物,其结构式如图所示,下列关于乙酸、乙醇在各种反应中断裂的键的说法不正确的是( )
图1 图2
A. 乙醇和钠反应,图1中键①断裂
B. 乙醇在铜催化下和O2反应生成乙醛,图1中键①③断裂
C. 浓硫酸作用下,乙醇与乙酸的反应,图1和图2中均为键②断裂
D. 乙酸显酸性,发生电离时,图2中键②断裂
6. (2024无锡期末)某有机物的结构简式为HOOC—CH===CH—CH2CH2OH。下列关于该有机物的说法错误的是( )
A. 分子中含有3种官能团
B. 能发生取代反应和加聚反应
C. 能与NaHCO3溶液反应
D. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
7. 实验室制备乙酸乙酯的实验装置如图所示,试管a中盛有无水乙醇、浓硫酸、冰醋酸及沸石,试管b中盛有滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液。下列关于该实验的说法不正确的是( )
A. 试管a中放入沸石的目的是防止加热时液体暴沸
B. 导管不伸入试管b中液面以下,其目的是防止倒吸
C. 试管b中溶液红色变浅,是因为碳酸钠与乙醇发生反应
D. 用分液漏斗分离试管b中的液体时,应先从分液漏斗下口放出水相,再从分液漏斗上口倒出有机相
8. 苹果醋是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂等药效。苹果酸是一种常见的有机酸,其结构简式为。
(1) 苹果酸中含有的官能团的名称是________、________。分子式为________。
(2) 1 mol苹果酸与足量金属钠反应,能生成标准状况下的氢气________L。
(3) 苹果酸可能发生的反应有________(填字母)。
A. 与NaOH溶液反应
B. 与石蕊试液作用
C. 与乙酸在一定条件下发生酯化反应
D. 与乙醇在一定条件下发生酯化反应
9. 某创新实验小组设计如图装置进行乙醇催化氧化的实验探究。已知:乙醇、乙醛的沸点分别为78.5 ℃、20.8 ℃。请回答下列问题。
甲 乙
(1) 实验过程中铜网出现______色和______色交替的现象。
(2) 选择合适的水浴方式(填“热水浴”或“冷水浴”):甲________,乙________。
(3) 经查阅资料得知,乙醇的催化氧化分两步进行,第一步反应为2Cu+O22CuO;第二步反应为____________________________________。
(4) 集气瓶中收集到的气体中含量最高的为________(填化学式)。
(5) 经检测,试管a中液体的pH<7,试推测其可能的原因:_________________
________,试写出该反应的化学方程式:________________________________。
课题1 乙醇 乙酸
【活动方案】
活动一:
否。C2H6O既可以表示CH3OCH3又可以表示CH3CH2OH。
活动二:
1. (1) 不能。
(2) 钠沉在试管底部,有气泡生成。CH3CH2OH结构中O—H键断裂。该反应的化学方程式为2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑。
(3) 乙醇中的氢氧键比水中的氢氧键难断裂。
2. (1) 铜丝在酒精灯火焰上方灼烧后变黑,插入乙醇后,铜丝又恢复红色,最终可闻到试管中液体产生刺激性气味。
(2) 铜丝在反应中作催化剂。乙醇在反应中被氧化,发生氧化反应。该反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。乙醛被氧化生成乙酸的化学方程式为2CH3CHO+O22CH3COOH。
(3) 乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
活动三:
1. 乙醇含—CH2CH3和—OH,乙醛含—CH3和—CHO,乙酸含—CH3和—COOH。乙醇的官能团为—OH,乙醛的官能团为—CHO,乙酸的官能团为—COOH。决定有机化合物的化学特性的原子或原子团叫作官能团。
2. 乙醇分子的官能团是羟基(—OH),乙醇在与金属钠反应时,羟基(—OH)上的O—H断裂;乙醇在发生催化氧化反应时,断裂了O—H和与羟基相连碳原子上的C—H。上述反应断裂的化学键均与羟基有关。
活动四:
1. 、CH3COOH。
2. 乙酸是一种无色、有刺激性气味的液体,易挥发,易溶于水。
活动五:
1. 可观察到石蕊试液变为红色,碳酸钠溶液中有气体生成。说明醋酸有酸性,醋酸的酸性比碳酸强。CH3COOH CH3COO-+H+、2CH3COOH+CO===CO2↑+H2O+2CH3COO-。
2.
若在锥形瓶中观察到有气体产生,则说明乙酸的酸性比碳酸强;若在烧杯中观察到有沉淀生成,则说明碳酸的酸性比硅酸强。
活动六:
1. 右边试管中碳酸钠溶液的液面上方有不溶于水的油状液体生成,并闻到香味。
2. (1) 实验结束后没有闻到香味,可能的原因是未发生反应的乙酸和乙醇也随产物一起蒸出,掩盖了产物的香味。
(2) 饱和碳酸钠溶液的作用是反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度(便于闻到乙酸乙酯的香味)。
(3) 该反应中的水可能有两种生成途径:①乙酸提供羟基、乙醇提供羟基上的氢原子;②乙醇提供羟基、乙酸提供羧基上的氢原子。要验证上述猜想哪个正确,可用 18O标记乙醇中的氧原子,若 18O出现在乙酸乙酯中,说明猜想①正确,若 18O出现在水中,则说明猜想②正确。
活动七:
醇和某些酸作用生成酯和水的反应叫作酯化反应。酯化反应属于取代反应。
【课堂反馈】
1. A 光照下,甲烷与氯气反应断裂的是C—H,A正确;乙烯与Br2反应断裂的是碳碳双键中的C—C,B错误;乙醇与钠反应断裂的是O—H,C错误;乙酸与NaHCO3反应断裂的是O—H,D错误。
2. C 乙醇的结构简式为CH3CH2OH,不含碳氧双键,A错误;乙醇不能电离出H+,不能使紫色石蕊试液变红,B错误;乙酸能与NaHCO3溶液反应放出CO2,而乙醇不能,可以用NaHCO3溶液鉴别乙醇和乙酸,C正确;CH3CH2OH→CH3COOH的过程中“去H加O”,属于氧化反应,D错误。
3. B 乙烯和溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,A错误;乙醇和氧气在催化剂、加热条件下反应生成乙醛和水,B正确;乙醇和乙酸在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,生成物中缺少水,C错误;苯与浓硝酸在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成硝基苯和水,未标明催化剂浓硫酸,D错误。
4. B 酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”,即反应中乙酸分子中的羟基被取代,乙醇分子中的氢原子被取代,A正确;产物用饱和碳酸钠溶液吸收,上层得到有香味的油状液体,乙酸乙酯的密度比水小,B错误;碳酸钠溶液的作用有溶解挥发出的乙醇、反应挥发出的乙酸、减小乙酸乙酯的溶解度,C正确;酯化反应中,浓硫酸为催化剂,还作吸水剂,有利于平衡正向移动,提高产率,D正确。
5. C 乙醇和乙酸发生酯化反应时,醇中O—H断裂,酸中C—O断裂,即图1和图2中均为键①断裂,C错误。
6. D 分子中含有3种官能团:羟基、羧基、碳碳双键,A正确;分子中含有碳碳双键,能发生加聚反应,含有羧基、羟基,能发生取代反应,B正确;分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应,C正确;该有机物能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,但反应原理不同,前者为加成反应,后者为氧化反应,D错误。
7. C 乙醇不与碳酸钠反应,试管b中颜色变浅是因为挥发的乙酸与碳酸钠反应,C错误。
8. (1) 羟基 羧基 C4H6O5 (2) 33.6 (3) ABCD
9. (1) 红 黑 (2) 热水浴 冷水浴
(3) CH3CH2OH+CuOCu+CH3CHO+H2O
(4) N2 (5) 乙醛被氧化成乙酸 2CH3CHO+O22CH3COOH