第三课时 煤的综合利用 苯
学习目标 1.认识煤综合利用的意义。2.认识苯的组成和结构特征,理解苯分子的空间构型,知道苯分子中碳碳键的特殊性。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应,并会书写相应的化学方程式。
一、煤的综合利用
1.煤的组成
煤是由 和 所组成的复杂 ,含量最高的元素为 ,其次是 、 ,还有少量的 等元素。
2.煤的综合利用
1.(2023·四川成都绵实外国语学校高一阶段检测)化学与人类生活、生产和社会可持续发展密切相关,下列说法不正确的是 ( )
A.煤的干馏为化学变化
B.煤的气化和液化是物理变化,是三态间的变化
C.以煤为主要原料,可以合成甲醇
D.煤干馏得到的焦炉煤气能使溴水褪色
2.(2023·吉林大学附属中学高一检测)下列关于煤的综合利用的说法正确的是 ( )
A.煤的气化、液化和干馏都属于物理变化
B.煤的气化产物既可以直接作为燃料,也可以合成液体燃料
C.煤的液化就是将煤转化为液态
D.煤中含有苯、甲苯和二甲苯等有机物
3.如图是实验室干馏煤的装置图,根据图示回答下列问题:
(1)指出图中仪器名称:b ;d 。
(2)装置c的作用是 ,
d中的液体有 和 。煤焦油可以通过 的方法使其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体是 ,火焰的颜色是 。
(4)下列叙述错误的是 (填字母)。
A.煤发生了化学变化
B.d中液体的pH>7
C.d中液体只有一层
D.e处的气体可以还原氧化铜,还可以使溴水褪色
二、苯的结构与性质
1.组成与结构
(1)表示方法
分子式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
(2)结构特点
①化学键:苯分子的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
②分子构型:苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形,每个碳原子分别结合1个氢原子,分子中6个碳原子和6个氢原子完全等价。
2.物理性质
苯是一种无色有特殊气味的易挥发的液体,不溶于水,密度比水小,有毒,是一种重要的有机溶剂。
3.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧:苯在空气中燃烧时发出明亮的火焰,有浓烟产生。
化学方程式为2C6H6+15O212CO2+6H2O。
②苯 使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)取代反应
①苯的硝化反应:
苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂和50~60 ℃的水浴条件下发生取代反应生成硝基苯和水。
反应原理: 。
实验装置(如图)
重要内容
a.反应物:苯和浓硝酸。
反应物是苯和浓硝酸,实验操作时将苯逐滴加入混合酸中,而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。
b.反应条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂;使用水浴加热,其优点是受热均匀,便于控制温度。
c.产物:硝基苯和水。
硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。
②苯的溴代反应
在有催化剂FeBr3存在时,苯与液溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成 和溴化氢。
反应原理: 。
实验装置(如图)
重要内容
a.反应物:苯与液溴。
苯与溴水不反应,但苯与溴水混合时,通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。
b.反应条件:使用催化剂FeBr3。
反应时通常加入铁粉,但实际上起催化作用的是FeBr3,发生反应2Fe+3Br22FeBr3。
c.产物:溴苯和溴化氢。
溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体;除去溴苯中过量的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液。
③加成反应
在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应,生成环己烷。
+3H2
1.下列有关苯的性质的描述正确的是 ( )
A.苯在催化剂作用下能与溴水发生取代反应
B.苯与稀硝酸、稀硫酸混合加热,生成硝基苯
C.苯与溴水混合振荡,静置,下层液体几乎为无色
D.1 mol苯与2 mol氢气发生加成反应生成1 mol环己烷
2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是 ( )
A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯
B.实验时,水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基苯
3.溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图所示装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。下列说法错误的是 ( )
A.制备溴苯的反应属于取代反应
B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C.装置图中长直玻璃导管仅起导气作用
D.溴苯中溶有少量的溴,可用NaOH溶液洗涤除去
4.溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料,某化学课外活动小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,在A下端活塞关闭的前提下,再将混合液慢慢滴入反应器A中。
(1)写出A中反应的化学方程式
。
(2)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,静置,观察到下层为 ,
锥形瓶中加入NaOH溶液的目的是
,
C中盛放CCl4的作用是 。
(3)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入 溶液,现象是 ;或者向试管D中加入 溶液,现象是 ,
则能证明该结论。
三、甲烷、乙烯、乙炔、苯的比较
甲烷、乙烯、乙炔、苯结构与性质的比较
物质 甲烷 乙烯 乙炔 苯
分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6
碳碳 键类型 单键 双键 三键 特殊 共价键
球棍 模型
结构简式 CH4 CH2CH2 CH≡CH
空间 构型 正四 面体形 平面结构 直线形 平面正 六边形
结构 特点 单键, 饱和烃 碳碳双键,不饱和烃 碳碳三键,不饱和烃 碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键
氧 化 反 应 燃烧 淡蓝色 火焰 火焰明亮,伴有黑烟 火焰明亮,伴有浓烟 火焰明亮,伴有浓烟
酸性 KMnO4 溶液 不反应,不褪色 反应, 褪色 反应, 褪色 不反应,分层,不褪色
特 征 反 应 取代 反应 Cl2,光照 — — 苯的硝化反应、溴代反应
加成 反应 — 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应(X为卤族元素) 能与H2发生加成反应生成环己烷
1.下列各组中两个反应所属反应类型相同的是 ( )
A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷;用乙烷与氯气制取氯乙烷
2.甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴水褪色,乙与等物质的量的H2反应生成甲,甲与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色,不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在一定条件下可与溴发生取代反应。
请根据以上叙述完成下列填空:
(1)甲的结构简式 ,乙的结构式 。
(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式: 。
微专题6 烃燃烧规律及其应用
1.烃燃烧的通式
若烃的分子式为CxHy,则CxHy在空气或氧气中完全燃烧的化学方程式为
CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。
2.耗氧量大小规律
等质量 等物质的量
耗氧量 越大,耗氧量越多 x+越大,耗氧量 越多
产物量 越大,生成的CO2越少而水越多 x值越大,生成的CO2越多;y越大,生成的水越多
3.气体体积变化规律
(1)当温度大于或等于100 ℃时,水为气态
则ΔV=
(2)当常温常压时,水为液体
则ΔV=-(1+),反应后气体体积始终减小且减少量与氢原子数有关。
1.下列烃①C4H10、②C4H8、③C7H8、④C6H12分别完全燃烧,耗氧量分析不正确的是 ( )
A.等物质的量时耗氧量最少的是①
B.等物质的量时③和④的耗氧量相等
C.等质量时耗氧量最大的是①
D.等质量时②和④的耗氧量相等
2.某气态烷烃的体积是20 mL,完全燃烧时,消耗同温、同压下的氧气100 mL,该烷烃的化学式是 ( )
A.C2H6 B.C3H8
C.C4H10 D.C5H12
3.在120 ℃时,某气态混合烃和过量O2在一密闭容器中完全反应,测得反应前后的压强没有变化,则该混合烃可能是 ( )
A.CH4和C2H6 B.CH4和C2H4
C.C2H4和C2H6 D.C3H4和C3H6
4.a mL三种气态烃组成的混合物与足量氧气混合,点燃爆炸后,恢复到原来的状态(常温、常压),体积共缩小2a mL。则三种烃可能是 ( )
A.CH4、C2H4、C3H4 B.C2H6、C3H6、C4H6
C.CH4、C2H6、C3H8 D.C2H4、C2H2、CH4
5.10 mL某气态烃在80 mL O2中完全燃烧后,恢复到原来状况(1.01×105 Pa,25 ℃)时,测得气体体积为70 mL,则该烃的分子式不可能是 ( )
A.C3H4 B.C2H4
C.CH4 D.C2H6
微专题7 常见烃分子中原子共线、共面问题判断
1.熟悉常见分子的空间结构
(1)与三键直接相连的原子共线,如—C≡C—、—C≡N。
(2)“模型法”分析多原子共面问题。
①甲烷型:CH4分子为正四面体结构,如图,凡是碳原子与4个原子形成共价键时,其空间结构都是四面体,5个原子中最多有3个原子共平面,称为V形共面。凡是出现一个碳原子周围连有四个原子的结构,所有原子不可能都共平面。
②乙烯型:乙烯分子是平面形结构,如图,所有原子共平面,与双键碳原子直接相连的4个原子与2个碳原子共平面。
③苯型:苯分子(C6H6)是平面正六边形结构,位于苯环上的12个原子共平面,处于对角线位置的4个原子共直线。
2.连接不同基团后的原子共面分析
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。
如苯乙炔,所有原子共平面。
(2)平面与平面连接:如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可以旋转,两个平面可以重合。
如苯乙烯:,分子中至少12个原子共平面,最多16个原子共平面。
(3)平面与立体结构连接:如甲基与平面结构通过单键相连,由于单键可以旋转,甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。
1.已知HCN是直线形结构,下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是 ( )
A.CH2CH—CN
B.CH2CH—CHCH2
C.
D.
2.已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构。则有机物M(CH≡C—CHCH—CH3)分子中,共直线和共平面的原子数最多分别为 ( )
A.6、11 B.5、10
C.4、9 D.4、11
3.下列说法正确的是 ( )
A.丙烯分子所有原子均在同一平面上
B.向溴水中分别通入乙烯、加入苯,都能观察到溴水褪色现象,但原因不同
C.C4H4只有和CH≡C—CHCH2两种同分异构体
D.甲苯()分子中最多有12个原子共平面
4.有机物环丙叉环丙烷,由于其特殊的电导结构一直受到理论化学家的注意,环丙叉环丙烷的结构如图所示。有关它的说法中错误的是 ( )
A.其二氯代物有4种
B.它所有的原子均在同一平面上
C.其分子式为C6H8
D.它不可能是环丙烷的同系物
5.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如右图。关于该化合物,下列说法正确的是 ( )
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
1.煤是“工业的粮食”,石油是“工业的血液”。有关煤和石油加工的说法正确的是 ( )
A.煤的干馏产物主要是各类有机物
B.石油的裂解、分馏和煤的干馏都属于化学变化
C.煤焦油经过分馏可得到苯、甲苯等,说明煤中含有苯和甲苯
D.石油的裂化,说明长链烃在高温条件下可以分解为短链烃
2.下列关于苯的说法中,正确的是 ( )
A.苯的分子式是C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式看,分子中含有双键,所以属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同
3.下列反应中属于加成反应的是 ( )
A.苯与液溴在催化剂作用下反应制得溴苯
B.由乙烯制备乙烷
C.苯与浓硝酸在浓硫酸作用下共热至50~60 ℃
D.苯与溴水混合后,溴水层褪色
4.对如图所示苯的反应的描述不正确的是 ( )
A.反应①的有机产物密度比水大
B.反应①、③、④都属于取代反应
C.反应②的现象是火焰明亮有浓烟
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2反应
5.某烃A不能使溴水褪色,0.5 mol A完全燃烧时,得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(标准状况下)。
(1)通过计算确定A的结构简式为 。
(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式:
①在催化剂FeCl3的作用下,A与Cl2反应生成B: 。
②A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反应生成C: 。
第三课时 煤的综合利用 苯
一、
1.有机物 无机物 混合物 碳 氢 氧 硫、磷、氮 2.可燃性气体 C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g) H2 隔绝空气 H2、CH4、C2H4 苯、甲苯 苯、甲苯
对点训练
1.B [煤的干馏是化学变化,A正确;煤的气化和液化都是化学变化,B错误;以煤为主要原料,可以合成甲醇,C正确;煤干馏得到的焦炉煤气含有乙烯,可以使溴水褪色,D正确。]
2.B [煤的气化是让煤在高温条件下与水蒸气反应生成氢气和一氧化碳,煤的液化是利用煤制取甲醇的反应,煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使煤发生复杂的化学反应的过程,三者都属于化学变化,A错误;煤的气化是让煤在高温条件下与水蒸气反应生成氢气和一氧化碳,氢气和一氧化碳可以作为燃料直接燃烧,氢气和一氧化碳可以合成液体燃料甲醇,B正确;煤的液化是利用煤制取甲醇的反应,C错误;煤是由无机物和有机物组成的复杂的混合物,通过干馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物,D错误。]
3.(1)硬质玻璃管 U形管 (2)将干馏生成的气体进行降温和冷凝 粗氨水 煤焦油 分馏 (3)焦炉煤气 蓝色 (4)C
解析 煤的干馏生成焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯、粗氨水等,经c装置的降温和冷凝,粗氨水和煤焦油变为液体在d中聚集,则液体显碱性;焦炉煤气中氢气、甲烷等都具有还原性,可用于还原氧化铜,这些气体燃烧产生蓝色火焰;焦炉煤气中含有乙烯可以使溴水褪色。
二、
1.C6H6 3.(1)②不能
(2)①+HO—NO2+H2O
②溴苯 +Br2+HBr
对点训练
1.C [苯在FeBr3作催化剂的条件下能与液溴发生取代反应,不能与溴水反应,A错误;苯与浓硝酸、浓硫酸在加热的条件下反应生成硝基苯,B错误;溴易溶于有机溶剂苯,所以混合液分层,水层在下层,几乎为无色,C正确;1分子苯与3分子H2发生加成反应生成1分子环己烷,则1 mol苯需要消耗3 mol H2生成1 mol环己烷,D错误。]
2.D [通过蒸馏的方法得到硝基苯。]
3.C [A项,苯和液溴混合后加入铁粉,在Fe与Br2反应生成的FeBr3作催化剂的条件下,苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯,属于取代反应,正确。B项,HBr气体遇到水蒸气易形成白雾,正确。C项,苯和溴在FeBr3的作用下反应剧烈,使苯和液溴成为苯蒸气和溴蒸气,在经过长导管时,可以使之冷凝并回流下来,故长导管的作用是导气和冷凝回流,错误。D项,溴苯与NaOH不反应,Br2与NaOH反应生成NaBr和NaBrO,可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2,正确。]
4.(1)2Fe+3Br22FeBr3,+Br2+HBr (2)无色油状物 除去溶于溴苯中的溴,便于观察溴苯的颜色 除去溴化氢气体中的溴蒸气 (3)AgNO3 产生淡黄色沉淀 石蕊 溶液变红色(其他合理答案也可)
解析 铁粉和液溴会反应生成FeBr3,苯和液溴在FeBr3催化作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。由于反应放热,苯和液溴均易挥发,所以应用CCl4除去溴蒸气和苯。因为溴易溶于溴苯,导致所得溴苯不纯净,用NaOH溶液除杂,纯净的溴苯为无色、密度比水大的油状物;溴化氢易溶于水电离出H+和Br-,通过检验二者可证明发生了取代反应。
三、
对点训练
1.B [A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅,属于取代反应,乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,是加成反应,故错误;B.乙烷在氧气中燃烧和乙烯在空气中燃烧都属于氧化反应,故正确;C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应,故错误;D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷是加成反应,用乙烷与氯气反应制取氯乙烷是取代反应,故错误。]
2.(1)CH2CH2 H—C≡C—H
(2)+Br2+HBr
解析 乙烯、乙炔能使溴水褪色,且有CH≡CH+H2→CH2CH2,CH2CH2+H2→CH3CH3,故甲为CH2CH2,乙为CH≡CH;再结合②③知丙为乙烷,丁为苯。(共86张PPT)
第一单元 化石燃料与有机化合物
专题 有机化合物的获得与应用
第三课时 煤的综合利用 苯
8
1.认识煤综合利用的意义。2.认识苯的组成和结构特征,理解苯分子的空间构型,知道苯分子中碳碳键的特殊性。3.知道苯能够发生氧化反应、加成反应、取代反应,并会书写相应的化学方程式。
学习目标
一、煤的综合利用
二、苯的结构与性质
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、甲烷、乙烯、乙炔、苯的比较
一、煤的综合利用
对点训练
1.煤的组成
煤是由 和 所组成的复杂 ,含量最高的元素为
,其次是 、 ,还有少量的 等元素。
有机物
无机物
混合物
碳
氢
氧
硫、磷、氮
2.煤的综合利用
可燃性气体
H2
隔绝空气
H2、CH4、C2H4
苯、甲苯
苯、甲苯
1.(2023·四川成都绵实外国语学校高一阶段检测)化学与人类生活、生产和社会可持续发展密切相关,下列说法不正确的是( )
A.煤的干馏为化学变化
B.煤的气化和液化是物理变化,是三态间的变化
C.以煤为主要原料,可以合成甲醇
D.煤干馏得到的焦炉煤气能使溴水褪色
解析 煤的干馏是化学变化,A正确;煤的气化和液化都是化学变化,B错误;以煤为主要原料,可以合成甲醇,C正确;煤干馏得到的焦炉煤气含有乙烯,可以使溴水褪色,D正确。
B
2.(2023·吉林大学附属中学高一检测)下列关于煤的综合利用的说法正确的是( )
A.煤的气化、液化和干馏都属于物理变化
B.煤的气化产物既可以直接作为燃料,也可以合成液体燃料
C.煤的液化就是将煤转化为液态
D.煤中含有苯、甲苯和二甲苯等有机物
B
解析 煤的气化是让煤在高温条件下与水蒸气反应生成氢气和一氧化碳,煤的液化是利用煤制取甲醇的反应,煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使煤发生复杂的化学反应的过程,三者都属于化学变化,A错误;煤的气化是让煤在高温条件下与水蒸气反应生成氢气和一氧化碳,氢气和一氧化碳可以作为燃料直接燃烧,氢气和一氧化碳可以合成液体燃料甲醇,B正确;煤的液化是利用煤制取甲醇的反应,C错误;煤是由无机物和有机物组成的复杂的混合物,通过干馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物,D错误。
3.如图是实验室干馏煤的装置图,根据图示回答下列问题:
(1)指出图中仪器名称:b ;
d 。
(2)装置c的作用是
,
d中的液体有 和 。煤焦油
可以通过 的方法使其中的重要成分分离出来。
(3)e处点燃的气体是 ,火焰的颜色是 。
硬质玻璃管
U形管
将干馏生成的气体进行降温和冷凝
粗氨水
煤焦油
分馏
焦炉煤气
蓝色
(4)下列叙述错误的是 (填字母)。
A.煤发生了化学变化
B.d中液体的pH>7
C.d中液体只有一层
D.e处的气体可以还原氧化铜,还可以使溴水褪色
解析 煤的干馏生成焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯、粗氨水等,经c装置的降温和冷凝,粗氨水和煤焦油变为液体在d中聚集,则液体显碱性;焦炉煤气中氢气、甲烷等都具有还原性,可用于还原氧化铜,这些气体燃烧产生蓝色火焰;焦炉煤气中含有乙烯可以使溴水褪色。
C
二、苯的结构与性质
对点训练
1.组成与结构
(1)表示方法
分子式 结构简式 球棍模型 空间填充模型
C6H6
(2)结构特点
①化学键:苯分子的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
②分子构型:苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形,每个碳原子分别结合1个氢原子,分子中6个碳原子和6个氢原子完全等价。
2.物理性质
苯是一种无色有特殊气味的易挥发的液体,不溶于水,密度比水小,有毒,是一种重要的有机溶剂。
3.化学性质
不能
反应原理: 。
实验装置(如图)
重要内容
a.反应物:苯和浓硝酸。
反应物是苯和浓硝酸,实验操作时将苯逐滴加入混合酸中,而两种酸混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。
b.反应条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂;使用水浴加热,其优点是受热均匀,便于控制温度。
c.产物:硝基苯和水。
硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。
②苯的溴代反应
在有催化剂FeBr3存在时,苯与液溴发生反应,苯环上的氢原子被溴原子取代,生成
和溴化氢。
反应原理: 。
实验装置(如图)
溴苯
重要内容
a.反应物:苯与液溴。
苯与溴水不反应,但苯与溴水混合时,通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色。
b.反应条件:使用催化剂FeBr3。
反应时通常加入铁粉,但实际上起催化作用的是FeBr3,发生反应2Fe+3Br2===2FeBr3。
c.产物:溴苯和溴化氢。
溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体;除去溴苯中过量的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液。
1.下列有关苯的性质的描述正确的是( )
A.苯在催化剂作用下能与溴水发生取代反应
B.苯与稀硝酸、稀硫酸混合加热,生成硝基苯
C.苯与溴水混合振荡,静置,下层液体几乎为无色
D.1 mol苯与2 mol氢气发生加成反应生成1 mol环己烷
解析 苯在FeBr3作催化剂的条件下能与液溴发生取代反应,不能与溴水反应,A错误;苯与浓硝酸、浓硫酸在加热的条件下反应生成硝基苯,B错误;溴易溶于有机溶剂苯,所以混合液分层,水层在下层,几乎为无色,C正确;1分子苯与3分子H2发生加成反应生成1分子环己烷,则1 mol苯需要消耗3 mol H2生成1 mol环己烷,D错误。
C
2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,关于实验操作或叙述错误的是( )
A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯
B.实验时,水浴温度需控制在50~60 ℃
C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反
应物的转化率
D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝
基苯
解析 通过蒸馏的方法得到硝基苯。
D
3.溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图所示装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。下列说法错误的是( )
A.制备溴苯的反应属于取代反应
B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水
C.装置图中长直玻璃导管仅起导气作用
D.溴苯中溶有少量的溴,可用NaOH溶液洗涤除去
C
解析 A项,苯和液溴混合后加入铁粉,在Fe与Br2反应生成的FeBr3作催化剂的条件下,苯环上的氢原子被溴原子取代生成溴苯,属于取代反应,正确。B项,HBr气体遇到水蒸气易形成白雾,正确。C项,苯和溴在FeBr3的作用下反应剧烈,使苯和液溴成为苯蒸气和溴蒸气,在经过长导管时,可以使之冷凝并回流下来,故长导管的作用是导气和冷凝回流,错误。D项,溴苯与NaOH不反应,Br2与NaOH反应生成NaBr和NaBrO,可用NaOH溶液洗涤除去溴苯中的Br2,正确。
4.溴苯是一种用来合成医药、农药的重要原料,某化学课外活动小组用如图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,在A下端活塞关闭的前提下,再将混合液慢慢滴入反应器A中。
(1)写出A中反应的化学方程式
。
(2)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,静置,观察到下层为 , 锥形瓶中加入NaOH溶液的目的是
,
C中盛放CCl4的作用是 。
无色油状物
除去溶于溴苯中的溴,便于观察溴苯的颜色
除去溴化氢气体中的溴蒸气
(3)能证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入
溶液,现象是 ;或者向试管D中加入
溶液,现象是 ,
则能证明该结论。
AgNO3
产生淡黄色沉淀
石蕊
溶液变红色(其他合理答案也可)
解析 铁粉和液溴会反应生成FeBr3,苯和液溴在FeBr3催化作用下发生取代反应生成溴苯和溴化氢。由于反应放热,苯和液溴均易挥发,所以应用CCl4除去溴蒸气和苯。因为溴易溶于溴苯,导致所得溴苯不纯净,用NaOH溶液除杂,纯净的溴苯为无色、密度比水大的油状物;溴化氢易溶于水电离出H+和Br-,通过检验二者可证明发生了取代反应。
三、甲烷、乙烯、乙炔、苯的比较
对点训练
甲烷、乙烯、乙炔、苯结构与性质的比较
1.下列各组中两个反应所属反应类型相同的是( )
A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在空气中燃烧
C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色
D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷;用乙烷与氯气制取氯乙烷
B
解析 A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅,属于取代反应,乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,是加成反应,故错误;B.乙烷在氧气中燃烧和乙烯在空气中燃烧都属于氧化反应,故正确;C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色是氧化反应,故错误;D.用乙烯与氯化氢制取氯乙烷是加成反应,用乙烷与氯气反应制取氯乙烷是取代反应,故错误。
2.甲、乙、丙、丁分别是乙烷、乙烯、乙炔、苯中的一种。
①甲、乙能使溴水褪色,乙与等物质的量的H2反应生成甲,甲与等物质的量的H2反应生成丙。
②丙既不能使溴的CCl4溶液褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。
③丁既不能通过化学反应使溴的CCl4溶液褪色,不能使酸性KMnO4溶液褪色,但在一定条件下可与溴发生取代反应。
请根据以上叙述完成下列填空:
(1)甲的结构简式 ,乙的结构式 。
(2)丁与溴在催化剂(FeBr3)作用下发生取代反应的化学方程式:
。
CH2=CH2
H—C≡C—H
解析 乙烯、乙炔能使溴水褪色,且有CH≡CH+H2→CH2=CH2,CH2=CH2+H2→ CH3CH3,故甲为CH2=CH2,乙为CH≡CH;再结合②③知丙为乙烷,丁为苯。
课堂达标训练
1.煤是“工业的粮食”,石油是“工业的血液”。有关煤和石油加工的说法正确的是( )
A.煤的干馏产物主要是各类有机物
B.石油的裂解、分馏和煤的干馏都属于化学变化
C.煤焦油经过分馏可得到苯、甲苯等,说明煤中含有苯和甲苯
D.石油的裂化,说明长链烃在高温条件下可以分解为短链烃
解析 煤的干馏产物主要有焦炭、煤焦油、粗氨水等物质,A项错误;石油的分馏为物理变化,B项错误;煤焦油是经过化学变化生成的,煤中不含有苯和甲苯等,C项错误;石油的裂化是将长链烃转化为短链烃,D项正确。
D
2.下列关于苯的说法中,正确的是( )
A.苯的分子式是C6H6,不能使酸性KMnO4溶液褪色,属于饱和烃
B.从苯的凯库勒式看,分子中含有双键,所以属于烯烃
C.在催化剂作用下,苯与液溴反应生成溴苯,发生加成反应
D.苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同
解析 苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊共价键,仍属于不饱和烃;凯库勒式并未反应出苯的真实结构,故苯不属于烯烃,溴苯的生成是苯和液溴发生取代反应。
D
3.下列反应中属于加成反应的是( )
A.苯与液溴在催化剂作用下反应制得溴苯
B.由乙烯制备乙烷
C.苯与浓硝酸在浓硫酸作用下共热至50~60 ℃
D.苯与溴水混合后,溴水层褪色
解析 苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应制得溴苯,A项错误;由乙烯制备乙烷属于加成反应,B项正确;苯与浓硝酸在浓硫酸作用下共热至50~60 ℃发生取代反应生成硝基苯和水,C项错误;苯与溴水混合后,溴水层褪色发生的是萃取,属于物理变化,D项错误。
B
4.对如图所示苯的反应的描述不正确的是( )
A.反应①的有机产物密度比水大
B.反应①、③、④都属于取代反应
C.反应②的现象是火焰明亮有浓烟
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2反应
解析 反应①中苯与溴发生反应生成的溴苯的密度比水大,A项正确;反应④是苯与氢气的加成反应,不是取代反应,B项错误;苯分子中的含碳量较高,燃烧现象是火焰明亮有浓烟,C项正确;反应④是苯与氢气的加成反应,1 mol苯最多与3 mol H2反应,D项正确。
B
5.某烃A不能使溴水褪色,0.5 mol A完全燃烧时,得到1.5 mol H2O和67.2 L CO2(标准状况下)。
(1)通过计算确定A的结构简式为 。
(2)根据下列条件写出有关反应的化学方程式:
①在催化剂FeCl3的作用下,A与Cl2反应生成B:
。
②A与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在水浴加热的条件下反应生成C:
。
课后巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有一个选项符合题目要求
1.下列说法正确的是( )
A.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质,通过煤的干馏即可得到这些物质
B.煤燃烧时,会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物
C.煤是以单质碳为主的复杂混合物
D.把煤高温加强热就是煤的干馏
B
解析 煤经干馏(即分解)得到的产物中有苯、甲苯、二甲苯等,而煤中不含有这些物质,A错误;煤中除含有C、H元素外还含有N、S、O等元素,故燃烧时会产生一系列大气污染物,B正确;煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,C错误;煤干馏时要隔绝空气,D错误。
2.苯环结构中不存在单双键交替的结构,下列事实可以作为证据的是( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷 ④实验测得苯的邻位二氯取代物只有一种结构
A.②③④ B.①③④ C.①②④ D.①②③④
C
3.下列物质的所有原子,不可能处于同一平面内的是( )
A
4.下列物质在一定条件下,可与苯发生化学反应的是( )
①浓硝酸 ②溴水 ③溴的四氯化碳溶液 ④酸性KMnO4溶液 ⑤氧气
A.①⑤ B.②④
C.②③⑤ D.③④⑤
解析 ①苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应;②苯不含碳碳双键,不能与溴水反应;③苯不含碳碳双键,不能与溴的四氯化碳溶液反应;④苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化;⑤苯能够在氧气中燃烧,被氧气氧化,所以能够与苯发生反应的有①⑤。
A
5.下列说法正确的是( )
A.煤和石油都是不可再生的化石能源,其主要组成元素均为碳、氢元素,二者都是混合物
B.煤的干馏和石油的分馏原理相同,都是化学变化
C.煤的液化主要是为了得到苯等重要的有机化工原料
D.煤干馏得到的煤焦油,其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油
解析 B项,煤的干馏是化学变化,而石油分馏是物理变化;C项,煤的液化是把煤转化为液体燃料;D项,从煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。
A
6.(2023·福建厦门双十中学高一检测)下列实验能获得成功的是( )
A.苯与浓溴水用铁作催化剂制取溴苯
B.用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯杂质
C.加入水后分液可除去溴苯中的溴
D.可用分液漏斗分离苯和水
解析 A错,苯与液溴在铁粉作催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应;B错,酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为CO2,从而引入新的杂质;C错,溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中的溴,应加入氢氧化钠溶液后再分液;D对,苯难溶于水,可用分液漏斗分离。
D
7.实验室中用如图装置制备溴苯,充分反应后,从圆底烧瓶中提取溴苯,请选择合理步骤,并给出正确顺序( )
a水洗 b碱洗 c酸洗 d蒸馏 e萃取 f干燥
A.abd B.abefd C.abafd D.adf
解析 实验中得到的溴苯中含有苯、溴以及溴化铁,首先用水洗除去溴化铁,然后用碱洗除去溴,然后再用水洗除去多余的碱液,然后干燥除去水,最后蒸馏得到溴苯,即顺序为abafd,C项正确。
C
8.下列有关实验操作的叙述正确的是( )
A.用适量苯和液溴混合制溴苯时,既需加铁屑,又需加热
B.用苯萃取溴水中的溴,分液时有机层从分液漏斗的下端放出
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型不相同
D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有碳碳双键
D
解析 在溴化铁作催化剂条件下,苯和液溴发生取代反应生成溴苯,不需要加热,A项错误;用苯萃取溴水中的溴,有机层在上层,分液时有机层应该从分液漏斗的上口倒出,B项错误;甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型都是取代反应,因此反应类型相同,C项错误;碳碳双键能够与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有碳碳双键,D项正确。
9.下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
C
解析 SO2具有还原性,能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其褪色;CH3CH2CH=CH2中有碳碳双键,遇Br2能发生加成反应,遇酸性KMnO4溶液能被氧化,从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色;苯结构稳定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,但可萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,此过程属物理变化过程;C2H2分子中含有不饱和碳碳三键,既可以和溴水反应,使其褪色也可以使酸性KMnO4溶液褪色。
10.(2023·成都高一检测)如图是网络热传的“苯宝宝表情包”,它是由苯及其衍生物配以相应的表情、文字组成的。下列说法错误的是( )
A.苯分子中12个原子处于同一平面上
B.乙烯分子中含有碳碳双键,而苯分子中不含碳碳双键
C.乙烯和苯均属于不饱和烃
D.苯的一溴代物有2种
D
解析 苯分子中6个H原子和6个C原子共平面,A项正确;乙烯分子中含有碳碳双键,而苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键,B项正确;乙烯和苯分子中均含有碳碳不饱和键,属于不饱和烃,C项正确;苯分子中6个H原子等效,其一溴代物只有1种,D项错误。
11.下列关于苯的说法正确的是( )
D
12.在实验室中,下列除去杂质的方法不正确的是( )
A.溴苯中混有溴,将其加入NaOH稀溶液中反复洗涤、分液
B.乙烷中混有乙烯,在一定条件下通入氢气,使乙烯转化为乙烷
C.硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其加入NaOH溶液中,静置、分液
D.乙烯中混有SO2和CO2,将其通入NaOH溶液中洗气
B
解析 NaOH与Br2发生反应,产物溶于水,而溴苯不能反应,密度比水大,所以溴苯中混有溴,将其加入NaOH稀溶液中反复洗涤、分液就可以除去,A项正确;乙烯和氢气发生加成反应,但乙烷中易引入新杂质氢气,不能除杂,B项错误;硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其加入NaOH溶液中,酸与碱发生中和反应,产物溶于水,而硝基苯难溶于水,然后静置、分液,就可以将其中的杂质除去,C项正确;乙烯中混有CO2和SO2,可以利用它们都是酸性氧化物,与碱发生反应产生可溶性的盐,而乙烯不能反应,通过洗气除去,D项正确。
13.利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷,其反应如下:
下列说法正确的是( )
A.反应①②③均属于加成反应
B.溴水中加入苯,二者可发生取代反应
C.乙苯中所有碳原子一定在同一平面上
D.能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
解析 反应①为取代反应,反应②③为加成反应,A项错误;在催化剂(FeBr3)作用下液溴与苯发生取代反应,而溴水不能与苯发生取代反应,B项错误;乙苯中的甲基碳原子与其他碳原子不一定在同一平面上,C项错误;若乙苯中混有乙烯,加入溴水时溴水褪色,D项正确。
D
14.用苯和浓硝酸、浓硫酸按照如图装置制取硝基苯。
回答下列问题:
(1)在配制混合酸时应将 加入 中去。
(2)被水浴加热的试管口处都要带一长导管,其作用:
。
(3)该反应的化学方程式是
。
浓硫酸
浓硝酸
使苯蒸气冷凝回流,减少挥发
(4)此装置存在的几处错误,请指出(可不填满)。
① ;
② ;
③ 。
(5)请从下列操作:①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④用10%
的NaOH溶液洗涤,选择合适的操作,进行分离提纯粗产品精制:
、 、 、 、 (用序号表示)。
温度计没有插在烧杯中的热水中
导管太短
试管碰到烧杯底部
②
④
②
③
①
解析 (4)①温度计测热水的温度,所以错误之处是温度计没有插在烧杯中的热水中;②导管的作用是使挥发出的反应物冷凝并使其回流到反应管中,即起冷凝回流作用,所以导管不能太短;③烧杯底部温度较高,反应温度应在50~60 ℃,所以试管不能接触烧杯底部。(5)硝基苯中混有混合酸,先用水洗,除去大部分混合酸,然后用10%的NaOH溶液洗涤,除去剩下的酸,然后再用水洗,除去残留的NaOH及生成的盐,接着用干燥剂除去水,最后蒸馏得到硝基苯。
15.从石油和煤中可以提炼出化工原料A和B,A是一种果实催熟剂,它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体,仅由碳、氢两种元素组成,碳元素与氢元素的质量比为12∶1,B的相对分子质量为78。回答下列问题:
(1)A的结构简式: 。
(2)A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式:
。
(3)在碘水中加入B振荡静置后的现象: ,
该操作叫 。
CH2=CH2
CH2=CH2+Br2――→CH2Br—CH2Br
溶液分层,下层无色,上层紫红色
萃取
(4)B与浓硫酸和浓硝酸在50~60 ℃条件下反应的化学方程式:
;
反应类型: 。
(5)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量: (填“A>B”“A取代反应
A>B
解析 A是一种果实催熟剂,它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则A为乙烯,B是一种比水轻的油状液体,仅由碳、氢两种元素组成,碳元素与氢元素的质量比为12∶1,则原子个数之比为1∶1,最简式为CH,B的相对分子质量为78,设B的分子式为(CH)n,则(12+1)n=78,解得n=6,所以分子式为C6H6,故B为苯。(5)乙烯中H元素质量分数比苯中H元素质量分数大,故相同质量的乙烯、苯燃烧,乙烯消耗的氧气更多,即等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量:A>B。
B级 素养培优练
16.(2023·天津新华中学高一检测)某同学分别用下列装置a和b制备溴苯,下列说法错误的是( )
A.两烧瓶中均出现红棕色气体,说
明反应放热
B.a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀,
说明烧瓶中发生取代反应
C.反应后的混合液中加入氢氧化钠后会有红褐色沉淀生成
D.b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏斗内形成白烟
B
解析 制备溴苯的过程中有热量产生,溶液温度升高,导致沸点较低的液溴挥发,成为红棕色的溴蒸气,A正确;a装置中的溴蒸气挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收,也会产生淡黄色的溴化银沉淀,故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀,不能说明苯和液溴发生了取代反应,B错误;反应后的混合液中加入氢氧化钠后,NaOH与溴化铁反应生成氢氧化铁红褐色沉淀,C正确;HBr气体极易溶于水,用倒置的漏斗可防止倒吸,用浓氨水吸收HBr,挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br,有白烟生成,D正确。
17.(2023·杭州二中高一检测)有关苯的结构和性质,下列说法正确的是( )
B
A.分子中所有原子共平面 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.可以发生加成反应 D.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
解析 A.2 苯基丙烯分子中含有甲基,故该分子中不可能所有原子共平面,选项A错误;B.2 苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键,它能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,选项B正确;C.类比乙烯,2 苯基丙烯能发生加成反应,选项C正确;D.铁粉、液溴是在苯环上发生溴代反应的条件,选项D正确。
A
A.z的二氯代物有二种
B.x、y的一氯代物均只有三种
C.x、y可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
D.x、y、z中只有x、y的所有原子可能处于同一平面
C
解析 A项,z为立方烷,结构高度对称,z中只有1种H原子,其一氯代物只有1种,二氯代物有3种(2个Cl处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线),错误;B项,x中有5种H原子,x的一氯代物有5种,y中有3种H原子,y的一氯代物有3种,错误;C项,x、y中都含有碳碳双键,都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色,正确;D项,y、z中都含有饱和碳原子,y、z中所有原子不可能处于同一平面上,x由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连,联想苯和乙烯的结构,结合单键可以旋转,只有x中所有原子可能处于同一平面,错误。
20.如图所示,A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置。请仔细分析、对比三个装置,回答下列问题:
(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式:
。
写出装置B中右边试管中所发生反应的化学方程式: 。
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是 。
(3)在装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置B进行的操作是
;
应对装置C进行的操作是 。
AgNO3+HBr===AgBr↓+HNO3
导出HBr并起冷凝回流的作用
旋开分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上
托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯的混合液中
(4)装置B中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是
,
反应后洗气瓶中可能出现的现象是 。
(5)装置B存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是 、
。
吸收反应中随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气
CCl4由无色变成橙红色
随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,使原料利用率降低
导管插入AgNO3溶液中易发生倒吸
21.如表是A、B、C、D四种烃的有关信息。
(1)烃A的电子式: ;烃B分子的空间结构为 ;烃D的结构式为 ,空间结构为 。
(2)四种烃中,和甲烷互为同系物的是 (填结构简式,下同);完全燃烧,生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1的是 。
(3)写出烃B和H2O在一定条件下反应的化学方程式:
。
H︰︰H
平面结构
H—C≡C—H
直线形
CH3CH3
CH2=CH2
(4)已知烃B和D具有相似的化学性质,试写出烃D和Br2按物质的量之比为1∶1反
应的化学方程式: ,
将烃D通入酸性KMnO4溶液的现象是 。
(5)下列有关烃C的说法正确的是 (填字母)。
A.烃C的分子式为C6H6,属于不饱和烃
B.从烃C的组成上看,分子结构应该存在碳碳双键,故应属于烯烃
C.烃C分子中的12个原子都在同一平面内
D.烃C分子中的化学键应当比较特殊,化学键不同于一般的碳碳单键和碳碳双键
E.1 mol C分子和H2在一定条件下反应,最多需要3 mol H2
溶液紫红色褪去(或变浅)
ACDE专题8 作业12 煤的综合利用 苯
A级 合格过关练
选择题只有一个选项符合题目要求(1~13题,每题3分)
1.下列说法正确的是 ( )
煤中含有苯、甲苯、二甲苯等物质,通过煤的干馏即可得到这些物质
煤燃烧时,会产生大量的二氧化硫、氮氧化物、碳氧化物和烟尘等污染物
煤是以单质碳为主的复杂混合物
把煤高温加强热就是煤的干馏
2.苯环结构中不存在单双键交替的结构,下列事实可以作为证据的是 ( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯分子中碳原子与碳原子之间的距离均相等 ③苯能在一定条件下与H2发生加成反应生成环己烷 ④实验测得苯的邻位二氯取代物只有一种结构
②③④ ①③④
①②④ ①②③④
3.下列物质的所有原子,不可能处于同一平面内的是 ( )
CH3CHCH2 CH2CH2
4.下列物质在一定条件下,可与苯发生化学反应的是 ( )
①浓硝酸 ②溴水 ③溴的四氯化碳溶液 ④酸性KMnO4溶液 ⑤氧气
①⑤ ②④
②③⑤ ③④⑤
5.下列说法正确的是 ( )
煤和石油都是不可再生的化石能源,其主要组成元素均为碳、氢元素,二者都是混合物
煤的干馏和石油的分馏原理相同,都是化学变化
煤的液化主要是为了得到苯等重要的有机化工原料
煤干馏得到的煤焦油,其主要用途就是再经蒸馏得到高品质燃油
6.(2023·福建厦门双十中学高一检测)下列实验能获得成功的是 ( )
苯与浓溴水用铁作催化剂制取溴苯
用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯杂质
加入水后分液可除去溴苯中的溴
可用分液漏斗分离苯和水
7.实验室中用如图装置制备溴苯,充分反应后,从圆底烧瓶中提取溴苯,请选择合理步骤,并给出正确顺序 ( )
a水洗 b碱洗 c酸洗 d蒸馏 e萃取 f干燥
abd abefd
abafd adf
8.下列有关实验操作的叙述正确的是 ( )
用适量苯和液溴混合制溴苯时,既需加铁屑,又需加热
用苯萃取溴水中的溴,分液时有机层从分液漏斗的下端放出
甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型不相同
苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有碳碳双键
9.下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是 ( )
①SO2 ②CH3CH2CHCH2 ③ ④C2H2
①②③④ ③④
①②④ ①②③
10.(2023·成都高一检测)如图是网络热传的“苯宝宝表情包”,它是由苯及其衍生物配以相应的表情、文字组成的。下列说法错误的是 ( )
苯分子中12个原子处于同一平面上
乙烯分子中含有碳碳双键,而苯分子中不含碳碳双键
乙烯和苯均属于不饱和烃
苯的一溴代物有2种
11.下列关于苯的说法正确的是 ( )
苯与H2在一定条件下的加成产物环己烷中所有碳原子在同一平面上
表示苯的分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃相同
苯的分子式是C6H6,苯分子中的碳原子远没有饱和,因此能与溴水发生加成反应而使之褪色
苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,因此苯可以发生取代反应和加成反应
12.在实验室中,下列除去杂质的方法不正确的是 ( )
溴苯中混有溴,将其加入NaOH稀溶液中反复洗涤、分液
乙烷中混有乙烯,在一定条件下通入氢气,使乙烯转化为乙烷
硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其加入NaOH溶液中,静置、分液
乙烯中混有SO2和CO2,将其通入NaOH溶液中洗气
13.利用煤化工所得的苯可合成甲苯、乙苯、环己烷,其反应如下:
①+CH3Cl(甲苯)+HCl
②CH2CH2+(乙苯)
③+3H2(环己烷)
下列说法正确的是 ( )
反应①②③均属于加成反应
溴水中加入苯,二者可发生取代反应
乙苯中所有碳原子一定在同一平面上
能用溴水判断反应②所得的乙苯中是否混有乙烯
14.(13分)用苯和浓硝酸、浓硫酸按照如图装置制取硝基苯。
回答下列问题:
(1)(2分)在配制混合酸时应将 加入 中去。
(2)(1分)被水浴加热的试管口处都要带一长导管,其作用: 。
(3)(2分)该反应的化学方程式是
。
(4)(3分)此装置存在的几处错误,请指出(可不填满)。
① ;
② ;
③ 。
(5)(5分)请从下列操作:①蒸馏、②水洗、③用干燥剂干燥、④用10%的NaOH溶液洗涤,选择合适的操作,进行分离提纯粗产品精制: 、 、 、 、 (用序号表示)。
15.(10分)从石油和煤中可以提炼出化工原料A和B,A是一种果实催熟剂,它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体,仅由碳、氢两种元素组成,碳元素与氢元素的质量比为12∶1,B的相对分子质量为78。回答下列问题:
(1)(2分)A的结构简式: 。
(2)(2分)A使溴的四氯化碳溶液褪色的化学方程式: 。
(3)(2分)在碘水中加入B振荡静置后的现象:
,
该操作叫 。
(4)(3分)B与浓硫酸和浓硝酸在50~60 ℃条件下反应的化学方程式:
(2分);
反应类型: (1分)。
(5)(1分)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量: (填“A>B”“AB级 素养培优练
(16~19题,每题3分)
16.(2023·天津新华中学高一检测)某同学分别用下列装置a和b制备溴苯,下列说法错误的是 ( )
两烧瓶中均出现红棕色气体,说明反应放热
a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀,说明烧瓶中发生取代反应
反应后的混合液中加入氢氧化钠后会有红褐色沉淀生成
b装置中的倒置漏斗起防倒吸作用,漏斗内形成白烟
17.(2023·杭州二中高一检测)有关苯的结构和性质,下列说法正确的是 ( )
与是同一种物质,说明苯分子中碳碳双键、碳碳单键交替排列
苯在空气中不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟,说明苯组成中含碳量较高
煤干馏得到的煤焦油可以分离出苯,苯是无色无味的液态烃
向2 mL苯中加入1 mL溴的四氯化碳溶液,振荡后静置,可观察到液体分层,上层呈橙红色
18.关于化合物2-苯基丙烯(),下列说法不正确的是 ( )
分子中所有原子共平面
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
可以发生加成反应
与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
19.已知(x)、(y)、(z)互为同分异构体,下列说法正确的是 ( )
z的二氯代物有二种
x、y的一氯代物均只有三种
x、y可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色
x、y、z中只有x、y的所有原子可能处于同一平面
20.(12分)如图所示,A是制取溴苯的实验装置,B、C是改进后的装置。请仔细分析、对比三个装置,回答下列问题:
(1)(4分)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式:
。
写出装置B中右边试管中所发生反应的化学方程式: 。
(2)(2分)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是 。
(3)(2分)在装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始,应对装置B进行的操作是
;
应对装置C进行的操作是
。
(4)(2分)装置B中采用了洗气瓶吸收装置,其作用是 ,
反应后洗气瓶中可能出现的现象是 。
(5)(2分)装置B存在两个明显的缺点,使实验的效果不好或不能正常进行。这两个缺点是
、
。
21.(14分)如表是A、B、C、D四种烃的有关信息。
A ①球棍模型:; ②能和Cl2在光照条件下生成多种氯代物
B ①能使溴水褪色; ②标准状况下,气体密度为1.25 g·L-1
C ①既不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色; ②平面结构; ③球棍模型:
D ①能使溴水褪色; ②1 mol D能和2 mol H2加成; ③空间填充模型:
(1)(4分)烃A的电子式: ;烃B分子的空间结构为 ;烃D的结构式为 ,空间结构为 。
(2)(3分)四种烃中,和甲烷互为同系物的是 (1分)(填结构简式,下同);完全燃烧,生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1的是 (2分)。
(3)(2分)写出烃B和H2O在一定条件下反应的化学方程式:
。
(4)(3分)已知烃B和D具有相似的化学性质,试写出烃D和Br2按物质的量之比为1∶1反应的化学方程式: (2分),
将烃D通入酸性KMnO4溶液的现象是
(1分)。
(5)(2分)下列有关烃C的说法正确的是 (填字母)。
A.烃C的分子式为C6H6,属于不饱和烃
B.从烃C的组成上看,分子结构应该存在碳碳双键,故应属于烯烃
C.烃C分子中的12个原子都在同一平面内
D.烃C分子中的化学键应当比较特殊,化学键不同于一般的碳碳单键和碳碳双键
E.1 mol C分子和H2在一定条件下反应,最多需要3 mol H2
作业12 煤的综合利用 苯
1.B [煤经干馏(即分解)得到的产物中有苯、甲苯、二甲苯等,而煤中不含有这些物质,A错误;煤中除含有C、H元素外还含有N、S、O等元素,故燃烧时会产生一系列大气污染物,B正确;煤是由有机物和无机物组成的复杂混合物,C错误;煤干馏时要隔绝空气,D错误。]
2.C [用反证法证明。若苯环是单双键交替的结构,则分子中的“”应能与酸性KMnO4溶液反应而使之褪色,其分子中碳原子与碳原子之间的距离不相等,其邻位二氯取代物会有两种结构,故①②④符合题意。]
3.A [CH3CHCH2中甲基具有四面体结构,所以所有原子不可能处于同一平面内,A项正确;CH2CH2为平面结构,所以所有原子一定处于同一平面内,B项错误;,苯和乙烯都是平面结构,二者以单键连接,所以所有原子可能处于同一平面内,C项错误;是平面结构,所以所有原子一定处于同一平面内,D项错误。]
4.A [①苯在浓硫酸存在时能够与浓硝酸发生硝化反应;②苯不含碳碳双键,不能与溴水反应;③苯不含碳碳双键,不能与溴的四氯化碳溶液反应;④苯不含碳碳双键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化;⑤苯能够在氧气中燃烧,被氧气氧化,所以能够与苯发生反应的有①⑤。]
5.A [B项,煤的干馏是化学变化,而石油分馏是物理变化;C项,煤的液化是把煤转化为液体燃料;D项,从煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。]
6.D [A错,苯与液溴在铁粉作催化剂时才能反应生成溴苯,苯与浓溴水不反应;B错,酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为CO2,从而引入新的杂质;C错,溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小,除去溴苯中的溴,应加入氢氧化钠溶液后再分液;D对,苯难溶于水,可用分液漏斗分离。]
7.C [实验中得到的溴苯中含有苯、溴以及溴化铁,首先用水洗除去溴化铁,然后用碱洗除去溴,然后再用水洗除去多余的碱液,然后干燥除去水,最后蒸馏得到溴苯,即顺序为abafd,C项正确。]
8.D [在溴化铁作催化剂条件下,苯和液溴发生取代反应生成溴苯,不需要加热,A项错误;用苯萃取溴水中的溴,有机层在上层,分液时有机层应该从分液漏斗的上口倒出,B项错误;甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型都是取代反应,因此反应类型相同,C项错误;碳碳双键能够与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有碳碳双键,D项正确。]
9.C [SO2具有还原性,能将强氧化剂Br2及酸性KMnO4溶液还原而使其褪色;CH3CH2CHCH2中有碳碳双键,遇Br2能发生加成反应,遇酸性KMnO4溶液能被氧化,从而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色;苯结构稳定,不能被酸性KMnO4溶液氧化,但可萃取溴水中的Br2,使溴水褪色,此过程属物理变化过程;C2H2分子中含有不饱和碳碳三键,既可以和溴水反应,使其褪色也可以使酸性KMnO4溶液褪色。]
10.D [苯分子中6个H原子和6个C原子共平面,A项正确;乙烯分子中含有碳碳双键,而苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键,B项正确;乙烯和苯分子中均含有碳碳不饱和键,属于不饱和烃,C项正确;苯分子中6个H原子等效,其一溴代物只有1种,D项错误。]
11.D [环己烷中碳原子的成键情况类似于甲烷中碳原子的成键情况,故环己烷中所有碳原子不可能在同一平面上,A错误;凯库勒式()不能代表苯分子的真实结构,苯分子中不存在碳碳双键,因此不能与溴水发生加成反应而使之褪色,B、C错误;苯环中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,苯可以发生取代反应和加成反应,D正确。]
12.B [NaOH与Br2发生反应,产物溶于水,而溴苯不能反应,密度比水大,所以溴苯中混有溴,将其加入NaOH稀溶液中反复洗涤、分液就可以除去,A项正确;乙烯和氢气发生加成反应,但乙烷中易引入新杂质氢气,不能除杂,B项错误;硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸,将其加入NaOH溶液中,酸与碱发生中和反应,产物溶于水,而硝基苯难溶于水,然后静置、分液,就可以将其中的杂质除去,C项正确;乙烯中混有CO2和SO2,可以利用它们都是酸性氧化物,与碱发生反应产生可溶性的盐,而乙烯不能反应,通过洗气除去,D项正确。]
13.D [反应①为取代反应,反应②③为加成反应,A项错误;在催化剂(FeBr3)作用下液溴与苯发生取代反应,而溴水不能与苯发生取代反应,B项错误;乙苯中的甲基碳原子与其他碳原子不一定在同一平面上,C项错误;若乙苯中混有乙烯,加入溴水时溴水褪色,D项正确。]
14.(1)浓硫酸 浓硝酸 (2)使苯蒸气冷凝回流,减少挥发
(3)+HO—NO2+H2O
(4)①温度计没有插在烧杯中的热水中 ②导管太短
③试管碰到烧杯底部
(5)② ④ ② ③ ①
解析 (1)浓硝酸的密度小于浓硫酸的密度,因此两种酸混合时,应把浓硫酸慢慢加入浓硝酸中,边加边搅拌。(2)长导管的作用是使挥发出的反应物冷凝并使其回流到反应管中,即使苯蒸气冷凝回流,减少挥发。(3)苯和浓硝酸发生硝化反应,硝基取代苯环上的一个氢原子,该反应为取代反应,化学方程式为+HO—NO2+H2O。(4)①温度计测热水的温度,所以错误之处是温度计没有插在烧杯中的热水中;②导管的作用是使挥发出的反应物冷凝并使其回流到反应管中,即起冷凝回流作用,所以导管不能太短;③烧杯底部温度较高,反应温度应在50~60 ℃,所以试管不能接触烧杯底部。(5)硝基苯中混有混合酸,先用水洗,除去大部分混合酸,然后用10%的NaOH溶液洗涤,除去剩下的酸,然后再用水洗,除去残留的NaOH及生成的盐,接着用干燥剂除去水,最后蒸馏得到硝基苯。
15.(1)CH2CH2 (2)CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br
(3)溶液分层,下层无色,上层紫红色 萃取
(4)+HO—NO2+H2O 取代反应 (5)A>B
解析 A是一种果实催熟剂,它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平,则A为乙烯,B是一种比水轻的油状液体,仅由碳、氢两种元素组成,碳元素与氢元素的质量比为12∶1,则原子个数之比为1∶1,最简式为CH,B的相对分子质量为78,设B的分子式为(CH)n,则(12+1)n=78,解得n=6,所以分子式为C6H6,故B为苯。(5)乙烯中H元素质量分数比苯中H元素质量分数大,故相同质量的乙烯、苯燃烧,乙烯消耗的氧气更多,即等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量:A>B。
16.B [制备溴苯的过程中有热量产生,溶液温度升高,导致沸点较低的液溴挥发,成为红棕色的溴蒸气,A正确;a装置中的溴蒸气挥发进入锥形瓶被硝酸银溶液吸收,也会产生淡黄色的溴化银沉淀,故a装置锥形瓶中出现淡黄色沉淀,不能说明苯和液溴发生了取代反应,B错误;反应后的混合液中加入氢氧化钠后,NaOH与溴化铁反应生成氢氧化铁红褐色沉淀,C正确;HBr气体极易溶于水,用倒置的漏斗可防止倒吸,用浓氨水吸收HBr,挥发的NH3和HBr反应生成固体NH4Br,有白烟生成,D正确。]
17.B [与是同一种物质,说明苯分子中不是碳碳双键、碳碳单键交替排列;苯的分子式为C6H6,含碳量大,不易燃烧完全,燃烧时冒浓烟;苯具有特殊气味,为液态烃;四氯化碳与苯互溶,苯与溴的四氯化碳溶液混合后振荡、静置,溶液不分层。]
18.A [A.2 苯基丙烯分子中含有甲基,故该分子中不可能所有原子共平面,选项A错误;B.2 苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键,它能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应而使其褪色,选项B正确;C.类比乙烯,2 苯基丙烯能发生加成反应,选项C正确;D.铁粉、液溴是在苯环上发生溴代反应的条件,选项D正确。]
19.C [A项,z为立方烷,结构高度对称,z中只有1种H原子,其一氯代物只有1种,二氯代物有3种(2个Cl处于立方烷的邻位、面对角线、体对角线),错误;B项,x中有5种H原子,x的一氯代物有5种,y中有3种H原子,y的一氯代物有3种,错误;C项,x、y中都含有碳碳双键,都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色,正确;D项,y、z中都含有饱和碳原子,y、z中所有原子不可能处于同一平面上,x由苯基和乙烯基通过碳碳单键相连,联想苯和乙烯的结构,结合单键可以旋转,只有x中所有原子可能处于同一平面,错误。]
20.(1)2Fe+3Br22FeBr3、+Br2+HBr AgNO3+HBrAgBr↓+HNO3
(2)导出HBr并起冷凝回流的作用
(3)旋开分液漏斗的活塞,使溴和苯的混合液滴到铁粉上 托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯的混合液中
(4)吸收反应中随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气 CCl4由无色变成橙红色
(5)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,使原料利用率降低 导管插入AgNO3溶液中易发生倒吸
解析 Fe可与Br2反应生成FeBr3,在FeBr3作用下,苯可与液溴发生取代反应生成,同时生成HBr,故可用AgNO3溶液来检验反应生成的HBr,进而证明苯与液溴发生了取代反应,但该反应放热,Br2、苯又易挥发,Br2与H2O反应也会生成HBr,从而产生干扰,故用装有CCl4的洗气瓶排除干扰。对比装置B和装置A、C可发现,装置B中导管插入AgNO3溶液中,易发生倒吸现象,且反应器中导管过短,无法起到冷凝回流的作用,导致随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中,使原料利用率降低。
21.(1)H︰︰H 平面结构 H—C≡C—H 直线形
(2)CH3CH3 CH2CH2 (3)CH2CH2+H2OCH3CH2OH (4)CH≡CH+Br2 溶液紫红色褪去(或变浅) (5)ACDE
解析 根据信息及四种烃的结构,可推断烃A为乙烷(CH3CH3),烃B为乙烯(CH2CH2),烃C为苯(),烃D为乙炔(CH≡CH)。乙烷为饱和烃,和甲烷互为同系物;乙烯、乙炔和苯为不饱和烃,其中乙烯和乙炔性质相似,可以发生加成反应和氧化反应等,故乙炔和Br2按物质的量之比为1∶1反应的化学方程式为CH≡CH+Br2,乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中的现象是溶液紫红色褪去或变浅;苯分子的化学式为C6H6,根据信息和碳原子的四价键关系,分子中不存在一般的碳碳单键和双键,而是一种特殊的共价键。
