第二课时 乙酸
学习目标 1.掌握乙酸的分子式、结构式、结构简式,知道乙酸的官能团是—COOH。2.了解乙酸具有酸的通性,且酸性比碳酸强。3.理解酯化反应的原理,会书写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性
1.物理性质
颜色 气味 状态 (通常) 熔点 /℃ 沸点 /℃ 溶解性
色 气味 态 16.6 118 易溶于 和乙醇
温度低于16.6 ℃时,纯净的乙酸呈冰状固体,又称冰醋酸。
2.乙酸的组成与结构
3.乙酸的酸性
(1)乙酸的电离方程式:
,
乙酸是弱酸,但酸性比碳酸强。
(2)酸性体现
①乙酸能使紫色的石蕊试液变 色;
②乙酸与Na反应的化学方程式:
;
③乙酸与Na2O反应的化学方程式:
;
④乙酸与NaOH反应的化学方程式:
;
⑤乙酸与Na2CO3反应的化学方程式:
。
1.下列关于乙酸性质的叙述错误的是 ( )
A.乙酸的酸性比碳酸的强,所以它可以与碳酸盐溶液反应生成CO2气体
B.乙酸具有酸性,能与钠反应放出H2
C.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
D.乙酸在温度低于16.6 ℃时,就凝结成冰状固体
2.下列关于乙酸的说法中,不正确的是 ( )
A.官能团为—COOH
B.无味液体
C.乙酸易挥发,食醋应密闭保存
D.乙酸为一元酸
二、常见物质分子中羟基氢的活泼性和反应规律
互动探究
乙酸、碳酸、水、乙醇的分子组成中,均含有羟基氢,它们有相似的性质,如易溶于水、能与活泼金属反应产生氢气等。但由于与羟基相连的原子或原子团的不同,它们也呈现不同的性质,其羟基氢原子的活泼性顺序为乙酸>碳酸>水>乙醇。
实验验证
将四种物质分置于4支试管中,并编号
H—OH ②CH3CH2—OH ③ ④
Ⅰ.实验过程:
操作 现象 结论(—OH中氢原子活泼性顺序)
四种物质各取少量于试管中,各加入紫色石蕊试液两滴 ③、④变红,其他不变红 ③、④>①、②
在③、④试管中,各加入少量碳酸钠溶液 ④中产生气体 ④>③
在①、②中各加入少量金属钠 ①产生气体,反应迅速,②产生气体,反应缓慢 ①>②
Ⅱ.实验结论:
羟基氢的活泼性:乙醇<水<碳酸<乙酸。
【问题讨论】
1.CH3COOH分别与NaOH、CH3CH2OH发生反应,CH3COOH分子中的断键部位相同吗 乙酸是否都表现出酸性
2.设计一个简单的实验证明乙酸的酸性强于碳酸
3.如何鉴别乙醇和乙酸
【探究归纳】
乙酸、水、乙醇、碳酸性质的比较
名称 乙酸 水 乙醇 碳酸
分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH
与羟基直接 相连的原子 或原子团 —H C2H5—
遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变红
与Na 反应 反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 — 不反应 反应
羟基氢的 活泼性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
2.含羟基化合物的反应规律
(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系为2Na~2—OH~H2或2Na~2—COOH~H2。
(2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为NaHCO3~—COOH~CO2或Na2CO3~2—COOH~CO2。
(3)与碳酸盐反应生成CO2的羟基化合物中含有—COOH。
1.下列物质,都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是 ( )
①C2H5OH ②H2CO3溶液 ③H2O
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①
2.同温同压下,某有机物和过量的金属钠反应得到V1 L氢气,取另一份等量的该有机物和足量NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2≠0,则该有机物可能是 ( )
A. B.HOOC—COOH
C.HOCH2CH2OH D.CH3COOH
3.某有机物的结构简式如图所示。
(1)1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成 H2。
(2)该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 。
三、乙酸的酯化反应探究
互动探究
在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片,连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上,观察现象。
实验装置:
【问题讨论】
1.加热时要小火缓慢均匀加热,为什么 酯化反应中哪些措施可以提高乙酸的转化率
2.导管末端为什么不伸入饱和Na2CO3溶液液面以下
3.产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。试管中饱和Na2CO3溶液的作用是什么
4.若实验完成后,沿器壁向试管(盛饱和Na2CO3溶液)中慢慢加入一定量的紫色石蕊试液,这时紫色石蕊试液将存在于饱和Na2CO3溶液层和乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管),试预测可能出现的现象。
【探究归纳】
1.酯化反应
(1)化学方程式:CH3COOH+C2H5OHCH3COOCH2CH3+H2O。
(2)概念:醇和某些酸作用生成酯和水的反应。
(3)酯化反应的特点:
①酯化反应属于可逆反应,也属于取代反应。
②酯化反应速率缓慢,一般加入浓硫酸作催化剂并加热。
2.反应原理
(1)反应试剂:用冰醋酸、无水乙醇和浓硫酸,因为有水不利于酯化反应进行。
(2)反应条件:浓H2SO4、加热。
(3)反应实质:酸脱羟基,醇脱氢。
3.实验操作
(1)反应试剂加入顺序:通常是先加无水乙醇→边摇动试管边缓慢加入浓硫酸和冰醋酸。化学药品加入大试管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞溅。
(2)小火加热的目的:防止乙醇和乙酸的大量挥发;提高反应速率;将生成的乙酸乙酯蒸出,提高乙醇、乙酸的转化率。
(3)乙酸乙酯的分离:常用分液漏斗,上层为乙酸乙酯。
4.实验操作或试剂的作用
(1)浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。
(2)长导管的作用:导出和冷凝乙酸乙酯;冷凝回流乙酸和乙醇。
(3)碎瓷片的作用:加热前,大试管中常要放入几粒碎瓷片,目的是为了防止加热过程中液体暴沸。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用:
①溶解挥发出来的乙醇;②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠,除去乙酸;③降低乙酸乙酯的溶解度,使溶液分层,便于分离乙酸乙酯。
(5)导管末端位置:导管末端不能插入液面以下,其目的是为了防止液体发生倒吸。
(6)盛反应液的试管上倾45°,主要是为了增大液体受热面积。
1.如图为实验室制取乙酸乙酯的装置。下列关于该实验的叙述中,不正确的是 ( )
A.b试管中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象
B.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
C.实验时加热a试管的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D.b试管中饱和Na2CO3溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度
2.红葡萄酒密封储存时间越长,质量越好,原因之一是储存过程中生成了有香味的酯。在实验室也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯,请回答下列问题:
(1)乙酸分子中官能团的名称是 。
(2)试管a中加入几块碎瓷片的目的是
。
(3)试管a中发生反应的化学方程式为
。
(4)反应开始前,试管b中盛放的是
溶液。
(5)可用 的方法把制得的乙酸乙酯分离出来。
1.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是 ( )
A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐溶液反应,生成CO2气体
B.乙酸能与钠反应放出H2且比乙醇与钠的反应剧烈
C.乙酸与乙醇的反应是中和反应
D.乙酸在温度低于16.6 ℃时,就凝结成冰状晶体
2.下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是 ( )
①金属钠 ②溴水 ③碳酸钠溶液 ④紫色石蕊溶液
A.①② B.②③
C.③④ D.②④
3.苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2-羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质,苹果酸的结构简式为。下列相关说法不正确的是 ( )
A.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应消耗2 mol NaHCO3
C.1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)
D.1 mol苹果酸分别和足量Na或NaOH反应消耗两者物质的量相等
4.1 丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述正确的是 ( )
A.该实验可以选择水浴加热
B.该反应中,如果乙酸足量,1 丁醇可以完全被消耗
C.长玻璃管除平衡气压外,还起到冷凝回流的作用
D.在反应中1 丁醇分子脱去羟基,乙酸脱去氢原子
5.分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。
(1)分子中除含有醚键(—O—),还含有几种官能团
(2)分枝酸是否可以与乙醇、乙酸反应 如反应请写出反应类型
(3)1 mol分枝酸最多可与多少摩尔NaOH发生中和反应
(4)分枝酸可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理是否相同
(5)①该有机物的分子式为 。
②该1 mol有机物最多能与 mol Na发生反应。
③该1 mol有机物最多能与 mol H2发生加成反应。
第二课时 乙酸
一、
1.无 有强烈刺激性 液 水 2.
CH3COOH C2H4O2 —COOH
3.(1)CH3COOHCH3COO-+H+ (2)①红 ②2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑ ③2CH3COOH+Na2O2CH3COONa+H2O ④CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O ⑤2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O
对点训练
1.C [乙酸的结构式为,分子中的碳氧双键和Br2不能发生反应,故C错误。]
2.B [A项,乙酸的官能团为羧基,结构简式为—COOH;B项,乙酸是无色具有刺激性气味的液体;C项,乙酸具有挥发性,所以食醋应密闭保存;D项,化学上根据酸电离出的H+数目将酸分为一元酸、二元酸和多元酸,乙酸分子中—CH3中的氢原子不能电离出来,含有一个—COOH,只能电离出1个H+,故乙酸为一元酸。]
二、
问题讨论
1.不同。与NaOH反应断键部位是①,表现酸性;与乙醇反应断键部位是②,表现其能发生酯化反应的性质。
2.利用“强酸制取弱酸”的原理设计实验,将碳酸盐(石灰石或碳酸钠)加入乙酸溶液中,若产生使澄清石灰水变浑浊的气体,说明乙酸的酸性强于碳酸。
3.①闻气味法,有特殊香味的是乙醇,有刺激性气味的是乙酸。②分别加入石蕊试液,乙酸遇到石蕊试液显红色,无变化的为乙醇。③分别加入碳酸氢钠溶液,有气体生成的为乙酸,无变化的是乙醇。④加入酸性高锰酸钾溶液,紫色褪去的是乙醇,无明显变化的是乙酸。
对点训练
1.D [Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈,故反应速率:③>①,可排除A、B两项。H2CO3溶液中不仅含有H2O,而且含有H2CO3,H2CO3电离出H+使溶液呈酸性,Na与H2CO3反应比与H2O反应剧烈得多,故可知反应速率排序为②>③>①。]
2.A [1 mol羟基与足量的金属钠反应产生0.5 mol H2,1 mol羧基与足量的金属钠反应产生0.5 mol H2;NaHCO3只能与有机物中的羧基反应而不与羟基反应,且1 mol羧基与足量的NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2。若满足题干条件,该有机物中应既有羟基又有羧基,且羟基与羧基的物质的量之比为1∶1,故A项符合题意。]
3.(1)1.5 mol (2)3∶2∶2
解析 金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2,1 mol该有机物中含有1 mol羟基和2 mol羧基,故1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2;同时消耗3 mol Na,NaOH、NaHCO3均只能与该有机物中的羧基反应,所以消耗NaOH、NaHCO3的物质的量相同,都为2 mol。
三、
问题讨论
1.加热时要用小火缓慢、均匀加热,目的是防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的沸腾。增加乙醇的量,加热使生成的乙酸乙酯及时蒸出,使用浓硫酸吸水都可以提高乙酸的转化率。
2.加热时温度不是很稳定,挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,易造成溶液倒吸,故导管末端不能伸入饱和碳酸钠溶液中。
3.①与挥发出来的乙酸发生反应,生成可溶于水的乙酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味。②溶解挥发出来的乙醇。③减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使液体分层,便于得到酯。
4.由于乙酸乙酯层中混有乙酸和乙醇,乙酸使紫色石蕊试液变红,Na2CO3溶液显碱性,使石蕊试液变蓝,所以石蕊试液将分为三层,由上而下呈红、紫、蓝色。
对点训练
1.B [b试管中的导管不能浸入液面以下,否则可能发生倒吸,A正确;配制反应液时应先加入一定量的乙醇,然后边振荡边加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸,B错误;该反应为可逆反应,加热a试管可以加快反应速率,并及时将乙酸乙酯蒸出,使反应向生成乙酸乙酯的方向移动,C正确;饱和Na2CO3溶液的作用是溶解乙醇、与乙酸反应、降低乙酸乙酯的溶解度,D正确。]
2.(1)羧基 (2)防止暴沸 (3)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O (4)饱和碳酸钠 (5)分液
解析 (1)羧酸的官能团是羧基,乙酸中含有羧基。(2)液体加热时要加碎瓷片,防止暴沸。(3)乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应可逆,反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。(4)制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液接收乙酸乙酯,饱和碳酸钠溶液可溶解乙醇,消耗乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度。(5)乙酸乙酯不溶于水,与饱和碳酸钠溶液互不相溶,所以b中的液体混合物分层,可用分液的方法分离。
课堂达标训练
1.C [乙酸的官能团为羧基,能电离出H+,具有酸的通性,且比H2CO3酸性强,能与碳酸盐反应产生CO2,能与Na反应产生H2(比乙醇与钠反应剧烈),A、B正确;乙酸与乙醇在一定条件下的反应是酯化反应,C错误;乙酸在温度低于16.6 ℃时,会凝结成冰状的晶体,D正确。]
2.C [①金属钠与乙酸、乙醇、氢氧化钡溶液均反应产生H2,不能鉴别;②溴水与乙酸、乙醇互溶,不能鉴别;③Na2CO3溶液与乙酸反应产生气体,与乙醇互溶,与苯分层,与Ba(OH)2溶液反应产生沉淀,可以鉴别;④乙酸使紫色石蕊溶液变红色,Ba(OH)2溶液使紫色石蕊溶液变蓝色,乙醇与石蕊互溶,苯与石蕊溶液分层,可以鉴别。]
3.D [该分子中有醇羟基和羧基,在一定条件下能发生酯化反应,A项正确;苹果酸中含有2个羧基,1 mol苹果酸与NaHCO3溶液反应,可消耗2 mol NaHCO3,B项正确;该分子中有2个羧基和1个羟基,1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下),C项正确;该分子中有2个羧基和1个羟基,分别和足量Na或NaOH反应消耗两者的物质的量之比为3∶2,D项错误。]
4.C [据信息,该反应温度为115~125 ℃,不能用水浴加热,故A错误;1 丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应,即使乙酸过量,1 丁醇也不能完全被消耗,故B错误;长玻璃管可以平衡试管内外气压,同时可冷凝回流乙酸及1 丁醇,故C正确;据酯化反应原理,1 丁醇分子脱去羟基中的氢原子,乙酸分子脱去羟基,故D错误。]
5.(1)还含有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团 (2)分枝酸中的—COOH与乙醇、—OH与乙酸均可以发生酯化反应,属于取代反应 (3)一个分枝酸分子中含有两个—COOH,则1 mol该物质最多与2 mol NaOH反应 (4)分枝酸使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色原理不同,前者发生加成反应,后者发生氧化反应 (5)①C10H10O6 ②3 ③3(共66张PPT)
第二单元 食品中的有机化合物
专题 有机化合物的获得与应用
第二课时 乙酸
8
1.掌握乙酸的分子式、结构式、结构简式,知道乙酸的官能团是—COOH。
2.了解乙酸具有酸的通性,且酸性比碳酸强。3.理解酯化反应的原理,会书写乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。
学习目标
一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性
二、常见物质分子中羟基氢的活泼性和反应规律
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、乙酸的酯化反应探究
一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性
对点训练
1.物理性质
温度低于16.6 ℃时,纯净的乙酸呈冰状固体,又称冰醋酸。
颜色 气味 状态 (通常) 熔点 /℃ 沸点 /℃ 溶解性
色 气味 态 16.6 118 易溶于 和乙醇
无
有强烈刺激性
液
水
2.乙酸的组成与结构
CH3COOH
C2H4O2
—COOH
3.乙酸的酸性
(1)乙酸的电离方程式: ,
乙酸是弱酸,但酸性比碳酸强。
(2)酸性体现
①乙酸能使紫色的石蕊试液变 色;
②乙酸与Na反应的化学方程式: ;
③乙酸与Na2O反应的化学方程式: ;
④乙酸与NaOH反应的化学方程式: ;
⑤乙酸与Na2CO3反应的化学方程式:
。
红
2CH3COOH+2Na――→2CH3COONa+H2↑
2CH3COOH+Na2O――→2CH3COONa+H2O
CH3COOH+NaOH――→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3――→2CH3COONa+CO2↑+H2O
1.下列关于乙酸性质的叙述错误的是( )
A.乙酸的酸性比碳酸的强,所以它可以与碳酸盐溶液反应生成CO2气体
B.乙酸具有酸性,能与钠反应放出H2
C.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
D.乙酸在温度低于16.6 ℃时,就凝结成冰状固体
C
2.下列关于乙酸的说法中,不正确的是( )
A.官能团为—COOH B.无味液体
C.乙酸易挥发,食醋应密闭保存 D.乙酸为一元酸
解析 A项,乙酸的官能团为羧基,结构简式为—COOH;B项,乙酸是无色具有刺激性气味的液体;C项,乙酸具有挥发性,所以食醋应密闭保存;D项,化学上根据酸电离出的H+数目将酸分为一元酸、二元酸和多元酸,乙酸分子中—CH3中的氢原子不能电离出来,含有一个—COOH,只能电离出1个H+,故乙酸为一元酸。
B
二、常见物质分子中羟基氢的活泼性和反应规律
对点训练
Ⅰ.实验过程:
操作 现象 结论(—OH中氢原子活泼性顺序)
四种物质各取少量于试管中,各加入紫色石蕊试液两滴 ③、④变红,其他不变红 ③、④>①、②
在③、④试管中,各加入少量碳酸钠溶液 ④中产生气体 ④>③
在①、②中各加入少量金属钠 ①产生气体,反应迅速,②产生气体,反应缓慢 ①>②
Ⅱ.实验结论:羟基氢的活泼性:乙醇<水<碳酸<乙酸。
【问题讨论】
1.CH3COOH分别与NaOH、CH3CH2OH发生反应,CH3COOH分子中的断键部位相同吗 乙酸是否都表现出酸性
2.设计一个简单的实验证明乙酸的酸性强于碳酸
提示 利用“强酸制取弱酸”的原理设计实验,将碳酸盐(石灰石或碳酸钠)加入乙酸溶液中,若产生使澄清石灰水变浑浊的气体,说明乙酸的酸性强于碳酸。
3.如何鉴别乙醇和乙酸
提示 ①闻气味法,有特殊香味的是乙醇,有刺激性气味的是乙酸。②分别加入石蕊试液,乙酸遇到石蕊试液显红色,无变化的为乙醇。③分别加入碳酸氢钠溶液,有气体生成的为乙酸,无变化的是乙醇。④加入酸性高锰酸钾溶液,紫色褪去的是乙醇,无明显变化的是乙酸。
【探究归纳】
1.乙酸、水、乙醇、碳酸性质的比较
2.含羟基化合物的反应规律
(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系为2Na~2—OH~H2或2Na~2—COOH~H2。
(2)能与NaHCO3和Na2CO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为NaHCO3~—COOH~CO2或Na2CO3~2—COOH~CO2。
(3)与碳酸盐反应生成CO2的羟基化合物中含有—COOH。
1.下列物质,都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②H2CO3溶液 ③H2O
A.①>②>③ B.②>①>③
C.③>①>② D.②>③>①
解析 Na与H2O反应比与C2H5OH反应剧烈,故反应速率:③>①,可排除A、B两项。H2CO3溶液中不仅含有H2O,而且含有H2CO3,H2CO3电离出H+使溶液呈酸性,Na与H2CO3反应比与H2O反应剧烈得多,故可知反应速率排序为②>③>①。
D
2.同温同压下,某有机物和过量的金属钠反应得到V1 L氢气,取另一份等量的该有机物和足量NaHCO3溶液反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2≠0,则该有机物可能是( )
A
解析 1 mol羟基与足量的金属钠反应产生0.5 mol H2,1 mol羧基与足量的金属钠反应产生0.5 mol H2;NaHCO3只能与有机物中的羧基反应而不与羟基反应,且1 mol羧基与足量的NaHCO3溶液反应产生1 mol CO2。若满足题干条件,该有机物中应既有羟基又有羧基,且羟基与羧基的物质的量之比为1∶1,故A项符合题意。
3.某有机物的结构简式如图所示。
(1)1 mol该有机物和过量的金属钠反应最
多可以生成 H2。
(2)该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3
的物质的量之比为 。
解析 金属钠可以和羟基、羧基反应生成H2,1 mol该有机物中含有1 mol羟基和2 mol羧基,故1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5 mol H2;同时消耗3 mol Na,NaOH、NaHCO3均只能与该有机物中的羧基反应,所以消耗NaOH、NaHCO3的物质的量相同,都为2 mol。
1.5 mol
3∶2∶2
三、乙酸的酯化反应探究
对点训练
互动探究
在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸,再加入几片碎瓷片,连接好装置,用酒精灯小心加热,将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上,观察现象。
实验装置:
【问题讨论】
1.加热时要小火缓慢均匀加热,为什么 酯化反应中哪些措施可以提高乙酸的转化率
提示 加热时要用小火缓慢、均匀加热,目的是防止乙酸、乙醇的大量挥发和液体的沸腾。增加乙醇的量,加热使生成的乙酸乙酯及时蒸出,使用浓硫酸吸水都可以提高乙酸的转化率。
2.导管末端为什么不伸入饱和Na2CO3溶液液面以下
提示 加热时温度不是很稳定,挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,易造成溶液倒吸,故导管末端不能伸入饱和碳酸钠溶液中。
3.产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上方。试管中饱和Na2CO3溶液的作用是什么
提示 ①与挥发出来的乙酸发生反应,生成可溶于水的乙酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味。②溶解挥发出来的乙醇。③减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使液体分层,便于得到酯。
4.若实验完成后,沿器壁向试管(盛饱和Na2CO3溶液)中慢慢加入一定量的紫色石蕊试液,这时紫色石蕊试液将存在于饱和Na2CO3溶液层和乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管),试预测可能出现的现象。
提示 由于乙酸乙酯层中混有乙酸和乙醇,乙酸使紫色石蕊试液变红,Na2CO3溶液显碱性,使石蕊试液变蓝,所以石蕊试液将分为三层,由上而下呈红、紫、蓝色。
【探究归纳】
1.酯化反应
2.反应原理
3.实验操作
(1)反应试剂加入顺序:通常是先加无水乙醇→边摇动试管边缓慢加入浓硫酸和冰醋酸。化学药品加入大试管时,一定注意不能先加浓硫酸,以防液体飞溅。
(2)小火加热的目的:防止乙醇和乙酸的大量挥发;提高反应速率;将生成的乙酸乙酯蒸出,提高乙醇、乙酸的转化率。
(3)乙酸乙酯的分离:常用分液漏斗,上层为乙酸乙酯。
4.实验操作或试剂的作用
(1)浓硫酸的作用:催化剂、吸水剂。
(2)长导管的作用:导出和冷凝乙酸乙酯;冷凝回流乙酸和乙醇。
(3)碎瓷片的作用:加热前,大试管中常要放入几粒碎瓷片,目的是为了防止加热过程中液体暴沸。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用:
①溶解挥发出来的乙醇;②与挥发出来的乙酸反应生成乙酸钠,除去乙酸;③降低乙酸乙酯的溶解度,使溶液分层,便于分离乙酸乙酯。
(5)导管末端位置:导管末端不能插入液面以下,其目的是为了防止液体发生倒吸。
(6)盛反应液的试管上倾45°,主要是为了增大液体受热面积。
1.如图为实验室制取乙酸乙酯的装置。下列关于该实验的叙述中,不正确的是( )
A.b试管中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止
实验过程中发生倒吸现象
B.向a试管中先加入浓硫酸,然后边摇动试管边慢慢加入乙醇,再加冰醋酸
C.实验时加热a试管的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率
D.b试管中饱和Na2CO3溶液的作用是除去随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,降低乙酸乙酯在溶液中的溶解度
B
解析 b试管中的导管不能浸入液面以下,否则可能发生倒吸,A正确;配制反应液时应先加入一定量的乙醇,然后边振荡边加入浓硫酸,冷却后再加入冰醋酸,B错误;该反应为可逆反应,加热a试管可以加快反应速率,并及时将乙酸乙酯蒸出,使反应向生成乙酸乙酯的方向移动,C正确;饱和Na2CO3溶液的作用是溶解乙醇、与乙酸反应、降低乙酸乙酯的溶解度,D正确。
2.红葡萄酒密封储存时间越长,质量越好,原因之一是储存过程中生成了有香味的酯。在实验室也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯,请回答下列问题:
(1)乙酸分子中官能团的名称是 。
(2)试管a中加入几块碎瓷片的目的是 。
(3)试管a中发生反应的化学方程式为
。
(4)反应开始前,试管b中盛放的是 溶液。
(5)可用 的方法把制得的乙酸乙酯分离出来。
羧基
防止暴沸
饱和碳酸钠
分液
课堂达标训练
1.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是( )
A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐溶液反应,生成CO2气体
B.乙酸能与钠反应放出H2且比乙醇与钠的反应剧烈
C.乙酸与乙醇的反应是中和反应
D.乙酸在温度低于16.6 ℃时,就凝结成冰状晶体
解析 乙酸的官能团为羧基,能电离出H+,具有酸的通性,且比H2CO3酸性强,能与碳酸盐反应产生CO2,能与Na反应产生H2(比乙醇与钠反应剧烈),A、B正确;乙酸与乙醇在一定条件下的反应是酯化反应,C错误;乙酸在温度低于16.6 ℃时,会凝结成冰状的晶体,D正确。
C
2.下列物质中,可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是( )
①金属钠 ②溴水 ③碳酸钠溶液 ④紫色石蕊溶液
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
解析 ①金属钠与乙酸、乙醇、氢氧化钡溶液均反应产生H2,不能鉴别;②溴水与乙酸、乙醇互溶,不能鉴别;③Na2CO3溶液与乙酸反应产生气体,与乙醇互溶,与苯分层,与Ba(OH)2溶液反应产生沉淀,可以鉴别;④乙酸使紫色石蕊溶液变红色,Ba(OH)2溶液使紫色石蕊溶液变蓝色,乙醇与石蕊互溶,苯与石蕊溶液分层,可以鉴别。
C
A.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B.1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应消耗2 mol NaHCO3
C.1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)
D.1 mol苹果酸分别和足量Na或NaOH反应消耗两者物质的量相等
D
解析 该分子中有醇羟基和羧基,在一定条件下能发生酯化反应,A项正确;苹果酸中含有2个羧基,1 mol苹果酸与NaHCO3溶液反应,可消耗2 mol NaHCO3,B项正确;该分子中有2个羧基和1个羟基,1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下),C项正确;该分子中有2个羧基和1个羟基,分别和足量Na或NaOH反应消耗两者的物质的量之比为3∶2,D项错误。
4.1 丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述正确的是( )
A.该实验可以选择水浴加热
B.该反应中,如果乙酸足量,1 丁醇可以完全被消耗
C.长玻璃管除平衡气压外,还起到冷凝回流的作用
D.在反应中1 丁醇分子脱去羟基,乙酸脱去氢原子
C
解析 据信息,该反应温度为115~125 ℃,不能用水浴加热,故A错误;1 丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应,即使乙酸过量,1 丁醇也不能完全被消耗,故B错误;长玻璃管可以平衡试管内外气压,同时可冷凝回流乙酸及1 丁醇,故C正确;据酯化反应原理,1 丁醇分子脱去羟基中的氢原子,乙酸分子脱去羟基,故D错误。
5.分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。
(1)分子中除含有醚键(—O—),还含有几种官能团
答案 还含有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团
(2)分枝酸是否可以与乙醇、乙酸反应 如反应请写出反应类型
答案 分枝酸中的—COOH与乙醇、—OH与乙酸均可以发生酯化反应,属于取代反应
(3)1 mol分枝酸最多可与多少摩尔NaOH发生中和反应
答案 一个分枝酸分子中含有两个—COOH,则1 mol该物质最多与2 mol NaOH反应
(4)分枝酸可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,褪色原理是否相同
答案 分枝酸使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色原理不同,前者发生加成反应,后者发生氧化反应
(5)①该有机物的分子式为 。
②该1 mol有机物最多能与 mol Na发生反应。
③该1 mol有机物最多能与 mol H2发生加成反应。
C10H10O6
3
3
课后巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有一个选项符合题目要求
1.山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸,下列关于乙酸的说法错误的是( )
A.乙酸分子中含有4个氢原子,但乙酸是一元酸
B.往食醋中滴入紫色石蕊试液,溶液将变红
C.往热水瓶内胆中加入适量的食醋,可去除水垢
D.乙酸分子中有羧基,所有原子可能在同一平面上
解析 乙酸是一元酸,具有酸的通性。水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2,乙酸能与之反应。乙酸分子中含有甲基,所有原子不可能共平面。
D
2.(2023·北京西城高一期末)实验室制取乙酸乙酯的装置如图。下列说法不正确的是( )
A.甲中盛放的试剂是乙酸、乙醇和浓硫酸
B.乙中导管不伸入液面下是为了防止倒吸
C.甲中加入过量的乙醇,可使乙酸完全转化
为乙酸乙酯
D.实验结束,乙中液体上层为无色透明的油状液体
C
解析 乙酸和乙醇,在浓硫酸催化作用下反应生成乙酸乙酯,则甲中盛放的试剂是乙酸、乙醇和浓硫酸,故A正确;饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇,中和乙酸,所以乙中导管不伸入液面下是为了防止倒吸,故B正确;乙酸和乙醇,在浓硫酸、加热条件下发生可逆反应生成乙酸乙酯,甲中加入过量的乙醇,可以提高乙酸的转化率,不能将乙酸完全转化为乙酸乙酯,故C错误;乙酸乙酯是一种不溶于水的无色油状液体,则实验结束,乙中液体上层为无色透明的油状液体,故D正确。
3.如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是( )
A.①蒸馏 ②过滤 ③分液
B.①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
C.①蒸馏 ②分液 ③分液
D.①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
解析 乙酸钠和乙醇均在下层,乙酸乙酯在上层,分液后将下层液体A蒸馏,可将乙醇蒸出,然后在乙酸钠中加入H2SO4使之反应生成乙酸,再将乙酸蒸出。
B
B
解析 乙酸电离出H+时,断裂①键;在酯化反应时“酸脱羟基”,断裂②键;与Br2的反应,溴原子取代了甲基上的氢原子,断裂③键;生成乙酸酐的反应,一个乙酸分子断①键,另一个乙酸分子断②键,所以B正确。
5.将1 mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述错误的是( )
A.生成的乙酸乙酯中含有18O
B.生成的水分子中不含18O
C.可能生成40 g乙酸乙酯
D.可能生成90 g乙酸乙酯
D
①金属钠 ②氢氧化钠溶液 ③碳酸钠溶液
④碳酸氢钠溶液 ⑤硫酸钠溶液
A.①②④ B.②③④ C.③④⑤ D.①②⑤
B
A.2∶1∶1 B.1∶1∶1 C.4∶2∶1 D.4∶4∶1
解析 —OH、—COOH均与Na反应,n(Na)=n(—OH)+n(—COOH)=2n(A)=
2 mol,—OH既不与NaOH反应,也不与NaHCO3反应,而—COOH既与NaOH反应,又与NaHCO3反应,n(NaOH)=n(—COOH)=n(A)=1 mol,n(NaHCO3)=n(—COOH)=n(A)=1 mol。n(Na)∶n(NaOH)∶n(NaHCO3)=2∶1∶1。
A
8.分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质:
BD
2CH3COOH+2Na――→2CH3COONa+H2↑
CH3COOCH2CH3
HOCH2COOH
解析 (1)根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙酸。(3)乙醇和CH3COOH发生酯化反应生成乙酸乙酯。(4)与Na反应迅速,则含有—COOH,且产生的H2与消耗的B的物质的量之比为1∶1,根据分子式,则必含—OH,B的结构简式为HOCH2COOH。
B级 素养培优练
9.丙烯酸(CH2=CH—COOH )是一种重要的化工原料,可通过下列反应制备。
A
解析 丙烯酸属于不饱和一元羧酸,乙酸属于饱和一元羧酸,通式不同、类别不同,不互为同系物,A项错误;丙烯酸含有羧基,酸性强于碳酸,能与NaHCO3溶液反应生成丙烯酸钠、二氧化碳和水,B项正确;丙烯酸含有羧基,在浓硫酸作用下,与乙醇共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水,C项正确;丙烯酸含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。
10.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是( )
A.分子式为C7H6O5
B.1 mol该有机物能与4 mol Na发生反应
C.分子中含有两种官能团
D.1 mol该有机物能与4 mol NaOH发生反应
B
11.乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸,3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,
小火均匀地加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试
管并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
(1)若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用,该反应的化学方程式是
。
与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用是
。
(2)甲试管中,混合溶液的加入顺序为 。
(3)步骤②中需要用小火均匀加热,其主要原因是 。
(4)欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器是 ;
分离时,乙酸乙酯应该从仪器 (填“下口放”或“上口倒”)出。
冷凝,防倒吸
乙醇、浓硫酸、乙酸
减少反应物的挥发,增大产率
分液漏斗
上口倒
(5)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用如图所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3 min,再加热使之微微沸腾3 min。实验结束后,充分振荡乙试管,再测有机层的厚度,实验记录如下:
实验 编号 甲试管中试剂 乙试管 中试剂 有机层的
厚度/cm
A 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 18 mol·L-1浓硫酸 饱和 Na2CO3 溶液 3.0
B 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL H2O 0.1
C 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1H2SO4溶液 0.6
D 2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸 0.6
①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是 mL和 mol·L-1。
②分析实验 (填实验编号)的数据,可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
(6)若现有CH3COOH 90 g,CH3CH2OH 138 g发生酯化反应得到88 g乙酸乙酯,试计算该反应的产品产率为 (产率%=×100%)。
3
4
A、C
66.7%专题8 作业14 乙酸
A级 合格过关练
选择题只有一个选项符合题目要求(1~7题,每题4分)
1.山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸,下列关于乙酸的说法错误的是 ( )
乙酸分子中含有4个氢原子,但乙酸是一元酸
往食醋中滴入紫色石蕊试液,溶液将变红
往热水瓶内胆中加入适量的食醋,可去除水垢
乙酸分子中有羧基,所有原子可能在同一平面上
2.(2023·北京西城高一期末)实验室制取乙酸乙酯的装置如图。下列说法不正确的是 ( )
甲中盛放的试剂是乙酸、乙醇和浓硫酸
乙中导管不伸入液面下是为了防止倒吸
甲中加入过量的乙醇,可使乙酸完全转化为乙酸乙酯
实验结束,乙中液体上层为无色透明的油状液体
3.如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是 ( )
①蒸馏 ②过滤 ③分液
①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
①蒸馏 ②分液 ③分液
①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
4.乙酸分子的结构式为,下列反应及断键部位正确的是 ( )
a.乙酸的电离,是①键断裂
b.乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂
c.在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂
d.乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH+H2O,是①②键断裂
abc abcd bcd acd
5.将1 mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述错误的是 ( )
生成的乙酸乙酯中含有18O
生成的水分子中不含18O
可能生成40 g乙酸乙酯
可能生成90 g乙酸乙酯
6.下列试剂能将转化为的是 ( )
①金属钠 ②氢氧化钠溶液 ③碳酸钠溶液
④碳酸氢钠溶液 ⑤硫酸钠溶液
①②④ ②③④
③④⑤ ①②⑤
7.有机物A的结构简式为,取1 mol A,分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应,消耗三种物质的物质的量之比为 ( )
2∶1∶1 1∶1∶1
4∶2∶1 4∶4∶1
8.(10分)分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质:
①A+Na→迅速产生气泡;②A+CH3CH2OH有香味的物质。
(1)(3分)根据上述信息,对该化合物可作出的判断是 (填字母)。
A.一定含有—OH
B.一定含有—COOH
C.有机化合物A为乙醇
D.有机化合物A为乙酸
(2)(3分)A与金属钠反应的化学方程式为 。
(3)(2分)化合物A和CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为 。
(4)(2分)有机化合物B分子式为C2H4O3,与Na反应迅速产生H2,且1 mol B与足量Na反应放出1 mol H2,则B的结构简式为 。
B级 素养培优练
(9~10题,每题4分)
9.丙烯酸(CH2CH—COOH)是一种重要的化工原料,可通过下列反应制备。
2CH3CHCH2+3O22CH2CH—COOH+2H2O
下列关于丙烯酸的说法不正确的是 ( )
与乙酸互为同系物
能与NaHCO3溶液反应
能与乙醇发生酯化反应
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
10.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法正确的是 ( )
分子式为C7H6O5
1 mol该有机物能与4 mol Na发生反应
分子中含有两种官能团
1 mol该有机物能与4 mol NaOH发生反应
11.(14分)乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸,3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,小火均匀地加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
(1)(3分)若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用,该反应的化学方程式是
(2分)。
与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用是 (1分)。
(2)(2分)甲试管中,混合溶液的加入顺序为 。
(3)(2分)步骤②中需要用小火均匀加热,其主要原因是 。
(4)(2分)欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器是 ;分离时,乙酸乙酯应该从仪器 (填“下口放”或“上口倒”)出。
(5)(3分)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用如图所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3 min,再加热使之微微沸腾3 min。实验结束后,充分振荡乙试管,再测有机层的厚度,实验记录如下:
实验编号 甲试管中试剂 乙试管中试剂 有机层的厚度/cm
A 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 18 mol·L-1浓硫酸 饱和Na2CO3溶液 3.0
B 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL H2O 0.1
C 2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1H2SO4溶液 0.6
D 2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸 0.6
①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是 mL和 mol·L-1。
②分析实验 (填实验编号)的数据,可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
(6)(2分)若现有CH3COOH 90 g,CH3CH2OH 138 g发生酯化反应得到88 g乙酸乙酯,试计算该反应的产品产率为 (产率%=×100%)。
作业14 乙酸
1.D [乙酸是一元酸,具有酸的通性。水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2,乙酸能与之反应。乙酸分子中含有甲基,所有原子不可能共平面。]
2.C [乙酸和乙醇,在浓硫酸催化作用下反应生成乙酸乙酯,则甲中盛放的试剂是乙酸、乙醇和浓硫酸,故A正确;饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇,中和乙酸,所以乙中导管不伸入液面下是为了防止倒吸,故B正确;乙酸和乙醇,在浓硫酸、加热条件下发生可逆反应生成乙酸乙酯,甲中加入过量的乙醇,可以提高乙酸的转化率,不能将乙酸完全转化为乙酸乙酯,故C错误;乙酸乙酯是一种不溶于水的无色油状液体,则实验结束,乙中液体上层为无色透明的油状液体,故D正确。]
3.B [乙酸钠和乙醇均在下层,乙酸乙酯在上层,分液后将下层液体A蒸馏,可将乙醇蒸出,然后在乙酸钠中加入H2SO4使之反应生成乙酸,再将乙酸蒸出。]
4.B [乙酸电离出H+时,断裂①键;在酯化反应时“酸脱羟基”,断裂②键;与Br2的反应,溴原子取代了甲基上的氢原子,断裂③键;生成乙酸酐的反应,一个乙酸分子断①键,另一个乙酸分子断②键,所以B正确。]
5.D [酯化反应及断键情况为
+H2O,故18O只存在于生成物乙酸乙酯中,A、B项正确;若1 mol乙醇完全反应,则可生成1 mol,其质量为90 g,但酯化反应为可逆反应,1 mol乙醇不可能完全转化为乙酸乙酯,故生成乙酸乙酯的质量应小于90 g,C项正确,D项错误。]
6.B
7.A [—OH、—COOH均与Na反应,n(Na)=n(—OH)+n(—COOH)=2n(A)=2 mol,—OH既不与NaOH反应,也不与NaHCO3反应,而—COOH既与NaOH反应,又与NaHCO3反应,n(NaOH)=n(—COOH)=n(A)=1 mol,n(NaHCO3)=n(—COOH)=n(A)=1 mol。n(Na)∶n(NaOH)∶n(NaHCO3)=2∶1∶1。]
8.(1)BD (2)2CH3COOH+2Na2CH3COONa+H2↑
(3)CH3COOCH2CH3 (4)HOCH2COOH
解析 (1)根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙酸。(3)乙醇和CH3COOH发生酯化反应生成乙酸乙酯。(4)与Na反应迅速,则含有—COOH,且产生的H2与消耗的B的物质的量之比为1∶1,根据分子式,则必含—OH,B的结构简式为HOCH2COOH。
9.A [丙烯酸属于不饱和一元羧酸,乙酸属于饱和一元羧酸,通式不同、类别不同,不互为同系物,A项错误;丙烯酸含有羧基,酸性强于碳酸,能与NaHCO3溶液反应生成丙烯酸钠、二氧化碳和水,B项正确;丙烯酸含有羧基,在浓硫酸作用下,与乙醇共热发生酯化反应生成丙烯酸乙酯和水,C项正确;丙烯酸含有碳碳双键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。]
10.B [该有机物的分子式为C7H10O5,A项错误;羟基和羧基都能与钠反应,则1 mol该有机物能与4 mol Na发生反应,B项正确;该有机物分子中含有三种官能团:—OH、—COOH、,C项错误;该有机物分子中只有羧基能与NaOH反应,故1 mol该有机物能与1 mol NaOH发生反应,D项错误。]
11.(1)CH3COOH+CH3COHCH3CO18OCH2CH3+H2O 冷凝,防倒吸 (2)乙醇、浓硫酸、乙酸 (3)减少反应物的挥发,增大产率 (4)分液漏斗 上口倒 (5)①3 4 ②A、C (6)66.7%
解析 (1)羧酸与醇发生的酯化反应中,羧酸脱去羟基,醇脱去氢,这是一个可逆反应,反应的化学方程式为CH3COOH+CH3COHCH3CO18OCH2CH3+H2O;球形干燥管容积较大,使乙酸乙酯充分与空气进行热交换,起到冷凝的作用,并可防止倒吸;(2)三种试剂加入顺序是先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸;(3)乙酸、乙醇均有挥发性,步骤②中用小火均匀加热,可减少反应物的挥发,增大产率;(4)反应生成的乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液,可用分液的方法进行分离,必须使用的仪器为分液漏斗;乙酸乙酯的密度比水小,所以在碳酸钠溶液上层,分离时,乙酸乙酯应该从分液漏斗的上口倒出;(5)①实验D与实验C相对照,实验探究的是H+对酯化反应的催化作用,其他变量应相同,实验C中加入2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 mol·L-1 H2SO4溶液,要保证溶液体积一致,才能保证乙醇、乙酸的浓度不变,所以加入盐酸的体积为3 mL,要使实验D与实验C中H+的浓度相同,盐酸的浓度应为4 mol·L-1;②对照实验A和C可知,实验A中加入3 mL 18 mol·L-1浓硫酸,实验C中加入3 mL 2 mol·L-1H2SO4溶液,A中生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多,可以说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率;(6)90 g乙酸的物质的量为=1.5 mol,138 g乙醇的物质的量=3 mol,由化学方程式可知乙醇过量,理论上生成的乙酸乙酯的物质的量需要按照乙酸的量进行计算,根据反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,可知,理论上生成乙酸乙酯的物质的量为1.5 mol,而实际上生成了88 g,则乙酸乙酯的产率为×100%=66.7 %。
