第三课时 酯 油脂
学习目标 1.知道酯的结构和性质,会书写酯的水解反应方程式。2.掌握油脂的结构和重要性质,能区分酯与脂、油脂与矿物油。3.认识油脂在生产、生活中的应用。
一、酯
1.含义和结构
(1)含义
酸()与醇(R'OH)发生酯化反应生成的一类有机物。
(2)结构
结构简式为 ,官能团的结构简式为 ,官能团名称为 。
2.物理性质
低级酯为无色油状液体,有芳香气味,密度比水小,不易溶于水,易溶于有机溶剂。
3.化学性质
(1)按表中实验操作完成实验,观察实验现象,填写下表:
芳香气味 芳香气味 芳香气味
中性条件下乙酸乙酯 酸性条件下乙酸乙酯 碱性条件下乙酸乙酯
(2)写出上述实验中反应的化学方程式:
①
;
②
。
(3)酯类水解反应的实质
发生酯化反应时形成的键,就是水解反应断开的键。即断裂中的“”键,分别与水中的—OH和—H相结合,生成相应的酸和醇。
4.酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应 酯的水解反应
化学 方程式 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
断键 位置 酸中醇中 酯中
催化剂 浓硫酸 稀硫酸(碱性水解时可用NaOH溶液)
催化剂 的其他 作用 作吸水剂,提高CH3COOH和C2H5OH的反应速率 碱性水解时,NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
加热 方式 酒精灯加热 水浴加热
1.下列关于酯的水解叙述不正确的是 ( )
A.属于酯类,能与NaOH溶液发生水解反应
B.酯在碱性条件的水解程度小于酸性条件下的水解程度
C.在酯化反应和酯的水解反应中硫酸的作用分别是催化剂、吸水剂,催化剂
D.在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2OH
2.有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,乙中①~⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键,在水解时,断裂的键是 ( )
A.①④ B.③⑤
C.②⑥ D.②⑤
3.某有机物A的结构简式为
,下列关于A的叙述正确的是 ( )
A.1 mol A可以与3 mol NaOH反应
B.与NaOH反应时断键仅有⑤
C.属于烃
D.一定条件下可发生酯化反应
二、油脂
1.含义
油脂属于高级脂肪酸甘油酯,即把它看成是 和甘油(丙三醇)发生酯化反应的产物。
2.分类
油脂分为油和脂肪两类。
(1)油:常温下呈 ,如花生油、豆油等植物油。
(2)脂肪:常温下呈 ,如牛油、羊油等动物油。
3.结构
(1)油脂的结构可表示为
R1、R2、R3表示饱和烃基或不饱和烃基,可以相同,也可以不同。
(2)实例
如硬脂酸甘油酯的结构为
4.化学性质
(1)水解反应
油脂在 或 存在的条件下,可以加快发生水解反应,在酸性条件下水解产物为 、 ,在碱性条件下的水解产物为 、 ,油脂碱性条件下的水解反应又称为 。工业生产中,可用来制 。
(2)硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热反应的化学方程式为
5.用途
油脂是热值最高的 物质,也是一种重要的 ,用油脂可以制造肥皂和油漆等。
1.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是 ( )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
2.可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是 ( )
A.反应后的液体使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应后的液体使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,液体分为两层
D.反应后静置,液体不分层
3.下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中,不正确的是 ( )
A.植物油和乙酸乙酯在室温下都是液体
B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成酸和醇
C.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水,而易溶于有机溶剂
【题后归纳】 油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
组成 高级脂肪酸甘油酯 多种烃(石油分 馏产品)的混合物
性质 水解 不水解,具有烃的性质
实例 牛油、羊油、菜 籽油、花生油 煤油、汽油、柴油
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
1.下列物质属于油脂的是 ( )
① ②③ ④润滑油 ⑤花生油
⑥石蜡
A.①② B.④⑤
C.①⑤ D.①③
2.下列有关油脂的叙述错误的是 ( )
A.植物油不能使KMnO4(H+)溶液褪色
B.用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油
C.油脂可以在碱性条件下水解
D.从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂
3.下列关于硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯的说法不正确的是 ( )
A.两者都能发生水解反应
B.两者都属于酯类化合物
C.两者都可以与氢气发生加成反应
D.两者水解产物中都有丙三醇
4.某油脂常温下呈液态,其中一种成分的结构简式为。
(1)天然油脂是 (填“纯净物”或“混合物”)。
(2)该油脂能否使溴水褪色 (填“能”或“不能”)。
(3)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是 (填字母序号)。
A.加浓硫酸并加热 B.加稀硫酸并加热
C.加热 D.加入NaOH溶液并加热
(4)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为 mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物: 、
、 、
。
第三课时 酯 油脂
一、
1.(2) 酯基 3.(1)很浓 较淡 消失 几乎不水解 部分水解 完全水解 (2)①CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
对点训练
1.B [该有机物属于酯类,能发生水解反应,A项正确;碱性条件下水解时,碱中和酯水解生成的酸,提高酯的水解率,故酯在碱性条件下的水解程度大,B项不正确;酯化反应中浓H2SO4作催化剂和吸水剂,酯的水解反应中稀H2SO4只作催化剂,C项正确;CH3CO18OC2H5水解的原理表示为
,D项正确。]
2.B [酯化反应中有机羧酸脱去的羟基(—OH)与醇中羟基上的氢原子结合生成水,形成新化学键。酯水解时,同样在α键处断裂,即上述有机物水解时,断裂的键应是③⑤。]
3.D [A中含有一个和一个,因此1 mol A可消耗2 mol NaOH,A错误;酯与NaOH发生水解反应时是中的碳氧单键断裂,而—COOH与NaOH反应则是氧氢键断裂,B错误;A中含有O元素,不属于烃,C错误;A中含有,所以可发生酯化反应,D正确。]
二、
1.高级脂肪酸 2.(1)液态 (2)固态 4.(1)酸 碱 甘油 高级脂肪酸 甘油 高级脂肪酸盐 皂化反应 肥皂 5.营养 化工原料
对点训练
1.D [地沟油的主要成分是油脂,属于酯类,矿物油的主要成分是烃,二者都能燃烧,A项错误;二者都是混合物,都没有固定的沸点,B项错误;地沟油与矿物油的密度都比水小,加入水中,都浮在水面上,C项错误;地沟油属于酯类物质,在氢氧化钠溶液中加热会发生水解反应,生成钠盐和甘油,液体不分层,而矿物油不与氢氧化钠溶液反应,液体分层,可以鉴别,D项正确。]
2.D [无论反应是否基本完成,反应后的液体都呈碱性,都能使红色石蕊试纸变蓝色,都不能使蓝色石蕊试纸变色,A、B不选;油脂难溶于水,油脂发生皂化反应后的生成物甘油和高级脂肪酸盐都溶于水,反应后静置,液体分为两层,说明反应没有完成,C不选、D选。]
3.C [油脂分为油和脂肪,油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯,可以使溴水褪色,C错误。]
课堂达标训练
1.C [所有的油脂水解都能得到甘油和高级脂肪酸或高级脂肪酸盐,而②水解不能得到甘油,③水解不能得到高级脂肪酸或高级脂肪酸盐;润滑油和石蜡是石油炼制的产品,主要成分是烃类化合物;花生油是植物油,属于油脂。]
2.A [植物油中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A项错误;植物油属于酯,在NaOH作用下可水解不分层,而矿物油属于烃类,不与NaOH溶液反应,B项正确;植物油中不饱和键与Br2发生加成反应,D项正确。]
3.C [硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯均属于油脂,油脂属于酯类化合物,油脂都能发生水解反应,水解产物中都有丙三醇,A、B、D项正确;硬脂酸甘油酯结构中无碳碳双键,不能与H2发生加成反应,而油酸甘油酯结构中含有碳碳双键,能与H2发生加成反应,C项错误。]
4.(1)混合物 (2)能 (3)D (4)3 C17H35COONa C17H33COONa
C15H31COONa
解析 (1)组成天然油脂的烃基不同,所得油脂的结构不同,所以天然油脂一般为混合物。(2)根据该油脂的结构简式可知,形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸,能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸,从而使酯水解程度增大。(4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有3个酯基“—COO—”,所以1 mol该油脂要完全水解,需要消耗3 mol NaOH。(共60张PPT)
第二单元 食品中的有机化合物
专题 有机化合物的获得与应用
第三课时 酯 油脂
8
1.知道酯的结构和性质,会书写酯的水解反应方程式。2.掌握油脂的结构和重要性质,能区分酯与脂、油脂与矿物油。3.认识油脂在生产、生活中的应用。
学习目标
一、酯
二、油脂
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
一、酯
对点训练
1.含义和结构
2.物理性质
低级酯为无色油状液体,有芳香气味,密度比水小,不易溶于水,易溶于有机溶剂。
酯基
3.化学性质
(1)按表中实验操作完成实验,观察实验现象,填写下表:
很浓
较淡
消失
几乎不水解
部分水解
完全水解
4.酯化反应与酯的水解反应的比较
1.下列关于酯的水解叙述不正确的是( )
B
2.有机物甲在一定条件下能发生水解反应生成两种有机物,乙中①~⑥是标出的该有机物分子中不同的化学键,在水解时,断裂的键是( )
A.①④ B.③⑤ C.②⑥ D.②⑤
B
A.1 mol A可以与3 mol NaOH反应
B.与NaOH反应时断键仅有⑤
C.属于烃
D.一定条件下可发生酯化反应
D
二、油脂
对点训练
1.含义
油脂属于高级脂肪酸甘油酯,即把它看成是 和甘油(丙三醇)发生酯化反应的产物。
2.分类
油脂分为油和脂肪两类。
(1)油:常温下呈 ,如花生油、豆油等植物油。
(2)脂肪:常温下呈 ,如牛油、羊油等动物油。
高级脂肪酸
液态
固态
3.结构
4.化学性质
(1)水解反应
油脂在 或 存在的条件下,可以加快发生水解反应,在酸性条件下水解产物为 、 ,在碱性条件下的水解产物为 、
,油脂碱性条件下的水解反应又称为 。工业生产中,可用来制 。
(2)硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热反应的化学方程式为
酸
碱
甘油
高级脂肪酸
甘油
高级脂肪酸盐
皂化反应
肥皂
5.用途
油脂是热值最高的 物质,也是一种重要的 ,用油脂可以制造肥皂和油漆等。
营养
化工原料
1.能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
D
解析 地沟油的主要成分是油脂,属于酯类,矿物油的主要成分是烃,二者都能燃烧,A项错误;二者都是混合物,都没有固定的沸点,B项错误;地沟油与矿物油的密度都比水小,加入水中,都浮在水面上,C项错误;地沟油属于酯类物质,在氢氧化钠溶液中加热会发生水解反应,生成钠盐和甘油,液体不分层,而矿物油不与氢氧化钠溶液反应,液体分层,可以鉴别,D项正确。
2.可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是( )
A.反应后的液体使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应后的液体使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,液体分为两层
D.反应后静置,液体不分层
解析 无论反应是否基本完成,反应后的液体都呈碱性,都能使红色石蕊试纸变蓝色,都不能使蓝色石蕊试纸变色,A、B不选;油脂难溶于水,油脂发生皂化反应后的生成物甘油和高级脂肪酸盐都溶于水,反应后静置,液体分为两层,说明反应没有完成,C不选、D选。
D
3.下列关于油脂和乙酸乙酯的比较中,不正确的是( )
A.植物油和乙酸乙酯在室温下都是液体
B.油脂和乙酸乙酯都能水解生成酸和醇
C.油脂和乙酸乙酯都不能使溴水褪色
D.油脂和乙酸乙酯都不溶于水,而易溶于有机溶剂
解析 油脂分为油和脂肪,油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯,可以使溴水褪色,C错误。
C
【题后归纳】 油脂和矿物油的比较
物质 油脂 矿物油
组成 高级脂肪酸甘油酯 多种烃(石油分馏产品)的混合物
性质 水解 不水解,具有烃的性质
实例 牛油、羊油、菜籽油、花生油 煤油、汽油、柴油
鉴别 加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅 加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
课堂达标训练
1.下列物质属于油脂的是( )
C
解析 所有的油脂水解都能得到甘油和高级脂肪酸或高级脂肪酸盐,而②水解不能得到甘油,③水解不能得到高级脂肪酸或高级脂肪酸盐;润滑油和石蜡是石油炼制的产品,主要成分是烃类化合物;花生油是植物油,属于油脂。
2.下列有关油脂的叙述错误的是( )
A.植物油不能使KMnO4(H+)溶液褪色
B.用热的烧碱溶液可区别植物油和矿物油
C.油脂可以在碱性条件下水解
D.从溴水中提取溴不可用植物油作为萃取剂
解析 植物油中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A项错误;植物油属于酯,在NaOH作用下可水解不分层,而矿物油属于烃类,不与NaOH溶液反应,B项正确;植物油中不饱和键与Br2发生加成反应,D项正确。
A
A.两者都能发生水解反应 B.两者都属于酯类化合物
C.两者都可以与氢气发生加成反应 D.两者水解产物中都有丙三醇
C
解析 硬脂酸甘油酯和油酸甘油酯均属于油脂,油脂属于酯类化合物,油脂都能发生水解反应,水解产物中都有丙三醇,A、B、D项正确;硬脂酸甘油酯结构中无碳碳双键,不能与H2发生加成反应,而油酸甘油酯结构中含有碳碳双键,能与H2发生加成反应,C项错误。
(1)天然油脂是 (填“纯净物”或“混合物”)。
(2)该油脂能否使溴水褪色 (填“能”或“不能”)。
(3)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是 (填字母序号)。
A.加浓硫酸并加热 B.加稀硫酸并加热
C.加热 D.加入NaOH溶液并加热
混合物
能
D
解析 (1)组成天然油脂的烃基不同,所得油脂的结构不同,所以天然油脂一般为混合物。(2)根据该油脂的结构简式可知,形成油脂的三种高级脂肪酸中存在不饱和高级脂肪酸,能使溴水褪色。(3)加入的NaOH溶液能中和酯水解生成的酸,从而使酯水解程度增大。
(4)1 mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为 mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物: 、 、
、 。
解析 (4)该油脂在NaOH溶液中水解生成甘油和高级脂肪酸钠。由于每个分子中含有3个酯基“—COO—”,所以1 mol该油脂要完全水解,需要消耗3 mol NaOH。
3
C17H35COONa
C17H33COONa
C15H31COONa
课后巩固训练
A级 合格过关练
选择题只有一个选项符合题目要求
1.下列说法不正确的是( )
A.羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到酯
B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C.酯化反应的逆反应是水解反应
D.果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
解析 乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。
B
2.下列说法不正确的是( )
A.分子中碳原子的成键方式全为碳碳单键的油脂是低沸点的植物油
B.油脂是产生热量很高的营养物质
C.脂肪可水解生成甘油和高级脂肪酸
D.油脂能增进食欲,但是如果摄入过量易引起很多疾病
解析 植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,其分子中含有碳碳双键,A项错误;油脂在人体内氧化产生很高的热量,B项正确;脂肪可水解为甘油和高级脂肪酸,C项正确;摄入过量油脂会引起如肥胖、高血压等多种疾病,D项正确。
A
3.下列说法正确的是( )
A.不含其他杂质的天然油脂属于纯净物
B.油脂属于高分子化合物,可以为人体提供能量
C.可以用碱性溶液洗涤沾有油脂的器皿
D.向溴水中滴入植物油,振荡后,水层显无色,因此可以用植物油萃取溴水中的溴
解析 天然油脂是由不同的高级脂肪酸甘油酯组成的混合物,A项错误;油脂不属于高分子化合物,B项错误;油脂在碱性条件下发生水解反应,故可以用碱性溶液洗涤沾有油脂的器皿,C项正确;植物油的主要成分是不饱和脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应而使溴水褪色,故不能用植物油萃取溴水中的溴,D项错误。
C
4.甲酸香叶酯(结构简式如图)为无色透明液体,其具有新鲜蔷薇嫩叶的香味,可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是( )
A.分子式为C11H19O2
B.含有羧基和碳碳双键两种官能团
C.能发生加成反应和水解反应
D.23 g Na与过量的该物质反应生成的气体在标准状况下为11.2 L
解析 A项,分子式为C11H20O2,错误;B项,不含羧基,含酯基,错误;D项,该有机物不与Na反应,错误。
C
5.低级酯类化合物是具有芳香气味的液体,下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是( )
A.用酒精可以提取某些花中的酯类香精,制成香水
B.炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香
C.用热水洗涤碗筷去除油污比冷水效果好
D.不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯
C
解析 A项,用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水利用的是酯类的溶解性,属于其物理性质;B项,炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香利用的是乙醇和乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味,利用的是酯的物理性质;C项,用热水洗涤碗筷去除油污利用的是在一定范围内温度升高油脂的水解速率加快,属于酯的化学性质;D项,不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯的气味不同,属于酯的物理性质。
6.某有机物的结构简式如图,则此有机物可发生的反应有( )
①取代 ②加成 ③氧化 ④酯化
⑤水解 ⑥中和
A.①②③⑤ B.②③④⑤
C.①②③④⑤ D.①②③④⑤⑥
解析 碳碳双键可以发生加成反应,酯基可以发生水解反应,苯环可以发生取代反应,羧基可以发生中和和酯化反应,羟基可以发生氧化和酯化反应,D项正确。
D
7.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。以下说法不正确的是( )
A.乙酸易溶于水
B.C6H13OH可与金属钠反应
C.实验小组分离出的酯可表示为C5H11COOC2H5
D.C6H13OH分子中含有羟基,乙酸分子中含有羧基
C
解析 羧基属于亲水基团,乙酸易溶于水,A正确;钠可以置换羟基上的氢,故C6H13OH可与金属钠发生反应,B正确;乙酸与醇(C6H13OH)脱去一分子的水得到的酯为CH3COOC6H13,C错误;C6H13OH是醇,分子中含有羟基,乙酸是羧酸,分子中含有羧基,D正确。
8.甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物质中,是一种重要的食用香精,某兴趣小组通过下述转化关系研究其性质。
(1)A的名称为 ,D的结构简式为 。
(2)C、E中官能团名称分别为 、 。
(3)①和④的反应类型分别为 反应、 反应。
甲酸钠
CH3CHO
羟基
羧基
水解(或取代)
氧化
(4)①和③两步的化学方程式为① ;
③ 。
(5)C的同分异构体的结构式为 。
(6)B和E的关系为 (填字母序号)。
A.同系物 B.同分异构体 C.同素异形体 D.同位素
A
9.生物柴油具有环保性能好、原料来源广泛、可再生等特性,是典型的“绿色能源”。其生产是用油脂与甲醇或乙醇在一定条件下发生醇解反应形成脂肪酸甲酯或乙酯,同时得到甘油。
(2)下列有关生物柴油表述正确的是 。
A.加入水中,浮在水面上
B.与石化柴油物质类别相同,都含酯基官能团
C.原料来源广泛,可用餐饮废弃油(即地沟油)生产生物柴油
解析 (2)据此分析,生物柴油为高级脂肪酸甲酯或乙酯,则酯密度比水小不易溶于水,故加入水中,浮在水面上,A正确;生物柴油含酯基官能团,石化柴油主要成分属于烃,物质类别不同,B错误;据信息知,原料来源广泛,可用餐饮废弃油(即地沟油)生产生物柴油,C正确;
AC
(3)利用油脂碱性条件下水解可生产肥皂。现在实验室模拟完全利用油脂制得肥皂的过程:
Ⅰ.在小烧杯中加入约5 g新鲜牛油,6 mL 95%的乙醇,微热使脂肪完全溶解;
Ⅱ.在Ⅰ的反应液中加入6 mL 40%的NaOH溶液,边搅拌边小心加热,直至反应液变成黄棕色黏稠状;
Ⅲ.在Ⅱ的反应液中加入60 mL热的饱和食盐水,搅拌;
Ⅳ.用药匙将固体物质取出,用纱布沥干,挤压成块。
①步骤Ⅰ中加入95%乙醇的作用是
。
②步骤Ⅱ中,在只提供热水的情况下,如何检验反应已完全
。
③步骤Ⅲ中加入热的饱和食盐水的作用是 。
④油脂制得肥皂的同时还可获得甘油。下列对甘油性质表述正确的是 。
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.与甲醇、乙醇一样可与水任意比互溶
C.沸点290 ℃,比丙醇沸点(97.2 ℃)高,主要是因为分子间形成了更多氢键
溶解油脂,使油脂与NaOH溶液充分接触,加快反应速率,使反应更充分
用玻璃棒蘸取反应液,滴
入装有热水的烧杯中,振荡,若无油滴浮在液面上,说明反应液中的油脂已完全反应
使肥皂从混合物中析出
BC
液,步骤Ⅲ中加入热的饱和食盐水的作用是盐析,使肥皂从混合物中析出;④甘油分子的碳原子上同时有氢原子、羟基,故能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;甘油分子含3个羟基,与甲醇、乙醇一样可与水任意比互溶,B正确;沸点290 ℃,比丙醇沸点(97.2 ℃)高得多,主要是因为分子间形成了更多氢键,C正确。
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该油脂一定条件下可与2 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
D.与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
C
11.乙酸松油酯是松油醇的酯化产物,具有香甜气味,广泛应用于日用和食用香精中。乙酸松油酯的结构简式如图甲所示,下列说法正确的是( )
A.乙酸松油酯的分子式为C12H18O2
B.乙酸松油酯的水解产物松油醇与图乙所示物质
互为同分异构体
C.乙酸松油酯既易溶于水、也易溶于乙醇或油脂
D.乙酸松油酯能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色
D
解析 A项,根据乙酸松油酯的结构简式可知其分子式为C12H20O2,错误;B项,松油醇的分子式为C10H18O,图乙所示有机物的分子式为C11H18O,两种有机物的分子式不同,二者不互为同分异构体,错误;C项,酯难溶于水,错误;D项,乙酸松油酯中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。
12.(1)A是一种酯,分子式为C4H8O2,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到,B氧化可得C。则:
①写出下列化合物的结构简式:B ,C 。
②写出A在氢氧化钠溶液且加热条件下水解的化学方程式:
。
③A中混有少量的B和C,除去C选用的试剂是 ;
分离方法是 。
CH3CH2OH
CH3COOH
饱和Na2CO3溶液
分液
④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸,其作用分别是 (填字母序号)。
a.催化剂、脱水剂;催化剂 b.催化剂、吸水剂;催化剂
c.都作催化剂 d.吸水剂;催化剂
(2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是 。
(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH=CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是 (填字母序号)。
a.一定条件下能与甘油发生酯化反应
b.能与NaOH溶液反应
c.能使酸性KMnO4溶液褪色
d.1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
b
CH3COOH和C2OH
d
解析 (2)酯类水解时,酯基中的碳氧单键断裂,水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2OH。(3)亚油酸中含有2个碳碳双键和1个—COOH,1 mol亚油酸最多能与2 mol Br2发生加成反应,所以d不正确。
C6H10O3
羟基、酯基
1
4专题8 作业15 酯 油脂
A级 合格过关练
选择题只有一个选项符合题目要求(1~7题,每题4分)
1.下列说法不正确的是 ( )
羧酸与醇在强酸的存在下加热,可得到酯
乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
酯化反应的逆反应是水解反应
果类和花草中存在着芳香气味的低级酯
2.下列说法不正确的是 ( )
分子中碳原子的成键方式全为碳碳单键的油脂是低沸点的植物油
油脂是产生热量很高的营养物质
脂肪可水解生成甘油和高级脂肪酸
油脂能增进食欲,但是如果摄入过量易引起很多疾病
3.下列说法正确的是 ( )
不含其他杂质的天然油脂属于纯净物
油脂属于高分子化合物,可以为人体提供能量
可以用碱性溶液洗涤沾有油脂的器皿
向溴水中滴入植物油,振荡后,水层显无色,因此可以用植物油萃取溴水中的溴
4.甲酸香叶酯(结构简式如图)为无色透明液体,其具有新鲜蔷薇嫩叶的香味,可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是 ( )
分子式为C11H19O2
含有羧基和碳碳双键两种官能团
能发生加成反应和水解反应
23 g Na与过量的该物质反应生成的气体在标准状况下为11.2 L
5.低级酯类化合物是具有芳香气味的液体,下列有关叙述利用的是酯的某种化学性质的是 ( )
用酒精可以提取某些花中的酯类香精,制成香水
炒菜时加一些料酒和食醋,使菜更香
用热水洗涤碗筷去除油污比冷水效果好
不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯
6.某有机物的结构简式如图,则此有机物可发生的反应有 ( )
①取代 ②加成 ③氧化 ④酯化 ⑤水解
⑥中和
①②③⑤ ②③④⑤
①②③④⑤ ①②③④⑤⑥
7.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到了乙酸和另一种化学式为C6H13OH的物质。以下说法不正确的是 ( )
乙酸易溶于水
C6H13OH可与金属钠反应
实验小组分离出的酯可表示为C5H11COOC2H5
C6H13OH分子中含有羟基,乙酸分子中含有羧基
8.(12分)甲酸乙酯天然存在于蜂蜜、草莓等物质中,是一种重要的食用香精,某兴趣小组通过下述转化关系研究其性质。
(1)(2分)A的名称为 ,D的结构简式为 。
(2)(2分)C、E中官能团名称分别为 、 。
(3)(2分)①和④的反应类型分别为 反应、 反应。
(4)(4分)①和③两步的化学方程式为① ;
③ 。
(5)(1分)C的同分异构体的结构式为 。
(6)(1分)B和E的关系为 (填字母序号)。
A.同系物 B.同分异构体
C.同素异形体 D.同位素
9.(8分)生物柴油具有环保性能好、原料来源广泛、可再生等特性,是典型的“绿色能源”。其生产是用油脂与甲醇或乙醇在一定条件下发生醇解反应形成脂肪酸甲酯或乙酯,同时得到甘油。
(1)(2分)写出硬脂酸甘油酯()与甲醇发生醇解的化学方程式 。
(2)(2分)下列有关生物柴油表述正确的是 。
A.加入水中,浮在水面上
B.与石化柴油物质类别相同,都含酯基官能团
C.原料来源广泛,可用餐饮废弃油(即地沟油)生产生物柴油
(3)(4分)利用油脂碱性条件下水解可生产肥皂。现在实验室模拟完全利用油脂制得肥皂的过程:
Ⅰ.在小烧杯中加入约5 g新鲜牛油,6 mL 95%的乙醇,微热使脂肪完全溶解;
Ⅱ.在Ⅰ的反应液中加入6 mL 40%的NaOH溶液,边搅拌边小心加热,直至反应液变成黄棕色黏稠状;
Ⅲ.在Ⅱ的反应液中加入60 mL热的饱和食盐水,搅拌;
Ⅳ.用药匙将固体物质取出,用纱布沥干,挤压成块。
①步骤Ⅰ中加入95%乙醇的作用是 。
②步骤Ⅱ中,在只提供热水的情况下,如何检验反应已完全 。
③步骤Ⅲ中加入热的饱和食盐水的作用是
。
④油脂制得肥皂的同时还可获得甘油。下列对甘油性质表述正确的是 。
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.与甲醇、乙醇一样可与水任意比互溶
C.沸点290 ℃,比丙醇沸点(97.2 ℃)高,主要是因为分子间形成了更多氢键
B级 素养培优练
(10~11题,每题4分)
10.某物质的结构为,关于该物质的叙述正确的是 ( )
一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
1 mol该油脂一定条件下可与2 mol H2发生加成反应
与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分
与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种
11.乙酸松油酯是松油醇的酯化产物,具有香甜气味,广泛应用于日用和食用香精中。乙酸松油酯的结构简式如图甲所示,下列说法正确的是 ( )
乙酸松油酯的分子式为C12H18O2
乙酸松油酯的水解产物松油醇与图乙所示物质互为同分异构体
乙酸松油酯既易溶于水、也易溶于乙醇或油脂
乙酸松油酯能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色
12.(14分)(1)(6分)A是一种酯,分子式为C4H8O2,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到,B氧化可得C。则:
①写出下列化合物的结构简式:
B ,C 。
②写出A在氢氧化钠溶液且加热条件下水解的化学方程式: 。
③A中混有少量的B和C,除去C选用的试剂是
;
分离方法是 。
④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸,其作用分别是 (填字母序号)。
a.催化剂、脱水剂;催化剂
b.催化剂、吸水剂;催化剂
c.都作催化剂
d.吸水剂;催化剂
(2)(2分)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是 。
(3)(2分)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CHCH—CH2—CHCH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是 (填字母序号)。
a.一定条件下能与甘油发生酯化反应
b.能与NaOH溶液反应
c.能使酸性KMnO4溶液褪色
d.1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
(4)(4分)有机物W()常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为 ,其分子中所含官能团的名称为 ,水溶液中1 mol W可与 mol NaOH完全反应,分子中含有 种不同化学环境的氢原子。
作业15 酯 油脂
1.B [乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。]
2.A [植物油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯,其分子中含有碳碳双键,A项错误;油脂在人体内氧化产生很高的热量,B项正确;脂肪可水解为甘油和高级脂肪酸,C项正确;摄入过量油脂会引起如肥胖、高血压等多种疾病,D项正确。]
3.C [天然油脂是由不同的高级脂肪酸甘油酯组成的混合物,A项错误;油脂不属于高分子化合物,B项错误;油脂在碱性条件下发生水解反应,故可以用碱性溶液洗涤沾有油脂的器皿,C项正确;植物油的主要成分是不饱和脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应而使溴水褪色,故不能用植物油萃取溴水中的溴,D项错误。]
4.C [A项,分子式为C11H20O2,错误;B项,不含羧基,含酯基,错误;D项,该有机物不与Na反应,错误。]
5.C [A项,用酒精提取某些花中的酯类香精制成香水利用的是酯类的溶解性,属于其物理性质;B项,炒菜时加一些料酒和食醋使菜更香利用的是乙醇和乙酸反应生成的乙酸乙酯具有香味,利用的是酯的物理性质;C项,用热水洗涤碗筷去除油污利用的是在一定范围内温度升高油脂的水解速率加快,属于酯的化学性质;D项,不同水果具有不同的香味是因为其中含有不同的酯的气味不同,属于酯的物理性质。]
6.D [碳碳双键可以发生加成反应,酯基可以发生水解反应,苯环可以发生取代反应,羧基可以发生中和和酯化反应,羟基可以发生氧化和酯化反应,D项正确。]
7.C [羧基属于亲水基团,乙酸易溶于水,A正确;钠可以置换羟基上的氢,故C6H13OH可与金属钠发生反应,B正确;乙酸与醇(C6H13OH)脱去一分子的水得到的酯为CH3COOC6H13,C错误;C6H13OH是醇,分子中含有羟基,乙酸是羧酸,分子中含有羧基,D正确。]
8.(1)甲酸钠 CH3CHO (2)羟基 羧基
(3)水解(或取代) 氧化
(4)HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(5) (6)A
解析 甲酸乙酯在氢氧化钠溶液中加热水解生成A与C,A酸化生成B,则A是甲酸钠,B是甲酸,则C是乙醇,催化氧化生成的D是乙醛,乙醛氧化又生成的E是乙酸,据此解答。(4)反应①是酯基的水解反应,化学方程式为HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH。反应③是乙醇的催化氧化,化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。(5)乙醇的同分异构体是二甲醚,结构式为。(6)B和E分别是甲酸和乙酸,均是饱和一元酸,二者互为同系物,答案选A。
9.(1)+3CH3OH3C17H35COOCH3+ (2)AC (3)①溶解油脂,使油脂与NaOH溶液充分接触,加快反应速率,使反应更充分 ②用玻璃棒蘸取反应液,滴入装有热水的烧杯中,振荡,若无油滴浮在液面上,说明反应液中的油脂已完全反应 ③使肥皂从混合物中析出 ④BC
解析 (1)按酯的醇解的相关定义,硬脂酸甘油酯()与甲醇发生醇解的化学方程式为+3CH3OH3C17H35COOCH3+;(2)据此分析,生物柴油为高级脂肪酸甲酯或乙酯,则酯密度比水小不易溶于水,故加入水中,浮在水面上,A正确;生物柴油含酯基官能团,石化柴油主要成分属于烃,物质类别不同,B错误;据信息知,原料来源广泛,可用餐饮废弃油(即地沟油)生产生物柴油,C正确;(3)+3NaOH3C17H35COONa+属于皂化反应;①氢氧化钠难溶于油脂,步骤Ⅰ中加入95%乙醇,能使油脂与NaOH溶液充分接触,加快反应速率;②皂化反应生成高级脂肪酸钠和甘油,产物均能溶于水,油脂不溶于水,步骤Ⅱ中,在只提供热水的情况下,可利用物质的溶解性检验反应是否完全:用玻璃棒蘸取反应液,滴入装有热水的烧杯中,振荡,若无油滴浮在液面上,说明反应液中的油脂已完全反应;③皂化反应完全后,得到高级脂肪酸钠和甘油的混合溶液,步骤Ⅲ中加入热的饱和食盐水的作用是盐析,使肥皂从混合物中析出;④甘油分子的碳原子上同时有氢原子、羟基,故能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;甘油分子含3个羟基,与甲醇、乙醇一样可与水任意比互溶,B正确;沸点290 ℃,比丙醇沸点(97.2 ℃)高得多,主要是因为分子间形成了更多氢键,C正确。
10.C [A错误,该油脂分子中的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯;B错误,1 mol 该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应;C正确,酯基在NaOH溶液中水解,得到肥皂的主要成分高级脂肪酸钠;D错误,与该物质互为同分异构体,完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体有两种:、。]
11.D [A项,根据乙酸松油酯的结构简式可知其分子式为C12H20O2,错误;B项,松油醇的分子式为C10H18O,图乙所示有机物的分子式为C11H18O,两种有机物的分子式不同,二者不互为同分异构体,错误;C项,酯难溶于水,错误;D项,乙酸松油酯中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色,正确。]
12.(1)①CH3CH2OH CH3COOH
②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH ③饱和Na2CO3溶液 分液 ④b
(2)CH3COOH和C2OH (3)d
(4)C6H10O3 羟基、酯基 1 4
解析 (2)酯类水解时,酯基中的碳氧单键断裂,水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2OH。(3)亚油酸中含有2个碳碳双键和1个—COOH,1 mol亚油酸最多能与2 mol Br2发生加成反应,所以d不正确。
