1．(人教版选择性必修3)
2．(人教版选择性必修3)
3．(鲁科版选择性必修3)
已知：R—ClRMgCl (R、R′表示烃基)
4．(鲁科版选择性必修3)
(R、R′代表烃基)
5．(鲁科版选择性必修3)
利用羟醛缩合反应增长碳链
受羰基吸电子作用的影响，醛分子中的α-H活泼性增强。在一定条件下，分子中有α-H的醛会发生分子间加成反应。例如：
加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应可以增长碳链，在有机合成中有着重要用途。
6．(苏教版选择性必修3)
有机合成的两大关键是官能团的转化和碳骨架的构建，教材上主要讲的是官能团的性质，涉及碳骨架的构建，一般会以信息的形式命题，解题的关键是对信息的理解与应用，考点主要是有机合成的推断及有机合成路线的设计与评价等。
1．(2023湖北卷，T17节选)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
已知：，
回答下列问题：
H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离
c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
2．(2022江苏卷，T15节选)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
已知： (R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基)；
写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________________________________________ __________________________
_____________________________________________________________________。
命题点二 以新材料、新药物的合成为原型，考查官能团的保护
1．(人教版选择性必修3)
2．(鲁科版选择性必修3)
丁烯二酸(HOOCCH===CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可用作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH===CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：
HOOCCH===CHCOOH
上述设计存在什么缺陷？请写出改进后的合成路线。
3．(苏教版选择性必修3)
胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
有机合成中有时会遇到这样的情况，本意只想对某个官能团进行处理，结果却影响了其他官能团。为防止对其他官能团的影响，常常采用先保护后恢复的方法。高频考点有酚羟基的保护、醛基的保护、羧基的保护和氨基的保护等。
1．(2022山东卷，T19节选)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
AB(C9H10O4)
E(C22H20O3)F(C22H19BrO3)
G(C33H35NO3)
已知：PhOH＋PhCH2ClPhOCH2PhPhOH Ph—＝
回答下列问题：
B→C反应类型为________，该反应的目的是________。
2．(2024湖南卷，T17节选)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
反应③和④的顺序不能对换的原因是_____________________________________
__________________________________________________________________________________________________________________________________________。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)1．(人教版选择性必修3)
2．(人教版选择性必修3)
3．(鲁科版选择性必修3)
已知：R—ClRMgCl (R、R′表示烃基)
4．(鲁科版选择性必修3)
(R、R′代表烃基)
5．(鲁科版选择性必修3)
利用羟醛缩合反应增长碳链
受羰基吸电子作用的影响，醛分子中的α-H活泼性增强。在一定条件下，分子中有α-H的醛会发生分子间加成反应。例如：
加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应可以增长碳链，在有机合成中有着重要用途。
6．(苏教版选择性必修3)
有机合成的两大关键是官能团的转化和碳骨架的构建，教材上主要讲的是官能团的性质，涉及碳骨架的构建，一般会以信息的形式命题，解题的关键是对信息的理解与应用，考点主要是有机合成的推断及有机合成路线的设计与评价等。
1．(2023湖北卷，T17节选)碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
已知：，
回答下列问题：
H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离
c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
[解析] 根据已知 的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和J()。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。
[答案] ab
2．(2022江苏卷，T15节选)化合物G可用于药用多肽的结构修饰，其人工合成路线如下：
已知： (R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基)；
写出以和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________________________________________ __________________________
_____________________________________________________________________。
[解析] 根据已知的第一个反应可知，与CH3MgBr反应生成，再被氧化为，根据已知的第二个反应可知，可以转化为，根据流程图中D→E的反应可知，和NH2OH反应生成；综上所述，的合成路线为
[答案]
命题点二 以新材料、新药物的合成为原型，考查官能团的保护
1．(人教版选择性必修3)
2．(鲁科版选择性必修3)
丁烯二酸(HOOCCH===CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可用作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH===CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：
HOOCCH===CHCOOH
上述设计存在什么缺陷？请写出改进后的合成路线。
3．(苏教版选择性必修3)
胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
有机合成中有时会遇到这样的情况，本意只想对某个官能团进行处理，结果却影响了其他官能团。为防止对其他官能团的影响，常常采用先保护后恢复的方法。高频考点有酚羟基的保护、醛基的保护、羧基的保护和氨基的保护等。
1．(2022山东卷，T19节选)支气管扩张药物特布他林(H)的一种合成路线如下：
AB(C9H10O4)
E(C22H20O3)F(C22H19BrO3)
G(C33H35NO3)
已知：PhOH＋PhCH2ClPhOCH2PhPhOH Ph—＝
回答下列问题：
B→C反应类型为________，该反应的目的是________。
[解析] B→C的反应为在碳酸钾作用下与PhCH2Cl发生取代反应生成和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基。
[答案] 取代反应 保护酚羟基
2．(2024湖南卷，T17节选)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
反应③和④的顺序不能对换的原因是_____________________________________
__________________________________________________________________________________________________________________________________________。
[解析] 反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化。
[答案] 先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
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教材“源”题1
有机化学基础综合题
说明：近两年高考中，考查教材知识拓展的题目明显增多，教材中的化学实验、资料卡片等内容是高考命题参考的重点内容。本篇目编排了部分教考衔接的内容，考生可自行查阅，目的是提醒考生在高考之前要重视教材知识的回顾。
1．(人教版选择性必修3)
命题点一 以有机合成为原型，考查碳骨架的构建
2．(人教版选择性必修3)
4．(鲁科版选择性必修3)
(R、R′代表烃基)
5．(鲁科版选择性必修3)
利用羟醛缩合反应增长碳链
受羰基吸电子作用的影响，醛分子中的α-H活泼性增强。在一定条件下，分子中有α-H的醛会发生分子间加成反应。例如：
加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。羟醛缩合反应可以增长碳链，在有机合成中有着重要用途。
6．(苏教版选择性必修3)
有机合成的两大关键是官能团的转化和碳骨架的构建，教材上主要讲的是官能团的性质，涉及碳骨架的构建，一般会以信息的形式命题，解题的关键是对信息的理解与应用，考点主要是有机合成的推断及有机合成路线的设计与评价等。
已知：
回答下列问题：
H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为
I( )和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为
__________。若经此路线由H合成I，存在的问题有________(填标号)。
a．原子利用率低 b．产物难以分离
c．反应条件苛刻 d．严重污染环境
ab
[解析] 根据已知 的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I( )和J( )。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题。
已知： (R和R′表示烃基或氢，R″表示烃基)；
写出以 和CH3MgBr为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题
干)______________________________________________________。
[解析] 根据已知的第一个反应可知， 与CH3MgBr反应生成 ， 再被氧化为 ，根据已知的第二个反应可知， 可以转化为 ，根据流程图中D→E的反应可知， 和NH2OH反应生成 ；综上所述， 的合成路线为
1．(人教版选择性必修3)
命题点二 以新材料、新药物的合成为原型，考查官能团的保护
2．(鲁科版选择性必修3)
丁烯二酸(HOOCCH===CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可用作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH===CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：
HOOCCH===CHCOOH
上述设计存在什么缺陷？请写出改进后的合成路线。
3．(苏教版选择性必修3)
胺可以转化成酰胺，酰胺又可以水解变成胺，常利用这种转化关系来保护氨基。
有机合成中有时会遇到这样的情况，本意只想对某个官能团进行处理，结果却影响了其他官能团。为防止对其他官能团的影响，常常采用先保护后恢复的方法。高频考点有酚羟基的保护、醛基的保护、羧基的保护和氨基的保护等。
回答下列问题：
B→C反应类型为________，该反应的目的是___________。
取代反应
保护酚羟基
[解析] B→C的反应为在碳酸钾作用下 与PhCH2Cl发生取代反应生成 和氯化氢，由B和H都含有酚羟基可知，B→C的目的是保护酚羟基。
回答下列问题：
反应③和④的顺序不能对换的原因是__________________________
_________________________________________________________。
[解析] 反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化。
先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化
