简单有机物的结构与性质
(1)烃及其衍生物的组成、结构与性质
(2)生物大分子的结构与性质及应用
1．(2024·黑吉辽卷，T7)如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A．X不能发生水解反应
B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用sp2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
C [根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机化合物Y中含有—NH—结构，呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；有机化合物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。]
2．(2024·安徽卷，T5)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A．分子式为C8H14O6N
B．能发生缩聚反应
C．与葡萄糖互为同系物
D．分子中含有σ键，不含π键
B [由该物质的结构简式可知，其分子式为C8H15O6N，故A错误；该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B正确；结构相似，分子组成相差若干个CH2的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为C8H15O6N，二者不互为同系物，故C错误；单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，该物质结构中含有C==O，即分子中存在σ键和π键，故D错误。]
3．(2024·湖南卷，T5)组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是( )
A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同
B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸
C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应
D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
A [脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同，故A错误；碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，如图：，故B正确；核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，故C正确；核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，RNA中尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，故D正确。]
4．(2024·北京卷，T11)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是( )
A．CO2与X的化学计量比为1∶2
B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
B [结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1∶2，A正确；P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误；P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确。]
5．(2023·湖北卷，T7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
D [淀粉、纤维素是自然界中广泛分布的两种多糖，A正确；根据纤维素单链结构，可以发现1个纤维素链节中存在3个—OH，链间可以形成较多的氢键，从而无法和H2O形成氢键，因此纤维素难溶于水，B正确；根据题干信息“纤维素可在低温下溶于NaOH溶液”可知，在碱性条件下，链间氢键被破坏，纤维素和水之间形成了较多氢键，从而增大了纤维素在水中的溶解度，C正确；由题干信息“纤维素可在低温下溶于NaOH溶液”可知，低温增大了纤维素在NaOH溶液中的溶解性，D错误。]
(1)乙烯、苯为平面形分子，故苯乙烯分子中所有原子一定共面。 (×)
(2)苯的同系物中碳原子均为sp2杂化，与溴水和H2均可以发生加成反应。 (×)
(3)糖类、油脂、蛋白质均为天然高分子，均能发生水解反应。 (×)
(4)酰胺在碱性条件下水解生成羧酸和NH3。 (×)
(5)能发生银镜反应的有机物一定为醛类。 (×)
(6)DNA的最终水解产物有脱氧核糖、碱基和磷酸。 (√)
(7) 在NaOH溶液中共热最多消耗1 mol NaOH。 (×)
(8)甲醛与足量银氨溶液共热，最多生成4 mol Ag。 (√)
原子共线、共面的分析思路
(1)出现1个饱和碳原子——分子中所有原子不可能共面。
(2)出现1个碳碳双键——分子中至少有6个原子共面。
(3)出现1个碳碳三键——分子中至少有4个原子共线。
(4)出现1个苯环——分子中至少有12个原子共面，至少有4个原子共线。
(5)出现1个碳氮三键(—C≡N)——整个分子中至少有3个原子共线。
1．(2024·齐齐哈尔一模)名医华佗创制的用于外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是( )
A．含有3种含氧官能团
B．碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种
C．具有碱性，能与强酸反应
D．能发生消去反应、加聚反应
D [由结构简式可知与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，但东莨菪碱不能发生加聚反应，D错误。]
2．(2024·宁德三校联考)某聚碳酸酯的结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．该物质可通过加聚反应得到
B．在催化剂的作用下，该聚碳酸酯可降解为小分子物质
C．1个该分子中含3个氧原子
D．采用光气(COCl2)作原料制备该物质的方法符合绿色化学理念
B [该物质是通过缩聚反应得到的，A错误；由结构简式可知，1个聚碳酸酯分子中含有的氧原子个数为3n，故C错误；光气是有毒的气体，则采用光气作原料制备聚碳酸酯的方法不符合绿色化学理念，故D错误。]
3．(2024·沙雅礼中学一模)Robinson合环反应是合成多环化合物的重要方法，例如：
下列说法中正确的是( )
A．有机物M、P、Q互为同系物
B．有机物M、P、Q均含有手性碳原子
C．有机物N中所有原子可能在同一平面内
D．有机物N完全氢化后的名称为2-丁醇
D [有机物M、P、Q结构不相似，不互为同系物，A项错误；有机物M、Q均含有手性碳原子，有机物P不含有手性碳原子，B项错误；有机物N分子中含有甲基，甲基中最多三个原子共平面，C项错误；有机物N完全氢化后的结构简式为，名称为2-丁醇，D项正确。]
4．(2024·贵阳二模)硝苯地平临床用于预防和治疗冠心病、心绞痛，也用于治疗高血压，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( )
A．该有机物有5种官能团
B．该有机物分子中有2个苯环
C．该有机物所有原子可能共面
D．该有机物能发生加成反应、取代反应
D [由结构简式可知，该有机物有硝基、酯基、碳碳双键、亚氨基4种官能团，A错误；由结构简式可知，该有机物分子中有1个苯环，B错误；该有机物中含有甲基，所有原子不可能共面，C错误；该有机物含有碳碳双键、酯基，可以发生加成反应和取代反应，D正确。]
5．某聚酰亚胺薄膜材料(Z)具有质量轻、强度高、耐化学腐蚀和耐光辐射等优点，广泛应用于航空航天领域。其合成原理如图所示。下列说法错误的是( )
A．X分子中C原子采取的杂化方式为sp2
B．Y分子中含有两种官能团
C．1 mol Y最多能与2 mol HCl反应
D．X与Y生成Z的反应是加聚反应
D [X与Y生成Z的反应为缩聚反应，D错误。]
陌生有机物的结构与性质 同分异构体
(1)多官能团有机物的多重性及定量关系
(2)同分异构体及其数目的确定
1．(2024·河北卷，T5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团
D．存在顺反异构
D [化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，下方苯环上酚羟基邻位碳原子上连有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B正确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。]
2．(2024·湖北卷，T6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A．有5个手性碳原子
B．在120 ℃条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
B [连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用“*”标记的碳原子：，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧基，过氧基热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰，故D正确。]
3．(2024·贵州卷，T4)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．分子中只有4种官能团
B．分子中仅含3个手性碳原子
C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
B [分子中的官能团有羟基、碳碳双键、酮羰基、羧基4种官能团，A正确；分子中的手性碳原子如图所示，共9个，B错误；分子中的碳原子有饱和碳原子和含碳碳双键的碳原子，其杂化类型有sp2和sp3，C正确；该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和酮羰基，可以发生加成反应，同时，也一定能发生氧化反应，D正确。]
4．(2024·广东卷，T9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
C [该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B正确；如图：，图中所标注C为sp3杂化，其与相邻原子具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误；该物质中饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确。]
5．(2023·北京卷，T11)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和I
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
D [K分子结构对称，分子中有3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；若生成1个H2O，则L为C2O，不符合题意，若生成2个H2O，则L为C2H2O2，可能为乙二醛，若生成3个H2O，则L为C2H4O3，由L为乙二醛可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，B错误；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；由B项分析知反应物K和L的化学计量比为1∶1，D正确。]
1．陌生有机物的结构与性质分析思路
2．四类反应与官能团的关系图示
3．立体异构的判断
(1)顺反异构：当碳碳双键的每个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。
(2)对映异构：含有手性碳原子(指与4个各不相同的原子或原子团相连的碳原子)就存在对映异构体。
4．常用同分异构体数目的确定方法
(1)烷基种数法：烷基有几种，其对应烃的一取代产物就有几种。如—CH3、各有1种，有2种，—C4H9有4种。
(2)替代法：如二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H与Cl互换)。
(3)二取代产物或多取代产物数目的判断
①定一移一法：对于二取代产物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
②定二移一法：对于有3个取代基的芳香族化合物，可以固定其中2个取代基的位置，为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
(4)排列组合法：如的苯环氢被—C4H9取代所得的结构数目为3×4＝12。
1．(2024·南平一模)茶叶中的儿茶素是决定茶叶色、香、味的重要成分，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．含氧官能团有三种，能发生水解反应
B．分子中含有2个手性碳原子
C．采取sp2杂化和sp3杂化的碳原子的数目之比为19∶3
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗8 mol NaOH
D [酚羟基和酯基都能与NaOH溶液发生反应，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗9 mol NaOH，D错误。]
2．(2024·临沂一模)有机物X→Y的异构化反应如图所示。下列说法正确的是( )
A．可用红外光谱区分X和Y
B．X分子中所有碳原子可能共平面
C．含—OH和的Y的同分异构体有18种
D．类比上述反应，的异构化产物为
A [X分子中和羟基相连的C原子的杂化方式为sp3，该碳原子与周围相连的三个碳原子构成三角锥形，故X分子中所有碳原子不可能共平面，B错误；Y的分子式为C15H12O，则含—OH和的Y的同分异构体还含有一个，共有23种：、、，含有—CH2OH和的Y的同分异构体有3种，即，C错误；类比上述反应，的异构化产物为，D错误。]
3．(2023·岳阳模拟)某药物的主要成分奈玛特韦合成工艺中的一步反应(反应条件已省略)如图。下列说法错误的是( )
A．化合物a、b能溶于水与氢键有关
B．化合物a和b均含有酰胺基和羧基
C．化合物a分子中含2个手性碳原子
D．1 mol b最多能与6 mol的NaOH反应
C [连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，与—NH2连接的碳原子和与—COOH连接的碳原子均为手性碳原子，还有五元环上连接立体结构的两个碳原子也是手性碳原子，则化合物a分子中含4个手性碳原子，故C错误。]
有机化合物的结构与性质
选择题专练 简单有机物的结构与性质
1．(2024·沈阳三模)龙舟节即端午节，为我国国家法定节假日之一，并被列入《人类非物质文化遗产代表作名录》。下列有关端午节习俗中化学知识的说法错误的是( )
A．黄米小枣粽子富含淀粉
B．撞鸡蛋活动中鸡蛋发生了化学变化
C．艾蒿中的纤维素可水解生成葡萄糖
D．龙舟表面涂上桐油可增强其耐腐蚀性
B [黄米小枣粽子主要成分为淀粉，A正确；撞鸡蛋活动中，没有新物质生成，则鸡蛋没有发生化学变化，B错误；艾蒿中的纤维素在一定条件下可水解生成葡萄糖，C正确；桐油涂层能有效地抗氧化、抗腐蚀，D正确。]
2．(2024·黄山一模)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法正确的是( )
A．a不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．a和b的反应有HCl生成，属于缩聚反应
C．c核磁共振氢谱有4组峰
D．c是超分子
C [a为酚类，可以使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；c不是高分子，a和b的反应不属于缩聚反应，属于取代反应，B错误；c与K＋可形成超分子，c不是超分子，D错误。]
3．(2024·北京平谷区二模)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A．异山梨醇的化学式为C6H10O4
B．聚碳酸异山梨醇酯中碳有两种杂化方式
C．1 mol碳酸二甲酯能与2 mol NaOH反应
D．反应式中化合物X为甲酸
D [反应式中异山梨醇脱去一个氢原子与碳酸二甲酯脱去的甲氧基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，D错误。]
4．(2024·南昌一模)有机物M()是合成某种水稻除草剂的中间体。下列说法正确的是( )
A．有机物M分子中有一个手性碳原子
B．有机物M的一氯代物有5种
C．有机物M的中碳原子有sp、sp2、sp3三种杂化方式
D．1 mol有机物M最多和3 mol H2发生加成反应
B [有机物M分子中无手性碳原子，A错误；有机物M中碳原子没有sp杂化，C错误；1 mol M最多和5 mol H2加成，D错误。]
5．生物体内以L-酪氨酸为原料合成多巴胺，最终合成肾上腺素的过程如图所示，肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。下列说法正确的是( )
A．L-酪氨酸分子中含有酰胺基和羟基
B．多巴胺可以发生取代、氧化反应
C．肾上腺素的同分异构体中存在含有酰胺基的芳香族化合物
D．肾上腺素注射液中加盐酸可使肾上腺素具有更好的溶解性
BD [L-酪氨酸分子中含有氨基、羟基和羧基，没有酰胺基，A错误；多巴胺分子中—OH的邻、对位可发生取代反应，—OH可以发生氧化反应，B正确；由结构简式可知肾上腺素分子中除苯环外不含其他不饱和键，而酰胺基中含有碳氧双键，因此肾上腺素的同分异构体中不存在含有酰胺基的芳香族化合物，C错误；肾上腺素是一种脂溶性激素，在水中溶解度不大，加入盐酸后，可形成盐，使其具有更好的溶解性，D正确。]
6．(2024·九江二模)我国科学家制备了一种新型脂肪聚酯Z，反应如下(未配平)：
下列说法正确的是( )
A．化合物Z可以降解 B．Y具有亲水性
C．X中的所有原子共面 D．Y中含有四种官能团
A [化合物Z中含有酯基，可以降解为小分子物质，A正确；Y中酯基、烃基均为憎水基，不具有亲水性，B错误；X中含有甲基，甲基为四面体形，所有原子不可能共面，C错误；Y中含有酯基、碳碳三键2种官能团，D错误。]
7．以4-乙烯基吡啶(X)为原料合成某药物，部分路线如图所示。
下列说法正确的是( )
A．X不存在顺反异构体
B．Y的水解产物都能发生聚合反应
C．Z中所有碳原子一定处于同一平面
D．M能发生氧化反应和消去反应
AD [X中碳碳双键一端碳原子上含有2个氢原子，故不存在顺反异构体，A正确；Y在酸性条件下水解生成乙醇和HOOCCH2COOH，乙醇含有1个羟基，不能发生聚合反应，B错误；Z中支链上存在3个直接相连的饱和碳原子，故Z中所有碳原子不一定处于同一平面，C错误；M中支链一端含有羟基，故能发生氧化反应和消去反应，D正确。]
选择题专练 陌生有机物的结构与性质 同分异构体
1．(2024·佛山二模)某竹叶提取物具有抗炎活性，结构如图所示。关于该化合物说法正确的是( )
A．含有4种官能团
B．可以与8 mol H2加成
C．分子中含有手性碳原子
D．最多能与等物质的量的NaOH反应
A [分子中含有碳碳双键、醚键、羟基、酰胺基4种官能团，A正确；分子中只有碳碳双键和苯环可以和氢气加成，故可以与7 mol H2加成，B错误；分子中不含有手性碳原子，C错误；由于酰胺基和酚羟基都能与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量为该分子的两倍，D错误。]
2．(2024·河池二模)那格列奈是一种血糖调节剂，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．有2种官能团
B．分子中有4个手性碳原子
C．能与NaHCO3溶液反应产生CO2
D．能发生取代、加成、水解反应，但不能发生消去反应
B [那格列奈分子中有羧基、酰胺基2种官能团，A正确；与羧基相连的碳原子是手性碳原子，故分子中有1个手性碳原子，B错误；有羧基存在，能与溶液反应产生CO2，C正确；有苯环、羧基、酰胺基，能发生取代、加成、水解反应，但不能发生消去反应，D正确。]
3．(2024·济南一模)可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是( )
A．可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X
B．X分子可形成分子内氢键和分子间氢键
C．1 mol Y最多可消耗4 mol NaOH
D．类比上述反应，和可生成
BC [醛基可以和溴水发生氧化反应，不能使用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X，A错误。X分子中有两个电负性特别强的氧原子，可以形成分子间氢键和分子内氢键，B正确。1 mol Y分子中苯环上的溴原子发生水解反应，消耗2 mol NaOH；1 mol Y分子中的酯基发生水解反应消耗2 mol NaOH，则1 mol Y分子最多消耗4 mol NaOH，C正确。类比上述反应，和反应，生成，D错误。]
4．(2024·辽阳一模)科学家利用FOX-7合成有机物T的反应历程如图所示(部分物质省略)，T可用作固体火箭的新型推进剂，下列叙述正确的是( )
A．FOX-7不能发生加成反应
B．FOX-7不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．T属于芳香族化合物
D．已知T中R为乙基，则T含1个手性碳原子
D [FOX-7含，可以发生加成反应，可以被酸性KMnO4溶液氧化，A、B错误；T中不含苯环，不属于芳香族化合物，C错误。]
5．(2024·湛江一模)绿原酸(结构如图)是金银花中富含的一类酚类化合物，具有抗菌、保肝、消炎、解热的作用。下列关于绿原酸的说法不正确的是( )
A．能发生加成反应
B．1 mol绿原酸最多能与8 mol NaOH完全反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
B [1个绿原酸分子中含有2个酚羟基、1个酯基、1个羧基，1 mol绿原酸最多能与4 mol NaOH发生反应，B项错误。]
6．(2024·南京一模)化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如图：
下列说法不正确的是( )
A．X中含有醛基和醚键
B．X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别
C．Z分子存在手性碳原子
D．该转化过程中包含加成、消去、取代反应
C [X中含醛基、醚键和碳氟键，Y含—NO2和酚羟基，A、B正确；Z分子不存在手性碳原子，C错误；该转化过程中F原子与羟基发生取代反应生成醚键，醛基与甲基先发生加成反应，再发生消去反应生成碳碳双键，D正确。]
7．一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是( )
A．该分子的分子式为C19H20O7
B．1 mol该有机物可与8 mol H2完全反应
C．该有机物不能与NaHCO3溶液反应
D．该分子的核磁共振氢谱有11组峰
CD [该分子的分子式应为C19H18O7，A错误；1 mol 该有机物可与7 mol H2完全反应，B错误。]
高考题集训 有机化合物的结构与性质
1．(2024·新课标全国卷，T2)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是( )
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
B [同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A分子中有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知，也可以通过缩聚反应生成W，B正确；生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C不正确；W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确。]
2．(2024·山东卷，T8)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示，下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
B [由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键多种官能团。该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基显酸性，且酸性强于；Na2CO3溶液显碱性，故该有机物可与Na2CO3溶液反应，A正确；由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均有H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可与Br2发生加成反应，因此，该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应，D正确。]
3．(2023·北京卷，T9)一种聚合物PHA的结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A．PHA的重复单元中有两种官能团
B．PHA通过单体缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子
A [PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；由PHA的结构可知其为聚酯，由单体缩聚合成，B项正确；PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确；PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确。]
4．(2024·甘肃卷，T8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是( )
A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基
A [化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。]
5．(2023·河北卷，T5)在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是( )
A．Y的熔点比Z的高
B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与Br2发生取代反应
D．X、Y、Z互为同分异构体
A [Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；Y、Z均含有酚羟基，所以均可与Br2发生取代反应，故C正确；X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确。]
21世纪教育网(www.21cnjy.com)简单有机物的结构与性质
(1)烃及其衍生物的组成、结构与性质
(2)生物大分子的结构与性质及应用
1．(2024·黑吉辽卷，T7)如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A．X不能发生水解反应
B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用sp2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
2．(2024·安徽卷，T5)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A．分子式为C8H14O6N
B．能发生缩聚反应
C．与葡萄糖互为同系物
D．分子中含有σ键，不含π键
3．(2024·湖南卷，T5)组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是( )
A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同
B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸
C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应
D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
4．(2024·北京卷，T11)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是( )
A．CO2与X的化学计量比为1∶2
B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
5．(2023·湖北卷，T7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
(1)乙烯、苯为平面形分子，故苯乙烯分子中所有原子一定共面。 (×)
(2)苯的同系物中碳原子均为sp2杂化，与溴水和H2均可以发生加成反应。 (×)
(3)糖类、油脂、蛋白质均为天然高分子，均能发生水解反应。 (×)
(4)酰胺在碱性条件下水解生成羧酸和NH3。 (×)
(5)能发生银镜反应的有机物一定为醛类。 (×)
(6)DNA的最终水解产物有脱氧核糖、碱基和磷酸。 (√)
(7) 在NaOH溶液中共热最多消耗1 mol NaOH。 (×)
(8)甲醛与足量银氨溶液共热，最多生成4 mol Ag。 (√)
原子共线、共面的分析思路
(1)出现1个饱和碳原子——分子中所有原子不可能共面。
(2)出现1个碳碳双键——分子中至少有6个原子共面。
(3)出现1个碳碳三键——分子中至少有4个原子共线。
(4)出现1个苯环——分子中至少有12个原子共面，至少有4个原子共线。
(5)出现1个碳氮三键(—C≡N)——整个分子中至少有3个原子共线。
1．(2024·齐齐哈尔一模)名医华佗创制的用于外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是( )
A．含有3种含氧官能团
B．碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种
C．具有碱性，能与强酸反应
D．能发生消去反应、加聚反应
2．(2024·宁德三校联考)某聚碳酸酯的结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．该物质可通过加聚反应得到
B．在催化剂的作用下，该聚碳酸酯可降解为小分子物质
C．1个该分子中含3个氧原子
D．采用光气(COCl2)作原料制备该物质的方法符合绿色化学理念
3．(2024·沙雅礼中学一模)Robinson合环反应是合成多环化合物的重要方法，例如：
下列说法中正确的是( )
A．有机物M、P、Q互为同系物
B．有机物M、P、Q均含有手性碳原子
C．有机物N中所有原子可能在同一平面内
D．有机物N完全氢化后的名称为2-丁醇
4．(2024·贵阳二模)硝苯地平临床用于预防和治疗冠心病、心绞痛，也用于治疗高血压，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( )
A．该有机物有5种官能团
B．该有机物分子中有2个苯环
C．该有机物所有原子可能共面
D．该有机物能发生加成反应、取代反应
5．某聚酰亚胺薄膜材料(Z)具有质量轻、强度高、耐化学腐蚀和耐光辐射等优点，广泛应用于航空航天领域。其合成原理如图所示。下列说法错误的是( )
A．X分子中C原子采取的杂化方式为sp2
B．Y分子中含有两种官能团
C．1 mol Y最多能与2 mol HCl反应
D．X与Y生成Z的反应是加聚反应
陌生有机物的结构与性质 同分异构体
(1)多官能团有机物的多重性及定量关系
(2)同分异构体及其数目的确定
1．(2024·河北卷，T5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团
D．存在顺反异构
2．(2024·湖北卷，T6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A．有5个手性碳原子
B．在120 ℃条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
3．(2024·贵州卷，T4)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．分子中只有4种官能团
B．分子中仅含3个手性碳原子
C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
4．(2024·广东卷，T9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
5．(2023·北京卷，T11)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和I
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
1．陌生有机物的结构与性质分析思路
2．四类反应与官能团的关系图示
3．立体异构的判断
(1)顺反异构：当碳碳双键的每个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。
(2)对映异构：含有手性碳原子(指与4个各不相同的原子或原子团相连的碳原子)就存在对映异构体。
4．常用同分异构体数目的确定方法
(1)烷基种数法：烷基有几种，其对应烃的一取代产物就有几种。如—CH3、各有1种，有2种，—C4H9有4种。
(2)替代法：如二氯苯的同分异构体有3种，四氯苯的同分异构体也有3种(将H与Cl互换)。
(3)二取代产物或多取代产物数目的判断
①定一移一法：对于二取代产物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
②定二移一法：对于有3个取代基的芳香族化合物，可以固定其中2个取代基的位置，为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
(4)排列组合法：如的苯环氢被—C4H9取代所得的结构数目为3×4＝12。
1．(2024·南平一模)茶叶中的儿茶素是决定茶叶色、香、味的重要成分，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．含氧官能团有三种，能发生水解反应
B．分子中含有2个手性碳原子
C．采取sp2杂化和sp3杂化的碳原子的数目之比为19∶3
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗8 mol NaOH
2．(2024·临沂一模)有机物X→Y的异构化反应如图所示。下列说法正确的是( )
A．可用红外光谱区分X和Y
B．X分子中所有碳原子可能共平面
C．含—OH和的Y的同分异构体有18种
D．类比上述反应，的异构化产物为
3．(2023·岳阳模拟)某药物的主要成分奈玛特韦合成工艺中的一步反应(反应条件已省略)如图。下列说法错误的是( )
A．化合物a、b能溶于水与氢键有关
B．化合物a和b均含有酰胺基和羧基
C．化合物a分子中含2个手性碳原子
D．1 mol b最多能与6 mol的NaOH反应
21世纪教育网(www.21cnjy.com)(共84张PPT)
选择题命题区间五
有机化合物的结构与性质
命题角度1 简单有机物的结构与性质
(1)烃及其衍生物的组成、结构与性质
(2)生物大分子的结构与性质及应用
√
1．(2024·黑吉辽卷，T7)如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A．X不能发生水解反应
B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用sp2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
2
4
1
3
题号
5
2
4
1
3
题号
5
C [根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机化合物Y中含有—NH—结构，呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；有机化合物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。]
√
2
4
1
3
题号
5
2．(2024·安徽卷，T5)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A．分子式为C8H14O6N
B．能发生缩聚反应
C．与葡萄糖互为同系物
D．分子中含有σ键，不含π键
2
4
1
3
题号
5
B [由该物质的结构简式可知，其分子式为C8H15O6N，故A错误；该物质结构中含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B正确；结构相似，分子组成相差若干个CH2的化合物互为同系物，葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为C8H15O6N，二者不互为同系物，故C错误；单键均为σ键，双键含有1个σ键和1个π键，该物质结构中含有C==O，即分子中存在σ键和π键，故D错误。]
2
4
1
3
题号
5
3．(2024·湖南卷，T5)组成核酸的基本单元是核苷酸，下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是( )
A．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基相同，戊糖不同
B．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，核苷酸缩合聚合得到核酸
C．核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应
D．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对
2
4
1
3
题号
5
√
2
4
1
3
题号
5
A [脱氧核糖核酸(DNA)的戊糖为脱氧核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸(RNA)的戊糖为核糖，碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不完全相同，戊糖不同，故A错误；碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，如图： ，故B正确；核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反
应，又可以与碱反应，故C正确；核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)配对，鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)配对，RNA中尿嘧啶(U)替代了胸腺嘧啶(T)，结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，故D正确。]
2
4
1
3
题号
5
√
2
4
1
3
题号
5
4．(2024·北京卷，T11)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是( )
A．CO2与X的化学计量比为1∶2
B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
2
4
1
3
题号
5
B [结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO2与X的化学计量比为1∶2，A正确；P完全水解得到的产物结构简式为 ，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误；P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确。]
√
2
4
1
3
题号
5
5．(2023·湖北卷，T7)中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是( )
A．纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B．纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C．NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键
D．低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
2
4
1
3
题号
5
D [淀粉、纤维素是自然界中广泛分布的两种多糖，A正确；根据纤维素单链结构，可以发现1个纤维素链节中存在3个—OH，链间可以形成较多的氢键，从而无法和H2O形成氢键，因此纤维素难溶于水，B正确；根据题干信息“纤维素可在低温下溶于NaOH溶液”可知，在碱性条件下，链间氢键被破坏，纤维素和水之间形成了较多氢键，从而增大了纤维素在水中的溶解度，C正确；由题干信息“纤维素可在低温下溶于NaOH溶液”可知，低温增大了纤维素在NaOH溶液中的溶解性，D错误。]
(1)乙烯、苯为平面形分子，故苯乙烯分子中所有原子一定共面。
( )
(2)苯的同系物中碳原子均为sp2杂化，与溴水和H2均可以发生加成反应。 ( )
(3)糖类、油脂、蛋白质均为天然高分子，均能发生水解反应。 ( )
(4)酰胺在碱性条件下水解生成羧酸和NH3。 ( )
×
×
×
×
(5)能发生银镜反应的有机物一定为醛类。 ( )
(6)DNA的最终水解产物有脱氧核糖、碱基和磷酸。 ( )
(7) 在NaOH溶液中共热最多消耗1 mol NaOH。 ( )
(8)甲醛与足量银氨溶液共热，最多生成4 mol Ag。 ( )
√
×
√
×
原子共线、共面的分析思路
(1)出现1个饱和碳原子——分子中所有原子不可能共面。
(2)出现1个碳碳双键——分子中至少有6个原子共面。
(3)出现1个碳碳三键——分子中至少有4个原子共线。
(4)出现1个苯环——分子中至少有12个原子共面，至少有4个原子共线。
(5)出现1个碳氮三键(—C≡N)——整个分子中至少有3个原子共线。
√
2
4
1
3
题号
5
1．(2024·齐齐哈尔一模)名医华佗创制的用于外科手术的麻醉药“麻沸散”中含有东莨菪碱，其结构简式如图所示。下列关于该物质的说法错误的是( )
A．含有3种含氧官能团
B．碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种
C．具有碱性，能与强酸反应
D．能发生消去反应、加聚反应
D [由结构简式可知与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，但东莨菪碱不能发生加聚反应，D错误。]
2
4
1
3
题号
5
√
2
4
1
3
题号
5
2．(2024·宁德三校联考)某聚碳酸酯的结构如图所示，下列说法正确的是( )
A．该物质可通过加聚反应得到
B．在催化剂的作用下，该聚碳酸酯可降解为小分子物质
C．1个该分子中含3个氧原子
D．采用光气(COCl2)作原料制备该物质的方法符合绿色化学理念
2
4
1
3
题号
5
B [该物质是通过缩聚反应得到的，A错误；由结构简式可知，1个聚碳酸酯分子中含有的氧原子个数为3n，故C错误；光气是有毒的气体，则采用光气作原料制备聚碳酸酯的方法不符合绿色化学理念，故D错误。]
√
2
4
1
3
题号
5
3．(2024·沙雅礼中学一模)Robinson合环反应是合成多环化合物的重要方法，例如：
下列说法中正确的是( )
A．有机物M、P、Q互为同系物
B．有机物M、P、Q均含有手性碳原子
C．有机物N中所有原子可能在同一平面内
D．有机物N完全氢化后的名称为2-丁醇
2
4
1
3
题号
5
D [有机物M、P、Q结构不相似，不互为同系物，A项错误；有机物M、Q均含有手性碳原子，有机物P不含有手性碳原子，B项错误；有机物N分子中含有甲基，甲基中最多三个原子共平面，C项错误；有机物N完全氢化后的结构简式为 ，名称为2-丁醇，D项正确。]
√
2
4
1
3
题号
5
4．(2024·贵阳二模)硝苯地平临床用于预防和治疗冠心病、心绞痛，也用于治疗高血压，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是( )
A．该有机物有5种官能团
B．该有机物分子中有2个苯环
C．该有机物所有原子可能共面
D．该有机物能发生加成反应、取代反应
2
4
1
3
题号
5
D [由结构简式可知，该有机物有硝基、酯基、碳碳双键、亚氨基4种官能团，A错误；由结构简式可知，该有机物分子中有1个苯环，B错误；该有机物中含有甲基，所有原子不可能共面，C错误；该有机物含有碳碳双键、酯基，可以发生加成反应和取代反应，D正确。]
√
2
4
1
3
题号
5
5．某聚酰亚胺薄膜材料(Z)具有质量轻、强度高、耐化学腐蚀和耐光辐射等优点，广泛应用于航空航天领域。其合成原理如图所示。下列说法错误的是( )
A．X分子中C原子采取的杂化方式为sp2
B．Y分子中含有两种官能团
C．1 mol Y最多能与2 mol HCl反应
D．X与Y生成Z的反应是加聚反应
D [X与Y生成Z的反应为缩聚反应，D错误。]
命题角度2 陌生有机物的结构与性质 同分异构体
(1)多官能团有机物的多重性及定量关系
(2)同分异构体及其数目的确定
√
2
4
1
3
题号
5
1．(2024·河北卷，T5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A．可与Br2发生加成反应和取代反应
B．可与FeCl3溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团
D．存在顺反异构
2
4
1
3
题号
5
D [化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，下方苯环上酚羟基邻位碳原子上连有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B正确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。]
√
2
4
1
3
题号
5
2．(2024·湖北卷，T6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A．有5个手性碳原子
B．在120 ℃条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环
D．红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
2
4
1
3
题号
5
B [连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中
有5个手性碳原子，如图中用“*”标记的碳原子： ，故
A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧基，过氧基热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰，故D正确。]
√
2
4
1
3
题号
5
3．(2024·贵州卷，T4)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其结构简式如图。下列说法错误的是( )
A．分子中只有4种官能团
B．分子中仅含3个手性碳原子
C．分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3
D．该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应
2
4
1
3
题号
5
B [分子中的官能团有羟基、碳碳双键、酮羰基、羧基4种官能
团，A正确；分子中的手性碳原子如图所示 ，
共9个，B错误；分子中的碳原子有饱和碳原子和含碳碳双键的碳原子，其杂化类型有sp2和sp3，C正确；该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和酮羰基，可以发生加成反应，同时，也一定能发生氧化反应，D正确。]
√
2
4
1
3
题号
5
4．(2024·广东卷，T9)从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸(如图)，具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是( )
A．能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．能与氨基酸的氨基发生反应
C．其环系结构中3个五元环共平面
D．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
2
4
1
3
题号
5
C [该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故A正确；该物质含有羧基，能与氨基酸的氨基发生反应，故B正确；
如图： ，图中所标注C为sp3杂化，其与相邻原
子具有类似甲烷的四面体结构，即环系结构中3个五元环不可能共平面，故C错误；该物质中饱和的碳原子为sp3杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故D正确。]
√
2
4
1
3
题号
5
5．(2023·北京卷，T11)化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是( )
A．K的核磁共振氢谱有两组峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和I
D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
2
4
1
3
题号
5
D [K分子结构对称，分子中有3种不同化学环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；若生成1个H2O，则L为C2O，不符合题意，若生成2个H2O，则L为C2H2O2，可能为乙二醛，若生成3个H2O，则L为C2H4O3，由L为乙二醛可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O，B错误；M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；由B项分析知反应物K和L的化学计量比为1∶1，D正确。]
1．陌生有机物的结构与性质分析思路
2．四类反应与官能团的关系图示
3．立体异构的判断
(1)顺反异构：当碳碳双键的每个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。
(2)对映异构：含有手性碳原子(指与4个各不相同的原子或原子团相连的碳原子)就存在对映异构体。
(3)二取代产物或多取代产物数目的判断
①定一移一法：对于二取代产物同分异构体数目的判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
②定二移一法：对于有3个取代基的芳香族化合物，可以固定其中2个取代基的位置，为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
(4)排列组合法：如 的苯环氢被—C4H9取代所得的结构数目为3×4＝12。
√
1．(2024·南平一模)茶叶中的儿茶素是决定茶叶色、香、味的重要成分，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法错误的是( )
A．含氧官能团有三种，能发生水解反应
B．分子中含有2个手性碳原子
C．采取sp2杂化和sp3杂化的碳原子的数目之
比为19∶3
D．1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗8 mol NaOH
D [酚羟基和酯基都能与NaOH溶液发生反应，1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多消耗9 mol NaOH，D错误。]
2．(2024·临沂一模)有机物X→Y的异构化反应如图所示。下列说法正确的是( )
A．可用红外光谱区分X和Y
B．X分子中所有碳原子可能共平面
C．含—OH和 的Y的同分异构体有18种
D．类比上述反应， 的异构化产物为
√
，C错误；类比上述反应， 的异构化产物为
D错误。]
，
3．(2023·岳阳模拟)某药物的主要成分奈玛特韦合成工艺中的一步反应(反应条件已省略)如图。下列说法错误的是( )
A．化合物a、b能溶于水与氢键有关
B．化合物a和b均含有酰胺基和羧基
C．化合物a分子中含2个手性碳原子
D．1 mol b最多能与6 mol的NaOH反应
√
C [连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，与—NH2连接的碳原子和与—COOH连接的碳原子均为手性碳原子，还有五元环上连接立体结构的两个碳原子也是手性碳原子，则化合物a分子中含4个手性碳原子，故C错误。]
√
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4
1
3
题号
5
6
7
选择题专练 简单有机物的结构与性质
1．(2024·沈阳三模)龙舟节即端午节，为我国国家法定节假日之一，并被列入《人类非物质文化遗产代表作名录》。下列有关端午节习俗中化学知识的说法错误的是( )
A．黄米小枣粽子富含淀粉
B．撞鸡蛋活动中鸡蛋发生了化学变化
C．艾蒿中的纤维素可水解生成葡萄糖
D．龙舟表面涂上桐油可增强其耐腐蚀性
多维训练六 有机化合物的结构与性质
2
4
1
3
题号
5
6
7
B [黄米小枣粽子主要成分为淀粉，A正确；撞鸡蛋活动中，没有新物质生成，则鸡蛋没有发生化学变化，B错误；艾蒿中的纤维素在一定条件下可水解生成葡萄糖，C正确；桐油涂层能有效地抗氧化、抗腐蚀，D正确。]
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
2．(2024·黄山一模)冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法正确的是( )
A．a不可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．a和b的反应有HCl生成，属于缩聚反应
C．c核磁共振氢谱有4组峰
D．c是超分子
2
4
1
3
题号
5
6
7
C [a为酚类，可以使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；c不是高分子，a和b的反应不属于缩聚反应，属于取代反应，B错误；c与
K＋可形成超分子，c不是超分子，D错误。]
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
3．(2024·北京平谷区二模)光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。
下列说法错误的是( )
A．异山梨醇的化学式为C6H10O4
B．聚碳酸异山梨醇酯中碳有两种杂化方式
C．1 mol碳酸二甲酯能与2 mol NaOH反应
D．反应式中化合物X为甲酸
D [反应式中异山梨醇脱去一个氢原子与碳酸二甲酯脱去的甲氧基结合生成甲醇，故反应式中X为甲醇，D错误。]
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
4．(2024·南昌一模)有机物M( )是合成某种水稻除草剂的中间体。下列说法正确的是( )
A．有机物M分子中有一个手性碳原子
B．有机物M的一氯代物有5种
C．有机物M的中碳原子有sp、sp2、sp3三种杂化方式
D．1 mol有机物M最多和3 mol H2发生加成反应
B [有机物M分子中无手性碳原子，A错误；有机物M中碳原子没有sp杂化，C错误；1 mol M最多和5 mol H2加成，D错误。]
2
4
1
3
题号
5
6
7
5．生物体内以L-酪氨酸为原料合成多巴胺，最终合成肾上腺素的过程如图所示，肾上腺素是一种脂溶性激素，常用于临床抢救。下列说法正确的是( )
A．L-酪氨酸分子中含有酰胺基和羟基
B．多巴胺可以发生取代、氧化反应
C．肾上腺素的同分异构体中存在含有酰胺基的芳香族化合物
D．肾上腺素注射液中加盐酸可使肾上腺素具有更好的溶解性
2
4
1
3
题号
5
6
7
√
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
BD [L-酪氨酸分子中含有氨基、羟基和羧基，没有酰胺基，A错误；多巴胺分子中—OH的邻、对位可发生取代反应，—OH可以发生氧化反应，B正确；由结构简式可知肾上腺素分子中除苯环外不含其他不饱和键，而酰胺基中含有碳氧双键，因此肾上腺素的同分异构体中不存在含有酰胺基的芳香族化合物，C错误；肾上腺素是一种脂溶性激素，在水中溶解度不大，加入盐酸后，可形成盐，使其具有更好的溶解性，D正确。]
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
6．(2024·九江二模)我国科学家制备了一种新型脂肪聚酯Z，反应如下(未配平)：
下列说法正确的是( )
A．化合物Z可以降解 B．Y具有亲水性
C．X中的所有原子共面 D．Y中含有四种官能团
2
4
1
3
题号
5
6
7
A [化合物Z中含有酯基，可以降解为小分子物质，A正确；Y中酯基、烃基均为憎水基，不具有亲水性，B错误；X中含有甲基，甲基为四面体形，所有原子不可能共面，C错误；Y中含有酯基、碳碳三键2种官能团，D错误。]
2
4
1
3
题号
5
6
7
7．以4-乙烯基吡啶(X)为原料合成某药物，部分路线如图所示。
下列说法正确的是( )
A．X不存在顺反异构体
B．Y的水解产物都能发生聚合反应
C．Z中所有碳原子一定处于同一平面
D．M能发生氧化反应和消去反应
√
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
AD [X中碳碳双键一端碳原子上含有2个氢原子，故不存在顺反异构体，A正确；Y在酸性条件下水解生成乙醇和HOOCCH2COOH，乙醇含有1个羟基，不能发生聚合反应，B错误；Z中支链上存在3个直接相连的饱和碳原子，故Z中所有碳原子不一定处于同一平面，C错误；M中支链一端含有羟基，故能发生氧化反应和消去反应，D正确。]
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
选择题专练 陌生有机物的结构与性质 同分异构体
1．(2024·佛山二模)某竹叶提取物具有抗炎活性，结构如图所示。关于该化合物说法正确的是( )
A．含有4种官能团
B．可以与8 mol H2加成
C．分子中含有手性碳原子
D．最多能与等物质的量的NaOH反应
2
4
1
3
题号
5
6
7
A [分子中含有碳碳双键、醚键、羟基、酰胺基4种官能团，A正确；分子中只有碳碳双键和苯环可以和氢气加成，故可以与
7 mol H2加成，B错误；分子中不含有手性碳原子，C错误；由于酰胺基和酚羟基都能与NaOH反应，最多消耗NaOH的物质的量为该分子的两倍，D错误。]
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
2．(2024·河池二模)那格列奈是一种血糖调节剂，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．有2种官能团
B．分子中有4个手性碳原子
C．能与NaHCO3溶液反应产生CO2
D．能发生取代、加成、水解反应，但不能发生消去反应
2
4
1
3
题号
5
6
7
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
3．(2024·济南一模)可利用如下反应合成某新型有机太阳能电池材料的中间体。下列说法正确的是( )
A．可用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X
B．X分子可形成分子内氢键和分子间氢键
C．1 mol Y最多可消耗4 mol NaOH
D．类比上述反应， 和 可生成
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
BC [醛基可以和溴水发生氧化反应，不能使用邻羟基苯甲醛和溴水在铁粉催化下合成X，A错误。X分子中有两个电负性特别强的氧原子，可以形成分子间氢键和分子内氢键，B正确。1 mol Y分子中苯环上的溴原子发生水解反应，消耗2 mol NaOH；1 mol Y分子中的酯基发生水解反应消耗2 mol NaOH，则1 mol Y分子最
多消耗4 mol NaOH，C正确。类比上述反应， 和
反应，生成 ，D错误。]
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
4．(2024·辽阳一模)科学家利用FOX-7合成有机物T的反应历程如图所示(部分物质省略)，T可用作固体火箭的新型推进剂，下列叙述正确的是( )
A．FOX-7不能发生加成反应
B．FOX-7不能使酸性KMnO4溶液褪色
C．T属于芳香族化合物
D．已知T中R为乙基，则T含1个手性碳原子
2
4
1
3
题号
5
6
7
D [FOX-7含 ，可以发生加成反应，可以被酸性KMnO4溶液氧化，A、B错误；T中不含苯环，不属于芳香族化合物，C错误。]
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
5．(2024·湛江一模)绿原酸(结构如图)是金银花中富含的一类酚类化合物，具有抗菌、保肝、消炎、解热的作用。下列关于绿原酸的说法不正确的是( )
A．能发生加成反应
B．1 mol绿原酸最多能与8 mol NaOH完全反应
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
B [1个绿原酸分子中含有2个酚羟基、1个酯基、1个羧基，1 mol绿原酸最多能与4 mol NaOH发生反应，B项错误。]
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
6．(2024·南京一模)化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体，其合成路线如图：
下列说法不正确的是( )
A．X中含有醛基和醚键
B．X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别
C．Z分子存在手性碳原子
D．该转化过程中包含加成、消去、取代反应
2
4
1
3
题号
5
6
7
C [X中含醛基、醚键和碳氟键，Y含—NO2和酚羟基，A、B正确；Z分子不存在手性碳原子，C错误；该转化过程中F原子与羟基发生取代反应生成醚键，醛基与甲基先发生加成反应，再发生消去反应生成碳碳双键，D正确。]
√
2
4
1
3
题号
5
6
7
7．一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是( )
A．该分子的分子式为C19H20O7
B．1 mol该有机物可与8 mol H2完全反应
C．该有机物不能与NaHCO3溶液反应
D．该分子的核磁共振氢谱有11组峰
√
CD [该分子的分子式应为C19H18O7，A错误；1 mol 该有机物可与7 mol H2完全反应，B错误。]
高考题集训 有机化合物的结构与性质
1．(2024·新课标全国卷，T2)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
2
4
1
3
题号
5
下列说法正确的是( )
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B． 催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
√
2
4
1
3
题号
5
2
4
1
3
题号
5
B [同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A分子中有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知，
也可以通过缩聚反应生成W，B正确；
生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C不正确；W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确。]
√
2
4
1
3
题号
5
2．(2024·山东卷，T8)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示，下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
A．可与Na2CO3溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
2
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题号
5
√
2
4
1
3
题号
5
3．(2023·北京卷，T9)一种聚合物PHA的结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A．PHA的重复单元中有两种官能团
B．PHA通过单体 缩聚合成
C．PHA在碱性条件下可发生降解
D．PHA中存在手性碳原子
2
4
1
3
题号
5
A [PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团，A项错误；由PHA的结构可知其为聚酯，由单体 缩聚合成，B项正确；PHA为聚酯，碱性条件下可发生降解，C项正确；PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子，D项正确。]
√
2
4
1
3
题号
5
4．(2024·甘肃卷，T8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是( )
A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反
应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基
2
4
1
3
题号
5
A [化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。]
√
2
4
1
3
题号
5
5．(2023·河北卷，T5)在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是( )
A．Y的熔点比Z的高
B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与Br2发生取代反应
D．X、Y、Z互为同分异构体
2
4
1
3
题号
5
A [Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；Y、Z均含有酚羟基，所以均可与Br2发生取代反应， 故C正确；X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确。]
