热点题空专练 合成路线中的物质确定和转化反应
1．解析：根据合成路线知D为，F为，H为，J为。
答案：(1)间甲基苯酚(或3-甲基苯酚) C14H22ON3Cl
(2)＋＋HCl 取代反应
2．解析：根据合成路线可推知F为，E为，D为，H为CH≡C—CH2Cl。
答案：(1) (1)3-氯丙炔 酰胺基、醚键 (2)取代反应 1 (3)
3．解析：根据合成路线可推知C为。
答案：(1)羟基、氨基 (2)还原剂 (3) 取代反应
(4)＋HCl＋PhNHNH2―→＋CH3OH
4．解析：根据合成路线可推知：A为，B为，C为，E为
答案：(1)浓硫酸、浓硝酸、加热 对硝基苯酚
(2)取代反应 还原反应
(3)
(4)4
热点题空专练 限定条件下的异构体数目确定与书写
1． (或，任写一个即可)
2．解析：E为，H为E的同分异构体，同时满足下列条件：①只含有一个环且为苯环；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上只有两个取代基；④不含碳氮双键；取代基可以为—NHCHO和—CH==CH2或—NH2和—CH==CHCHO或—CHO和—CH==CHNH2或—CHO和—C(NH2)==CH2或—CHO和==或—NH2和—C(CHO)==CH2，均存在邻、间、对3种，故共18种；其中核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶2，且能被酸性高锰酸钾溶液氧化为对苯二甲酸，则其结构简式为
答案：18
3．
4．解析：D的结构简式为，苯环上有3个取代基，能发生银镜反应说明有醛基存在，FeCl3溶液发生显色反应说明有酚羟基存在，则苯环上3个取代基可能为—Cl、—CH2CHO、—OH或—CH2Cl、—CHO、—OH，同一苯环上有3个不同取代基的同分异构体有10种，共20种同分异构体。
答案：20
5．解析：根据已知条件推出该同分异构体中含有的官能团：①能发生银镜反应，则结构中含有醛基(—CHO)；②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1，则该结构中含有酯基(—COOR)，且根据氧原子数目可推出该结构中既能水解也能发生银镜反应的基团为—OOCH，数目为两个；③不与NaHCO3溶液反应，说明结构中不含羧基。将已知官能团和基团在苯环上排布：(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)，共12种。
答案：12
6．解析：由题意可知A为，C为
答案：(1)1，2-二溴苯 (2)③
热点题空专练 有机合成路线的设计
1．解析：苯酚和发生了取代反应，则M的结构简式为，M和CH3CHO反应，根据产物的结构简式和反应条件，可知M和CH3CHO发生了羟醛缩合反应，则N的结构简式为。
答案：
2．
3．
4．解析：根据合成路线可知C为，D为，F为，G为，H为。
答案：(1) (2)还原反应
(3) (4)
5．解析：(1)由知，A生成B发生的是取代反应，同时生成HCl，CH3CH2ONa可以和HCl发生反应，使平衡正向移动，从而提高B的产率；(2)根据流程图及信息Et表示—CH2CH3，再结合题干C→D发生反应：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y可知Y的结构简式为CH3CH2OH。
答案：(1)A (2)CH3CH2OH (3)
6．解析：根据合成路线可知：B为，C为
答案：(1)
(2)使特定位置的羟基发生反应
(3)
(4)
综合大题集训 有机化学基础综合题
1．解析：(5)由题干信息可知，B的分子式为C7H7NO2，则B的芳香族同分异构体中，满足下列条件：①能发生银镜反应说明分子中含有醛基或者甲酸酯基；②能水解说明分子中含有酯基或者酰胺基，根据氧原子数目可知，分子中含有甲酸酯基或者甲酰胺基；③1 mol最多能与2 mol NaOH反应说明分子中可能含有甲酸酚酯基，则符合条件的同分异构体苯环上的取代基为—OOCH和—NH2或者—OH和—NHCHO两种组合，每组又有邻、间、对三种位置关系，故共有6种；其中核磁共振氢谱图有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为
答案：(1)无 sp2杂化 (2)羟基、氨基
(4)取代反应
(5)6
2．解析：(6)B的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸酯基；②能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含羧基；③1 mol 最多能与2 mol NaOH反应，说明含1个羧基和1个甲酸酯基；④核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6，说明有2个等效甲基，则符合要求的结构为HCOOCH2C(CH3)2COOH、HCOOC(CH3)2CH2COOH。(7)第一步发生反应，羧基变酯基，说明发生酯化反应，则M为醇类有机物：CH3CH2OH；第二步氨基与羧基发生取代反应生成酰胺类有机物：
答案：(1)对甲醚苯甲醛 (2)O>C>H (3)氨基、碳氯键 (4)取代反应
(6)HCOOCH2C(CH3)2COOH、
HCOOC(CH3)2CH2COOH (7)CH3CH2OH
3．(1)羟基、醚键 (2)
(4) (5)①氢气、催化剂、加热 ②Br2、催化剂 取代反应 (6)BC (7)①
4．解析：由有机物的转化关系可知，催化剂作用下CH3CH==CH2与水发生加成反应生成A为；铜作催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成B为与乙炔发生加成反应生成C为；在浓硫酸中加热发生消去反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成E为；催化剂作用下乙炔与HCN发生加成反应生成F为CH2==CHCN；CH2==CHCN与共热发生加成反应生成。(5)B的同系物H的相对分子质量比B大14，分子中无环状结构，能使溴水褪色，说明H的分子式为C4H8O，含有的官能团为醛基或碳碳双键和羟基或碳碳双键和醚键，其中官能团为醛基的结构有2种；由羟基直接连在碳碳双键的碳原子上的结构不稳定可知，官能团为碳碳双键和羟基的结构有4种；官能团为碳碳双键和醚键的结构有4种，则符合条件的结构共有10种。
答案：(1)丙烯腈 (2)碳碳三键、羟基 消去反应 (3)9 6
(5)10
(6)HOCH2CH2CH2CH2OHCH2==CHCH==
CH2≡
高考大题集训 有机化学基础综合题
1．解析：A与氯化剂在加热条件下反应得到B，B在BBr3、0 ℃的条件下，甲基被氢原子取代得到C，C与CH2BrCH2Br在K2CO3的作用下发生取代反应得到D，D被氧化剂氧化为E，E中存在酯基，先水解，再酸化得到F，F与Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下苯环上一个氢原子被醛基取代得到G，G与ClCH2COCH3经历了取代、加成和消去三步反应得到H。
(1)由A的结构可知，A有6种不同化学环境的氢原子，即核磁共振氢谱上有6组吸收峰；
(2)由D的结构可知，化合物D中含氧官能团的名称为醛基、醚键；
(3)反应③和④的顺序不能对换，先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化；
(4) 中F的电负性很强，—CF3为吸电子基团，使得—OOCH中C—O键更易断裂，水解反应更易进行，中—CH3是斥电子基团，使得—OOCH中C—O键更难断裂，水解反应更难进行，因此在同一条件下，化合物水解反应速率由大到小的顺序为①③②；
(5)化合物G―→H的合成过程中，G发生取代反应羟基上的氢原子被—CH2COCH3取代，得到，中的醛基加成得到，中的羟基发生消去反应得到，其中加成反应的化学方程式为；
(6) 和Cl2CHOCH3在TiCl4的作用下发生类似反应⑥的反应得到与HCN加成得到酸性水解得到，
发生缩聚反应得到，具体合成路线为
答案：(1)6 (2)醛基 醚键 (3)先进行反应③再进行反应④可以防止酚羟基被氧化 (4)①③② (5)
2．解析：有机物A与HCN在催化剂的作用下发生加成反应生成有机物B，有机物B在Al2O3的作用下发生消去反应生成有机物C，有机物C与发生反应生成有机物D，根据有机物D的结构可以推测，C6H10O3的结构为，有机物D发生两步连续的反应生成有机物E，有机物D中的氰基最终反应生成结构，最后有机物E发生消去反应生成有机物F和乙醇。(1)有机物A―→B的反应中有HCN参加反应，HCN有毒，需要用碱液吸收，可用的吸收剂为NaOH溶液。(2)根据有机物C的结构简式，有机物C的名称为2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈)，该物质可以与甲醇在酸性溶液中发生反应生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸经聚合反应可制备有机玻璃，答案选d。(3)根据分析，有机物A反应生成有机物B的过程为加成反应，有机物B生成有机物C的反应为消去反应，有机物E生成有机物F的反应为消去反应，故答案选bc。(5)羰基与氨基发生反应生成亚胺()，亚胺在酸性条件下不稳定，容易发生重排反应生成有机物G，有机物G在室温下具有更高的共轭结构，性质更稳定。(6)—CN与氢气发生加成反应生成—CH2NH2能与氢离子反应生成，不易生成亚胺；若不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其可能的流程为，因此，有机物H的结构为
答案：(1)NaOH溶液(或其他碱液) (2)2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) d (3)bc (4) (5)亚胺不稳定，易发生重排反应生成有机化合物G (6)—CN与氢气发生加成反应生成—CH2NH2能与氢离子反应生成，不易生成亚胺
3．解析：A―→B发生的类似已知Ⅰ的反应，结合A、B的分子式和F的结构简式可知，A为，B为，对比B和C的分子式，结合F的结构简式可知，B甲基上的1个H被Br取代得到C，C为，C、D在乙醇的作用下得到F，对比C、F的结构简式可知，D为，E与D发生类似已知Ⅱ的反应，可得E为
(1)由分析得，A的结构简式为；B()甲基上的1个H被Br取代得到C()，反应类型为取代反应；
(2)由分析得，C为，D为，C、D在乙醇的作用下得到F()，化学方程式为
(3)由分析得，E为，含氧官能团为醛基；F中手性碳原子有1个，位置如图：；
(4)D为，含硝基(—NO2)和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)的D的同分异构体结构简式为
(5)C为，E为结合C―→E的合成路线设计图可知，C可在NaOH水溶液的作用下加热，Br被羟基取代，得到G()，G与试剂Y(合适的氧化剂，如O2)发生氧化反应得到E，试剂X可为NaOH水溶液，试剂Y不能选用酸性溶液，原因是G中的—CH2OH会被氧化为—COOH，无法得到E。
答案：(1) 取代反应
(3)醛基 1(4)
(5)NaOH水溶液(合理即可) G中的—CH2OH会被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH，无法得到E
4．解析：(1)由A―→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其化学名称为丙烯酸。
(2)B与CH3SH发生加成反应，—H和—SCH3分别加到双键碳原子上生成C。
(3)结合C和E的结构简式以及C―→D和D―→E的反应条件，可知C―→D为水解反应，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。
(4)F―→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热。
(5)由思路分析可知，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。
(6)根据思路分析可知，反应中新构筑的官能团为酰胺基。
(7)I的分子式为C9H9NO4，其不饱和度为6，其同分异构体中苯环占4个不饱和度，C==O和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、C==O和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶2可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和C==O共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为
答案：(1)丙烯酸 (2)加成反应 (3) (4) (5)H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 (6)酰胺基 (7)6
5．解析：B发生硝化反应得到D，即B为，A与CH3OH发生酯化反应生成B，即A为，D发生还原反应得到E，结合E的分子式可知，D分子中的硝基被还原为氨基，E为，的作用下与发生反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I与在浓硫酸、加热的条件下生成J，结合I与J的分子式可知，I为，J为，J与在一定条件下生成K，发生类似的反应，结合L的结构简式和K的分子式可知，K为，G和L在碱的作用下生成M，M的分子式为C13H7ClF4N2O4，除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成甲醇和乙醇，可推测G与L中N—H键、酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以L分子和G分子中断裂的化学键均为C—O键和N—H键，M的结构简式为。
(1)由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基。
(2)A―→B的过程为A分子中羧基与甲醇分子中羟基发生酯化反应，化学方程式为
(3)I―→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程，依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确。(4)①根据分析可知，K的结构简式为
②氟原子可增强α-H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α-H的活泼性。
(5)M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中N—H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C—O键和N—H键，M的结构简式为。
答案：(1)硝基、酯基
(3)abc
(4)① ②氟原子可增强α-H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α-H的活泼性
(5)N—H 热点题空专练 合成路线中的物质确定和转化反应
1．(2024·湛江一模)莫西赛利(化合物K)是一种治疗心脑血管疾病的药物，可改善脑梗死或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一：
已知：的结构为
回答下列问题：
(1)化合物A的名称是________。化合物I的分子式为________，D的结构简式为________。
(2)写出C2H5ONa催化E生成化合物G的化学方程式：_____________________
_____________________________________，反应类型为________。
2．(2024·赣州模拟)炔酰胺(I)是一种新型扁桃酰胺类杀菌剂，可抑制菌丝生长和孢子的形成。其合成路线如图：
已知：RCH2COOH
回答下列问题：
(1)H的化学名称为________，I中含氧官能团的名称为________。
(2)A→B的反应类型为________，B→C过程中有________个碳原子杂化方式发生变化。
(3)D的结构简式为________。
(4)E→F在条件(1)下发生反应的化学方程式为_____________________________
_____________________________________________________________________。
3．(2024·黄山二模)G是一种辅酶类似物，其合成路线如图：
已知：Ph代表苯基。
回答下列问题：
(1)B中的官能团名称是________。
(2)A生成B的反应中LiAlH4的作用是________。
(3)C含有羟基，分子式为C11H14NO2Cl，则C的结构简式为________。C生成D的反应类型是________。
(4)E生成F的化学方程式为___________________________________
__________________________________________________________。
4．(2024·石家庄一模，节选)G可用于合成一种治疗肺炎的药物，合成G的路线如图：
回答下列问题：
(1)A→B需要加入的试剂和反应条件分别为________；B的化学名称为________。
(2)C→D、D→E反应类型分别为____________、____________；C的结构简式为____________。
(3)E→F的化学方程式为______________________________________
___________________________________________________________。
(4)F与足量H2完全加成后的产物中，含有手性碳原子的数目为________。
热点题空专练 限定条件下的异构体数目确定与书写
1．(2024·石家庄一模，节选)已知D的结构简式为，X为D的同分异构体，写出一种能同时满足下列条件的X的结构简式：__________________________________。
(a)苯环上有三个取代基；
(b)1 mol X最多能消耗4 mol NaOH；
(c)核磁共振氢谱有4组峰。
2．(2024·湖南师大附中三模，节选)H为E()的同分异构体，同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构)。
①只含有一个环且为苯环；②能发生银镜反应；③苯环上只有两个取代基；④不含碳氮双键。其中，核磁共振氢谱有6组峰，峰面积之比为1∶1∶1∶2∶2∶2，且能被酸性高锰酸钾溶液氧化为对苯二甲酸，则其结构简式为_____________________________________________________________________。
3．(2024·黄山二模，节选)已知D的结构简式为(Ph代表苯基)，X与D互为同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为________(任写一种)。
①含有苯环
②含有硝基(—NO2)和碳碳双键
③核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6∶3∶2∶2
4．(2024·赣州模拟)已知D的结构简式为，同时符合下列条件的D的同分异构体有________种。
ⅰ)苯环上有3个取代基
ⅱ)能发生银镜反应
ⅲ)FeCl3溶液发生显色反应
5．(2024·贵阳三模)二元取代芳香族化合物H是F()的同分异构体，H满足下列条件：
①能发生银镜反应
②酸性条件下水解产物的物质的量之比为2∶1
③不与NaHCO3溶液反应
则符合上述条件的H共有________种(不考虑立体异构)。
6．(2024·潍坊一模，节选)已知：
(1)A的化学名称为________(用系统命名法命名)。
(2)反应①～④中，属于加成反应的是________(填序号)。
(3)符合下列条件的E的同分异构体的结构简式为________。
a．含有5种不同化学环境的H原子且个数比为1∶1∶2∶2∶4
b．分子内含有苯环，能与NaHCO3溶液反应产生气泡
热点题空专练 有机合成路线的设计
1．(2024·辽阳一模，节选)已知：Ⅰ
的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为________和________。
2．已知：①RCH==CHR′RCOOH＋R′COOH，
②2CH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3＋CH3CH2OH。
研究小组以与乙醇为原料(无机试剂任选)合成，请设计合成路线。
3．(2024·青岛一模)有机物K是一种对大豆和花生极安全的除草剂，其一种合成路线如图。
已知：①R—NH2＋(CH3CO)2O
②2RCOOH(RCO)2O。
根据题述信息，写出以苯和为原料(无机试剂任选)合成的路线。
4．(2024·九江二模，节选)帕克替尼用于治疗原发性或继发性成人骨髓纤维化，其合成路线：
回答下列问题：
(1)反应①的化学方程式为______________________________________________
_____________________________________________________________________。
(2)反应②的反应类型为________。
(3)H的结构简式为________。
(4)参照题述路线图，以苯甲醛和CH3NHCH3，为原料(其他试剂任选)合成，写出合成路线。
5．化合物F是合成药物盐酸环丙沙星的重要中间体，其合成路线：
已知：Et表示—CH2CH3。请回答下列问题：
(1)为提高B的产率，试剂X可选用________(填字母)。
A．CH3CH2ONa B．CH3OH C．HCl
(2)C→D发生反应：C＋(EtO)3CH―→D＋2Y，Y的结构简式为________。
(3)已知：R—NO2R—NH2。写出以苯和乙烯为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线图示例见本题题干)。
6．化合物G是抗菌、抗病毒有效药理成分之一，其合成路线如图：
(1)A转化为B的原子利用率为100%，B的结构简式为________。
(2)从理论上讲，E与反应也能得到G。试分析：设计E→F步骤的目的是__________________________________________________________
__________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)写出D→E第(1)步的化学方程式：______________________________________
__________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
综合大题集训 有机化学基础综合题
1．(2024·重庆二模)氨溴索(G)是β-内酰胺类的抗生素，可以治疗多种细菌感染。一种合成路线如下：
(1)A～C三种物质中________(填“有”或“无”)易溶于水的物质。D中氮原子杂化类型为________。
(2) 中的官能团名称是________。
(3)反应③的化学方程式是______________________________________________
____________________________________________________________________。
(4)反应⑤的反应类型是________。
(5)B的芳香族同分异构体中，满足下列条件的有________种；其中核磁共振氢谱图有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为________。
①能发生银镜反应；②能水解；③1 mol最多能与2 mol NaOH反应。
(6)写出以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)。
2．(2024·安庆二模)新型单环β-内酰胺类降脂药物H的合成路线：
回答下列有关问题：
(1)D的化学名称是________。
(2)A中H、C和O的电负性由大到小的顺序为________。
(3)中官能团名称是________。
(4)G→H的反应类型是________。
(5)C与E反应生成F的化学方程式为___________________________
__________________________________________________________。
(6)写出同时满足下列条件的B的所有同分异构体的结构简式为________。
①能发生银镜反应；②能与NaHCO3溶液反应放出气体；③1 mol最多能与2 mol NaOH反应；④核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶6。
(7)某药物中间体的合成线路如下(部分反应条件已省略)，其中M和N的结构简式分别为________和________。
3．(2024·佛山二模)左旋甲基多巴可用于治疗高血压、帕金森等疾病，合成左旋甲基多巴(ⅷ)的一种路线如图所示。
回答下列问题：
(1)ⅰ中含氧官能团名称为________。
(2)ⅱ与ⅲ互为同分异构体，ⅱ的结构简式为________。
(3)ⅲ还有多种同分异构体，其中含有苯环，既能发生水解反应又能发生银镜反应，有9个化学环境相同的氢原子的结构为________(任写1个)。
(4)反应④为加成反应，其化学方程式为_________________________
___________________________________________________________。
(5)根据ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
① ________ ________ 还原反应
② ________ ________
(6)关于题述合成路线，下列说法不正确的是______(填字母)。
A．反应①目的是保护—OH
B．ⅶ中碳原子仅有sp、sp3两种杂化方式
C．ⅷ中原子的电负性：N>O>C>H
D．反应⑦中有σ键、π键的断裂和生成
(7)以 、(CH3)2SO4为原料合成化合物(无机试剂任选)，基于你设计的合成路线，回答下列问题：
①第一步为取代反应，其有机产物的结构产物为________。
②相关步骤涉及消去反应，其化学方程式为______________________
_____________________________________________(注明反应条件)。
4．化合物G(4-甲基-3-环己烯甲腈)是一种重要的化工原料，以丙烯和乙炔为主要原料的一种合成路线：
已知：CH2==CH2＋CH2==CH—CH==CH2
回答下列问题：
(1)化合物F的名称是________。
(2)化合物C中的官能团名称为________，C→D的反应类型为________。
(3)化合物D中最多有________个原子共平面，化合物G核磁共振氢谱图中有________组峰。
(4)A→B的化学方程式为_______________________________________________
_____________________________________________________________________。
(5)化合物H是B的同系物，且相对分子质量比B大14，则满足以下条件的H的同分异构体有________种(不考虑立体异构体，羟基直接连在碳碳双键的碳原子上的结构不稳定)。
①分子中无环状结构；②能使溴水褪色
(6)参照化合物G合成路线，以乙炔、甲醛及无机试剂为原料合成1，4-环己二烯()，请完成下列合成路线：
CH≡CHHOCH2C≡CCH2OH。
高考大题集训 有机化学基础综合题
1．(2024·湖南卷，T17)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，溶剂未写出)：
回答下列问题：
(1)化合物A在核磁共振氢谱上有________组吸收峰；
(2)化合物D中含氧官能团的名称为________、________；
(3)反应③和④的顺序不能对换的原因是__________________________________
_________________________________________________________________________________________________________________________________________；
(4)在同一条件下，下列化合物水解反应速率由大到小的顺序为________(填标号)；
(5)化合物G―→H的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式为_________________________________________________
_____________________________________________________________________；
(6)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(HCN等无机试剂任选)。
2．(2024·湖北卷，T19)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索：
回答下列问题：
(1)从实验安全角度考虑，A―→B中应连有吸收装置，吸收剂为________。
(2)C的名称为________，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备________(填标号)的原料。
a．涤纶 b．尼龙
c．维纶 d．有机玻璃
(3)下列反应中不属于加成反应的有________(填标号)。
a．A―→B b．B―→C c．E―→F
(4)写出C―→D的化学方程式___________________________________________
____________________________________________________________________。
(5)已知(亚胺)。然而，E在室温下主要生成G()，原因是__________________________________________
_____________________________________________________________________。
(6)已知亚胺易被还原。D―→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是__________________________________，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为________。
3．(2024·山东卷，T17)心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：
已知：
Ⅱ．R1—CHOR1CH2NHR2。
回答下列问题：
(1)A结构简式为________；B―→C反应类型为________。
(2)C＋D―→F的化学方程式为__________________________________________
_____________________________________________________________________。
(3)E中含氧官能团名称为________；F中手性碳原子有________个。
(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为6∶6∶1)，其结构简式为________。
(5)C―→E的合成路线设计如下：
CG(C14H11NO)E
试剂X为________(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是_____________________________________________________________________。
4．(2024·河北卷，T18)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为________。
(2)B―→C的反应类型为________。
(3)D的结构简式为________。
(4)由F生成G的化学方程式为__________________________________________
_____________________________________________________________________。
(5)G与H相比，H的熔、沸点更高，原因为__________________________________
_____________________________________________________________________。
(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为________。
(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有________种。
(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶2；
(b)红外光谱中存在C==O和硝基苯基()吸收峰。
其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_____________________________________________________________________。
5．(2024·北京卷，T17)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下。
(1)D中含氧官能团的名称是____________。
(2)A―→B的化学方程式是_____________________________________________
_____________________________________________________________________。
(3)I―→J的制备过程中，下列说法正确的是________(填序号)。
a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率
b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇
c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯
①K的结构简式是____________。
②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响___________________________
__________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和________键，M的结构简式是______________。
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