第68练　烃在有机合成中的应用 课时作业（含解析）2026届高三化学一轮总复习

第68练　烃在有机合成中的应用
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
1. (2024·泗阳中学高三下月考)氯霉素(H)的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)B→C的反应类型为__________。
(2)D的分子式为C10H11BrO2，其结构简式为______________。
(3)E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式__________________________。(任写一种)
①能与FeCl3溶液发生显色反应　②核磁共振氢谱有5个峰　③能发生水解反应　③苯环上的一溴代物只有一种
(4)物质E在水中的溶解度比F__________(填“大”、“小”或“无差别”)。
(5)写出以乙烯为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2. 已知烯烃经臭氧氧化并经锌和水处理后可得到醛或酮。例如
上述反应可用来推断烯烃的结构。某单烯烃A可发生如图所示的转化，回答下列问题：
(1)B的分子式为________________。D中含有官能团的名称________________。
(2)C→F中步骤1)的方程式是________________________________________________________。该反应的反应类型为________________________。
(3)B不能发生银镜反应，D在浓硫酸存在下加热可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E(不考虑立体异构)，则A的系统命名法名称为____________________________。
(4)G的同分异构体有多种结构，其中在酸性条件下水解能得到相对分子质量为74，核磁共振氢谱为3组峰，且面积比为9∶6∶1的是__________________________(写结构简式)。
(5)已知：，写出由C制备2 丙醇的合成路线流程图(无机试剂任选，合线路线流程图示例见前题干)。
3. 月桂烯()是重要的化工原料，广泛用于香料行业。
(1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成A，A的名称是________________________；
(2)以月桂烯为原料制取乙酸香叶酯的流程如下图：
①B中官能团的名称____________________________；
②乙酸香叶酯的化学式__________________________；
③反应Ⅰ的反应类型是__________________________；
④反应Ⅱ的化学方程式是_________________________________________________________________；
(3)已知：烯烃臭氧化还原水解反应生成羰基化合物，如：
一定条件下，月桂烯可实现如下图所示转化(图中部分产物已略去)：
―→―→
C与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为。
4. 有机化合物A是一种重要的化工原料，在一定条件下可以发生下图所示反应：
已知：①；
②(X为卤素原子)。
(1)A的名称是________________________(用系统命名法命名)。
(2)A与等物质的量的Br2反应生成B，且B中无手性碳原子。B的结构简式为____________________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：________________________。
①含有sp杂化的碳原子；
②有两种不同化学环境的氢原子，且个数比为3∶1。
(4)有机物D的分子式为C3H4O3，其结构简式为______________________________。
(5)根据上述信息，设计以和CH2===CH2为原料制备的合成路线。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例如下)
CH2===CH2CH3CH2BrCH3CH2OH
第68练　烃在有机合成中的应用
1. (1)消去反应　(2)　(3)　(4)小
(5)
解析：
(1)，消去了1个H2O分子，反应类型为消去反应。
(2)由分析可知，D的分子式为C10H11BrO2，其结构简式为。
(3)E为，E的一种同分异构体同时满足下列条件：“能与FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有5个峰；能发生水解反应；苯环上的一溴代物只有一种”，则同分异构体的苯环上应连有1个酚—OH，羟基的邻位或间位上各连有1个—CH3，对位上连有—CH2CONH2或—CONHCH3，则该同分异构体的结构简式为CH2CONH2OH或CH2CONH2OH等。
(4)E为()，F为，E分子中只有1个亲水基—NH2，F分子中有2个—OH、1个—NH2共3个亲水基，则物质E在水中的溶解度比F小。
(5)以乙烯为主要原料制备，采用逆推法，需合成CH3CH(OH)CH2CH2OH，利用题给流程中C→D→E的信息，需发生CH2===CH2与CH3CHO的加成反应，CH2===CH2水化制CH3CH2OH，CH3CH2OH氧化制CH3CHO，从而得出合成路线流程图为CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3CHCH2CH2OHOH。
2. (1)C5H10O　羟基
(2)CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O　氧化反应
(3)3 乙基 3 己烯
(4)(CH3)2CHCOOC(CH3)3
(5)CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH===CH2CH3CHBrCH3CH3CHOHCH3
解析：烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C，B无银镜反应，则B属于酮，结合E的分子式可知，B的分子式为C5H10O，与氢气发生加成反应生成D为一元醇，D在浓硫酸存在下加热生成E，E能使溴水褪色，应是发生消去反应，而只得到一种结构的物质E，D应为对称结构，则D为(CH3CH2)2CHOH，B为(CH3CH2)2C===O，E为CH3CH2CH===CHCH3。C发生银镜反应即氧化反应生成F，则C含有醛基，F含有羧基，D与F在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成G，由G的分子式可知，F为CH3CH2COOH，D与F生成G为CH3CH2COOCH(CH3CH2)2，逆推可知C为CH3CH2CHO，故A为(CH3CH2)2C===CHCH2CH3，以此分析解答。
(1)B的分子式为C5H10O，D为(CH3CH2)2CHOH，D中含有官能团的名称为羟基；
(2)C→F中步骤①的方程式为CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O，为氧化反应；
(3)由上述分析可知，A为(CH3CH2)2C===CHCH2CH3，名称为3 乙基 3 己烯；
(4)G的同分异构体中，①属于酯类，含—COOC—；②酸性条件下水解能得到相对分子质量为74的有机物，可知水解生成C4H9OH或CH3CH2COOH，—C4H9有4种、—C3H7有2种、—C5H11有8种，若为丙酸戊酯，存在1×8＝8种，若为丁酸丁酯，存在2×4＝8种，其中核磁共振氢谱为3组峰，且面积比为9∶6∶1的是(CH3)2CHCOOC(CH3)3；
(5)由C制备2 丙醇，先与氢气加成生成醇，再发生消去反应生成丙烯，与HBr发生加成生成2 溴乙烷，再水解生成2 丙醇，合成流程为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH＝CH2CH3CHBrCH3CH3CHOHCH3。
3. (1)2，6 二甲基辛烷　(2)①碳碳双键、碳氯键　②C12H20O2　③加成反应　④＋CH3COONa＋NaCl
(3)＋4Cu(OH)2＋2NaOH＋2Cu2O↓＋6H2O
解析：(1)与足量H2完全加成后生成的A的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)2，A属于烷烃，根据烷烃的系统命名法可知其名称为2，6 二甲基辛烷。
(2)①从B的结构简式可看出，B中含有的官能团名称为碳碳双键和碳氯键。
②根据键线式的书写方法及乙酸香叶酯的结构简式，可写出其化学式为C12H20O2。
③从月桂烯到B的变化，可知发生的反应是1，4 加成反应。
④从B到乙酸香叶酯的变化，可知B与CH3COONa发生取代反应得到乙酸香叶酯和NaCl，反应II的化学方程式为＋CH3COONa＋NaCl。
(3)根据题中已知信息，月桂烯→C的变化是所有碳碳双键都发生断裂生成碳氧双键，结合最终产物，可知C为，C→D为醛基被氧化为羧基，D的结构简式为HOOCCH2CH2COCOOH，D→E为羰基加氢得到羟基，故E的结构简式为HOOCCH2CH2CH(OH)COOH；C与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为＋4Cu(OH)2＋2NaOH＋2Cu2O↓＋6H2O。
4. (1)2 甲基 1，3 丁二烯
(2)BrCH2CH===C(CH3)CH2Br
(3)(CH3)3CCCCH3
(4)
(5)
解析：(1)根据烯烃的系统命名法可知，A即的名称是2 甲基 1，3 丁二烯；
(2)已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，A与等物质的量的Br2反应生成B，且B中无手性碳原子，即A发生1，4 加成反应，由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH===C(CH3)CH2Br；
(3)由题干信息可知，C的分子式为：C7H12，不饱和度为2，则同时满足下列条件①含有sp杂化的碳原子即含有碳碳三键，②有两种不同化学环境的氢原子，且个数比为3∶1即分子含有甲基，则C的一种同分异构体的结构简式为(CH3)3CCCCH3；
(4)由分析可知，A发生已知信息①的反应转化为D和CO2，结合有机物D的分子式为C3H4O3，D的结构简式为CH3COCOOH；
(5)本题采用逆向合成法，可由与H2加成反应制得，根据通过A到C的转化信息可知，可由CH2===CH2和发生加成反应制得，可由发生已知信息②的反应，和Br2的CCl4溶液即可获得，据此分析确定合成路线为：。