第71练 醛 酮 羧酸 酯 酰胺
1. (2024·镇江一中高三上月考)化合物Z(Sofalcone)是一种抗胃溃疡剂,可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是( )
A. 1 mol X分子中有2 mol碳氧π键
B. 1 mol Y最多能与2 mol NaOH反应
C. X、Y和Z三种分子均不存在顺反异构
D. X、Y和Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别
2. (2024·南通一模)首例有机小分子催化剂催化的不对称Aldol反应如下:
下列说法正确的是( )
A. X分子中σ键和π键数目之比为3∶1
B. Y的名称为3 氨基苯甲醛
C. Z不能发生消去反应
D. 存在对映异构现象
3. 化合物Z是合成药物艾氟康唑的中间体,下列说法不正确的是( )
A. X与CH3CH2MgBr发生加成反应
B. Y分子存在对映异构现象
C. Z分子中所有原子位于同一平面上
D. Y、Z可用溴的四氯化碳溶液鉴别
4. 屠呦呦从青蒿中成功提取出青蒿素后,中国科学院上海有机化学研究所在1982年人工合成了青蒿素,其部分合成路线如图所示:
下列说法中正确的是( )
A. “甲→乙”过程发生了氧化反应
B. 甲发生催化氧化后的产物中含有两种官能团
C. 1 mol甲最多消耗1 mol氢氧化钠
D. 可以用溴水检验香茅醛中的碳碳双键
5. (2024·如皋二模)药品Z是一种免疫调节剂,其合成路线如下,下列说法正确的是( )
A. Y分子中含有2个手性碳原子
B. 可以用酸性KMnO4溶液检验Y中是否含有X
C. 1 mol Z最多能与1 mol NaHCO3反应
D. Y→Z的反应类型为水解反应,产物之一为CH3CH2CH3
6. (2024·宿迁一模)化合物Y是合成抗癌药物的重要中间体,下列有关说法不正确的是( )
A. X能与甲醛发生缩聚反应
B. 1 mol Y最多与5 mol H2发生加成反应
C. X和Y中均有3种含氧官能团
D. X和Y可以用FeCl3溶液或银氨溶液鉴别
7. (2024·连云港一模)化合物Z是合成连翘酯苷类似物的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法不正确的是( )
A. X在催化剂作用下可与甲醛发生缩聚反应
B. Y与足量氢气加成的产物中含有3个手性碳原子
C. Z分子存在顺反异构
D. X、Z可用饱和NaHCO3溶液鉴别
8. (2024·南京二模)一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下,下列说法正确的是( )
A. W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小
B. X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别
C. Y和Z分子中所含的官能团种类相同
D. 该路线能使W中特定位置上的—OH与反应
9. (2025·海安中学高三下月考)克拉维酸钾是一种β 内酰胺类抗生素,下列说法不正确的是( )
A. 克拉维酸钾存在对映异构现象
B. 克拉维酸分子含有5种官能团
C. 克拉维酸、克拉维酸钾均能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 实现上述转化可加入KOH溶液
10. (2024·泰州一模)药物沃塞洛托的重要中间体Y的合成路线如图所示。下列说法不正确的是( )
A. 1 mol X最多能与3 mol NaOH反应
B. Y分子中所有原子有可能共平面
C. X、Y的分子组成相差C3H4
D. 用红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
11. (2024·南师附中高三下月考)化合物A(Ivacaftor)可用于治疗囊性纤维化,其结构如图。下列说法错误的是( )
A. A中含有6种常见官能团
B. 分子式为C24H28N2O3
C. 1 mol A最多可以与2 mol NaOH反应
D. A与H2完全加成的产物分子中含有8个手性碳原子
12. 近期,营养快线中烟酰胺营养素参考值达7%冲上热搜,烟酰胺是一种维生素B3,具有调节血脂、改善皮肤、增强记忆等多种功效,其结构简式如图所示。下列关于烟酰胺的说法不正确的是( )
A. C、N、O的第一电离能:O>N>C
B. 环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
C. 所有的碳原子都是sp2杂化
D. 1 mol烟酰胺最多能与1 mol NaOH反应
13. 多奈哌齐是一种抗阿尔茨海默病药物,其合成路线中的一步反应如图。下列说法正确的是( )
A. X分子不存在顺反异构体
B. Y分子中化学环境不同的氢原子有8种
C. Y和足量氢气加成后的产物中只有一个手性碳原子
D. X、Y不可用溴的CCl4溶液鉴别
第71练 醛 酮 羧酸 酯 酰胺
1. D 解析:从图中可以看出,X分子中只含有1个碳氧双键,所以1 mol X分子中有1 mol碳氧π键,A不正确;Y分子中只含有1个酯基,其它基团与NaOH都不能发生反应,所以1 mol Y最多能与1 mol NaOH反应,B不正确;X、Y分子不存在顺反异构,但Z分子中,位于两个苯环之间的双键碳原子,连接的原子或原子团不相同,所以Z分子存在顺反异构,C不正确;X分子中含有醛基,Z分子中含有羧基,而Y分子与饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液都不能发生反应,所以X、Y和Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别,D正确。故选D。
2. D 解析:单键均为σ键,双键中含有1个σ键1个π键,X分子中σ键和π键数目之比为9∶1,A错误;Y的名称为4 硝基苯甲醛,B错误;Z中羟基碳的相邻碳含有氢,能发生消去反应,C错误;分子中含有手性碳,存在对映异构现象,D正确。故选D。
3. C 解析:X分子中含有酮羰基,能与CH3CH2MgBr发生加成反应,A正确;Y分子中,与—OH相连的碳原子为手性碳原子,则Y分子存在对映异构现象,B正确;Z分子中,含有—CH2Cl、—CH3,它们都形成四面体结构,所有原子不可能位于同一平面上,C不正确;Z分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,所以Y、Z分子中,可用溴的四氯化碳溶液鉴别,D正确。故选C。
4. B 解析:甲→乙是羟基中H原子被甲基取代,为取代反应,故A错误;甲催化氧化后转化为,含醛基和羰基两种官能团,乙中醇羟基可发生消去反应,且羟基所连碳含两种邻位碳氢,可得到两种消去产物,故B正确;甲中羟基不能和NaOH反应,故C错误;香茅醛中碳碳双键和醛基都能够使溴水褪色,不能用溴水检验香茅醛中的碳碳双键,故D错误。故选B。
5. C 解析:由结构简式可知,Y分子中含有如图*所示的1个手性碳原子:,故A错误;由结构简式可知,X分子中含有的醛基和Y分子中与苯环直接相连的碳原子上含有铅原子,都能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色,则不能用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X,故B错误;由结构简式可知,Z分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应,则1 mol Z最多能与1 mol碳酸氢钠反应,故C正确;由有机物的转化关系可知,Y分子发生水解反应生成Z和CHH3COHCH3,故D错误。故选C。
6. B 解析:X分子中含酚羟基,能与甲醛发生缩聚反应,A正确;Y分子中有苯环、碳碳双键、醛基、酮羰基均能与H2发生加成,所以1 mol Y最多与6 mol H2发生加成,B错误;X中含有酮羰基、羟基、醚键三种含氧官能团,Y中含有酮羰基、醚键、醛基三种含氧官能团,C正确;X中含有酚羟基,可以与FeCl3溶液显紫色,Y不可以;Y中含有醛基,可以与银氨溶液发生银镜反应,X不可以,所以能用FeCl3溶液或银氨溶液鉴别,D正确。故选B。
7. D 解析:X分子中含酚羟基,能与甲醛发生缩聚反应,A正确;Y分子与足量氢气发生加成反应生成的物质含有3个手性碳,分别是三个取代基相连的碳原子,B正确;Z分子每个双键碳原子均连不同的原子或原子团,故其存在顺反异构,C正确;X和Z中均没有羧基,均无法和饱和碳酸氢钠溶液反应,故无法实现鉴别,D错误。故选D。
8. D 解析:W分子中含有的—COOH和—OH都是亲水基,而X分子中只含有1个—OH,酯基和醚键都是憎水基,则W在水中的溶解度比X在水中的溶解度大,A不正确;X分子中含有酚羟基,Y分子中含有碳碳双键,都能被酸性高锰酸钾氧化,所以不能用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别,B不正确;Y分子中含有醚键、酯基、碳碳双键,Z分子中含有醚键、羟基、羧基、碳碳双键,所以Y和Z分子中所含的官能团种类不相同,C不正确;从转化过程可以看出,该路线能使W中与羧基相邻位置上的—OH和发生反应,另一羟基被保护而未与发生反应,D正确。故选D。
9. D 解析:克拉维酸钾中与—COOK相连的C原子,其连接的四个原子或原子团各不相同,此碳原子为手性碳原子,且能形成了实物与镜像的关系,所以克拉维酸钾存在对映异构现象,A正确;克拉维酸分子中,含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羧基、羟基共5种官能团,B正确;克拉维酸、克拉维酸钾中均含有碳碳双键和醇羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;加入KOH溶液时,不仅—COOH能转化为—COOK,酰胺基也会发生水解,不能实现上述转化,D不正确。故选D。
10. B 解析:X含有两个酚羟基和一个羧基,羟基、羧基都要与氢氧化钠反应,因此含有1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,故A正确;Y分子中含有饱和碳原子,则所有原子不可能共平面,故B错误;根据X和Y的结构简式得到X、Y的分子组成相差C3H4,故C正确;红外光谱可用于检测官能团,因此用红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团,故D正确。故选B。
11. A 解析:A中含有酮羰基、氨基、碳碳双键、酰胺基、羟基共5种常见官能团,A错误;A分子中含有24个C原子、2个N原子、3个O原子,不饱和度为12,则含H原子个数为26×2+2-12×2-2=28,分子式为C24H28N2O3,B正确;A分子中的酰胺基、酚羟基都能与NaOH反应,则1 mol A最多可以与2 mol NaOH反应,C正确;A与H2完全加成的产物分子中,带“*,)”的碳原子为手性碳原子,共含有8个手性碳原子,D正确。故选A。
12. A 解析:C、N、O位于同一周期,同一周期从左至右第一电离能有增大的趋势,但ⅤA族元素的第一电离能大于同周期相邻的两种元素,所以第一电离能:N>O>C,故A错误;烟酰胺环上的四个氢原子位置各不相同,即其环上的一氯代物有4种,故B正确;由烟酰胺的结构可知,所有的碳原子都形成了双键,所以都是sp2杂化,故C正确;1 mol该物质含有1 mol酰胺基,故1 mol该物质最多能与1 mol NaOH反应,故D正确。故选A。
13. B 解析:碳碳双键两端的两个碳原子分别连接两个不同的原子或原子团,就会存在顺反异构,X中碳碳双键,一个碳原子连接H原子和—COOH,一个碳原子连接和H,因此X分子存在顺反异构体,故A错误;Y的结构不具有对称性,含有羧基的侧链上有3种不同环境的H原子,苯环上有3种不同环境的H原子,两个CH3O—各有一种H原子,共有8种环境不同的氢原子,故B正确;Y和足量氢气加成后的产物为,碳原子上连有4个不同的原子或基团的具有手性,其中有手性碳原子为,有3个手性碳原子,故C错误;X含有碳碳双键,能与溴的CCl4溶液发生加成反应使溴的CCl4溶液褪色,Y不与溴的CCl4溶液反应,可用溴的CCl4溶液鉴别两者,故D错误。故选B。