3.1 卤代烃 学案（含答案） 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3
文档属性
| 名称 | 3.1 卤代烃 学案（含答案） 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 312.1KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-05-10 18:56:37 | ||
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文档简介
第一节 卤代烃
1. 认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的应用。
2. 学会卤代烃中卤素原子的检验方法，了解卤代烃在有机合成中的重要作用。
3. 了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注卤代烃的安全使用。
1. 仔细观察下列卤代烃的球棍模型，回答问题。
①四氯化碳 ②溴苯 ③氯乙烯 ④溴乙烷
(1) 写出①～④对应卤代烃的结构简式。
(2) 根据卤素原子种类、个数或所连烃基种类不同，卤代烃可以进行如下分类，将①～④的卤代烃序号分别填入对应表格中。
根据卤素原子种类分 根据卤素原子个数分 根据烃基饱和程度分
氯代烃 溴代烃 一卤代烃 多卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃
(3) ①～④的卤代烃分子中，所有原子都在同一平面的有哪些？
(4) 多数卤代烃的极性较弱或没有极性，预测卤代烃在水中或有机溶剂中的溶解性。
2. 从结构的角度看，卤代烃是烃分子中氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
(1) 卤代烃一定是通过取代反应制得的吗？举例说明(写出化学方程式)。
(2) 写出两种烃通过不同的反应类型制取溴乙烷的化学方程式，注明反应类型；指出哪种方法用于制备更加合理，并说明理由。
1. 完成如下实验并回答问题。
取一支试管，滴入10～15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液。
(1) 加入NaOH溶液，振荡后可以观察到什么现象，说明溴乙烷具有哪些物理性质？
(2) 加入2滴AgNO3溶液后可以观察到什么现象，说明有什么物质生成？
(3) 溴乙烷与NaOH水溶液共热后，在OH－作用下，CH3CH2Br断裂成CH3CH和Br－，OH－取代了Br－与CH3CH连接成新分子。根据信息写出该反应的化学方程式，并注明反应类型。
2. 完成如下实验并回答问题。
如图(省去夹持仪器)，在试管中加入5 mL溴乙烷与15 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，加热。反应一段时间后，取反应后试管中的液态混合物少量于另一支试管中，再向该试管中加入稀硝酸至呈酸性，滴加硝酸银溶液。
(1) 加入2滴AgNO3溶液后可以观察到什么现象，说明有什么物质生成？
(2) 装有酸性KMnO4溶液的试管中可以观察到什么现象，说明有什么物质生成？为什么气体通入酸性KMnO4溶液前要先通入盛水的试管？
(3) 写出该反应的化学方程式。
3. 在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含碳碳双键或碳碳三键)的反应叫作消去反应(消除反应)。回答下列问题。
(1) 下列卤代烃中，能发生消去反应的物质有哪些？卤代烃发生消去反应时结构上有什么要求。
①CH3Cl ②CH3CH2CH2Cl ③ ④
(2) 写出3 溴 3 甲基己烷发生消去反应可能得到产物的结构简式。
阅读下列材料，回答问题。
大气中的臭氧可吸收大量紫外线，并发生反应：O3―→O2＋O。
氟氯代烷(商品名为氟利昂)的化学性质很稳定，但它上升到平流层后，在紫外线的照射下会生成Cl原子，以CCl3F为例，发生下列反应：CCl3F―→CCl2F＋Cl。Cl原子破坏臭氧层的反应机理可用右图表示。
1. 分别写出图中反应1、反应2的化学方程式。
2. 写出臭氧转化为氧气的总反应的化学方程式。
3. 图中出现的哪一种粒子在反应过程中起催化作用？
1. 下列有机反应中，属于消去反应的是( )
A. 苯与浓硫酸、浓硝酸混合，温度保持在50～60 ℃
B. 溴丙烷与NaOH溶液混合，静置
C. 乙醇与浓硫酸共热，保持140 ℃
D. 1-溴丁烷与乙醇、KOH溶液共热
2. 证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤正确的是( )
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
A. ④③①⑤ B. ②③⑤①
C. ④⑥③① D. ⑥③④①
3. 1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH醇溶液共热的反应中，两反应( )
A. 产物相同 B. 产物不同
C. 有碳碳键断裂 D. 碳氢键断裂的位置相同
4. 卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A. 发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B. 发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C. 发生水解反应时，被破坏的键是①和④
D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和②
5. 市面上推出了冰箱新产品——无氟冰箱，主要是因为( )
A. 氟利昂价格高 B. 氟利昂制冷效果好
C. 防止温室效应 D. 减少对臭氧层的破坏
6. (苏教版教材习题)某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为________(填字母)。
A. CH3CH2CH2CH2Cl B.
C. D.
7. 根据下列合成路线回答有关问题。
ABC
(1) 写出A、B、C的结构简式：A__________、B____________、C__________。
(2) 写出各步的反应类型：
①____________；②____________；③____________；④____________；
⑤____________。
(3) 写出A→B的反应试剂及条件：____________________。
8. 已知反应：
CH2===CH—CH3＋Cl2CH2ClCHClCH3；
CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl。
试写出由1-氯丙烷制取丙三醇过程中发生反应的化学方程式。
第一节 卤代烃
【活动方案】
活动一：1. (1) CCl4 CH2===CHCl CH3CH2Br
(2) ①③ ②④ ②③④ ① ①④ ②③
(3) ②③
(4) 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃(如CCl4)是很好的有机溶剂。
2. (1) 不一定。
如：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
CH≡CH＋HClCH2===CHCl
(2) CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br(加成反应) CH3CH3＋Br2 CH3CH2Br＋HBr(取代反应)
乙烯与溴化氢加成反应的产物单一，便于提纯，用于制备溴乙烷比较合理，而乙烷与溴的取代反应的副反应多，产物复杂，提纯困难，一般不用于制备溴乙烷。
活动二：1. (1) 试管中液体分为两层，均为无色液体。说明溴乙烷是一种无色、密度大于水、难溶于水的液体。
(2) 有浅黄色沉淀生成，该物质是AgBr。
(3) CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 取代反应。
2. (1) 有浅黄色沉淀生成，该物质是AgBr。
(2) 装有酸性KMnO4溶液的试管中溶液变为无色，有不饱和烃生成。溶剂乙醇具有挥发性，直接通入酸性KMnO4溶液也会使溶液褪色，用水可除去乙醇。
(3) CH3CH2Br＋KOHCH2===CH2↑＋KBr＋H2O
3. (1) 能发生消去反应的有②③。对发生消去反应的卤代烃结构要求是：与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上要有氢原子。
(2)
活动三：1. Cl＋O3―→ClO＋O2
ClO＋O―→Cl＋O2
2. 2O33O2
3. Cl原子
【课堂反馈】
1. D 2. B 3. A 4. B 5. D 6. CD
7. (1) (2) 加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应 (3) NaOH的乙醇溶液、加热
8. CH3CH2CH2Cl＋NaOHNaCl＋
CH3—CH===CH2＋H2O
CH3—CH===CH2＋Cl2HCl＋
CH2===CH—CH2Cl
CH2===CH—CH2Cl＋Cl2
＋3NaOH＋3NaCl
1. 认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的应用。
2. 学会卤代烃中卤素原子的检验方法，了解卤代烃在有机合成中的重要作用。
3. 了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注卤代烃的安全使用。
1. 仔细观察下列卤代烃的球棍模型，回答问题。
①四氯化碳 ②溴苯 ③氯乙烯 ④溴乙烷
(1) 写出①～④对应卤代烃的结构简式。
(2) 根据卤素原子种类、个数或所连烃基种类不同，卤代烃可以进行如下分类，将①～④的卤代烃序号分别填入对应表格中。
根据卤素原子种类分 根据卤素原子个数分 根据烃基饱和程度分
氯代烃 溴代烃 一卤代烃 多卤代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃
(3) ①～④的卤代烃分子中，所有原子都在同一平面的有哪些？
(4) 多数卤代烃的极性较弱或没有极性，预测卤代烃在水中或有机溶剂中的溶解性。
2. 从结构的角度看，卤代烃是烃分子中氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。
(1) 卤代烃一定是通过取代反应制得的吗？举例说明(写出化学方程式)。
(2) 写出两种烃通过不同的反应类型制取溴乙烷的化学方程式，注明反应类型；指出哪种方法用于制备更加合理，并说明理由。
1. 完成如下实验并回答问题。
取一支试管，滴入10～15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液。
(1) 加入NaOH溶液，振荡后可以观察到什么现象，说明溴乙烷具有哪些物理性质？
(2) 加入2滴AgNO3溶液后可以观察到什么现象，说明有什么物质生成？
(3) 溴乙烷与NaOH水溶液共热后，在OH－作用下，CH3CH2Br断裂成CH3CH和Br－，OH－取代了Br－与CH3CH连接成新分子。根据信息写出该反应的化学方程式，并注明反应类型。
2. 完成如下实验并回答问题。
如图(省去夹持仪器)，在试管中加入5 mL溴乙烷与15 mL饱和氢氧化钾乙醇溶液，加热。反应一段时间后，取反应后试管中的液态混合物少量于另一支试管中，再向该试管中加入稀硝酸至呈酸性，滴加硝酸银溶液。
(1) 加入2滴AgNO3溶液后可以观察到什么现象，说明有什么物质生成？
(2) 装有酸性KMnO4溶液的试管中可以观察到什么现象，说明有什么物质生成？为什么气体通入酸性KMnO4溶液前要先通入盛水的试管？
(3) 写出该反应的化学方程式。
3. 在一定条件下，从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含碳碳双键或碳碳三键)的反应叫作消去反应(消除反应)。回答下列问题。
(1) 下列卤代烃中，能发生消去反应的物质有哪些？卤代烃发生消去反应时结构上有什么要求。
①CH3Cl ②CH3CH2CH2Cl ③ ④
(2) 写出3 溴 3 甲基己烷发生消去反应可能得到产物的结构简式。
阅读下列材料，回答问题。
大气中的臭氧可吸收大量紫外线，并发生反应：O3―→O2＋O。
氟氯代烷(商品名为氟利昂)的化学性质很稳定，但它上升到平流层后，在紫外线的照射下会生成Cl原子，以CCl3F为例，发生下列反应：CCl3F―→CCl2F＋Cl。Cl原子破坏臭氧层的反应机理可用右图表示。
1. 分别写出图中反应1、反应2的化学方程式。
2. 写出臭氧转化为氧气的总反应的化学方程式。
3. 图中出现的哪一种粒子在反应过程中起催化作用？
1. 下列有机反应中，属于消去反应的是( )
A. 苯与浓硫酸、浓硝酸混合，温度保持在50～60 ℃
B. 溴丙烷与NaOH溶液混合，静置
C. 乙醇与浓硫酸共热，保持140 ℃
D. 1-溴丁烷与乙醇、KOH溶液共热
2. 证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤正确的是( )
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
④加入蒸馏水 ⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性 ⑥加入氢氧化钠醇溶液
A. ④③①⑤ B. ②③⑤①
C. ④⑥③① D. ⑥③④①
3. 1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH醇溶液共热的反应中，两反应( )
A. 产物相同 B. 产物不同
C. 有碳碳键断裂 D. 碳氢键断裂的位置相同
4. 卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示，则下列说法正确的是( )
A. 发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B. 发生消去反应时，被破坏的键是①和③
C. 发生水解反应时，被破坏的键是①和④
D. 发生消去反应时，被破坏的键是①和②
5. 市面上推出了冰箱新产品——无氟冰箱，主要是因为( )
A. 氟利昂价格高 B. 氟利昂制冷效果好
C. 防止温室效应 D. 减少对臭氧层的破坏
6. (苏教版教材习题)某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为________(填字母)。
A. CH3CH2CH2CH2Cl B.
C. D.
7. 根据下列合成路线回答有关问题。
ABC
(1) 写出A、B、C的结构简式：A__________、B____________、C__________。
(2) 写出各步的反应类型：
①____________；②____________；③____________；④____________；
⑤____________。
(3) 写出A→B的反应试剂及条件：____________________。
8. 已知反应：
CH2===CH—CH3＋Cl2CH2ClCHClCH3；
CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl。
试写出由1-氯丙烷制取丙三醇过程中发生反应的化学方程式。
第一节 卤代烃
【活动方案】
活动一：1. (1) CCl4 CH2===CHCl CH3CH2Br
(2) ①③ ②④ ②③④ ① ①④ ②③
(3) ②③
(4) 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃(如CCl4)是很好的有机溶剂。
2. (1) 不一定。
如：CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
CH≡CH＋HClCH2===CHCl
(2) CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br(加成反应) CH3CH3＋Br2 CH3CH2Br＋HBr(取代反应)
乙烯与溴化氢加成反应的产物单一，便于提纯，用于制备溴乙烷比较合理，而乙烷与溴的取代反应的副反应多，产物复杂，提纯困难，一般不用于制备溴乙烷。
活动二：1. (1) 试管中液体分为两层，均为无色液体。说明溴乙烷是一种无色、密度大于水、难溶于水的液体。
(2) 有浅黄色沉淀生成，该物质是AgBr。
(3) CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 取代反应。
2. (1) 有浅黄色沉淀生成，该物质是AgBr。
(2) 装有酸性KMnO4溶液的试管中溶液变为无色，有不饱和烃生成。溶剂乙醇具有挥发性，直接通入酸性KMnO4溶液也会使溶液褪色，用水可除去乙醇。
(3) CH3CH2Br＋KOHCH2===CH2↑＋KBr＋H2O
3. (1) 能发生消去反应的有②③。对发生消去反应的卤代烃结构要求是：与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上要有氢原子。
(2)
活动三：1. Cl＋O3―→ClO＋O2
ClO＋O―→Cl＋O2
2. 2O33O2
3. Cl原子
【课堂反馈】
1. D 2. B 3. A 4. B 5. D 6. CD
7. (1) (2) 加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应 (3) NaOH的乙醇溶液、加热
8. CH3CH2CH2Cl＋NaOHNaCl＋
CH3—CH===CH2＋H2O
CH3—CH===CH2＋Cl2HCl＋
CH2===CH—CH2Cl
CH2===CH—CH2Cl＋Cl2
＋3NaOH＋3NaCl