3.4 课题1羧酸酯 学案（含答案） 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

课题1　羧酸　酯
1. 认识羧酸、酯的典型代表物的组成、结构特点和性质。
2. 探究酯化反应的机理。了解如何用酯化反应制取高分子材料。
下列分子只含C、H、O三种原子，观察下列分子的球棍模型，回答问题。
①　②　③　④　⑤
1. 分别写出这些模型所代表的有机物的结构简式，并注明该有机物属于羧酸还是酯类物质？
2. 上述物质中，有一种物质分子中所有原子都可能在同一平面上，该物质的名称是什么？
3. 上述物质中，互为同分异构体的物质序号是什么？若有一种羧酸与它们也是同分异构体，写出该羧酸可能的结构简式。
1. 回忆并在下表中写出体现乙酸化学性质的化学方程式(若属于离子反应则写离子方程式)。
性质 实例 化学方程式(或离子方程式)
酸性 与金属钠反应
与氢氧化钠反应
与氧化镁反应
与可溶性碳酸盐反应
与碳酸氢盐反应
酯化反应 与乙醇反应
2. 对乙酸和乙醇发生酯化反应的机理提出可能的猜想。化学中常用同位素原子来研究反应的机理，如果乙醇中的氧原子是18O，则如何确定反应的机理？
3. 仿照乙酸的化学性质，写出下列各组物质发生酯化反应的化学方程式(注明反应条件)。
(1) 丙酸与乙醇：____________________________________________。
(2) 乙二酸与过量乙醇：____________________________________________。
(3) 过量冰醋酸与乙二醇：___________________________________________。
(4) 乙二酸与乙二醇反应。
①生成环状化合物：____________________________________________。
②生成高分子化合物：____________________________________________。
(5) 一定条件下乳酸()的反应。
①生成环状化合物：_________________________________________________。
②生成高分子化合物：_______________________________________________。
4. 甲酸除了具有酸性，还可能具有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。
1. 探讨乙酸乙酯在不同条件下的水解速率。
实验探究：在3支相同的试管内，分别加入2 mL稀硫酸、氢氧化钠溶液、蒸馏水，再分别加入0.5 mL的乙酸乙酯，一起放入同一水浴中加热，数分钟后取出，观察实验现象。
(1) 将实验现象和你所得出的结论填写到下表中。
水解条件 实验现象 实验结论
①酸性
②碱性
③中性
(2) 为什么酸和碱能加快化学反应速率？为什么酯在碱性条件下水解可以进行到底？
(3) 分别写出乙酸乙酯在酸性条件和碱性条件下发生反应的化学方程式。
2. 模仿乙酸乙酯的水解反应，书写下列反应的化学方程式(注明反应条件)。
(1) 甲酸乙酯与氢氧化钠溶液反应。
(2) 阿司匹林()与氢氧化钠溶液反应。
1. 从结构上看，下列物质既具有羧酸的性质，又具有醛的性质的是(　　)
A. 甲醛 B. 乙醛 C. 甲酸 D. 乙酸
2. 苹果中含有戊酸戊酯[CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3]，菠萝中含有丁酸乙酯[CH3(CH2)2COOCH2CH3]，香蕉中含有乙酸异戊酯[CH3COOCH2CH2CH(CH3)2]。下列说法不正确的是(　　)
A. 都难溶于水、易溶于有机溶剂 B. 都具有芳香气味，密度都比水小
C. 三种酯互为同分异构体 D. 三种酯互为同系物
3. 将 1 mol 乙醇(其中的氧用 18O 标记)在浓硫酸存在的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(　　)
A. 生成的乙酸乙酯中含有18O B. 生成的水分子中含有18O
C. 反应后有乙醇剩余 D. 不可能生成 90 g 乙酸乙酯
4. 下列对有机物的叙述不正确的是(　　)
A. 常温下，能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
B. 能发生碱性水解，1 mol该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOH
C. 与稀硫酸共热时，生成两种有机物
D. 该有机物的分子式为C14H10O9
5. 实验室用如图所示装置制取乙酸乙酯。
(1) 加热前，试管中加入几粒碎瓷片的作用是____________。浓硫酸的作用是________________，加快反应速率；同时作______________，有利于平衡向酯化反应方向移动。饱和Na2CO3溶液的作用是____________________________________和_____
____________________；导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中的原因是____________________。
(2) 实验生成的乙酸乙酯的密度比水的__________(填“大”或“小”)，有________气味；若实验中温度过高，温度达170 ℃，副产物中主要有机物是________________(填名称)。
(3) 在试管中配制实验所需的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液时，可先加入3 mL乙醇，然后___________________________________________________________。
6. 某有机物A能与NaOH溶液反应，其分子中含有苯环，相对分子质量为136，其中含碳的质量分数为70.6%，氢的质量分数为5.9%，其余为氧。
(1) A的分子式是____________。
(2) 若A能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，其结构有________种。
(3) 若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1 mol A消耗1 mol NaOH，则A的结构简式可能是____________________。
(4) 若A与NaOH溶液在加热时才能反应，且1 mol A消耗2 mol NaOH，则符合条件的A的结构可能有________种，其中能发生银镜反应的有________种，不能发生银镜反应的物质的结构简式是____________________________。
课题1　羧酸　酯
【活动方案】
活动一：1. ①CH3COOH(羧酸)
②(羧酸)
③(酯)
④CH3CHOHCOOH(羧酸)
⑤HCOOCH2CH2CH3(酯)
2. 乙二酸
3. ③⑤互为同分异构体。CH3CH2CH2COOH、
活动二：1. 酸性：2CH3COOH＋2Na―→2CH3COO－＋H2↑＋2Na＋
CH3COOH＋OH－―→CH3COO－＋H2O
2CH3COOH＋MgO―→2CH3COO－＋Mg2+＋H2O
2CH3COOH＋CO―→2CH3COO－＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋HCO―→CH3COO－＋CO2↑＋H2O
酯化反应：CH3COOH＋HOCH2CH3CH3COOCH2CH3＋H2O
2. 乙酸和乙醇发生酯化反应时，有两种可能机理：机理1是乙酸中羧基脱去羟基，乙醇脱去羟基氢；机理2是乙酸中羧基脱去氢，乙醇脱去羟基。当乙醇中的氧原子是18O时，若18O在生成的乙酸乙酯中，则为机理1，若18O在生成的水中，则为机理2。
3. (1) CH3CH2COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOCH2CH3＋H2O
(2) ＋2CH3CH2OH＋2H2O
(3) 2CH3COOH＋＋2H2O
(4) ①＋＋2H2O
②n＋n＋(2n－1)H2O
(5) ①
②
4.
甲酸分子中既有羧基的结构(上图中圆圈)，又有醛基的结构(上图中方框)，这使得甲酸既表现出羧酸的性质，又表现出醛的性质。
活动三：1. (1) ①试管中乙酸乙酯部分消失　②试管中乙酸乙酯几乎全部消失　③试管中乙酸乙酯基本没变　实验结论：乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快，在蒸馏水中水解速率最慢
(2) 酸、碱对酯的水解均有催化作用。碱可以中和酯水解生成的羧酸，使平衡正向移动。
(3) CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH＋HOCH2CH3
CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋HOCH2CH3
2. (1) HCOOCH2CH3＋NaOHHCOONa＋HOCH2CH3
(2) ＋3NaOH＋CH3COONa＋2H2O
【课堂反馈】
1. C　2. C　3. B　4. C
5. (1) 防止暴沸　作催化剂　吸水剂　除去酯中混有的乙酸和乙醇　降低酯在水中的溶解度，易于分层　防止倒吸　(2) 小　果香　乙烯
(3) 边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸
6. (1) C8H8O2　(2) 4
(3) 、
(4) 4　3