3.5 课题2有机合成路线的设计与评价 学案（含答案） 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

课题2　有机合成路线的设计与评价
1. 通过有机合成的训练熟悉常见有机物之间的相互转化。
2. 能找到有机合成的一般思路与方法。
3. 逐步学会设计和准确表达有机合成路线图。
1. 以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯。
已知：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；
②R—CNR—COOH。
2. 以CH3CHO和CH3MgBr为有机原料合成。
已知：＋RMgX(X为卤素原子)。
3. 以为原料合成。
已知：＋。
4. 化合物有较好的阻燃性，请写出以甲苯为主要原料制备该阻燃剂的合成路线流程图。
已知：① 当苯环上连有甲基时，再引入的其他基团主要进入甲基的邻位或对位；当苯环上连有羧基时，再引入的其他基团主要进入羧基的间位。
②。
③(有弱碱性，易被氧化)。
1. 乙醛有三种工业制法。
①最早是用粮食发酵制取乙醇，再用乙醇氧化法制乙醛。
2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
②后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。
CH≡CH＋H2OCH3CHO
③现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。
2CH2===CH2＋O22CH3CHO
请你说说①②两种方法被淘汰的原因是什么？
2. 以2 氯丙烷为原料合成1，2 二氯丙烷，某同学设计了下列两种途径：
①在光照条件下，2 氯丙烷直接与氯气发生取代反应。
②先使2 氯丙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。
你认为哪一种途径更合理？为什么另一条途径不合理？
3. 丁烯二酸(HOOCCH===CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH===CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线：
你认为上述设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施？
4. 请认真阅读下列3个反应：
①
② (弱碱性，易被氧化)
③
现利用甲苯为原料，合成染料中间体DSD酸()。前两步合成路线如下：
……
(1) 前两步合成路线顺序不能颠倒，你认为可能的原因是什么？
(2) 后续合成路线还有两种可能的设计，请你对它们进行简要的评价，从中选出合理的合成路线。
1. 写出以1，3 丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)为原料制取2 氯 1，3 丁二烯()的合成路线。
2. 以Cl(CH2)4OH为有机原料、无机试剂任选，合成。请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案。
3. 根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
已知：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；
②R—CNR—COOH；
③R—CHOR—CH2OH。
4. 已知：R—CH===CH2＋HBrRCHBrCH3；
R—CH===CH2＋HBr R—CH2—CH2—Br。
请设计合理方案由合成。
5. 请以CH2===CH2为原料制取CH2===CH—CH===CH2，写出转化的流程图。(无机试剂任用)
已知：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；R—CNR—COOH；R—COOHR—CH2OH。
6. 设计以乙烯为初始反应物制取正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)的流程图。
已知：
7. 已知：，写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和乙醇任用)。
8. (2025泰州兴化月考)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用)。
已知：①；②R—CH2—R′。
9. (2025苏州十校联考)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如图(部分条件忽略，溶剂未标出)：
依据以上流程信息，结合所学知识，设计以、和Cl2CHOCH3为原料合成的路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
课题2　有机合成路线的设计与评价
【活动方案】
4.
活动二：1. 方法①要消耗大量粮食；方法②中使用的汞盐毒性很大，污染环境。
2. 途径②更合理。途径①得到的产物不纯净。
3. 第二步中碳碳双键也可能被氧化。
可将用HCl加成后氧化，再消去HCl。
4. (1) 会使—NO2、—SO3H的取代位置不正确。
(2) 路线一：DSD酸
路线二：
DSD酸
由于路线一中上的“—NH2” 易被强氧化剂NaClO氧化，因此路线二更合理。
【课堂反馈】
1.
2. Cl(CH2)3CH2OHCl(CH2)3CHOCl(CH2)3COOH
HOCH2CH2CH2COONa
HOCH2CH2CH2COOH
3.
4.
5.
6. CH2===CH2CH3CH2OHCH3CHO
CH3CH(OH)CH2CHOCH3CH===CHCHOCH3CH2CH2CH2OH
7.
8.
9.