1.2 课题2有机化合物分子结构测定的一般方法 练习 （含答案） 2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

课题2　有机化合物分子结构测定的一般方法
1 下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是(　　)
A. HCHO B. CH3OH
C. HCOOH D. CH3COOCH3
2 分子式为C2H6O的有机物有两种同分异构体：乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)，则通过下列方式或方法不可能将二者区别开来的是(　　)
A. 红外光谱
B. 核磁共振氢谱
C. 元素分析法
D. 与钠反应
3 下列化合物的1H NMR谱图中吸收峰的数目不正确的是(　　)
A. (2组)
B. (5组)
C. (3组)
D. (4组)
4 (2025徐州月考)随着科学技术的发展，人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机物的组成和结构。下列说法正确的是(　　)
A. 通过对有机化合物的元素定量分析可得有机化合物的结构简式
B. 质谱仪能根据质荷比最小的碎片离子确定有机物的相对分子质量
C. 红外光谱分析能测出有机物分子中含有的化学键和官能团
D. 对有机物CH3CH(OH)CH3进行核磁共振分析，能得到4组峰，且峰面积之比为 1∶1∶3∶3
5 研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是(　　)
A. 通常用过滤来分离、提纯液态有机混合物
B. 质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C. 核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D. 红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
6 某有机物X用质谱仪测定如图1所示，核磁共振氢谱如图2所示，则X的结构简式可能是(　　)
图1 图2
A. HCOOH B. CH3CHO
C. CH3CH2COOH D. CH3CH2OH
7 6.4 g某有机化合物在氧气中完全燃烧，只生成 8.8 g CO2和7.2 g H2O，下列关于该有机物的说法正确的是(　　)
A. 该有机物仅含碳、氢两种元素
B. 该化合物中碳、氢原子个数之比为1∶4
C. 该有机物属于烃类
D. 该有机物相对分子质量为64
8 某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图中有C—H、O—H、C—O的振动吸收峰，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是(　　)
A. CH3CH2OCH3 B. CH3CH2COOH
C. CH3CH2CH2OH D. CH3CH2CHO
9 某有机物的结构式(键线式)及球棍模型如图1所示，其核磁共振氢谱如图2所示。
图1
图2
下列关于该有机物的叙述正确的是(　　)
A. 该有机物不同化学环境的氢原子有8种
B. 该有机物属于芳香族化合物
C. 键线式中的Et代表的基团为—CH3
D. 该有机物的分子式为C9H10O4
10 已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是(　　)
A. 由红外光谱图可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B. 由核磁共振氢谱图可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C. 仅由A的核磁共振氢谱图无法得知其分子中的氢原子总数
D. 若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
11 将6.8 g的X完全燃烧后生成3.6 g H2O和8.96 L(标准状况)CO2。X的核磁共振氢谱有 4个峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如下图。下列关于X的叙述正确的是(　　)
　
A. 化合物X的摩尔质量为136
B. 化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、羰基
C. 符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D. X分子中所有的原子在同一个平面上
12 酒的主要成分是乙醇，经测定乙醇的分子式是C2H6O，由于有机化合物普遍存在同分异构现象，推测乙醇分子的结构可能是下列两种之一。
　　　　
为确定其结构，甲、乙两名学生利用如图所示装置进行实验确定乙醇分子的结构。图中量气装置由a、b两根玻璃管组成，用橡皮管连通，并装入适量水。a管有刻度(0～200 mL)，供量气用；b管可上下移动，以调节液面高低。
(1) 装置A中的玻璃仪器的名称是________、__________，二者间连接的导管所起的作用是________________________。
(2) 学生甲得到一组实验数据如下：
乙醇的物质的量 氢气的体积(标准状况)
0.010 mol 0.112 L
根据以上数据推断乙醇的结构为__________(填“Ⅰ”或“Ⅱ”)。请简述原因：___________________________________________________________________
______________________________________________________________________。
(3) 排除操作上的原因，该实验成功的关键是____________________。
13 为了测定某有机物A的结构，做如下实验：
①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；
②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；
③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题。
图1 图2
(1) 有机物A的相对分子质量是________。
(2) 有机物A的分子式是____________。
(3) 写出有机物A的官能团名称：________。
(4) 写出有机物A的同分异构体的结构简式：____________。
(5) 有机物A与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是_______________
___________________________。
(6) 有机物A与氧气在铜或银催化并加热条件下反应生成有机物B，B的官能团名称是____________。
14 某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A的结构进行了如下实验。
实验一：通过质谱分析仪分析得知有机物A的相对分子质量为90。
实验二：用红外光谱分析发现有机物A中含有—COOH和—OH。
实验三：取1.8 g有机物A完全燃烧后，测得生成物为2.64 g CO2和1.08 g H2O。
实验四：经核磁共振检测发现有机物A的谱图中H原子峰值之比为3∶1∶1∶1。
(1) 有机物A的结构简式为____________。
(2) 有机物A在浓硫酸作用下可生成多种产物。其中一种产物B是一种六元环状酯，写出生成B的化学方程式：________________________________________
______________________________________________________________________。
(3) 写出A与足量的金属钠反应的化学方程式：_________________________
____________________。
15 有X、Y、Z三种有机物，按要求回答下列问题。
(1) 取3.0 g有机物X，完全燃烧后只生成 3.6 g H2O和3.36 L CO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气与氢气的相对密度为30，则该有机物的分子式为________。
(2) 有机物Y的分子式为C4H8O2，其红外光谱图如图所示。
则该有机物可能的结构简式为________(填字母)。
A. CH3COOCH2CH3
B. CH3CH2COOCH3
C. HCOOCH2CH2CH3
D. (CH3)2CHCOOH
(3) ①有机物Z若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收峰；核磁共振氢谱中应有________个峰。
②有机物Z若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收峰，核磁共振氢谱中应有________个峰。
课题2　有机化合物分子结构测定的一般方法
1. A
2. C　红外光谱可以测定有机物的化学键和官能团的信息，核磁共振氢谱可以测定有机物中氢原子的种类及个数比，由于乙醇和二甲醚的分子结构不同，所以红外光谱图和核磁共振氢谱图不相同，A、B项能区分二者，二甲醚不与钠反应而乙醇与钠反应，D项能区分二者。同分异构体的分子式相同，元素分析法无法将二者区别开来。
3. A　含有3种类型的氢原子，核磁共振氢谱中出现3组峰，A错误；含有5种类型的氢原子，核磁共振氢谱中出现 5组峰，B正确；含有3种类型的氢原子，核磁共振氢谱中出现3组峰，C正确；含有4种类型的氢原子，核磁共振氢谱中出现4组峰，D正确。
4. C　通过对有机化合物的元素定量分析可得出有机化合物的实验式，不能确定有机物的结构简式，A错误；质谱仪能测定质荷比不同的各种碎片离子的相对分子质量，根据质荷比最大的碎片离子确定有机物的相对分子质量，B错误；有机物CH3CH(OH)CH3中含有3种不同化学环境的氢原子，其核磁共振氢谱中有3组峰，且峰面积之比为1∶1∶6，D错误。
5. D　分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C错误；红外光谱可以确定有机物分子中的基团，D正确。
6. D　该有机物的最大质荷比为46，则X的相对分子质量为46，分子式为C2H6O或CH2O2，B、C错误；根据核磁共振氢谱图可知，X分子的核磁共振氢谱图有3个吸收峰，则其分子中有3种不同环境的H原子，HCOOH分子中含有2种等效H，A错误；CH3CH2OH分子中含有3种等效H，D正确。
7. B　由6.4 g有机化合物在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O可知，有机化合物中碳原子的物质的量＝＝0.2 mol，氢原子的物质的量＝×2＝0.8 mol，氧原子的质量＝6.4 g－0.2 mol×12 g/mol－0.8 mol×1 g/mol＝3.2 g，则氧原子的物质的量＝＝0.2 mol，则A的实验式为CH4O，由于CH4O已饱和，则其分子式为CH4O。由分析可知，有机化合物中含有碳元素、氢元素和氧元素，A错误；有机化合物中碳、氢原子个数之比为 1∶4，B正确；有机化合物中含有碳元素、氢元素和氧元素，属于烃的衍生物，C错误；有机化合物的分子式为CH4O，相对分子质量为32，D错误。
8. C　CH3CH2OCH3的相对分子质量为60，分子中含C—H、C—O，不含 O—H，A错误；CH3CH2COOH的相对分子质量为74，分子中含C—H、O—H、C===O、C—O，B错误；CH3CH2CHO的相对分子质量为58，分子中含C—H、C===O，不含O—H、C—O，D错误。
9. A　根据该有机物的核磁共振氢谱及球棍模型判断，不同化学环境的氢原子有8种，A正确；该有机物分子中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B错误；根据该有机物的球棍模型判断Et为乙基，C错误；根据球棍模型可知，该有机物的分子式是C9H12O4，D错误。
10. D　红外光谱图给出的化学键有C—H、O—H和C—O三种，A正确；核磁共振氢谱图中峰的个数代表氢的种类数，B正确；核磁共振氢谱图的峰面积表示氢的数目比，未明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图只有一组峰，与所给核磁共振氢谱图不符，D错误。
11. C　由X的质谱图，可知X的相对分子质量为136，摩尔质量为136 g/mol，A错误；X分子式为C8H8O2，由红外光谱图知，X含有苯环，占6个C原子，还含有C===O、C—C、C—O—C、C—H，存在的是酯基不是醚键、羰基，B错误；X为芳香族化合物，要符合下列条件：含有酯基，分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，且与苯环直接相连的是C，有4种不同化学环境的H原子，其结构简式为，所以符合结构特征的有机物有1种，C正确；X中含有甲基，所有原子不可能在同一平面，D错误。
12. (1) 分液漏斗　蒸馏烧瓶　使乙醇顺利滴下，同时还可减小实验误差　(2) Ⅰ　乙醇和钠反应产生氢气，0.010 mol乙醇产生0.005 mol氢气，说明1个乙醇分子中有1个氢原子与其他氢原子不同，因此可确定乙醇分子的结构为Ⅰ　(3) 装置气密性良好
13. (1) 46　(2) C2H6O　(3) 羟基
(4) CH3—O—CH3
(5) 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
(6) 醛基
14. (1)
(2) ＋2H2O
(3) ＋2Na―→＋H2↑
解析：2.64 g CO2和1.08 g H2O 中碳元素、氢元素的物质的量分别是×1＝0.06 mol、×2＝0.12 mol，根据质量守恒，1.8 g有机物A中氧元素的质量是1.8 g－0.06 mol×12g/mol－0.12 mol×1g/mol＝0.96 g，则氧原子的物质的量＝＝0.06 mol，A的最简式是CH2O，A的相对分子质量是90，所以A的分子式是C3H6O3。(1) A的分子式是C3H6O3，A中含有—COOH和 —OH，核磁共振检测发现有机物A的谱图中H原子的峰值之比为3∶1∶1∶1，则A的结构简式是。(2) B是一种六元环状酯，为，由2分子发生酯化反应生成，反应的化学方程式见答案。
15. (1) C3H8O　(2) AB　(3) ①5　2　②3　2
解析：(1) m(C)＝×12 g/mol＝1.8 g，m(H)＝×2×1 g/mol＝0.4 g，则m(O)＝3.0 g－1.8 g－0.4 g＝0.8 g，所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝∶∶＝3∶8∶1，又因为该有机物的蒸气与氢气的相对密度为30，则X的相对分子质量为60，所以X的分子式为C3H8O。(2) A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有C===O、C—O—C，符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且两个—CH3为对称结构。(3) ①中，化学键有C===O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以红外光谱中共有5个振动吸收峰；分子中有2种氢，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。②中，化学键有C===O、C—O—C、C—H，所以红外光谱中共有 3个振动吸收峰；分子中含有2种氢，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。