第49讲 有机化合物的结构特点与研究方法
一、选择题（本题包括9小题，每小题只有一个选项符合题意）
1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是（ ）
A.：酚、—OH
B.：羧酸、—COOH
C.：醛、—CHO
D.CH3—O—CH3：醇、—O—
2.研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是（ ）
A.通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物
B.质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C.核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D.红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
3.下列物质的核磁共振氢谱中，信号峰有4组的是（ ）
A.
B.
C.2-甲基丁烷：
D.
4.下列有机物的系统命名正确的是（ ）
A.：3-甲基-2-乙基戊烷
B.：2-甲基戊醛
C.：苯甲酸甲酯
D.：1，5-二甲苯
5.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是（ ）
A.该物质含有3种官能团
B.该物质属于脂环烃
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该物质属于烃的衍生物
6.下列关于有机物及相应官能团的说法中正确的是（ ）
A.乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，故都属于烯烃
B.分子中含有醚键（虚线部分），所以该物质属于醚
C.及都含有羟基，故都属于醇
D.不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
7.对于“贝里斯—希尔曼”反应，下列说法正确的是（ ）
＋
A.该反应属于加成反应
B.Ⅰ分子中有1个手性碳原子
C.Ⅱ按碳骨架分类属于脂环烃
D.Ⅲ的含氧官能团是羟基、醚键
8.华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防治血栓栓塞性疾病。下列有关华法林的说法不正确的是（ ）
A.化学式中氢原子数是16
B.该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物
C.含有酮羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团
D.该有机物属于环状化合物、芳香族化合物
9.已知苯胺（液体）、苯甲酸（固体）微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是（ ）
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B.分别获取相应粗品①、③时可采用相同的操作方法
C.获得的苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次为①、②、③
D.①②③均为两相混合体系
二、非选择题（本题包括2小题）
10.按要求回答下列问题：
（1）中含有的官能团的名称为 。
（2）有机物的核磁共振氢谱出现的峰面积之比为 。
（3）的系统命名法名称为 。
（4）有机物M常用于食品行业。已知9.0 g M在足量O2中充分燃烧，产生的气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。
①M分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是 ，则M的分子式是 。
②M能与NaHCO3溶液发生反应，且M分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则M的结构简式是 。
11.有机物M（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）具有令人愉悦的牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
（1）蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是 ，图中虚线框内应选用图中的 （填“仪器x”或“仪器y”）。
步骤二：确定M的实验式和分子式。
（2）利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5％，氢的质量分数为9.1％。
①M的实验式为 。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量为 ，分子式为 。
步骤三：确定M的结构简式。
（3）用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为 ，M的结构简式为 。
第49讲 有机化合物的结构特点与研究方法
1.B A项，直接与苯环相连的—OH为酚羟基，该物质的—OH与烷基相连，该物质为醇，错误；C项，该物质中含有的—COOR为酯基，该物质为酯，错误；D项，该物质中含有的R1—O—R2为醚键，该物质为醚，错误。
2.D 分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和相对数目，C错误。
3.C 该有机物中有2种等效氢，信号峰有2组，A不符合题意；该有机物中有5种等效氢，信号峰有5组，B不符合题意；该有机物中有4种等效氢，信号峰有4组，C符合题意；该有机物中有3种等效氢，信号峰有3组，D不符合题意。
4.B A项，碳主链选取错误，正确的名称为3，4-二甲基己烷，错误；B项，主链选取要包含醛基在内，名称为2-甲基戊醛，正确；C项，该有机物含有酯基，属于酯，其名称为乙酸苯酯，错误；D项，将苯环上的6个碳原子编号，支链编号之和要最小，该有机物用系统命名的名称为1，3-二甲苯，错误。
5.B 烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B项不正确。
6.D 乙烯属于具有不饱和结构的烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及C—H，A错误；B中给出的物质名称为乙酸乙酯，故该物质属于酯，B错误；C中给出的两种物质虽然都含有羟基，但因为前者羟基是与苯环直接相连，后者羟基是与链烃基直接相连，故前者属于酚，后者属于醇，C错误；绝大多数有机物含有官能团，但也有有机物不具有官能团，如烷烃，D正确。
7.A Ⅰ中CO中的π键断裂与Ⅱ发生加成反应，所以该反应为加成反应，A正确；手性碳原子：连接四个不同原子或基团的碳原子，Ⅰ中无手性碳原子，B错误；Ⅱ不属于烃，C错误；Ⅲ中含有羟基和酮羰基2种含氧官能团，D错误。
8.C 根据该有机物的结构简式可得到其化学式中氢原子数是16，A正确；该有机物含有酮羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团，C错误。
9.C 苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液反应，A错误；得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，B错误；获得的苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次为①、②、③，C正确；①②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，D错误。
10.答案：（1）碳溴键、醚键、羧基 （2）3∶2（或2∶3）
（3）5-甲基-2-庚烯 （4）①90 C3H6O3
②
解析：（1）该有机物中官能团的名称为碳溴键、醚键、羧基。（2）该有机物结构对称，有2种氢原子，核磁共振氢谱出现的峰面积之比为3∶2或2∶3。（3）选含有碳碳双键的最长碳链为主链，故主链上有7个碳，从离碳碳双键最近的一端开始编号，在5号碳上连有1个甲基，故名称为5-甲基-2-庚烯。（4）①根据题意：9.0 g M在足量氧气中充分燃烧生成5.4 g水和13.2 g二氧化碳，则M分子中n（C）＝＝0.3 mol、n（H）＝×2＝0.6 mol，n（O）＝＝0.3 mol，M分子中碳、氢、氧元素的原子个数比为0.3 mol∶0.6 mol∶0.3 mol ＝1∶2∶1，最简式为CH2O，由质谱图可知，M的相对分子质量为90，设M的分子式为（CH2O）n，解得n＝＝3，所以M的分子式为C3H6O3；②羧基具有酸性，能与NaHCO3反应生成CO2，M能与NaHCO3溶液发生反应，M一定含有羧基；M分子的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比是1∶1∶1∶3，则有机物M含有羧基、羟基、甲基和，结构简式为。
11.（1）蒸馏烧瓶 仪器y （2）①C2H4O ②88
C4H8O2 （3）羟基、酮羰基
解析：（1）球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。（2）①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w（O）＝100％－54.5％－9.1％＝36.4％，分子内各元素原子的个数比N（C）∶N（H）∶N（O）＝∶∶≈2∶4∶1，其实验式为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为（C2H4O）n，则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。（3）根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—H、H—O、CO等化学键，其结构简式为，所含官能团为羟基、酮羰基。
4 / 4第49讲 有机化合物的结构特点与研究方法
课标要求
1.能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机化合物的命名规则对常见有机化合物进行命名。
2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。
考点一 有机化合物的分类和命名
（一）有机化合物的分类
1.有机化合物的分类标准
分类标准 类别 概念
根据组 成元素 烃 只由 两种元素组成
烃的 衍生物 含有碳、氢以外的其他元素
根据碳骨 架的形状 链状有机化合物 分子中原子间结合成链的化合物
环状有机化合物 分子含有环的化合物
根据分子 中的官能团 烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等
【提醒】 （1）含醛基的物质不一定为醛类，如属于羧酸、属于酯。
（2）官能团的结构是一个整体，不能将官能团拆开分析，如不能将羧基（）拆分为一个酮羰基（）和一个羟基（—OH）来分析其化学性质。
2.烃的分类
3.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物
（二）常见有机物的命名
1.烷烃的命名
（1）习惯命名法
（2）系统命名法
2.烯烃和炔烃的命名
【命名示例】
（1）的名称为 。
（2）的名称为 。
（3）的名称为 。
3.苯及其同系物的命名
（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。
（2）如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的苯环碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
【命名示例】
（1）
（2）的系统命名为 。
4.烃的衍生物的命名
【提醒】 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯的命名是由对应的羧酸与醇（或酚）的名称进行组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。
【命名示例】
用系统命名法给下列有机物命名：
（1）： 。
（2）： 。
（3）： 。
（4）： 。
（5）CH3COOCH3： 。
（6）： 。
一 有机物类别与官能团
1.下列有机化合物：
A. B. C.
D. E.
（1）从官能团的角度看，可以看作醇类的是（填字母，下同） ；可以看作酚类的是 ；可以看作羧酸类的是 ；可以看作酯类的是 。
（2）从碳骨架的角度看，属于链状化合物的是 （填字母，下同）；属于脂肪族化合物的是 ；属于芳香族化合物的是 。
2.（1）化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为 （写名称），它属于 （填“脂环”或“芳香族”）化合物。
（2）有机物具有的官能团名称是 。
（3）某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式为，其分子中含有的官能团分别为
（写名称）。
二 有机物的系统命名
（一）根据结构对有机物命名
3.（1）C2HCl3的化学名称为 。
（2）的化学名称为 。
（3）的化学名称为 。
（4）的化学名称为 。
（5）HOC（CH3）3的系统命名法的名称为 。
（二）根据名称判断结构
4.根据有机物的名称书写结构简式。
（1）4，4-二甲基-2-戊醇： 。
（2）2，4，6-三甲基苯酚： 。
（3）苯乙炔： 。
（4）丙二醛： 。
（1）有机化合物系统命名中常见的错误
①主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）。
②编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）。
③支链主次不分（不是先简后繁）。
④忘记使用“-”“，”或用错。
（2）系统命名法中四种“字”的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……——指官能团。
②二、三、四……——指相同取代基或官能团的个数。
③1、2、3……——指官能团或取代基的位置。
④甲、乙、丙、丁……——指链上碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二 研究有机化合物的一般方法
1.研究有机化合物的基本步骤
2.分离、提纯
（1）蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯互溶的液态有机物 ①该有机物热稳定性较高 ②该有机物与杂质的 相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受 的影响较大
（2）萃取
①液-液萃取
利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3.确定分子式
（1）元素分析
（2）相对分子质量的测定——质谱法
质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值） 值即为该有机化合物的相对分子质量。
4.确定分子结构
（1）红外光谱：主要用于确定化学键和 。
（2）核磁共振氢谱
示例：分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如图，则A的结构简式为 。
（3）X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
（4）根据不饱和度（Ω）确定有机化合物的结构
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。（ ）
（2）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，二者核磁共振氢谱相同。（ ）
（3）乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”的规律用乙醇从水溶液中萃取有机物。（ ）
（4）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。（ ）
（5）有机物的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰。（ ）
（6）有机物的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。（ ）
一 有机物的分离提纯方法
1.常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表（注：氯化钠可分散在醇中形成胶体）。
温度/ ℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是（ ）
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶
D.用乙醇作溶剂进行重结晶
2.下列物质分离或提纯的方法不正确的是（ ）
A.提纯工业乙醇（含甲醇、水等杂质）选择装置③
B.提纯粗苯甲酸选择装置②①
C.提纯粗苯甲酸的三个步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶
D.用NaOH除去苯中混有的少量苯酚选择装置④
有机化合物分离提纯方法的选择
二 有机物分子式、结构式的确定
3.扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ.确定分子式
（1）测定实验式
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积为1.12 L（已换算成标准状况）。其实验式为 。
（2）确定分子式
测得目标化合物的质谱图如下：
其分子式为 。
Ⅱ.推导结构式
（1）扑热息痛的不饱和度为 。
（2）用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可以得到一种两性化合物。
（3）波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下：
该有机化合物分子中存在：、—OH、、。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
（4）综上所述，扑热息痛的结构简式为 。
李比希法确定有机物的分子组成
【考题】 （2023·全国乙卷26题）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。
回答下列问题：
（1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中， 先 ，
而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查 。
依次点燃煤气灯 ，进行实验。
（2）O2的作用有 。
CuO的作用是 （举1例，用化学方程式表示）。
（3）c和d中的试剂分别是 、 （填字母）。c和d中的试剂不可调换，理由是 。
A.CaCl2 B.NaCl
C.碱石灰（CaO＋NaOH） D.Na2SO3
（4）Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作： 。取下c和d管称重。
（5）若样品CxHyOz为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为 。
【教材】 （人教版选择性必修3 第一章 第二节）
确定实验式
元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。元素定量分析的原理一般是将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式（也称最简式）。
有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希（J.von Liebig，1803—1873）提出的。他用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机化合物氧化，生成的CO2用KOH浓溶液吸收，H2O用无水CaCl2吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物的实验式。
李比希法元素定量分析实验流程
如图是确定有机物化学式常用的装置，其中管式炉可提供有机物燃烧所需的高温。
（1）装置B中浓硫酸的作用是干燥氧气，防止干扰有机物中氢元素的计量。
（2）装置C中CuO的作用是将可能存在的CO转化为CO2。
（3）装置D中无水氯化钙用于吸收有机物燃烧生成的水，通过称量前后质量差确定有机物燃烧生成水的质量。
（4）装置E中碱石灰用于吸收有机物燃烧生成的CO2 ，通过称量前后质量差确定有机物燃烧生成CO2 的质量。
（5）装置F的作用是防止E吸收空气中的水和二氧化碳，减少实验误差。
实验室用燃烧法测定某种α-氨基酸X （CxHyOzNp）的分子组成。取3.34 g X放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现用如图所示装置进行实验（铁架台、铁夹、酒精灯等未画出），请回答有关问题：
（1）实验开始时，首先打开止水夹a，关闭止水夹b，通一段时间的纯氧气，这样做的目的是 ；之后则需关闭止水夹a，打开止水夹b。
（2）上述装置中A、D处都需要用酒精灯加热，操作时应先点燃 处的酒精灯。
（3）装置D的作用是 。
（4）实验结果：
①B中浓硫酸增重1.62 g，C中碱石灰增重7.04 g，E中收集到224 mL气体（标准状况）。
②X的相对分子质量为167。
试通过计算确定该有机物X的分子式 。
（5）另取3.34 g X与0.2 mol·L－1 的NaOH溶液反应，最多能中和NaOH溶液200 mL，有机物X的13C-NMR（即核磁共振碳谱，其作用与核磁共振氢谱类似）如图所示。试确定有机物X的结构简式为 。
1.下列叙述错误的是（ ）
A.（2024·湖北高考）羟基在红外光谱中会出现3 000 cm－1以上的吸收峰
B.（2024·北京高考）由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
C.（2024·山东高考）的系统命名：2-甲基苯酚
D.（2024·湖南高考）甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
2.（2024·山东高考7题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是（ ）
A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
3.（2024·广东高考6题）提纯2.0 g苯甲酸粗品（含少量NaCl和泥沙）的过程如下。其中，操作X为（ ）
A.加热蒸馏 B.加水稀释
C.冷却结晶 D.萃取分液
4.（2024·浙江6月选考9题）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如下。下列关于A的说法正确的是（ ）
A.能发生水解反应
B.能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C.能与O2反应生成丙酮
D.能与Na反应生成H2
5.按要求填写下列空白。
（1）（2024·吉林高考）有机物G（，Bn为）中含氧官能团的名称为 和 。
（2）（2024·安徽高考）有机物A（）、B（）中含氧官能团名称分别为 、 。
（3）（2024·江苏高考）有机物A（）分子中的含氧官能团名称为醚键和 。
（4）（2024·新课标卷）有机物E（）中含氧官能团名称是 。
（5）（2024·全国甲卷）有机物A（）中官能团名称为 。
（6）（2024·贵州高考）有机物Ⅱ
（）含有的官能团名称是磺酸基、酯基、 、 。
（7）（2024·甘肃高考）化合物Ⅳ
（）的含氧官能团名称为 。
（8）（2024·浙江6月选考）化合物F
（）的官能团名称是 。
6.按要求给下列有机物命名：
（1）（2024·河北高考）有机物A
（）的化学名称为 。
（2）（2024·安徽高考）有机物E（）的化学名称为 。
（3）（2024·湖北高考）有机物C（）的名称为 。
（4）（2024·江西高考）有机物K（）完全水解后得到有机产物的名称是 。
第49讲 有机化合物的结构特点与研究方法
【考点·全面突破】
考点一
必备知识夯实
（一）
1.碳、氢 2.CH3—CH2—CH3 CH3—CHCH2
CH3—C≡CH 苯环
（二）
2.命名示例
（1）3-甲基-1-戊烯 （2）5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔 （3）3-乙基-1，3-戊二烯
3.命名示例
（1）1，3-二甲苯 1，4-二甲苯 （2）1，2，4-三甲苯
4.命名示例
（1）2-甲基-1-丁醇 （2）2，6-二氯甲苯 （3）1，2-丙二醇 （4）对苯二甲酸 （5）乙酸甲酯 （6）苯甲酰胺
关键能力突破
1.（1）BD ABC BCD E （2）E DE ABC
2.（1）羟基、醛基 脂环 （2）氨基、酮羰基、碳溴键、碳氟键
（3）酯基、酰胺基
3.（1）三氯乙烯 （2）3-甲基苯酚（或间甲基苯酚） （3）2-羟基苯甲醛（或邻羟基苯甲醛） （4）1，3-苯二酚（或间苯二酚）
（5）2-甲基-2-丙醇
4.（1） （2） （3） （4）OHCCH2CHO
考点二
必备知识夯实
1.分子式 结构式 2.（1）沸点 温度 3.（1）CO2 H2O 无水CaCl2 氧原子 （2）最大 4.（1）官能团 （2）面积 CH3CH2OH （4）苯环
易错辨析
（1）× （2）× （3）× （4）× （5）√ （6）×
关键能力突破
1.C 氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用水作溶剂进行重结晶的方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出，选C；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化未知，不能用乙醇作溶剂进行重结晶的方法提纯乙酰苯胺，不选D。
2.B 乙醇与甲醇、水沸点不同，可用蒸馏法分离，A正确；提纯粗苯甲酸的步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，需要用到加热装置和过滤装置，题图装置①错误，过滤时漏斗下端尖嘴处应紧靠烧杯内壁，B错误，C正确；除去苯中混有的少量苯酚，可向其中加入氢氧化钠溶液后分液，装置④为分液装置，D正确。
3.Ⅰ.（1）C8H9NO2 （2）C8H9NO2
Ⅱ.（1）5 （4）
解析：Ⅰ.（1）由题给信息分析可知，生成n（H2O）＝＝0.45 mol，则n（H）＝0.9 mol，生成n（CO2）＝＝0.8 mol，则n（C）＝0.8 mol，n（N2）＝＝0.05 mol，n（N）＝0.1 mol，m（C）＋m（H）＋m（N）＝0.8 mol×12 g· mol－1＋0.9 mol×1 g· mol－1＋0.1 mol×14 g· mol－1＝11.9 g，故m（O）＝3.2 g，n（O）＝0.2 mol，n（C）∶n（H）∶n（N）∶n（O）＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1 mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。（2）由质谱图可知，质荷比最大值为151，则扑热息痛的分子式为C8H9NO2。Ⅱ.（1）由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。（4）用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合（3）中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为。
教考衔接7 李比希法确定有机物的分子组成
研真题扣教材
【考题】 （1）通入O2排出石英管中的空气 装置的气密性 b、a
（2）排出装置中的空气，氧化有机物，将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中被完全吸收 CO＋CuOCO2＋Cu
（3）A C 碱石灰会同时吸收水和CO2 （4）熄灭a处煤气灯，继续通入一段时间O2，然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入O2 （5）C4H6O4
解析：（1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中后，应先通入O2排出石英管中的空气，再将已称重的U形管c、d与石英管连接，以防止石英管内空气中含有的CO2和水蒸气对实验产生干扰，然后检查装置的气密性。为使有机物被充分氧化，应先点燃b处煤气灯使CuO红热，再点燃a处煤气灯使有机物燃烧。（2）O2可排出装置中的空气，同时作为反应物氧化有机物使其生成CO2和H2O，还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成CO，而CuO可将CO氧化为CO2，从而使有机物中的C元素完全被氧化。（3）应先吸收有机物燃烧产生的水（用CaCl2吸收），再吸收产生的CO2[用碱石灰（CaO＋NaOH）吸收]。因碱石灰能同时吸收水和CO2，故不能将c、d中的试剂调换位置。（5）c管增重0.010 8 g，则n（H）＝2×＝0.001 2 mol；d管增重0.035 2 g，则n（C）＝＝0.000 8 mol；故样品中n（O）＝＝0.000 8 mol，则根据C、H、O原子的物质的量之比可知该有机化合物的实验式为C2H3O2，又因为该有机物的相对分子质量为118，所以其分子式是C4H6O4。
练思维提素能
（1）将装置中的N2排尽 （2）D （3）吸收未反应的O2，保证最终收集到的气体是反应生成的N2 （4）C8H9O3N （5）
解析：（1）装置中的空气中含有N2，影响生成氮气的体积测定，需先通入氧气将装置中的氮气排尽。（2）应先点燃D处的酒精灯吸收未反应的氧气，保证最后收集的气体为纯净的氮气。（3）气体进入装置E之前应该先将氧气除去，所以铜网的作用是吸收未反应的O2，保证最终收集到的气体是反应生成的N2。（4）B中浓硫酸增重1.62 g，为生成的水的质量，则水的物质的量为0.09 mol，氢原子的物质的量为0.18 mol，氢元素的质量为0.18 g；C中碱石灰增重7.04 g，为生成的二氧化碳的质量，则二氧化碳的物质的量为0.16 mol，碳原子的物质的量为0.16 mol，碳元素的质量为1.92 g，E中收集到224 mL气体（标准状况），为氮气，物质的量为0.01 mol，氮原子的物质的量为0.02 mol，氮元素的质量为0.28 g；则氨基酸中氧元素的质量为3.34 g－0.18 g－1.92 g－0.28 g＝0.96 g，氧原子的物质的量为0.06 mol；则该有机物的最简式为C8H9O3N，相对分子质量为167，则该有机物的分子式为C8H9O3N。（5）3.34 g X的物质的量为0.02 mol，与0.2 mol·L－1 的NaOH溶液反应，最多能中和NaOH溶液200 mL，即消耗0.04 mol NaOH，则该有机物中含有1个羧基、1个酚羟基，根据有机物X的13C-NMR确定该有机物中含有6种碳原子，则苯环上含有两个取代基，且位于对位，则有机物X的结构简式为。
【真题·体验品悟】
1.B O—H在红外光谱中会出现3 000 cm－1以上的吸收峰，A项正确；氨基乙酸的结构简式为，由氨基乙酸形成二肽的结构简式为，该二肽中含1个氨基、1个羧基和1个肽键，B项错误；带1个单位正电荷，其相对质量为92，因此其质荷比为92，D项正确。
2.C 通过核磁共振谱不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素的相对分子质量应该用质谱法。
3.C 苯甲酸粗品加水加热溶解得到浊液，趁热过滤可除去难溶的泥沙，得到的滤液中含有苯甲酸和NaCl，冷却结晶可析出苯甲酸，故操作X为冷却结晶，C项正确。
4.D 由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、H、O三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有4种等效氢，个数比等于峰面积之比，为3∶2∶2∶1，因此A为CH3CH2CH2OH。A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，A错误；A中官能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B错误；CH3CH2CH2OH的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，不能生成丙酮，C错误；CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，D正确。
5.（1）羧基 （酚）羟基 （2）羟基 醛基 （3）酮羰基 （4）酯基 （5）硝基 （6）醚键 酰胺基 （7）醚键、酚羟基、醛基
（8）羧基、碳氯键
6.（1）丙烯酸 （2）邻二甲苯（或1，2-二甲苯）
（3）甲基丙烯腈（2-甲基丙烯腈或α-甲基丙烯腈）
（4）2-甲基苯甲酸（或邻甲基苯甲酸）
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第49讲 有机化合物的结构特点与研究方法
高中总复习·化学
课标要求
1. 能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机化合物的命名规
则对常见有机化合物进行命名。
2. 知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常
用方法。
考点·全面突破
01
教考衔接 7
02
真题·体验品悟
03
课时·跟踪检测
04
考点·全面突破
锁定要点，聚焦应用
考点一 有机化合物的分类和命名
（一）有机化合物的分类
1. 有机化合物的分类标准
分类标准 类别 概念
根据组 成元素 烃 只由 两种元素组成
烃的衍生物 含有碳、氢以外的其他元素
根据碳骨 架的形状 链状有机化合物 分子中原子间结合成链的化合物
环状有机化合物 分子含有环的化合物
根据分子中的官能团 烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺、酰胺等
碳、氢
【提醒】 （1）含醛基的物质不一定为醛类，如 属于羧
酸、 属于酯。
（2）官能团的结构是一个整体，不能将官能团拆开分析，如不能将羧基
（ ）拆分为一个酮羰基（ ）和一个羟基（—OH）来分析其
化学性质。
2. 烃的分类
c
c
c
c
3. 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物
（二）常见有机物的命名
1. 烷烃的命名
（1）习惯命名法
（2）系统命名法
2. 烯烃和炔烃的命名
【命名示例】
（1） 的名称为 。
3-甲基-1-戊烯
（2） 的名称为 。
（3） 的名称为 。
5，5-二甲基-3-乙基-1-己炔
3-乙基-1，3-戊二烯
3. 苯及其同系物的命名
（1）苯作为母体，其他基团作为取代基。
（2）如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三
种同分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的苯环碳
原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。
【命名示例】
c
c
（2） 的系统命名为 。
1，2，4-三甲苯
4. 烃的衍生物的命名
【提醒】 卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯的命名是由对应的羧酸与
醇（或酚）的名称进行组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加
“聚”。
【命名示例】
用系统命名法给下列有机物命名：
（1） ： 。
（2） ： 。
（3） ： 。
（4） ： 。
（5）CH3COOCH3： 。
2-甲基-1-丁醇
2，6-二氯甲苯
1，2-丙二醇
对苯二甲酸
乙酸甲酯
（6） ： 。
苯甲酰胺
一 有机物类别与官能团
1. 下列有机化合物：
A. B.
C. D.
E.
（1）从官能团的角度看，可以看作醇类的是（填字母，下同） ；
可以看作酚类的是 ；可以看作羧酸类的是 ；可以看作酯
类的是 。
（2）从碳骨架的角度看，属于链状化合物的是 （填字母，下同）；
属于脂肪族化合物的是 ；
属于芳香族化合物的是 。
BD
ABC
BCD
E
E
DE
ABC
2. （1）化合物 是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它
含有的含氧官能团为 （写名称），它属于 （填
“脂环”或“芳香族”）化合物。
（2）有机物 具有的官能团名称是
。
羟基、醛基
脂环
氨基、酮羰基、碳溴键、碳
氟键
（3）某种解热镇痛药主要化学成分的结构简式
为 ，其分子中含有的官能团分别为
（写名称）。
酯基、酰
胺基
（一）根据结构对有机物命名
3. （1）C2HCl3的化学名称为 。（2） 的化学名称为
。
（3） 的化学名称为 。
（4） 的化学名称为 。
（5）HOC（CH3）3的系统命名法的名称为 。
三氯乙烯
3-
甲基苯酚（或间甲基苯酚）
2-羟基苯甲醛（或邻羟基苯甲醛）
1，3-苯二酚（或间苯二酚）
2-甲基-2-丙醇
二 有机物的系统命名
（二）根据名称判断结构
4. 根据有机物的名称书写结构简式。
（1）4，4-二甲基-2-戊醇： 。
（2）2，4，6-三甲基苯酚： 。
（3）苯乙炔： 。
（4）丙二醛： 。
OHCCH2CHO
（1）有机化合物系统命名中常见的错误
①主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）。
②编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）。
③支链主次不分（不是先简后繁）。
④忘记使用“-”“，”或用错。
（2）系统命名法中四种“字”的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……——指官能团。
②二、三、四……——指相同取代基或官能团的个数。
③1、2、3……——指官能团或取代基的位置。
④甲、乙、丙、丁……——指链上碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点二 研究有机化合物的一般方法
1. 研究有机化合物的基本步骤
c
c
2. 分离、提纯
（1）蒸馏和重结晶
适用对象 要求
蒸
馏 常用于分离、提纯互溶的
液态有机物 ①该有机物热稳定性较高
②该有机物与杂质的 相差较大
重
结
晶 常用于分离、提纯固态有
机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度
受 的影响较大
沸点
温度
（2）萃取
①液-液萃取
利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转
移到另一种溶剂的过程。
②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
3. 确定分子式
（1）元素分析
c
c
c
c
（2）相对分子质量的测定——质谱法
质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值） 值
即为该有机化合物的相对分子质量。
最大
4. 确定分子结构
（1）红外光谱：主要用于确定化学键和 。
（2）核磁共振氢谱
官能团
c
示例：分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如图，则A的结构简
式为 。
CH3CH2OH
（3）X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
（4）根据不饱和度（Ω）确定有机化合物的结构
c
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。 （ × ）
（2）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，二者核磁共振氢谱相同。
（ × ）
（3）乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”的规律用乙醇从水溶液
中萃取有机物。 （ × ）
（4）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图
可以确定有机物的官能团类型。 （ × ）
×
×
×
×
（5）有机物 的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰。 （ √ ）
（6）有机物 的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积
之比为3∶4∶1。 （ × ）
√
×
一 有机物的分离提纯方法
1. 常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体，20 ℃时在乙
醇中的溶解度为36.9 g，在水中的溶解度如下表（注：氯化钠可分散在醇
中形成胶体）。
温度/ ℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
A. 用水溶解后分液
B. 用乙醇溶解后过滤
C. 用水作溶剂进行重结晶
D. 用乙醇作溶剂进行重结晶
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正
确的是（ ）
√
解析： 氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选
B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯
胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用水作溶剂进行重结晶的
方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量
的乙酰苯胺晶体析出，选C；20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9
g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化
未知，不能用乙醇作溶剂进行重结晶的方法提纯乙酰苯胺，不选D。
2. 下列物质分离或提纯的方法不正确的是（ ）
A. 提纯工业乙醇（含甲醇、水等杂质）选择装置③
B. 提纯粗苯甲酸选择装置②①
C. 提纯粗苯甲酸的三个步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶
D. 用NaOH除去苯中混有的少量苯酚选择装置④
√
解析： 乙醇与甲醇、水沸点不同，可用蒸馏法分离，A正确；提纯粗苯
甲酸的步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，需要用到加热装置和过滤
装置，题图装置①错误，过滤时漏斗下端尖嘴处应紧靠烧杯内壁，B错
误，C正确；除去苯中混有的少量苯酚，可向其中加入氢氧化钠溶液后分
液，装置④为分液装置，D正确。
有机化合物分离提纯方法的选择
二 有机物分子式、结构式的确定
3. 扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑
热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：
Ⅰ.确定分子式
（1）测定实验式
将15.1 g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、
碱石灰，发现两者分别增重8.1 g和35.2 g。再将等量的样品通入二氧化碳
气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积
为1.12 L（已换算成标准状况）。其实验式为 。
C8H9NO2
解析：由题给信息分析可知，生成n（H2O）＝ ＝0.45
mol，则n（H）＝0.9 mol，生成n（CO2）＝ ＝0.8 mol，则n
（C）＝0.8 mol，n（N2）＝ ＝0.05 mol，n（N）＝0.1
mol，m（C）＋m（H）＋m（N）＝0.8 mol×12 g· mol－1＋0.9 mol×1
g· mol－1＋0.1 mol×14 g· mol－1＝11.9 g，故m（O）＝3.2 g，n（O）＝
0.2 mol，n（C）∶n（H）∶n（N）∶n（O）＝0.8 mol∶0.9 mol∶0.1
mol∶0.2 mol＝8∶9∶1∶2，实验式为C8H9NO2。
（2）确定分子式
测得目标化合物的质谱图如下：
其分子式为 。
C8H9NO2
解析：由质谱图可知，质荷比最大值为151，则扑热息痛的分子式为C8H9NO2。
Ⅱ.推导结构式
（1）扑热息痛的不饱和度为 。
（2）用化学方法推断样品分子中的官能团。
①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可
以得到一种两性化合物。
5
解析：由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。
（3）波谱分析
①测得目标化合物的红外光谱图如下：
该有机化合物分子中存在： 、—OH、 、 。
②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于
不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。
（4）综上所述，扑热息痛的结构简式为 。
解析：用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合（3）中的波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为 。
教考衔接 7
李比希法确定有机物的分子组成
【考题】 （2023·全国乙卷26题）元素分析是有机化合物的表征手段之
一。按如图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。
（1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中， 先
，
而后将已称重的U形管c、d与石英管连接，检查 。
依次点燃煤气灯 ，进行实验。
通入O2排出石英管
中的空气
装置的气密性
b、a
回答下列问题：
解析：将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中后，应先通入O2排出
石英管中的空气，再将已称重的U形管c、d与石英管连接，以防止石英管
内空气中含有的CO2和水蒸气对实验产生干扰，然后检查装置的气密性。
为使有机物被充分氧化，应先点燃b处煤气灯使CuO红热，再点燃a处煤气
灯使有机物燃烧。
（2）O2的作用有
。
CuO的作用是 （举1例，用化学方程式表示）。
排出装置中的空气，氧化有机物，将生成的CO2和H2O
赶入c和d装置中被完全吸收
CO＋CuO CO2＋Cu
解析：O2可排出装置中的空气，同时作为反应物氧化有机物使其生成CO2和H2O，还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成CO，而CuO可将CO氧化为CO2，从而使有机物中的C元素完全被氧化。
（3）c和d中的试剂分别是 、 （填字母）。c和d中的试剂不可
调换，理由是 。
A. CaCl2 B. NaCl
C. 碱石灰（CaO＋NaOH） D. Na2SO3
A
C
碱石灰会同时吸收水和CO2
解析：应先吸收有机物燃烧产生的水（用CaCl2吸收），再吸收产生的CO2[用碱石灰（CaO＋NaOH）吸收]。因碱石灰能同时吸收水和CO2，故不能将c、d中的试剂调换位置。
（4）Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：
。取下c和d管称重。
（5）若样品CxHyOz为0.023 6 g，实验结束后，c管增重0.010 8 g，d管增
重0.035 2 g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式
为 。
熄灭a处煤气灯，
继续通入一段时间O2，然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止
通入O2
C4H6O4
解析：c管增重0.010 8 g，则n（H）＝2× ＝0.001 2 mol；d管增重0.035 2 g，则n（C）＝ ＝0.000 8 mol；故样品中n（O）＝ ＝0.000 8 mol，则根据C、H、O原子的物质
的量之比可知该有机化合物的实验式为C2H3O2，又因为该有机物的相对分
子质量为118，所以其分子式是C4H6O4。
【教材】 （人教版选择性必修3 第一章 第二节）
确定实验式
元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的
元素组成，以及各元素的质量分数。元素定量分析的原理一般
是将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机物，并通过
测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的质量分
数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式（也称最简式）。
有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希（J. von
Liebig，1803—1873）提出的。他用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素
的有机化合物氧化，生成的CO2用KOH浓溶液吸收，H2O用无水CaCl2吸
收。根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的
质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物
的实验式。
李比希法元素定量分析实验流程
如图是确定有机物化学式常用的装置，其中管式炉可提供有机物燃烧所需
的高温。
（1）装置B中浓硫酸的作用是干燥氧气，防止干扰有机物中氢元素的
计量。
（2）装置C中CuO的作用是将可能存在的CO转化为CO2。
（3）装置D中无水氯化钙用于吸收有机物燃烧生成的水，通过称量前后质
量差确定有机物燃烧生成水的质量。
（4）装置E中碱石灰用于吸收有机物燃烧生成的CO2 ，通过称量前后质量
差确定有机物燃烧生成CO2 的质量。
（5）装置F的作用是防止E吸收空气中的水和二氧化碳，减少实验误差。
实验室用燃烧法测定某种α-氨基酸X （CxHyOzNp）的分子组成。取
3.34 g X放在纯氧中充分燃烧，生成CO2、H2O和N2。现用如图所示装置进
行实验（铁架台、铁夹、酒精灯等未画出），请回答有关问题：
（1）实验开始时，首先打开止水夹a，关闭止水夹b，通一段时间的纯氧
气，这样做的目的是 ；之后则需关闭止水夹a，打
开止水夹b。
解析： 装置中的空气中含有N2，影响生成氮气的体积测定，需先通
入氧气将装置中的氮气排尽。
（2）上述装置中A、D处都需要用酒精灯加热，操作时应先点燃 处
的酒精灯。
解析： 应先点燃D处的酒精灯吸收未反应的氧气，保证最后收集的气
体为纯净的氮气。
将装置中的N2排尽
D
（3）装置D的作用是
。
解析： 气体进入装置E之前应该先将氧气除去，所以铜网的作用是吸
收未反应的O2，保证最终收集到的气体是反应生成的N2。
（4）实验结果：
①B中浓硫酸增重1.62 g，C中碱石灰增重7.04 g，E中收集到224 mL气体
（标准状况）。
②X的相对分子质量为167。
试通过计算确定该有机物X的分子式 。
吸收未反应的O2，保证最终收集到的气体是反应生
成的N2
C8H9O3N
解析： B中浓硫酸增重1.62 g，为生成的水的质量，则水的物质的量
为0.09 mol，氢原子的物质的量为0.18 mol，氢元素的质量为0.18 g；C中
碱石灰增重7.04 g，为生成的二氧化碳的质量，则二氧化碳的物质的量为
0.16 mol，碳原子的物质的量为0.16 mol，碳元素的质量为1.92 g，E中收
集到224 mL气体（标准状况），为氮气，物质的量为0.01 mol，氮原子的
物质的量为0.02 mol，氮元素的质量为0.28 g；则氨基酸中氧元素的质量
为3.34 g－0.18 g－1.92 g－0.28 g＝0.96 g，氧原子的物质的量为0.06
mol；则该有机物的最简式为C8H9O3N，相对分子质量为167，则该有机物
的分子式为C8H9O3N。
（5）另取3.34 g X与0.2 mol·L－1 的NaOH溶液反应，最多能中和NaOH溶
液200 mL，有机物X的13C-NMR（即核磁共振碳谱，其作用与核磁共振氢
谱类似）如图所示。试确定有机物X的结构简式为 。
解析： 3.34 g X的物质的量为0.02 mol，与0.2 mol·L－1 的NaOH溶液
反应，最多能中和NaOH溶液200 mL，即消耗0.04 mol NaOH，则该有机物
中含有1个羧基、1个酚羟基，根据有机物X的13C-NMR确定该有机物中含
有6种碳原子，则苯环上含有两个取代基，且位于对位，则有机物X的结构
简式为 。
真题·体验品悟
感悟高考，明确方向
1. 下列叙述错误的是（ ）
A. （2024·湖北高考）羟基在红外光谱中会出现3 000 cm－1以上的吸收峰
B. （2024·北京高考）由氨基乙酸形成的二肽中存在两个氨基和两个羧基
C. （2024·山东高考） 的系统命名：2-甲基苯酚
D. （2024·湖南高考）甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于
√
解析： O—H在红外光谱中会出现3 000 cm－1以上的吸收峰，A项正
确；氨基乙酸的结构简式为 ，由氨基乙酸形成二肽的结构简式
为 ，该二肽中含1个氨基、1个羧基和1个肽键，B项错
误； 带1个单位正电荷，其相对质量为92，因此其质荷比为92，
D项正确。
2. （2024·山东高考7题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了
巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是（ ）
A. 通过萃取法可获得含青蒿素的提取液
B. 通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构
C. 通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量
D. 通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团
解析： 通过核磁共振谱不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿
素的相对分子质量应该用质谱法。
√
3. （2024·广东高考6题）提纯2.0 g苯甲酸粗品（含少量NaCl和泥沙）的过
程如下。其中，操作X为（ ）
A. 加热蒸馏 B. 加水稀释
C. 冷却结晶 D. 萃取分液
解析： 苯甲酸粗品加水加热溶解得到浊液，趁热过滤可除去难溶的泥
沙，得到的滤液中含有苯甲酸和NaCl，冷却结晶可析出苯甲酸，故操作X
为冷却结晶，C项正确。
√
4. （2024·浙江6月选考9题）有机物A经元素分析仪测得只含碳、氢、氧3
种元素，红外光谱显示A分子中没有醚键，质谱和核磁共振氢谱示意图如
下。下列关于A的说法正确的是（ ）
A. 能发生水解反应
B. 能与NaHCO3溶液反应生成CO2
C. 能与O2反应生成丙酮
D. 能与Na反应生成H2
√
解析： 由质谱图可知，有机物A的相对分子质量为60，A只含C、H、O
三种元素，因此A的分子式为C3H8O或C2H4O2，由核磁共振氢谱可知，A有
4种等效氢，个数比等于峰面积之比，为3∶2∶2∶1，因此A为
CH3CH2CH2OH。A为CH3CH2CH2OH，不能发生水解反应，A错误；A中官
能团为羟基，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，B错误；CH3CH2CH2OH
的羟基位于末端C上，与O2反应生成丙醛，不能生成丙酮，C错误；
CH3CH2CH2OH中含有羟基，能与Na反应生成H2，D正确。
5. 按要求填写下列空白。
（1）（2024·吉林高考）有机物G（ ，Bn为 ）
中含氧官能团的名称为 和 。
（2）（2024·安徽高考）有机物A（ ）、B（ ）中含氧官
能团名称分别为 、 。
羧基
（酚）羟基
羟基
醛基
（3）（2024·江苏高考）有机物A（ ）分子中的含氧官能团
名称为醚键和 。
（4）（2024·新课标卷）有机物E
（ ）中含氧官能团名称是 。
（5）（2024·全国甲卷）有机物A（ ）中官能团名称为 。
酮羰基
酯基
硝基
（6）（2024·贵州高考）有机物Ⅱ（ ）含有的官能团名称是
磺酸基、酯基、 、 。
（7）（2024·甘肃高考）化合物Ⅳ（ ）的含氧官能团名称
为 。
（8）（2024·浙江6月选考）化合物F（ ）的官能团名称
是 。
醚键
酰胺基
醚键、酚羟基、醛基
羧基、碳氯键
6. 按要求给下列有机物命名：
（1）（2024·河北高考）有机物A（ ）的化学名称为 。
（2）（2024·安徽高考）有机物E（ ）的化学名称为
。
（3）（2024·湖北高考）有机物C（ ）的名称为
。
丙烯酸
邻二甲苯
（或1，2-二甲苯）
甲基丙烯腈（2-甲
基丙烯腈或α-甲基丙烯腈）
（4）（2024·江西高考）有机物K（ ）完全水解后得到有机产物的
名称是 。
2-甲基苯甲酸（或邻甲基苯甲酸）
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一、选择题（本题包括9小题，每小题只有一个选项符合题意）
1. 下列物质的类别与所含官能团都正确的是（ ）
A. ：酚、—OH
B. ：羧酸、—COOH
C. ：醛、—CHO
D. CH3—O—CH3：醇、—O—
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11
√
解析： A项，直接与苯环相连的—OH为酚羟基，该物质的—OH与
烷基相连，该物质为醇，错误；C项，该物质中含有的—COOR为酯
基，该物质为酯，错误；D项，该物质中含有的R1—O—R2为醚键，该
物质为醚，错误。
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2. 研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确
定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法正确的是（ ）
A. 通常用过滤的方法来分离、提纯液态有机混合物
B. 质谱仪可以用于确定有机物中氢原子的种类
C. 核磁共振氢谱可以用于确定有机物的相对分子质量
D. 红外光谱可以用于确定有机物分子中的基团
解析： 分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用
蒸馏的方法分离，A错误；质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，B
错误；核磁共振氢谱可以用于测定有机物分子中氢原子的种类和相对
数目，C错误。
√
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3. 下列物质的核磁共振氢谱中，信号峰有4组的是（ ）
A.
B.
C. 2-甲基丁烷：
D.
√
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解析： 该有机物中有2种等效氢，信号峰有2组，A不符合题意；该有机
物中有5种等效氢，信号峰有5组，B不符合题意；该有机物中有4种等效
氢，信号峰有4组，C符合题意；该有机物中有3种等效氢，信号峰有3组，
D不符合题意。
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4. 下列有机物的系统命名正确的是（ ）
A. ：3-甲基-2-乙基戊烷
B. ：2-甲基戊醛
C. ：苯甲酸甲酯
D. ：1，5-二甲苯
√
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解析： A项，碳主链选取错误，正确的名称为3，4-二甲基己烷，错
误；B项，主链选取要包含醛基在内，名称为2-甲基戊醛，正确；C项，该
有机物含有酯基，属于酯，其名称为乙酸苯酯，错误；D项，将苯环上的6
个碳原子编号，支链编号之和要最小，该有机物用系统命名的名称为1，3-
二甲苯，错误。
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5. 一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是
（ ）
A. 该物质含有3种官能团
B. 该物质属于脂环烃
C. 该物质不属于芳香族化合物
D. 该物质属于烃的衍生物
解析： 烃中只含C、H两种元素，该物质中含有C、H、O三种元素，不
属于脂环烃，B项不正确。
√
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6. 下列关于有机物及相应官能团的说法中正确的是（ ）
A. 乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，故都属于烯烃
B. 分子中含有醚键（虚线部分），所以该物质属于醚
C. 及 都含有羟基，故都属于醇
D. 不是所有的有机物都具有一种或几种官能团
√
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解析： 乙烯属于具有不饱和结构的烯烃，而聚乙烯结构中只有C—C及
C—H，A错误；B中给出的物质名称为乙酸乙酯，故该物质属于酯，B错
误；C中给出的两种物质虽然都含有羟基，但因为前者羟基是与苯环直接
相连，后者羟基是与链烃基直接相连，故前者属于酚，后者属于醇，C错
误；绝大多数有机物含有官能团，但也有有机物不具有官能团，如烷烃，
D正确。
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7. 对于“贝里斯—希尔曼”反应，下列说法正确的是（ ）
＋
A. 该反应属于加成反应
B. Ⅰ分子中有1个手性碳原子
C. Ⅱ按碳骨架分类属于脂环烃
D. Ⅲ的含氧官能团是羟基、醚键
√
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解析： Ⅰ中C O中的π键断裂与Ⅱ发生加成反应，所以该反应为加成
反应，A正确；手性碳原子：连接四个不同原子或基团的碳原子，Ⅰ中无手
性碳原子，B错误；Ⅱ不属于烃，C错误；Ⅲ中含有羟基和酮羰基2种含氧官
能团，D错误。
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8. 华法林是香豆素类抗凝剂的一种，主要用于防治血栓栓塞性疾病。下列
有关华法林的说法不正确的是（ ）
A. 化学式中氢原子数是16
B. 该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物
C. 含有酮羰基、酯基、苯环、羟基四种官能团
D. 该有机物属于环状化合物、芳香族化合物
解析： 根据该有机物的结构简式可得到其化学式中氢原子数是16，A正
确；该有机物含有酮羰基、酯基、碳碳双键、羟基四种官能团，C错误。
√
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9. 已知苯胺（液体）、苯甲酸（固体）微溶于水，苯胺盐酸盐易溶于水。
实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确
的是（ ）
A. 苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B. 分别获取相应粗品①、③时可采用相同的操作方法
C. 获得的苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次为①、②、③
D. ①②③均为两相混合体系
√
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解析： 苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应，但不能与氢氧化钠溶液
反应，A错误；得到苯胺粗品①的分离方法为分液，得到苯甲酸粗品③的
分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤，获取两者的操作方法不同，B错
误；获得的苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次为①、②、③，C正
确；①②为液相，③为固相，都不是两相混合体系，D错误。
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二、非选择题（本题包括2小题）
10. 按要求回答下列问题：
（1） 中含有的官能团的名称为 。
解析：该有机物中官能团的名称为碳溴键、醚键、羧基。
碳溴键、醚键、羧基
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（2）有机物 的核磁共振氢谱出现的峰面积之比为
。
解析：该有机物结构对称，有2种氢原子，核磁共振氢谱出现的峰面积之比为3∶2或2∶3。
3∶2（或
2∶3）
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11
（3） 的系统命名法名称为 。
解析：选含有碳碳双键的最长碳链为主链，故主链上有7个碳，从离碳碳双键最近的一端开始编号，在5号碳上连有1个甲基，故名称为5-甲基-2-庚烯。
5-甲基-2-庚烯
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（4）有机物M常用于食品行业。已知9.0 g M在足量O2中充分燃烧，产生
的气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验
剩余气体为O2。
①M分子的质谱图如图所示，从图中可知
其相对分子质量是 ，则M的分子式
是 。
②M能与NaHCO3溶液发生反应，且M分子的核磁共振氢谱有4组峰，峰面
积之比是1∶1∶1∶3，则M的结构简式是 。
90
C3H6O3
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解析：①根据题意：9.0 g M在足量氧气中充分燃烧生成5.4 g水和13.2 g二氧化碳，则M分子中n（C）＝ ＝0.3 mol、n（H）＝ ×2＝0.6 mol，n（O）＝ ＝0.3 mol，M分子中碳、氢、氧元素的原子个数比为0.3 mol∶0.6 mol∶0.3 mol ＝1∶2∶1，最简式CH2O，由质谱图可知，
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M的相对分子质量为90，设M的分子式为（CH2O）n，解得n＝ ＝3，所
以M的分子式为C3H6O3；②羧基具有酸性，能与NaHCO3反应生成CO2，M
能与NaHCO3溶液发生反应，M一定含有羧基；M分子的核磁共振氢谱有4
组峰，且峰面积之比是1∶1∶1∶3，则有机物M含有羧基、羟基、甲基
和 ，结构简式为 。
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11. 有机物M（只含C、H、O三种元素中的两种或三种）具有令人愉悦的
牛奶香气，主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓型香精等，是我国批准
使用的香料产品，其沸点为148 ℃。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有
机物M，然后借助李比希法、现代科学仪器测定有机物M的分子组成和结
构，具体实验过程如下：
步骤一：将粗品用蒸馏法进行纯化。
（1）蒸馏装置如图1所示，仪器a的名称是 ，图中虚线框内应
选用图中的 （填“仪器x”
或“仪器y”）。
蒸馏烧瓶
仪器y
步骤二：确定M的实验式和分子式。
解析：球形冷凝管一般用于冷凝回流装置中，故虚线框内应选仪器y。
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（2）利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5％，氢的质量分
数为9.1％。
①M的实验式为 。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍，则M的相对分子质量
为 ，分子式为 。
步骤三：确定M的结构简式。
C2H4O
88
C4H8O2
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解析：①根据M中碳、氢元素的质量分数确定氧元素的质量分数为w
（O）＝100％－54.5％－9.1％＝36.4％，分子内各元素原子的个数比N
（C）∶N（H）∶N（O）＝ ∶ ∶ ≈2∶4∶1，其实验式
为C2H4O。②M的相对分子质量为2×44＝88，设分子式为（C2H4O）n，
则44n＝88，n＝2，则M的分子式为C4H8O2。
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（3）用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示，图中峰面积之比为
1∶3∶1∶3；利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
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M中官能团的名称为 ，M的结构简式
为 。
解析：根据核磁共振氢谱图中有4组峰，说明分子中含有4种不同化
学环境的氢原子，且个数比为1∶3∶1∶3，结合红外光谱图所示含有C—
H、H—O、C O等化学键，其结构简式为 ，所含官能团
为羟基、酮羰基。
羟基、酮羰基
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THANKS
演示完毕 感谢观看
