第51讲 烃、化石燃料的综合利用
一、选择题（本题包括7小题，每小题只有一个选项符合题意）
1.苏轼的《格物粗谈》有如下记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”文中的“气”实指一种常见的烃，关于该烃分子的说法错误的是（ ）
A.碳原子均采取sp2杂化
B.所有原子在同一平面上
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.结构简式为CH2CH2
2.（2024·武汉模拟）下列有关有机物的结构和性质的说法正确的是（ ）
A.异戊二烯和聚异戊二烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.中所有的碳原子不可能处于同一平面
C.甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，证明甲基能使苯环变活泼
D.由单烯烃和氢气加成制得，则对应的单烯烃有5种
3.（2024·洛阳模拟）下列实验装置图正确的是（ ）
A.实验室制备及收集乙烯 B.分馏石油
C.实验室制硝基苯 D.检验乙炔的还原性
4.苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是（ ）
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）
D.分子中含有4个碳碳双键
5.（2024·朔州模拟）硝基苯是有机合成中的一种重要中间体，其制备、纯化流程如图。已知：制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。
下列说法错误的是（ ）
A.制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒精灯、烧杯、试管、导管
B.配制混酸时，应将浓硫酸缓慢注入浓硝酸中，边加边搅拌
C.Na2CO3溶液可以用NaOH溶液代替
D.由②、③分别获取相应物质时不能采用相同的操作方法
6.（2024·孝感模拟）已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸和酮，例如：
CH3CHC（CH3）2CH3COOH＋CH3COCH3。分子式为C10H20的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成3-甲基丁酸和2-戊酮，则M的结构简式为（ ）
A.
B.
C.
D.
7.一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述错误的是（ ）
A.反应①属于加成反应
B.乙烯分子中C原子均为sp2杂化
C.乙苯分子中所有原子可能共平面
D.鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液
二、非选择题（本题包括2小题）
8.“闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃两类。回答下列问题：
A. B.
C. D.
E. F.
（1）上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是 （填字母）。
（2）由于C的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出该分子的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃的结构简式： 。
（3）鉴别A和F可以使用的试剂是 。
（4）下列关于烃的说法正确的是 （填字母，下同）。
A.沸点：2，2-二甲基戊烷＞正戊烷＞新戊烷＞2，3-二甲基丁烷＞丙烷
B.甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有、
C.同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷＞乙烷＞乙烯＞丙炔＞甲苯＞乙炔
D.C5H10分子的同分异构体中属于烯烃的有5种（包含立体异构）
（5）已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，关于如图结构简式所示的烃，下列说法中错误的是 。
A.分子中处于同一直线上的碳原子有6个
B.分子中最多有14个碳原子处于同一平面
C.该烃苯环上的一氯代物共有4种
D.该烃能发生加成反应和氧化反应
（6）已知：≡＋，如果要合成，所用的原料可以是 。
A.2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔
B.1，3-戊二烯和2-丁炔
C.2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔
D.2，3-二甲基-1，3-丁二烯和-1丙炔
9.已知：①A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；
②烯烃复分解反应可表示为R1CHCHR2＋
R1'CHCHR2'R1CHCHR1'＋
R2CHCHR2'。
请根据如下转化关系，回答相关问题：
（1）A的结构简式为 ，B的结构简式为 。
（2）反应②的反应类型为 。
（3）当与Br2按物质的量之比为1∶1反应时，所得有机产物有 种。
（4）C的结构简式为 。
第51讲 烃、化石燃料的综合利用
1.D 文中的“气”是指乙烯，乙烯分子中存在碳碳双键，碳原子均采取sp2杂化，A正确；乙烯分子中6个原子共面，B正确；乙烯中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；乙烯的结构简式为CH2CH2，D错误。
2.A B项，苯、乙烯分子中所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子共平面，单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能共平面，错误；C项，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯环影响甲基，导致甲基变活泼，错误；D项，该烷烃中相邻碳原子上各消去一个氢原子就得到其相应的烯烃，其对应的单烯烃有6种，错误。
3.C A项，乙烯的相对分子质量接近空气的相对分子质量，不能用排空气法收集，乙烯难溶于水，需用排水法收集；B项，分馏石油时，温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口附近；D项，产生的乙炔中混有少量的H2S和PH3，H2S和PH3均具有还原性，均能使溴水褪色，故图示装置不能检验乙炔的还原性。
4.B 苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2原子团，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子及与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，D错误。
5.A 制备硝基苯时的温度为50～60 ℃，需要用水浴加热，则所需玻璃仪器还有温度计，A错误；配制混酸时，应将密度大的浓硫酸缓慢加入密度小的浓硝酸中，边加边搅拌，使产生的热量迅速散失，B正确；碳酸钠溶液的作用是除去粗产品1中残留的酸，可以用氢氧化钠溶液代替，C正确；②中由反应后的混合物得到粗产品1采用分液，③中粗产品2经过干燥后，采用蒸馏得到硝基苯，D正确。
6.B 含有碳碳双键的物质在被酸性KMnO4溶液氧化时，若不饱和C原子上连接两个烃基，则该C原子被氧化变为酮羰基；若是不饱和的C原子连接一个H原子，则该不饱和C原子被氧化变为—COOH。分子式为C10H20的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化产生的3-甲基丁酸和2-戊酮的结构简式分别为、，则根据氧化规律可知M的结构简式为
，选B。
7.C 由题图可知，反应①是乙烯和苯生成乙苯的反应，反应类型是加成反应，A正确；乙烯分子中有2个双键碳原子，其杂化方式均为sp2杂化，B正确；乙苯中含有甲基，其中的碳原子为饱和碳原子，与之相连的原子形成四面体结构，乙苯分子中所有原子不可能共面，C错误；苯乙烯分子中含有碳碳双键，能使Br2的四氯化碳溶液褪色，而苯不能，鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液，D正确。
8.（1）AD （2）HC≡C—C≡C—CH2CH3（或其他合理答案） （3）溴水（或溴的四氯化碳溶液）
（4）BC （5）C （6）AD
解析：（1）同系物是指结构相似、分子组成上相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；题干中所述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是AD。（2）苯的不饱和度为4，该分子的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃，其结构简式可以为
HC≡C—C≡C—CH2CH3。（3）A中无碳碳双键、F中含有碳碳双键，则鉴别A和F可以使用的试剂是溴水或溴的四氯化碳溶液。（4）烷烃相对分子质量越大，沸点越高，相同碳原子数的烷烃，支链越多沸点越低，故沸点：2，2-二甲基戊烷＞2，3-二甲基丁烷＞正戊烷＞新戊烷＞丙烷，A错误； 甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要为、，B正确；等质量的烃完全燃烧时，H的质量分数越大，消耗O2的量越多，则同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷＞乙烷＞乙烯＞丙炔＞甲苯＞乙炔，C正确；C5H10分子的同分异构体中属于烯烃的有、、、、、，共6种，D正确。（5）苯环对位上的原子共线，则分子中处于同一直线上的碳原子有6个，A正确；苯环及与苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，则分子中最多有14个碳原子处于同一平面，B正确；该烃苯环上有2种等效氢原子，则苯环上的一氯代物共有2种，C错误；该烃能燃烧发生氧化反应，含苯环能发生加成反应，D正确。（6）已知：≡＋，要合成，所用的原料可以是和，也可以是和，选A、D。
9.（1）（CH3）2CC（CH3）2 CH3CHCHCH3 （2）加成反应 （3）3 （4）
解析：A、B是两种单烯烃，B分子中含有4个碳原子，B的分子式为C4H8；A分子中含有6个碳原子，A的分子式为C6H12；A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个，A与B在一定条件下发生题给烯烃的复分解反应生成D，则B的结构简式为CH3CHCHCH3，A的结构简式为（CH3）2CC（CH3）2。
（3）与Br2按物质的量之比为1∶1发生1，2-加成生成、，发生1，4-加成生成，所得产物有3种。
4 / 4第51讲 烃、化石燃料的综合利用
课标要求
1.以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。
2.认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3.结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油、天然气的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
考点一 脂肪烃
1.脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是 态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，沸点
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
2.脂肪烃的化学性质
（1）烷烃的取代反应
①反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。
②产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX。
③定量关系：，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生成1 mol HX。
（2）烯烃、炔烃的加成反应
①烯烃的加成反应
CH3—CHCH2＋Br2 ；
CH3—CHCH2＋H2O
CH3CH2CH2OH或 。
CH2CH—CHCH2＋2Br2 ，CH2CH—CHCH2＋Br2 （1，4加成）或（1，2加成）。
②乙炔的加成反应
（3）加聚反应
①丙烯发生加聚反应： 。
②乙炔发生加聚反应： 。
③1，3-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物： 。
④1，3-丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物： 。
3.两种脂肪烃的实验室制法
乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OHCH2CH2↑＋H2O CaC2＋2H2OCa（OH）2＋HC≡CH↑
反应 装置
收集 方法 排水集气法 排水集气法
实验 注意 事项 ①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3； ②乙醇与浓硫酸的混合方法：先向烧杯中加入5 mL 95％的酒精，再滴加15 mL浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面以下； ④应在混合液中加几片碎瓷片以防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170 ℃； ⑥浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 ①因反应放热且电石易变成粉末，所以不能使用启普发生器或其简易装置； ②为了得到比较平缓的乙炔气流，可用 代替水； ③因反应太剧烈，可用分液漏斗控制滴水速度来控制反应速率
净化 因乙醇会被炭化，且碳能与浓硫酸反应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，可用盛有 溶液的洗气瓶将杂质除去 因电石中含有磷和硫元素，与水反应会生成PH3和H2S等杂质，可用 溶液将杂质除去
一 脂肪烃的结构与性质
1.下列关于常见烃的认识正确的是（ ）
A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl
B.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应
D.甲烷和乙炔都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
2.（2024·张家口模拟）化合物X常用于合成橡胶和制造农药、医药、香料，其结构如图所示。下列有关X的说法错误的是（ ）
A.名称为2-甲基-1，3-丁二烯
B.难溶于水
C.能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.能发生缩聚反应
二 烯烃、炔烃的加成规律及应用
3.（2024·沧州模拟）在一定条件下，有机物C5H10发生如图所示转化（M、N为两种不同的有机物）。下列有关说法正确的是（ ）
A.X分子存在顺反异构
B.M分子中有2个手性碳原子
C.N的结构简式为
D.反应①②均属于取代反应
4.Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示（—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基）。已知：连接4个完全不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。
＋
下列说法错误的是（ ）
A.上述反应属于加成反应
B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子
D.X可能与炔烃互为同分异构体
（1）不对称烯烃（如CH3—CHCH2）与HX加成时，一般“氢”加到含氢原子数多的不饱和碳原子一侧（主要产物是），即遵循“马氏规则”。
（2）炔烃（如R—C≡CH）与水1∶1发生加成反应时，因生成的烯醇式结构（）不稳定，会异构化为羰基化合物（）。
三 烯炔、炔烃的氧化规律及应用
5.某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮（）、琥珀酸（）和丙酮（）三者的混合物。写出该烃的结构简式： 。
6.已知烯烃能发生如下反应：
RCHO＋R'CHO。
请写出经上述条件反应后产物的结构简式： 。
（1）烯烃的氧化产物
①被KMnO4（H＋）氧化
②被O3氧化
（2）炔烃的氧化产物
①被KMnO4（H＋）氧化
RC≡CHRCOOH＋CO2↑
②被O3氧化
R—C≡CHRCOOH＋HCOOH
考点二 芳香烃
1.苯的结构与性质
（1）苯的结构分析
结构式 分子式 C6H6
结构简式 或
杂化类型 6个碳原子均为 杂化
碳碳键 σ键和，介于碳碳单键和双键之间的特殊键
空间结构 平面 结构，6个C和6个H共面
（2）苯的物理性质：苯是无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易挥发，密度比水的 。
（3）苯的化学性质
①氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为 。
②取代反应
苯与液溴的反应： ；
苯的硝化反应： 。
③加成反应
一定条件下与H2加成： 。
2.苯的同系物的结构与性质
（1）结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基，分子通式为 。
（2）化学性质
①氧化反应：可燃烧，与苯类似；部分苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯不能。
②取代反应
硝化：＋3HNO3 。
卤代：＋Br2 ；
＋Cl2 。
③加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。
【注意】 ①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。如。
②不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色。如就不能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）苯不具有典型的碳碳双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。（ ）
（2）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。（ ）
（3）苯乙烯属于芳香族化合物，属于芳香烃，属于苯的同系物。（ ）
（4）可用酸性KMnO4溶液区别甲苯和环己烷。（ ）
（5）受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成2，4，6-三硝基甲苯。（ ）
（6）己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。（ ）
一 苯及苯的同系物的结构与性质
1.下列关于苯的叙述不正确的是（ ）
A.反应①为取代反应，有机产物的密度比水大
B.苯在发生反应④时只断裂π键
C.反应④中1 mol苯最多能与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
D.反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟
2.有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是（ ）
A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C.乙烯能与溴发生加成反应，而乙烷不能与溴发生加成反应
D.甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代溴苯
有机物分子中基团之间的相互影响
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下：
二 溴苯和硝基苯的制取实验
3.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的是（ ）
A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色
C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
4.实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：＋HNO3＋H2O，实验装置如图所示（夹持装置已略去）。下列说法不正确的是（ ）
A.水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度
B.反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C.硝基苯的密度比水的大，难溶于水
D.将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
考点三 煤、石油、天然气的综合利用
1.煤的综合利用
（1）煤的组成
（2）煤的加工
①煤的干馏
②煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为 。
③煤的液化
a.直接液化：煤＋氢气液体燃料；
b.间接液化：煤＋水蒸气一氧化碳＋氢气甲醇等。
2.石油的综合利用
（1）石油的成分
①元素组成： 以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
（2）石油加工
3.天然气的综合利用
（1）天然气的主要成分是 ，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
（2）天然气与水蒸气反应制取H2的原理：
CH4＋H2O（g）CO＋3H2。
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。（ ）
（2）常压分馏得到的汽油是纯净物，有固定的沸点。（ ）
（3）石油裂化的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。（ ）
（4）煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化。（ ）
（5）直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂。（ ）
（6）天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。（ ）
1.下列说法正确的是（ ）
A.煤炭是存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B.裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C.石油的分馏和煤的液化都发生了物理变化
D.天然气是较清洁的能源
2.下列关于石油和石油化工的说法错误的是（ ）
A.石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B.石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C.石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D.实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
3.有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是（ ）
A.煤和水煤气均是二次能源
B.煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C.①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D.B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100％
1.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）（2024·湖南高考）环己烷与苯分子中C—H键的键能相等。（ ）
（2）（2024·安徽高考）煤煤油。（ ）
（3）（2024·安徽高考）石油乙烯。（ ）
（4）（2024·安徽高考）用溴水鉴别苯和甲苯。（ ）
（5）（2024·江苏高考）丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ键和π键。（ ）
（6）（2024·全国甲卷）石油裂化可生产汽油。（ ）
2.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）（2023·新课标卷）向溴水中加入苯，振荡后静置，水层颜色变浅，说明溴与苯发生了加成反应。（ ）
（2）（2023·广东高考）苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对称。（ ）
（3）（2023·北京高考）重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子烃，该过程与水解反应过程无关。（ ）
（4）（2023·全国甲卷）0.50 mol异丁烷分子中共价键的数目为6.5NA。（ ）
（5）（2023·湖北高考）HC≡CH能与水反应生成CH3CHO。（ ）
（6）（2023·广东高考）沼气中含有的甲烷可作燃料。（ ）
（7）（2023·天津高考）“长征七号”采用了液氧煤油发动机，煤油是混合物。（ ）
（8）（2022·广东高考）石油裂解气能使溴的CCl4溶液褪色，原因是石油裂解可得到乙烯等不饱和烃。（ ）
3.（2022·辽宁高考4题）下列关于苯乙炔（）的说法正确的是（ ）
A.不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中最多有5个原子共直线
C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
4.（2024·浙江6月选考12题）丙烯可发生如下转化（反应条件略）：
下列说法不正确的是（ ）
A.产物M有2种且互为同分异构体（不考虑立体异构）
B.H＋可提高Y→Z转化的反应速率
C.Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D.Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
第51讲 烃、化石燃料的综合利用
【考点·全面突破】
考点一
必备知识夯实
1.气 升高 越低 2.（2）①
②CH≡CH＋HClCH2CHCl
（3）①nCH2CH—CH3
②
③nCH2CH—CHCH2
④nCH2CH—CHCH2
3.饱和食盐水 NaOH CuSO4
关键能力突破
1.C C2H6与Cl2发生取代反应得到多种氯代产物的混合物，无法得到纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B错误；苯中不存在碳碳双键，而存在大π键，C正确；乙炔的含碳量高，燃烧时火焰更明亮，D错误。
2.D 由化合物X的结构简式可知，主链上有4个碳原子，碳碳双键在1号位和3号位，2号碳原子上连接甲基，命名为2-甲基-1，3-丁二烯，A正确；化合物X属于烃，难溶于水，B正确；化合物X中含碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；能发生加聚反应，不能发生缩聚反应，D错误。
3.C A项，X分子中碳碳双键中一个碳上连接相同基团（两个甲基），故不存在顺反异构，错误；B项，碳原子上连接四个不同的原子或原子团时称为手性碳原子，则CH3CH（CH3）CHBrCH3中只含有1个手性碳原子，错误；C项，X与HBr发生加成反应，生成的M、N为两种不同的有机物，根据M的结构简式可知，N的结构简式为CH3CBr（CH3）CH2CH3，正确；D项，反应①②均为加成反应，错误。
4.C 该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且二者都能与溴发生加成反应使溴水褪色，都能被酸性KMnO4溶液氧化使其褪色，A、B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构式不同，可能互为同分异构体，D正确。
5.
6.
考点二
必备知识夯实
1.（1）sp2 正六边形 （2）小 （3）①2C6H6＋15O212CO2＋6H2O ②＋Br2＋HBr↑ ＋HNO3＋H2O ③＋3H2 2.（1）CnH2n－6（n＞6） （2）②＋3H2O ＋HBr↑ ＋HCl
易错辨析
（1）× （2）× （3）× （4）√ （5）√ （6）√
关键能力突破
1.C 苯分子中不含有碳碳双键，C错误。
2.C 乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯中含有碳碳双键，而乙烷中没有，不是因为原子或原子团的相互影响，C符合题意。
3.D 如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与反应生成的溴化氢反应，C项正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项错误。
4.B 反应完全后，混合液分层，先用分液漏斗进行分液，再利用蒸馏烧瓶、直形冷凝管等进行蒸馏，B错误；为减少苯的挥发，并防止液体暴沸，混合溶液时，要向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中，D正确。
考点三
必备知识夯实
1.（1）C （2）②C＋H2O（g）CO＋H2 2.（1）①C、H
3.（1）甲烷
易错辨析
（1）× （2）× （3）× （4）× （5）× （6）√
关键能力突破
1.D 煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；裂化汽油可与溴发生加成反应，不可以用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的气化、液化都是化学变化，C项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是较清洁的能源，D项正确。
2.C 石油裂化的目的是提高轻质液体燃料（汽油、煤油、柴油等）的产量和质量，特别是提高汽油的产量和质量，裂解的目的是获得乙烯、丙烯等化工原料，C错误。
3.D 煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯、二甲苯等是煤干馏过程中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量之比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量之比为1∶1反应时可得到乙酸，D项正确。
【真题·体验品悟】
1.（1）× （2）× （3）× （4）× （5）× （6）√
2.（1）× （2）× （3）√ （4）√ （5）√ （6）√ （7）√ （8）√
3.C 苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如题图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
4.D 丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有
CH3—CHCl—CH2OH和CH3—CH（OH）—CH2Cl两种可能的结构，M在Ca（OH）2环境下脱去HCl生成物质Y（），Y在H＋环境下水解引入羟基再脱H＋得到主产物Z；Y与CO2可发生反应得到物质P（）。产物M有2种且互为同分异构体（不考虑立体异构），A正确；H＋促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故H＋可提高Y→Z转化的反应速率，B正确；从题干部分可看出，是a处碳氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；Y→P表示CO2与Y发生加聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻温室效应，D错误。
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第51讲 烃、化石燃料的综合利用
高中总复习·化学
课标要求
1. 以甲烷、乙烯、乙炔、苯为例认识碳原子的成键特点，认识它们的官能团和性质及应用，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型，知道有机物在一定条件下是可以转化的。
2. 认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
3. 结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石油、天然气的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利用资源和能源的方法。
考点·全面突破
01
真题·体验品悟
02
课时·跟踪检测
03
考点·全面突破
锁定要点，聚焦应用
考点一 脂肪烃
1. 脂肪烃的物理性质
性质 变化规律
状态 常温下含有1～4个碳原子的烃都是 态，随着碳原子数的
增多，逐渐过渡到液态、固态
沸点 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构体之间，
支链越多，沸点
相对密度 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水小
水溶性 均难溶于水
气
升高
越低
2. 脂肪烃的化学性质
（1）烷烃的取代反应
①反应条件：烷烃与气态卤素单质在光照条件下反应。
②产物成分：多种卤代烃混合物（非纯净物）＋HX。
③定量关系： ，即取代1 mol氢原子，消耗1 mol卤素单质生
成1 mol HX。
（2）烯烃、炔烃的加成反应
①烯烃的加成反应
CH3—CH CH2＋Br2 ；
CH3—CH CH2＋H2O CH3CH2CH2OH或 。
CH2 CH—CH CH2＋2Br2 ，CH2
CH—CH CH2
＋Br2 （1，4加成）或 （1，2
加成）。
②乙炔的加成反应
（3）加聚反应
①丙烯发生加聚反应：
。
②乙炔发生加聚反应：
。
③1，3-丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物：
。
nCH2 CH—CH3
nCH2 CH—CH CH2
④1，3-丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物：
。
nCH2 CH—CH CH2
3. 两种脂肪烃的实验室制法
乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OH CH2 CH2↑
＋H2O CaC2＋2H2O Ca（OH）2＋
HC≡CH↑
反应 装置
收集 方法 排水集气法 排水集气法
乙烯 乙炔
实
验 注
意 事
项 ①乙醇与浓硫酸的体积比为1∶3； ②乙醇与浓硫酸的混合方法：先向烧杯中加入5 mL 95％的酒精，再滴加15 mL浓硫酸，边加边搅拌，冷却备用； ③温度计的水银球应插入反应混合液的液面以下； ④应在混合液中加几片碎瓷片以防止暴沸； ⑤应使温度迅速升至170 ℃； ⑥浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂 ①因反应放热且电石易变成
粉末，所以不能使用启普发
生器或其简易装置；
②为了得到比较平缓的乙炔
气流，可
代替水；
③因反应太剧烈，可用分液
漏斗控制滴水速度来控制反
应速率
饱和食盐水
乙烯 乙炔
净
化 因乙醇会被炭化，且碳能与浓硫酸反
应，则乙烯中会混有CO2、SO2等杂质，
可用盛有 溶液的洗气瓶将杂质
除去 因电石中含有磷和硫元素，
与水反应会生成PH3和H2S等
杂质，可用 溶液
将杂质除去
NaOH
CuSO4
一 脂肪烃的结构与性质
1. 下列关于常见烃的认识正确的是（ ）
A. C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的
C2H5Cl
B. 将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷
C. 乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加
成反应
D. 甲烷和乙炔都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮
√
解析： C2H6与Cl2发生取代反应得到多种氯代产物的混合物，无法得到
纯净的C2H5Cl，A错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B错
误；苯中不存在碳碳双键，而存在大π键 ，C正确；乙炔的含碳量高，
燃烧时火焰更明亮，D错误。
2. （2024·张家口模拟）化合物X常用于合成橡胶和制造农药、医药、香
料，其结构如图所示。下列有关X的说法错误的是（ ）
A. 名称为2-甲基-1，3-丁二烯
B. 难溶于水
C. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
D. 能发生缩聚反应
√
解析： 由化合物X的结构简式可知，主链上有4个碳原子，碳碳双
键在1号位和3号位，2号碳原子上连接甲基，命名为2-甲基-1，3-丁二
烯，A正确；化合物X属于烃，难溶于水，B正确；化合物X中含碳碳
双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；能发生加聚反应，不能发
生缩聚反应，D错误。
二 烯烃、炔烃的加成规律及应用
3. （2024·沧州模拟）在一定条件下，有机物C5H10发生如图所示转化
（M、N为两种不同的有机物）。下列有关说法正确的是（ ）
A. X分子存在顺反异构
B. M分子中有2个手性碳原子
C. N的结构简式为
D. 反应①②均属于取代反应
√
解析： A项，X分子中碳碳双键中一个碳上连接相同基团（两个甲
基），故不存在顺反异构，错误；B项，碳原子上连接四个不同的原子或
原子团时称为手性碳原子，则CH3CH（CH3）CHBrCH3中只含有1个手性碳
原子，错误；C项，X与HBr发生加成反应，生成的M、N为两种不同的有
机物，根据M的结构简式可知，N的结构简式为CH3CBr（CH3）CH2CH3，
正确；D项，反应①②均为加成反应，错误。
4. Diels-Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示（—
R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基）。已知：连接4个完全不同的原子
或基团的碳原子称为手性碳原子。
＋
下列说法错误的是（ ）
A. 上述反应属于加成反应
B. X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色
C. Z分子中六元环上有4个手性碳原子
D. X可能与炔烃互为同分异构体
√
解析： 该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，
属于加成反应，且二者都能与溴发生加成反应使溴水褪色，都能被酸性
KMnO4溶液氧化使其褪色，A、B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原
子，C错误；X中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是
结构式不同，可能互为同分异构体，D正确。
（1）不对称烯烃（如CH3—CH CH2）与HX加成时，一般“氢”
加到含氢原子数多的不饱和碳原子一侧（主要产物是 ），即
遵循“马氏规则”。
（2）炔烃（如R—C≡CH）与水1∶1发生加成反应时，因生成的烯醇
式结构（ ）不稳定，会异构化为羰基化合物（ ）。
三 烯炔、炔烃的氧化规律及应用
5. 某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；
用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮（ ）、琥珀酸
（ ）和丙酮（ ）三者的混合物。
写出该烃的结构简式： 。
6. 已知烯烃能发生如下反应：
RCHO＋R'CHO。
请写出 经上述条件反应后产物的结构简式： 。
（1）烯烃的氧化产物
①被KMnO4（H＋）氧化
②被O3氧化
（2）炔烃的氧化产物
①被KMnO4（H＋）氧化
RC≡CH RCOOH＋CO2↑
②被O3氧化
R—C≡CH RCOOH＋HCOOH
考点二 芳香烃
1. 苯的结构与性质
（1）苯的结构分析
结构式 分子式 C6H6
结构简式 或
杂化类型 6个碳原子均为 杂化
碳碳键 σ键和 ，介于碳碳单键和双键之间的特殊键
空间结构 平面 结构，6个C和6个H共面
sp2
正六边形
（2）苯的物理性质：苯是无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，
易挥发，密度比水的 。
（3）苯的化学性质
①氧化反应：燃烧时火焰明亮，有浓烟，反应方程式为
。
小
2C6H6＋
15O2 12CO2＋6H2O
苯与液溴的反应： ；
苯的硝化反应： 。
③加成反应
一定条件下与H2加成： 。
＋Br2 ＋HBr↑
＋HNO3 ＋H2O
＋3H2
②取代反应
2. 苯的同系物的结构与性质
（1）结构特点：只含有一个苯环，且侧链均为烷基，分子通式为
。
（2）化学性质
①氧化反应：可燃烧，与苯类似；部分苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液
褪色，但苯不能。
CnH2n
－6（n＞6）
硝化： ＋3HNO3 。
卤代： ＋Br2 ；
＋Cl2 。
③加成反应：苯的同系物能在一定条件下与H2发生加成反应，与苯类似。
＋3H2O
＋HBr↑
＋HCl
②取代反应
【注意】 ①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多
少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，均能被酸性KMnO4溶液氧
化为羧基，且羧基直接与苯环相连。
如 。
②不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色。如 就不
能使酸性KMnO4溶液褪色，原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）苯不具有典型的碳碳双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生
加成反应。 （ × ）
（2）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。
（ × ）
（3）苯乙烯属于芳香族化合物，属于芳香烃，属于苯的同系物。
（ × ）
（4）可用酸性KMnO4溶液区别甲苯和环己烷。 （ √ ）
×
×
×
√
（5）受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成2，4，6-三硝基甲苯。
（ √ ）
（6）己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶
液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。 （ √ ）
√
√
一 苯及苯的同系物的结构与性质
1. 下列关于苯的叙述不正确的是（ ）
A. 反应①为取代反应，有机产物的密
度比水大
B. 苯在发生反应④时只断裂π键
C. 反应④中1 mol苯最多能与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有
三个碳碳双键
D. 反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有较多的黑烟
√
解析： 苯分子中不含有碳碳双键，C错误。
2. 有机物分子中的原子（团）之间会相互影响，导致相同的原子（团）表
现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是（ ）
A. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液
褪色
B. 苯与浓硝酸反应生成硝基苯，而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C. 乙烯能与溴发生加成反应，而乙烷不能与溴发生加成反应
D. 甲苯能与溴发生取代反应生成2，4，6-三溴甲苯，而苯只能生成单取代
溴苯
解析： 乙烯能使溴水褪色，是因为乙烯中含有碳碳双键，而乙烷中没
有，不是因为原子或原子团的相互影响，C符合题意。
√
有机物分子中基团之间的相互影响
苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下：
二 溴苯和硝基苯的制取实验
3. 实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误的
是（ ）
A. 向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B. 实验装置b中的液体逐渐变为浅红色
C. 装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D. 反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
√
解析： 如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；
溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅
红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与反应生成的溴化氢反应，C项正确；通
常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项错误。
4. 实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用
下发生反应： ＋HNO3 ＋H2O，实验装置如图所示（夹
持装置已略去）。下列说法不正确的是（ ）
A. 水浴加热的优点是使反应物受热均匀，容易控制温度
B. 反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C. 硝基苯的密度比水的大，难溶于水
D. 将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入
浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
√
解析： 反应完全后，混合液分层，先用分液漏斗进行分液，再利用蒸
馏烧瓶、直形冷凝管等进行蒸馏，B错误；为减少苯的挥发，并防止液体
暴沸，混合溶液时，要向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得
混合物加入苯中，D正确。
考点三 煤、石油、天然气的综合利用
1. 煤的综合利用
（1）煤的组成
c
（2）煤的加工
①煤的干馏
②煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤
气，化学方程式为 。
③煤的液化
a.直接液化：煤＋氢气 液体燃料；
b.间接液化：煤＋水蒸气 一氧化碳＋氢气 甲醇等。
C＋H2O（g） CO＋H2
2. 石油的综合利用
（1）石油的成分
①元素组成： 以及少量的O、S、N等。
②物质组成：烷烃、环烷烃及少量芳香烃等。
C、H
（2）石油加工
3. 天然气的综合利用
（1）天然气的主要成分是 ，它是一种清洁的化石燃料，更是一
种重要的化工原料。
（2）天然气与水蒸气反应制取H2的原理：
CH4＋H2O（g） CO＋3H2。
甲烷
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。 （ × ）
（2）常压分馏得到的汽油是纯净物，有固定的沸点。 （ × ）
（3）石油裂化的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。 （ × ）
（4）煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变
化。 （ × ）
（5）直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂。 （ × ）
（6）天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。 （ √ ）
×
×
×
×
×
√
1. 下列说法正确的是（ ）
A. 煤炭是存于地下的再生性化石能源资源，素有“工业粮食”之称
B. 裂化汽油可以用来萃取溴水中的溴
C. 石油的分馏和煤的液化都发生了物理变化
D. 天然气是较清洁的能源
解析： 煤炭是不可再生的化石能源资源，A项错误；裂化汽油可与溴发
生加成反应，不可以用来萃取溴水中的溴，B项错误；煤的气化、液化都
是化学变化，C项错误；天然气燃烧后生成水和二氧化碳，是较清洁的能
源，D项正确。
√
2. 下列关于石油和石油化工的说法错误的是（ ）
A. 石油是由各种碳氢化合物组成的混合物
B. 石油分馏得到的各馏分是由各种碳氢化合物组成的混合物
C. 石油裂解和裂化的主要目的都是得到重要产品乙烯
D. 实验室里，在氧化铝粉末的作用下，用石蜡可以制出汽油
解析： 石油裂化的目的是提高轻质液体燃料（汽油、煤油、柴油等）
的产量和质量，特别是提高汽油的产量和质量，裂解的目的是获得乙烯、
丙烯等化工原料，C错误。
√
3. 有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是（ ）
A. 煤和水煤气均是二次能源
B. 煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物
C. ①是将煤在空气中加强热使其分解的过程
D. B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100％
√
解析： 煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯、二甲苯等是煤干馏过程
中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤
就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的
量之比为1∶2反应时可得到甲醇，当二者按物质的量之比为1∶1反应时可
得到乙酸，D项正确。
真题·体验品悟
感悟高考，明确方向
1. 判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）（2024·湖南高考）环己烷与苯分子中C—H键的键能相等。
（ × ）
（2）（2024·安徽高考）煤 煤油。 （ × ）
（3）（2024·安徽高考）石油 乙烯。 （ × ）
（4）（2024·安徽高考）用溴水鉴别苯和甲苯。（ ×）
（5）（2024·江苏高考）丁烷催化裂化为乙烷和乙烯，丁烷断裂σ键和π
键。 （ × ）
（6）（2024·全国甲卷）石油裂化可生产汽油。 （ √ ）
×
×
×
×
×
√
2. 判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）（2023·新课标卷）向溴水中加入苯，振荡后静置，水层颜色变浅，
说明溴与苯发生了加成反应。 （ × ）
（2）（2023·广东高考）苯分子的正六边形结构，单双键交替呈现完美对
称。 （ × ）
（3）（2023·北京高考）重油在高温、高压和催化剂作用下转化为小分子
烃，该过程与水解反应过程无关。 （ √ ）
（4）（2023·全国甲卷）0.50 mol异丁烷分子中共价键的数目为6.5NA。
（ √ ）
（5）（2023·湖北高考）HC≡CH能与水反应生成CH3CHO。 （ √ ）
×
×
√
√
√
（6）（2023·广东高考）沼气中含有的甲烷可作燃料。 （ √ ）
（7）（2023·天津高考）“长征七号”采用了液氧煤油发动机，煤油是混
合物。 （ √ ）
（8）（2022·广东高考）石油裂解气能使溴的CCl4溶液褪色，原因是石油
裂解可得到乙烯等不饱和烃。 （ √ ）
√
√
√
3. （2022·辽宁高考4题）下列关于苯乙炔（ ）的说法正确的是
（ ）
A. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 分子中最多有5个原子共直线
C. 能发生加成反应和取代反应
D. 可溶于水
√
解析： 苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错
误；如题图所示， ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直
线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环
上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于
水，D错误。
4. （2024·浙江6月选考12题）丙烯可发生如下转化（反应条件略）：
下列说法不正确的是（ ）
A. 产物M有2种且互为同分异构体
（不考虑立体异构）
B. H＋可提高Y→Z转化的反应速率
C. Y→Z过程中，a处碳氧键比b处更易断裂
D. Y→P是缩聚反应，该工艺有利于减轻温室效应
√
解析： 丙烯与HOCl发生加成反应得到M，M有CH3—CHCl—CH2OH和
CH3—CH（OH）—CH2Cl两种可能的结构，M在Ca（OH）2环境下脱去
HCl生成物质Y（ ），Y在H＋环境下水解引入羟基再脱H＋得到主产物
Z；Y与CO2可发生反应得到物质P（ ）。产物M有2种
且互为同分异构体（不考虑立体异构），A正确；
H＋促进Y中醚键的水解，后又脱离，使Z成为主产物，故H＋可提高Y→Z转
化的反应速率，B正确；从题干 部分可看出，是a处碳
氧键断裂，故a处碳氧键比b处更易断裂，C正确；Y→P表示CO2与Y发生加
聚反应，没有小分子生成，不是缩聚反应，该工艺有利于消耗CO2，减轻
温室效应，D错误。
课时·跟踪检测
培优集训，提升素养
一、选择题（本题包括7小题，每小题只有一个选项符合题意）
1. 苏轼的《格物粗谈》有如下记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放
入，得气即发，并无涩味。”文中的“气”实指一种常见的烃，关于该烃
分子的说法错误的是（ ）
A. 碳原子均采取sp2杂化
B. 所有原子在同一平面上
C. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 结构简式为CH2CH2
1
2
3
4
5
6
7
8
9
√
解析： 文中的“气”是指乙烯，乙烯分子中存在碳碳双键，碳原子均
采取sp2杂化，A正确；乙烯分子中6个原子共面，B正确；乙烯中含有碳碳
双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；乙烯的结构简式为CH2
CH2，D错误。
1
2
3
4
5
6
7
8
9
2. （2024·武汉模拟）下列有关有机物的结构和性质的说法正确的是（ ）
A. 异戊二烯和聚异戊二烯均可使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 中所有的碳原子不可能处于同一平面
C. 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，证明甲基能使苯环变活泼
D. 由单烯烃和氢气加成制得，则对应的单烯烃有
5种
√
1
2
3
4
5
6
7
8
9
解析： B项，苯、乙烯分子中所有原子共平面，甲烷中最多有3个原子
共平面，单键可以旋转，则该分子中所有碳原子可能共平面，错误；C
项，甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯环影响甲基，导致甲基变活
泼，错误；D项，该烷烃中相邻碳原子上各消去一个氢原子就得到其相应
的烯烃，其对应的单烯烃有6种，错误。
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3. （2024·洛阳模拟）下列实验装置图正确的是（ ）
A. 实验室制备及收集乙烯 B. 分馏石油
C. 实验室制硝基苯 D. 检验乙炔的还原性
√
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解析： A项，乙烯的相对分子质量接近空气的相对分子质量，不能用排
空气法收集，乙烯难溶于水，需用排水法收集；B项，分馏石油时，温度
计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口附近；D项，产生的乙炔中混有少量的H2S
和PH3，H2S和PH3均具有还原性，均能使溴水褪色，故图示装置不能检验
乙炔的还原性。
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4. 苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化
合物，下列说法正确的是（ ）
A. 是苯的同系物
B. 分子中最多8个碳原子共平面
C. 一氯代物有6种（不考虑立体异构）
D. 分子中含有4个碳碳双键
√
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解析： 苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2原子团，结构
上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构
简式可知，苯环上的6个碳原子及与苯环相连的2个碳原子共平面，则该分
子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中
含有5种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含
有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的键，故1个苯并降冰片
烯分子中只含有1个碳碳双键，D错误。
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5. （2024·朔州模拟）硝基苯是有机合成中的一种重要中间体，其制备、
纯化流程如图。已知：制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。
下列说法错误的是（ ）
A. 制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒精灯、烧杯、试管、导管
B. 配制混酸时，应将浓硫酸缓慢注入浓硝酸中，边加边搅拌
C. Na2CO3溶液可以用NaOH溶液代替
D. 由②、③分别获取相应物质时不能采用相同的操作方法
√
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解析： 制备硝基苯时的温度为50～60 ℃，需要用水浴加热，则所需玻
璃仪器还有温度计，A错误；配制混酸时，应将密度大的浓硫酸缓慢加入
密度小的浓硝酸中，边加边搅拌，使产生的热量迅速散失，B正确；碳酸
钠溶液的作用是除去粗产品1中残留的酸，可以用氢氧化钠溶液代替，C正
确；②中由反应后的混合物得到粗产品1采用分液，③中粗产品2经过干燥
后，采用蒸馏得到硝基苯，D正确。
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6. （2024·孝感模拟）已知某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成羧酸
和酮，例如：CH3CH C（CH3）2 CH3COOH＋CH3COCH3。
分子式为C10H20的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成3-甲基丁酸和2-戊
酮，则M的结构简式为（ ）
A. B.
C. D.
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解析： 含有碳碳双键的物质在被酸性KMnO4溶液氧化时，若不饱和C
原子上连接两个烃基，则该C原子被氧化变为酮羰基 ；若是不饱和
的C原子连接一个H原子，则该不饱和C原子被氧化变为—COOH。分子式
为C10H20的烯烃M被酸性高锰酸钾溶液氧化产生的3-甲基丁酸和2-戊酮的结
构简式分别为 、 ，则根据氧化
规律可知M的结构简式为 ，选B。
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7. 一种生产聚苯乙烯的流程如图，
下列叙述错误的是（ ）
A. 反应①属于加成反应
B. 乙烯分子中C原子均为sp2杂化
C. 乙苯分子中所有原子可能共平面
D. 鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液
√
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解析： 由题图可知，反应①是乙烯和苯生成乙苯的反应，反应类型是
加成反应，A正确；乙烯分子中有2个双键碳原子，其杂化方式均为sp2杂
化，B正确；乙苯中含有甲基，其中的碳原子为饱和碳原子，与之相连的
原子形成四面体结构，乙苯分子中所有原子不可能共面，C错误；苯乙烯
分子中含有碳碳双键，能使Br2的四氯化碳溶液褪色，而苯不能，鉴别苯与
苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液，D正确。
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二、非选择题（本题包括2小题）
8. “闭链烃”又称“环烃”。分子中有环状结构的烃，分脂环烃和芳香烃
两类。回答下列问题：
A. B.
C. D.
E. F.
（1）上述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是 （填字母）。
AD
解析：同系物是指结构相似、分子组成上相差若干个“CH2”原子团的
有机化合物；题干中所述物质的芳香烃中属于苯的同系物的是AD。
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（2）由于C的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出该分
子的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃的结构简式：
。
（3）鉴别A和F可以使用的试剂是 。
HC≡C—
C≡C—CH2CH3（或其他合理答案）
溴水（或溴的四氯化碳溶液）
解析：苯的不饱和度为4，该分子的一种含2个碳碳三键且无支链的不饱和链烃，其结构简式可以为HC≡C—C≡C—CH2CH3。
解析：A中无碳碳双键、F中含有碳碳双键，则鉴别A和F可以使用的试剂是溴水或溴的四氯化碳溶液。
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（4）下列关于烃的说法正确的是 （填字母，下同）。
A. 沸点：2，2-二甲基戊烷＞正戊烷＞新戊烷＞2，3-二甲基丁烷＞丙烷
B. 甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要有 、
C. 同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷＞乙烷＞乙烯＞丙炔＞甲苯＞乙炔
D. C5H10分子的同分异构体中属于烯烃的有5种（包含立体异构）
BC
解析：烷烃相对分子质量越大，沸点越高，相同碳原子数的烷烃，支链越
多沸点越低，故沸点：2，2-二甲基戊烷＞2，3-二甲基丁烷＞正戊烷＞新
戊烷＞丙烷，A错误；
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甲苯与液溴在溴化铁催化作用下生成的一取代产物主要为 、 ，
B正确；等质量的烃完全燃烧时，H的质量分数越大，消耗O2的量越多，则
同质量的物质燃烧耗O2量：甲烷＞乙烷＞乙烯＞丙炔＞甲苯＞乙炔，C正
确；C5H10分子的同分异构体中属于烯烃的
有 、 、 、 、 、 ，共6种，D正确。
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（5）已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，关于如图结构简式所示的烃，
下列说法中错误的是 。
A. 分子中处于同一直线上的碳原子有6个
B. 分子中最多有14个碳原子处于同一平面
C. 该烃苯环上的一氯代物共有4种
D. 该烃能发生加成反应和氧化反应
C
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解析：苯环对位上的原子共线，则分子中处于同一直线上的碳原子有6个，A正确；苯环及与苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，则分子中最多有14个碳原子处于同一平面，B正确；该烃苯环上有2种等效氢原子，则苯环上的一氯代物共有2种，C错误；该烃能燃烧发生氧化反应，含苯环能发生加成反应，D正确。
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（6）已知：≡＋ ，如果要合成 ，所用的原料可以
是 。
A. 2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔
B. 1，3-戊二烯和2-丁炔
C. 2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔
D. 2，3-二甲基-1，3-丁二烯和-1丙炔
AD
解析：已知：≡＋ ，要合成 ，所用的原料可以是 和 ，也可以是 和 ，选A、D。
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9. 已知：①A、B是两种单烯烃，A分子中含有6个碳原子，B分子中含有4
个碳原子，其中A的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰而B有两个；
②烯烃复分解反应可表示为R1CH CHR2＋R1'CH
CHR2' R1CH CHR1'＋R2CH CHR2'。
请根据如下转化关系，回答相关问题：
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（1）A的结构简式为 ，B的结构简式
为 。
（2）反应②的反应类型为 。
（3）当 与Br2按物质的量之比为1∶1反应时，所得有机产
物有 种。
（CH3）2C C（CH3）2
CH3CH CHCH3
加成反应
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解析：A、B是两种单烯烃，B分子中含有4个碳原子，B的分子式为C4H8；
A分子中含有6个碳原子，A的分子式为C6H12；A的核磁共振氢谱中只有一
个吸收峰而B有两个，A与B在一定条件下发生题给烯烃的复分解反应生成
D，则B的结构简式为CH3CH CHCH3，A的结构简式为（CH3）2C
C（CH3）2。
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与Br2按物质的量之比为1∶1发生1，2-加成生
成 、 ，发生1，4-加成生
成 ，所得产物有3种。
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（4）C的结构简式为 。
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演示完毕 感谢观看
