第54讲 羧酸、酯和酰胺
一、选择题（本题包括8小题，每小题只有一个选项符合题意）
1.下列说法不正确的是（ ）
A.羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯
B.乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C.酯化反应的逆反应是水解反应
D.果类和花草中存在着具有芳香气味的低级酯
2.120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其结构简式如图，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关丙烯酰胺叙述不正确的是（ ）
A.该物质的化学式为C3H4NO
B.该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C.该物质含有碳碳双键官能团
D.该物质属于烃的衍生物
3.在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是（ ）
A. B.
C. D.
4.（2024·佛山模拟）尿嘧啶是RNA核酸中的四种碱基之一，结构简式如图所示。下列说法正确的是（ ）
A.含有3种官能团
B.与甘氨酸（HOOCCH2NH2）互为同系物
C.1 mol尿嘧啶最多与3 mol NaOH反应
D.该分子中σ键和π键的数目之比为10∶3
5.（2024·肇庆模拟）二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是（ ）
A.分子式为C6H12O4
B.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
C.能发生消去反应和酯化反应
D.与乳酸（结构如图b）互为同系物
6.（2024·漳州期末）维生素B5的结构简式如图，下列有关它的说法错误的是（ ）
A.可以在Cu的催化作用下与O2发生反应
B.一定条件下能发生缩聚反应
C.1 mol该有机物可与3 mol NaOH发生反应
D.分子中含有1个手性碳原子
7.阿莫西林是最常用的抗生素，其结构如图所示，下列说法错误的是（ ）
A.1 mol阿莫西林最多消耗5 mol H2
B.1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH
C.1个阿莫西林分子中含有4个手性碳原子
D.阿莫西林苯环上的一氯代物有两种
8.水杨酸乙酯（）广泛应用于有机合成、食品香料、工业溶剂等，制备原理为＋CH3CH2OH＋H2O，实验小组用如图所示装置探究水杨酸乙酯的制取（部分装置未画出）。下列说法错误的是（ ）
A.加热方式适合选用油浴加热
B.分水器中水层高度不再变化时可停止加热
C.可用饱和NaHCO3溶液洗涤反应后混合液中的酸性杂质
D.多次洗涤后所得粗品可用碱石灰干燥
二、非选择题（本题包括2小题）
9.（2024·赣州模拟）化合物F是一种医药中间体，其合成路线如下：
（1）B的结构简式为 ，有机物C的名称（系统命名法） ，D中官能团的名称为 。
（2）C→D的反应类型为 ；E→F的反应类型为 。
（3）G是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的G的可能的结构简式： 。
①属于芳香族化合物；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有6种不同化学环境的氢。
（4）写出C与过量纯碱溶液反应的化学方程式 。
10.（2024·长春模拟）褪黑素（）可用于缓解时差综合征和其他睡眠延迟造成的疾病。其某种合成路线如图（部分反应条件已省略）：
已知：①＋R3—NH2
＋R2OH
②无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：CH3COONa＋NaOHCH4↑＋Na2CO3
回答下列问题：
（1）C的名称为 ；E中所含官能团的名称为 。
（2）D→E的反应类型为 。
（3）E→F的化学方程式为 ；
G的结构简式为 。
（4）符合下列条件的F的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
Ⅰ.含有，且环上只有两个取代基
Ⅱ.含有、，无
其中，核磁共振氢谱图上显示有6种不同化学环境的氢原子，且个数比为4∶4∶2∶1∶1∶1的结构简式为 （任写一种）。
第54讲 羧酸、酯和酰胺
1.B 羧酸和醇类在强酸、加热的情况下可发生酯化反应，得到酯，A正确；乙酸和甲醇的酯化产物为乙酸甲酯，B错误；酯化反应的逆反应是水解反应，C正确；果类和花草中存在着具有芳香气味的低级酯，D正确。
2.A 根据有机物结构简式，推出该物质的化学式为C3H5NO，A错误；分子结构中含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；含有碳碳双键官能团，C正确；该有机物是含有C、H、O、N的链状有机物，故属于烃的衍生物，D正确。
3.C 在浓硫酸存在时加热，可能发生羟基的消去反应生成或，可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成，选C。
4.C 分子中含有酰胺基和碳碳双键2种官能团，A错误；尿嘧啶中有碳碳双键，甘氨酸里有羧基，结构不相似，两者不互为同系物，B错误；尿嘧啶中有三个酰胺基，和NaOH溶液发生水解反应，1 mol尿嘧啶最多与3 mol NaOH反应，C正确；单键都是σ键，双键中有一个σ键，一个π键，所以1个该分子中有12个σ键，3个π键，σ键和π键的数目之比为12∶3＝4∶1，D错误。
5.D 由结构简式可知，二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4，A正确；由结构简式可知，二羟基甲戊酸分子含有的羧基、羟基能与金属钠反应，则1 mol二羟基甲戊酸消耗金属钠3 mol，含有的羧基能与碳酸氢钠反应，则1 mol二羟基甲戊酸消耗碳酸氢钠1 mol，所以等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为3∶1，B正确；由结构简式可知，二羟基甲戊酸分子含羧基，能与醇发生酯化反应，含有的羟基，能与酸发生酯化反应，羟基所在碳的邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，C正确；二羟基甲戊酸与乳酸的官能团种类相同，数目不同，不可能互为同系物，D错误。
6.C 由结构可知该物质中含醇羟基，可与氧气在Cu催化作用下发生氧化反应，A正确；该物质中含羧基和羟基，能发生缩聚反应，B正确；该物质中羧基和酰胺基能与NaOH反应，1 mol该物质能与2 mol NaOH发生反应，C错误；结合结构简式可知该物质中只含1个手性碳，如图：，D正确。
7.A 由结构简式可知，阿莫西林分子中苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol阿莫西林最多消耗3 mol氢气，A错误；阿莫西林含有的酚羟基、羧基、酰胺基均能与氢氧化钠反应，1 mol阿莫西林最多消耗4 mol氢氧化钠，B正确；阿莫西林分子中含有如图*所示的4个手性碳原子：
，C正确；阿莫西林的苯环上有2种氢原子，苯环上的一氯代物有两种，D正确。
8.D 反应温度控制在95 ℃，加热方式适合用油浴加热，A正确；分水器中水层高度不再变化时说明双颈烧瓶中反应完成，可停止加热，B正确；饱和NaHCO3溶液可中和酸，可用其洗涤反应后混合液中的酸性杂质，C正确；碱石灰中含有少量NaOH等强碱，可使酯在碱性条件下发生水解，不可用碱石灰干燥，D错误。
9.（1） 4-硝基苯甲酸 氨基、羧基
（2）还原反应 取代反应
（3）、
（4）＋Na2CO3＋NaHCO3
解析：A（甲苯）发生硝化反应生成B，由C的结构可知发生对位取代，则B为；B被酸性高锰酸钾溶液氧化为C，C中硝基被还原为D中氨基，D和SOCl2发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F。（1）B的结构简式为，有机物C的母体是苯甲酸，硝基取代在4号碳上，用系统命名法可得名称为4-硝基苯甲酸，D中官能团名称为氨基、羧基。（2）C中硝基被还原为D中氨基，C→D的反应类型为还原反应，E中断裂C—Cl，另一个反应物断裂N—H，生成F和HCl，E→F的反应类型为取代反应。（3）①属于芳香族化合物，则含1个苯环；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有1个酚酯基，且为HCOO—与苯环相连；③分子中有6种不同化学环境的氢，则G不可能为苯环上只有1个取代基，只能是苯环上同时连HCOO—和—NH2，且不能处于对位；则G结构简式：、。（4）C中含有羧基，与过量纯碱溶液反应生成羧酸钠和碳酸氢钠，反应的化学方程式为＋Na2CO3
＋NaHCO3。
10.（1）丙烯腈 酯基和氨基 （2）加成反应（或还原反应）
（3） ＋CH3CH2OH
（4）16 （或）
解析：A的分子式为C2H2，则A为CH≡CH；CH≡CH和HCl在催化剂作用下发生加成反应得到的B为CH2CHCl；CH2CHCl和NaCN发生取代反应生成的C为CH2CHCN；对比C、D结构简式可知C7H12O4为，C和发生加成反应得到D；D发生还原反应生成E，E为；E发生取代反应得到F，F发生水解反应、酸化得到G，G为；G和反应得到H，H和HCOOH反应得到I，I发生水解得到J，J在碱石灰、加热条件下得到K，K为，K与（CH3CO）2O发生取代反应得到。（1）C的名称为丙烯腈；E为，E中所含官能团的名称为酯基和氨基。（2）D（）→E（）的反应类型为加成反应（或还原反应）。
（3）E（）→F（）的化学方程式为＋CH3CH2OH；由分析可知，G的结构简式为。（4）F（）分子含8个C、1个N、3个O、3个不饱和度，其同分异构体满足：Ⅰ.含有，且环上只有两个取代基；Ⅱ.含有、，无；则为1个和1个、1个组成，两个基团的位置关系有4种，每个基团与环连接的部位均有2种，故总种数为4×2×2＝16种；其中，核磁共振氢谱图上显示有6种不同化学环境的氢原子，且个数比为4∶4∶2∶1∶1∶1（则两个取代基处于对位且有一个取代基上要有—NH2）的结构简式为或。
4 / 4第54讲 羧酸、酯和酰胺
课标要求
1.认识羧酸、酯、胺和酰胺的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.结合典型实例认识官能团与性质的关系。认识同一分子中官能团之间的相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化。
考点一 羧酸
1.羧酸概述
（1）概念：由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物。
（2）官能团与通式：官能团为 ，饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO2（n≥1）。
（3）分类
羧
酸
2.重要的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点 或用途
甲酸 （蚁酸） 饱和一元 脂肪酸 酸性，还原性（醛基）
乙二酸 （草酸） 二元羧酸 酸性，还原性（＋3价碳）
苯甲酸（安息 香酸） 芳香酸 苯甲酸及其钠盐常用作防腐剂
乳酸 一元羧酸 羧酸和醇类的性质
3.化学性质
羧酸的化学性质取决于羧基官能团，反应时的主要断键位置如图：
（1）酸性：羧酸是弱酸：RCOOHRCOO－＋H＋。
乙酸与NaHCO3反应的离子方程式为 。
说明酸性：CH3COOH H2CO3。
（2）取代反应
①酯化反应：如CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式为 。
②与NH3反应生成酰胺：
CH3COOH＋NH3＋H2O
③α-H取代：
CH3CH2COOH＋Cl2CH3CHClCOOH＋HCl
（3）还原反应
在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸也可以发生还原反应，如CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物。（ ）
（2）乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应。（ ）
（3）甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸。（ ）
（4）甲酸能发生银镜反应，能与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀。（ ）
（5）羧酸与相对分子质量相当的烷烃相比，沸点较高的原因是羧酸分子间能形成氢键。（ ）
（6）能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物分子结构中含有羧基。（ ）
一 羧酸的结构性质
1.某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（）对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（ ）
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应也能与新制的Cu（OH）2反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
2.按要求书写酯化反应的化学方程式。
（1）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之比为1∶1： 。
（2）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之比为1∶2： 。
（3）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化。
①生成环酯： 。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH 。
（4）羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化。
①生成六元环酯： 。
②生成高聚酯： 。
二 羟基氢的活性比较
3.我国宇航员在中国空间站直播了泡腾片水球实验。泡腾片中含有柠檬酸（结构如图所示）和碳酸钠等，溶于水产生气泡。下列说法不正确的是（ ）
A.柠檬酸中含有2种官能团
B.柠檬酸自身能发生酯化反应
C.上述过程说明柠檬酸的酸性强于碳酸
D.1 mol柠檬酸能与4 mol钠反应，能与1 mol碳酸氢钠反应
4.已知某有机化合物的结构简式为。请回答下列问题：
（1）当与 （填化学式，下同）反应时，可转化为。
（2）当与 反应时，可转化为。
（3）当与 反应时，可转化为。
（1）醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
羟基类型 比较项目 醇羟基 酚羟基 羧羟基
氢原子活泼性
电离 极难电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放 出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放 出CO2
与Na2CO3反应 反应，生成酚钠和NaHCO3
（2）羟基氢原子的活泼性顺序：
HOOC—COOH＞HCOOH＞＞CH3COOH＞H2CO3＞＞HC＞H2O＞ROH。运用上述羟基氢原子的活泼性顺序的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
考点二 酯
1.概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，简写为RCOOR'，官能团为 。
2.物理性质
3.化学性质（水解反应）
【提醒】 ①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。②酯的碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆。
4.酯的制取（以乙酸乙酯的制备为例）
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）在酸性条件下，水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。（ ）
（2）分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体。（ ）
（3）可用Na2CO3溶液区别乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种有机物。（ ）
（4）乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同。（ ）
（5）用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。（ ）
（6）一定条件下，能发生水解反应和银镜反应。（ ）
一 酯的结构与性质
1.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的是（ ）
A.该物质的化学式为C8H14O4 B.不溶于水，比水密度小
C.琥珀酸又叫做丁二酸 D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最终得1 mol琥珀酸
2.某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1 mol 甲在酸性条件下水解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 mol，下列说法正确的是（ ）
A.符合上述条件的甲共有3种 B.1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反应
C.乙不能和溴水发生反应 D.1 mol乙最多可以和1 mol Na2CO3反应
一些官能团消耗NaOH的物质的量
官能团 1 mol官能团消耗NaOH的物质的量（mol）
—COOH 1
醇酯 1
酚酯 2
酚羟基 1
－X 1
【提醒】 1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，但醇羟基与NaOH溶液不反应。
二 酯的制备与纯化
3.苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于生产香精，制备反应为＋
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是（ ）
A.适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率 B.仪器b可用仪器c代替
C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品 D.分水器中水层高度不变时可停止加热a
三 羧酸、酯的同分异构体
4.某芳香族化合物的分子式为C8H8O2，分别写出所有羧酸和酯的结构简式。
酯的同分异构体的书写方法——逐一增碳法（以C5H10O2为例）
甲酸酯：（4种）
乙酸酯：（2种）
丙酸酯：（1种）
丁酸酯：（2种）
【提醒】 烃基异构体种数：—C3H7（2种）、—C4H9（4种）、—C5H11（8种）
考点三 酰胺
1.胺
（1）概念：胺可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代的产物。
（2）官能团： 。如甲胺的结构简式： ，苯胺的结构简式： 。
（3）通式：胺有三种结构通式：、。
（4）化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。
化学方程式为 。
（5）用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2.酰胺
（1）概念：羧酸分子中羟基被 所替代得到的化合物。
（2）通式表示为，其中，官能团为，叫做 。
（3）常见酰胺的结构简式
乙酰胺（ ），苯甲酰胺（ ），N，N-二甲基甲酰胺[]。
（4）酰胺（）的水解反应（填写化学方程式）
①酸性（HCl溶液）： ，
②碱性（NaOH溶液） 。
（5）应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）苯胺盐酸盐可溶于水。（ ）
（2）中含有两种官能团。（ ）
（3）CO（NH2）2可以看作酰胺。（ ）
1.胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2（R为烃基）的一系列有机化合物，下列说法正确的是（ ）
A.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B.胺类物质具有碱性
C.C4NH11的胺类同分异构体共有9种
D.胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
2.烟酰胺的结构简式为，下列有关叙述不正确的是（ ）
A.烟酰胺不属于胺
B.烟酰胺在酸性条件下水解生成铵盐和
C.烟酰胺在碱性条件下水解生成NH3和
D.烟酰胺分子中含有酰基（）和酰胺基
氨、胺和酰胺的比较
氨 胺 酰胺
化学 组成 NH3 R—NH2（或 R—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基） （或，R和R'可以是氢原子或烃基）
化学 性质 具有 还原 性和 碱性 具有碱性，可以和盐酸、硝酸等酸性物质反应，也可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反应，生成铵盐或氨气
相互 转化 氨气和胺都具有碱性，都能和酸反应生成铵盐；酰胺和碱共热能产生氨气
1.判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）（2024·安徽高考）实验室用乙醇、乙酸、浓硫酸及饱和Na2CO3溶液制备乙酸乙酯。（ ）
（2）（2024·吉林高考）用柠檬酸去除水垢，说明柠檬酸酸性强于碳酸。（ ）
（3）（2024·湖南高考）依次用NaOH溶液水洗、分液、干燥来提纯实验室制备的乙酸乙酯。（ ）
（4）（2024·山东高考）向酸性KMnO4溶液中加入草酸，紫色褪去，说明草酸具有还原性。（ ）
（5）（2023·北京高考）完全水解得到和乙醛。（ ）
（6）（2023·河北高考）可以发生水解反应。（ ）
（7）（2023·浙江1月选考）1 mol
与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH。（ ）
2.（2024·吉林高考7题）如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是（ ）
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c（Y）增大，该反应速率不断增大
3.（2024·甘肃高考8题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如图所示，下列说法错误的是（ ）
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
4.（2023·广东高考8题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（ ）
A.能发生加成反应
B.最多能与等物质的量的NaOH反应
C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
多官能团有机物的结构与性质
题型分析
陌生有机物的结构和性质类选择题，一般结合新的科技成果或社会热点给出一种陌生有机物的结构简式，然后围绕该物质考查有机物官能团的主要性质和反应类型、同分异构体的书写与判断、有机分子共线共面判断等知识。试题情境新颖、陌生度高、综合性强，故在平时复习中要注重深化拓展相关知识。
1.熟记常见官能团的名称、结构与性质
物质 官能团 主要化学性质
不饱 和烃 （碳碳双键）、 —C≡C—（碳碳三键） ①与X2（X代表卤素，下同）、H2、HX、H2O发生加成反应； ②加聚反应； ③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代烃 （碳卤键） ①与NaOH溶液共热发生取代反应； ②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
醇 —OH （羟基） ①与活泼金属Na等反应产生H2； ②消去反应，分子内脱水生成烯烃； ③催化氧化； ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应（取代反应）
酚 —OH（羟基） ①弱酸性（不能使石蕊试液变红）； ②遇浓溴水生成白色沉淀； ③显色反应（遇FeCl3溶液呈紫色）； ④易氧化（无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）
醛 （醛基） ①与H2加成生成醇； ②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu（OH）2等氧化
酮 （酮羰基） 易发生还原反应（在催化剂、加热条件下被还原为）
羧酸 （羧基） ①酸的通性； ②酯化（取代）反应
酯 （酯基） 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇（或酚）
胺 —NH2（氨基） 水溶液呈碱性，能与酸反应生成R—N
酰胺 （酰胺基） 水解反应：①酸性条件下水解生成—COOH＋RN ②碱性条件下水解生成—COONa＋RNH2
2.明确官能团反应中的7个定量关系
（1）1 mol 发生加成反应需1 mol H2（或Br2）。
（2）1 mol 发生加成反应需3 mol H2。
（3）1 mol —COOH1 mol CO2。
（4）1 mol —OH（或—COOH） mol H2。
（5）1 mol酚酯在碱性条件下充分水解最多可消耗2 mol NaOH。
（6）酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取代反应。
（7）1 mol —COOR在酸性条件下水解消耗1 mol H2O。
（2024·江苏高考9题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是（ ）
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
确定多官能团有机物性质的三步骤
1.（2024·广东高考9题）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸（如图），具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是（ ）
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.能与氨基酸的氨基发生反应
C.其环系结构中3个五元环共平面
D.其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
2.（2025·八省联考河南卷）化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是（ ）
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中含有2个手性碳原子
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D.既能发生加成反应，又能发生取代反应
3.（2025·八省联考云南卷）化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要原料，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是（ ）
A.能与FeCl3溶液发生显色反应
B.分子式为C13H10O3
C.1 mol Z最多可与7 mol H2发生加成反应
D.能发生酯化、加成、氧化反应
第54讲 羧酸、酯和酰胺
【考点·全面突破】
考点一
必备知识夯实
1.（2）羧基或—COOH （3）烃基 羧基 2. 3.（1）CH3COOH＋HCCH3COO－＋H2O＋CO2↑ ＞ （2）①CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O
易错辨析
（1）× （2）× （3）× （4）√ （5）√ （6）√
关键能力突破
1.C 甲酸分子中既含有羧基的结构，又含有醛基的结构，具有醛与羧酸的双重性质。
2.（1）CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH＋H2O
（2）HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O
（3）①＋＋2H2O
②＋（2n－1）H2O
（4）①＋2H2O
②＋（n－1）H2O
3.D 柠檬酸中含有羧基和羟基两种官能团，因此该物质自身能够发生酯化反应；柠檬酸中含有羧基，酸性比碳酸强，可与碳酸钠反应生成CO2；1 mol柠檬酸能与4 mol钠反应，能与3 mol碳酸氢钠反应。
4.（1）NaHCO3 （2）NaOH（或Na2CO3） （3）Na
考点二
必备知识夯实
1. 2.小 3.RCOONa＋R'OH
易错辨析
（1）× （2）√ （3）√ （4）× （5）× （6）√
关键能力突破
1.D A项，琥珀酸乙酯的键线式可改写为，化学式为C8H14O4，正确；B项，酯不溶于水，密度小于水，正确；C项，琥珀酸乙酯可看作和CH3CH2OH酯化的产物，则琥珀酸又叫做丁二酸，正确；D项，琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解，琥珀酸转化为琥珀酸钠，错误。
2.A 甲有如下三种结构：、
、，
A正确；1 mol甲最多可以和4 mol NaOH反应，B错误；乙的结构中存在酚羟基，能和溴水发生取代反应，C错误；1 mol乙最多消耗2 mol Na2CO3，D错误。
3.C 酯化反应是可逆反应，适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液经NaOH溶液洗涤会使产物水解造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应达到平衡，可停止加热，D正确。
4.羧酸：、、、
酯：、、、
、、
考点三
必备知识夯实
1.（2）氨基 CH3NH2 （4）＋HCl 2.（1）氨基 （2）酰胺基 （3）
（4）①＋H2O＋HCl＋NH4Cl ②＋NaOH＋NH3↑
易错辨析
（1）√ （2）× （3）√
关键能力突破
1.B 胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受H＋，故具有碱性，B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或—NR2等官能团，有CH3（CH2）3NH2、
CH3CH2CH（NH2）CH3、（CH3）2CHCH2NH2、（CH3）3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、（CH3）2CHNHCH3、（CH3）2NCH2CH3共8种同分异构体，C错误；胺类物质中有三种含氮结构：—NH2、—NHR或—NR2，其中N原子均形成单键，都是sp3杂化，杂化方式相同，D错误。
2.C 酰胺和胺属于两种不同的有机化合物，A正确；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B正确；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C错误；烟酰胺分子中含有酰胺基和酰基，D正确。
【真题·体验品悟】
1.（1）√ （2）√ （3）× （4）√ （5）× （6）√ （7）×
2.C X中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y中含有结构，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为sp2杂化，C正确；Y是催化剂，可提高反应速率，但随着反应进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随c（Y）增大，反应速率不一定增大，D错误。
3.A 化合物Ⅰ中官能团为羧基、酚羟基，化合物Ⅱ中官能团为羧基、醚键，两者所含官能团种类不同，不互为同系物，A项错误；类比化合物Ⅰ→化合物Ⅱ的反应可知，苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应可生成苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有酰胺基，D项正确。
4.B 该化合物中含有苯环和碳碳三键，能和氢气发生加成反应，A正确；该物质含有羧基和，因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反应，B错误；该物质含有碳碳三键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，C正确；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，D正确。
题型突破6 多官能团有机物的结构与性质
典题示例研析
【典例】 D X中除了酮羰基、酯基中的碳原子之外，其余均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；Z中有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D正确。
迁移应用演练
1.C 柳珊瑚酸中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；柳珊瑚酸中含有羧基，能与氨基酸的氨基反应，B项正确；柳珊瑚酸分子的环系结构中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，3个五元环不可能共平面，C项错误；柳珊瑚酸中含有的碳碳双键、羧基、酮羰基中的碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D项正确。
2.C 化合物L中含碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；五元环上的两个饱和碳原子为手性碳原子，故L分子中存在2个手性碳原子，B正确；化合物L分子中不含羧基，含有酚羟基，酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生 CO2，C错误；化合物L中含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有羟基、酯基，可以发生取代反应，D正确。
3.C Z中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；Z的分子式为C13H10O3，B正确；1 mol Z最多可与6 mol H2发生加成反应，C错误；Z的结构中有羟基、羧基，可以发生酯化反应，有碳碳双键和苯环，可以发生加成反应，有酚羟基和碳碳双键，可以发生氧化反应，D正确。
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第54讲 羧酸、酯和酰胺
高中总复习·化学
课标要求
1. 认识羧酸、酯、胺和酰胺的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中
的重要应用。
2. 结合典型实例认识官能团与性质的关系。认识同一分子中官能团之间的
相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化。
考点·全面突破
01
真题·体验品悟
02
题型突破 6
03
课时·跟踪检测
04
考点·全面突破
锁定要点，聚焦应用
考点一 羧酸
1. 羧酸概述
（1）概念：由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物。
（2）官能团与通式：官能团为 ，饱和一元羧酸的分子
通式为CnH2nO2（n≥1）。
羧基或—COOH
（3）分类
羧酸
2. 重要的羧酸
物质及名称 结构 类别 性质特点或用途
甲酸（蚁
酸） 饱和一元 脂肪酸 酸性，还原性（醛基）
乙二酸（草
酸） 二元羧酸 酸性，还原性（＋3价碳）
苯甲酸（安
息香酸） 芳香酸 苯甲酸及其钠盐常用作防腐剂
乳酸 一元羧酸 羧酸和醇类的性质
3. 化学性质
羧酸的化学性质取决于羧基官能团，反应时的主要断键位置如图：
（1）酸性：羧酸是弱酸：RCOOH RCOO－＋H＋。
乙酸与NaHCO3反应的离子方程式为
。
说明酸性：CH3COOH H2CO3。
CH3COOH＋HC CH3COO－
＋H2O＋CO2↑
＞
①酯化反应：如CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式
为 。
CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOC2H5＋H2O
（2）取代反应
CH3COOH＋NH3 ＋H2O
③α-H取代：
CH3CH2COOH＋Cl2 CH3CHClCOOH＋HCl
（3）还原反应
在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸也可以发生还原反应，如
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH。
②与NH3反应生成酰胺：
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物。 （ × ）
（2）乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应。 （ × ）
（3）甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸。 （ × ）
（4）甲酸能发生银镜反应，能与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀。
（ √ ）
（5）羧酸与相对分子质量相当的烷烃相比，沸点较高的原因是羧酸分子
间能形成氢键。 （ √ ）
×
×
×
√
√
（6）能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物分子结构中含有羧基。
（ √ ）
√
一 羧酸的结构性质
1. 某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（ ）对甲酸
的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（ ）
A. 能与碳酸钠溶液反应
B. 能发生银镜反应也能与新制的Cu（OH）2反应
C. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 能与单质镁反应
解析： 甲酸分子中既有羧基的结构，又有醛基的结构，具有醛与羧酸
的双重性质。
√
2. 按要求书写酯化反应的化学方程式。
（1）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇的物质的量之
比为1∶1：
。
（2）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇的物质的量之
比为1∶2：
。
CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OH＋
H2O
HOOC—COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOC—
COOCH2CH3＋2H2O
①生成环酯： 。
②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋
nHOCH2CH2OH 。
＋ ＋2H2O
＋（2n－1）H2O
（3）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化。
（4）羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化。
①生成六元环酯： 。
②生成高聚酯：
。
＋2H2O
＋（n－1）
H2O
二 羟基氢的活性比较
3. 我国宇航员在中国空间站直播了泡腾片水球实验。泡腾片中含有柠檬酸
（结构如图所示）和碳酸钠等，溶于水产生气泡。下列说法不正确的是
（ ）
A. 柠檬酸中含有2种官能团
B. 柠檬酸自身能发生酯化反应
C. 上述过程说明柠檬酸的酸性强于碳酸
D. 1 mol柠檬酸能与4 mol钠反应，能与1 mol碳酸氢钠反应
√
解析： 柠檬酸中含有羧基和羟基两种官能团，因此该物质自身能够发
生酯化反应；柠檬酸中含有羧基，酸性比碳酸强，可与碳酸钠反应生成
CO2；1 mol柠檬酸能与4 mol钠反应，能与3 mol碳酸氢钠反应。
4. 已知某有机化合物的结构简式为 。请回答下列问题：
（1）当与 （填化学式，下同）反应时，可转化
为 。
（2）当与 反应时，可转化为 。
NaHCO3
NaOH（或Na2CO3）
（3）当与 反应时，可转化为 。
Na
（1）醇、酚、羧酸中羟基活泼性比较
羟基类型 比较项目 醇羟基 酚羟基 羧羟基
氢原子活泼性
电离 极难 电离 微弱电离 部分电离
酸碱性 中性 很弱的酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放 出CO2
与Na2CO3反应 反应，生成酚钠和NaHCO3
（2）羟基氢原子的活泼性顺序：
HOOC—COOH＞HCOOH＞ ＞CH3COOH＞H2CO3＞
＞HC ＞H2O＞ROH。运用上述羟基氢原子的活泼性顺序的不同，可判
断有机物分子结构中含有的羟基类型。
考点二 酯
1. 概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，简写为
RCOOR'，官能团为 。
2. 物理性质
3. 化学性质（水解反应）
【提醒】 ①酯的酸性水解与酯化反应均为可逆反应和取代反应。②酯的
碱性水解，由于生成了羧酸盐，水解反应不可逆。
4. 酯的制取（以乙酸乙酯的制备为例）
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）在酸性条件下， 水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。
（ × ）
（2）分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体。 （ √ ）
（3）可用Na2CO3溶液区别乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种有机物。
（ √ ）
×
√
√
（6）一定条件下， 能发生水解反应和银镜反应。
（ √ ）
（4）乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解的产物相同。 （ × ）
（5）用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。 （ × ）
×
×
√
一 酯的结构与性质
1. 琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示，下列关于它的说法不正确的是
（ ）
A. 该物质的化学式为C8H14O4
B. 不溶于水，比水密度小
C. 琥珀酸又叫做丁二酸
D. 1 mol该物质与足量NaOH溶液反应，最终得1 mol琥珀酸
√
解析： A项，琥珀酸乙酯的键线式可改写为 ，化学式为C8H14O4，正确；B项，酯不溶于水，密度小于水，正确；C项，琥珀酸乙酯可看作 和CH3CH2OH酯化的产物，则琥珀酸又叫做丁二酸，正确；D项，琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解，琥珀酸转化为琥珀酸钠，错误。
2. 某芳香族酯类化合物甲的分子式为C14H10O5，1 mol 甲在酸性条件下水
解后只生成一种产物乙，其物质的量为2 mol，下列说法正确的是（ ）
A. 符合上述条件的甲共有3种
B. 1 mol甲最多可以和3 mol NaOH反应
C. 乙不能和溴水发生反应
D. 1 mol乙最多可以和1 mol Na2CO3反应
√
解析： 甲有如下三种结构： 、
、 ，A正确；1 mol甲最多可以和4 mol NaOH反应，B错误；乙的结构中存在酚羟基，能和溴水发生取代反应，C错误；1 mol乙最多消耗2 mol Na2CO3，D错误。
一些官能团消耗NaOH的物质的量
官能团 1 mol官能团消耗NaOH的物质的量（mol）
—COOH 1
醇酯 1
酚酯 2
酚羟基 1
－X 1
【提醒】 1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，但醇羟基与NaOH溶液不反应。
二 酯的制备与纯化
3. 苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于生产香精，制备反
应为 ＋
示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是（ ）
实验小组用如图所
A. 适当增加 的用量可增大苯甲酸的转化率
B. 仪器b可用仪器c代替
C. 实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D. 分水器中水层高度不变时可停止加热a
√
解析： 酯化反应是可逆反应，适当增加 的用量可增大苯
甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以
仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液经NaOH溶液洗涤会使产物水
解造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即
反应达到平衡，可停止加热，D正确。
三 羧酸、酯的同分异构体
4. 某芳香族化合物的分子式为C8H8O2，分别写出所有羧酸和酯的结构
简式。
答案：羧酸： 、 、 、
酯： 、 、 、 、
、
酯的同分异构体的书写方法——逐一增碳法（以C5H10O2为例）
甲酸酯： （4种）
乙酸酯： （2种）
丙酸酯： （1种）
丁酸酯： （2种）
【提醒】 烃基异构体种数：—C3H7（2种）、—C4H9（4种）、—C5H11
（8种）
考点三 酰胺
1. 胺（1）概念：胺可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子被烃基取代的
产物。
（2）官能团： 。如甲胺的结构简式： ，苯胺的结构
简式： 。
（3）通式：胺有三种结构通式： 、
、 。
氨基
CH3NH2
（4）化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐
酸盐。
化学方程式为 。
（5）用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是
合成医药、农药和染料等的重要原料。
＋HCl
2. 酰胺
（1）概念：羧酸分子中羟基被 所替代得到的化合物。
（2）通式表示为 ，其中，官能团为 ，叫做 。
（3）常见酰胺的结构简式
乙酰胺（ ），苯甲酰胺（ ），N，N-二
甲基甲酰胺[ ]。
（4）酰胺（ ）的水解反应（填写化学方程式）
氨基
酰胺基
①酸性（HCl溶液）：
，
②碱性（NaOH溶液） 。
＋H2O＋HCl ＋
NH4Cl
＋NaOH ＋NH3↑
（5）应用
酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N-二甲基甲酰胺是良好的溶
剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶
剂，也用于合成农药、医药等。
判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）苯胺盐酸盐可溶于水。 （ √ ）
（2） 中含有两种官能团。 （ × ）
（3）CO（NH2）2可以看作酰胺。 （ √ ）
√
×
√
1. 胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2（R为烃基）的一系列有机化合
物，下列说法正确的是（ ）
A. 胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
B. 胺类物质具有碱性
C. C4NH11的胺类同分异构体共有9种
D. 胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同
√
解析： 胺与羧酸反应生成酰胺基的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原
子，脱去一个水分子，属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类
型相同，A错误；胺类物质中含有氮原子，可以接受H＋，故具有碱性，B
正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或—NR2等官能
团，有CH3（CH2）3NH2、CH3CH2CH（NH2）CH3、（CH3）2CHCH2NH2、（CH3）3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、（CH3）2CHNHCH3、（CH3）2NCH2CH3共8种同分异构体，C错误；胺类物质中有三种含氮结构：—NH2、—NHR或—NR2，其中N原子均形成单键，都是sp3杂化，杂化方式相同，D错误。
2. 烟酰胺的结构简式为 ，下列有关叙述不正确的是（ ）
A. 烟酰胺不属于胺
B. 烟酰胺在酸性条件下水解生成铵盐和
C. 烟酰胺在碱性条件下水解生成NH3和
D. 烟酰胺分子中含有酰基（ ）和酰胺基
√
解析： 酰胺和胺属于两种不同的有机化合物，A正确；酰胺在酸性条件
下水解生成羧酸和铵盐，B正确；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨
气，C错误；烟酰胺分子中含有酰胺基和酰基，D正确。
氨、胺和酰胺的比较
氨 胺 酰胺
化学 组成 NH3 R—NH2（或 R—NRR'，R和R'可以是
氢原子或烃基） （或 ，R和R'可
以是氢原子或烃基）
氨 胺 酰胺
化学 性质 具有还原 性和碱性 具有碱性，可以和盐酸、
硝酸等酸性物质反应，也
可以发生取代反应 酰胺化合物能够发生水解反
应，生成铵盐或氨气
相互 转化 氨气和胺都具有碱性，都能和酸反应生成铵盐；酰胺和碱共热能产
生氨气
真题·体验品悟
感悟高考，明确方向
1. 判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。
（1）（2024·安徽高考）实验室用乙醇、乙酸、浓硫酸及饱和Na2CO3溶液
制备乙酸乙酯。 （ √ ）
（2）（2024·吉林高考）用柠檬酸去除水垢，说明柠檬酸酸性强于碳酸。
（ √ ）
（3）（2024·湖南高考）依次用NaOH溶液水洗、分液、干燥来提纯实验室
制备的乙酸乙酯。 （ × ）
（4）（2024·山东高考）向酸性KMnO4溶液中加入草酸，紫色褪去，说明
草酸具有还原性。 （ √ ）
√
√
×
√
（5）（2023·北京高考） 完全水解得到 和乙醛。
（ × ）
（6）（2023·河北高考） 可以发生水解反应。 （ √ ）
（7）（2023·浙江1月选考）1 mol 与足量NaOH溶液反应，
最多可消耗3 mol NaOH。 （ × ）
×
√
×
2. （2024·吉林高考7题）如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法
正确的是（ ）
A. X不能发生水解反应
B. Y与盐酸反应的产物不溶于水
C. Z中碳原子均采用sp2杂化
D. 随c（Y）增大，该反应速率不断增大
√
解析： X中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y中含
有 结构，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z中碳原子形
成碳碳双键及苯环，均为sp2杂化，C正确；Y是催化剂，可提高反应速
率，但随着反应进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随c（Y）
增大，反应速率不一定增大，D错误。
3. （2024·甘肃高考8题）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如图所示，
下列说法错误的是（ ）
A. 化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B. 苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C. 化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D. 曲美托嗪分子中含有酰胺基团
√
解析： 化合物Ⅰ中官能团为羧基、酚羟基，化合物Ⅱ中官能团为羧基、
醚键，两者所含官能团种类不同，不互为同系物，A项错误；类比化合物
Ⅰ→化合物Ⅱ的反应可知，苯酚和（CH3O）2SO2在条件①下反应可生成苯甲
醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应，C项正确；
由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有酰胺基，D项正确。
4. （2023·广东高考8题）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科
学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合
物，说法不正确的是（ ）
A. 能发生加成反应
B. 最多能与等物质的量的NaOH反应
C. 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
D. 能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
√
解析： 该化合物中含有苯环和碳碳三键，能和氢气发生加成反应，A正
确；该物质含有羧基和 ，因此1 mol该物质最多能与2 mol NaOH反
应，B错误；该物质含有碳碳三键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，C
正确；该物质含有羧基，能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，D正确。
题型突破 6
多官能团有机物的结构与性质
题型分析
陌生有机物的结构和性质类选择题，一般结合新的科技成果或社会热
点给出一种陌生有机物的结构简式，然后围绕该物质考查有机物官能团的
主要性质和反应类型、同分异构体的书写与判断、有机分子共线共面判断
等知识。试题情境新颖、陌生度高、综合性强，故在平时复习中要注重深
化拓展相关知识。
1. 熟记常见官能团的名称、结构与性质
物质 官能团 主要化学性质
不饱 和烃 （碳碳双键）、 —C≡C— （碳碳三键） ①与X2（X代表卤素，下同）、H2、HX、H2O发
生加成反应；
②加聚反应；
③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色
卤代
烃 （碳卤键） ①与NaOH溶液共热发生取代反应；
②与NaOH的醇溶液共热发生消去反应
物质 官能团 主要化学性质
醇 —OH（羟基） ①与活泼金属Na等反应产生H2；
②消去反应，分子内脱水生成烯烃；
③催化氧化；
④与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应（取代反应）
酚 —OH（羟基） ①弱酸性（不能使石蕊试液变红）；
②遇浓溴水生成白色沉淀；
③显色反应（遇FeCl3溶液呈紫色）；
④易氧化（无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色）
物
质 官能团 主要化学性质
醛 （醛基） ①与H2加成生成醇；
②被氧化剂，如O2、银氨溶液、新制的Cu（OH）2等氧化
酮 （酮羰基） 易发生还原反应（ 在催化剂、加热条件下被还原
为 ）
羧
酸 （羧基） ①酸的通性；
②酯化（取代）反应
物质 官能团 主要化学性质
酯 （酯基） 发生水解反应，酸性条件下生成羧酸和醇（或酚）
胺 —NH2（氨
基） 水溶液呈碱性，能与酸反应生成R—N
酰
胺 （酰胺基） 水解反应：①酸性条件下水解生成—COOH＋
RN
②碱性条件下水解生成—COONa＋RNH2
2. 明确官能团反应中的7个定量关系
（1）1 mol 发生加成反应需1 mol H2（或Br2）。
（2）1 mol 发生加成反应需3 mol H2。
（3）1 mol —COOH 1 mol CO2。
（4）1 mol —OH（或—COOH） mol H2。
（5）1 mol酚酯在碱性条件下充分水解最多可消耗2 mol NaOH。
（6）酚羟基每有1个邻位或对位氢原子，即可消耗1个溴分子发生取代
反应。
（7）1 mol —COOR在酸性条件下水解消耗1 mol H2O。
（2024·江苏高考9题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成
路线如下：
下列说法正确的是（ D ）
A. X分子中所有碳原子共平面
B. 1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C. Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D. Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
√
解析：X中除了酮羰基、酯基中的碳原子之外，其余均为饱和碳原子，
所有碳原子不可能共平面，A错误；Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与
H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加成反应，故1 mol Y最多能与2
mol H2发生加成反应，B错误；Z中有碳碳双键，可以与Br2发生加成反
应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化而
使其褪色，D正确。
确定多官能团有机物性质的三步骤
1. （2024·广东高考9题）从我国南海的柳珊瑚中分离得到的柳珊瑚酸（如
图），具有独特的环系结构。下列关于柳珊瑚酸的说法不正确的是
（ ）
A. 能使溴的四氯化碳溶液褪色
B. 能与氨基酸的氨基发生反应
C. 其环系结构中3个五元环共平面
D. 其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3
√
解析： 柳珊瑚酸中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应而使溴的四氯
化碳溶液褪色，A项正确；柳珊瑚酸中含有羧基，能与氨基酸的氨基反
应，B项正确；柳珊瑚酸分子的环系结构中存在连有4个碳原子的饱和碳原
子，3个五元环不可能共平面，C项错误；柳珊瑚酸中含有的碳碳双键、羧
基、酮羰基中的碳原子为sp2杂化，饱和碳原子为sp3杂化，D项正确。
2. （2025·八省联考河南卷）化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取
得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的
是（ ）
A. 能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 分子中含有2个手性碳原子
C. 能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D. 既能发生加成反应，又能发生取代反应
√
解析： 化合物L中含碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正
确；五元环上的两个饱和碳原子为手性碳原子，故L分子中存在2个手性碳
原子，B正确；化合物L分子中不含羧基，含有酚羟基，酸性比碳酸弱，不
能与碳酸氢钠溶液反应产生 CO2，C错误；化合物L中含有碳碳双键，可以
发生加成反应，含有羟基、酯基，可以发生取代反应，D正确。
3. （2025·八省联考云南卷）化合物Z是合成消炎镇痛药萘普生的一种重要
原料，其结构简式如图所示。下列有关该化合物说法错误的是（ ）
A. 能与FeCl3溶液发生显色反应
B. 分子式为C13H10O3
C. 1 mol Z最多可与7 mol H2发生加成反应
D. 能发生酯化、加成、氧化反应
解析： Z中有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；Z的分子
式为C13H10O3，B正确；1 mol Z最多可与6 mol H2发生加成反应，C错误；
Z的结构中有羟基、羧基，可以发生酯化反应，有碳碳双键和苯环，可以
发生加成反应，有酚羟基和碳碳双键，可以发生氧化反应，D正确。
√
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一、选择题（本题包括8小题，每小题只有一个选项符合题意）
1. 下列说法不正确的是（ ）
A. 羧酸与醇在强酸的存在下加热，可得到酯
B. 乙酸和甲醇发生酯化反应生成甲酸乙酯
C. 酯化反应的逆反应是水解反应
D. 果类和花草中存在着具有芳香气味的低级酯
解析： 羧酸和醇类在强酸、加热的情况下可发生酯化反应，得到酯，A
正确；乙酸和甲醇的酯化产物为乙酸甲酯，B错误；酯化反应的逆反应是
水解反应，C正确；果类和花草中存在着具有芳香气味的低级酯，D正确。
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√
2. 120 ℃以上的温度烹制富含淀粉类食品时，会产生致癌物丙烯酰胺，其
结构简式如图，它可看作丙烯酸中的—OH被—NH2取代的产物，下列有关
丙烯酰胺叙述不正确的是（ ）
A. 该物质的化学式为C3H4NO
B. 该物质能使酸性KMnO4溶液褪色
C. 该物质含有碳碳双键官能团
D. 该物质属于烃的衍生物
√
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解析： 根据有机物结构简式，推出该物质的化学式为C3H5NO，A错
误；分子结构中含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；含有
碳碳双键官能团，C正确；该有机物是含有C、H、O、N的链状有机物，
故属于烃的衍生物，D正确。
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3. 在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的
有机物，该有机物不可能是（ ）
A. B.
C. D.
√
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解析： 在浓硫酸存在时加热，可能发生羟基的
消去反应生成 或 ，可能发生分子内的酯化反应生
成 ，不可能生成 ，选C。
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4. （2024·佛山模拟）尿嘧啶是RNA核酸中的四种碱基之一，结构简式如
图所示。下列说法正确的是（ ）
A. 含有3种官能团
B. 与甘氨酸（HOOCCH2NH2）互为同系物
C. 1 mol尿嘧啶最多与3 mol NaOH反应
D. 该分子中σ键和π键的数目之比为10∶3
√
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解析： 分子中含有酰胺基和碳碳双键2种官能团，A错误；尿嘧啶中有
碳碳双键，甘氨酸里有羧基，结构不相似，两者不互为同系物，B错误；
尿嘧啶中有三个酰胺基，和NaOH溶液发生水解反应，1 mol尿嘧啶最多与3
mol NaOH反应，C正确；单键都是σ键，双键中有一个σ键，一个π键，所
以1个该分子中有12个σ键，3个π键，σ键和π键的数目之比为12∶3＝
4∶1，D错误。
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5. （2024·肇庆模拟）二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如
图a所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是（ ）
A. 分子式为C6H12O4
B. 等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
C. 能发生消去反应和酯化反应
D. 与乳酸（结构如图b）互为同系物
√
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解析： 由结构简式可知，二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4，A正确；
由结构简式可知，二羟基甲戊酸分子含有的羧基、羟基能与金属钠反应，
则1 mol二羟基甲戊酸消耗金属钠3 mol，含有的羧基能与碳酸氢钠反应，
则1 mol二羟基甲戊酸消耗碳酸氢钠1 mol，所以等量的二羟基甲戊酸消耗
钠和碳酸氢钠的物质的量之比为3∶1，B正确；由结构简式可知，二羟基
甲戊酸分子含羧基，能与醇发生酯化反应，含有的羟基，能与酸发生酯化
反应，羟基所在碳的邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，C正确；二
羟基甲戊酸与乳酸的官能团种类相同，数目不同，不可能互为同系物，D
错误。
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6. （2024·漳州期末）维生素B5的结构简式如图，下列有关它的说法错误
的是（ ）
A. 可以在Cu的催化作用下与O2发生反应
B. 一定条件下能发生缩聚反应
C. 1 mol该有机物可与3 mol NaOH发生反应
D. 分子中含有1个手性碳原子
√
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解析： 由结构可知该物质中含醇羟基，可与氧气在Cu催化作用下发生
氧化反应，A正确；该物质中含羧基和羟基，能发生缩聚反应，B正确；该
物质中羧基和酰胺基能与NaOH反应，1 mol该物质能与2 mol NaOH发生反
应，C错误；结合结构简式可知该物质中只含1个手性碳，如
图： ，D正确。
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7. 阿莫西林是最常用的抗生素，其结构如图所示，下列说法错误的是
（ ）
A. 1 mol阿莫西林最多消耗5 mol H2
B. 1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH
C. 1个阿莫西林分子中含有4个手性碳原子
D. 阿莫西林苯环上的一氯代物有两种
√
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10
解析： 由结构简式可知，阿莫西林分子中苯环一定条件下能与氢气发
生加成反应，则1 mol阿莫西林最多消耗3 mol氢气，A错误；阿莫西林含有
的酚羟基、羧基、酰胺基均能与氢氧化钠反应，1 mol阿莫西林最多消耗4
mol氢氧化钠，B正确；阿莫西林分子中含有如图*所示的4个手性碳原
子： ，C正确；阿莫西林的苯环上有2种氢原子，苯环上
的一氯代物有两种，D正确。
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8. 水杨酸乙酯（ ）广泛应用于有机合成、食品香料、工业溶
剂等，制备原理为 ＋CH3CH2OH
＋H2O，实验小组用如图所示装置探究水杨酸乙酯的制取（部分装置未画
出）。下列说法错误的是（ ）
A. 加热方式适合选用油浴加热
B. 分水器中水层高度不再变化时可停止加热
C. 可用饱和NaHCO3溶液洗涤反应后混合液中的酸性杂质
D. 多次洗涤后所得粗品可用碱石灰干燥
√
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10
解析： 反应温度控制在95 ℃，加热方式适合用油浴加热，A正确；分
水器中水层高度不再变化时说明双颈烧瓶中反应完成，可停止加热，B正
确；饱和NaHCO3溶液可中和酸，可用其洗涤反应后混合液中的酸性杂
质，C正确；碱石灰中含有少量NaOH等强碱，可使酯在碱性条件下发生水
解，不可用碱石灰干燥，D错误。
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二、非选择题（本题包括2小题）
9. （2024·赣州模拟）化合物F是一种医药中间体，其合成路线如下：
1
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10
（1）B的结构简式为 ，有机物C的名称（系统命名法）
，D中官能团的名称为 。
解析：A（甲苯）发生硝化反应生成B，由C的结构可知发生对位取代，则
B为 ；B被酸性高锰酸钾溶液氧化为C，C中硝基被还原为D
中氨基，D和SOCl2发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F。B的
结构简式为 ，有机物C的母体是苯甲酸，硝基取代在4号碳上，用系统命名法可得名称为4-硝基苯甲酸，D中官能团名称为氨基、羧基。
4-
硝基苯甲酸
氨基、羧基
1
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10
（2）C→D的反应类型为 ；E→F的反应类型为 。
解析：C中硝基被还原为D中氨基，C→D的反应类型为还原反应，E中断裂C—Cl，另一个反应物断裂N—H，生成F和HCl，E→F的反应类型为取代反应。
还原反应
取代反应
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（3）G是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的G的可能的结构简
式： 。
、
①属于芳香族化合物；
②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③分子中有6种不同化学环境的氢。
1
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解析：A（甲苯）发生硝化反应生成B，由C的结构可知发生对位取代，则
B为 ；B被酸性高锰酸钾溶液氧化为C，C中硝基被还原为D
中氨基，D和SOCl2发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F。（3）①
属于芳香族化合物，则含1个苯环；②能发生水解反应，其水解产物之一
能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有1个酚酯基，且为HCOO—与苯环相
连；③分子中有6种不同化学环境的氢，则G不可能为苯环上只有1个取代
基，只能是苯环上同时连HCOO—和—NH2，且不能处于对位；则G结构简
式： 、 。
1
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10
（4）写出C与过量纯碱溶液反应的化学方程式
。
解析：A（甲苯）发生硝化反应生成B，由C的结构可知发生对位取代，则
B为 ；B被酸性高锰酸钾溶液氧化为C，C中硝基被还原为D
中氨基，D和SOCl2发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F。（4）C中
含有羧基，与过量纯碱溶液反应生成羧酸钠和碳酸氢钠，反应的化学方程
式为 ＋Na2CO3 ＋NaHCO3。
＋
Na2CO3 ＋NaHCO3
1
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10
10. （2024·长春模拟）褪黑素（ ）可用于缓解时差综合
征和其他睡眠延迟造成的疾病。其某种合成路线如图（部分反应条件已省
略）：
1
2
3
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10
1
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10
已知：① ＋R3—NH2 ＋R2OH
②无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：CH3COONa＋NaOH CH4↑＋
Na2CO3
回答下列问题：
（1）C的名称为 ；E中所含官能团的名称为 。
丙烯腈
酯基和氨基
1
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3
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5
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9
10
解析：A的分子式为C2H2，则A为CH≡CH；CH≡CH和HCl在催化剂作用下
发生加成反应得到的B为CH2 CHCl；CH2 CHCl和NaCN发生取代
反应生成的C为CH2 CHCN；对比C、D结构简式可知C7H12O4
为 ，C和 发生加成反应得到D；D发生还原反应
生成E，E为 ；
1
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5
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7
8
9
10
E发生取代反应得到F，F发生水解反应、酸化得到G，G为 ；G
和 反应得到H，H和HCOOH反应得到I，I发生水解得到J，J
在碱石灰、加热条件下得到K，K为 ，K与（CH3CO）2O
发生取代反应得到 。C的名称为丙烯腈； E为 ，E中所含官能团的名称为酯基和氨基。
1
2
3
4
5
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7
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10
（2）D→E的反应类型为 。
加成反应（或还原反应）
解析： D（ ）→E（ ）的反应类型为加成反应（或还原反应）。
1
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10
（3）E→F的化学方程式为
；
G的结构简式为 。
＋
CH3CH2OH
1
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10
解析： E（ ）→F（ ）的化学方程式
为 ＋CH3CH2OH；由分析可知，G的结
构简式为 。
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2
3
4
5
6
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9
10
Ⅰ.含有 ，且环上只有两个取代基
Ⅱ.含有 、 ，无
其中，核磁共振氢谱图上显示有6种不同化学环境的氢原子，且个数比为
4∶4∶2∶1∶1∶1的结构简式为
（任写一种）。
（或 ）
（4）符合下列条件的F的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
16
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2
3
4
5
6
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8
9
10
解析： F（ ）分子含8个C、1个N、3个O、3个不饱和度，其同分异构体满足：Ⅰ.含有 ，且环上只有两个取代基；
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Ⅱ.含有 、 ，无 ；则为1个 和1
个 、1个 组成，两个基团的位置关系有4种，每个基团与
环连接的部位均有2种，故总种数为4×2×2＝16种；其中，核磁共振氢谱
图上显示有6种不同化学环境的氢原子，且个数比为4∶4∶2∶1∶1∶1
（则两个取代基处于对位且有一个取代基上要有—NH2）的结构简式
为 或 。
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THANKS
演示完毕 感谢观看
