八 芳香烃
【基础全面练】
题组一:苯的结构和性质
1.(2024·黄冈中学高二检测)下列关于苯的叙述正确的是( )
A.苯分子的碳原子在同一平面,氢原子不在同一平面
B.苯的结构简式可写为,但没有碳碳双键
C.苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则苯是饱和烃
D.苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键
【解析】选B。苯分子为平面形结构,所有原子均共面,A错误;苯分子中碳碳键为介于单键与双键之间独特的化学键,不含碳碳单键和碳碳双键,但能够与氢气发生加成反应,即苯不属于饱和烃,B正确,C、D错误。
【补偿训练】苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
【解析】选B。苯不能因化学变化使溴水褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都说明苯分子中没有碳碳双键;若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构,碳碳键的键长应该不等(碳碳双键键长比碳碳单键键长短),其邻位二氯取代物应该有和两种。
2.下列实验操作中正确的是( )
A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中橙红色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计水银球应放在混合液中
D.制取硝基苯时,应先加2 mL浓H2SO4,再加入1.5 mL浓HNO3,然后再滴入约
1 mL苯,最后放在水浴中加热
【解析】选B。苯和液溴在FeBr3催化作用下反应可得溴苯,而溴水不行;苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计水银球应放在水浴中测水的温度,控制在50~60 ℃;混合浓硫酸和浓硝酸时,应将浓硫酸加入浓硝酸中,且边加边振荡(或搅拌)散热,冷却后再加入苯。
题组二:苯的同系物及复杂芳香烃
3.(2024·银川高二检测)异丙苯[]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A.异丙苯是苯的同系物
B.在一定条件下能与氢气发生加成反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
D.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种
【解析】选D。同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,故异丙苯是苯的同系物,A正确;已知异丙苯中含有苯环,故在一定条件下能与氢气发生加成反应,B正确;已知苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而异丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯,C正确;根据等效氢原理可知,在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应时只能取代异丙基上的H,则生成的一氯代产物有2种,还有二氯代物、三氯代物、四氯代物等,D错误。
4.某烃的结构简式如下,下列说法正确的是( )
A.该烃的核磁共振氢谱图有6组吸收峰
B.1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2
C.该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
D.该烃是苯的同系物
【解析】选C。由对称性可知,该烃含3种H,则在核磁共振氢谱上有3组吸收峰,A错误;分子中含14个C、14个H,则1 mol该烃完全燃烧消耗氧气为
1 mol×(14+)=17.5 mol,B错误;苯环为平面结构,且苯环与另一个苯环上的2个C以及2个甲基上的C一定共面,分子中至少有10个碳原子处于同一平面上,C正确;苯的同系物中只有一个苯环,该烃不是苯的同系物,D错误。
【补偿训练】下列说法中正确的是( )
A.、、 都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能发生取代反应
C.的一氯代物有8种
D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同
【解析】选B。苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃,故、都不是苯的同系物,A项错误;是具有对称结构的芳香烃,因C—C能够旋转,故其一氯代物只有4种(),C项错误;甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来,发生的是物理变化,苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应,故两者褪色原理不同,D项错误。
5.某有机物的结构简式如图所示,则下列说法正确的是( )
A.该物质为苯的同系物
B.该物质的一氯代物有4种
C.该物质的分子式为C12H11
D.在FeBr3作催化剂时,该物质可以和溴水发生取代反应
【解析】选B。A项,该物质中含有两个苯环,不属于苯的同系物,错误;B项,该物质分子结构对称,故该物质的一氯代物有4种(),正确;C项,由该物质的分子结构可知,其分子式为C12H12,错误;D项,在FeBr3作催化剂时,该物质可以和液溴发生取代反应,而不是溴水,错误。
【综合应用练】
6.(2024·长沙高二检测)在探索苯结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)。下列说法正确的是( )
A.1~5对应的结构中的一氯取代物只有一种的有3个
B.1~5对应的结构均能使溴水因反应而褪色
C.1~5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个
D.1~5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【解析】选C。1~5对应的结构中只有1、4的一氯取代物有一种,A项错误;1~5对应的结构中,1、4不能使溴水因发生反应而褪色,B项错误;1~5对应的结构中只有苯中所有原子处于同一平面上,C项正确;1~5对应的结构中,2、3、5中均含有碳碳双键,均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项错误。
7.(2024·广州高二检测)关于化合物1,4-二氢萘(),下列说法正确的是( )
A.属于苯的同系物
B.分子中所有原子处于同一平面
C.一氯代物有3种(不考虑立体异构)
D.与互为同分异构体
【解析】选D。苯和1,4-二氢萘结构不相似,故二者不互为同系物,A错误;苯环为平面结构,碳碳双键为平面结构,但分子结构中含有2个sp3杂化的碳原子,分子中所有原子不可能处于同一平面上,B错误;1,4-二氢萘上下对称,有4种氢原子(),故一氯代物有4种(不考虑立体异构),C错误;和的分子式相同,均为C10H10,但结构不同,互为同分异构体,D正确。
8.实验室一般用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制备溴苯,某兴趣小组设计了如下流程提纯制得的粗溴苯。
已知:溴苯与苯互溶,液溴、苯、溴苯的沸点依次为59 ℃、80.1 ℃、156 ℃。下列说法错误的是( )
A.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用到的主要玻璃仪器是分液漏斗
B.水层①中加入KSCN溶液后显红色,说明粗溴苯中的溴化铁已完全被除尽
C.加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的单质溴
D.操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏
【解析】选B。粗溴苯中含有溴苯、苯、Br2、FeBr3等。粗溴苯水洗后,液体分层,FeBr3易溶于水进入水层,溴易溶于有机物,和苯、溴苯一起进入有机层,分液得水层①和有机层①。有机层①再加入NaOH溶液除去Br2,再次分液,水层②中主要含有NaBr、NaBrO等,有机层②中含有苯、溴苯等。第二次水洗除去有机层②中可能含有的少量NaOH、NaBr、NaBrO,分液后得水层③和有机层③。加入无水氯化钙吸水,过滤,得有机层④,其中含有苯和溴苯,最后根据二者沸点不同,利用蒸馏实现分离。据此解答。由分析可知操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均涉及分液,用到的主要玻璃仪器是分液漏斗,故A正确;水层①中加入KSCN溶液后显红色,只能说明水层①中含有铁离子,但不能说明溴化铁已完全被除尽,故B错误;由分析可知,加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的单质溴,故C正确;操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏,故D正确。
9.以下是几种苯的同系物,回答下列问题。
① ②③④
⑤ ⑥⑦
(1)①②③之间的关系是 互为同分异构体 。
【解析】(1)由结构简式可知①②③的分子式相同,两个甲基在苯环上的相对位置不同,互为同分异构体。
(2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为 1,4-二甲苯 、 1,2,3-三甲苯 。
【解析】(2)按系统命名法命名时,苯的同系物的命名通常是以苯作母体,将苯环上最简单的取代基所在的位号定为最小,由③的结构简式知,其名称为1,4-二甲苯;由⑥的结构简式知,其名称为1,2,3-三甲苯。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是 ③⑤ (填序号),
④中苯环上的一氯代物有 3 种。
【解析】(3)③和⑤的结构对称,苯环上只有一类氢原子,苯环上的一氯代物只有1种;④的结构对称,苯环上只有三类氢原子,苯环上的一氯代物有3种。
(4)④的同分异构体有多种,除⑤⑥⑦外,写出苯环上一氯代物有2种,且与④互为同分异构体的有机物的结构简式: 。
【解析】(4)④的侧链上有3个碳原子,除了异构为三个甲基外,还能异构为一个甲基和一个乙基或只有一个异丙基,苯环上的一氯代物有2种,说明有机物中含有两个处于对位的不同取代基,则结构简式为。
【拓展创新练】
10.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请补全所缺内容。
(1)理论推测:他根据苯的凯库勒式 ,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即 —C—C— 和 ,因此它可以使紫红色的 酸性KMnO4 溶液褪色。
【解析】(1)苯的凯库勒式为,可直观地得出苯中的化学键分两种,即碳碳单键和碳碳双键,而如果含有碳碳双键,则能使紫红色的酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)实验验证:他取少量的上述溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,静置,发现 溶液分层,溶液紫红色不褪去 。
【解析】(2)在酸性高锰酸钾溶液中加入苯,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故发现酸性高锰酸钾溶液不褪色。
(3)实验结论:上述的理论推测是 错误 (填“正确”或“错误”)的。
【解析】(3)由于苯并不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯中无碳碳双键,故不是单双键交替结构,故说明题述的理论推测是错误的。
(4)查询资料:经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的键 相同 (填“相同”或“不同”),是一种 介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的 键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子 在 (填“在”或“不在”)同一平面上,应该用
表示苯分子的结构更合理。
【解析】(4)苯中的键不是单双键交替的结构,而是介于单双键之间的特殊的键,故苯中的六条键完全相同,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子在同一平面上,故应该用表示苯的结构更合适。
(5)发现问题:当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗 为什么 。
答案: (5)不同意,由于苯是一种有机溶剂且不溶于水,而溴单质在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大许多,故将苯与溴水混合振荡时,苯将溴单质从其水溶液中萃取出来,从而使溴水褪色
【解析】(5)溴在有机溶剂中的溶解度比在水中的大,且苯不溶于水,故苯能将溴水中的溴萃取出来,故将苯加入溴水中时能使溴水褪色。八 芳香烃
【基础全面练】
题组一:苯的结构和性质
1.(2024·黄冈中学高二检测)下列关于苯的叙述正确的是( )
A.苯分子的碳原子在同一平面,氢原子不在同一平面
B.苯的结构简式可写为,但没有碳碳双键
C.苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则苯是饱和烃
D.苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键
【补偿训练】苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有( )
①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色
A.①②③④ B.②③④⑥
C.③④⑤⑥ D.全部
2.下列实验操作中正确的是( )
A.将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B.除去溴苯中橙红色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
C.苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计水银球应放在混合液中
D.制取硝基苯时,应先加2 mL浓H2SO4,再加入1.5 mL浓HNO3,然后再滴入约
1 mL苯,最后放在水浴中加热
题组二:苯的同系物及复杂芳香烃
3.(2024·银川高二检测)异丙苯[]是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是( )
A.异丙苯是苯的同系物
B.在一定条件下能与氢气发生加成反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
D.在光照条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种
4.某烃的结构简式如下,下列说法正确的是( )
A.该烃的核磁共振氢谱图有6组吸收峰
B.1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2
C.该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
D.该烃是苯的同系物
【补偿训练】下列说法中正确的是( )
A.、、 都是苯的同系物
B.苯和甲苯都能发生取代反应
C.的一氯代物有8种
D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同
5.某有机物的结构简式如图所示,则下列说法正确的是( )
A.该物质为苯的同系物
B.该物质的一氯代物有4种
C.该物质的分子式为C12H11
D.在FeBr3作催化剂时,该物质可以和溴水发生取代反应
【综合应用练】
6.(2024·长沙高二检测)在探索苯结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示)。下列说法正确的是( )
A.1~5对应的结构中的一氯取代物只有一种的有3个
B.1~5对应的结构均能使溴水因反应而褪色
C.1~5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个
D.1~5对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
7.(2024·广州高二检测)关于化合物1,4-二氢萘(),下列说法正确的是( )
A.属于苯的同系物
B.分子中所有原子处于同一平面
C.一氯代物有3种(不考虑立体异构)
D.与互为同分异构体
8.实验室一般用苯和液溴在溴化铁的催化作用下制备溴苯,某兴趣小组设计了如下流程提纯制得的粗溴苯。
已知:溴苯与苯互溶,液溴、苯、溴苯的沸点依次为59 ℃、80.1 ℃、156 ℃。下列说法错误的是( )
A.操作Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ用到的主要玻璃仪器是分液漏斗
B.水层①中加入KSCN溶液后显红色,说明粗溴苯中的溴化铁已完全被除尽
C.加入NaOH溶液的目的是除去有机层①中的单质溴
D.操作Ⅳ、操作Ⅴ分别是过滤和蒸馏
9.以下是几种苯的同系物,回答下列问题。
① ②③④
⑤ ⑥⑦
(1)①②③之间的关系是 。
(2)按系统命名法命名,③⑥的名称分别为 、 。
(3)以上7种苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是 (填序号),
④中苯环上的一氯代物有 种。
(4)④的同分异构体有多种,除⑤⑥⑦外,写出苯环上一氯代物有2种,且与④互为同分异构体的有机物的结构简式: 。
【拓展创新练】
10.某同学要以“研究苯分子的结构”为题目做一次探究活动,下面是其活动记录,请补全所缺内容。
(1)理论推测:他根据苯的凯库勒式 ,推测苯分子中有两种不同的碳碳键,即 和 ,因此它可以使紫红色的 溶液褪色。
(2)实验验证:他取少量的上述溶液加入试管中,然后加入苯,充分振荡,静置,发现 。
(3)实验结论:上述的理论推测是 (填“正确”或“错误”)的。
(4)查询资料:经查阅有关资料,发现苯分子中六个碳原子之间的键
(填“相同”或“不同”),是一种 键,苯分子中的六个碳原子和六个氢原子 (填“在”或“不在”)同一平面上,应该用
表示苯分子的结构更合理。
(5)发现问题:当他将苯加入溴水中时,充分振荡,发现能使溴水褪色,于是该同学认为所查资料有误。你同意他的结论吗 为什么 。
