十 醇
【基础全面练】
题组一 醇的分类、命名与物理性质
1.(2024·深圳高二检测)与CH3CH2OH互为同系物的是( )
A.CH3CH2CH2OH B.
C.HOCH2CH2OH D.CH3OCH3
2.下列对醇类的系统命名中,正确的是( )
A.1-甲基-2-丙醇 B.2-甲基-4-戊醇
C.3-甲基-2-丁醇 D.2-羟基-2-甲基丁烷
3.下列关于醇类物质的物理性质的说法不正确的是( )
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质
D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键,且烃基小
题组二 醇的化学性质
4.乙醇分子中的各种化学键如图所示,下列关于乙醇在不同反应中断键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在Ag催化下和O2反应时键①④断裂
C.和浓硫酸共热,140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②⑤断裂
D.和氢溴酸反应时键①断裂
5.(2024·北京西城区高二检测)如图为两种醇的结构简式,下列有关叙述正确的是( )
A.二者互为同系物
B.二者互为同分异构体
C.两种物质均能发生消去反应生成烯烃
D.两种物质均能在Cu催化、加热条件下发生氧化反应
6.一种新型有机物G的结构简式如图所示。下列关于G的说法错误的是( )
A.G所含官能团有碳碳双键、羟基和碳氟键
B.G分子中碳原子采取sp2、sp3杂化
C.G能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
D.在铜催化、加热条件下,G能与O2发生催化氧化反应
题组三 醇的性质实验
7.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃,能与水互溶)的装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法错误的是( )
A.①中用橡胶管连接,其作用是平衡气压,便于液体顺利滴下
B.实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象
C.实验开始时需先加热②,再通O2,然后加热③
D.实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热
8.已知:实验室制备乙烯的反应为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O,生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用如图所示装置制备并收集乙烯(尾气处理略去),下列说法正确的是( )
A.配制①中混合液时,应将乙醇加入浓硫酸中
B.应先加入药品后,再检验装置的气密性
C.试剂X可选择NaOH溶液
D.④和⑤均适宜作为收集装置
9.(2024·太原高二检测)某有机化合物(C10H16O4)的合成路线如图所示:
下列说法错误的是( )
A.反应①为取代反应
B.Y的分子式为C6H10Br2
C.反应③的条件可以为氢氧化钠水溶液、加热
D.C10H16O4的核磁共振氢谱有3组峰
【综合应用练】
10. (2024·南昌高二检测)赤藓糖醇是一种填充型甜味剂,常作食品添加剂,其结构如图所示。下列叙述错误的是( )
A.赤藓糖醇与乙二醇互为同系物
B.赤藓糖醇能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol赤藓糖醇能与足量的钠反应生成4 g H2
D.赤藓糖醇属于饱和脂肪醇
11.(2024·保定高二检测)某饱和一元醇发生消去反应的产物完全加氢,可以得到2,2,4-三甲基己烷,已知原饱和一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构(不考虑立体异构)有( )
A.4种 B.3种
C.2种 D.1种
12.(2024·上海高二检测)某有机化合物D的结构为,是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列三步反应制得:烃ABCD。下列相关说法不正确的是( )
A.烃A为乙烯
B.化合物B沸点低于C
C.反应②和③的反应类型均为取代反应
D.反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃
13.有如图所示合成路线,甲经两步转化为丙,下列叙述错误的是( )
A.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B.反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉,实际起催化作用的是FeBr3
C.反应(2)产物中可能含有未反应的甲,可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲
D.反应(2)属于取代反应
14.已知维生素A的结构简式如图所示,关于它的叙述正确的是( )
A.维生素A是一种易溶于水的醇
B.维生素A可被催化氧化为醛
C.维生素A具有环己烷的结构单元
D.1 mol维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反应
15.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中。它们的结构简式如下,下列说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴的四氯化碳溶液反应
B.两种醇不互为同分异构体
C.芳樟醇在铜催化的条件下,不可以被氧化为相应的醛
D.两种醇在一定条件下均可发生氧化反应
16.(2023·济南高二检测)正丁醚常用作有机合成反应的溶剂。正丁醇和正丁醚的部分物理性质如表所示:
物理 性质 密度/ (g·mL-1) 熔点/℃ 沸点/℃ 水中溶 解性
正丁醇 0.810 -89.8 118.0 微溶
正丁醚 0.769 -95.3 142.0 不溶
某实验小组利用如图装置(夹持和加热装置均省略)合成正丁醚,其反应原理为2CH3CH2CH2CH2OHCH3(CH2)3O(CH2)3CH3+H2O。下列说法正确的是( )
A.图中温度计水银球也可以位于液面上方
B.若分水器中水层超过支管口下沿,应打开分水器旋钮放水
C.正丁醚的熔、沸点较低,其固体是分子晶体,存在分子间氢键
D.实验制得的粗产品经碱液洗涤、干燥后放入蒸馏装置中,迅速加热到142.0 ℃以上蒸馏即可得到纯正丁醚
17.苏合香醇可用于调配日化香精,其结构简式为。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56,核磁共振氢谱图显示只有两组峰;乙与苏合香醇互为同系物;丙分子中含有两个—CH3。
苏合香醇的分子式为 ,它不能发生的有机反应类型有
(填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应
④加聚反应 ⑤水解反应
(2)甲中官能团的名称是 ;甲与乙反应生成丙的反应类型为 。
(3)B与O2反应生成C的化学方程式为 。
(4)在催化剂作用下,1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙。则D的结构简式为____。
(5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式:_____________________。
①苯环上有两个取代基,其中一个是—OH
②苯环上的一氯代物只有两种
【拓展创新练】
18.(2024·兰州高二检测)某化学小组查得相关资料,拟采用制乙烯的原理,用环己醇制备环己烯。
反应原理:
反应物与产物的部分物理性质如表所示:
物理 性质 密度/ (g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 0.981 25 161 能溶于水
环己烯 0.800 -103 83 难溶于水
Ⅰ.装置分析
(1)根据上述信息,下列装置中 c (填字母)最适宜用来完成本次制备实验;实验过程中可能发生的有机副反应的化学方程式为
。
Ⅱ.制备粗品
(2)检查好气密性后,先将1 mL浓硫酸和10.2 mL环己醇加入发生装置。两种试剂加入的顺序是 。
A.先加浓硫酸再加环己醇
B.先加环己醇再加浓硫酸
C.两者不分先后
(3)然后向需加热的试管中加入少量碎瓷片,其作用是 ;再缓慢加热至反应完全。
Ⅲ.粗品提纯
(4)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,分液时,环己烯在分液漏斗的 (填“上”或“下”)层,分液后可以用
(填字母)洗涤。
a.酸性KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
(5)再将环己烯蒸馏。收集产品时,控制的温度应在 左右。 十 醇
【基础全面练】
题组一 醇的分类、命名与物理性质
1.(2024·深圳高二检测)与CH3CH2OH互为同系物的是( )
A.CH3CH2CH2OH B.
C.HOCH2CH2OH D.CH3OCH3
【解析】选A。互为同系物的物质类别一定相同,而B、D项有机物分别为酚类化合物和醚类化合物,可直接排除;C项,1个该分子中含2个—OH,与CH3CH2OH不互为同系物。
2.下列对醇类的系统命名中,正确的是( )
A.1-甲基-2-丙醇 B.2-甲基-4-戊醇
C.3-甲基-2-丁醇 D.2-羟基-2-甲基丁烷
【解析】选C。解答本题首先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式,再用醇的系统命名法命名,对照分析来判断正误。
选项 结构简式 错误 原因 正确命名
A 主链 错误 2-丁醇
B 编号 错误 4-甲基-2-戊醇
D 主体 名称 错误 2-甲基-2-丁醇
3.下列关于醇类物质的物理性质的说法不正确的是( )
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的性质
D.甲醇、乙醇、丙醇均可与水互溶,这是因为这些醇分子与水分子间形成了氢键,且烃基小
【解析】选B。乙二醇、乙醇的分子间都存在氢键,丙烷分子间不存在氢键,且1个乙二醇分子中有2个—OH,1个乙醇分子中只有1个—OH,故沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,A正确;乙醇虽然是常用的有机溶剂,但乙醇可与水互溶,不能萃取碘水中的碘,B错误;酒精具有挥发性,交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精的挥发性,C正确;羟基是亲水基团,可以和水分子间形成氢键,且甲醇、乙醇、丙醇的烃基小,它们均可与水互溶,D正确。
题组二 醇的化学性质
4.乙醇分子中的各种化学键如图所示,下列关于乙醇在不同反应中断键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在Ag催化下和O2反应时键①④断裂
C.和浓硫酸共热,140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②⑤断裂
D.和氢溴酸反应时键①断裂
【解析】选D。乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,脱去羟基上的氢原子,即键①断裂,故A正确。乙醇在Ag催化下和O2反应生成乙醛,即键①④断裂,故B正确。乙醇与浓硫酸共热至140 ℃时发生分子间脱水,一个乙醇分子脱去羟基,另一个乙醇分子脱去羟基上的氢原子,即键②或键①断裂;乙醇与浓硫酸共热至170 ℃时发生消去反应,乙醇分子脱去羟基和羟基所连碳原子的邻位碳原子上的氢原子,即键②⑤断裂,故C正确。乙醇与氢溴酸反应生成溴乙烷,即键②断裂,故D错误。
5.(2024·北京西城区高二检测)如图为两种醇的结构简式,下列有关叙述正确的是( )
A.二者互为同系物
B.二者互为同分异构体
C.两种物质均能发生消去反应生成烯烃
D.两种物质均能在Cu催化、加热条件下发生氧化反应
【解析】选C。A.结构相似且分子组成上相差一个或多个CH2原子团的有机物互为同系物,①和②结构不相似,不互为同系物,A错误;B.观察所给结构简式知,①的分子式为C7H16O,而②的分子式为C7H14O,二者分子式不同,不互为同分异构体,B错误;C.①和②中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上均有氢原子,二者都能发生消去反应,C正确;D.②中与羟基相连的碳原子上有氢原子,②能发生催化氧化反应;①中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,①不能发生催化氧化反应,D错误。
6.一种新型有机物G的结构简式如图所示。下列关于G的说法错误的是( )
A.G所含官能团有碳碳双键、羟基和碳氟键
B.G分子中碳原子采取sp2、sp3杂化
C.G能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色
D.在铜催化、加热条件下,G能与O2发生催化氧化反应
【解析】选D。由G的结构简式可知,G含碳碳双键、羟基和碳氟键三种官能团,A正确;G分子中双键碳原子采取sp2杂化,其余碳原子采取sp3杂化,B正确;G分子中含碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色,C正确;G分子中含羟基,但与羟基相连的碳原子上没有H,故G不能与氧气发生催化氧化反应,D错误。
题组三 醇的性质实验
7.乙醇催化氧化制取乙醛(沸点为20.8 ℃,能与水互溶)的装置(夹持装置已略去)如图所示。下列说法错误的是( )
A.①中用橡胶管连接,其作用是平衡气压,便于液体顺利滴下
B.实验过程中铜网会出现红黑交替变化的现象
C.实验开始时需先加热②,再通O2,然后加热③
D.实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热
【解析】选C。制备装置1:①中通过H2O2的分解反应制备O2,实验中用橡胶管连接分液漏斗和烧瓶,有利于液体顺利滴下。预处理装置:②中用热水对乙醇加热,促进乙醇的挥发,乙醇和O2的混合气体进入③中。制备装置2:在铜作催化剂、加热条件下,③中乙醇被氧气氧化为乙醛,实验中可观察到铜网出现红黑交替变化的现象。收集装置:乙醛能与水互溶,可用④收集乙醛。①中用橡胶管连接可以平衡气压,便于液体顺利滴下,A选项正确;实验中红色的Cu会被O2氧化成黑色的CuO,CuO又会被乙醇还原为红色的Cu,故铜网会出现红黑交替变化的现象,B选项正确;实验开始时应该先加热③,防止乙醇通入③时冷凝,C选项错误;为防止倒吸,实验结束时需先将④中的导管移出,再停止加热,D选项正确。
8.已知:实验室制备乙烯的反应为CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O,生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用如图所示装置制备并收集乙烯(尾气处理略去),下列说法正确的是( )
A.配制①中混合液时,应将乙醇加入浓硫酸中
B.应先加入药品后,再检验装置的气密性
C.试剂X可选择NaOH溶液
D.④和⑤均适宜作为收集装置
【解析】选C。配制①中混合液时应将浓硫酸加入乙醇中,A错误;应在加入药品之前检验装置的气密性,B错误;CO2和SO2是酸性氧化物,能与NaOH溶液反应,故NaOH溶液能用于除去乙烯中混有的CO2和SO2等杂质,C正确;乙烯的密度和空气接近,用排空气的方法会导致收集到的乙烯不纯,由于乙烯难溶于水,可用排水法收集,D错误。
9.(2024·太原高二检测)某有机化合物(C10H16O4)的合成路线如图所示:
下列说法错误的是( )
A.反应①为取代反应
B.Y的分子式为C6H10Br2
C.反应③的条件可以为氢氧化钠水溶液、加热
D.C10H16O4的核磁共振氢谱有3组峰
【解析】选A。A.反应①是与Br2发生1,4-加成反应,生成X,A错误;B.Y的结构简式为,分子式为C6H10Br2,B正确;C.反应③属于卤代烃的水解反应,反应的条件可以为氢氧化钠水溶液、加热,C正确;D.C10H16O4的结构简式是,有3种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有3组峰,D正确。
【综合应用练】
10. (2024·南昌高二检测)赤藓糖醇是一种填充型甜味剂,常作食品添加剂,其结构如图所示。下列叙述错误的是( )
A.赤藓糖醇与乙二醇互为同系物
B.赤藓糖醇能使酸性KMnO4溶液褪色
C.1 mol赤藓糖醇能与足量的钠反应生成4 g H2
D.赤藓糖醇属于饱和脂肪醇
【解析】选A。赤藓糖醇与乙二醇的官能团均为羟基,但分子中所含羟基数目不同,故二者不互为同系物,A错误;赤藓糖醇能被酸性KMnO4溶液氧化,从而使酸性KMnO4溶液褪色,B正确;1 mol赤藓糖醇含有4 mol羟基,与足量钠反应生成2 mol H2,其质量为4 g,C正确;由赤藓糖醇的结构可知,其属于饱和脂肪醇,D正确。
11.(2024·保定高二检测)某饱和一元醇发生消去反应的产物完全加氢,可以得到2,2,4-三甲基己烷,已知原饱和一元醇能发生催化氧化反应,其可能的结构(不考虑立体异构)有( )
A.4种 B.3种
C.2种 D.1种
【解析】选A。该饱和一元醇发生消去反应生成的单烯烃完全加氢生成2,2,4-三甲基己烷,原饱和一元醇能发生催化氧化反应,即连—OH的碳原子上至少有1个H原子,该饱和一元醇可能的结构有4种,分别为、、、
,A正确。
12.(2024·上海高二检测)某有机化合物D的结构为,是一种常见的有机溶剂,它可以通过下列三步反应制得:烃ABCD。下列相关说法不正确的是( )
A.烃A为乙烯
B.化合物B沸点低于C
C.反应②和③的反应类型均为取代反应
D.反应③为了加快反应速率可以快速升温至170 ℃
【解析】选D。D的结构为,由烃ABCD可知,C为HOCH2CH2OH,B为BrCH2CH2Br,烃A为乙烯,反应①为加成反应、②为水解反应、③为取代反应。A.由分析知,烃A为乙烯,故A正确;B.C为HOCH2CH2OH,含有羟基,能形成分子间氢键,故化合物B沸点低于C,故B正确;C.②为水解反应、③为取代反应,水解反应属于取代反应,故C正确;D.快速升温至170 ℃,醇发生消去反应,不能发生取代反应生成醚,故D错误。
13.有如图所示合成路线,甲经两步转化为丙,下列叙述错误的是( )
A.甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B.反应(1)的无机试剂是液溴和铁粉,实际起催化作用的是FeBr3
C.反应(2)产物中可能含有未反应的甲,可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲
D.反应(2)属于取代反应
【解析】选B。由合成路线可知,甲经两步转化为丙,由碳碳双键引入两个—OH,则反应(1)为碳碳双键与卤素单质的加成反应,反应(2)为卤代烃的水解反应。碳碳双键、醇羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化,则甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应,A项正确;反应(1)为碳碳双键的加成反应,不需要催化剂,B项错误;反应(2)产物中可能含有未反应的甲,甲能与溴的四氯化碳溶液反应,而丙不能,则可用溴的四氯化碳溶液检验是否含甲,C项正确;反应(2)为卤代烃的水解反应,属于取代反应,D项正确。
14.已知维生素A的结构简式如图所示,关于它的叙述正确的是( )
A.维生素A是一种易溶于水的醇
B.维生素A可被催化氧化为醛
C.维生素A具有环己烷的结构单元
D.1 mol维生素A在催化剂作用下最多可与7 mol H2发生加成反应
【解析】选B。因为维生素A的烃基大,可知其不易溶于水;该有机物分子中有一个环状结构,但环中有一个,此结构单元不是环己烷的结构单元;1 mol维生素A最多可与5 mol H2加成,A、C、D项错误;在维生素A中含有—CH2OH结构,可被氧化为醛,B项正确。
15.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中。它们的结构简式如下,下列说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴的四氯化碳溶液反应
B.两种醇不互为同分异构体
C.芳樟醇在铜催化的条件下,不可以被氧化为相应的醛
D.两种醇在一定条件下均可发生氧化反应
【解析】选B。芳樟醇、香叶醇分子中均含碳碳双键,均能与溴的四氯化碳溶液中的溴发生加成反应,A正确;芳樟醇、香叶醇的分子式均为C10H18O,结构不同,互为同分异构体,B错误;芳樟醇分子中与—OH相连的C上没有H,不能被催化氧化,C正确;两种醇在一定条件下均可发生氧化反应,如燃烧、碳碳双键被强氧化剂氧化,D正确。
16.(2023·济南高二检测)正丁醚常用作有机合成反应的溶剂。正丁醇和正丁醚的部分物理性质如表所示:
物理 性质 密度/ (g·mL-1) 熔点/℃ 沸点/℃ 水中溶 解性
正丁醇 0.810 -89.8 118.0 微溶
正丁醚 0.769 -95.3 142.0 不溶
某实验小组利用如图装置(夹持和加热装置均省略)合成正丁醚,其反应原理为2CH3CH2CH2CH2OHCH3(CH2)3O(CH2)3CH3+H2O。下列说法正确的是( )
A.图中温度计水银球也可以位于液面上方
B.若分水器中水层超过支管口下沿,应打开分水器旋钮放水
C.正丁醚的熔、沸点较低,其固体是分子晶体,存在分子间氢键
D.实验制得的粗产品经碱液洗涤、干燥后放入蒸馏装置中,迅速加热到142.0 ℃以上蒸馏即可得到纯正丁醚
【解析】选B。温度计的作用是测量反应液的温度,因此温度计水银球不能位于液面上方,A错误;当分水器中水层超过支管口下沿,应打开分水器旋钮放水,避免水流回烧瓶,B正确;正丁醚的熔、沸点较低,正丁醚固体属于分子晶体,但正丁醚分子间不能形成氢键,C错误;实验制得的粗产品中含有正丁醇,若蒸馏时迅速加热到142.0 ℃以上,所得产品中会混有正丁醇,D错误。
17.苏合香醇可用于调配日化香精,其结构简式为。有机物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56,核磁共振氢谱图显示只有两组峰;乙与苏合香醇互为同系物;丙分子中含有两个—CH3。
(1)苏合香醇的分子式为 C8H10O ,它不能发生的有机反应类型有 ④⑤ (填序号)。
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应
④加聚反应 ⑤水解反应
【解析】(1)苏合香醇的分子式为C8H10O,它不能发生加聚反应、水解反应。
(2)甲中官能团的名称是 羧基 ;甲与乙反应生成丙的反应类型为 酯化(或取代)反应 。
【解析】(2)根据题目信息可知,A为烯烃,其分子式为C4H8,因其核磁共振氢谱图显示只有两组峰,故其结构简式为(CH3)2C=CH2或CH3CH=CHCH3,根据已知条件可知A为(CH3)2C=CH2;B为(CH3)2CHCH2OH,C为(CH3)2CHCHO,甲为(CH3)2CHCOOH,故甲的官能团为羧基;乙与苏合香醇互为同系物,含有羟基,故甲与乙的反应类型为酯化(或取代)反应。
(3)B与O2反应生成C的化学方程式为 。
答案: (3)
(4)在催化剂作用下,1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙。则D的结构简式为____。
【解析】(4)甲为(CH3)2CHCOOH,含有2个—CH3,甲、乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2),则乙的分子式为C9H12O,因丙中含有2个—CH3,故乙中不含—CH3,又因乙与苏合香醇互为同系物,则乙的结构简式为。1 mol D(分子中含有醛基)与2 mol H2反应可以生成乙,可推出D分子中含有碳碳双键;即D的结构简式为。
(5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式:_____________________。
①苯环上有两个取代基,其中一个是—OH
②苯环上的一氯代物只有两种
答案: (5) 、
【解析】(5)符合条件的乙的同分异构体上的两个取代基位于苯环的对位,其中一个是—OH,另一个是—C3H7;—C3H7的结构有两种:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。
【拓展创新练】
18.(2024·兰州高二检测)某化学小组查得相关资料,拟采用制乙烯的原理,用环己醇制备环己烯。
反应原理:
反应物与产物的部分物理性质如表所示:
物理 性质 密度/ (g·cm-3) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 0.981 25 161 能溶于水
环己烯 0.800 -103 83 难溶于水
Ⅰ.装置分析
(1)根据上述信息,下列装置中 c (填字母)最适宜用来完成本次制备实验;实验过程中可能发生的有机副反应的化学方程式为
。
【解析】(1)该实验中反应温度是85 ℃,需要水浴加热,温度计应测量水浴温度;环己烯的沸点为83 ℃,采用冷凝的方法获取产物,故选取的装置应该是c;在浓硫酸作催化剂、加热的条件下,醇能发生反应生成醚,则该实验过程中发生的有机副反应的化学方程式为2+H2O。
Ⅱ.制备粗品
(2)检查好气密性后,先将1 mL浓硫酸和10.2 mL环己醇加入发生装置。两种试剂加入的顺序是 B 。
A.先加浓硫酸再加环己醇
B.先加环己醇再加浓硫酸
C.两者不分先后
【解析】(2)环己醇的密度小于浓硫酸,应该先加环己醇再加浓硫酸,以防液体溅出,B正确。
(3)然后向需加热的试管中加入少量碎瓷片,其作用是 防暴沸 ;再缓慢加热至反应完全。
【解析】(3)向需加热的试管中加入碎瓷片可以防止暴沸。
Ⅲ.粗品提纯
(4)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,分液时,环己烯在分液漏斗的 上 (填“上”或“下”)层,分液后可以用
c (填字母)洗涤。
a.酸性KMnO4溶液 b.稀H2SO4 c.Na2CO3溶液
【解析】(4)环己烯的密度小于水,且难溶于水,则分液时环己烯应在分液漏斗的上层。环己烯含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,a错误;用稀H2SO4洗涤不能除去酸性杂质,b错误;用Na2CO3溶液洗涤可以除去酸性杂质,c正确。
(5)再将环己烯蒸馏。收集产品时,控制的温度应在 83 ℃ 左右。
【解析】(5)环己烯的沸点为83 ℃,则进行蒸馏时,需要控制温度在83 ℃左右。
