单元形成性评价(三)(第三章)
(75分钟 100分)
一、选择题(本大题共14小题,每小题3分,共42分。每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,不选、多选、错选均不得分)
1.生活中处处都有化学。下列说法错误的是( )
A.苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂
B.疫苗一般采用冷藏存放,以避免蛋白质变性
C.用柠檬酸去除水垢是因为柠檬酸酸性强于碳酸
D.变质的油脂有难闻的哈喇味是因为油脂发生了加成反应
2.有机物M()是合成某具有增强免疫功效药物的中间体,M中不存在的官能团为( )
A.醛基 B.羟基 C.醚键 D.酯基
3.(2024·福州高二检测)酚酞的结构简式如图所示,下列关于酚酞的说法一定正确的是( )
A.酚酞的分子式是C20H12O4
B.分子中所有碳原子可能在同一平面
C.1 mol酚酞最多可与10 mol H2发生加成反应
D.苯环上的一氯代物有6种
4.(2023·福建选择考)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是( )
A.能发生水解反应
B.含有2个手性碳原子
C.能使Br2的CCl4溶液褪色
D.碳原子杂化方式有sp2和sp3
5.(2024·北京东城区高二检测)下列事实能用有机化合物分子中基团之间的相互影响解释的是( )
A.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而乙烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙醇能与水以任意比例互溶,而常温下苯酚在水中的溶解度不大
C.2-甲基-1-丙醇能发生消去反应,而2,2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应
D.乙醛能与氢气发生加成反应,而乙酸较难与氢气发生加成反应
6.下列物质的分子中,所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A. B.
C. D.
7.食品防腐剂R的结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.分子式为C9H10O3
B.在空气中易被氧化且不易溶于水
C.1 mol R最多消耗2 mol NaOH
D.1 mol R与足量溴水反应,最多消耗2 mol Br2
8.鉴别下列物质的试剂错误的是( )
A.浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B.稀盐酸可鉴别NaI、AgNO3、Na2CO3溶液
C.酸性KMnO4溶液可鉴别环己烯、苯、甲苯
D.饱和Na2CO3溶液可鉴别乙酸、乙酸钠、乙酸乙酯
9.(2024·长沙高二检测)人体缺乏维生素K1(结构如图所示)时会引起低凝血酶原血症,出现凝血障碍。下列说法错误的是( )
A.维生素K1的化学式为C31H46O2
B.维生素K1分子中的C有2种杂化方式
C.可以发生氧化、还原、聚合、取代等反应
D.被氢气充分还原后的产物中,含有7个手性碳原子
10.有机物L的合成路线(反应条件和其他产物已经略去)如图所示,下列说法不正确的是( )
A.1 mol X最多能与2 mol NaOH水溶液发生反应
B.在Z→M的过程中,发生还原反应,则M的结构简式为CH2=CHCH2CH2OH
C.Y能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色原理不同
D.N和L均难溶于水
11.(2024·厦门高二检测)儿茶素没食子酸酯的结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是( )
A.含氧官能团有三种,能发生水解反应
B.分子中含有2个手性碳原子
C.采取sp2杂化和sp3杂化的碳原子的数目之比为19∶3
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗8 mol NaOH
12.黄酮哌酯是一种解痉药,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.分子式为C24H25O4N
B.其中含氧官能团有2种
C.1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH
D.该分子中C、N、O原子均采用sp2杂化方式
13.甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂,其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.1 mol甘草素与足量溴水反应最多消耗4 mol Br2
B.甘草素与足量H2反应的产物中有5个手性碳原子
C.甘草素的一氯代物有8种
D.甘草素的同分异构体中,核磁共振氢谱有7组峰,含有2个苯环和—COOCH=CH2基团,并有两个酚羟基的物质共有4种
【补偿训练】(2024·深圳高二检测)制备一种治疗前列腺炎症药物中间体的流程如下。已知:RCOOHRCOCl;物质M中核磁共振氢谱有3组峰,其比值为6∶2∶1。下列说法错误的是( )
A.1 mol X最多能与3 mol H2发生加成反应
B.反应①②③均是取代反应
C.M可以通过聚合反应生成高分子化合物
D.M的含相同官能团的异构体中,不存在对映异构现象
14.化合物Y是一种天然除草剂,其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.Y中含氧官能团有3种
B.1 mol Y最多消耗4 mol NaOH
C.Y可发生取代、加成、消去反应
D.Y与足量H2加成后,产物分子中含7个手性碳原子
二、非选择题(本大题共4小题,共58分)
15.(14分)(2024·合肥高二检测)3-硝基苯甲酰氯(Mr=185.5)能用于制染料和有机合成,一种实验室制备原理如图所示:
+SOCl2+SO2↑+HCl↑
已知:①C6H6、SOCl2的沸点分别为80 ℃、74.6 ℃;
②SOCl2和3-硝基苯甲酰氯均易与水反应。
实验步骤:
ⅰ.在三颈烧瓶中加入3-硝基苯甲酸26.72 g(Mr=167)、50 mL SOCl2(0.69 mol)和200 mL无水苯;
ⅱ.加热至80~85 ℃搅拌回流5 h;
ⅲ.反应完毕,减压回收SOCl2和C6H6,冷却,析出黄色晶体;
ⅳ.抽滤、洗涤、干燥、提纯,得22.26 g产品。
请回答下列问题:
(1)三颈烧瓶洗涤干净后,组装仪器前必须进行的操作是 ;相对普通分液漏斗,仪器A的主要优点是 。
(2)本实验中,需要加入一定量的苯,其目的是_____________________________。
(3)无水氯化钙 (填“能”或“不能”)用碱石灰代替,其原因是______________
__________________。
(4)搅拌磁子起到的两个作用是_____________________________。
(5)抽滤装置如图所示,抽滤的先后操作顺序为a→c→b→d→g→ (填字母)。
a.安装仪器;b.打开抽气泵开关;c.修剪滤纸;d.将固液混合物转移至漏斗中;e.取下抽滤瓶上的橡皮管;f.关闭抽气泵;g.洗涤;h.确认抽干
(6)本实验3-硝基苯甲酰氯的产率为 %。
16.(14分)苯巴比妥曾作为催眠药或镇静药广泛应用于临床,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B所使用的试剂及反应条件为 。
(2)D的化学名称为 。
(3)写出G生成H的化学方程式: _____________________________。
(4)I的结构简式为_____________________________。
(5)化合物E的同分异构体满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有1个苯环
②能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2
其中,核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为 。
17.(16分)(2024·沧州高二检测)阿立哌唑对精神分裂症有明显疗效,G是合成阿立哌唑的中间体,其合成路线如下:
C9H10NO2ClE
已知:ⅰ.;
ⅱ.。
回答下列问题:
(1)B的分子式为 ,C→D的反应类型为 。
(2)E的结构简式为 ;D→E反应的另一种产物为 。
(3)F→G反应中,有机副产物的键线式是_____________________________。
(4)写出F与过量NaOH水溶液反应的化学方程式: ______________________。
(5)F的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有5组吸收峰,且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2的化合物的结构简式为_____________________________。
ⅰ.除苯环外无其他环状结构,只有1种含氧官能团,可以与银氨溶液反应,生成单质银;ⅱ.苯环上有两个取代基,且氨基直接与苯环相连。
(6)参照上述合成路线,以和ClCH2CH3为原料,设计制备的合成路线: _____________________________ (无机原料及有机溶剂任用)。
18.(14分)(2023·全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知:。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 。
(2)C的结构简式为 。
(3)D的化学名称为 。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为 。
(5)H的结构简式为 。
(6)由I生成J的反应类型是 。
(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 单元形成性评价(三)(第三章)
(75分钟 100分)
一、选择题(本大题共14小题,每小题3分,共42分。每小题列出的四个备选项中只有一个是符合题目要求的,不选、多选、错选均不得分)
1.生活中处处都有化学。下列说法错误的是( )
A.苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂
B.疫苗一般采用冷藏存放,以避免蛋白质变性
C.用柠檬酸去除水垢是因为柠檬酸酸性强于碳酸
D.变质的油脂有难闻的哈喇味是因为油脂发生了加成反应
【解析】选D。A.苯甲酸及其钠盐可用作食品防腐剂,能延长食物的保质期,A正确;B.低温可防止蛋白质变性,疫苗一般采用冷藏存放,B正确;C.柠檬酸酸性强于碳酸,可以将水垢中的碳酸钙转化为可溶性钙离子,可用于除水垢,C正确;D.变质的油脂有哈喇味是因为油脂发生了氧化反应,D错误。
2.有机物M()是合成某具有增强免疫功效药物的中间体,M中不存在的官能团为( )
A.醛基 B.羟基 C.醚键 D.酯基
【解析】选A。由M的结构可知,其中含有碳碳双键、酯基、醚键和羟基,不含有醛基。
3.(2024·福州高二检测)酚酞的结构简式如图所示,下列关于酚酞的说法一定正确的是( )
A.酚酞的分子式是C20H12O4
B.分子中所有碳原子可能在同一平面
C.1 mol酚酞最多可与10 mol H2发生加成反应
D.苯环上的一氯代物有6种
【解析】选D。酚酞中C、H、O原子个数依次是20、14、4,分子式为C20H14O4,故A错误;分子中饱和碳原子具有甲烷的结构特点,甲烷分子中最多有3个原子共平面,所以该分子中所有碳原子一定不共平面,故B错误;苯环和氢气以1∶3发生加成反应,酯基中碳氧双键和氢气不反应,1 mol该物质最多消耗9 mol氢气,故C错误;苯环上含有6种氢原子,其苯环上的一氯代物有6种,故D正确。
4.(2023·福建选择考)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是( )
A.能发生水解反应
B.含有2个手性碳原子
C.能使Br2的CCl4溶液褪色
D.碳原子杂化方式有sp2和sp3
【解析】选B。分子中有肽键,因此在酸或碱存在并加热条件下可以水解,A正确;
标注*的4个碳原子各连有4个各不相同的原子或原子团,因此为手性碳原子,B错误;分子中含有碳碳双键,因此能使Br2的CCl4溶液褪色,C正确;分子中双键碳原子为sp2杂化,饱和碳原子为sp3杂化,D正确。
5.(2024·北京东城区高二检测)下列事实能用有机化合物分子中基团之间的相互影响解释的是( )
A.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而乙烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色
B.乙醇能与水以任意比例互溶,而常温下苯酚在水中的溶解度不大
C.2-甲基-1-丙醇能发生消去反应,而2,2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应
D.乙醛能与氢气发生加成反应,而乙酸较难与氢气发生加成反应
【解析】选D。乙烯含有碳碳双键,乙烷为稳定结构,二者结构不同,性质不同,与基团之间的相互影响无关,故A错误;羟基是亲水基,烃基是憎水基,苯酚中苯基大于乙醇中的乙基,故溶解度不及乙醇,与基团之间的相互影响无关,故B错误;2-甲基-1-丙醇能发生消去反应是因为2号C上有H,2,2-二甲基-1-丙醇不能发生消去反应是因为2号C上没有H,与基团之间的相互影响无关,故C错误;乙醛中,碳氧双键和H原子相连,能发生加成反应,而在乙酸中,碳氧双键和—OH相连,不能发生加成反应,能够说明有机物分子中基团之间的相互影响会导致其化学性质发生变化,故D正确。
6.下列物质的分子中,所有碳原子不可能处于同一平面的是( )
A. B.
C. D.
【解析】选C。A.苯乙烯中苯环和碳碳双键所连接的C原子均共面,所有碳原子可处于同一平面,故A不选;B.碳碳双键以及醛基均为平面结构,该分子中所有碳原子可处于同一平面,故B不选;C.与甲基相连的碳原子是饱和碳原子,且连有三个碳原子,饱和碳原子连接的四个原子呈四面体结构,中心碳原子最多和两个原子共平面,所以分子中所有碳原子不可能都共平面,故C选;D.由于苯环是平面形结构,且单键可以旋转,所以所有碳原子可能都处在同一平面上,故D不选。
7.食品防腐剂R的结构简式如图所示。下列说法错误的是( )
A.分子式为C9H10O3
B.在空气中易被氧化且不易溶于水
C.1 mol R最多消耗2 mol NaOH
D.1 mol R与足量溴水反应,最多消耗2 mol Br2
【解析】选D。A.根据R的结构简式,可知分子式为C9H10O3,故A正确;B.R含有酚羟基,在空气中易被氧化且不易溶于水,故B正确;C.R中含有1个酚羟基、1个酯基,1 mol R最多消耗2 mol NaOH,故C正确;D.酚羟基邻位、对位的H原子能与溴发生取代反应,1 mol R与足量溴水反应,最多消耗3 mol Br2,故D错误。
8.鉴别下列物质的试剂错误的是( )
A.浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚
B.稀盐酸可鉴别NaI、AgNO3、Na2CO3溶液
C.酸性KMnO4溶液可鉴别环己烯、苯、甲苯
D.饱和Na2CO3溶液可鉴别乙酸、乙酸钠、乙酸乙酯
【解析】选C。A.溴易溶于溴乙烷,液体出现分层,浓溴水氧化乙醛后溶液为无色,浓溴水与苯酚发生取代反应后生成白色沉淀,A正确;B.稀盐酸与AgNO3溶液反应生成白色沉淀氯化银,与Na2CO3溶液反应有气泡冒出,与NaI溶液混合无明显现象,B正确;C.环己烯和甲苯均可被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色,C错误;D.乙酸与饱和Na2CO3溶液反应有气泡冒出,乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度降低,液体分层,乙酸钠与饱和Na2CO3溶液不反应,可以鉴别,D正确。
9.(2024·长沙高二检测)人体缺乏维生素K1(结构如图所示)时会引起低凝血酶原血症,出现凝血障碍。下列说法错误的是( )
A.维生素K1的化学式为C31H46O2
B.维生素K1分子中的C有2种杂化方式
C.可以发生氧化、还原、聚合、取代等反应
D.被氢气充分还原后的产物中,含有7个手性碳原子
【解析】选D。A.1个维生素K1分子中含有31个碳原子、46个氢原子和2个氧原子,则分子式为C31H46O2,A正确;B.维生素K1分子中C原子的价层电子对数为4或3,对应杂化方式为sp3或sp2,则C有2种杂化方式,B正确;C.维生素K1分子中含有碳碳双键,可以发生氧化、还原、聚合反应,苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可以被取代,可以发生取代反应,C正确;D.被氢气充分还原后的产物分子的手性碳原子用“*”标注为,则含有9个手性碳原子,D错误。
10.有机物L的合成路线(反应条件和其他产物已经略去)如图所示,下列说法不正确的是( )
A.1 mol X最多能与2 mol NaOH水溶液发生反应
B.在Z→M的过程中,发生还原反应,则M的结构简式为CH2=CHCH2CH2OH
C.Y能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,但褪色原理不同
D.N和L均难溶于水
【解析】选B。A.由题干信息可知,1 mol X中含有2 mol酯基,则最多能与2 mol NaOH发生反应,A正确;B.由题干转化信息可知,有机化学中有机物加氢失氧的反应是还原反应,在Z→M的过程中即羧基转化为醇羟基,发生还原反应,则M的结构简式为CH2=CHCH2CH2CH2OH,B错误;C.Y能使溴水褪色是发生加成反应,而使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应,即褪色原理不同,C正确;D.由题干信息可知,L为醚类物质,N是卤代烃,二者均难溶于水,D正确。
11.(2024·厦门高二检测)儿茶素没食子酸酯的结构如图所示。下列有关该物质的说法错误的是( )
A.含氧官能团有三种,能发生水解反应
B.分子中含有2个手性碳原子
C.采取sp2杂化和sp3杂化的碳原子的数目之比为19∶3
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗8 mol NaOH
【解析】选D。A.根据儿茶素没食子酸酯分子结构可知儿茶素中含有三种含氧官能团:(酚)羟基、醚键、酯基,A正确;B.根据儿茶素没食子酸酯分子结构可知其分子中含有2个手性碳原子,它们分别是含有O原子六元环中连接原子团的2个C原子,B正确;C.根据儿茶素没食子酸酯分子结构可知,物质分子中采取sp2杂化和sp3杂化的碳原子的数目之比为19∶3,C正确;D.酚羟基和酯基都能与NaOH溶液发生反应,1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗9 mol NaOH,D错误。
12.黄酮哌酯是一种解痉药,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.分子式为C24H25O4N
B.其中含氧官能团有2种
C.1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH
D.该分子中C、N、O原子均采用sp2杂化方式
【解析】选A。A.由结构简式可知其分子式为C24H25O4N,故A正确;B.其中含氧官能团有酯基、醚键、羰基3种,故B错误;C.1 mol该有机物中酯基水解能消耗
1 mol NaOH,故C错误;D.该分子中C有sp2、sp32种杂化方式,N的杂化方式为sp3,O的杂化方式有sp2、sp3 2种杂化方式,故D错误。
13.甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂,其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.1 mol甘草素与足量溴水反应最多消耗4 mol Br2
B.甘草素与足量H2反应的产物中有5个手性碳原子
C.甘草素的一氯代物有8种
D.甘草素的同分异构体中,核磁共振氢谱有7组峰,含有2个苯环和—COOCH=CH2基团,并有两个酚羟基的物质共有4种
【解析】选C。A.1 mol甘草素含 4 mol酚羟基的邻位氢原子,能与4 mol溴发生取代反应,故A正确;B.甘草素中苯环和羰基可以发生加成反应,反应生成:,分子中含5个手性碳原子,如图所示:
故B正确;C.甘草素中除羟基外有7种氢原子,故有7种一氯代物,故C错误;D.甘草素的同分异构体中,核磁共振氢谱有7组峰,含有2个苯环和—COOCH=CH2基团,并有两个酚羟基,可知其结构对称,符合的结构有、、、,共4种,故 D正确。
【补偿训练】(2024·深圳高二检测)制备一种治疗前列腺炎症药物中间体的流程如下。已知:RCOOHRCOCl;物质M中核磁共振氢谱有3组峰,其比值为6∶2∶1。下列说法错误的是( )
A.1 mol X最多能与3 mol H2发生加成反应
B.反应①②③均是取代反应
C.M可以通过聚合反应生成高分子化合物
D.M的含相同官能团的异构体中,不存在对映异构现象
【解析】选D。由X的结构可知,X中只有苯环结构能与氢气加成,1 mol苯环结构能与3 mol氢气发生加成反应,A正确;根据Y的分子式及X的结构可知,X与SOCl2发生取代反应生成Y,Y为,结合W的结构简式及Y→Z转化过程中消耗CH3NH2,分析可知Y与CH3NH2发生取代反应生成Z:,对比Z与W的结构可知,Z与发生取代反应生成W,B正确;由以上分析可知M为,既含羧基又含氨基,能发生缩聚反应最终得到高分子化合物,C正确;与M含有相同官能团的同分异构体有,该分子中存在手性碳原子,存在对映异构现象,D错误。
14.化合物Y是一种天然除草剂,其结构如图所示。下列说法错误的是( )
A.Y中含氧官能团有3种
B.1 mol Y最多消耗4 mol NaOH
C.Y可发生取代、加成、消去反应
D.Y与足量H2加成后,产物分子中含7个手性碳原子
【解析】选C。A.根据Y的结构简式可知,其中含有醚键、羟基、酯基3种含氧官能团,A正确;B.根据Y的结构简式可知,结构中含有的3个羟基和1个酯基都可以和氢氧化钠反应,故1 mol Y最多消耗4 mol NaOH,B正确;C.根据Y的结构简式可知,其结构中的羟基位于苯环上,不能发生消去反应,C错误;D.Y与足量H2加成后生成,一共7个手性碳原子,D错误。
二、非选择题(本大题共4小题,共58分)
15.(14分)(2024·合肥高二检测)3-硝基苯甲酰氯(Mr=185.5)能用于制染料和有机合成,一种实验室制备原理如图所示:
+SOCl2+SO2↑+HCl↑
已知:①C6H6、SOCl2的沸点分别为80 ℃、74.6 ℃;
②SOCl2和3-硝基苯甲酰氯均易与水反应。
实验步骤:
ⅰ.在三颈烧瓶中加入3-硝基苯甲酸26.72 g(Mr=167)、50 mL SOCl2(0.69 mol)和200 mL无水苯;
ⅱ.加热至80~85 ℃搅拌回流5 h;
ⅲ.反应完毕,减压回收SOCl2和C6H6,冷却,析出黄色晶体;
ⅳ.抽滤、洗涤、干燥、提纯,得22.26 g产品。
请回答下列问题:
(1)三颈烧瓶洗涤干净后,组装仪器前必须进行的操作是 ;相对普通分液漏斗,仪器A的主要优点是 。
答案:(1)干燥 平衡气压,使液体顺利滴下
【解析】实验室制备3-硝基苯甲酰氯原理为+SOCl2+SO2↑+HCl↑,SOCl2和3-硝基苯甲酰氯均易与水反应,组装仪器前必须进行干燥,在三颈烧瓶中加入3-硝基苯甲酸26.72 g(Mr=167)、50 mL SOCl2(0.69 mol)和200 mL无水苯;加热至80~85 ℃搅拌回流5 h;反应完毕,减压回收SOCl2和C6H6,冷却,析出黄色晶体;抽滤、洗涤、干燥、提纯,得22.26 g产品。(1)SOCl2和3-硝基苯甲酰氯均易与水反应,三颈烧瓶洗涤干净后,组装仪器前必须进行的操作是干燥;仪器A是恒压滴液漏斗,相对普通分液漏斗,恒压滴液漏斗的主要优点是平衡气压,使液体顺利滴下。
(2)本实验中,需要加入一定量的苯,其目的是_____________________________。
答案: (2)作溶剂,促进反应物充分接触,提高反应速率
【解析】(2)本实验中,需要加入一定量的苯,其目的是作溶剂,促进反应物充分接触,提高反应速率。
(3)无水氯化钙 (填“能”或“不能”)用碱石灰代替,其原因是______________
__________________。
答案: (3)不能 SO2、HCl与碱石灰反应生成水,导致产品、SOCl2与水反应
【解析】(3)无水氯化钙不能用碱石灰代替,其原因是SO2、HCl与碱石灰反应生成水,导致产品、SOCl2与水反应。
(4)搅拌磁子起到的两个作用是_____________________________。
答案: (4)搅拌、防暴沸
【解析】(4)搅拌磁子起到的两个作用是搅拌、防暴沸。
(5)抽滤装置如图所示,抽滤的先后操作顺序为a→c→b→d→g→ (填字母)。
a.安装仪器;b.打开抽气泵开关;c.修剪滤纸;d.将固液混合物转移至漏斗中;e.取下抽滤瓶上的橡皮管;f.关闭抽气泵;g.洗涤;h.确认抽干
答案: (5)h→e→f
【解析】(5)抽滤装置如图所示,抽滤的先后操作顺序为a→c→b→d→g→h→e→f。
(6)本实验3-硝基苯甲酰氯的产率为 %。
答案: (6)75
【解析】(6)在三颈烧瓶中加入3-硝基苯甲酸26.72 g的物质的量为=
0.16 mol,同时加入0.69 mol SOCl2,由化学方程式可知理论上生成0.16 mol 3-硝基苯甲酰氯,本实验3-硝基苯甲酰氯的产率为×100%=75%。
16.(14分)苯巴比妥曾作为催眠药或镇静药广泛应用于临床,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B所使用的试剂及反应条件为 。
答案:(1)Cl2、光照
(2)D的化学名称为 。
答案: (2)苯乙酸
(3)写出G生成H的化学方程式: _____________________________。
答案: (3)
(4)I的结构简式为_____________________________。
答案: (4)
(5)化合物E的同分异构体满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。
①含有1个苯环
②能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2
其中,核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为 。
答案: (5)16 、
【解析】由A、B的分子式和C的结构简式以及B到C的转化条件可知,A的结构简式为,B的结构简式为,由D、F的结构简式以及D到E、E到F的转化条件可知,E的结构简式为,由F、H的结构简式以及F到G、G到H的转化条件可知,G的结构简式为,由H和苯巴比妥的结构简式以及H到I的转化条件并结合I的分子式可知,I的结构简式为。由分析可知,E的结构简式为,化合物E的分子式为C8H7O2Cl,故满足下列条件:①含有1个苯环,②能与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2,即含有羧基,若含有两个取代基即:—Cl、—CH2COOH或—CH2Cl、—COOH两组,则每组又有邻、间、对3种位置异构,若含有三个取代基即—Cl、—CH3和—COOH,则有10种位置异构,故一共有10+2×3=16种同分异构体,据此分析解题。
17.(16分)(2024·沧州高二检测)阿立哌唑对精神分裂症有明显疗效,G是合成阿立哌唑的中间体,其合成路线如下:
C9H10NO2ClE
已知:ⅰ.;
ⅱ.。
回答下列问题:
(1)B的分子式为 ,C→D的反应类型为 。
答案:(1)C6H5NSO5(或其他合理形式) 取代反应
【解析】A与浓硫酸、加热发生磺化反应生成B,B与Fe/HCl发生还原反应生成C,C在一定条件下转化成D,D与在一定条件下发生题给已知ⅰ的反应生成E,E发生题给已知ⅱ的反应转化成F,结合F的结构可知,E的结构简式为;F与Br(CH2)4Br在DMF溶剂中反应生成G,据此回答。(1)B为,分子式为C6H5NSO5(或其他合理形式);C→D的反应类型为取代反应;
(2)E的结构简式为 ;D→E反应的另一种产物为 。
答案: (2) HCl
【解析】(2)由已知ⅰ的反应可得,E的结构简式为;D→E的反应为++HCl,则另一种产物为HCl;
(3)F→G反应中,有机副产物的键线式是_____________________________。
答案: (3)
【解析】(3)由F→G的反应特点可知,有机副产物的键线式是
;
(4)写出F与过量NaOH水溶液反应的化学方程式: ______________________。
答案: (4)+2NaOH+H2O
【解析】(4)F与过量NaOH水溶液反应的化学方程式:+2NaOH+H2O;
(5)F的同分异构体中同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有5组吸收峰,且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2的化合物的结构简式为_____________________________。
ⅰ.除苯环外无其他环状结构,只有1种含氧官能团,可以与银氨溶液反应,生成单质银;ⅱ.苯环上有两个取代基,且氨基直接与苯环相连。
答案: (5)9 和
【解析】(5)根据信息可知,符合条件的同分异构体含有苯环、氨基、三碳原子的结构单元(该结构上含有1个甲酸酯基和1个碳碳双键或两个醛基),符合条件的同分异构体有(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种),共9种;核磁共振氢谱有5组吸收峰,且峰面积比为1∶2∶2∶2∶2的化合物的结构简式为和。
(6)参照上述合成路线,以和ClCH2CH3为原料,设计制备的合成路线: _____________________________ (无机原料及有机溶剂任用)。
答案: (6)
【解析】(6)根据C→D反应可知在一定条件下可生成,ClCH2CH3转化为乙烯,乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷,与1,2-二溴乙烷发生取代反应生成,合成路线:
18.(14分)(2023·全国乙卷)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,以下是一种合成路线(部分反应条件已简化)。
已知:。
回答下列问题:
(1)A中含氧官能团的名称是 。
答案:(1)醚键和羟基
【解析】有机物A与有机物B发生反应生成有机物C,有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E,根据有机物E的结构可以推测,有机物C的结构简式为,进而推断出有机物D的结构简式为;有机物E与有机物F反应生成有机物G,有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H,有机物H的结构简式为,有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)。
(1)有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。
(2)C的结构简式为 。
答案: (2)
【解析】(2)有机物C的结构简式为。
(3)D的化学名称为 。
答案: (3)苯乙酸
【解析】(3)有机物D的结构简式为,其化学名称为苯乙酸。
(4)F的核磁共振谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为 。
答案: (4)
【解析】(4)有机物F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,说明这4个H原子被分为两组,是一种对称的结构,有机物F的结构简式为。
(5)H的结构简式为 。
答案: (5)
【解析】(5)有机物H的结构简式为。
(6)由I生成J的反应类型是 。
答案: (6)取代反应
【解析】(6)有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J,其中有机物I的酯基上得到醇,属于取代反应。
(7)在D的同分异构体中,同时满足下列条件的共有 种;
①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。
其中,核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。
答案: (7)13
【解析】(7)能发生银镜反应说明该结构中含有醛基,能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基,若苯环上连有两个取代基,即,有邻、间、对3种,若苯环上含有三个取代基,则含有—CHO、—OH、—CH3,若—CHO、—OH处于邻位,则有,共4种,若—CHO、—OH处于间位,则有,共4种,若—CHO、—OH处于对位,则有,共2种,因此在D的同分异构体中,同时满足题给条件的共有13种,核磁共振氢谱显示五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。
