课件43张PPT。2018/11/191⑴请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式 ⑵回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问:电子式结构式 经过科学实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上(键角是109°28′)。有机化合物中碳原子的成键特点2018/11/192电子式结构式正四面体结构示意图甲烷分子的表示方法有机化合物中碳原子的成键特点2018/11/193 从下图(图中黑球表示碳原子)和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点有机物的分子结构特点有机化合物中碳原子的成键特点2018/11/1941、碳原子的成键特点①碳原子价键为四个②碳原子间的成键方式:C—C、C=C、C≡C③碳链:直线型、支链型、环状型等 有机化合物中碳原子的成键特点2018/11/195键长分子中两个成键原子的核间距离叫做键长键能气态原子形成1 mol共价单键所释放的能量(破坏1 mol单键所吸收的能量)叫做键能。键角在分子中键和键之间的夹角叫做键角2.共价键的三个参数分子的稳定性分子空间构型有机化合物中碳原子的成键特点2018/11/196回忆:C5H12的三种同分异构体的结构简式链状、无支链链状、有支链链状、多支链36.07℃27.9℃9.5℃结构特点沸点物质的分子式相同,形成的分子的结构可能不同结论CH3CH2CH2CH2CH3球棍模型
支
链
越
多
沸
点
越
低
思考与交流有机化合物的同分异构现象2018/11/197分子组成相同,链状结构结构不同,出现带有支链结构36.07℃27.9℃9.5℃思考与交流有机化合物的同分异构现象2018/11/1981、同分异构体现象:2、同分异构体:理解:三个相同:分子组成相同、式量相同、分子式相同二个不同:结构不同、性质不同化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象具有相同的分子式,但具有不同的结构现象的化合物互称为同分异构体有机化合物的同分异构现象2018/11/1993、同分异构体常见三种类型碳链异构(如丁烷与异丁烷)官能团位置异构(如1-丁烯与2-丁烯)官能团种类异构(如乙醇与甲醚)有机化合物的同分异构现象2018/11/1910【判断】下列异构属于何种异构?
1-丁烯和2-丁烯
CH3COOH和HCOOCH3
CH3CH2CHO和CH3COCH3
4 CH3— CH--CH3和CH3CH2CH2CH3
?
CH3
位置异构官能团异构官能团异构碳链异构有机化合物的同分异构现象2018/11/1911 同分异构体的书写(一般采用“减链法”)㈠ 碳链异构学与问:P10 书写C6H14的同分异构体:【交流总结】书写同分异构体的有序性有机化合物的同分异构现象2018/11/1912同分异构体的书写口诀:主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布由对到邻再到间。减碳架支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 有机化合物的同分异构现象2018/11/1913练习:书写C7H16 的同分异构体1、一直链有机化合物的同分异构现象2018/11/19142、主链少一个碳有机化合物的同分异构现象2018/11/19153、主链少二个碳(1)支链为乙基有机化合物的同分异构现象2018/11/1916(2)支链为两个甲基A、两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象2018/11/1917A、两甲基在同一个碳原子上有机化合物的同分异构现象2018/11/1918B、两甲基在不同一个碳原子上支链邻位支链间位有机化合物的同分异构现象2018/11/19194、主链少三个碳原子有机化合物的同分异构现象2018/11/19204、主链少三个碳原子有机化合物的同分异构现象2018/11/1921练习 1、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有2个甲基的同分异构体有( )个
(A)2个 (B)3个 (C)4个 (D)5个 √㈡ 位置异构例:写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体⒈碳链异构(碳骨架)⒉位置异构C5H10?有机化合物的同分异构现象2018/11/1922练习 2、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体有机化合物的同分异构现象2018/11/1923练习 3、请写出分子式为C5H10O2的羧酸的
同分异构体有机化合物的同分异构现象2018/11/1924㈢ 官能团异构有机化合物的同分异构现象2018/11/1925练习4、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体烯烃环烷烃添H! 书写步骤: 碳链异构→位置异构→官能团异构有机化合物的同分异构现象2018/11/1926思考:为什么有机物种类繁多?1.碳原子可形成四个共价键
2.碳原子间可形成单键、双键和三键
3.碳原子可相互连接成链状或环状
4.有机物分子是存在同分异构现象有机化合物的同分异构现象2018/11/1927附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数有机化合物的同分异构现象2018/11/1928 1、概念: 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。同系物官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同即:通式相同有机化合物的同分异构现象2018/11/1929练习:下列物质是否为同系物① CH3CHO 和 CH3COOH② CH2=CH2 和 ③ CH4 和 CH3CH3④ CH3CH2CH3 和H2CCH2CH2
CH3-CH2-CH-CH3│
CH3否否是是⑤否有机化合物的同分异构现象2018/11/1930⑥CH2=CH2 和 CH C CH3 ⑦CH3OH和CH2OHCH2OH⑧ CH3COOH和CH2=CHCOOH2、性质:物理性质递变(随n)化学性质相似否否否有机化合物的同分异构现象2018/11/1931分子组成相差一个或几个CH2原子团分子式相同同种元素质子数相同,中子数不同相似 不同不同原子核结构不同化合物单质化合物原子(核素)CH4 和 CH3CH3O2和O3正丁烷和异丁烷电子层结构相同试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义有机化合物的同分异构现象2018/11/1932等效氢原子的判断1.同一碳原子所连的氢原子是等效的;
2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。有机化合物的同分异构现象2018/11/1933——找对称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴 ③ ② ① ② ③对称点①②②②③③③③对称点对称面①②①①一元取代物同分异构体的确定等效氢法有机化合物的同分异构现象2018/11/1934练习:请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CH3CH3CH4有机化合物的同分异构现象2018/11/1935练习、进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是---------------------------------( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B. (CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH3D有机化合物的同分异构现象2018/11/1936有机物的表示方法阅读资料卡片P10,试写出乙醇的化学式、结构式、结构简式及键线式。化学式结构式结构简式键线式C2H6OOH有机化合物的同分异构现象2018/11/1937科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫
(J.H.van’t Hoff,1852—1911)
和法国化学家列别尔(J.A.Le Bel,1847—1930)分别独立地提出了碳
价四面体学说,即碳原子占据四面体的中心,它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因,也奠定了有机立体化学的基础,推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者:雅可比·亨利克·范特霍夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。 有机化合物的同分异构现象2018/11/1938课堂小结有机物的结构同分异构有机物的表示方法碳原子价键为四个碳原子间的成键方式:C—C、C=C、C≡C碳链:直线型、支链型、环状型等 碳链异构官能团位置异构官能团种类异构化学式结构式结构简式键线式有机化合物的同分异构现象2018/11/19391、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为( )
A.3 B.4 C.5 D.6D— CH2— CH2—CH3— C3H7 随堂练习有机化合物的同分异构现象2018/11/19402、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有 -------( )
A. 9种 B. 10种
C. 11种 D. 12种A有机化合物的同分异构现象2018/11/19413、进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-------------------( )
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3
B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2
D. (CH3)3CCH2CH3D有机化合物的同分异构现象2018/11/19424、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式 C4H10O 类别异构 位置异构位置异构醇醚 碳链异构碳链异构①C-C-C-C②C-C-C
▏
C ① ②
醇C-C-C-C③ ④
C-C-C
▏
C ① ②
醚C-C-C-CC-C-C
③▏
COH
▏有机化合物的同分异构现象2018/11/1943Thanks
谢谢您的观看!课件22张PPT。第一章 第2节
有机化合物的结构特点
第2课时同分异构体二、有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不同的现象,叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。1、函义三个相同:分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同两个不同:结构不同、性质不同注意CH3CH2OH
CH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、
C-C=C-C碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C
?
C产生的原因示例异构
类型2. 同分异构类型碳链异构
位置异构官能团异构官能团种类不同而产生的异构【判断】下列异构属于何种异构?
1CH3COOH和 HCOOCH3
2CH3–CH2–CHO和 CH3 –COCH3
3 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3
? ∣
CH3
4CH3–CH=CH–CH2–CH3
和 CH3–CH2–CH2-CH=CH2
官能团异构官能团异构碳链异构位置异构注 意:烷烃只存在碳链异构碳原子数越多,同分异构越多。(以烷烃为例)
同分异构体的书写口诀:主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 8写出分子式为C4H8的同分异构体。 解题思路:要分析以下三方面
①按碳链异构书写②按位置异构书写③按官能团异构书写
(提示:环烷烃的通式也是CnH2n)
烯烃的同分异构(炔烃的同分异构的书写思路类似)写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体烯烃环烷烃添H!2018/11/1910 1、概念: 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。同系物官能团种类、数目相同烃基的种类和形状相同即:通式相同2018/11/1911练习:下列物质是否为同系物① CH3CHO 和 CH3COOH② CH2=CH2 和 ③ CH4 和 CH3CH3④ CH3CH2CH3 和H2CCH2CH2
CH3-CH2-CH-CH3│
CH3否否是是⑤否2018/11/1912⑥CH2=CH2 和 CH C CH3 ⑦CH3OH和CH2OHCH2OH⑧ CH3COOH和CH2=CHCOOH2、性质:物理性质递变(随n)化学性质相似否否否2018/11/1913分子组成相差一个或几个CH2原子团分子式相同同种元素质子数相同,中子数不同相似 不同不同原子核结构不同化合物单质化合物原子(核素)CH4 和 CH3CH3O2和O3正丁烷和异丁烷电子层结构相同试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义有机化合物的同分异构现象二、有机物结构的表示方法:有机物的平面结构有以下几种表示方法:只能反映原子的种类和个数,不能反映分子结构。1、电子式:比较直观,但书写比较麻烦。在元素符号的周围用“·”或“×”
表示原子的最外层电子。2、分子式:练习:写出氯乙烷、乙烯、乙炔的电子式。表示物质分子组成的式子。练习:写出异戊烷、环丁烷、1-丁烯的分子式。C5H12C4H8C4H8用一条“--”来表示电子式中的
一对共用电子对4、结构简式:(2)碳碳双键、叁键不能省,官能团上双键可以省。(4)注意羟基、醛基、羧基等官能团的书写(1)省略单键。3、结构式:练习:写出甲醇、乙醛、甲醚的结构式。(可保留C-C)注意:碳碳按顺序相连练习:写出结构简式: CH3CH(CH3)CH2CH2CH3 (CH3)2CH(CH2)2CH3 练习:画出下列结构简式的碳链C(CH2CH3)4(CH3)2C(C2H5)(CH2)3CH35、最简式(实验式):分子式中原子的最简整数比乙炔和苯的最简式:甲醚和乙醇的最简式:丙烯和戊烯的最简式:C2H6OCHCH26、键线式:用短线表示共价键,省略C、H原子
和C-H如:正丁烷:分子式:最简式:C4H10C2H5CH3CH2CH2CH3CH3(CH2)2CH3电子式结构式结构简式和键线式键线的起点、终点、拐点和交点都有C㈢ 官能团异构例:写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式羧酸酯甲酸丙酯乙酸乙酯丙酸甲酯C 丁酸甲酯?常见的类别异构现象6 氨基酸、硝基化合物 CnH2n+1NO2二.等效氢原子的判断1.同一碳原子所连的氢原子是等效的;
2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
3.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的.