人教版高中化学选修五（课件）3.3 羧酸 酯 （共41张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修五（课件）3.3 羧酸 酯 （共41张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 1022.5KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2016-06-08 13:14:42 | ||
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文档简介
课件41张PPT。 第三章 烃的含氧衍生物第三节 羧酸 酯（1）甲酸（蚁酸）（2）草酸（4）柠檬酸（3）乳酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？ 一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH 硬脂酸
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸C6H5COOH苯甲酸HOOC－COOH通式R-COOH3、通式(饱和一元羧酸)CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n≥1）4、羧酸的物理性质：碳链越长，沸点越高，在水中的溶解度越小。（酸性越弱）（1）弱酸性（2）酯化反应5、羧酸的化学性质： 1、乙酸分子组成和结构：C2H4O2CH3COOH二、乙酸电子式：结构分析羧基受C=O的影响： -O-H更易断受-O-H的影响:C=O不易断（弱酸性） （酯化反应） 颜 色
气 味
状 态
挥发性
溶解性无色透明强烈刺激性气味液体沸点117.9℃，熔
点16.6℃，易挥发
（又称冰醋酸）易溶于水、乙醇等溶剂。C2H5OHCH3CHO无色透明特殊香味/刺激性气味液体易挥发跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物CH3COOH2、乙酸的物理性质【思考】气温低时，无水乙酸会凝结成冰一样的晶体。遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸？ 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质(1) 弱酸性：科
学
探
究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液CH3COOHNa2CO3饱和
NaHCO3溶液苯酚钠溶液有气泡生成溶液变浑浊2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2
CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2
CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3
酸性:CH3COOH>H2CO3除去挥发出来的乙酸蒸气
酸性:H2CO3>C6H5OH
乙酸 > 碳酸 > 苯酚酸性：CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产
生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】 1、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐 （ ）A NaOH B Na2CO3
C NaHCO3 D NaCl C【知识应用】2．确定乙酸是弱酸的依据是（ ）
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B.乙酸钠的水溶液显碱性
C.乙酸能使石蕊试液变红
D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液同位素示踪法酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。（2）乙酸的酯化反应酸脱羟基，醇脱氢酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应【实验3-4】必修2 【步骤】1、组装仪器，并检查装置的气密性。
2、加药品：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。
3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3 min－5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。
4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。
【实验现象】 溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 , 并有香味。1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：
2、得到的反应产物是否纯净？
主要杂质有哪些？
3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。
③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。有无其它防倒吸的方法？催化剂、吸水剂【思考】乙醇-浓硫酸-冰醋酸思考与交流：1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。C1、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种生成物中水的相对分子质量为 。20【知识应用】【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2 + H2OCH3COOCH3 + H2O硝酸乙酯乙酸甲酯足量+ 2H2O 二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯小结：一、乙酸1、乙酸分子组成和结构2、乙酸的物理性质3、乙酸的化学性质①弱酸性②酯化反应§3.3 羧酸 酯二、羧酸常见的高级脂肪酸（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成 几种重要的羧酸 除乙酸外的其它酸：
（1）甲酸：HCOOH
（2）乙二酸：HOOC-COOH
（3）苯甲酸：C6H5-COOH3、几种常见的羧酸甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 O
H—C—O—H俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲 酸【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液乙二酸 HOOC-COOH 【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2?２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。乙二酸+ 2H2O【化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。△【例题】今有化合物： (1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)
鉴别甲的方法： ;
鉴别乙的方法： ;
鉴别丙的方法： .
(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。醛基、羟基、羰基、羧基 甲、乙、丙互为同分异构体 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙>甲>丙 自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3资料卡片三、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。1、定义：2、通式(饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯) ：CnH2nO2 （n≥2）或 RCOOR′与饱和一元羧酸互为同分异构体3、酯的命名“某酸某酯” （1）CH3COOCH2CH3
（2）HCOOCH2CH3
（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯 甲酸乙酯 硝酸乙酯 RCOOR′①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 4、酯的物理性质5、酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇。 O O
R-C-OR’ + H-OH R-C—OH+H—OR’RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH△1、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：C4H8O2四、酯代表物——乙酸乙酯科学探究 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。无变化无明显变化层厚
减小
较慢层厚
减小
较快完全
消失
较快完全
消失
快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）2、乙酸乙酯的水解酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯 + 水酸 + 醇酯 + 水酸盐 + 醇酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？
酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？
酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解B3、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：
１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？
写出其结构简式；
２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；
3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？ 4.（03年高考理综试题）根据图示填空。（1）化合物A含有的官能团是_________________。
（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是______。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_______。
（5）F的结构简式是____。由E生成F的反应类型是__________。【练习】写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体4种和6种【练习】写出C4H8O2的属于羧酸和酯同分异构体的结构简式3种和4种4、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：则A、B、C、D的结构简式分别为：
A： B：
C： D：
C17H33COOH 油酸
C15H31COOH软脂酸C6H5COOH苯甲酸HOOC－COOH通式R-COOH3、通式(饱和一元羧酸)CnH2nO2 或 CnH2n+1COOH （n≥1）4、羧酸的物理性质：碳链越长，沸点越高，在水中的溶解度越小。（酸性越弱）（1）弱酸性（2）酯化反应5、羧酸的化学性质： 1、乙酸分子组成和结构：C2H4O2CH3COOH二、乙酸电子式：结构分析羧基受C=O的影响： -O-H更易断受-O-H的影响:C=O不易断（弱酸性） （酯化反应） 颜 色
气 味
状 态
挥发性
溶解性无色透明强烈刺激性气味液体沸点117.9℃，熔
点16.6℃，易挥发
（又称冰醋酸）易溶于水、乙醇等溶剂。C2H5OHCH3CHO无色透明特殊香味/刺激性气味液体易挥发跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物CH3COOH2、乙酸的物理性质【思考】气温低时，无水乙酸会凝结成冰一样的晶体。遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸？ 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO2↑2CH3COOH + Fe = Fe (CH3COO)2+H2↑CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质(1) 弱酸性：科
学
探
究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶液CH3COOHNa2CO3饱和
NaHCO3溶液苯酚钠溶液有气泡生成溶液变浑浊2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+H2O+CO2
CH3COOH+NaHCO3 CH3COONa+H2O+CO2
CO2+H2O+C6H5ONa C6H5OH+NaHCO3
酸性:CH3COOH>H2CO3除去挥发出来的乙酸蒸气
酸性:H2CO3>C6H5OH
乙酸 > 碳酸 > 苯酚酸性：CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产
生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】 1、化合物 跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐 （ ）A NaOH B Na2CO3
C NaHCO3 D NaCl C【知识应用】2．确定乙酸是弱酸的依据是（ ）
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B.乙酸钠的水溶液显碱性
C.乙酸能使石蕊试液变红
D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液同位素示踪法酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。（2）乙酸的酯化反应酸脱羟基，醇脱氢酯化反应可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应【实验3-4】必修2 【步骤】1、组装仪器，并检查装置的气密性。
2、加药品：向一支试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸。
3、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管3 min－5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。
4、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯。
【实验现象】 溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生 , 并有香味。1、药品混合顺序？浓硫酸的作用是：
2、得到的反应产物是否纯净？
主要杂质有哪些？
3、饱和Na2CO3溶液有什么作用？
4、为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。① 中和乙酸 ② 溶解乙醇。
③ 降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。有无其它防倒吸的方法？催化剂、吸水剂【思考】乙醇-浓硫酸-冰醋酸思考与交流：1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。C1、 若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（ ）A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种生成物中水的相对分子质量为 。20【知识应用】【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2 + H2OCH3COOCH3 + H2O硝酸乙酯乙酸甲酯足量+ 2H2O 二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯小结：一、乙酸1、乙酸分子组成和结构2、乙酸的物理性质3、乙酸的化学性质①弱酸性②酯化反应§3.3 羧酸 酯二、羧酸常见的高级脂肪酸（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成 几种重要的羧酸 除乙酸外的其它酸：
（1）甲酸：HCOOH
（2）乙二酸：HOOC-COOH
（3）苯甲酸：C6H5-COOH3、几种常见的羧酸甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 O
H—C—O—H俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。甲 酸【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液乙二酸 HOOC-COOH 【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2?２H2O），加热至100℃时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。乙二酸+ 2H2O【化性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。△【例题】今有化合物： (1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。
(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及主要现象即可)
鉴别甲的方法： ;
鉴别乙的方法： ;
鉴别丙的方法： .
(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。醛基、羟基、羰基、羧基 甲、乙、丙互为同分异构体 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙>甲>丙 自然界中的有机酯丁酸乙酯戊酸戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3资料卡片三、酯酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。1、定义：2、通式(饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯) ：CnH2nO2 （n≥2）或 RCOOR′与饱和一元羧酸互为同分异构体3、酯的命名“某酸某酯” （1）CH3COOCH2CH3
（2）HCOOCH2CH3
（3）CH3CH2O—NO2乙酸乙酯 甲酸乙酯 硝酸乙酯 RCOOR′①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 4、酯的物理性质5、酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇。 O O
R-C-OR’ + H-OH R-C—OH+H—OR’RCOOR′+NaOH → RCOONa + R′OH△1、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：C4H8O2四、酯代表物——乙酸乙酯科学探究 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。无变化无明显变化层厚
减小
较慢层厚
减小
较快完全
消失
较快完全
消失
快1、酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解； 在强碱的溶液中酯水解趋于完全。2、温度越高，酯水解程度越大。（水解反应是吸热反应）2、乙酸乙酯的水解酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯 + 水酸 + 醇酯 + 水酸盐 + 醇酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？
酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？
酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解B3、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：
１.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？
写出其结构简式；
２.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；
3.此水解产物是否可能与FeCl3溶液发生变色反应？ 4.（03年高考理综试题）根据图示填空。（1）化合物A含有的官能团是_________________。
（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是______。
（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_____。
（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_______。
（5）F的结构简式是____。由E生成F的反应类型是__________。【练习】写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体4种和6种【练习】写出C4H8O2的属于羧酸和酯同分异构体的结构简式3种和4种4、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：则A、B、C、D的结构简式分别为：
A： B：
C： D：