人教版高中化学选修五（课件）3.4 有机合成 （共86张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修五（课件）3.4 有机合成 （共86张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 2.3MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2016-06-08 13:22:43 | ||
图片预览
文档简介
课件86张PPT。 选修5 《有机化学基础》 第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。用化学方法人工合成物质复写自然物质用化学方法人工合成物质修饰
自然
物质解热镇痛药物——阿司匹林阅读课本P64第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；
（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原料中间体1目标 化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图4、有机合成的设计思路 关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变
有机成环反应规律 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去二、有机合成的常规方法
（一）常见引入官能团的方法（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解三种方法四种方法-C=C-或-C=O的引入1.醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化3.乙烯氧化、乙炔水化二、有机合成的常规方法
（一）常见引入官能团的方法 -OH的引入 官能团引入2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代 （3）加成反应：①甲烷和氯气
②苯和溴
③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成思考与交流 -X的引入1.烃与X2的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代 官能团引入4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化
（2）糖类水解
（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化
（2）苯的同系物被强氧化剂氧化
（3）羧酸盐酸化
（4）酯的酸性水解 思考与交流官能团的性质 必备的基本知识官能团的性质 必备的基本知识有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 1）取代反应2）加成反应 3）氧化反应必备知识回顾： 有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。 4）还原反应 5）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。
②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反应8）加聚反应1、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基酯羧酸醛醇卤代烃主要有机物之间转化烷烃烯烃炔烃必备知识回顾：【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2
（2）浓硫酸，△
（3）NaOH/H2O有机物间转化关系—— 反应条件归纳（4）H+/H2O
（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△
（6）O2、Cu、△（7）H2、Ni、△
（8）NaHCO3
（9）A氧化B氧化C
（10）NaOH、醇、△【归纳总结及知识升华 】思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
5、如何增加或减少碳链？ 1、至少列出三种引入C=C的方法：(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去
(3) C≡C不完全加成等【归纳总结及知识升华 】2、至少列出三种引入卤素原子的方法：(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 【归纳总结及知识升华 】3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3) 醛(或酮)还原(和H2加成)
(4) 酯水解
(5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 【归纳总结及知识升华 】4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 醛基：
(1) R—CH2OH氧化
(2) 乙炔和水加成
(3) RCH=CHR‘ 适度氧化
(4) RCHX2水解等 【归纳总结及知识升华 】4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 羧基：
(1) R—CHO氧化
(2) 酯水解
(3) RCH=CHR' 适度氧化
(4) RCX3水解等 【归纳总结及知识升华 】5、如何增加或减少碳链？减少：
① 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解
② 裂化和裂解反应；
③ 脱羧反应；
④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 【归纳总结及知识升华 】增加：① 酯化反应
② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应
④缩聚反应
⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 （四）碳骨架的增减五、有机合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇乙烯卡托普利的合成探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：
请计算一下该合成路线的总产率为多少？——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
= 58.54%总产率计算科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ?二、有机合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。逆合成分析法：(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△探讨学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。 以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。预习自测分析?光照取代NaOH醇
加热消去加聚催化剂整个过程的反应分析??光照取代NaOH醇
加热消去加成水解NaOH水
加热氧化氧化水解加成酯化光照取代NaOH醇
加热消去加成酯化水解NaOH水
加热整个过程的反应三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆有机合成的思路分析碳链的变化
分析官能团的变化
分析题中的信息
分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式有机合成的思维结构探讨学习5 用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线采用逆合成分析：NaOH
C2H5OH逆合成分析：+NaOH水合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水以乙烯和甲醛为原料合成下面医用胶探讨学习7答案:某医用胶的合成路线例2. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。例3：
以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT例4：已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式例5：已知写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式 C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3C6H8O4例6：选择适宜的合成路线 例7：已知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成 例8：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯） 各类有机物的相互转化有机合成遵循的原则1、原料：
要廉价、易得、低毒、低污染。
2、步骤：
最少，产率最高
3、路线：
要符合“环保、绿色”—提高原子利用率
4、操作：
简单、条件温和、能耗低、易于实现
5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。
自然
物质解热镇痛药物——阿司匹林阅读课本P64第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；
（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原料中间体1目标 化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图4、有机合成的设计思路 关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变
有机成环反应规律 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去二、有机合成的常规方法
（一）常见引入官能团的方法（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解三种方法四种方法-C=C-或-C=O的引入1.醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化3.乙烯氧化、乙炔水化二、有机合成的常规方法
（一）常见引入官能团的方法 -OH的引入 官能团引入2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代 （3）加成反应：①甲烷和氯气
②苯和溴
③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成思考与交流 -X的引入1.烃与X2的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代 官能团引入4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化
（2）糖类水解
（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化
（2）苯的同系物被强氧化剂氧化
（3）羧酸盐酸化
（4）酯的酸性水解 思考与交流官能团的性质 必备的基本知识官能团的性质 必备的基本知识有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 1）取代反应2）加成反应 3）氧化反应必备知识回顾： 有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。 4）还原反应 5）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。
②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反应8）加聚反应1、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基酯羧酸醛醇卤代烃主要有机物之间转化烷烃烯烃炔烃必备知识回顾：【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2
（2）浓硫酸，△
（3）NaOH/H2O有机物间转化关系—— 反应条件归纳（4）H+/H2O
（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△
（6）O2、Cu、△（7）H2、Ni、△
（8）NaHCO3
（9）A氧化B氧化C
（10）NaOH、醇、△【归纳总结及知识升华 】思考：
1、至少列出三种引入C=C的方法：
2、至少列出三种引入卤素原子的方法：
3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：
4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有：
5、如何增加或减少碳链？ 1、至少列出三种引入C=C的方法：(1) 卤代烃消去
(2) 醇消去
(3) C≡C不完全加成等【归纳总结及知识升华 】2、至少列出三种引入卤素原子的方法：(1) 醇(或酚)和HX取代
(2) 烯烃(或炔烃)和HX、X2加成
(3) 烷烃(苯及其同系物)和X2的取代等 【归纳总结及知识升华 】3、至少列出四种引入羟基(—OH)的方法：(1) 烯烃和水加成
(2) 卤代烃和NaOH水溶液共热(水解)
(3) 醛(或酮)还原(和H2加成)
(4) 酯水解
(5) 醛氧化(引入—COOH中的—OH)等 【归纳总结及知识升华 】4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 醛基：
(1) R—CH2OH氧化
(2) 乙炔和水加成
(3) RCH=CHR‘ 适度氧化
(4) RCHX2水解等 【归纳总结及知识升华 】4、在碳链上引入醛基和羧基的方法有： 羧基：
(1) R—CHO氧化
(2) 酯水解
(3) RCH=CHR' 适度氧化
(4) RCX3水解等 【归纳总结及知识升华 】5、如何增加或减少碳链？减少：
① 水解反应：酯水解，糖类、蛋白质(多肽)水解
② 裂化和裂解反应；
③ 脱羧反应；
④ 烯烃或炔烃催化氧化(C=C或C≡C断开)等 【归纳总结及知识升华 】增加：① 酯化反应
② 醇分子间脱水(取代反应)生成醚
③加聚反应
④缩聚反应
⑤ C=C或C≡C和HCN加成等 （四）碳骨架的增减五、有机合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇乙烯卡托普利的合成探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：
请计算一下该合成路线的总产率为多少？——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
= 58.54%总产率计算科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ?二、有机合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。逆合成分析法：(石油裂解气)CH3CH2OH+H2O+Cl2[O]浓H2SO4水解如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？12345△探讨学习2如何合成乙二酸(草酸)二乙酯？写出有关方程式。 以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。预习自测分析?光照取代NaOH醇
加热消去加聚催化剂整个过程的反应分析??光照取代NaOH醇
加热消去加成水解NaOH水
加热氧化氧化水解加成酯化光照取代NaOH醇
加热消去加成酯化水解NaOH水
加热整个过程的反应三、有机合成遵循的原则1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。
2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。
3、满足“绿色化学”的要求。
4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。
5、尊重客观事实，按一定顺序反应。原料中间产物产品顺顺逆逆有机合成的思路分析碳链的变化
分析官能团的变化
分析题中的信息
分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 合成目标
审题 新旧知识 分析 突破
设计合成路线
确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优
结构简式
准确表达 反应类型
化学方程式有机合成的思维结构探讨学习5 用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线采用逆合成分析：NaOH
C2H5OH逆合成分析：+NaOH水合成路线：Br2O2CuO2浓H2SO4Br2Br2NaOH水以乙烯和甲醛为原料合成下面医用胶探讨学习7答案:某医用胶的合成路线例2. 以焦炭、食盐、水、石灰石为原料制聚氯乙烯，写出合成路线。例3：
以煤、黄铁矿、空气、水为原料制TNT例4：已知 试写出下图中A→F各物质的结构简式例5：已知写出下图中A、B、C、D四种物质的结构简式 C3H5O2Br C3H6O3 C3H10O3C6H8O4例6：选择适宜的合成路线 例7：已知： 以丙烯、异戊二烯为原料合成 例8：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯） 各类有机物的相互转化有机合成遵循的原则1、原料：
要廉价、易得、低毒、低污染。
2、步骤：
最少，产率最高
3、路线：
要符合“环保、绿色”—提高原子利用率
4、操作：
简单、条件温和、能耗低、易于实现
5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。