选修5第一章第2节 有机化合物的结构特点
编制人：林彩霞 审核人： 林彩霞 领导签字：
【学习目标】
进一步认识有机化合物的成键特点；通过有机化合物常见的同分异构体现象的学习，体会物质结构的多样性决定物质性质的多样性。
【重点难点】正确书写同分异构体；
【使用说明】上课前完成自主学习
自主学习
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1．碳原子的结构及成键特点
碳原子的最外层有 个电子，很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成 个共价键。
2．碳原子的结合方式
（1）碳原子之间可以形成稳定的 ，还可以形成稳定的 或
（2）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳 ，碳链也可以带有支链，还可以结合成
碳 ，碳链和碳环也可以相互结合。
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（4） 有机物分子中还普遍存在 现象。
3.阅读课本P7资料卡片，掌握键长、键角、键能概念
一般来说，键长越短，键越 ；键能越大，键越
二、有机物的分子构型
1.已经学过三种典型有机分子的立体结构
名称 分子式 结构式 键角 空间构型
甲烷(四氯甲烷) CH4(CCl4)
乙烯 C2H4
苯 C6H6
2.很多分子构型问题，其实是上述几种分子构型的组合。
3．组合原则：当某分子中的氢原子被其它原子代替时，该原子的空间位点不变。
三、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构现象
化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生 上的差异的现象。
2.什么是同分异构体：
3．常见同分异构现象及形成途径（举例说明）
碳链异构：
举例：
位置异构：
举例：
官能团异构：
举例：
写出C4H8分子中含C=C的所有的结构简式
4. 同分异构体和同系物的比较
同分异构体 同系物
定义
分子式 相同
通式
分子结构 相似
化学性质
5.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。
(2)替代法
如二氯苯C6H4Cl2有3 ( http: / / www.21cnjy.com )种同分异构体，则四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；CH4的一氯代物只有一种同分异构体，则新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种同分异构体。
(3)对称法(又称等效氢法)
等效氢法的判断可按下列三点进行：
①同一甲基上的氢原子是等 ( http: / / www.21cnjy.com )效的；②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
(4)定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。
练一练：甲苯苯环上的二氯取代物有 种
合作探究
1. 已知甲烷分子中的两个氢原子被两个氯原子取代后的结构只有一种，能否证明CH4的空间构型是正四面体结构，而不是平面结构？
2.学与问：写出C6H14的同分异构体。总结碳链异构的同分异构体的书写方法：
3.有些有机物具有碳链异构、位置异构、官能团异构等多种同分异构体，请写出C5H12O的醇和醚的同分异构体，并总结书写方法。
巩固提高
例1：有机物的表示方法多种多样，阅读课本资料卡片，完成下题：
(1)上述表示方法中属于结构简式的为： ( http: / / www.21cnjy.com )________；属于结构式的为：________；属于键线式的为________；属于比例模型的为：________；属于球棍模型的为________。(2)写出⑨的分子式：________。(3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。(4)②的分子式为________，最简式为________。
（5）结构简式中，碳碳双键、碳碳三键 （能或不能）省略，如丙烯写成CH3CHCH2 结构简式 （能或不能）表示有机物的真实结构
(6) 键线式是只要求表示出 键以及与 原子相连的基团的式子，每个拐点和终点均表示一个 原子，每个碳原子能形成4个共价键，不足的用 原子补足。
例2．甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是( )
A．分子式为C25H20
B．分子中所有原子有可能处于同一平面
C．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面
D．分子中所有原子一定处于同一平面
巩固练习
1．化学科学需要借助化学专用语言来描述，下列有关化学用语正确的是( )
A．乙烷的结构式：CH3—CH3
B．乙烯的结构简式：C2H4
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2．下列有机物分子中，所有的原子不可能在同一平面上的是
A．CH2=CHC≡N
B．CH2=CHCH=CH2
3．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是( )
A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14
4．下列说法中正确的是( )
A．相对分子质量相同，组成元素也相同的化合物一定是同分异构体
B．凡是分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物
C．两种物质的组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则二者一定是同分异构体
D．各组成元素的质量分数都相同且分子式也相同的不同有机物一定互为同分异构体
5．将A、B两种有机物混合，当混合 ( http: / / www.21cnjy.com )物的质量一定时，无论A、B以何种比例混合，完全燃烧产生CO2的量均相等。① 同分异构体；② 同系物；③ 具有相同的最简式；④ 含碳的质量分数相同，符合上述条件的组合有( )
A．① ② ④ B．① ③ ④
C．② ③ ④ D．① ② ③
6. 如图是立方烷的键线式结构，下列有关说法不正确的是( )
A．它和苯的最简式相同
B．它属于芳香烃
C．它只有两种化学键
D．它与苯乙烯(C6H5CHCH2)具有选修5第一章第2节 有机化合物的结构特点
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自主学习
一、1. 4 4
2.（1）碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键（2）链 环 （3）、H O N Cl
（4）、同分异构
稳定 稳定
二、1.
名称 分子式 结构式 键角 空间构型
甲烷(四氯甲烷) CH4(CCl4) 109°28′ 正四面体
乙烯 C2H4 120° 平面形
苯 C6H6 120° 平面正六边形
三、1.分子式 结构 性质
2.具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
3.由于碳链骨架的不同，产生的异构现象；
组成相同而分子中的取代基或官能团在碳骨架上的位置不同产生的异构现象
分子式相同，但官能团不同产生的异构现象
4. 同分异构体和同系物的比较
同分异构体 同系物
定义 分子式相同，但分子结构不同的化合物互称同分异构体 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
分子式 相同 不同
通式 相同 相同
分子结构 不同 相似
化学性质 可能相似，也可能不同 相似
5.（4）6种
合作探究
1.
2. 正己烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
2-甲基-戊烷 CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
3-甲基-戊烷 CH3CH3CH(CH3)CH2CH3
2,3-二甲基丁烷 CH3CH(CH3)CH(CH3)2
2,2-二甲基丁烷 CH3C(CH3)2CH2CH3
碳链异构的书写步骤：
①主链由多到少 主链碳原子数依次减少；
②位置由心到边 取代基从碳链中间向一边移动，但不能接在最边的碳原子上；
③支链由整到散 多个取代基先作为整体(如-C2H5)，后分散成多个取代基(如两个-CH3)。
④排布由同、邻到间 两个取代基先位于同一个碳，后位于不同的碳；不同的碳先邻，后相间。
3. 共14种
方法：书写同分异构体时的顺序是：碳链异构→位置异构→官能团异
构逐一考虑，这样可以避免重复和漏写。书写分子式C5H12O的同分
异构体，如图，先写出碳链的异构，把图中不同数字的位置接上—OH
后，即可得到醇合计为8种：
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在上面碳链异构的基础上，两个碳原子之间插入-O-，形成醚键
，移动醚键的位置（注意去掉重复结构），即可得到醚合计6种
CH3-O- C H2-CH2-CH2-C H3 C H3-C H2-O- CH2-CH2-C H3
C H3-O-CH(CH3)-C H2-C H3 C H3-O-C H2-CH(CH3)-C H3
C H3-O-C(CH3)2-C H3 C H3-C H2-O-CH(CH3)-C H3
巩固提高
例1：
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（5）不能；不能，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的
碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。
（6）碳碳 碳 碳 氢
例2选BD。本题实际上是考查甲烷的正四面体结构。烃分子中氢原
子被其它原子取代后，其空间位点不变，由于甲烷分子中的四个氢原
子位于正四面体的四个顶点上，当4个氢原子全部被苯基取代后，苯
基就排在正四面体的四个顶点上，故该化合物分子中所有原子不可能
处于同一平面。
巩固练习
1. 选D。结构式是把原子间的价键关系都 ( http: / / www.21cnjy.com )用短线表示出来的式子；结构简式是省略了某些原子间的短线，但能从式中观察出原子间的价键关系的式子。故A错，D对，而B为乙烯的分子式，结构简式为CH2=CH2。
2. 选D。据甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构可知A、B、C项中所有原子均可能在同一平面上，只有D项中—CH3不可能所有原子共面。
3. 选C。只有C5H12的结构简式为C(CH3)4时其一氯代物只有一种，
其他均不符合要求。
4. 选D。A项，分子式不一定相同；互为同 ( http: / / www.21cnjy.com )系物必须满足两个条件：①结构相似(官能团相同)，②在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，两者缺一不可，故B项错。对于C项则仅是最简式相同，分子组成不一定相同；D项中明确了物质的分子式相同，却又是不同的化合物，则必然是同分异构体，满足同分异构体的条件，故D项是正确的。
5.选B。由题意知，混合物质量一定时完全燃烧生成的CO2的量相
等，说明有机物中的含碳量为一定值，所以符合要求的可以是同分异
构体；具有相同的最简式；含碳质量分数相同。
6 选B。芳香烃中含有苯环，而立方烷中没有，所以B
