高二化学导学案： 编号： ( http: / / www.21cnjy.com )201605016 使用时间： 5月
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第三章第3节 羧 酸 酯 （第二课时）
编制人：叶晓婷 审核人：林彩霞 领导签字：
【学习目标】认识乙酸乙酯的结构，掌握乙酸乙酯水解反应的基本规律；认识酯化反应和水解反应的关系
【教学重点】乙酸乙酯的结构特点和主要性质 【教学难点】酯水解反应的基本规律
自 主 学 习
1. 酯的概念
酯是羧酸分子 被 取代后的产物,简写为 ，R和R'可以 也可以 。官能团结构是 ，官能团名称是 。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为______________. RCOOR1与ROOCR1是同一种酯吗？______
2. 酯的命名
写出下列酯的名称：
( http: / / www.21cnjy.com )
延伸:(1)酯的命名:某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名) 命名时，羧酸的名称写在前面，醇的名称写在后面，去掉醇换成酯。
(2)形成酯的酸可以是有机酸也可以是无机含氧酸(如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。
3. 酯的性质
(1)物理性质：低级酯是具有 ( http: / / www.21cnjy.com ) 气味的液体,密度一般 水, 溶于水， 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
【思考】观察乙酸乙酯的核磁共振氢谱，其分子中有几种不同化学环境的氢原子？
(2)化学性质——水解反应。
a水解反应（可逆、取代反应） 以CH3CO18OCH2CH3为例写出方程式：
酸性水解
碱性水解
b燃烧——完全氧化生成CO2和水，但不能使KMnO4酸性溶液褪色。
合 作 探 究
1.酯的水解反应的探究:
某同学为探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性 ( http: / / www.21cnjy.com )条件下的水解速率,设计了如下实验:(1)请你帮他完成实验记录:(2)在酯的水解反应中,酸作催化剂和碱作催化剂有什么不同？
试管编号
实验步骤Ⅰ 向试管①内加入6滴乙酸乙酯,再加蒸馏水5.5 mL。振荡均匀 向试管②内加入6滴乙酸乙酯,再加稀硫酸(1∶5)0.5 mL,蒸馏水5.0 mL。振荡均匀 向试管③内加入6滴乙酸乙酯再加入质量分数为30%的NaOH溶液0.5 mL、蒸馏水5.0 mL。振荡均匀
实验步骤Ⅱ 将三支试管同时放入70~80 ℃的水浴中加热几分钟(一般5 min为宜) , 闻各试管里乙酸乙酯的气味
实验现象
实验结论
探究点一: 酯的水解反应
注意三个试管条件和现象的不同，并回答下面的问题
1．稀硫酸或NaOH溶液起什么作用？___________________________；
2．为什么用水浴加热？为什么温度必须控制在70—80℃？_________________
3．试比较哪种条件下，乙酸乙酯的水解更彻底？为什么？
4．水解反应是酯化反应的逆反应，试分析水解反应的历程（即断键方式）和反应的类型。
小结:（1）无催化剂条件下，乙酯乙酯的水解反应极慢，达到平衡时间非常长。
2）无机酸作催化剂条件下，乙酯乙酯的水解反应加快，较快达到平衡。(可逆反应)
3）无机碱作催化剂条件下，乙酯乙酯的水解反应很快，最终完全水解。
[练习] 写出下列酯在酸性条件下的水解反应方程式：
（1）甲酸乙酯：
（2）乙酸正丙酯：
（3）苯甲酸甲酯：
（4）硬酯酸甘油酯（碱性水解）：
探究点二:酯的同分异构体：
[讨论] 下列哪些物质的分子式符合通式CnH2nO2 ________ ，
其中互为同分异构体的有
CH3COOH ②HCOOC ( http: / / www.21cnjy.com )H3 ③CH3OH ④CH3COOC2H5 ⑤CH3CH2CH2COOH ⑥CH3CHO ⑦CH3COCH3
【结论】一元饱和羧酸与一元饱和醇形成的酯与同碳原子数的_____________互为同分异构体。
[练习] 写出分子式为C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体的结构简式并分别命名
书写思路：（1）以酯基—C ( http: / / www.21cnjy.com )OO—为中心，将剰余的C原子向酯基两边分配（注意甲酸的酯：剰余的C原子全部分配给醇一边）；（2）单独考虑每一边的C原子有几种连接方式。
注意：甲酸、甲酸酯、甲酸盐中均含—CHO，所以都具有醛的通性。
【练习】书写下列转化关系相关的化学方程式,并注明反应类型:
巩 固 练 习
1. 1 mol 与足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为
A．6 mol B．5 mol C．4 mol D．3 mol
2. 为了促进酯的水解,提高酯的水解率,分别采用下列四种措施,其中效果最好的是
A.加强热 B.增加酯的浓度
C.加氢氧化钠溶液并加热 D.加稀硫酸并加热
3.下列叙述错误的是
A.用金属钠可区分乙醇和乙醚
B.用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3己烯
C.用水可区分苯和溴苯
D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛
4.化学式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到,A和B可生成酯C(相对分子质量为172),符合此条件的酯有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
5. 某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用 ( http: / / www.21cnjy.com )下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
6. 下列物质中能用来鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四种无色溶液的是
A．新制Cu(OH)2悬浊液 B．溴水 C．酸性KMnO4 溶液 D．FeCl3溶液
7.有关下图所示化合物的说法不正确的是
A. 既可以与Br2的CCl4溶液发生加成
反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应
C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
8.某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯 ( http: / / www.21cnjy.com )4种物质中的一种或几种，在鉴定时有下列现象：①可发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解；③与含酚酞的NaOH 溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色。下列叙述中正确的是
A.有甲酸和甲酸乙酯 B.有乙酸和甲酸乙酯
C.可能有甲醇，一定有甲酸乙酯 D.几种物质都有
9. 有A、B两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示:
写出各物质的结构简及名称A B___________ C__________
D___________ E F __________ G
“羧酸和酯”（第二课时）参考答案----
自主学习
1.酯的概念
羧基中的—OH，—OR'，RCOOR'，相同,，不同。
, 酯基, CnH2nO2
2.甲酸甲酯； 苯甲酸甲酯； 乙二酸二乙酯
3. （1） 芳香，小于，难，易
（2） CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH,
CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH。
4. 水解反应；氧化反应：能被银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液氧化。
合 作 探 究
.(1)
实验现象 乙酸乙酯的气味很浓 略有乙酸乙酯的气味 无乙酸乙酯的气味
实验结论 乙酸乙酯未发生水解 乙酸乙酯大部分已水解 乙酸乙酯全部水解
(2)无机酸、碱都是乙酸乙酯水解反应的催化剂。在无机酸催化下,乙酸乙酯的水解反应仍为可逆反应。
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
当用碱作乙酸乙酯水解反应的催化剂时,碱与水解生成的乙酸发生中和反应,抑制了酯化反应,可使水解反应趋于完全。
CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
故在酯的水解反应中,酸只作催化剂,碱既作催化剂又作反应物。
巩固练习：
1.C 2.C 3.D 4.D 5.B 6.A 7 .D 8.C
9. A．溴乙烷， B．甲酸乙酯， C．溴化钠（或氢溴酸） D．乙醇，
E．乙醛， F．乙酸， G．甲酸， H．乙酸乙酯
10. (1)羧基 消去反应 (2)溴水
(3)CH3COOCHCH2
(4)CH3CH2CH2COOH++H2O高二化学导学案： 编号：201605015 使用时间：5月
班级： 小组： 姓名： 组内评价： 教师评价：
第三章第三节羧酸 酯
编制人：叶晓婷 审核人： 林彩霞 领导签字：
【学习目标】1. 了解羧酸的分类以及乙酸 ( http: / / www.21cnjy.com )的物理性质。2. 以乙酸为例，掌握羧酸的组成、结构、性质和用途。3. 掌握乙酸的酸性和酯化反应的特点及规律
【教学重点】乙酸的结构特点和主要化学性质。 【教学难点】乙酸的酯化反应。
自 主 学 习
羧酸是由 和 相连而构成的化合物，官能团为 ，
饱和一元羧酸的通式为
羧酸的分类
3. 乙酸的组成结构：分子式 ，结构式为 ，结构简式为 ，
4.乙酸的物理性质：具有 气味的 体，沸点 ，熔点 ，
溶于水和乙醇。 称为冰醋酸。乙酸的核磁共振氢谱中有 个峰。
5.乙酸的化学性质：
(1)弱酸性乙酸在水中能够电离，电离方程式 ( http: / / www.21cnjy.com )为 ，乙酸酸性比较： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
具有酸类物质的通性，用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸 。
①能使指示剂 ，使紫色石蕊试剂 ，
②与碳酸盐反应（如Na2CO3） ，
③与碱反应（如NaOH） ，
④与碱性氧化物反应（如Na2O） ，
⑤与活泼金属反应（如Na） ，
【练习】1。某有机物的分子式是C3H4O2 ( http: / / www.21cnjy.com )，它的水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应，又能使溴水褪色，写出这种有机物的结构简式
6.酯化反应：①概念： 和 作用，生成 和 的反应。
②乙酸和乙醇在 的催化下发生酯化反应，方程式为：
合 作 探 究
一．乙酸的酸性实验探究：
利用教材P60所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。实验方案：（画出简图）
仪器连接顺序 ，实验现象 ，
有关化学方程式
结论：
【小结】（1）羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单羧酸的酸性强弱关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。
（2）低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。
（3）结论：羟基的活性：羧酸＞酚＞醇。
二．乙酸的酯化反应实验探究：
a.实验操作步骤：在试管中先加入 ，然后加入2 mL
和2 mL冰醋酸，装好仪器，用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min。产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上。
b.实验注意事项：
①加热前，向大试管中加入几粒碎瓷片的作 ( http: / / www.21cnjy.com )用是 ，导气管不能伸入试管B中饱和碳酸钠溶液的液面下，其目的是为了 ，
该反应中浓硫酸的作用是 。
②蒸馏出的气体用饱和Na2CO3溶液吸收的原因是 ；
。生成的产物 ( http: / / www.21cnjy.com )乙酸乙酯的密度比水 （填“大”或“小”），有 味。
c.反应的化学方程式为
【思考】在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？
用什么方法可以证明呢？
d．反应的原理：醇脱 ，羧酸脱 。
【小结】羧酸与醇酯化反应的机理和类型：
反应机理： 羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。
探究点二: 如何提高乙酸乙酯的产率？
根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：
1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出___________可提高其产率。
2）使用过量的___________，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。
3）使用_____________作吸水剂，可提高乙醇、乙酸的转化率。
改进装置如下：
( http: / / www.21cnjy.com )
（2）基本类型
(1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应：（请写出甲酸与乙醇发生酯化反应的方程式）
(2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应：（请写出乙二酸和乙醇发生酯化反应的方程式）
(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应： （请写出羧酸与乙二醇发生酯化反应的方程式）
(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应：此时反应有两种情况：
① HOOC—COOH + HOCH2-CH2OH
请你写出反应的第二种情况（提示：反应后成环状化合物）
羟基酸的自身酯化反应。
三．特殊的酸
1. 甲酸：又称 , 是无色， ( http: / / www.21cnjy.com )有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能和水混溶。分子式 ，结构式 ,结构简式 。根据甲酸的结构特点判断，其既有 的性质，又有 的性质。
2.乙二酸（又名草酸）： 结构简式： ，乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化。
【练习】 写出下列各组物质发生酯化反应的方程式：
（1）甲酸与正丙醇：
（2）乙二酸与甲醇：
（3）苯酚与乙酸：
（4）苯甲酸与乙醇：
巩 固 练 习
1. 下列各组物质互为同系 ( http: / / www.21cnjy.com )物的是
A. C6H5OH和C6H5CH2OH B. CH3OH和HOCH2CH2OH
C. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl2
2.利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如下图所示。下列叙述正确的是（双选）
A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4
B．利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个
C．1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应
D．利尿酸与Na、 NaOH溶液、 NaHCO3溶液和NaHCO3溶液都能发生反应
3．某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
4. 在所给反应条件下，推断下列各步反应所得有机物的结构简式：
X Y Z M N
5. 已知乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
（1）乳酸分子中含有________和_________两种官能团（写名称）（2）乳酸可能发生的反应是________(填序号)。①取代反应 ②酯化反应 ③水解反应 ④消去反应 ⑤聚合反应 ⑥中和反应（3）乳酸与金属钠反应的 ( http: / / www.21cnjy.com )化学方程式为___________________________________
（4）乳酸与NaOH溶液反应的化学方程式为________________________________
（5）当乳酸和浓硫酸共热时，能产生多种酯类化合物，写出你能想到的可能产物的结构简式：
答案：
自主学习
烃基和羧基 -COOH CnH2nO2 或CnH2n+1COOH
C2H4O2 结构简式 CH3COOH
4.乙酸的物理性质：强烈刺激性 液体 117.9℃，熔点16.6℃，易 纯净的乙酸 2个峰
5.CH3COOH CH3COO-+H+
2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O
使指示剂 变色 ，使紫色石蕊试剂 变红 ，
碳酸盐反应（如Na2CO3） 2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O
碱反应（如NaOH） CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
碱性氧化物反应（如Na2O）2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+H2O ，
活泼金属反应（如Na）2CH3COOH+2Na=2CH3COONa+H2 ↑ ，
[练习]1. CH2=CH－COOH
合作探究：
一．乙酸的酸性实验探究：
乙酸酸性比较： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
Na2CO3+2CH3COOH ====2CH3COONa+CO2↑+H2O
二．乙酸的酯化反应实验探究：
（1）反应机理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。
（2）饱和碳酸钠溶液的作用：
①中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。
②溶解挥发出来的乙醇。
③抑制乙酸乙酯在水中的溶解,降低乙酸乙酯在水中的溶解度
（3）浓硫酸的作用：催化剂；吸水剂；该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。
乙酸乙酯的制取提高产率（可逆反应）的措施：（1）边加热边蒸馏（因为乙乙酯的；可以适当增加乙醇的量
巩固提高练习
1.C 2. AD 3.B
4.略
5 （1）羟基、 羧基 （2）①②④⑤⑥
（3）
（4）
（5）或 ( http: / / www.21cnjy.com )
