3.2　醇　酚 （含答案）2024-2025学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

第二节　醇　酚
课题1　醇、酚的结构和醇的性质
1 乙醚、75%乙醇、含氯消毒剂、过氧乙酸(CH3COOOH)、氯仿(CHCl3)等均可有效灭活部分病毒。对于上述有关药品，下列说法错误的是(　　)
A. 乙醇能与水以任意比例互溶
B. NaClO通过氧化灭活病毒
C. 过氧乙酸的摩尔质量为76
D. 乙醚和氯仿均有毒，使用时应注意防护
2 (2025南通阶段检测)下列说法正确的是(　　)
A. 和是同一物质
B. 属于醛类，官能团为—CHO
C. 与含有相同的官能团，互为同系物
D. 的名称为2 甲基 3 丁醇
3 (2024无锡期中)下列物质的化学用语书写正确的是(　　)
A. 羟基的电子式：
B. 乙醇的结构式：
C. 乙炔的结构简式：CHCH
D. 丙烯的键线式：
4 豆甾醇是中药半夏中含有的一种天然物质，其分子结构如图所示。关于豆甾醇，下列说法正确的是(　　)
A. 属于芳香族化合物
B. 含有平面环状结构
C. 可发生取代反应和加成反应
D. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
5 用乙醇制备乙烯的反应为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O，该过程中会产生CO2、SO2。下列装置分别用于制备乙烯、除CO2和SO2、检验乙烯及收集乙烯，其中错误的是(　　)
A. 制备乙烯 B. 除CO2和SO2 C. 检验乙烯 D. 收集乙烯
6 有机物X是精细化学品、医药、材料的中间体，其结构简式如图所示。下列关于X的说法正确的是(　　)
A. 含有三种官能团
B. 分子式为C6H7O
C. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 能与NaOH溶液反应
7 立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2 甲基 2 丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)
A. N分子可能存在顺反异构
B. L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C. M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种
D. L的同分异构体中，含两种化学环境氢原子的只有1种
8 催化氧化产物是的醇是(　　)
A.
B.
C.
D.
9 (2025徐州开学考)实验室通过如图所示装置用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应制取乙烯并验证其性质。下列说法正确的是(　　)
A. 装置甲加热时应缓慢升高温度到170 ℃
B. 装置甲中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C. 装置乙中可加入NaOH溶液
D. 装置丙中溶液褪色证明乙醇发生了取代反应
10 分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质：
①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应；
②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种使溴水褪色的物质；
③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。
则C4H8O3的结构简式为(　　)
A. HOCH2COOCH2CH3
B. HOCH2CH2CH2COOH
C. CH3CH(OH)CH2COOH
D. CH3CH2CH(OH)COOH
11 芳香族化合物A()在一定条件下可以发生如图所示的转化(其他产物和水已略去)。有机物C可以由乳酸()经过几步有机反应制得，其中最佳的次序是(　　)
A. 消去、加成、水解、酸化
B. 氧化、加成、水解、酸化
C. 取代、水解、氧化、酸化
D. 消去、加成、水解、氧化
12 萜类是广泛存在于植物和动物体内的天然有机化合物，薄荷醇()和香茅醇()是两种常见的萜类化合物，下列有关这两种化合物的说法正确的是(　　)
A. 薄荷醇环上的一溴代物有5种(不考虑立体异构)
B. 薄荷醇和香茅醇一定条件下都能与乙酸发生取代反应
C. 利用酸性高锰酸钾溶液可鉴别薄荷醇和香茅醇
D. 等质量的香茅醇和薄荷醇完全燃烧，薄荷醇消耗的氧气多
13 (2025徐州期中)醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置(夹持装置已省略)如下：
可能用到的有关数据如下：
有机物 相对分子质量 密度/(g/cm3) 沸点/℃ 溶解性
环己醇 100 0.9618 161 微溶于水
环己烯 82 0.8102 83 难溶于水
合成反应：在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。
分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中，分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯 10 g。
回答下列问题。
(1) 装置 b 的名称是____________。
(2) 加入碎瓷片的作用是____________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________(填字母，下同)。
A. 立即补加 B. 冷却后补加
C. 不需补加 D. 重新配料
(3) 本实验中最容易产生的副产物的结构简式为____________________。
(4) 分液漏斗在使用前须清洗干净并______；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(5) 分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是________________。
(6) 在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________。
A. 蒸馏烧瓶　B. 温度计　C. 分液漏斗
D. 坩埚　 E. 锥形瓶
(7) 本实验所得到的环己烯产率是________。
A. 41%　B. 50%　C. 61%　D. 70%
14 (2024宿迁期中)甲、乙两同学欲验证乙醇的性质，现做如下实验：
Ⅰ. 甲同学做乙醇的催化氧化实验并考查催化剂的催化机理，现设计了如下图所示的装置(夹持装置仪器已省略)：
其实验操作：先按上图安装好，关闭活塞a、b、c，在铜丝的中间部分加热片刻，然后打开活塞a、b、c，通过控制活塞a和b，间歇性地通入气体，即可在M处观察到明显的实验现象。试回答以下问题。
(1) M处乙醇参与反应的化学方程式为____________________________。
(2) 从M管中可观察到红、黑交替现象。从中可认识到该实验过程中催化剂________(填“参加”或“不参加”)化学反应，还可以认识到催化剂起催化作用需要一定的________。
(3) 用银氨溶液可以检验F中的产物，写出配制银氨溶液的过程：___________
_______________________________________________________________(必须用到的试剂：2%的AgNO3溶液，2%的稀氨水)。
Ⅱ. 乙同学采用如图装置以乙醇为原料制备乙烯并研究乙烯与溴水的反应。
(4) 写出实验室制乙烯的方程式：__________________________________。
(5) 除杂试剂A为________。
(6) 实验观察到溴水褪色，得到无色透明的溶液。进一步分析发现反应产物主要为BrCH2CH2OH，含少量BrCH2CH2Br。乙烯与溴水反应后的溶液呈________(填“中性”“碱性”或“酸性”)。
课题2　苯酚
1 某化妆品的组分Z具有美白的功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备：
下列叙述错误的是(　　)
A. X、Y和Z均能使溴水褪色
B. X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C. Y既能发生取代反应，也能发生加成反应
D. Y可作加聚反应的单体，X可作缩聚反应的单体
2 （2025泰州阶段检测）下列关于苯酚的叙述正确的是(　　)
A. 纯净的苯酚是粉红色晶体
B. 苯酚有毒，少量沾在皮肤上可用酒精洗去
C. 苯酚与FeCl3溶液作用生成紫色沉淀
D. 苯酚能与NaHCO3溶液反应生成CO2
3 下列有关和的叙述正确的是(　　)
A. 都属于醇类 B. 都属于酚类
C. 二者属于同系物 D. 都能与 Na 反应
4 做完实验后的试管上沾有的苯酚，不能用来洗涤的试剂是(　　)
A. NaOH溶液 B. 酒精
C. 65 ℃以上的水 D. 冷水
5 已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCO，下列化学方程式正确的是(　　)
A．2C6H5ONa＋H2O＋CO2―→2C6H5OH＋Na2CO3
B. C6H5OH＋NaHCO3―→C6H5ONa＋H2O＋CO2↑
C．2C6H5OH＋Na2CO3―→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑
D. C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3
6 （2024北京海淀期中）下列实验事实能说明苯酚属于弱酸的是(　　)
A. 将CO2通入苯酚钠溶液出现浑浊
B. 苯酚溶液的pH<7
C. 苯酚能与NaOH溶液反应
D. 常温下苯酚在水中的溶解度不大
7 一种天然产物的结构如图所示，具有一定的除草功效。下列有关该化合物的说法错误的是(　　)
A. 分子中含有三种含氧官能团
B. 1 mol 该化合物最多能与4 mol NaOH反应
C. 既可以发生取代反应，又可以发生加成反应
D. 既能与FeCl3发生显色反应，也能和NaHCO3反应放出CO2
8 （2024南通期末）酚酞是一种酸碱指示剂，合成方法如下：
下列说法正确的是(　　)
A. 1 mol苯酚与足量的浓溴水反应，消耗 1.5 mol Br2
B. 1 mol邻苯二甲酸酐中含16 mol σ键
C. 酚酞分子中含有手性碳原子
D. 常温下，酚酞易溶于水
9 （2025徐州阶段检测）下列物质间的性质差异不是由于基团之间相互影响造成的是(　　)
A. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
B. CH3CH2Br能发生消去反应而CH3Br不能
C. 对甲基苯酚()能与NaOH溶液反应而苯甲醇不能
D. 苯酚能与溴水反应而苯不能
10 下列实验方案能达到实验目的的是(　　)
选项 实验目的 实验方案
A 除去苯中混有的苯酚杂质 向混合物中加入浓溴水，充分振荡、过滤
B 检验乙醇在浓硫酸的作用下生成的乙烯 将反应产生的混合气体通入酸性KMnO4溶液中
C 证明酸性：醋酸>碳酸>苯酚 将醋酸滴入碳酸钙中，再将产生的气体通入苯酚钠溶液中
D 证明苯酚中苯环对羟基有影响，使O—H 极性增强 室温下，测定苯酚水溶液的pH与纯水的pH
11 NM 3和D 58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如图所示。
下列关于NM 3和D 58的叙述错误的是(　　)
A. 都能与NaOH溶液反应，原因不完全相同
B. 都能与溴水反应，原因不完全相同
C. 都不能发生消去反应，原因相同
D. 遇FeCl3溶液都显色，原因相同
12 连花清瘟颗粒的主要成分包括连翘、金银花等十几味中草药。绿原酸是金银花抗菌、抗病毒的有效药成分之一，结构简式如图所示。下列关于绿原酸的说法正确的是(　　)
A. 属于苯的同系物
B. 能与氯化铁溶液发生显色反应
C. 1 mol 绿原酸最多能与8 mol NaOH反应
D. 不能使酸性KMnO4溶液褪色
13 化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2 甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得。下列有关化合物X、Y的说法不正确的是(　　)
　
A. Y分子中含有三种官能团
B. Y能使溴水褪色
C. X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D. X→Y的反应为取代反应
14 我国科研人员发现中药成分黄芩素能明显抑制某些病毒的活性。下列关于黄芩素的说法不正确的是(　　)
A. 分子中有三种官能团
B. 能与Na2CO3溶液反应
C. 在空气中可发生氧化反应
D. 能和Br2发生取代反应和加成反应
15 一种兴奋剂的结构如图，下列说法正确的是(　　)
A. 该物质的分子式为C15H12ClO3
B. 1 mol该物质与溴水反应，最多消耗5 mol Br2
C. 该分子中最多有15个碳原子共平面
D. 该物质在一定条件下可发生取代反应、消去反应和加成反应
第二节　醇　酚
课题1　醇、酚的结构和醇的性质
1. C　2. A
3. A　羟基中氧与氢原子间共用1对电子对，O原子有1个单电子，电子式为，A正确；乙醇的结构式为，B错误；乙炔的结构简式为CH≡CH，C错误；丙烯的结构简式为CH3CH===CH2，其键线式为，D错误。
4. C　该结构中不含苯环，不属于芳香族化合物，A错误；由结构简式可知，其所含的环状结构中大多数为饱和碳原子，饱和碳原子为四面体结构，因此形成的环状结构不是平面结构，B错误；该结构中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有醇羟基，能发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，C正确；碳碳双键和醇羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，D错误。
5. B　温度计测定混合物的温度，碎瓷片可防止暴沸，图中装置可制备乙烯，A正确；除杂时导管长进短出，图中进气方向不合理，B错误；乙烯含碳碳双键，可与溴水发生加成反应，溴水褪色可检验乙烯，C正确；乙烯不溶于水，可用排水法收集乙烯，D正确。
6. A　X中含有碳碳双键、碳碳三键、羟基三种官能团，A正确；有机物X的分子式为C6H8O，B错误；X能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；X不能与NaOH溶液反应，D错误。
7. A　N分子可能为或，都不存在顺反异构，A错误；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用“*”标示)为Cl、、Cl、、、、Cl、Cl，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，满足条件的结构有、、，共3种，C正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的结构只有，D正确。
8. A　催化氧化的产物为2 甲基丁醛。则催化氧化前应为2 甲基 1 丁醇，A正确。
9. C　乙醇和浓硫酸共热到170 ℃时生成乙烯，而温度在140 ℃时会生成乙醚，故装置甲加热时应迅速升高温度到170 ℃，A错误；浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂，B错误；装置丙中溶液褪色证明乙醇发生了消去反应，D错误。
10. B　分子式为C4H8O3的有机物有1个不饱和度，①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应，可知含—COOH、—OH；②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种使溴水褪色的物质，则发生消去反应、与—OH相连C的邻位C上至少有 1个 H原子；③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物，则发生分子内酯化反应，所以其结构简式应该是HOCH2CH2CH2COOH。
11. A　由芳香族化合物A的结构简式和反应后B和C的分子式判断，C的结构为，经消去反应得到CH2===CH—COOH，与Cl2加成得到，在NaOH水溶液中水解后酸化得到，故选A。
12. B　薄荷醇结构不对称，所以环上的一溴代物有6种，A错误；两种有机物分子中都含有—OH，因此一定条件下都能够与乙酸发生酯化反应，B正确；两种有机物均能够与酸性高锰酸钾溶液反应而使其褪色，C错误；薄荷醇和香茅醇的分子式均为C10H20O，因此等质量的两种醇完全燃烧，消耗氧气的量相等，D错误。
13. (1) 直形冷凝管　(2) 防止暴沸　B　 (3) O　(4) 检漏　上口倒出　(5) 干燥(或除水除醇)　(6) CD　(7) C
14. (1) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　(2) 参加　温度　(3) 向洁净的试管中加入1 mL 2%的AgNO3溶液，边振荡边逐滴加入2%的稀氨水，至产生的沉淀恰好完全溶解　(4) CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　(5) NaOH溶液　(6) 酸性
课题2　苯酚
1. B　X、Z中含有酚羟基，能与溴发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，A正确；X、Z中均无—COOH，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2，B错误；Y中苯环上的氢可以被取代，碳碳双键和苯环都可以发生加成反应，C正确；Y中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，X中含有2个酚羟基，可以发生缩聚反应，D正确。
2. B　纯净的苯酚是无色晶体，易被空气中的氧气氧化而显粉红色，A错误；苯酚与FeCl3溶液反应显紫色，不是生成沉淀，该反应为络合反应，C错误；苯酚的酸性比碳酸的弱，不能与NaHCO3溶液反应生成CO2，D错误。
3. D
4. D　苯酚微溶于冷水，不能用冷水洗涤，D错误。
5. D　酸性：H2CO3＞C6H5OH>HCO，所以C6H5ONa能与CO2、H2O反应生成NaHCO3和C6H5OH，化学方程式为C6H5ONa＋H2O＋CO2―→C6H5OH＋NaHCO3，A错误；C6H5OH与NaHCO3不反应，B错误；C6H5OH能与Na2CO3反应生成C6H5ONa和NaHCO3，化学方程式为C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3，C错误，D正确。
6. A　苯酚钠水溶液里通入少量CO2气体变浑浊，说明生成了苯酚，说明苯酚的酸性小于碳酸，是弱酸，A正确；苯酚溶液的pH＜7，证明苯酚溶液显酸性，不能说明苯酚显弱酸性，B错误；苯酚能与NaOH溶液反应生成苯酚钠和水，说明苯酚显酸性，不能说明显弱酸性，C错误；常温下苯酚在水中的溶解度不大，与是否是弱酸无关，D错误。
7. D　由化合物的结构简式可知，物质中含有羟基、酯基、醚键三种含氧官能团，A正确；在该化合物中含有3个酚羟基和1个酯基，所以1 mol 该化合物最多能与4 mol NaOH反应，B正确；该物质中含有羟基、甲基、苯环，能够发生取代反应，含有碳碳双键及苯环，能够发生加成反应，C正确；该物质含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，但无羧基，不能和NaHCO3反应放出CO2，D错误。
8. B　苯酚中酚羟基的邻、对位能与溴水发生取代反应，1 mol苯酚与足量的浓溴水反应，消耗3 mol Br2，A错误；单键为σ键，双键为1个σ键和1个π键，故1 mol邻苯二甲酸酐中含16 mol σ键，B正确；手性碳原子是连有四个不同的基团的饱和碳原子，所以酚酞分子中不含手性碳原子，C错误；酚酞不溶于水，D错误。
9. B　甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能，说明苯环使甲基的活性增强，A不符合题意；α碳原子上有氢原子的卤代烃可发生消去反应，CH3Br中不含α碳，故不能发生消去反应，与基团影响无关，B符合题意；受苯环影响，对甲基苯酚()中羟基所含O—H极性增强，能与NaOH溶液反应，而苯甲醇中烷基为供电子基团，使得羟基所含O—H极性减弱，不能与NaOH溶液反应，C不符合题意；苯不能与溴水发生取代反应，而苯酚能与溴水发生取代反应说明羟基的存在使苯环邻、对位的氢原子活性增强，D不符合题意。
10. D　溴、三溴苯酚均易溶于苯，则不能除杂，应加入NaOH溶液、分液，A错误；挥发的乙醇，生成的二氧化硫及生成的乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，由现象不能检验乙醇在浓硫酸的作用下生成的乙烯，B错误；生成的二氧化碳中含有挥发出的乙酸，乙酸也能和苯酚钠反应生成苯酚，因此不能比较碳酸和苯酚的酸性强弱，C错误；室温下，测定苯酚水溶液的pH与纯水的pH，可以判断苯酚中羟基和水中羟基氢原子的活泼性，进而可以说明苯酚中苯环对羟基有影响，使O—H极性增强，容易电离出氢离子，D正确。
11. C　NM 3能与NaOH溶液反应是因为其分子中含有酯基、羧基和酚羟基，D58能与NaOH溶液反应是因为其分子中含有酚羟基，A正确；NM 3能与溴水反应是因为其分子中含有碳碳双键和酚羟基，D58能与溴水反应是因为其分子中含有酚羟基，B正确；NM 3分子中的酚羟基和羧基中的—OH都不能发生消去反应，D58分子中含有酚羟基和醇羟基，酚羟基不能发生消去反应，与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，醇羟基也不能发生消去反应，C错误；遇FeCl3溶液发生显色反应是因为两种有机物分子中均含有酚羟基，D正确。
12. B　由绿原酸的结构简式可知，绿原酸不属于苯的同系物，A错误；该结构中存在酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，B正确；由绿原酸的结构简式可知，1 mol 绿原酸分子中存在2 mol 酚羟基、1 mol 羧基、1 mol 酯基，最多能与4 mol NaOH反应，C错误；该物质与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，能使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。
13. C　Y分子中含有碳溴键、碳碳双键、酯基三种官能团，A正确；Y分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，B正确；X分子中含有酚羟基，Y分子中含有碳碳双键，都能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；X分子中的羟基上的氢原子被2 甲基丙烯酰基取代，该反应为取代反应，D正确。
14. A　根据物质结构简式可知，该物质分子中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键四种官能团，A错误；黄芩素分子中含有酚羟基，由于酚的酸性比NaHCO3的强，所以黄芩素能与Na2CO3溶液反应产生NaHCO3，B正确；酚羟基不稳定，容易被空气中的氧气氧化，C正确；该物质分子中含有酚羟基，由于羟基所连的苯环的邻、对位有H原子，因此可以与浓溴水发生苯环上的取代反应，分子中含有不饱和的碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，D正确。
15. C　该物质的分子式为C15H13ClO3，A错误；酚羟基的邻、对位氢原子能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，故1 mol该物质与溴水反应，最多消耗4 mol Br2，B错误；单键可以旋转，2个苯环和1个乙烯平面可以共平面，故该分子中最多有15个碳原子共平面，C正确；该物质不能发生消去反应，D错误。