第62讲 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体
[复习目标] 1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。2.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
考点一 有机化合物的空间结构
1.有机化合物常用的表示方法 (以乙酸为例)
结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填 充模型
2.有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4
3
2 —C≡
注意 苯环中的碳原子为sp2杂化，含大π键()，为平面六边形结构。
3.手性碳原子：连有四个不同原子或基团的碳原子。
[应用举例]
指出下列分子中是否含有手性碳原子，并用*号标出手性碳原子。
① ②
一、有机化合物的成键方式与表示方法
1.下列化学用语正确的是( )
A.硝基苯的结构简式：
B.四氯化碳的空间填充模型：
C.聚丙烯的链节为—CH2CH2CH2—
D.葡萄糖的实验式：C6H12O6
2.下列说法错误的是( )
A.三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制备抗病毒药物的原料，1个该分子中含有13个σ键和1个π键
B.1 mol丙酮()中含有σ键个数为9NA
C.一个乙炔(H—C≡C—H)分子中有3个π键
D.乙烷分子中只存在σ键，即6个C—H和1个C—C，无π键
3.下列关于有机物分子中手性碳原子的说法正确有 (填序号)。
(1)分子中含有6个手性碳原子(R中不含手性碳原子)
(2)分子中不含手性碳原子
(3)分子中含有3个手性碳原子
(4) 分子中含有3个手性碳原子
(5)、与足量H2加成的产物分子中均有2个手性碳原子
二、有机化合物分子中原子“共线”或“共面”的判断
4.下列有机化合物分子中有关原子“共线”或“共面”的分析正确的是( )
A.M()分子中最多有3个碳原子共直线(2022·河北，11B改编)
B.化合物1()分子中所有原子共平面(2022·全国乙卷，8A)
C.γ 崖柏素()分子中的碳原子不可能全部共平面(2022·山东，7C)
D.某“小分子胶水”()分子中所有碳原子一定共平面(2021·辽宁，6A)
5.下列说法正确的是( )
A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C.中所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
判断分子共线、共面原子数目的技巧
(1)熟记基本模型
①三个基本面：烯平面()、羰基平面()、苯平面()，碳原子均为sp2杂化。
②两条基准线：炔直线()，sp杂化；苯对角线()。
(2)把握三种组合：以“C—C”为轴可以旋转
①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。
②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面不一定共面。
③甲基与平面结构相连，甲基上的氢原子最多有一个在这个平面上。
(3)审准题目要求的限制条件：“可能”“一定”“最多”“最少”等。
考点二 同系物 同分异构体
1.同系物
(1)概念：结构 ，分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。
(2)特点：①具有相同的通式，官能团种类、数目均相同。
②具有相似的化学性质；物理性质不同，如随碳原子数递增，熔、沸点逐渐升高。
[应用举例]
下列物质中，一定属于乙烯的同系物的是 (填序号)。
① ②
③C4H8 ④CH2CH—CHCH2
⑤CH3CHCHCH3
2.有机物的同分异构现象和同分异构体
(1)概念
化合物具有相同的分子式、但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)类型
(3)常考官能团异构
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构
CnH2n 1 烯烃和环烷烃
CnH2n-2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n+2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
[应用举例]
下列几组物质中，互为同分异构体的是
(填序号，下同)；互为同系物的是 ；互为同素异形体的是 。
①C60、C70、金刚石、石墨 ②、、 ③HOCH2CHO、HOCH2CH2CHO
④和
⑤和CH2CHCH2CH3
3.简单有机物同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写
减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。
[应用举例]
写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。
技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。
[应用举例]
①分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。
②写出烯烃C5H10的一种顺式结构和名称(系统命名法)： 。
(3)苯的同系物同分异构体的书写
支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
[应用举例]
写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
同分异构体的结构简式
一元取代物 、
二元取代物(邻、间、对) 、 、
三元取代物(连、偏、均) 、 、
苯环上引入取代基的分析
(1)苯环上有两个(相同或不同的)取代基时，有邻、间、对三种位置。
(2)苯环上有三个取代基时，有下列几种情况：
①同种取代基，分析如下图
以“对二A苯”为母体引入第三个A时，均与前面重复，体会“定过不移”的运用。
②两种“2A，B(↘代替)”取代基，分析如下图
③三种“A，B，C(↘代替)”取代基，分析如下图
(4)有含氧官能团的有机物同分异构体的书写
一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
[应用举例]
写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
注：复杂限定条件下同分异构体书写，见第十四章第69讲 限定条件下有机物的同分异构体。
1.CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类，互为同系物( )
2.和所含官能团不同，互为官能团异构( )
3.若有机物互为同分异构体，其化学性质可能相似，也可能不同( )
4.相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体( )
5.同分异构体和同系物一定属于同类有机物( )
一、取代产物数目的判断
1.下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是( )
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D.菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物
2.(2025·唐山模拟)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
3.(2022·河北，11改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是( )
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有9种
同分异构体数目的判断
(1)基团连接法：将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如：丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种，则C3H7Cl、C4H9OH、C5H11COOH分别有2种、4种、8种。
(2)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效。
(3)定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子。
二、有特殊要求的同分异构体数目的判断
4.(2024·重庆期末)有多种同分异构体，其中属于酯类并含有苯环的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
5.(2024·广东摸底联考)Q()是某医药的中间体，同时满足下列条件的Q的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
ⅰ.含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应；
ⅱ.分子中含有两个化学环境相同的甲基。
A.8种 B.11种 C.12种 D.14种
1.下列说法正确的是( )
A.藿香蓟()分子中所有碳原子处于同一平面(2023·全国甲卷，8B)
B.分子()中所有碳原子共平面(2023·浙江1月选考，9B)
C.辅酶Q10()分子中的四个氧原子不在同一平面(2022·全国甲卷，8C)
D.M()分子中所有氧原子共平面(2022·重庆，6C)
2.(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是( )
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
3.[2024·安徽，18(5)]D()的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式： 。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键
③不含甲基
答案精析
考点一
整合必备知识
1.CH3COOH
2.sp3 σ键 四面体形 sp2 σ键、π键 平面三角形 sp σ键、π键 直线形
3.应用举例
①不含 ②含，
提升关键能力
1.A 2.C
3.(3)(5)
4.C
5.D [A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CHCH2中有甲基，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子可表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。]
考点二
整合必备知识
1.(1)相似 CH2
应用举例
①⑤
2.应用举例
④⑤ ③ ①
3.(1)应用举例
C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、
(2)应用举例
①烯烃：CH2CH—CH2CH3、CH3CHCHCH3、
炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
② 顺 2 戊烯
(3)应用举例
(4)应用举例
、、、、C—O—C—C—C、、
C—C—O—C—C
易错辨析
1.× 2.√ 3.√ 4.× 5.×
提升关键能力
1.B 2.C
3.C [由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A不正确；因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C正确；萘分子中有8个H原子，但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，则取代另一个H的位置有7个；若先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D不正确。]
4.C 5.C
练真题 明考向
1.B
2.B [开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；分子式均为C19H19NO，它们结构不同，因此互为同分异构体，故B正确；闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。]
3.4
[或
或
或](共89张PPT)
化学
大
一
轮
复
习
第十二章 第62讲
有机化合物的空间结构
同系物 同分异构体
复习目标
1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。
2.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
课时精练
考点一 有机化合物的空间结构
考点二 同系物 同分异构体
练真题 明考向
内容索引
考点一
有机化合物的空间结构
1.有机化合物常用的表示方法 (以乙酸为例)
整合必备知识
结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填充模型
___________
CH3COOH
2.有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的 成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4 ____ _____ _________
3 ____ _________ __________
2 —C≡ ___ _________ ______
sp3
σ键
四面体形
sp2
σ键、π键
平面三角形
sp
σ键、π键
直线形
注意 苯环中的碳原子为sp2杂化，含大π键()，为平面六边形结构。
3.手性碳原子：连有四个不同原子或基团的碳原子。
[应用举例]
指出下列分子中是否含有手性碳原子，并用*号标出手性碳原子。
① ②
答案 ①不含 ②含，
一、有机化合物的成键方式与表示方法
1.下列化学用语正确的是
A.硝基苯的结构简式：
B.四氯化碳的空间填充模型：
C.聚丙烯的链节为—CH2CH2CH2—
D.葡萄糖的实验式：C6H12O6
√
提升关键能力
四氯化碳分子中氯原子半径大于碳原子半径，B错误；
聚丙烯的链节为 ，C错误；
葡萄糖的分子式为C6H12O6，实验式为CH2O，D错误。
2.下列说法错误的是
A.三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制备抗病毒药物的原料，1个该分子中
含有13个σ键和1个π键
B.1 mol丙酮( )中含有σ键个数为9NA
C.一个乙炔(H—C≡C—H)分子中有3个π键
D.乙烷分子中只存在σ键，即6个C—H和1个C—C，无π键
√
根据分子中价键可知，单键为σ键，双键为1个σ键和1个π键，三键为1个σ键和2个π键，故乙炔分子中有3个σ键和2个π键，C错误。
3.下列关于有机物分子中手性碳原子的说法正确有 (填序号)。
(1) 分子中含有6个手性碳原子(R中不含手性碳原子)
(2) 分子中不含手性碳原子
(3) 分子中含有3个手性碳原子
(4) 分子中含有3个手性碳原子
(5) 、 与足量H2加成的产物分子中均有2个手性碳原子
(3)(5)
二、有机化合物分子中原子“共线”或“共面”的判断
4.下列有机化合物分子中有关原子“共线”或“共面”的分析正确的是
A.M( )分子中最多有3个碳原子共直线
(2022·河北，11B改编)
B.化合物1( )分子中所有原子共平面(2022·全国乙卷，8A)
C.γ 崖柏素( )分子中的碳原子不可能全部共平面(2022·山东，7C)
D.某“小分子胶水”( )分子中所有碳原子一定共平面
(2021·辽宁，6A)
√
γ 崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不可能全部共平面，C正确；
该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面，平面间单键可以旋转，故所有碳原子可能共平面，D错误。
5.下列说法正确的是
A.丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C. 中所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
√
A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；
B项，CH3—CH==CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，错误；
C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；
D项，该分子可表示为 ，依据乙烯分子中6个原子共平面，
乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。
判断分子共线、共面原子数目的技巧
(1)熟记基本模型
①三个基本面：烯平面( )、羰基平面( )、苯平面( )，碳原子均为sp2杂化。
②两条基准线：炔直线( )，sp杂化；苯对角线( )。
练
后
反
思
(2)把握三种组合：以“C—C”为轴可以旋转
①直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面上。
②平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可以旋转，两个平面不一定共面。
③甲基与平面结构相连，甲基上的氢原子最多有一个在这个平面上。
(3)审准题目要求的限制条件：“可能”“一定”“最多”“最少”等。
练
后
反
思
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考点二
同系物 同分异构体
1.同系物
(1)概念：结构 ，分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物互称为同系物。
(2)特点：①具有相同的通式，官能团种类、数目均相同。
②具有相似的化学性质；物理性质不同，如随碳原子数递增，熔、沸点逐渐升高。
整合必备知识
相似
CH2
[应用举例]
下列物质中，一定属于乙烯的同系物的是 (填序号)。
① ②
③C4H8 ④CH2==CH—CH==CH2
⑤CH3CH==CHCH3
①⑤
2.有机物的同分异构现象和同分异构体
(1)概念
化合物具有相同的分子式、但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)类型
(3)常考官能团异构
组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构
CnH2n 1 烯烃和环烷烃
CnH2n-2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n+2O 0 饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
[应用举例]
下列几组物质中，互为同分异构体的是 (填序号，下同)；互为同系物的是 ；互为同素异形体的是 。
①C60、C70、金刚石、石墨 ②、、
③HOCH2CHO、HOCH2CH2CHO ④ 和
⑤ 和CH2==CHCH2CH3
④⑤
③
①
3.简单有机物同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写
减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。
[应用举例]
写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。
答案 C—C—C—C—C—C—C、 、 、
、 、 、 、
、
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。
技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。
[应用举例]
①分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体(不考虑立体异构)。
答案 烯烃：CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、
炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3
②写出烯烃C5H10的一种顺式结构和名称(系统命名法)： 。
答案 顺 2 戊烯
(3)苯的同系物同分异构体的书写
支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。
[应用举例]
写出C9H12的含有苯环的同分异构体。
同分异构体的结构简式
一元取代物
、___________
二元取代物(邻、间、对)
________、_________、__________
三元取代物(连、偏、均)
_______、__________、__________
苯环上引入取代基的分析
(1)苯环上有两个(相同或不同的)取代基时，有邻、间、对三种位置。
(2)苯环上有三个取代基时，有下列几种情况：
①同种取代基，分析如下图
思
维
建
模
以“对二A苯”为母体引入第三个A时，均与前面重复，体会“定过不移”的运用。
②两种“2A，B(↘代替)”取代基，分析如下图
思
维
建
模
③三种“A，B，C(↘代替)”取代基，分析如下图
思
维
建
模
(4)有含氧官能团的有机物同分异构体的书写
一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。
[应用举例]
写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。
答案 、 、 、 、C—O—C—C—C、
、C—C—O—C—C
注：复杂限定条件下同分异构体书写，见第十四章第69讲 限定条件下有机物的同分异构体。
1.CH3OH和HOCH2CH2OH都属于醇类，互为同系物( )
2. 和 所含官能团不同，互为官能团异构
( )
3.若有机物互为同分异构体，其化学性质可能相似，也可能不同
( )
4.相对分子质量相同的有机物一定互为同分异构体( )
5.同分异构体和同系物一定属于同类有机物( )
×
√
×
×
√
一、取代产物数目的判断
1.下列有关同分异构体(不考虑立体异构)数目的叙述不正确的是
A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种
B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有6种
C.含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种
D.菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物
√
提升关键能力
含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故产物的结构共有2×3=6种，A项正确；
的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有
5种： 、 、 、 、
，B项错误；
正戊烷的一氯代物有3种，C项正确；
菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。
2.(2025·唐山模拟)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
√
分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法： 、
、 ，共有9种。
3.(2022·河北，11改编)在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法正确的是
A.M和N互为同系物
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有9种
√
由题中信息可知，M和N均属于二异丙基萘，两者分子式相同，但是其结构不同，故两者互为同分异构体，A不正确；
因为萘分子中的10个碳原子是共面的，由于单键可以旋转，异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平面，B不正确；
N分子中有5种不同化学环境的H原子，因此其一溴代物有5种，C正确；
萘分子中有8个H原子，但是只有两种不同化学环境的H原子(分别用α、β表示，其分别有4个)，根据定一移一法可知，若先取代α，
则取代另一个H的位置有7个；若先取代1个β，然后再取代其他β，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D不正确。
同分异构体数目的判断
(1)基团连接法：将有机化合物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机化合物的异构体数目。如：丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种，则C3H7Cl、C4H9OH、C5H11COOH分别有2种、4种、8种。
(2)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；分子中处于对称位置上的氢原子等效。
(3)定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子。
思
维
建
模
二、有特殊要求的同分异构体数目的判断
4.(2024·重庆期末) 有多种同分异构体，其中属于酯类并含有苯环的同分异构体有(不考虑立体异构)
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
√
若苯环上有两个取代基，为—OOCH和—CH3，存在邻、间、对3种位置关系；若苯环上只有一个取代基，可能为—CH2OOCH、—OOCCH3和
—COOCH3，存在3种结构，所以属于酯类并含有苯环的同分异构体共有3+3=6种。
5.(2024·广东摸底联考)Q( )是某医药的中间体，同时满足下列条件的Q的同分异构体有(不考虑立体异构)
ⅰ.含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应；
ⅱ.分子中含有两个化学环境相同的甲基。
A.8种 B.11种 C.12种 D.14种
√
含有苯环，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明其同分异构体中含有酚羟基，分子中含有两个化学环境相同的甲基，说明其同分异构体中含有2
个处于对称位置的甲基，结构简式可以为 、 ；
也可以为 、 、 中苯环上的氢原子被氯原子取代所得结构，共有10种，则符合条件的同分异构体共有12种。
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LIANZHENTI MINGKAOXIANG
练真题 明考向
1.下列说法正确的是
A.藿香蓟( )分子中所有碳原子处于同一平面
(2023·全国甲卷，8B)
B.分子( )中所有碳原子共平面(2023·浙江1月选考，9B)
C.辅酶Q10( )分子中的四个氧原子不在同一平面
(2022·全国甲卷，8C)
D.M( )分子中所有氧原子共平面(2022·重庆，6C)
√
藿香蓟的分子结构中右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间结构可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，A错误；
分子中苯环确定一个平面，碳碳双键确定一个平面，且两个平面重合，故所有碳原子共平面，B正确；
碳碳双键为平面结构，羰基碳原子和与其相连的氧原子及另外两个原子共面，因此分子中的四个氧原子在同一平面上，C错误。
2.(2023·辽宁，6)在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说法正确的是
A.均有手性
B.互为同分异构体
C.N原子杂化方式相同
D.闭环螺吡喃亲水性更好
√
开环螺吡喃不含手性碳原子，故A错误；
分子式均为C19H19NO，它们结构
不同，因此互为同分异构体，故B正确；
闭环螺吡喃中N原子杂化方式为sp3，开环螺吡喃中N原子杂化方式为sp2，故C错误；
开环螺吡喃中氧原子显负价，电子云密度大，容易与水分子形成分子间氢键，水溶性增大，故D错误。
3.[2024·安徽，18(5)]D( )的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：
_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
①含有手性碳 ②含有2个碳碳三键 ③不含甲基
4
[或
或
或 ]
根据题目所给条件，同分异构体中含有2个碳碳三键，说明结构中不含苯环，结构中不含甲基，说明三键在物质的两端，同分异构体中又含有手性碳原子，因此，可能的结构有： 、
、 、
，共4种。
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KESHIJINGLIAN
课时精练
对一对
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 D B B B B D B D
题号 9 10 11 12 13 14
答案 D A D A C B
答案
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(1)2 2 4 (2) 、 、 、
、 、
16.
(1)5 14 (2)3
1.下列说法正确的是
A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物
B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为
同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一
定互为同分异构体
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丙烯与环丁烷分子组成相差一个CH2原子团，但是结构不相似，不互为同系物，A项错误；
若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物不一定互为同分异构体，B项错误；
相对分子质量相同的物质有很多，如C2H6O(乙醇)与CH2O2(甲酸)，但它们的分子组成不同，所以它们不互为同分异构体，C项错误；
当不同化合物组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相同，一定互为同分异构体，D项正确。
答案
2.下列说法错误的是
A. CH CH 可制成导电塑料
B.甘油和乙醇互为同系物
C.O2和O3互为同素异形体
D. 和 是同一种物质
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答案
CH CH 为聚乙炔，可以制成导电塑料，A正确；
甘油是丙三醇，属于三元醇，乙醇是饱和一元醇，结构不相似，不互为同系物，B错误。
3.(2024·云南部分名校联考)下列说法错误的是
A. 与 互为同分异构体
B.有机物 与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，
生成的产物有4种
C.有机物 的系统命名为2，4 二甲基己烷
D.CH3CH2OH和 具有相同的官能团，但不互为同系物
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答案
两者分子式均为C8H8且结构不同，互为同分异构体，A正确；
共轭二烯烃能发生1，2 加成和1，4 加成， 与溴单质按
物质的量之比1∶1发生加成反应时，得到的产物共有5种，B错误；
主链碳原子数为6，从离取代基最近的一端开始编号，命名为2，4 二甲基己烷，C正确；
虽然二者具有相同的官能团，但官能团个数不同，分子组成上也不相差n个CH2原子团，所以不互为同系物，D正确。
4.(2025·河北承德模拟)模型建构是化学学习的一种重要方法，下列说法正确的是
A.图a甲烷的二氯代物有2种
B.与图b互为同分异构体的烷
烃还有4种(不考虑立体异构)
C.图c立方烷的分子式为C8H16
D.由图d推测CH2==CH—CH3中3个碳原子共直线
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答案
甲烷分子为正四面体形，故甲烷的二氯代物只有1种，A项错误；
由图b烷烃的碳架结构知该烷烃的分子式为C6H14，其结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，其同分异构体
的结构简式为CH3(CH2)4CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、
(CH3)3CCH2CH3，共4种，B项正确；
由图c立方烷的键线式知，其分子式为C8H8，C项错误；
乙烯分子中2个碳原子和4个氢原子共平面，CH2==CH—CH3中3个碳原子共平面，但不共直线，D项错误。
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答案
5.描述CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的叙述正确的是
A.连接氟原子的碳原子不一定在乙烯平面内
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.最多有11个原子在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
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我们把该有机物看成乙烯分子中H原子被—CH3和—C≡C—CF3取代。接着由乙烯和乙炔分子结构知识迁移可知如下规律：①双键碳原子及与之直接相连的原子在同一平面上；
②三键碳原子及与之直接相连的原子在同一直线上。根据数学知识，在同一直线上必在同一平面上。由此可知6个碳原子一定在同一平面上，但不可能在同一直线上。
6.有机化合物K的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A.K属于脂环化合物
B.K分子中只含极性键，不含非极性键
C.K分子中的碳原子与氮原子的杂化方式相同
D.K分子中含有σ键、π键和大π键，分子间可以形成氢键
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答案
根据结构简式可知，K分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A错误；
K分子中碳原子之间形成非极性键，B错误；
K分子中的碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种，氮原子的
杂化方式是sp3，C错误；
K分子中含有苯环、双键和单键，因此含有大π键、π键和σ键，含有氨基和羟基，分子间可以形成氢键，D正确。
7.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
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分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(—C4H9)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—、 ，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。
8.(2024·辽宁本溪期末)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备。下列说法正确的是
A.环戊二烯中的所有原子共平面
B.二聚环戊二烯与Cl2发生加
成反应，最多可得到4种加
成产物(不考虑立体异构)
C.四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同系物
D.金刚烷的二氯代物有6种(不考虑立体异构)
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分子结构中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，故A错误；
二聚环戊二烯含有两个双键： ，与Cl2发生加成反应时，若只加成
一个双键，则可能发生1，2或3，4加成，有两种产物，若两个双键均被加成，有1种产物，即最多得到3种加成产物，故B错误；
和 分子式均为C10H16，结构不同，互为同分异构体，故C错误；
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答案
金刚烷的二氯代物有6种： 、 、 、 、 、
，故D正确。
9.下列说法正确的是
A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B.a( )和c( )分子中所有碳原子均处于同一平面上
C. 中所有碳原子可能都处于同一平面
D.化合物 (b)、 (d)、 (p)中只有b的所有原子处于同一平面
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A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误；
B项，a与c分子中均有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；
D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。
10.下列说法不正确的是
A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立
体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B.四联苯( )的一氯代物有5种
C. 与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为
CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH
D.兴奋剂乙基雌烯醇( )可能有属于芳香族的同分异构体
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分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；
四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，有5种不同化学
环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项正确；
该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项正确。
11.组成和结构可用 表示的有机物共有(不考虑立体结构)
A.24种 B.28种 C.32种 D.36种
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答案
—C4H9(丁基)有4种。—C3H5Cl2相当于—C3H7中两个H被Cl取代，—C3H7的结构有两种：—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。—CH2CH2CH3中两个H被
Cl取代后结构有6种： 、 、 、 、 、
，—CH(CH3)2中两个H被Cl取代后结构有3种： 、 、
。所以符合题意的有机物共有4×(6+3)=36种。
12.(2024·江苏南通模拟)物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是
A.1 mol X中含3 mol碳氧π键
B.X与 互为顺反异构体
C.Y分子中不含手性碳原子
D.可用新制的Cu(OH)2检验Y中是否有X
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答案
1 mol X中含2 mol碳氧π键，故A错误；
X中碳碳双键上的两个氢原子异侧， 中碳碳双键上的两个
氢原子同侧，互为顺反异构体，故B正确；
手性碳原子上连接着四个不同的原子或基团，Y分子中不含手性碳原子，故C正确；
X中含有醛基，Y中没有，可用新制的Cu(OH)2检验Y中是否有X，故D正确。
13.已知咖啡酸苯乙酯是天然抗癌药——蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.该物质含有4种官能团
B.1 mol该物质最多能与8 mol H2发生加成反应
C.该物质苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D.该物质所有碳原子不可能全部共平面
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该物质中有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团，故A错误；
1 mol苯环结构能和3 mol H2发生加成反应，1 mol碳
碳双键能与1 mol H2发生加成反应，1 mol该物质最多能与7 mol H2发生加成反应，故B错误；
该物质苯环上总共有6种等效氢原子，苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，故C正确；
苯环和碳碳双键都是平面结构，单键能够旋转，所有碳原子可能共平面，故D错误。
14.(2024·河南濮阳期末) 可用于化学试剂、精细化学品。有
机物R是它的同分异构体，同时符合下列条件：①含一个硝基，②能发生银镜反应，③属于芳香族化合物的结构共有(不考虑立体异构)
A.16种 B.17种 C.18种 D.19种
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答案
的分子式为C8H7NO3，同时符合条件的结构有：
①含—CH2NO2、—CHO，有邻、间、对3种；
②含—NO2、—CH2CHO，有邻、间、对3种；
③含—CH(CHO)NO2，有1种；
④含—NO2、—CHO、—CH3，有10种，共17种，B项正确。
15.(1)C4H8O属于醛的同分异构体有 种；C4H8O2属于酸的同分异构体有 种；C4H8O2属于酯的同分异构体有 种。
(2)某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式：
______________________________________________________________
___________________________。
①含有苯环；②属于酯类。
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审限定条件确定官能团或特殊基团→观察研究对象确定不饱和度→做减法，拆成碎片→重新组装。
①甲酸某酯→
②乙酸某酯→
③苯甲酸某酯→
符合条件的同分异构体共有6种。
16.(1)某有机物的结构简式如图所示，它的同分异构体中(不考虑立体异构)属于芳香酮的有 种；芳香醛的有 种。
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答案
的同分异构体属于芳香酮说明同分异构体分子中含有苯环
和酮羰基，有 、 、 、 、 ，
共5种； 的同分异构体属于芳香醛说明同分异构体分子中含有苯环和醛基，其结构可以视作醛基取代了乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中氢原子，种数分别为5、3、4、2，共有14种。
(2)遇FeCl3溶液发生显色反应且苯环上有两个取代基的
的同分异构体有 种。
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除苯环外不饱和度为1，可知苯环上除—OH外另一个取代基为—CH==CH2，有邻、间、对3种结构。
返回第十二章 第62练 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体
分值：100分
(选择题1~14题，每小题6分，共84分)
1.下列说法正确的是( )
A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定互为同系物
B.两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定互为同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体
2.下列说法错误的是( )
A.CHCH可制成导电塑料
B.甘油和乙醇互为同系物
C.O2和O3互为同素异形体
D.和是同一种物质
3.(2024·云南部分名校联考)下列说法错误的是( )
A.与互为同分异构体
B.有机物与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应，生成的产物有4种
C.有机物的系统命名为2，4 二甲基己烷
D.CH3CH2OH和具有相同的官能团，但不互为同系物
4.(2025·河北承德模拟)模型建构是化学学习的一种重要方法，下列说法正确的是( )
A.图a甲烷的二氯代物有2种
B.与图b互为同分异构体的烷烃还有4种(不考虑立体异构)
C.图c立方烷的分子式为C8H16
D.由图d推测CH2==CH—CH3中3个碳原子共直线
5.描述CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的叙述正确的是( )
A.连接氟原子的碳原子不一定在乙烯平面内
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.最多有11个原子在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
6.有机化合物K的结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A.K属于脂环化合物
B.K分子中只含极性键，不含非极性键
C.K分子中的碳原子与氮原子的杂化方式相同
D.K分子中含有σ键、π键和大π键，分子间可以形成氢键
7.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
8.(2024·辽宁本溪期末)金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备。下列说法正确的是( )
A.环戊二烯中的所有原子共平面
B.二聚环戊二烯与Cl2发生加成反应，最多可得到4种加成产物(不考虑立体异构)
C.四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同系物
D.金刚烷的二氯代物有6种(不考虑立体异构)
9.下列说法正确的是( )
A.CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B.a()和c()分子中所有碳原子均处于同一平面上
C.中所有碳原子可能都处于同一平面
D.化合物(b)、(d)、(p)中只有b的所有原子处于同一平面
10.下列说法不正确的是( )
A.分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B.四联苯()的一氯代物有5种
C.与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH
D.兴奋剂乙基雌烯醇()可能有属于芳香族的同分异构体
11.组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)( )
A.24种 B.28种 C.32种 D.36种
12.(2024·江苏南通模拟)物质Y是一种重要的药物中间体，其合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A.1 mol X中含3 mol碳氧π键
B.X与互为顺反异构体
C.Y分子中不含手性碳原子
D.可用新制的Cu(OH)2检验Y中是否有X
13.已知咖啡酸苯乙酯是天然抗癌药——蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.该物质含有4种官能团
B.1 mol该物质最多能与8 mol H2发生加成反应
C.该物质苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D.该物质所有碳原子不可能全部共平面
14.(2024·河南濮阳期末)可用于化学试剂、精细化学品。有机物R是它的同分异构体，同时符合下列条件：①含一个硝基，②能发生银镜反应，③属于芳香族化合物的结构共有(不考虑立体异构)( )
A.16种 B.17种 C.18种 D.19种
15.(10分)(1)C4H8O属于醛的同分异构体有 种；C4H8O2属于酸的同分异构体有 种；C4H8O2属于酯的同分异构体有 种。
(2)某有机物的化学式为C8H8O2，写出符合下列条件的有机物的结构简式： 。
①含有苯环；②属于酯类。
16.(6分)(1)某有机物的结构简式如图所示，它的同分异构体中(不考虑立体异构)属于芳香酮的有 种；芳香醛的有 种。
(2)遇FeCl3溶液发生显色反应且苯环上有两个取代基的的同分异构体有 种。
答案精析
1.D 2.B 3.B
4.B [甲烷分子为正四面体形，故甲烷的二氯代物只有1种，A项错误；由图b烷烃的碳架结构知该烷烃的分子式为C6H14，其结构简式为(CH3)2CHCH(CH3)2，其同分异构体的结构简式为CH3(CH2)4CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、(CH3)3CCH2CH3，共4种，B项正确；由图c立方烷的键线式知，其分子式为C8H8，C项错误；乙烯分子中2个碳原子和4个氢原子共平面，CH2CH—CH3中3个碳原子共平面，但不共直线，D项错误。]
5.B [我们把该有机物看成乙烯分子中H原子被—CH3和—C≡C—CF3取代。接着由乙烯和乙炔分子结构知识迁移可知如下规律：①双键碳原子及与之直接相连的原子在同一平面上；②三键碳原子及与之直接相连的原子在同一直线上。根据数学知识，在同一直线上必在同一平面上。由此可知6个碳原子一定在同一平面上，但不可能在同一直线上。]
6.D [根据结构简式可知，K分子中含有苯环，属于芳香族化合物，A错误；K分子中碳原子之间形成非极性键，B错误；K分子中的碳原子的杂化方式有sp2、sp3两种，氮原子的杂化方式是sp3，C错误；K分子中含有苯环、双键和单键，因此含有大π键、π键和σ键，含有氨基和羟基，分子间可以形成氢键，D正确。]
7.B 8.D
9.D [A项，根据乙烯的空间结构可知，CH3CHCHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面，但不在同一直线上，错误；B项，a与c分子中均有连接3个碳原子的饱和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，错误；D项，d、p分子中都存在饱和碳原子，故只有b的所有原子处于同一平面，正确。]
10.A [分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项正确；该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以可能有属于芳香族的同分异构体，D项正确。]
11.D 12.A
13.C [该物质中有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团，故A错误；1 mol苯环结构能和3 mol H2发生加成反应，1 mol碳碳双键能与1 mol H2发生加成反应，1 mol该物质最多能与7 mol H2发生加成反应，故B错误；该物质苯环上总共有6种等效氢原子，苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，故C正确；苯环和碳碳双键都是平面结构，单键能够旋转，所有碳原子可能共平面，故D错误。]
14.B [的分子式为C8H7NO3，同时符合条件的结构有：①含—CH2NO2、—CHO，有邻、间、对3种；②含—NO2、—CH2CHO，有邻、间、对3种；③含—CH(CHO)NO2，有1种；④含—NO2、—CHO、—CH3，有10种，共17种，B项正确。]
15.(1)2 2 4
(2)、、、、
、
16.(1)5 14 (2)3
解析 (1)的同分异构体属于芳香酮说明同分异构体分子中含有苯环和酮羰基，有、、、、，共5种；的同分异构体属于芳香醛说明同分异构体分子中含有苯环和醛基，其结构可以视作醛基取代了乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯分子中氢原子，种数分别为5、3、4、2，共有14种。(2)除苯环外不饱和度为1，可知苯环上除—OH外另一个取代基为—CHCH2，有邻、间、对3种结构。
