第65讲 醛 酮
[复习目标] 1.掌握醛、酮的结构与性质，掌握醛类的检验方法。2.了解醛、酮在有机合成中的应用。
考点一 醛、酮概述
1.醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛 由 与 相连而构成的化合物
酮 与两个 相连的化合物
2.醛的分类
醛
3.饱和一元醛、酮的通式
饱和一元醛的通式： ， 饱和一元酮的通式： ，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。
4.几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质
甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液(称 )具有 、 性能
乙醛 (CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易 ，能与 等互溶
苯甲醛 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油
丙酮 无色透明液体，易 ，能与 等互溶
思考 小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
1.凡是含有醛基的有机物都是醛( )
2.乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶( )
3.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛( )
4.苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上( )
5.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )
6.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体( )
7.福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理( )
醛、酮的同分异构体及命名
1.某有机物的分子式与丙醛相同，经测定其核磁共振谱图(H NMR谱图)如图。
(1)该有机物的结构简式： ， 官能团： 。
(2)简述该有机物所属类别的结构特点： 。
2.按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体，并用系统命名法命名。
(1)属于醛类的：
① ；
② ；
③ ；
④ 。
(2)属于酮类的：
① ；
② ；
③ 。
3.化合物B()的同分异构体中能同时满足下列条件的有 (填字母)。
a.含苯环的醛或酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
考点二 醛、酮的化学性质
1.醛、酮的加成反应
(1)催化加氢(还原反应)
CH3CHO+H2 ，
。
(2)与含极性键的分子加成
通式：+—。
写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式：
① ；
② 。
2.醛的氧化反应
(1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式
①银镜反应
。
②与新制的Cu(OH)2的反应
。
(2)醛基的检验
与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应
实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后 ， 制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在 在试管中加入2 mL 10% ，加入5滴5% ，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，
实验现象 产生 (1 mol RCHO~2 mol Ag) 产生 (1 mol RCHO~1 mol Cu2O)
注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸
1.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等( )
2.检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜都可长时间储存( )
3.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别( )
4.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中存在醛基( )
5.1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol Ag( )
一、醛基的性质及其检验
1.1，5 戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是( )
A.戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种(不考虑立体异构)
B.1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol银
C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体(不考虑立体异构)
2.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( )
A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D.先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
3.某同学用1 mL 2 mol·L-1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀，实验失败的主要原因是( )
A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少
C.NaOH的量少 D.加热时间不够
二、醛、酮的加成反应在有机合成中的应用
4.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得到醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的试剂是( )
A.与CH3CH2MgX
B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C.CH3CHO与
D.与
5.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
CH3CHO+CH3CHO
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答：
(1)肉桂醛F的结构简式为 ；
E中含氧官能团的名称为 。
(2)写出下列转化的化学方程式：
② ；
③ 。
写出有关反应的类型：① ，④ 。
(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有 种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。
羟醛缩合反应规律
1.(2024·河北，5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是( )
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
2.(2024·江苏，9)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
3.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是( )
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
答案精析
考点一
整合必备知识
1.烃基(或氢原子) 醛基 RCHO 羰基 烃基
2.烃基 醛基数目
3.CnH2nO(n≥1) CnH2nO(n≥3)
4.福尔马林 杀菌 防腐 挥发 水、乙醇 挥发 水、乙醇
思考 由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
易错辨析
1.× 2.× 3.× 4.√ 5.× 6.× 7.×
提升关键能力
1.(1) 酮羰基()
(2)酮类，其结构特点是羰基与两个烃基相连的化合物
2.(1)①CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛
② 3 甲基丁醛
③ 2 甲基丁醛
④ 2，2 二甲基丙醛
(2)① 2 戊酮
② 3 甲基 2 丁酮
③ 3 戊酮
3.C
考点二
整合必备知识
1.(1)CH3CH2OH (2)①CH3CHO+HCN ②+HCN
2.(1)①CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O ②CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O (2)边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解 热水浴中温热 NaOH溶液 CuSO4溶液 加热 光亮的银镜 砖红色沉淀
易错辨析
1.× 2.× 3.√ 4.× 5.×
提升关键能力
1.D 2.D 3.C
4.A [丙酮与CH3CH2MgX反应后产物经水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，故A正确；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX反应后，产物经水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，故B错误；CH3CHO与反应后产物经水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，故C错误；HCHO与反应后产物经水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，故D错误。]
5.(1) 羟基、醛基
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
+NaOH+NaCl
加成反应 氧化反应 (3)3
练真题 明考向
1.D 2.D
3.C [X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确；X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CHCHCH(CH3)CHO、CH2C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2CHCH(CH3)CH2CHO、CH2CHCH2CH(CH3)CHO和CH2CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误；由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。](共82张PPT)
化学
大
一
轮
复
习
第十三章 第65讲
醛 酮
复习目标
1.掌握醛、酮的结构与性质，掌握醛类的检验方法。
2.了解醛、酮在有机合成中的应用。
课时精练
考点一 醛、酮概述
考点二 醛、酮的化学性质
练真题 明考向
内容索引
考点一
醛、酮概述
1.醛、酮的概念
整合必备知识
物质 概念 表示方法
醛 由 与 相连而构成的化合物 _______
酮 与两个 相连的化合物 ________
烃基(或氢原子)
醛基
RCHO
羰基
烃基
醛
2.醛的分类
3.饱和一元醛、酮的通式
饱和一元醛的通式： ，饱和一元酮的通式： ，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。
CnH2nO(n≥1)
CnH2nO(n≥3)
4.几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质
甲醛(蚁醛) (HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液(称
)具有 、 性能
乙醛 (CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易 ，能与 等互溶
苯甲醛 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油
丙酮 无色透明液体，易 ，能与 等互溶
福尔马林
杀菌
防腐
挥发
水、乙醇
挥发
水、乙醇
小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
思考
答案 由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
1.凡是含有醛基的有机物都是醛( )
2.乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶( )
3.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛( )
4.苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上( )
5.丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂( )
6.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体( )
7.福尔马林是甲醛的水溶液，可用于食品保鲜处理( )
×
√
×
×
×
×
×
醛、酮的同分异构体及命名
1.某有机物的分子式与丙醛相同，经测定其核磁共振谱图(H NMR谱图)如图。
(1)该有机物的结构简式： ，官能团： 。
(2)简述该有机物所属类别的结构特点：____________________________
。
提升关键能力
酮羰基( )
酮类，其结构特点是羰基与两
个烃基相连的化合物
2.按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体，并用系统命名法命名。
(1)属于醛类的：
① ；
② ；
③ ；
④ 。
CH3CH2CH2CH2CHO 戊醛
3 甲基丁醛
2 甲基丁醛
2，2 二甲基丙醛
(2)属于酮类的：
① ；
② ；
③ 。
2 戊酮
3 甲基 2 丁酮
3 戊酮
3.化合物B( )的同分异构体中能同时满足下列条件的有__
(填字母)。
a.含苯环的醛或酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
C
由题给信息知B的同分异构体为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以
写出： 、 、 、 ，故有
4种。
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考点二
醛、酮的化学性质
1.醛、酮的加成反应
(1)催化加氢(还原反应)
CH3CHO+H2 ，
_________。
整合必备知识
CH3CH2OH
(2)与含极性键的分子加成
通式： +— 。
写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式：
① ；
② 。
CH3CHO+HCN
+HCN
2.醛的氧化反应
(1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式
①银镜反应
。
②与新制的Cu(OH)2的反应
。
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(2)醛基的检验
与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应
实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后_______________________ _______________________________，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在_____________ 在试管中加入2 mL 10%
，加入5滴5%
，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入
0.5 mL乙醛溶液，_____
边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解
热水浴中温热
NaOH溶液
CuSO4溶液
加热
与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应
实验现象 产生 (1 mol RCHO~ 2 mol Ag) 产生 (1 mol RCHO~1 mol Cu2O)
注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量；
②Cu(OH)2要随用随配，不可久置；
③反应液直接加热煮沸
光亮的银镜
砖红色沉淀
1.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等( )
2.检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜都可长时间储存( )
3.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别( )
4.对甲基苯甲醛( )能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明分子中存在醛基( )
5.1 mol HCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2 mol Ag( )
×
√
×
×
×
一、醛基的性质及其检验
1.1，5 戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛，2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好的防治作用。下列说法正确的是
A.戊二醛分子式为C5H8O2，符合此分子式的二元醛有5种(不考虑立体异构)
B.1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得2 mol银
C.戊二醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.戊二醛经催化氧化可以得到的戊二酸有4种同分异构体(不考虑立体异构)
√
提升关键能力
戊二醛可以看作两个醛基取代了丙烷中的两个氢原子，丙烷的二取代物有4种，所以戊二醛有4种同分异构体；戊二醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，1 mol戊二醛与足量的银氨溶液反应，最多可得4 mol银。
2.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，
下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是
A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热
B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液
C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水
D.先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水
√
先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；
先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；
若先加银氨溶液，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，C项错误；
先加入新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。
3.某同学用1 mL 2 mol·L-1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L-1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色沉淀，实验失败的主要原因是
A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少
C.NaOH的量少 D.加热时间不够
√
用新制的Cu(OH)2检验醛基，必须在碱性环境下。而本题中：n(CuSO4)= n(NaOH)=0.002 mol。根据：CuSO4+2NaOH==Cu(OH)2↓+ Na2SO4可知CuSO4过量而NaOH不足，所以实验失败。
二、醛、酮的加成反应在有机合成中的应用
4.已知醛或酮可与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得到醇：
若用此种方法制取HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的试剂是
A. 与CH3CH2MgX
B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX
C.CH3CHO与
D. 与
√
丙酮与CH3CH2MgX反应后产物经水解生成HOC(CH3)2CH2CH3，故A正确；CH3CH2CHO与CH3CH2MgX反应后，产物经水解生成CH3CH2CH(OH)CH2CH3，故B错误；
CH3CHO与 反应后产物经水解生成CH3CH(OH)CH(CH3)2，故C
错误；
HCHO与 反应后产物经水解生成HOCH2CH(CH3)CH2CH3，故
D错误。
5.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：
CH3CHO+CH3CHO
肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成：
已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答：
(1)肉桂醛F的结构简式为 ；
E中含氧官能团的名称为 。
(2)写出下列转化的化学方程式：
② ；
③ 。
写出有关反应的类型：① ，④ 。
羟基、醛基
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
+NaOH +NaCl
加成反应
氧化反应
(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有 种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。
3
通过反应条件和信息可知，A为CH3CH2OH，B为CH3CHO，
C为苯甲醇( )，D为苯甲醛( )，E为 ，
F为 。苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是
甲基，且属于酯类，符合条件的同分异构体有3种，
分别为 、 和 。
羟醛缩合反应规律
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归
纳
总
结
LIANZHENTI MINGKAOXIANG
练真题 明考向
1.(2024·河北，5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是
A.可与Br2发生加成反应和取代反应
B.可与FeCl3溶液发生显色反应
C.含有4种含氧官能团
D.存在顺反异构
√
化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；
化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，B正确；
化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；
该化合物中只有一个碳碳双键，双键的其中一个碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。
2.(2024·江苏，9)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应
C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应
D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色
√
X中有饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，A错误；
Y中含有1个酮羰基和1个碳碳双键，可与H2加成，因此1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应，B错误；
Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，C错误；
Y、Z中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。
3.(2023·山东，12)有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A.依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B.除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C.含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同
分异构体有4种(不考虑立体异构)
D.类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
√
X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，A正确；
X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；
Y的分子式为C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体：CH3CH==CHCH(CH3)CHO、CH2==C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2==CHCH(CH3)CH2CHO、CH2==CHCH2CH(CH3)CHO和CH2==CHCH(CH2CH3)CHO，共有5种(不考虑立体异构)，C错误；
由题干信息可知，类比上述反应， 的异构化产物为 ，含有碳
碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。
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KESHIJINGLIAN
课时精练
对一对
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 B C A C A C D D
题号 9 10 11 12 13 答案 D B B C B 答案
1
2
3
4
5
6
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答案
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4
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6
7
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9
10
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13
14
15
14.
(1)C4H10O 1 丁醇(或正丁醇)
(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓
+3H2O (3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水 (4)还原反应(或加成反应)
羟基 (5)浓硫酸、加热
答案
1
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3
4
5
6
7
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11
12
13
14
15
15.
(1)酚羟基、醛基 (2) 或 (3)乙酸酐
C4H6O3 (4)加成反应 消去反应 取代反应 (5)
(6)取代
1.下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是
A. B.
C. D.
1
2
3
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11
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15
答案
√
2.下列关于醛的说法正确的是
A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B. 属于芳香烃
C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应
的醛
√
1
2
3
4
5
6
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11
12
13
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15
答案
乙醛中含有—CH3，分子中的所有原子不可能共面，A项错误；
B中物质含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，B项错误；
只有分子结构中含有—CH2OH结构片段的醇才能被氧化为醛，D项错误。
3.下列有关醛、酮的说法正确的是
A.醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
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醛的官能团为醛基，酮的官能团为酮羰基，醛基和酮羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故A正确，B错误；
碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2==CH—CHO与
，只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体，故C错误；
醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，酮羰基不能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，故D错误。
4.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是
A.CH3CHO+HCN
B.CH3CHO+NH3
C.CH3CHO+CH3OH
D. +H2
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答案
A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子
上，—CN加在不饱和碳上，生成 ，故A正确；
同理，CH3CHO与NH3发生加成反应生成 ，故B正确；
CH3CHO与CH3OH发生加成反应，生成 ，故C错误；
丙酮与氢气发生加成反应生成2 丙醇，故D正确。
5.下列关于银镜反应实验的说法正确的是
A.所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净
B.银氨溶液可现用现配，也可久置再用
C.配制银氨溶液时，在氨水中加入少量AgNO3溶液即可
D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热
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油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，可用碱液煮沸试管后再洗净，故A正确；
银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物，必须现用现配，故B错误；
在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，故C错误；
水浴加热使反应容器内试剂受热均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀且温度太高，银镜反应需温水浴，故D错误。
6.丙烯醛的结构式为CH2==CH—CHO。下列关于它的性质的叙述错误的是
A.能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在一定条件下与H2充分反应，生成1 丙醇
C.能发生银镜反应表现氧化性
D.在一定条件下能被空气氧化
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由于丙烯醛中含有碳碳双键，又含有—CHO，所以它既有碳碳双键的性质也有醛的性质。①可与溴水发生加成反应，②可与酸性高锰酸钾溶液反应，③催化加H2生成饱和一元醇，④能被O2氧化，⑤发生银镜反应等，A、B、D正确；
丙烯醛发生银镜反应时，表现为还原性，C错误。
7.(2025·河北保定模拟)某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g Ag，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2，则该醛可能是
A.乙醛(CH3CHO)
B.丙烯醛(CH2==CH—CHO)
C.丙醛(CH3CH2CHO)
D.丁烯醛(CH2==CHCH2CHO)
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n(Ag)==0.2 mol，一元醛的通式表示为R—CHO，由于选项中没有甲醛，则存在关系式：R—CHO~2Ag，故n(R—CHO)=0.1 mol，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g水和17.6 g CO2，水的物质的量为
=0.3 mol，根据氢原子守恒，一个该醛分子中含有H原子数目为6；二氧化碳的物质的量为=0.4 mol，根据碳原子守恒，该醛分
子中含有C原子数目为4，综上分析选D。
8.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
+
如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是(不考虑立体异构)
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
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该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有，故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。
9.(2024·湖北咸宁模拟)β 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是
A.β 紫罗兰酮的分子式是C13H22O
B.1 mol β 紫罗兰酮最多能与2 mol H2发生加成反应
C.β 紫罗兰酮属于酯类物质
D.β 紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3种产物
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由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O，故A错误；
碳碳双键和酮羰基都可与氢气发生加成反应，则1 mol β 紫罗兰酮最多能与3 mol H2发生加成反应，故B错误；
该有机物不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；
分子中有2个位置不同的碳碳双键，可发生1，2 加成或1，4 加成，则该物质与1 mol溴发生加成反应可得到3种不同产物，故D正确。
10.(2024·杭州高三期中)丙酮与HCN反应并进一步转化为2 氰基丙烯，过程如下：
已知：氰基(—CN)是一个强吸电子基团。下列说法正确的是
A.步骤③，“条件1”可以是NaOH醇溶液，加热
B.步骤①，丙酮中羰基的π键共用电子
对转化为碳原子与氰基间的σ键共用
电子对
C.反应物中加不等质量的NaOH固体，
随着NaOH增加，反应速率逐渐增大
D.酸性： >
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步骤③是醇类发生消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，故A错误；
—CN是强吸电子基团，故 中羟基上的氢更活泼，酸性更强，
故D错误。
11.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过
程如图所示： +HOCH2CH2OH—→ (环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是
A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B.环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.环己酮分子中所有碳原子共平面
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由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；
环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；
由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4种氢原子，则一氯代物有4种，故C错误；
由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。
12.(2024·哈尔滨高三期末)伞形酮的医学和生理作用一直受到人们的重视，其可用邻羟基苯甲醛经一系列反应制得，如图所示，下列说法正确的是
A.邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水： +2Br2—→ ↓+2HBr
B.邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图：
C.香豆素可以发生加成反应、氧化反应、还原反应和取代反应
D.伞形酮分子所有原子一定共平面
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醛基具有还原性，能被溴水氧化，邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水，生
成 ，故A错误；
邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，分子内氢键表示为 ，故B错误；
由结构简式可知，香豆素的分子中含有碳碳双键和酯基，一定条件下碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、还原反应，酯基可以发生取代反应，故C正确；
由单键可以旋转可知，伞形酮分子所有原子不一定共平面，故D错误。
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13.(2024·长沙模拟)科学家以可再生碳资源木质素为原料合成姜油酮的过程如图所示，下列说法正确的是
A.香兰素的分子式为C7H8O3
B.脱氢姜酮中所有碳原子可能共平面
C.香兰素与姜油酮互为同系物
D.姜油酮能发生加成反应和消去反应
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答案
由香兰素的结构可知，其分子式为C8H8O3，A错误；
与碳碳双键连接的碳原子一定共面，苯环的6个碳在同一平面，结合单键可以旋转，脱氢姜酮中所有碳原子可能共平面，B正确；
同系物是指结构相似，分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，且必须是同一类物质，香兰素与姜油酮区别在于前者有醛基，后者有酮羰基，不是同一类物质，C错误；
姜油酮中含有苯环和酮羰基，可以发生加成反应，不能发生消去反应，D错误。
14.已知2RCH2CHO RCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。
E的一种合成路线如图。
请回答下列问题：
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答案
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为 ；
C4H10O
结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为 。
1 丁醇(或正丁醇)
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答案
一元醇A的相对分子质量为≈74。设该一元醇A的分子式为CxHyO，则有12x+y+
16=74，即12x+y=58，可知x=
4，y=10，所以A的分子式为
C4H10O，只含有一个甲基，则其结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1 丁醇或正丁醇。
(2)B能与新制Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为________________
____________________________________________________。
(3)C有 种官能团；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂： 。
+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O
CH3CH2CH2CHO
2
银氨溶液、稀盐酸、溴水
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答案
1 丁醛在NaOH水溶液中加热
发生已知信息反应得到C：
CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO，
C中含有碳碳双键和醛基2种官
能团。若检验C中所含官能团，
应该先加入银氨溶液检验醛基，
然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检验碳碳双键。
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答案
羟基
(4)第③步的反应类型为_______
；D所含官能团的名称为 。
还原反
应(或加成反应)
C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，则C→D是将
CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，
故第③步的反应类型为还原反应或加成反应，D所含官能团的名称为羟基。
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(5)第④步的反应条件为_______
；写出E的结构简式：
。
浓硫酸、
加热
15.(2024·甘肃1月适应性测试)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如右：
(1)化合物A的含氧官能团有
(填官能团名称)。
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答案
酚羟基、醛基
(2)化合物B的一种同分异构体能溶解于NaOH水溶液，遇FeCl3溶液不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰(峰面积比为1∶2∶2)，其结构简式为_______________
________________。
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或
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答案
由B可知A为 ，根据分析，B与C经过3步反应得到D：
(D)；D与E发
生取代反应得到F，F与G发生取代反应得到H。B为 ，化合物B
的一种同分异构体能溶解于NaOH水溶液，遇FeCl3溶液不显色，说明含酯基，核磁共振氢谱检测到三组峰，说明有3种不同化学环境的氢原子，峰面积比为1∶2∶2，说明氢原子个数比为1∶2∶2，满足条件的结构简式为 或 。
(3)化合物C的名称是 ，分子式是 。
(4)由B到D的转化过程中涉及的反应类型有 、_________
和 。
(5)化合物E可通过频哪醇(C6H14O2)
和联硼酸[B2(OH)4]的脱水反应
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答案
乙酸酐
C4H6O3
加成反应
消去反应
取代反应
制备。频哪醇的结构简式是 。
(6)某同学分析如右合成路线，发现制备化合物F和H的反应类型都属于 反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ，其结构简式为
取代
。化合物Ⅰ在Pd(PPh3)4的催化下与化合物 (写结构简式)反应即可生成化合物H。
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答案
根据分析，制备化合物F和H的反应类型都属于取代反应；在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ： ，对比化合物Ⅰ和产物结构简式，可知化合物Ⅰ与D反应得到产物，D的结构简式为
。
返回第十三章 第65练 醛 酮
分值：100分
(选择题1~13题，每小题5分，共65分)
1.下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是( )
A. B.
C. D.
2.下列关于醛的说法正确的是( )
A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B.属于芳香烃
C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D.在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛
3.下列有关醛、酮的说法正确的是( )
A.醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应
B.醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应
C.碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体
D.不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮
4.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是( )
A.CH3CHO+HCN
B.CH3CHO+NH3
C.CH3CHO+CH3OH
D.+H2
5.下列关于银镜反应实验的说法正确的是( )
A.所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净
B.银氨溶液可现用现配，也可久置再用
C.配制银氨溶液时，在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可
D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热
6.丙烯醛的结构式为CH2==CH—CHO。下列关于它的性质的叙述错误的是( )
A.能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在一定条件下与H2充分反应，生成1 丙醇
C.能发生银镜反应表现氧化性
D.在一定条件下能被空气氧化
7.(2025·河北保定模拟)某一元醛发生银镜反应，可得21.6 g Ag，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g H2O和17.6 g CO2，则该醛可能是( )
A.乙醛(CH3CHO)
B.丙烯醛(CH2==CH—CHO)
C.丙醛(CH3CH2CHO)
D.丁烯醛(CH2==CHCH2CHO)
8.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：
+
如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是(不考虑立体异构)( )
A.3种 B.4种 C.5种 D.6种
9.(2024·湖北咸宁模拟)β 紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，下列说法正确的是( )
A.β 紫罗兰酮的分子式是C13H22O
B.1 mol β 紫罗兰酮最多能与2 mol H2发生加成反应
C.β 紫罗兰酮属于酯类物质
D.β 紫罗兰酮与等物质的量溴加成时，能生成3种产物
10.(2024·杭州高三期中)丙酮与HCN反应并进一步转化为2 氰基丙烯，过程如下：
已知：氰基(—CN)是一个强吸电子基团。下列说法正确的是( )
A.步骤③，“条件1”可以是NaOH醇溶液，加热
B.步骤①，丙酮中羰基的π键共用电子对转化为碳原子与氰基间的σ键共用电子对
C.反应物中加不等质量的NaOH固体，随着NaOH增加，反应速率逐渐增大
D.酸性：>
11.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示：+HOCH2CH2OH—→(环己酮缩乙二醇)。下列说法正确的是( )
A.生成环己酮缩乙二醇的反应是缩聚反应
B.环己酮既能发生氧化反应，又能发生还原反应
C.环己酮缩乙二醇的一氯代物有5种(不考虑立体异构)
D.环己酮分子中所有碳原子共平面
12.(2024·哈尔滨高三期末)伞形酮的医学和生理作用一直受到人们的重视，其可用邻羟基苯甲醛经一系列反应制得，如图所示，下列说法正确的是( )
A.邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水：+2Br2—→↓+2HBr
B.邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图：
C.香豆素可以发生加成反应、氧化反应、还原反应和取代反应
D.伞形酮分子所有原子一定共平面
13.(2024·长沙模拟)科学家以可再生碳资源木质素为原料合成姜油酮的过程如图所示，下列说法正确的是( )
A.香兰素的分子式为C7H8O3
B.脱氢姜酮中所有碳原子可能共平面
C.香兰素与姜油酮互为同系物
D.姜油酮能发生加成反应和消去反应
14.(18分)已知2RCH2CHORCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如图。
请回答下列问题：
(1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为 ；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为 。
(2)B能与新制Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为 。
(3)C有 种官能团；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂： 。
(4)第③步的反应类型为 ；D所含官能团的名称为 。
(5)第④步的反应条件为 ；写出E的结构简式： 。
15.(17分)(2024·甘肃1月适应性测试)有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料，其部分合成路线如下：
(1)化合物A的含氧官能团有 (填官能团名称)。
(2)化合物B的一种同分异构体能溶解于NaOH水溶液，遇FeCl3溶液不显色。核磁共振氢谱检测到三组峰(峰面积比为1∶2∶2)，其结构简式为 。
(3)(2分)化合物C的名称是 ，分子式是 。
(4)(3分)由B到D的转化过程中涉及的反应类型有 、 和 。
(5)化合物E可通过频哪醇(C6H14O2)和联硼酸[B2(OH)4]的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是 。
(6)某同学分析以上合成路线，发现制备化合物F和H的反应类型都属于 反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法：首先在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ，其结构简式为 。 化合物Ⅰ在Pd(PPh3)4的催化下与化合物 (写结构简式)反应即可生成化合物H。
答案精析
1.B
2.C [乙醛中含有—CH3，分子中的所有原子不可能共面，A项错误；B中物质含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，B项错误；只有分子结构中含有—CH2OH结构片段的醇才能被氧化为醛，D项错误。]
3.A [醛的官能团为醛基，酮的官能团为酮羰基，醛基和酮羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故A正确，B错误；碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2CH—CHO与，只有分子式相同的醛与酮才互为同分异构体，故C错误；醛基能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，酮羰基不能与新制的Cu(OH)2发生氧化反应，能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，故D错误。]
4.C [A项，CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O原子上，—CN加在不饱和碳上，生成，故A正确；同理，CH3CHO与NH3发生加成反应生成，故B正确；CH3CHO与CH3OH发生加成反应，生成，故C错误；丙酮与氢气发生加成反应生成2 丙醇，故D正确。]
5.A [油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，可用碱液煮沸试管后再洗净，故A正确；银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物，必须现用现配，故B错误；在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，故C错误；水浴加热使反应容器内试剂受热均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀且温度太高，银镜反应需温水浴，故D错误。]
6.C [由于丙烯醛中含有碳碳双键，又含有—CHO，所以它既有碳碳双键的性质也有醛的性质。①可与溴水发生加成反应，②可与酸性高锰酸钾溶液反应，③催化加H2生成饱和一元醇，④能被O2氧化，⑤发生银镜反应等，A、B、D正确；丙烯醛发生银镜反应时，表现为还原性，C错误。]
7.D [n(Ag)==0.2 mol，一元醛的通式表示为R—CHO，由于选项中没有甲醛，则存在关系式：R—CHO~2Ag，故n(R—CHO)=0.1 mol，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4 g水和17.6 g CO2，水的物质的量为=0.3 mol，根据氢原子守恒，一个该醛分子中含有H原子数目为6；二氧化碳的物质的量为=0.4 mol，根据碳原子守恒，该醛分子中含有C原子数目为4，综上分析选D。]
8.D [该反应的原理实际上是醛基的邻位碳原子上的氢原子与羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的邻位碳原子上均有氢原子，而甲醛没有，故乙醛、丙醛分子中的邻位碳原子上的氢原子分别与甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6种羟基醛。]
9.D [由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O，故A错误；碳碳双键和酮羰基都可与氢气发生加成反应，则1 mol β 紫罗兰酮最多能与3 mol H2发生加成反应，故B错误；该有机物不含酯基，不属于酯类物质，故C错误；分子中有2个位置不同的碳碳双键，可发生1，2 加成或1，4 加成，则该物质与1 mol溴发生加成反应可得到3种不同产物，故D正确。]
10.B [步骤③是醇类发生消去反应，反应条件是浓硫酸、加热，故A错误；—CN是强吸电子基团，故中羟基上的氢更活泼，酸性更强，故D错误。]
11.B [由结构简式可知，环己酮缩乙二醇不是高聚物，则生成环己酮缩乙二醇的反应不是缩聚反应，故A错误；环己酮燃烧的反应属于氧化反应，一定条件下与氢气的加成反应属于还原反应，故B正确；由结构简式可知，环己酮缩乙二醇的结构对称，分子中含有4种氢原子，则一氯代物有4种，故C错误；由结构简式可知，环己酮分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的空间结构为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D错误。]
12.C [醛基具有还原性，能被溴水氧化，邻羟基苯甲醛中加入足量浓溴水，生成，故A错误；邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，分子内氢键表示为，故B错误；由结构简式可知，香豆素的分子中含有碳碳双键和酯基，一定条件下碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应、还原反应，酯基可以发生取代反应，故C正确；由单键可以旋转可知，伞形酮分子所有原子不一定共平面，故D错误。]
13.B [由香兰素的结构可知，其分子式为C8H8O3，A错误；与碳碳双键连接的碳原子一定共面，苯环的6个碳在同一平面，结合单键可以旋转，脱氢姜酮中所有碳原子可能共平面，B正确；同系物是指结构相似，分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，且必须是同一类物质，香兰素与姜油酮区别在于前者有醛基，后者有酮羰基，不是同一类物质，C错误；姜油酮中含有苯环和酮羰基，可以发生加成反应，不能发生消去反应，D错误。]
14.(1)C4H10O 1 丁醇(或正丁醇) (2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa +Cu2O↓+3H2O (3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水 (4)还原反应(或加成反应) 羟基
(5)浓硫酸、加热
解析 (1)一元醇A的相对分子质量为≈74。设该一元醇A的分子式为CxHyO，则有12x+y+16=74，即12x+y=58，可知x=4，y=10，所以A的分子式为C4H10O，只含有一个甲基，则其结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1 丁醇或正丁醇。(3)1 丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C：CH3CH2CH2CHC(C2H5)CHO，C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检验C中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，用溴水来检验碳碳双键。(4)C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，则C→D是将CH3CH2CH2CHC(C2H5)CHO催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步的反应类型为还原反应或加成反应，D所含官能团的名称为羟基。
15.(1)酚羟基、醛基 (2) 或 (3)乙酸酐 C4H6O3 (4)加成反应 消去反应 取代反应 (5) (6)取代
解析 由B可知A为，根据分析，B与C经过3步反应得到D：(D)；D与E发生取代反应得到F，F与G发生取代反应得到H。
(2)B为，化合物B的一种同分异构体能溶解于NaOH水溶液，遇FeCl3溶液不显色，说明含酯基，核磁共振氢谱检测到三组峰，说明有3种不同化学环境的氢原子，峰面积比为1∶2∶2，说明氢原子个数比为1∶2∶2，满足条件的结构简式为或。(6)根据分析，制备化合物F和H的反应类型都属于取代反应；在Pd(PPh3)2Cl2的催化下，化合物G与E反应合成新的化合物Ⅰ：，对比化合物Ⅰ和产物结构简式，可知化合物Ⅰ与D反应得到产物，D的结构简式为。
