第66讲 羧酸 酯 酰胺
[复习目标] 1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，掌握羧酸的化学性质。2.了解酯、油脂、胺、酰胺的组成、结构特点和化学性质。3.结合乙酸乙酯、酰胺的水解反应原理，能推理出水解反应的产物。
考点一 乙酸 羧酸
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。
(2)通式
一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0，n为整数)。
2.几种重要的羧酸
物质 结构 性质特点或用途
甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸) 酸性，还原性(+3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂
3.羧酸的化学性质
(1)弱酸性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
(2)酯化反应(或取代反应)
注意 酯化反应中一般是“羧酸脱羟基、醇脱氢”。
思考 (1)甲酸的酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因是 。
(2)乙酸分子的α H也较为活泼，在一定条件下，乙酸可转化为卤代乙酸(如Cl3CCOOH)。
①该反应的化学方程式： 。
②乙酸分子的α H变得活泼的原因是 。
1.乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，生成CO2气体( )
2.乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物( )
3.乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应( )
4.能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基( )
5.甲酸既能与新制Cu(OH)2发生中和反应，又能发生氧化反应( )
一、羧酸的结构与性质
1.(2024·广东肇庆高三检测)二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是( )
A.分子式为C6H12O4
B.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1
C.能发生消去反应和酯化反应
D.与乳酸(结构如图b)互为同系物
2.(2024·吉林通化一模)泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法不正确的是( )
A.泛酸的分子式为C9H17NO5
B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物
C.泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基、易与水分子形成氢键有关
D.乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物
二、含有多个官能团的羧酸与醇的酯化反应
3.按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化：
。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化：
。
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯：
。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH
。
(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化
①生成环酯：
。
②生成高聚酯：
。
考点二 酯和油脂
1.酯
(1)定义：羧酸分子羧基中的 被—OR'取代后的产物，可简写为 。
(2)官能团： 。
(3)低级酯的物理性质
(4)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解： (可逆)。
②碱性条件下水解： (进行彻底)。
思考 1 mol在足量NaOH溶液中水解，最多消耗NaOH
mol。
2.乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理
。
(2)实验装置
实验现象： 。
(3)导管末端在液面上，目的是 。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用： 。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用： 。不能用NaOH溶液。
3.油脂
(1)组成和结构
油脂是 与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
(2)分类
注意 ①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(3)植物油和矿物油的区别
植物油 矿物油
主要由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成，属于有机物中的酯类 煤油、柴油等都是从原油中分馏或裂解而得到的产物
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
+3H2 。
②水解反应
a.酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为
+3H2O 。
b.碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为
+3NaOH ， 其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
1.分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体( )
2.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( )
3.可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
4.1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
5.C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
6.矿物油和植物油主要成分不同( )
7.油脂的皂化反应属于加成反应( )
8.天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔、沸点( )
一、酯的结构与性质
1.某芳香族化合物的分子式为C8H8O2，分别写出所有羧酸和酯的结构简式。
_________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________
2.(2024·北京海淀模拟)内酯Y可以由X通过电解合成，并可在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是( )
A.X→Y的反应在电解池阳极发生
B.Y→Z的反应类型是加成反应
C.在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应
D.等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的n(NaOH)之比为1∶2∶2
二、酯化反应实验
3.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述不正确的是( )
A.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动
D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
4.苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于制香精，制备反应为
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是( )
A.适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率
B.仪器b可用仪器c代替
C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品
D.分水器中水层高度不变时可停止加热a
考点三 胺和酰胺
1.胺
(1)概念
取代氨(NH3)分子中的 原子而形成的化合物。
(2)通式
胺有三种结构通式：
(3)化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐，反应的化学方程式为 。
2.酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中 被 取代得到的化合物。其结构一般表示为 ，其中的 叫做酰基， 叫做酰胺基。
(2)通式
、、，其中 是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化学性质——水解反应
①酸性、加热条件下：RCONH2+H2O+HCl 。
②碱性、加热条件下：RCONH2+NaOH 。
1.甲胺的结构简式为OHC—NH2( )
2.胺类化合物具有碱性( )
3.胺的通式一般写作R—NH2( )
4.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同( )
5.C4H11N的胺类同分异构体共有8种(不考虑立体异构)( )
一、胺和酰胺的结构和性质
1.(2025·新乡模拟)乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是( )
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
2.(2022·海南，12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法正确的是( )
A.不能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
二、烃的衍生物之间的转化关系
3.普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为，其合成路线如图所示：
(1)普瑞巴林分子中所含官能团的名称为 。
(2)化合物A的命名为 。
(3)B→C的有机反应类型为 。
(4)写出D→E反应的化学方程式： 。
(5)E~G中，含手性碳原子的化合物有 (填字母)。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简式： 。
1.(2024·安徽，5)D 乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是( )
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键，不含π键
2.(2024·山东，8)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是( )
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
3.(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是( )
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
4.[2024·浙江1月选考，21(1)(2)(3)(4)]某研究小组通过下列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
(1)化合物E的含氧官能团的名称是 。
(2)化合物C的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A.化合物A→D的过程中，采用了保护氨基的方法
B.化合物A的碱性比化合物D弱
C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件下可转化为化合物A
D.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取代反应
(4)写出F→G的化学方程式： 。
答案精析
考点一
整合必备知识
3.思考 (1)强 乙基为推电子基团，使乙酸分子羧基中O—H的极性减弱
(2)①CH3COOH+3Cl2CCl3COOH+3HCl
②羧基的吸电子作用使乙酸分子中甲基上C—H的极性增强
易错辨析
1.√ 2.× 3.× 4.√ 5.√
提升关键能力
1.D
2.B [根据泛酸的结构简式，可知其分子式为C9H17NO5，故A正确；泛酸在酸性条件下水解生成的与乳酸中羟基个数不同，所以与乳酸不互为同系物，故B错误；泛酸中的羟基易与水分子形成氢键，所以泛酸易溶于水，故C正确；2分子乳酸在一定条件下发生酯化反应，形成六元环状化合物：，故D正确。]
3.(1)CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH+H2O
(2)HOOC—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O
(3)①++2H2O
②
(4)①
②+(n-1)H2O
考点二
整合必备知识
1.(1)—OH RCOOR' (2) (3)难 易
(4)①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH ②CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
思考 3
2.(1) (2)在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成 (3)防倒吸 (5)催化剂和吸水剂 (6)反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出
3.(1)高级脂肪酸 (4)①
②a.+3C17H35COOH b.+3C17H35COONa
易错辨析
1.√ 2.√ 3.× 4.√ 5.√ 6.√ 7.× 8.×
提升关键能力
1.羧酸：、、、
酯：、、、、、
2.B 3.A
4.C [酯化反应是可逆反应，适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；实验后混合液经NaOH溶液洗涤会使产物水解造成产率下降，C错误；分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应达到平衡，可停止加热，D正确。]
考点三
整合必备知识
1.(1)烃基 氢
(3)
2.(1)羟基 氨基 (2)酰胺基 (3)①RCOOH+NH4Cl
②RCOONa+NH3↑
易错辨析
1.× 2.√ 3.√ 4.× 5.√
提升关键能力
1.A 2.B
3.(1)羧基、氨基 (2)乙酸 (3)取代反应
(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O
(5)G (6)
解析 (1)根据A的分子式及A与氯气反应生成ClCH2COOH，推知A是CH3COOH，名称是乙酸。(5)手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，E、F、G中只有中含有手性碳原子。(6)X能发生银镜反应，说明含有—CHO，结合F的结构简式可知，X是。
练真题 明考向
1.B 2.B
3.C [反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；右端连接两个甲基的碳原子为饱和碳原子，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中所有碳原子不可能共平面，C叙述错误。]
4.(1)硝基、酮羰基 (2)
(3)BD (4)+NH3+HBr
或+2NH3+NH4Br(共100张PPT)
化学
大
一
轮
复
习
第十三章 第66讲
羧酸 酯 酰胺
复习目标
1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，掌握羧酸的化学性质。
2.了解酯、油脂、胺、酰胺的组成、结构特点和化学性质。
3.结合乙酸乙酯、酰胺的水解反应原理，能推理出水解反应的产物。
课时精练
考点一 乙酸 羧酸
考点二 酯和油脂
考点三 胺和酰胺
练真题 明考向
内容索引
考点一
乙酸 羧酸
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。
(2)通式
一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0，n为整数)。
整合必备知识
2.几种重要的羧酸
物质 结构 性质特点或用途
甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基)
乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性
乙二酸(草酸) 酸性，还原性(+3价碳)
苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂
3.羧酸的化学性质
(1)弱酸性
乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH CH3COO-+H+。
(2)酯化反应(或取代反应)
注意 酯化反应中一般是“羧酸脱羟基、醇脱氢”。
(1)甲酸的酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因是_______________
。
思考
强
乙基为推电子基
团，使乙酸分子羧基中O—H的极性减弱
(2)乙酸分子的α H也较为活泼，在一定条件下，乙酸可转化为卤代乙酸(如Cl3CCOOH)。
①该反应的化学方程式： 。
②乙酸分子的α H变得活泼的原因是_______________________________
。
CH3COOH+3Cl2 CCl3COOH+3HCl
羧基的吸电子作用使乙酸分子中甲
基上C—H的极性增强
1.乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，生成CO2气体( )
2.乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物( )
3.乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应( )
4.能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基( )
5.甲酸既能与新制Cu(OH)2发生中和反应，又能发生氧化反应( )
√
×
×
√
√
一、羧酸的结构与性质
1.(2024·广东肇庆高三检测)二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是
A.分子式为C6H12O4
B.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质
的量之比为3∶1
C.能发生消去反应和酯化反应
D.与乳酸(结构如图b)互为同系物
√
提升关键能力
由结构简式可知，二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4，故A正确；
由结构简式可知，二羟基甲戊酸分子含有的羧基、
羟基能与金属钠反应，则1 mol二羟基甲戊酸可消耗3 mol金属钠，含有的羧基能与碳酸氢钠反应，则1 mol二羟基甲戊酸能消耗1 mol碳酸氢钠，所以等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为3∶1，故B正确；
由结构简式可知，二羟基甲戊酸分子含有的羧基一定条件下能与醇发生酯化反应，含有的羟基一定条件下能与酸发生酯化反应，羟基所连碳的邻碳上有氢原子，可以发生消去反应，故C正确；
同系物必须是含有相同数目、相同官能团的同类物质，由结构简式可知，二羟基甲戊酸与乳酸的官能团种类相同，数目不同，不互为同系物，故D错误。
2.(2024·吉林通化一模)泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法不正确的是
A.泛酸的分子式为C9H17NO5
B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一
与乳酸互为同系物
C.泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基、易与水分子形成氢键有关
D.乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物
√
根据泛酸的结构简式，可知其分子式为C9H17NO5，故A正确；
泛酸在酸性条件下水解生成的 与乳酸中羟基个数
不同，所以与乳酸不互为同系物，故B错误；
泛酸中的羟基易与水分子形成氢键，所以泛酸易溶于水，故C正确；
2分子乳酸在一定条件下发生酯化反应，形成六元环状化合物：
，故D正确。
二、含有多个官能团的羧酸与醇的酯化反应
3.按要求书写酯化反应的化学方程式。
(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比
为1∶1酯化：___________________________________________________
________。
(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为
1∶2酯化：______________________________________________________
。
CH3COOH+HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OH
+H2O
HOOC—COOH+2CH3CH2OH
CH3CH2OOC—COOCH2CH3
+2H2O
(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化
①生成环酯： 。
②生成高聚酯：
nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH _________________________
_______________。
+ +2H2O
(4)羟基酸自身的酯化反应，如 自身酯化
①生成环酯： 。
②生成高聚酯： 。
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考点二
酯和油脂
1.酯
(1)定义：羧酸分子羧基中的 被—OR'取代后的产物，可简写为
__________。
(2)官能团：____________。
(3)低级酯的物理性质
整合必备知识
—OH
RCOOR'
难
易
(4)化学性质——水解反应(取代反应)
酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解：
①酸性条件下水解： (可逆)。
②碱性条件下水解：____________________________________________
(进行彻底)。
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
1 mol 在足量NaOH溶液中水解，最多消耗NaOH
______ mol。
思考
3
2.乙酸乙酯的制备实验要点
(1)制备原理
___________________________________________。
(2)实验装置
实验现象：__________________________________
________________________。
(3)导管末端在液面上，目的是 。
(4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。
(5)浓硫酸的作用： 。
(6)饱和Na2CO3溶液的作用：______________________________________
_________________。不能用NaOH溶液。
在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、
具有香味的油状液体生成
防倒吸
催化剂和吸水剂
反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶
解度，便于析出
3.油脂
(1)组成和结构
油脂是 与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为
高级脂肪酸
(2)分类
注意 ①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。
(3)植物油和矿物油的区别
植物油 矿物油
主要由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成，属于有机物中的酯类 煤油、柴油等都是从原油中分馏或裂解而得到的产物
(4)化学性质
①油脂的氢化(油脂的硬化)
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为
+3H2
________________。
②水解反应
a.酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为
+3H2O
__________________________。
+3C17H35COOH
b.碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为
+3NaOH
______________________________ ，
其水解程度比在酸性条件下水解程度大。
+3C17H35COONa
1.分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体( )
2.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应( )
3.可以用NaOH溶液来除去乙酸乙酯中的乙酸( )
4.1 mol酚酯基水解时，最多可消耗2 mol NaOH( )
5.C4H8O2的同分异构体的类型有羧酸、酯、羟基醛等( )
6.矿物油和植物油主要成分不同( )
7.油脂的皂化反应属于加成反应( )
8.天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔、沸点
( )
×
√
√
√
√
√
×
×
一、酯的结构与性质
1.某芳香族化合物的分子式为C8H8O2，分别写出所有羧酸和酯的结构简式。
提升关键能力
答案 羧酸： 、 、 、
酯： 、 、 、 、 、
2.(2024·北京海淀模拟)内酯Y可以由X通过电解合成，并可在一定条件下转化为Z，转化路线如下：
下列说法不正确的是
A.X→Y的反应在电解池阳极发生
B.Y→Z的反应类型是加成反应
C.在催化剂作用下Z可与甲醛发生反应
D.等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的n(NaOH)之比为
1∶2∶2
√
X→Y的过程是失H的过程，是氧化
反应，在电解池中，阳极发生氧化
反应，故A正确；
Y→Z的反应是一个酯交换反应，通式为RCOOR'+R″OH—→ RCOOR″+
R'OH，是一个取代反应，故B错误；
Z分子中含有酚羟基，邻、对位有氢原子，在催化剂作用下Z可与甲醛发生缩聚反应生成高聚物，故C正确；
X含羧基，能和氢氧化钠按1∶1反
应，Y含酯基，水解后产生羧基和
酚羟基，Y能和氢氧化钠按1∶2反
应，Z含酯基和酚羟基，能和氢氧化钠按1∶2反应，则等物质的量的X、Y、Z与足量NaOH溶液反应，消耗的n(NaOH)之比为1∶2∶2，故D正确。
二、酯化反应实验
3.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述不正确的是
A.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入
乙醇，再加入冰醋酸
B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实
验过程中产生倒吸现象
C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙
酯的方向移动
D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇
√
浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸，故A不正确。
4.苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，常用于制香精，制备反应为
实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是
A.适当增加 的用量可增大苯甲酸的转化率
B.仪器b可用仪器c代替
C.实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获
得粗品
D.分水器中水层高度不变时可停止加热a
√
酯化反应是可逆反应，适当增加 的用量可增大苯甲酸的转化率，A正确；
球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以仪器b可用仪器c代替，B正确；
实验后混合液经NaOH溶液洗涤会使产物水解造成产率下降，C错误；
分水器中水层高度不变时表示不再产生水，即反应达到平衡，可停止加热，D正确。
返回
考点三
胺和酰胺
1.胺
(1)概念
______取代氨(NH3)分子中的 原子而形成的化合物。
(2)通式
胺有三种结构通式：
整合必备知识
氢
烃基
(3)化学性质——碱性
胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸
盐，反应的化学方程式为________________________________________。
—→
2.酰胺
(1)组成和结构
酰胺是羧酸分子中 被 取代得到的化合物。其结构一般表示
为 ，其中的 叫做酰基， 叫做酰胺基。
羟基
氨基
(2)通式
、 、 ，其中 是酰胺的官能团，
R1、R2可以相同，也可以不同。
(3)化学性质——水解反应
①酸性、加热条件下：RCONH2+H2O+HCl 。
②碱性、加热条件下：RCONH2+NaOH 。
酰胺基
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3↑
1.甲胺的结构简式为OHC—NH2( )
2.胺类化合物具有碱性( )
3.胺的通式一般写作R—NH2( )
4.胺与羧酸反应生成酰胺基的反应类型与酯化反应的反应类型不同
( )
5.C4H11N的胺类同分异构体共有8种(不考虑立体异构)( )
×
√
√
×
√
一、胺和酰胺的结构和性质
1.(2025·新乡模拟)乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，下列关于乙酰苯胺的说法正确的是
A.分子式为C8H9NO
B.乙酰苯胺是一种芳香烃
C.1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完
全反应
D.分子中所有原子一定在同一平面上
提升关键能力
√
2.(2022·海南，12改编)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性，结构简式如图，下列有关该化合物说法正确的是
A.不能使Br2的CCl4溶液褪色
B.分子中含有4种官能团
C.分子中含有4个手性碳原子
D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应
√
返回
根据结构简式可知，“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A错误；
由结构简式可知，分子中含有取代氨基、酰胺基、碳碳双键、羧基，共4种官能团，B正确；
连有4个不同原子或基团的饱和碳原子是手性碳原子，因此化合物
“E7974”含有的手性碳原子用*标注如图： ，共3个，C错误；
分子中两个酰胺基和一个羧基均能与NaOH溶液反应，故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应，D错误。
二、烃的衍生物之间的转化关系
3.普瑞巴林能用于治疗多种疾病，结构简式为 ，其合成路线如图所示：
(1)普瑞巴林分子中所含官能团的名称为 。
(2)化合物A的命名为 。
羧基、氨基
乙酸
根据A的分子式及A与氯气反应生成ClCH2COOH，推知A是CH3COOH，名称是乙酸。
(3)B→C的有机反应类型为
。
(4)写出D→E反应的化学方程式：
___________________________
____________________________________。
取代反应
HOOCCH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH2COOC2H5
+2H2O
(5)E~G中，含手性碳原子的化合物有 (填字母)。
G
手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，E、F、G
中只有 中含有手
性碳原子。
(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O，该化合物能发生银镜反应，写出其结构简
式： 。
X能发生银镜反应，说明含有
—CHO，结合F的结构简式可知，X是 。
返回
LIANZHENTI MINGKAOXIANG
练真题 明考向
1.(2024·安徽，5)D 乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键，不含π键
√
由该物质的结构可知，其分子式为C8H15O6N，
故A错误；
含有多个醇羟基，能发生缩聚反应，故B正确；
葡萄糖分子式为C6H12O6，该物质分子式为C8H15O6N，二者不互为同系物，故C错误；
含有C==O，分子中含有π键，故D错误。
2.(2024·山东，8)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是
A.可与Na2CO3溶液反应
B.消去反应产物最多有2种
C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应
√
该有机物含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，A正确；
由分子结构可知，醇羟基能发生三个不同位置的消去反应，其消去反应产物最多有3种，B不正确；
该有机物酸性条件下的水解产物之一 有碳碳双键，能发生加
聚反应，另一种产物 含有羧基和酚羟基，可发生缩聚反应生成高聚物，C正确；
该有机物分子中含有酚羟基且其邻位碳上有H原子，可与浓溴水发生取代反应，还含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D正确。
3.(2023·全国乙卷，8)下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是
A.①的反应类型为取代反应
B.反应②是合成酯的方法之一
C.产物分子中所有碳原子共平面
D.产物的化学名称是乙酸异丙酯
√
反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；
反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成
乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
右端连接两个甲基的碳原子为饱和碳原子，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中所有碳原子不可能共平面，C叙述错误。
4.[2024·浙江1月选考，21(1)(2)(3)(4)]某研究小组通过右列路线合成镇静药物氯硝西泮。
已知：
(1)化合物E的含氧官能团的名称是 。
硝基、酮羰基
(2)化合物C的结构简式是 。
(3)下列说法不正确的是 。
A.化合物A→D的过程中，采用了保护
氨基的方法
B.化合物A的碱性比化合物D弱
C.化合物B在氢氧化钠溶液加热的条件
下可转化为化合物A
D.化合物G→氯硝西泮的反应类型为取
代反应
BD
氨基易被氧化，在进行硝化反应前，先将其转化为稳定的酰胺基，硝化反应后再水解得氨基，属于氨基的保护，A正确；硝基为吸电子基团，硝基的存在会导致—NH2中N原子结合质子能力减弱，所以碱性：A>D，B错误；
B为 ，在氢氧化钠溶液加热
的条件下发生水解反应，可转化为化合物A，C正确；
化合物G→氯硝西泮的反应类型为先加成后消去，D错误。
(4)写出F→G的化学方程式：_______。
答案
+NH3—→
+HBr
+2NH3—→
+NH4Br
或
返回
KESHIJINGLIAN
课时精练
对一对
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 D C D C A B D C
题号 9 10 11 12 13 答案 D D D B D 答案
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14.
(1)C7H10O5
(2)
(3) +H2O
(4)2.24 L (5)消去反应
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15.
(1)酯基 醚键 (2)取代反应
(3) (4)
(5)9 (6)
+
+HCHO—→
+H2O
1.下列有机物中，互为同系物的是
A.甲酸与油酸 B.乙酸和丙烯酸
C.硬脂酸和油酸 D.甲酸与硬脂酸
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答案
同系物是指结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。
2.“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是
A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子
B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类
C.甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药
D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋
白质
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食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量较小，故其不属于有机高分子，A错误；
汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲(乙)酯，属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B错误；
甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以做护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，C正确；
天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于油脂，不属于蛋白质，D错误。
答案
A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液
B.使用浓硫酸作催化剂
C.采用水浴加热
D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
3.借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是
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物质 乙酸 1 丁醇 乙酸丁酯
沸点/℃ 117.9 117.2 126.3
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乙酸丁酯中混有乙酸和1 丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，可以中和乙酸、溶解1 丁醇、降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A正确；
实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高温度为100 ℃，C错误；
使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水，促使酯化反应正向进行，有利于提高乙酸丁酯的产率，D正确。
4.某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述不正确的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能发生加聚反应
C.能与乙醇发生酯化反应
D.能与氢气发生加成反应
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答案
丙烯酰胺的结构为 ，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪
色，能发生加聚反应，能与氢气发生加成反应，A、B、D正确；
丙烯酰胺分子结构中无羧基，不能与乙醇发生酯化反应，C错误。
5.苹果醋是一种由苹果发酵而成的健康食品，苹果酸(α 羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图，下列说法错误的是
A.1 mol苹果酸与金属钠反应最多生成33.6 L氢气
B.苹果酸在一定条件下能发生消去反应
C.苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色
D.苹果酸在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应
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答案
1 mol苹果酸与金属钠反应最多生成1.5 mol氢气，
但由于不清楚是否为标准状况，无法计算气体
体积，故A错误；
苹果酸含有羟基且连接羟基的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此在浓硫酸作用下能发生消去反应，故B正确；
苹果酸含有羟基，因此可以使酸性重铬酸钾溶液褪色，在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应，故C、D正确。
6.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是
A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B.其分子中所有碳原子共面
C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇
D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
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答案
苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；
C项中的醇也可能是乙二醇，C错误；
苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作奶粉中的抗氧化剂，D错误。
7.已知酸性：H2SO3> >H2CO3> ，将
转变为 的方法是
A.与足量的NaOH溶液共热，再通入SO2
B.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液
C.加热溶液，通入足量的CO2
D.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液
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答案
A项，与足量的NaOH溶液共热，生成 ，由于酸性：H2SO3>
>H2CO3> ，则再通入SO2生成 ，错误；
B项，与稀H2SO4共热后，生成邻羟基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，
生成 ，错误；
C项，加热溶液，通入足量的CO2，不发生反应，错误；
D项，与稀H2SO4共热后，生成邻羟基苯甲酸，加入足量的NaHCO3溶液，—COOH反应生成羧酸钠，酚羟基不反应，正确。
8.下列实验所得结论正确的是
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答案
① ② ③ ④
充分振荡试管，下层溶液红色褪去 溶液变红 溶液变红 充分振荡右侧小试管，下层溶液红色褪去
A.①中溶液红色褪去的原因是CH3COOC2H5+NaOH—→CH3COONa+
C2H5OH
B.②中溶液变红的原因是CH3COO-+H2O CH3COOH + H+
C.由实验①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞
D.④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
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②中溶液变红的原因是CH3COO-+H2O CH3COOH+OH-，故B错误；
②中由于CH3COONa溶液水解显碱性，会使溶液变红，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故A错误，C正确；
④中溶液红色褪去的可能原因：(1)乙酸与碳酸钠反应，同时乙酸过量；(2)乙酸乙酯萃取了酚酞，故D错误。
9.一种以甲醇辅助固定CO2的方法，原理如图。下列说法不正确的是
A.化合物A为CH3OH，化合物B为CO2
B.反应②的类型为加成反应
C.若用HOCH2CH2OH辅助固定，则产物可
能为
D.反应原料中的原子100%转化为产物
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由图可知，反应②为二氧化碳与
发生加成反应生成 ，
故B正确；
由题给信息可知，若用乙二醇代替甲醇固定二氧化碳，反应的化学方程
式可能为HOCH2CH2OH+CO2 +H2O，故C正确；
总反应为二氧化碳与甲醇反应生成碳酸二甲酯和水，反应物原料中的原子没有100%转化为碳酸二甲酯，故D错误。
10.水杨酸、冬青油、阿司匹林都是常用西药，它们的结构简式如图：
以下说法不正确的是
A.可以用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林
B.由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
C.1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应
D.可以用碳酸钠溶液除去冬青油中少量的水杨酸
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冬青油中有酚羟基而阿司匹林中没有，
可以用FeCl3溶液来鉴别，A正确；
由水杨酸制冬青油的反应是水杨酸与甲醇发生酯化反应，也是取代反应，B正确；
阿司匹林含有一个酯基和一个羧基，1 mol羧基消耗1 mol NaOH，1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH，生成的1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，故1 mol阿司匹林最多能消耗3 mol NaOH，C正确；
冬青油和水杨酸都可与碳酸钠溶液反应，不能用碳酸钠溶液除杂，应用碳酸氢钠溶液除杂，D错误。
11.(2022·河北，2)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2
D.分子中含有3种官能团
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分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；
分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生取代反应，B正确；
分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；
分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团，D错误。
12.(2024·邢台模拟)奥司他韦可以用于治疗流行性感冒，其结构简式如图所示。下列关于奥司他韦的说法正确的是
A.分子中至少有7个碳原子共平面
B.存在芳香族化合物的同分异构体
C.1 mol奥司他韦最多能与3 mol H2发生加成反应
D.含有4个手性碳原子
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该分子中以 为平面结构的共面碳原子至少有5个，A错误；
根据奥司他韦的结构简式可知，其不饱和度为4，故其存在芳香族化合物的同分异构体，B正确；
该分子中只有碳碳双键能与H2发生加成反应，故1 mol奥司他韦最多能与1 mol H2发生加成反应，C错误；
该分子中含有3个手性碳原子，D错误。
13.(2024·山东德州模拟)化合物M能发生如下转化，下列说法错误的是
A.过程Ⅰ中包含氧化反应与还原反应，过程Ⅱ发生酯化反应
B.0.5 mol M与足量新制Cu(OH)2充分反应，生成1 mol Cu2O
C.M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.M、N、L均含有1个手性碳原子
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答案
1 mol M中含有2 mol醛基，故0.5 mol M与足量新制Cu(OH)2充分反应，生成1 mol Cu2O，B正确；
M中含有醛基，N中含有醇羟基(且与羟基相连的碳原子含有H)，故M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；
M中不含手性碳原子，N、L中均含有1个手性碳原子，如图所示：
、 ，D错误。
14.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草
酸的结构简式为 。
(1)莽草酸的分子式是 。
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答案
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为______________________
(有机物用结构简式表示，下同)。
C7H10O5
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是______________________________
________。
(4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为 。
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(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为 )，其反应类型是 。
+H2O
2.24 L
消去反应
15.(2024·吉林、黑龙江1月适应性测试)抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如右图。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 和 。
(2)由A生成C的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
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答案
酯基
醚键
取代反应
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛
反应生成J的方程式为____________________
_______________________________。
(5)H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基(—NH2)的有 种(不考虑立体异构)。
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答案
+
+HCHO—→
+H2O
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答案
A和B发生取代反应生成C，结合B的分子式可知B的
结构简式为 ，C受热得到D，D先在碱性环
境中水解再酸化得到E，结合E和C的结构简式可以
推知D的结构简式为 ，E受热生成F，
F和POCl3发生取代反应生成G，H与多聚甲醛、 发生反应生成J，J发生水解反应生成K，结合K的结
构简式和J的分子式可以推知J为 。
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答案
若苯环上只有1个取代基，则为—CH2NHCOOH、
—NHCH2COOH、—N(CH3)COOH，共3种；若苯环上有2个取代基，则为—COOH、
—NHCH3或—NHCOOH、—CH3，共6种；综上满足条件的同分异构体共9种。
(6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，
其中M和N的结构简式分别为 和 。
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答案
N和 发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，则N的结
构简式为 ， 中含有羧基，和NH3反应生成M，M的
结构简式为 。
返回第十三章 第66练 羧酸 酯 酰胺
分值：100分
(选择题1~13题，每小题5分，共65分)
1.下列有机物中，互为同系物的是( )
A.甲酸与油酸 B.乙酸和丙烯酸
C.硬脂酸和油酸 D.甲酸与硬脂酸
2.“油”在生活生产中应用广泛，下列有关“油”的说法正确的是( )
A.食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，属于天然有机高分子
B.汽油、煤油、生物柴油等均来源于石油，主要成分都是烃类
C.甘油是丙三醇的俗称，既可以做护肤品，又可以制作炸药
D.天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于蛋白质
3.借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是( )
物质 乙酸 1 丁醇 乙酸丁酯
沸点/℃ 117.9 117.2 126.3
A.用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液
B.使用浓硫酸作催化剂
C.采用水浴加热
D.可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率
4.某些高温油炸食品含有丙烯酰胺。过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。关于丙烯酰胺叙述不正确的是( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能发生加聚反应
C.能与乙醇发生酯化反应
D.能与氢气发生加成反应
5.苹果醋是一种由苹果发酵而成的健康食品，苹果酸(α 羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图，下列说法错误的是( )
A.1 mol苹果酸与金属钠反应最多生成33.6 L氢气
B.苹果酸在一定条件下能发生消去反应
C.苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色
D.苹果酸在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应
6.苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是( )
A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B.其分子中所有碳原子共面
C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇
D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
7.已知酸性：H2SO3>>H2CO3>，将转变为的方法是( )
A.与足量的NaOH溶液共热，再通入SO2
B.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液
C.加热溶液，通入足量的CO2
D.与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液
8.下列实验所得结论正确的是( )
① ② ③ ④
充分振荡试管，下层溶液红色褪去 溶液变红 溶液变红 充分振荡右侧小试管，下层溶液红色褪去
A.①中溶液红色褪去的原因是CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH
B.②中溶液变红的原因是CH3COO-+H2OCH3COOH + H+
C.由实验①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞
D.④中红色褪去证明右侧小试管中收集到的乙酸乙酯中混有乙酸
9.一种以甲醇辅助固定CO2的方法，原理如图。下列说法不正确的是( )
A.化合物A为CH3OH，化合物B为CO2
B.反应②的类型为加成反应
C.若用HOCH2CH2OH辅助固定，则产物可能为
D.反应原料中的原子100%转化为产物
10.水杨酸、冬青油、阿司匹林都是常用西药，它们的结构简式如图：
以下说法不正确的是( )
A.可以用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林
B.由水杨酸制冬青油的反应是取代反应
C.1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应
D.可以用碳酸钠溶液除去冬青油中少量的水杨酸
11.(2022·河北，2)茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是( )
A.可使酸性KMnO4溶液褪色
B.可发生取代反应和加成反应
C.可与金属钠反应放出H2
D.分子中含有3种官能团
12.(2024·邢台模拟)奥司他韦可以用于治疗流行性感冒，其结构简式如图所示。下列关于奥司他韦的说法正确的是( )
A.分子中至少有7个碳原子共平面
B.存在芳香族化合物的同分异构体
C.1 mol奥司他韦最多能与3 mol H2发生加成反应
D.含有4个手性碳原子
13.(2024·山东德州模拟)化合物M能发生如下转化，下列说法错误的是( )
A.过程Ⅰ中包含氧化反应与还原反应，过程Ⅱ发生酯化反应
B.0.5 mol M与足量新制Cu(OH)2充分反应，生成1 mol Cu2O
C.M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色
D.M、N、L均含有1个手性碳原子
14.(15分)莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为。
(1)莽草酸的分子式是 。
(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 (有机物用结构简式表示，下同)。
(3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是 。
(4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为 。
(5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是 。
15.(20分)(2024·吉林、黑龙江1月适应性测试)抗疟疾药物阿莫地喹的合成路线如下图。
回答下列问题：
(1)A中含氧官能团的名称为 和 。
(2)由A生成C的反应类型为 。
(3)D的结构简式为 。
(4)多聚甲醛可以用甲醛代替，则H、I和甲醛反应生成J的方程式为 。
(5)H的同分异构体中，含羧基、苯环，不含氨基(—NH2)的有 种(不考虑立体异构)。
(6)抗癌药物乐伐替尼中间体的合成路线如下图(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。
答案精析
1.D [同系物是指结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。]
2.C [食用油的主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯，但油脂相对分子质量较小，故其不属于有机高分子，A错误；汽油、煤油等均来源于石油，主要成分都是烃类，而生物柴油的主要成分是硬脂酸甲(乙)酯，属于酯类物质，不是烃类，也不来源于石油，B错误；甘油是丙三醇的俗称，具有很强的保湿功能，可以做护肤品，其与硝酸、浓硫酸反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性炸药，C正确；天然奶油、黄油等是从牛奶或羊奶中提取出来的半固态物质，属于油脂，不属于蛋白质，D错误。]
3.C [乙酸丁酯中混有乙酸和1 丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，可以中和乙酸、溶解1 丁醇、降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A正确；实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高温度为100 ℃，C错误；使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水，促使酯化反应正向进行，有利于提高乙酸丁酯的产率，D正确。]
4.C [丙烯酰胺的结构为，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加聚反应，能与氢气发生加成反应，A、B、D正确；丙烯酰胺分子结构中无羧基，不能与乙醇发生酯化反应，C错误。]
5.A [1 mol苹果酸与金属钠反应最多生成1.5 mol氢气，但由于不清楚是否为标准状况，无法计算气体体积，故A错误；苹果酸含有羟基且连接羟基的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此在浓硫酸作用下能发生消去反应，故B正确；苹果酸含有羟基，因此可以使酸性重铬酸钾溶液褪色，在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应，故C、D正确。]
6.B [苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；C项中的醇也可能是乙二醇，C错误；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作奶粉中的抗氧化剂，D错误。]
7.D [A项，与足量的NaOH溶液共热，生成，由于酸性：H2SO3>>H2CO3>，则再通入SO2生成，错误；B项，与稀H2SO4共热后，生成邻羟基苯甲酸，再加入足量的NaOH溶液，生成，错误；C项，加热溶液，通入足量的CO2，不发生反应，错误；D项，与稀H2SO4共热后，生成邻羟基苯甲酸，加入足量的NaHCO3溶液，—COOH反应生成羧酸钠，酚羟基不反应，正确。]
8.C [②中溶液变红的原因是CH3COO-+ H2OCH3COOH+OH-，故B错误；②中由于CH3COONa溶液水解显碱性，会使溶液变红，而③中滴加酚酞溶液变红，说明①中的下层溶液中没有酚酞，综合考虑①、②、③推测，①中红色褪去的原因是乙酸乙酯萃取了酚酞，故A错误，C正确；④中溶液红色褪去的可能原因：(1)乙酸与碳酸钠反应，同时乙酸过量；(2)乙酸乙酯萃取了酚酞，故D错误。]
9.D [由图可知，反应②为二氧化碳与发生加成反应生成，故B正确；由题给信息可知，若用乙二醇代替甲醇固定二氧化碳，反应的化学方程式可能为HOCH2CH2OH+CO2+H2O，故C正确；总反应为二氧化碳与甲醇反应生成碳酸二甲酯和水，反应物原料中的原子没有100%转化为碳酸二甲酯，故D错误。]
10.D [冬青油中有酚羟基而阿司匹林中没有，可以用FeCl3溶液来鉴别，A正确；由水杨酸制冬青油的反应是水杨酸与甲醇发生酯化反应，也是取代反应，B正确；阿司匹林含有一个酯基和一个羧基，1 mol羧基消耗1 mol NaOH，1 mol酯基水解消耗1 mol NaOH，生成的1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，故1 mol阿司匹林最多能消耗3 mol NaOH，C正确；冬青油和水杨酸都可与碳酸钠溶液反应，不能用碳酸钠溶液除杂，应用碳酸氢钠溶液除杂，D错误。]
11.D [分子中含有碳碳双键，故可使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；分子中含有碳碳双键，故可发生加成反应，含有羧基和羟基，故能发生取代反应，B正确；分子中含有羧基和羟基，故能与金属钠反应放出H2，C正确；分子中含有碳碳双键、羧基、羟基和酯基4种官能团，D错误。]
12.B [该分子中以为平面结构的共面碳原子至少有5个，A错误；根据奥司他韦的结构简式可知，其不饱和度为4，故其存在芳香族化合物的同分异构体，B正确；该分子中只有碳碳双键能与H2发生加成反应，故1 mol奥司他韦最多能与1 mol H2发生加成反应，C错误；该分子中含有3个手性碳原子，D错误。]
13.D [1 mol M中含有2 mol醛基，故0.5 mol M与足量新制Cu(OH)2充分反应，生成1 mol Cu2O，B正确；M中含有醛基，N中含有醇羟基(且与羟基相连的碳原子含有H)，故M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；M中不含手性碳原子，N、L中均含有1个手性碳原子，如图所示：、，D错误。]
14.(1)C7H10O5
(2)
(3)+H2O
(4)2.24 L (5)消去反应
15.(1)酯基 醚键 (2)取代反应
(3) (4)++HCHO+H2O (5)9
(6)
解析 A和B发生取代反应生成C，结合B的分子式可知B的结构简式为，C受热得到D，D先在碱性环境中水解再酸化得到E，结合E和C的结构简式可以推知D的结构简式为，E受热生成F，F和POCl3发生取代反应生成G，H与多聚甲醛、发生反应生成J，J发生水解反应生成K，结合K的结构简式和J的分子式可以推知J为。(5)若苯环上只有1个取代基，则为—CH2NHCOOH、—NHCH2COOH、—N(CH3)COOH，共3种；若苯环上有2个取代基，则为—COOH、—NHCH3或—NHCOOH、—CH3，共6种；综上满足条件的同分异构体共9种。(6)N和发生取代反应生成抗癌药物乐伐替尼中间体，则N的结构简式为，中含有羧基，和NH3反应生成M，M的结构简式为。
