第68讲 官能团与有机物的性质 有机反应类型
[复习目标] 1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。
考点一 常见官能团的性质
1.常见官能团性质总结
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使 褪色 (2)氧化反应：能使 褪色
苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
碳卤键 (卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯
酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与羟基发生酯化反应
酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基 还原反应：如
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol加成需要1 mol H2或1 mol X2(X=Cl、Br……)。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成0.5 mol H2。
(5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R'为烃基)消耗1 mol NaOH，若R'为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
一、陌生多官能团有机物结构与性质
1.(2025·河南1月适应性测试)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是 ( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中含有2个手性碳原子
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D.既能发生加成反应，又能发生取代反应
2.(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是( )
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
3.(2023·福建，2)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是( )
A.能发生水解反应
B.含有2个手性碳原子
C.能使Br2的CCl4溶液褪色
D.碳原子杂化方式有sp2和sp3
4.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是( )
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
二、有机合成微流程分析
5.(2024·全国甲卷，9)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是( )
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
6.(2024·黑吉辽，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
7.(2025·山西1月适应性测试)化合物M是一种新型抗生素关键中间体的类似物，其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是 ( )
A.Q的化学名称为2 甲基 1 丙醇
B.在酸性条件下，M可水解生成CO2
C.K中氮原子的杂化方式为sp2
D.形成M时，氮原子与L中碳原子a成键
考点二 有机反应类型
常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果
加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X=Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一加二 不饱和度减小
取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子
苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂)
酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇
—OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水
氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧去氢 生成乙醛和水
CH2CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸
消去反应 醇羟基(有β H) 浓硫酸作催化剂，加热 - 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子
—X(有β H) NaOH醇溶液，加热
加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100%
缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成
1.下列有机反应类型的判断正确的是( )
A.+ 加成反应
B.C2H5OHC2H5OC2H5 取代反应
C. 消去反应
D.还原反应
2.4 溴甲基 1 环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是( )
A.化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子
B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热
D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X
3.(2022·全国甲卷，36改编)
(1)反应①的反应类型为 。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。
(3)反应③涉及两步反应，第二步的反应类型为消去反应，第一步的反应类型为 。
4.[2022·湖北，17(1)改编]
A→B转化的方程式为 ，其反应类型为 。
5.写出下列各步反应的反应类型。
① ；② ； ③ ；④ 。
答案精析
考点一
整合必备知识
1.溴水或溴的四氯化碳溶液 酸性KMnO4溶液
提升关键能力
1.C 2.D
3.B [分子中含有酰胺基，在酸或碱存在并加热条件下可以水解，A正确；，如图标注*的这4个碳原子为手性碳原子，B错误；分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，C正确。]
4.B 5.C
6.C [根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机物Y中含有亚氨基，其水溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，在水中的溶解性较好，B错误；有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；Y在反应中起催化作用，随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。]
7.D [M分子中，左侧环上存在酯基和酰胺基，在酸性条件下两种官能团都发生水解反应，产物之一为H2CO3，H2CO3分解生成CO2和水，B正确；题中信息显示，化合物K虚线圈内所有原子共平面，则N原子的杂化方式为sp2，C正确；对照L和M的结构可以看出，形成M时，L分子中18O与b碳原子之间的共价键断裂，则氮原子与L中碳原子b成键，D错误。]
考点二
提升关键能力
1.B
2.C [A项，化合物X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，化合物W中没有手性碳原子；B项，W与丙烯酸乙酯加成生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z；D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。]
3.(1)氧化反应 (2)消去反应 (3)加成反应
4.+CH3OH+H2O 取代反应(或酯化反应)
5.①取代反应 ②还原反应 ③取代反应 ④氧化反应(共67张PPT)
化学
大
一
轮
复
习
第十四章 第68讲
官能团与有机物的性质 有机反应类型
复习目标
1.掌握常见官能团的性质。
2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。
考点一 常见官能团的性质
考点二 有机反应类型
课时精练
内容索引
考点一
常见官能团的性质
1.常见官能团性质总结
整合必备知识
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应
碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应：使 褪色
(2)氧化反应：能使 褪色
苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应
(2)加成反应：在一定条件下与H2反应
注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应
溴水或溴的四氯化碳溶液
酸性KMnO4溶液
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇
(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃
醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2
(2)催化氧化：部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基
(3)与羧酸发生酯化反应生成酯
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应
(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色
(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀
醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀
(2)还原反应：与H2加成生成醇
羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红
(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2
(3)与羟基发生酯化反应
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇
酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应
硝基 还原反应：如
2.有机反应中的几个定量关系
(1)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol X2(X=Cl、Br……)。
(2)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(3)1 mol —COOH与NaHCO3反应生成1 mol CO2气体。
(4)1 mol —COOH与Na反应生成0.5 mol H2；1 mol —OH与Na反应生成
0.5 mol H2。
(5)与NaOH反应，1 mol —COOH消耗1 mol NaOH；1 mol (R、R'为烃基)消耗1 mol NaOH，若R'为苯环，则最多消耗2 mol NaOH。
一、陌生多官能团有机物结构与性质
1.(2025·河南1月适应性测试)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.分子中含有2个手性碳原子
C.能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D.既能发生加成反应，又能发生取代反应
√
提升关键能力
化合物L中含碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；
L分子存在2个手性碳原子，如图所示： ，B正确；
分子中含有酚羟基，酸性比碳酸弱，不能与碳酸氢钠溶液反应产生 CO2，C错误；
含有碳碳双键，可以发生加成反应，含有羟基可以发生取代反应，D正确。
2.(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
√
该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有
互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，
A正确；
该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；
该有机物中含有羧基、羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；1 mol该有机物含有羧基和酰胺基各1 mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应，D错误。
3.(2023·福建，2)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是
A.能发生水解反应
B.含有2个手性碳原子
C.能使Br2的CCl4溶液褪色
D.碳原子杂化方式有sp2和sp3
√
分子中含有酰胺基，在酸或碱存在并加热条件下可以水解，A正确；
，如图标注*的这4个碳原子为手性碳原子，B
错误；
分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，C正确。
4.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A.该物质属于芳香烃
B.可发生取代反应和氧化反应
C.分子中有5个手性碳原子
D.1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH
√
该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；
该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基均能发生氧化反应，B正确；
该有机物结构中， 标有“*”的为手性碳原子，则
一共有4个手性碳原子，C错误；
该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 mol NaOH，D错误。
二、有机合成微流程分析
5.(2024·全国甲卷，9)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。
下列叙述错误的是
A.PLA在碱性条件下可发生降解反应
B.MP的化学名称是丙酸甲酯
C.MP的同分异构体中含羧基的有3种
D.MMA可加聚生成高分子
√
PLA含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；
MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；
MMA中含碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子 ，D正确。
6.(2024·黑吉辽，7)如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是
A.X不能发生水解反应
B.Y与盐酸反应的产物不溶于水
C.Z中碳原子均采用sp2杂化
D.随c(Y)增大，该反应速率不断增大
√
根据X的结构简式可知，其结构中
含有酯基和酰胺基，因此可以发生
水解反应，A错误；
有机物Y中含有亚氨基，其水溶液呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，在水中的溶解性较好，B错误；
有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；
Y在反应中起催化作用，随着体系中c(Y)增大，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。
7.(2025·山西1月适应性测试)化合物M是一种新型抗生素关键中间体的类似物，其合成路线如下(略去部分试剂和反应条件)。已知化合物K虚线圈内所有原子共平面。下列说法错误的是
A.Q的化学名称为2 甲基 1 丙醇
B.在酸性条件下，M可水解生成CO2
C.K中氮原子的杂化方式为sp2
D.形成M时，氮原子与L中碳原子a成键
√
返回
M分子中，左侧环上存在酯基和酰胺基，在酸性条件下两种官能团都发生水解反应，产物之一为H2CO3，H2CO3分解生成CO2和水，B正确；
题中信息显示，化合物K虚线圈内所
有原子共平面，则N原子的杂化方式为sp2，C正确；
对照L和M的结构可以看出，形成M时，L分子中18O与b碳原子之间的共价键断裂，则氮原子与L中碳原子b成键，D错误。
考点二
有机反应类型
常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系
整合必备知识
反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果
加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X=Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一加二 不饱和度减小
取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子
苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂) 反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果
取代反应 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)； NaOH溶液(加热) 上一下一 生成羧酸(羧酸的钠盐)
和醇
—OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水
氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧去氢 生成乙醛和水
CH2==CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2==CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸
反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果
消去反应 醇羟基(有β H) 浓硫酸作催化剂，加热 - 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子
—X(有β H) NaOH醇溶液，加热 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100%
缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成
提升关键能力
1.下列有机反应类型的判断正确的是
A. + 加成反应
B.C2H5OH C2H5OC2H5 取代反应
C. 消去反应
D. 还原反应
√
反应 + +HCl为取代反应，选项A错误；
反应2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O为取代反应，选项B正确；
反应n +(n-1)H2O为缩聚反应，选项C错误；
反应 +O2—→ +H2O为氧化反应，选项D错误。
2.4 溴甲基 1 环己烯的一种合成路线如下：
下列说法正确的是
A.化合物W、X、Y、Z中均有一个
手性碳原子
B.①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和消去反应
C.由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH的水溶液，加热
D.化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化
可制得化合物X
√
A项，化合物X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，化合物W中没有手性碳原子；
B项，W与丙烯酸乙酯加成生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z；
D项，Y中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化。
3.(2022·全国甲卷，36改编)
(1)反应①的反应类型为 。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为 。
(3)反应③涉及两步反应，第二步的反应类型为消去反应，第一步的反应类型为 。
氧化反应
消去反应
加成反应
4.[2022·湖北，17(1)改编]
A→B转化的方程式为____________________________________________
_______，其反应类型为 。
+CH3OH
+H2O
取代反应(或酯化反应)
5.写出下列各步反应的反应类型。
① ；② ；③ ；④ 。
取代反应
还原反应
取代反应
氧化反应
返回
KESHIJINGLIAN
课时精练
对一对
题号 1 2 3 4 5 6 7 8
答案 A D A A B C D D
题号 9 10 11 12 答案 B B C D 答案
1
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13.
(1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应
(2)
+CH3COONa+
CH3OH+H2O
+3NaOH
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14.
(1)氯气/光照、取代反应
(2)取代反应 加成反应 氧化反应
(3)
(4)
+H2O
+
1.(2024·湖北一模)某天然活性产物的衍生物结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.该物质含有2个手性碳原子
B.1 mol该物质最多可以和1 mol H2发生加成反应
C.该物质能发生取代、加成、消去反应
D.该物质的分子式为C10H10O4
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同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该物质含
有2个手性碳原子，如图所示： ，A正确；
1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键和1 mol酮羰基，则最多可以和2 mol H2发生加成反应，B错误；
该物质中含有酯基，能发生取代反应，含有碳碳双键和酮羰基，能发生加成反应，但没有羟基和碳卤键，故不能发生消去反应，C错误；
该物质的分子式为C10H12O4，D错误。
2.冬青油常用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料等，其结构简式为
，它在一定条件下可能发生的反应有
①加成反应 ②水解反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤与Na2CO3反应生成CO2 ⑥加聚反应
A.①②⑥ B.①②③④
C.③④⑤⑥ D.①②④
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由冬青油的结构简式可知，分子中含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能发生水解反应，酚羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，能与溴水发生取代反应，该物质不能发生消去、加聚反应，也不能与Na2CO3反应生成CO2，故D正确。
答案
3.(2024·广东茂名模拟)原儿茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是
A.Y存在二元芳香酸的同分异构体
B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Z
C.X分子中所有原子可能共平面
D.Z与足量的溴水反应消耗3 mol Br2
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Y的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，
存在二元芳香酸的同分异构体，A项
正确；
X中存在的醛基、Z中存在的酚羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，故无法鉴别，B项错误；
X分子中存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C项错误；
Z的物质的量未明确，消耗的Br2的量不能确定，D项错误。
4.(2024·甘肃，8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反
应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
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答案
化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、
酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团
有羧基、醚键，二者官能团种类
不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；
由化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚可知，苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；
化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；
由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪分子中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。
5.(2024·北京，11)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A.CO2与X的化学计量比为1∶2
B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
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答案
结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知，CO2与X的化学计量比为1∶2，A正确；
P完全水解得到的产物结构简式为 ，分子式为C9H14O3，Y的
分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误；
P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；
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答案
Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确。
6.(2024·吉林、黑龙江1月适应性测试)高分子的循环利用过程如下图所示。下列说法错误的是
A.b生成a的反应属于加聚反应
B.a中碳原子杂化方式为sp2和sp3
C.a的链节与b分子中氢元素的质量分数不同
D.b与Br2发生加成反应最多可生成4种二溴代物(不考虑立体异构)
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答案
由a和b的结构简式可知，b生成a的反应属于加聚反应，A正确；
a中饱和碳原子采取sp3杂化，苯环和酯基中碳氧双键上的碳原子采取sp2杂化，B正确；
a的链节与b的分子式相同，氢元素的质量分数相同，C错误；
b中含有碳碳双键，可以和Br2发生1，2 加成生成2种二溴代物，发生1，4 加成生成1种二溴代物，发生1，6 加成生成1种二溴代物，最多可生成4种二溴代物，D正确。
7.根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是
A.a→b的反应属于加成反应
B.d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl
C.c→d的反应属于取代反应
D.d→e的反应属于加成反应
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答案
c和HCl发生取代反应生成d，则d的结构简式为 ，B、C正确；
d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，发生的是取代反应，D错误。
8.(2024·西安高三期末)一溴环戊烷在一定条件下有如图所示转化。下列叙述错误的是
A.丁的结构简式为
B.乙和丙均能与H2发生加成反应
C.生成甲和生成丙的反应类型不同
D.丙酮(CH3COCH3)与乙互为同系物
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答案
一溴环戊烷与NaOH溶液发生取代反应生成甲，甲发生催化氧化生成乙，一溴环戊烷发生消去反应生成丙，丙与溴单质发生加成反应生成丁( )。
9.(2024·河南1月适应性测试)一种在航空航天、国防军工等领域具有应用前景的液晶聚芳酯G可由如下反应制备。下列说法错误的是
A.p=2m-1，化合物X为乙酸
B.化合物F最多有24个原子共平面
C.反应说明化合物E可发生缩聚反应
D.聚芳酯G与稀H2SO4和NaOH溶液均
可反应
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由题给方程式可以判断，X为乙酸，p=2m-1，故A正确；
F中，左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的整体共平面，故最多有25个原子共平面，故B错误；
E分子中含有酯基和羧基，E也可以发生缩聚反应，故C正确；
聚芳酯G中含有酯基，在稀H2SO4和NaOH溶液中均可发生水解反应，故D正确。
10.麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛的作用，小剂量对中枢神经有兴奋作用，大剂量则有抑制作用，可用如图反应制备：
下列有关叙述正确的是
A.X的所有原子不可能位于同一平面内
B.麝香酮既能发生取代反应也能发生氧
化反应
C.环十二酮(分子式为C12H22O) 与麝香酮互为同分异构体
D.X、Y均难溶于水，麝香酮易溶于水
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答案
X中含有碳碳双键，根据乙烯的空间结构为平面形，X中所有原子可能位于同一平面，故A错误；
麝香酮中含有烷基，能发生取代反应，
多数有机物能够燃烧，燃烧属于氧化反应，故B正确；
麝香酮的分子式为C16H30O，与环十二酮分子式不同，它们不互为同分异构体，故C错误。
11.“从二氧化碳到淀粉的人工合成”入选2021年度“中国生命科学十大进展”。实验室实现由CO2到淀粉的合成路线如下：
下列说法不正确的是
A.从碳元素角度看，①是还原反应，
②是氧化反应
B.在催化剂、加热条件下， 可与
H2发生加成反应
C. 含2种官能团，能与金属钠、NaOH溶液发生反应
D.在一定条件下，淀粉可发生水解反应，最终生成葡萄糖
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①中碳元素由+4价降低到-2价，发生还原反应，②中碳元素由-2价升高到-价，发生氧化反应，A正确；
是丙酮，含有酮羰基，在催化剂、
加热条件下可与H2发生加成反应生成2 丙醇，B正确；
含有羟基、酮羰基2种官能团，能与金属钠反应产生H2，但不
能与NaOH溶液反应，C错误。
12.有机物C是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体，其合成路线如图。下列叙述正确的是
A.A物质的系统命名是1，5 苯二酚
B.反应①属于取代反应，反应②属于消去反应
C.1 mol C最多能与3 mol H2反应
D.鉴别 和C可以用氯化铁溶液
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A分子中含有2个酚羟基，处于苯环的间位，其系统名称是1，3 苯二酚，A错误；
反应①是A分子苯环上1个H原子被I原子代替，属于取代反应；反应②是B分子苯环上的I原子被乙烯基代替，属于取代反应，B错误；
C中含有酚羟基，C遇氯化铁溶液发生显色反应，D正确。
13.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成。
(1)指出下列反应的反应类型。
反应1： ；
反应2： ；
反应3： ；
反应4： 。
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答案
氧化反应
取代反应
取代反应(或酯化反应)
取代反应
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化
学方程式：_____________________
_______________________________
。
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答案
+CH3COONa+
CH3OH+H2O
+3NaOH
14.以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：
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答案
已知：①RCl+R'C≡CNa—→
RC≡CR'+NaCl
②RCOOR'+R″OH RCOOR″+
R'OH
(1)①的反应条件及反应类型是 。
氯气/光照、取代反应
(2)②③④的反应类型分别是 、 、 。
取代反应
加成反应
氧化反应
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答案
(3)反应⑤的化学方程式：
____________________________
_____________________。
+H2O
(4)反应⑥的化学方程式：______________________________________
。
+
返回第十四章 第68练 官能团与有机物的性质 有机反应类型
分值：100分
(选择题1~12题，每小题6分，共72分)
1.(2024·湖北一模)某天然活性产物的衍生物结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.该物质含有2个手性碳原子
B.1 mol该物质最多可以和1 mol H2发生加成反应
C.该物质能发生取代、加成、消去反应
D.该物质的分子式为C10H10O4
2.冬青油常用于制造杀虫剂、杀菌剂、香料、涂料等，其结构简式为，它在一定条件下可能发生的反应有( )
①加成反应 ②水解反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤与Na2CO3反应生成CO2 ⑥加聚反应
A.①②⑥ B.①②③④
C.③④⑤⑥ D.①②④
3.(2024·广东茂名模拟)原儿茶酸(Z)具有抗菌、抗氧化作用，常用于治疗烧伤、小儿肺炎等疾病，可采用如图所示路线合成。下列说法正确的是( )
A.Y存在二元芳香酸的同分异构体
B.可用酸性KMnO4溶液鉴别X和Z
C.X分子中所有原子可能共平面
D.Z与足量的溴水反应消耗3 mol Br2
4.(2024·甘肃，8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是( )
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
5.(2024·北京，11)CO2的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是( )
A.CO2与X的化学计量比为1∶2
B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
6.(2024·吉林、黑龙江1月适应性测试)高分子的循环利用过程如下图所示。下列说法错误的是( )
A.b生成a的反应属于加聚反应
B.a中碳原子杂化方式为sp2和sp3
C.a的链节与b分子中氢元素的质量分数不同
D.b与Br2发生加成反应最多可生成4种二溴代物(不考虑立体异构)
7.根据如图所示合成路线判断下列说法错误的是( )
A.a→b的反应属于加成反应
B.d的结构简式为ClCH2(CH2)2CH2Cl
C.c→d的反应属于取代反应
D.d→e的反应属于加成反应
8.(2024·西安高三期末)一溴环戊烷在一定条件下有如图所示转化。下列叙述错误的是( )
A.丁的结构简式为
B.乙和丙均能与H2发生加成反应
C.生成甲和生成丙的反应类型不同
D.丙酮(CH3COCH3)与乙互为同系物
9.(2024·河南1月适应性测试)一种在航空航天、国防军工等领域具有应用前景的液晶聚芳酯G可由如下反应制备。下列说法错误的是( )
A.p=2m-1，化合物X为乙酸
B.化合物F最多有24个原子共平面
C.反应说明化合物E可发生缩聚反应
D.聚芳酯G与稀H2SO4和NaOH溶液均可反应
10.麝香酮具有芳香开窍、通经活络、消肿止痛的作用，小剂量对中枢神经有兴奋作用，大剂量则有抑制作用，可用如图反应制备：
下列有关叙述正确的是( )
A.X的所有原子不可能位于同一平面内
B.麝香酮既能发生取代反应也能发生氧化反应
C.环十二酮(分子式为C12H22O) 与麝香酮互为同分异构体
D.X、Y均难溶于水，麝香酮易溶于水
11.“从二氧化碳到淀粉的人工合成”入选2021年度“中国生命科学十大进展”。实验室实现由CO2到淀粉的合成路线如下：
下列说法不正确的是( )
A.从碳元素角度看，①是还原反应，②是氧化反应
B.在催化剂、加热条件下，可与H2发生加成反应
C.含2种官能团，能与金属钠、NaOH溶液发生反应
D.在一定条件下，淀粉可发生水解反应，最终生成葡萄糖
12.有机物C是合成抗病毒药物氧化白藜芦醇的中间体，其合成路线如图。下列叙述正确的是( )
A.A物质的系统命名是1，5 苯二酚
B.反应①属于取代反应，反应②属于消去反应
C.1 mol C最多能与3 mol H2反应
D.鉴别和C可以用氯化铁溶液
13.(10分)化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成。
(1)指出下列反应的反应类型。
反应1： ；反应2： ；
反应3： ；反应4： 。
(2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 。
14.(18分)以芳香烃A(C7H8)为原料合成某中间体H的路线如下：
已知：①RCl+R'C≡CNaRC≡CR'+NaCl
②RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH
(1)①的反应条件及反应类型是 。
(2)②③④的反应类型分别是 、 、 。
(3)反应⑤的化学方程式： 。
(4)反应⑥的化学方程式： 。
答案精析
1.A [同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该物质含有2个手性碳原子，如图所示：，A正确；1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键和1 mol酮羰基，则最多可以和2 mol H2发生加成反应，B错误；该物质中含有酯基，能发生取代反应，含有碳碳双键和酮羰基，能发生加成反应，但没有羟基和碳卤键，故不能发生消去反应，C错误；该物质的分子式为C10H12O4，D错误。]
2.D [由冬青油的结构简式可知，分子中含有苯环能与氢气发生加成反应，含有酯基能发生水解反应，酚羟基邻、对位的碳原子上均有氢原子，能与溴水发生取代反应，该物质不能发生消去、加聚反应，也不能与Na2CO3反应生成CO2，故D正确。]
3.A [Y的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，存在二元芳香酸的同分异构体，A项正确；X中存在的醛基、Z中存在的酚羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，故无法鉴别，B项错误；X分子中存在饱和碳原子，所有原子不可能共平面，C项错误；Z的物质的量未明确，消耗的Br2的量不能确定，D项错误。]
4.A [化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，二者官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；由化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚可知，苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪分子中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。]
5.B [结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知，CO2与X的化学计量比为1∶2，A正确；P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为C9H14O3，Y的分子式为C9H12O2，二者分子式不相同，B错误；P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确。]
6.C [由a和b的结构简式可知，b生成a的反应属于加聚反应，A正确；a中饱和碳原子采取sp3杂化，苯环和酯基中碳氧双键上的碳原子采取sp2杂化，B正确；a的链节与b的分子式相同，氢元素的质量分数相同，C错误；b中含有碳碳双键，可以和Br2发生1，2 加成生成2种二溴代物，发生1，4 加成生成1种二溴代物，发生1，6 加成生成1种二溴代物，最多可生成4种二溴代物，D正确。]
7.D [c和HCl发生取代反应生成d，则d的结构简式为，B、C正确；d→e是d分子中的氯原子被—CN取代，发生的是取代反应，D错误。]
8.D [一溴环戊烷与NaOH溶液发生取代反应生成甲，甲发生催化氧化生成乙，一溴环戊烷发生消去反应生成丙，丙与溴单质发生加成反应生成丁()。]
9.B [由题给方程式可以判断，X为乙酸，p=2m-1，故A正确；F中，左侧甲基上的3个氢有1个可能与右边的整体共平面，故最多有25个原子共平面，故B错误；E分子中含有酯基和羧基，E也可以发生缩聚反应，故C正确；聚芳酯G中含有酯基，在稀H2SO4和NaOH溶液中均可发生水解反应，故D正确。]
10.B [X中含有碳碳双键，根据乙烯的空间结构为平面形，X中所有原子可能位于同一平面，故A错误；麝香酮中含有烷基，能发生取代反应，多数有机物能够燃烧，燃烧属于氧化反应，故B正确；麝香酮的分子式为C16H30O，与环十二酮分子式不同，它们不互为同分异构体，故C错误。]
11.C [①中碳元素由+4价降低到-2价，发生还原反应，②中碳元素由-2价升高到-价，发生氧化反应，A正确；是丙酮，含有酮羰基，在催化剂、加热条件下可与H2发生加成反应生成2 丙醇，B正确；含有羟基、酮羰基2种官能团，能与金属钠反应产生H2，但不能与NaOH溶液反应，C错误。]
12.D [A分子中含有2个酚羟基，处于苯环的间位，其系统名称是1，3 苯二酚，A错误；反应①是A分子苯环上1个H原子被I原子代替，属于取代反应；反应②是B分子苯环上的I原子被乙烯基代替，属于取代反应，B错误；C中含有酚羟基，C遇氯化铁溶液发生显色反应，D正确。]
13.(1)氧化反应 取代反应 取代反应(或酯化反应) 取代反应
(2)+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O
14.(1)氯气/光照、取代反应
(2)取代反应 加成反应 氧化反应
(3)+H2O
(4)+
