第45讲 烃 化石燃料的综合利用(基础课)
1．能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，能够列举它们的主要物理性质。 2．能掌握典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式。 3．能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型、特点及反应规律分析和推断相关有机化合物的化学性质，根据有关信息书写相应的化学方程式。 4．了解化石燃料的综合利用。
脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2．脂肪烃的物理性质
3．脂肪烃的氧化反应
(1)燃烧反应(烃中含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓)
①通式：CxHy+(x+)O2xCO2+H2O。
②现象：烷烃——火焰较明亮；烯烃——火焰明亮，带黑烟；炔烃——火焰明亮，带浓烟。
(2)与酸性高锰酸钾溶液作用
烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，而烯烃、炔烃可以使酸性KMnO4溶液褪色。
4．烷烃的取代反应
(1)取代反应：有机物分子里某些原子或原子团被其他__________________所替代的反应。
(2)烷烃的卤代反应
①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在________下反应。
②产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)与HX。
甲烷的卤代反应可以生成______种卤代烃，乙烷的卤代反应可以生成______种卤代烃。
③定量关系(以Cl2为例)：
，即取代1 mol氢原子，消耗__________ Cl2，生成1 mol HCl，生成的氯代烃中有1 mol Cl。
5．烯烃的加成反应
加成反应：有机物分子中的________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(1)单烯烃的加成反应
①a．CH2==CH2与溴水：_____________________________(填写化学方程式，下同)。
b．CH2==CH2与H2：___________________________。
c．CH2==CH2与HCl：________________________。
d．CH2==CH2与H2O：________________。
②CH2==CH—CH3—
____________
(2)二烯烃的加成反应
CH2==CH—CH==CH2
6．炔烃的加成反应
(1)CH≡CH+Br2(不足)_______。
(2)CH≡CH+2Br2(足量)________。
(3)CH≡CH+HClCH2==CHCl。
7．烯烃、炔烃的加聚反应
(1)nCH2CH—CH3_______。
(2)nCH≡CH_______。
(3)
________________________________。
8．乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
原理 CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O CaC2＋2H2O―→ Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法 排水集气法 排水集气法(或向下排空气法)
①利用乙醇制乙烯时，应用温度计控制反应液温度，迅速加热至170 ℃，140 ℃时会生成乙醚。
②制备的乙烯可能含有杂质SO2、CO2，可以用NaOH溶液除去；不能用酸性KMnO4溶液除去SO2。
③实验室制乙炔时，为了使反应平稳，可用饱和食盐水代替水。
④实验室制备的乙炔中可能含有杂质H2S、PH3等，可以用CuSO4溶液除去。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)符合CnH2n+2的烃一定是烷烃，同理符合CnH2n的烃一定为烯烃。 ( )
(2)丙烷、正丁烷、异丁烷、正戊烷的熔、沸点依次升高。 ( )
(3)丙烯与HCl加成反应只生成一种一氯丙烷。 ( )
(4)CH3CH==CH2的加聚产物为 CH2—CH2—CH2 。 ( )
(5)乙烯中的SO2可以用溴水除去。 ( )
脂肪烃的结构与性质
1．某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃可能为( )
A．丙烯 B．1 丁炔
C．丁烯 D．2 甲基 1，3 丁二烯
2．(人教版选择性必修3内容改编)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．丙烯与H2O反应只生成一种醇
D．聚合物Z的链节为
3．(2025·沈阳模拟)烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应的原理如图所示：
某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如下：
+
下列说法错误的是( )
A．异丁烷的二溴代物有三种
B．反应过程中异丁烷形成的自由基比更稳定
C．光照条件下卤素单质分子中化学键的断裂是引发卤代烃反应的关键步骤
D．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2 溴丙烷的含量更高
4．某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。写出该烃的结构简式：________________________。
5．某烷烃的结构简式为
。
(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有________种结构。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有________种结构。
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有________种结构，写出其中的一种结构简式：________________。
乙烯、乙炔的制备及性质探究
6．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是( )
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
7．如图所示是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法不正确的是 ( )
A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净
B．c(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质
C．d、e中溶液褪色的原理不同
D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰
芳香烃
1．芳香烃
分子里含有一个或多个________的烃。
2．苯的结构和物理性质
(1)苯的组成和结构
分子式 结构简式 空间填充模型 空间结构 碳原子成键特点
C6H6 ______ 均采取杂化
(2)苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
____ ____ ______ 比水____ 不溶于水，有机溶剂中______ 沸点比较__，__挥发 _____
3．苯及其同系物化学性质对比
(1)相同点——苯环性质
①
②加成反应：在一定条件下与H2发生加成反应。
③氧化反应：点燃可以燃烧，火焰很明亮且有浓烟。
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯环上与烷基处于邻、对位的氢原子易被________；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列化学方程式：
①硝化：
+3HNO3_______________________________________。
②卤代：
+Br2(或)+HBr↑；
+Cl2_______________________。
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
____________________________。
苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件为中R1、R2、R3至少有一个是H。
4．苯的重要实验
(1)苯的溴代反应
实验装置
注意事项 ①应该用液溴； ②要使用催化剂Fe或FeBr3； ③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因为HBr极易溶于水
产品处理 水洗―→碱洗―→水洗―→分液―→干燥―→蒸馏
(2)苯的硝化反应
实验装置
注意事项 ①试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯； ②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂； ③必须用水浴加热，温度计插入水中测量水的温度
产品处理 水洗―→碱洗―→水洗―→分液―→干燥―→蒸馏
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。 ( )
(2)与互为同分异构体。 ( )
(3)分子通式为CnH2n-6的烃一定为苯的同系物。 ( )
(4)受苯环的影响，苯的同系物均可以被酸性KMnO4溶液氧化。 ( )
(5)属于芳香烃，也属于苯的同系物。 ( )
芳香烃的结构与性质
1．已知：，下列说法不正确的是( )
A．N的同分异构体中属于芳香烃的有3种
B．反应②中FeCl3作催化剂
C．反应①属于加成反应
D．N的一氯代物有3种
2．(2025·九江模拟)在催化剂作用下，还原CO2制备烃的原理如图。下列叙述错误的是( )
A．甲和乙互为同系物，丙、丁、戊互为同系物
B．合成甲和乙的催化剂所含元素中第一电离能最大的是Fe
C．上述有机物中有4种能使酸性KMnO4溶液褪色
D．丁、戊的二氯代物分别有10种和7种
3．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸。
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
(2)有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_______________________________。
含苯环的同分异构体数目
(1)苯环上二元取代产物有3种。
(2)苯环上三元取代产物：三个取代基相同时有3种；其中两个取代基相同时有6种；三个取代基均不相同时有10种。
苯的重要性质实验
4．(2025·茂名模拟)溴苯是一种化工原料，实验室用苯、铁粉、液溴制备溴苯并进行纯化的装置如图所示：
下列说法正确的是( )
A．装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ可用于分离两种液体形成的混合物
C．用装置Ⅲ分液时，将分层的液体依次从分液漏斗的下口放出
D．装置Ⅳ中a为进水口，b为出水口
化石燃料的综合利用
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
(2)煤的干馏
①概念：将煤____________加强热使之分解的过程。它是一个复杂的物理、化学过程。
②煤干馏的主要产品
(3)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应是碳和水蒸气反应生成水煤气等，化学方程式为__。
(4)煤的液化
直接液化 煤＋氢气液体燃料
间接液化 煤＋水蒸气水煤气甲醇等
2．石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以________为主。
(2)石油的加工
①煤的干馏、煤的气化、煤的液化均为化学变化，而石油的分馏属于物理变化。
②石油的裂化、裂解均是化学变化过程。
③裂化汽油中含有碳碳不饱和键，裂化汽油能使溴水褪色，故不能用裂化汽油作溴的萃取剂。
3．天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是__________________，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：______________________________。
1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关。下列说法不正确的是( )
A．煤的干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
B．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧
2．(苏教版必修第二册内容改编)某研究性学习小组所做的石蜡油(17个碳原子以上的烷烃)分解实验装置如图所示。下列有关说法错误的是( )
A．装置Ⅱ中逸出的气体通入酸性高锰酸钾溶液，发生氧化反应
B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃
C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者物质的量之比为1∶8
D．装置Ⅰ中硫酸铝是催化剂
1．(2024·黑吉辽卷，T7)如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A．X不能发生水解反应
B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用sp2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
(1)题中X、Y、Z中属于芳香烃的是________。
(2)1 mol Z与溴水反应，最多消耗________mol Br2，与H2反应最多消耗________mol H2。
(3)Z中共面原子最多有________个。
(4)Z的一氯代物有________种。
2．(2022·辽宁卷，T4)下列关于苯乙炔()的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
3．(2021·河北卷，T8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
光照条件下苯并降冰片烯与Cl2发生反应可以生成________种一氯代物。
4．(2021·浙江1月卷，T6)下列说法不正确的是( )
A．联苯()属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2等
第45讲 烃 化石燃料的综合利用(基础课)
考点一
[必备知识梳理]
2.1~4 升高 低 增大 小 难
4．(1)原子或原子团 (2)光照 4 9 1 mol
5．不饱和碳原子 (1)CH2CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br CH2CH2＋H2CH3CH3 CH2CH2＋HClCH3CH2Cl CH2CH2＋H2OCH3CH2OH
(2)
6．(1) (2)CHBr2CHBr2
7．(1) (2) CHCH
(3)
易错辨析 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
[关键能力提升]
1．B [根据题意可知该气态烃含有一个碳碳三键或两个碳碳双键且含有6个氢原子，分子式应为C4H6，B正确。]
2．C [丙烯与H2O反应可以生成两种醇：和，C错误。]
3．B [异丁烷的二溴代物有、
、，共三种，A正确；形成的自由基越稳定，得到的自由基越多，形成相应卤代烃的量就越多，由题干信息可知，异丁烷形成的自由基比更多，即自由基比更稳定，B错误；根据烷烃卤代反应的机理，卤素单质分子在光照条件下化学键断裂形成·X是引发卤代反应的关键步骤，C正确；根据烷烃卤代反应的机理，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2 溴丙烷含量更高，D正确。]
4．
5．解析：该烷烃的碳骨架结构为。
(1)对应的单烯烃中碳碳双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)对应的炔烃中碳碳三键只能位于①位置。(3)对应的二烯烃，当一个碳碳双键位于①位置时，另一个碳碳双键可能位于③、④、⑤三个位置；当一个碳碳双键位于②位置时，另一个碳碳双键应位于⑤位置；两个碳碳双键还可能分别位于④和⑤位置，故可能有5种结构。
答案：(1)5 (2)1 (3)5 (5种结构中任1种即可)
6．C [浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，装置Ⅲ中导管应短进长出。]
7．A [由制备和研究乙炔性质的实验装置图可知，b中发生反应：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，c中硫酸铜溶液除去杂质H2S和PH3，d中溴水与乙炔发生加成反应，e中乙炔与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，最后点燃尾气。a中用饱和食盐水是为了控制反应速率，避免反应过快，不易控制，与制备乙炔的纯净度无关，A项错误；由分析可知，c中硫酸铜溶液的作用是除去杂质H2S和PH3，防止影响后续实验，B项正确；由分析可知，d中发生加成反应，e中发生氧化反应，两者褪色原理不同，C项正确；乙炔燃烧产生明亮、伴有浓烟的火焰，D项正确。]
考点二
[必备知识梳理]
1．苯环
2．(1)平面正六边形 sp2 (2)无色 液态 有特殊气味 小 易溶 低 易 有毒
3．(1)＋HBr↑ ＋H2O ＋H2O
(2)取代 ＋3H2O
易错辨析 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)×
[关键能力提升]
1．D [N的一氯代物有5种，氯原子的取代位置如图中标号：，D错误。]
2．B [同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此甲和乙互为同系物，丙、丁、戊互为同系物，故A正确；Na的价层电子排布式为3s1，容易失去一个电子后形成稳定的8电子构型；Zn的价层电子排布式为3d104s2，为稳定构型，不易失去电子，电离能较高；Fe的价层电子排布式为3d64s2，d轨道容易失去1个电子得到半充满稳定结构，因此Zn第一电离能最大，故B错误；上述有机物中烯烃和苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此有4种有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；采用定一移一的方法，甲苯的二氯代物有、、，共计10种，对二甲苯的二氯代物有、，共计7种，故D正确。]
3．解析：(1)若苯的同系物乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构(—CH2CH2CH3和)，两个侧链在苯环上的位置又有邻、间、对3种，故乙可能的结构有(3×3)种＝9种。 (2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
答案：(1) 9
(2)、、、
4．A [C6H6＋Br2C6H5Br＋HBr，得到含C6H5Br、HBr、C6H6、FeBr3和Br2及少量铁粉的混合物。混合物用装置Ⅱ过滤除去铁粉；滤液经水洗、碱洗后在装置Ⅲ中分液得溴苯粗产品；溴苯粗产品干燥后，通过蒸馏可进一步提纯得到较纯净的溴苯。苯和溴均易挥发，用装置Ⅰ回流可减少反应物的挥发，提高产率，A正确；过滤是把不溶于液体的固体与液体分离的一种方法，不能用于分离两种液体形成的混合物，B错误；用装置Ⅲ分液时，将下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体从分液漏斗的上口倒出，C错误；冷凝水应下进上出，装置Ⅳ中b为进水口，a为出水口，D错误。]
考点三
[必备知识梳理]
1．(1)C (2)隔绝空气 (3)C＋H2O(g)CO＋H2
2．(1)C、H
3．(1)甲烷 (2)CH4＋H2O(g) CO＋3H2
[关键能力提升]
1．B [煤制煤气是化学变化，B不正确。]
2．B [装置Ⅱ中逸出的气体通入酸性高锰酸钾溶液，烯烃将发生氧化反应，A项正确；石蜡油分解生成的气体中既有烯烃，又有烷烃，B项错误；根据元素守恒，可得C18H38C2H6＋8C2H4，故十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，乙烷与乙烯物质的量之比为1∶8，C项正确；装置Ⅰ中硫酸铝是催化剂，D项正确。]
[高考真题 衍生变式]
1．C [根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机化合物Y中含有亚氨基，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐可溶于水，B错误；有机化合物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。]
真题变式 (1)Z (2)1 7 (3)24 (4)5
2．C [苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；如图所示：，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔难溶于水，D错误。]
3．B [苯并降冰片烯与苯在组成上不是相差若干个CH2原子团，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子及与苯环直接相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种处于不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的共价键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。]
真题变式 2
4．A [由联苯()的结构简式可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃，根据对称分析法可知，其一溴代物有3种，A项错误；甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B项正确；石油经常压分馏后得到重油，重油经减压分馏可以得到柴油、石蜡、燃料油等，最后的剩余物叫沥青，C项正确；煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2等，D项正确。]
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第45讲 烃 化石燃料的综合利用(基础课)
第一篇 考点突破
第五部分 有机化学基础
第九章 有机化学基础
1．能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，能够列举它们的主要物理性质。
2．能掌握典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式。
3．能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型、特点及反应规律分析和推断相关有机化合物的化学性质，根据有关信息书写相应的化学方程式。
4．了解化石燃料的综合利用。
考点一 脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃
1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式
2．脂肪烃的物理性质
1~ 4
升高
低
增大
小
难
3．脂肪烃的氧化反应
(1)燃烧反应(烃中含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓)
①通式：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O。
②现象：烷烃——火焰较明亮；烯烃——火焰明亮，带黑烟；炔烃——火焰明亮，带浓烟。
(2)与酸性高锰酸钾溶液作用
烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，而烯烃、炔烃可以使酸性KMnO4溶液褪色。
4．烷烃的取代反应
(1)取代反应：有机物分子里某些原子或原子团被其他____________所替代的反应。
(2)烷烃的卤代反应
①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在____下反应。
②产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)与HX。
甲烷的卤代反应可以生成__种卤代烃，乙烷的卤代反应可以生成__种卤代烃。
原子或原子团
光照
4
9
③定量关系(以Cl2为例)：
，即取代1 mol氢原子，消耗 _________ Cl2，生成1 mol HCl，生成的氯代烃中有1 mol Cl。
1 mol
5．烯烃的加成反应
加成反应：有机物分子中的____________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(1)单烯烃的加成反应
①a．CH2==CH2与溴水：____________________________________
(填写化学方程式，下同)。
b．CH2==CH2与H2：____________________________________。
c．CH2==CH2与HCl：____________________________________。
d．CH2==CH2与H2O：__________________________________________。
不饱和碳原子
CH2==CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
CH2==CH2＋H2CH3CH3
CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl
CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH
(2)二烯烃的加成反应
CH2==CH—CH==CH2
6．炔烃的加成反应
(1)CH≡CH＋Br2(不足)―→_______________。
(2)CH≡CH＋2Br2(足量)―→____________________。
(3)CH≡CH＋HClCH2==CHCl。
CHBr2CHBr2
7．烯烃、炔烃的加聚反应
(1)nCH2===CH—CH3_________________。
(2)nCH≡CH_______________。
_____________________。
?CH==CH?
8．乙烯和乙炔的实验室制法
乙烯 乙炔
原理 CaC2＋2H2O―→
Ca(OH)2＋HC≡CH↑
反应装置
收集方法 排水集气法 排水集气法(或向下排空气法)
①利用乙醇制乙烯时，应用温度计控制反应液温度，迅速加热至170 ℃，140 ℃时会生成乙醚。
②制备的乙烯可能含有杂质SO2、CO2，可以用NaOH溶液除去；不能用酸性KMnO4溶液除去SO2。
③实验室制乙炔时，为了使反应平稳，可用饱和食盐水代替水。
④实验室制备的乙炔中可能含有杂质H2S、PH3等，可以用CuSO4溶液除去。
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃，同理符合的烃一定为烯烃。 ( )
(2)丙烷、正丁烷、异丁烷、正戊烷的熔、沸点依次升高。 ( )
(3)丙烯与HCl加成反应只生成一种一氯丙烷。 ( )
(4)CH3CH==CH2的加聚产物为?CH2—CH2—CH2?。 ( )
(5)乙烯中的SO2可以用溴水除去。 ( )
×
×
×
×
×
考向1 脂肪烃的结构与性质
1．某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成，所得的加成产物又能与8 mol Cl2反应，最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物，则该气态烃可能为( )
A．丙烯 B．1-丁炔
C．丁烯 D．2-甲基-1，3-丁二烯
B [根据题意可知该气态烃含有一个碳碳三键或两个碳碳双键且含有6个氢原子，分子式应为C4H6，B正确。]
√
2．(人教版选择性必修3内容改编)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( )
A．丙烯分子中最多7个原子共平面
B．X的结构简式为
C．丙烯与H2O反应只生成一种醇
D．聚合物Z的链节为
√
C [丙烯与H2O反应可以生成两种醇： 和 ，C错误。]
3．(2025·沈阳模拟)烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应的原理如图所示：
某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如下：
下列说法错误的是( )
A．异丁烷的二溴代物有三种
B．反应过程中异丁烷形成的自由基 更稳定
C．光照条件下卤素单质分子中化学键的断裂是引发卤代烃反应的关键步骤
D．丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷的含量更高
√
B [异丁烷的二溴代物有 、 、 ，
共三种，A正确；形成的自由基越稳定，得到的自由基越多，形成相应
卤代烃的量就越多，由题干信息可知，异丁烷形成的自由基
比 更多，即自由基 比 更稳定，
B错误；根据烷烃卤代反应的机理，卤素单质分子在光照条件下化学键断裂形成·X是引发卤代反应的关键步骤，C正确；根据烷烃卤代反应的机理，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，D正确。]
4．某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、
琥珀酸( )和丙酮( )三者的
混合物。写出该烃的结构简式：______________________________。
5．某烷烃的结构简式为 。
(1)若该烃是单烯烃与氢气加成的产物，则该单烯烃可能有________种结构。
(2)若该烃是炔烃与氢气加成的产物，则该炔烃可能有________种结构。
5
1
(3)若该烃是二烯烃与氢气加成的产物，则该二烯烃可能有________
种结构，写出其中的一种结构简式：_________________________
_________________________________________________________。
5
(5种结构中任1种即可)
[解析] 该烷烃的碳骨架结构为 。
(1)对应的单烯烃中碳碳双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置。(2)对应的炔烃中碳碳三键只能位于①位置。(3)对应的二烯烃，当一个碳碳双键位于①位置时，另一个碳碳双键可能位于③、④、⑤三个位置；当一个碳碳双键位于②位置时，另一个碳碳双键应位于⑤位置；两个碳碳双键还可能分别位于④和⑤位置，故可能有5种结构。
考向2 乙烯、乙炔的制备及性质探究
6．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是( )
A．利用装置Ⅰ制取乙烯
B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2
C．利用装置Ⅲ收集乙烯
D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
√
C [浓硫酸具有脱水性和强氧化性，生成的乙烯中混有CO2和SO2，可用NaOH溶液除去；乙烯难溶于水，可用排水法收集乙烯，装置Ⅲ中导管应短进长出。]
7．如图所示是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法不正确的是( )
A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净
B．c(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质
C．d、e中溶液褪色的原理不同
D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰
√
A [由制备和研究乙炔性质的实验装置图可知，b中发生反应：CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑，c中硫酸铜溶液除去杂质H2S和PH3，d中溴水与乙炔发生加成反应，e中乙炔与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，最后点燃尾气。a中用饱和食盐水是为了控制反应速率，避免反应过快，不易控制，与制备乙炔的纯净度无关，A项错误；由分析可知，c中硫酸铜溶液的作用是除去杂质H2S和PH3，防止影响后续实验，B项正确；由分析可知，d中发生加成反应，e中发生氧化反应，两者褪色原理不同，C项正确；乙炔燃烧产生明亮、伴有浓烟的火焰，D项正确。]
考点二 芳香烃
1．芳香烃
分子里含有一个
或多个____的烃。
苯环
2．苯的结构和物理性质
(1)苯的组成和结构
分子 式 结构 简式 空间填 充模型 空间 结构 碳原子
成键特点
C6H6 ______ ______ 均采取
____杂化
平面正
六边形
sp2
(2)苯的物理性质
颜色 状态 气味 密度 溶解性 挥发性 毒性
____ ____ ______ ______ 比水 __ 不溶于水，有机溶剂中 ____ 沸点比较__，__挥发 ____
无色
液态
有特殊
气味
小
易溶
低
易
有毒
3．苯及其同系物化学性质对比
(1)相同点——苯环性质
①
②加成反应：在一定条件下与H2发生加成反应。
③氧化反应：点燃可以燃烧，火焰很明亮且有浓烟。
(2)不同点
烷基对苯环有影响，所以苯环上与烷基处于邻、对位的氢原子易被____；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
完成下列化学方程式：
①硝化：
取代
②卤代：
③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：
苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的条件为 中R1、R2、R3至少有一个是H。
4．苯的重要实验
(1)苯的溴代反应
实验 装置
注意 事项 ①应该用液溴；
②要使用催化剂Fe或FeBr3；
③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因为HBr极易溶于水
产品 处理 水洗―→碱洗―→水洗―→分液―→干燥―→蒸馏
(2)苯的硝化反应
实验 装置
注意 事项 ①试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯；
②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；
③必须用水浴加热，温度计插入水中测量水的温度
产品 处理 水洗―→碱洗―→水洗―→分液―→干燥―→蒸馏
判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。
( )
(2) 互为同分异构体。 ( )
(3)分子通式为CnH2n－6的烃一定为苯的同系物。 ( )
(4)受苯环的影响，苯的同系物均可以被酸性KMnO4溶液氧化。
( )
(5) 属于芳香烃，也属于苯的同系物。 ( )
×
×
×
×
×
考向1 芳香烃的结构与性质
1．已知： ，下列说法不正确的是( )
A．N的同分异构体中属于芳香烃的有3种
B．反应②中FeCl3作催化剂
C．反应①属于加成反应
D．N的一氯代物有3种
√
D [N的一氯代物有5种，氯原子的取代位置如图中标号：
，D错误。]
2．(2025·九江模拟)在催化剂作用下，还原CO2制备烃的原理如图。下列叙述错误的是( )
A．甲和乙互为同系物，丙、丁、戊互为同系物
B．合成甲和乙的催化剂所含元素中第一电离能最大的是Fe
C．上述有机物中有4种能使酸性KMnO4溶液褪色
D．丁、戊的二氯代物分别有10种和7种
√
B [同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此甲和乙互为同系物，丙、丁、戊互为同系物，故A正确；Na的价层电子排布式为3s1，容易失去一个电子后形成稳定的8电子构型；Zn的价层电子排布式为3d104s2，为稳定构型，不易失去电子，电离能较高；Fe的价层电子排布式为3d64s2，d轨道容易失去1个电子得到半充满稳定结构，因此Zn第一电离能最大，故B错误；上述有机物中烯烃和苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此有4种有机物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；
采用定一移一的方法，甲苯的二氯代物有 、 、
，共计10种，对二甲苯的二氯代物有 、 ，
共计7种，故D正确。]
3．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸。
(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰
酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________种。
9
(2)有机化合物丙也是苯的同系物，分子式也是，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：
_________________________________________________________。
[解析] (1)若苯的同系物乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构
和 ) ，两个侧链在苯环上的位置又有
邻、间、对3种，故乙可能的结构有(3×3)种＝9种。
(2)分子式为C10H14的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有2个相同的侧链且位于对位，或4个相同的侧链，且两两处于对称位置。
含苯环的同分异构体数目
(1)苯环上二元取代产物有3种。
(2)苯环上三元取代产物：三个取代基相同时有3种；其中两个取代基相同时有6种；三个取代基均不相同时有10种。
考向2 苯的重要性质实验
4．(2025·茂名模拟)溴苯是一种化工原料，实验室用苯、铁粉、液溴制备溴苯并进行纯化的装置如图所示：
下列说法正确的是( )
A．装置Ⅰ中回流的目的是减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ可用于分离两种液体形成的混合物
C．用装置Ⅲ分液时，将分层的液体依次从分液漏斗的下口放出
D．装置Ⅳ中a为进水口，b为出水口
√
A [C6H6＋Br2C6H5Br＋HBr，得到含C6H5Br、HBr、C6H6、FeBr3和Br2及少量铁粉的混合物。混合物用装置Ⅱ过滤除去铁粉；滤液经水洗、碱洗后在装置Ⅲ中分液得溴苯粗产品；溴苯粗产品干燥后，通过蒸馏可进一步提纯得到较纯净的溴苯。苯和溴均易挥发，用装置Ⅰ回流可减少反应物的挥发，提高产率，A正确；过滤是把不溶于液体的固体与液体分离的一种方法，不能用于分离两种液体形成的混合物，B错误；用装置Ⅲ分液时，将下层液体从分液漏斗的下口放出，上层液体从分液漏斗的上口倒出，C错误；冷凝水应下进上出，装置Ⅳ中b为进水口，a为出水口，D错误。]
考点三 化石燃料的综合利用
1．煤的综合利用
(1)煤的组成
C
(2)煤的干馏
①概念：将煤________加强热使之分解的过程。它是一个复杂的物理、化学过程。
②煤干馏的主要产品
隔绝空气
(3)煤的气化
将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应是碳和水蒸气反应生成水煤气等，化学方程式为__________________________。
(4)煤的液化
直接液化
间接液化
C＋H2O(g)CO＋H2
2．石油的综合利用
(1)石油的成分：由多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以______为主。
C、H
(2)石油的加工
①煤的干馏、煤的气化、煤的液化均为化学变化，而石油的分馏属于物理变化。
②石油的裂化、裂解均是化学变化过程。
③裂化汽油中含有碳碳不饱和键，裂化汽油能使溴水褪色，故不能用裂化汽油作溴的萃取剂。
3．天然气的综合利用
(1)天然气的主要成分是____，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。
(2)天然气与水蒸气反应制取H2的原理：________________________
___________。
甲烷
CH4＋H2O(g)CO
＋3H2
1．化学与科学、技术、社会、环境等密切相关。下列说法不正确的是( )
A．煤的干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气
B．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径
C．石油的裂解可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．海底可燃冰开发不当释放出的甲烷会造成温室效应的加剧
B [煤制煤气是化学变化，B不正确。]
√
2．(苏教版必修第二册内容改编)某研究性学习小组所做的石蜡油(17个碳原子以上的烷烃)分解实验装置如图所示。下列有关说法错误的是( )
A．装置Ⅱ中逸出的气体通入酸性高锰酸钾溶液，发生氧化反应
B．石蜡油分解生成的气体中只有烯烃
C．十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，二者物质的量之比为1∶8
D．装置Ⅰ中硫酸铝是催化剂
√
B [装置Ⅱ中逸出的气体通入酸性高锰酸钾溶液，烯烃将发生氧化反应，A项正确；石蜡油分解生成的气体中既有烯烃，又有烷烃，B项错误；根据元素守恒，可得C18H38C2H6＋8C2H4，故十八烷完全分解为乙烷和最多乙烯时，乙烷与乙烯物质的量之比为1∶8，C项正确；装置Ⅰ中硫酸铝是催化剂，D项正确。]
高考真题 衍生变式
1．(2024·黑吉辽卷，T7)如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( )
A．X不能发生水解反应
B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用sp2杂化
D．随c(Y)增大，该反应速率不断增大
√
C [根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；有机化合物Y中含有亚氨基，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐可溶于水，B错误；有机化合物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应速率会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误。]
(1)题中X、Y、Z中属于芳香烃的是________。
(2)1 mol Z与溴水反应，最多消耗________ mol Br2，与H2反应最多消耗________ mol H2。
(3)Z中共面原子最多有________个。
(4)Z的一氯代物有________种。
1
Z
1
7
24
5
2．(2022·辽宁卷，T4)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5个原子共直线
C．能发生加成反应和取代反应
D．可溶于水
√
C [苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错
误；如图所示： ，苯乙炔分子中最多
有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔难溶于水，D错误。]
3．(2021·河北卷，T8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是( )
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
√
B [苯并降冰片烯与苯在组成上不是相差若干个CH2原子团，结构上也不相似，故二者不互为同系物，A错误；由题给苯并降冰片烯的结构简式可知，苯环上的6个碳原子及与苯环直接相连的2个碳原子共平面，则该分子中最多8个碳原子共平面，B正确；苯并降冰片烯的结构对称，其分子中含有5种处于不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有5种，C错误；苯环中含有的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间特殊的共价键，故1个苯并降冰片烯分子中含有1个碳碳双键，D错误。]
光照条件下苯并降冰片烯与Cl2发生反应可以生成________种一氯代物。
2
4．(2021·浙江1月卷，T6)下列说法不正确的是( )
A．联苯( )属于芳香烃，其一溴代物有2种
B．甲烷与氯气在光照下发生自由基型链反应
C．沥青来自石油经减压分馏后的剩余物质
D．煤的气化产物中含有CO、H2等
√
A [由联苯( )的结构简式可知，其分子由2个苯基直接相连，故其属于芳香烃，根据对称分析法可知，其一溴代物有3种，A项错误；甲烷与氯气在光照下发生反应，氯气分子先吸收光能转化为自由基氯原子，然后由氯原子引发自由基型链反应，B项正确；石油经常压分馏后得到重油，重油经减压分馏可以得到柴油、石蜡、燃料油等，最后的剩余物叫沥青，C项正确；煤的气化是指煤与水蒸气在高温下所发生的反应，其产物中含有CO、H2等，D项正确。]
课时数智作业(四十五) 烃 化石燃料的综合利用
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(每小题只有一个选项正确，每小题3分，共24分)
1．下列关于化石燃料的说法正确的是( )
A．煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化
B．直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂
C．石油的裂化可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气
√
(建议用时：40分钟 总分：50分)
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
2．丙烷、丙烯和丙炔的结构具有相似性和差异性，下列有关它们结构和性质的说法正确的是 ( )
A．丙烷、丙烯、丙炔的结构式分别为
B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下，体积之比为3∶2∶1
C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质的熔、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大
D．丙烷的碳原子空间结构是锯齿形的，不是简单的线性排列
√
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
D [选项中给的是球棍模型，不是结构式，并且丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线上，故A错误；物质的量相同的三种物质所含碳原子的物质的量相同，完全燃烧，标准状况下生成的气体为CO2，并且体积相同，体积之比为1∶1∶1，故B错误；丙烷、丙烯、丙炔三种物质的相对分子质量逐渐减小，熔、沸点逐渐降低，故C错误；丙烷中的碳原子是sp3杂化，丙烷的碳原子空间结构是锯齿形的，故D正确。]
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
3．(2025·十堰模拟)烷烃是生产卤代烃的重要原料，丙烷与氯气反应的一氯取代产物比例如下：
下列说法正确的是( )
A．1-氯丙烷与2-氯丙烷互为同系物
B．丙烷中两种化学环境不同的氢原子数之比为1∶4
C．正丁烷与氯气的一氯取代产物主要为1-氯丁烷
D．正戊烷与氯气反应可以产生三种一氯取代产物
√
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
D [1-氯丙烷与2-氯丙烷的分子式相同，碳氯键的位置不同，互为同分异构体，A错误；丙烷(CH3CH2CH3)中甲基和亚甲基是两种化学环境不同的氢原子，数目之比为6∶2＝3∶1，B错误；根据丙烷与氯气反应的一氯取代产物比例可知，取代产物主要为2-氯丙烷，则正丁烷与氯气的一氯取代产物主要为2-氯丁烷，C错误；正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)含有3种化学环境不同的氢原子，则与氯气反应可以产生三种一氯取代产物，D正确。]
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
4．(鲁科版选择性必修3内容改编)CH4的氯代反应是自由基(如Cl·、·CH3)反应，机理如下：
10
Ⅰ．链引发 Ⅱ．链传递 Ⅲ．链终止
Cl·＋CH4―→·CH3＋HCl ·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋Cl· …… Cl·＋CHCl3―→·CCl3＋HCl ·CCl3＋Cl2―→CCl4＋Cl· 2Cl·―→Cl2
Cl·＋·CH3
―→CH3Cl
……
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
下列说法正确的是( )
A．链引发吸收能量，链终止放出能量
B．CH4氯代可以得到纯净的CH3Cl
C．CH4光照后，在黑暗中与Cl2混合，也可以得到氯代甲烷
D．CH3Cl生成CH2Cl2的链传递方程式为CH3Cl＋Cl·―→CH2Cl2＋H·
√
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
A [链引发是化学键断裂，吸收能量，链终止是化学键形成，放出能量，A项正确；甲烷的氯代反应得到多种卤代烃，不能得到纯净的CH3Cl，B项错误；甲烷和氯气在光照条件下反应，在黑暗处不反应，C项错误；根据链传递分析，CH3Cl生成CH2Cl2的链传递方程式为CH3Cl＋Cl·―→·CH2Cl＋HCl、·CH2Cl＋Cl2―→CH2Cl2＋Cl·，D项错误。]
10
选项 实验目的 实验方法
A 实验室制乙炔 将水通过分液漏斗加入盛有电石的烧瓶中
B 重结晶法提纯苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 加热溶解、冷却结晶、过滤
C 除去溴苯中混有的少量溴 加入足量NaOH溶液，振荡，静置，分液
D 证明苯与液溴发生了取代反应
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
5．下表实验中，根据实验目的采取的实验方法正确的是 ( )
√
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
C [A项，CaC2与H2O反应太剧烈，不易控制，实验时用饱和食盐水代替水，错误；B项，提纯苯甲酸的方法是加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤等操作，错误；D项，挥发出的Br2(g)干扰HBr的检验，错误。]
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
6．下列有机化合物均具有较高的对称性。下列有关它们的说法正确的是( )
A．有机化合物 与等物质的量的氢气加成后的产物有两种
B．有机化合物 中所有原子都在同一平面内
C．有机化合物 和有机化合物 互为同系物
D．有机化合物 和有机化合物 的二氯代物数目不相同
√
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
D [A项，加成产物只有 一种，错误；B项，分子中有一个饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误；C项，两种有机化合物结构不相似，不互为同系物，错误；D项， 的二氯代物有7种，
的二氯代物有6种，正确。]
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
7．石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如
(化学方程式均已配平)，下列说法不正确的是( )
A．M的化学式为H2，N的化学式为C5H8
B．区别 和 可用Br2的CCl4溶液
C． 中共平面的碳原子最多有6个， 中共平面的碳原子最多有3个
D．分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
√
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
C [由元素守恒可知，M的化学式为H2，N的化学式为C5H8，A项正确；含碳碳双键的有机物可使Br2的CCl4溶液褪色，故可用Br2的CCl4溶液区别 和 ，B项正确；由CH4的正四面体结构可知， 中共平面的碳原子不可能有6个，C项错误；分子式为C4H6的有机物分子中可能含有2个碳碳双键或1个碳碳三键或1个环状结构(1个不饱和度)和1个碳碳双键，即可能为烯烃或炔烃，D项正确。]
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
8．化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A．化合物W的同分异构体只有X、Y、Z
B．Z的一氯代物只有3种
C．X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应
D．1 mol W、1 mol Y与足量Br2的CCl4溶液反应最多消耗Br2的物质的量均为3 mol
10
√
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
B [W的同分异构体也可以是 等，A错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，C错误；W与Br2的CCl4溶液不反应，D错误。]
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
9．(17分)按要求回答下列问题。
(1)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为_________。(1分)
(2) 的名称为____________，1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气的物质的量为________。(3分)
10
环十二烷
18 mol
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(3)某烯烃分子中只含有1个碳碳双键，相对分子质量为70，该烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的结构简式可能为
___________________________________________________。(3分)
10
C5H10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(4)2-丁烯是石油裂解的产物之一。
①在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为
_________________________________________________________，
反应类型为______________。
10
CH3CH==CHCH3＋H2CH3CH2CH2CH3
加成反应
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
②烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反
应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________________；A分子中能够共平面的碳原子个数为________，A与溴的四氯化碳溶液反
应的化学方程式为________________________________________。(10分)
10
4
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
10．(9分)芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_______________________；E属于________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。(2分)
(2)A→B的反应类型是____________，在该反应的副产物中，与B互
为同分异构体的副产物的结构简式为______________。(3分)
10
邻二甲苯(或1，2-二甲苯)
饱和烃
取代反应
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(3)A→C的化学方程式为____________________________________
__________________________________________________。(2分)
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：
________________。(2分)
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
[解析] (1)A(C8H10)与溴单质在光照条件下发生取代反应生成
B( )，则A是 ，化学名称是邻二甲苯(或1，2-二甲苯)；E是1，2-二甲基环己烷，属于饱和烃。
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(2)A与溴单质在光照条件下发生取代反应，可生成多种副产物，其
中与B互为同分异构体的结构简式为 。
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(3)A→C发生苯环上的取代反应，化学方程式为 ＋
Br2 (或 )＋HBr↑。
10
题号
1
3
5
2
4
6
8
7
9
(4)A与酸性KMnO4溶液发生氧化反应可得到D，D为邻苯二甲酸，
其结构简式为 。
10
谢 谢 ！课时数智作业(四十五) 烃 化石燃料的综合利用
(建议用时：40分钟 总分：50分)
(每小题只有一个选项正确，每小题3分，共24分)
1．下列关于化石燃料的说法正确的是( )
A．煤的干馏、液化和气化是化学变化，而石油的分馏、裂化是物理变化
B．直馏汽油与裂化汽油均可以作溴水或碘水的萃取剂
C．石油的裂化可得到甲烷、乙烯、丙烯等重要化工原料
D．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、出炉煤气
2．丙烷、丙烯和丙炔的结构具有相似性和差异性，下列有关它们结构和性质的说法正确的是 ( )
A．丙烷、丙烯、丙炔的结构式分别为
B．相同物质的量的三种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下，体积之比为3∶2∶1
C．丙烷、丙烯、丙炔三种物质的熔、沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大
D．丙烷的碳原子空间结构是锯齿形的，不是简单的线性排列
3．(2025·十堰模拟)烷烃是生产卤代烃的重要原料，丙烷与氯气反应的一氯取代产物比例如下：
CH3CH2CH3＋Cl2
下列说法正确的是( )
A．1-氯丙烷与2-氯丙烷互为同系物
B．丙烷中两种化学环境不同的氢原子数之比为1∶4
C．正丁烷与氯气的一氯取代产物主要为1-氯丁烷
D．正戊烷与氯气反应可以产生三种一氯取代产物
4．(鲁科版选择性必修3内容改编)CH4的氯代反应是自由基(如Cl·、·CH3)反应，机理如下：
Ⅰ.链引发 Ⅱ.链传递 Ⅲ.链终止
Cl2 2Cl· Cl·＋CH4―→·CH3＋HCl ·CH3＋Cl2―→CH3Cl＋Cl· …… Cl·＋CHCl3―→·CCl3＋HCl ·CCl3＋Cl2―→CCl4＋Cl· 2Cl·―→Cl2 Cl·＋·CH3 ―→CH3Cl ……
下列说法正确的是( )
A．链引发吸收能量，链终止放出能量
B．CH4氯代可以得到纯净的CH3Cl
C．CH4光照后，在黑暗中与Cl2混合，也可以得到氯代甲烷
D．CH3Cl生成CH2Cl2的链传递方程式为CH3Cl＋Cl·―→CH2Cl2＋H·
5．下表实验中，根据实验目的采取的实验方法正确的是 ( )
选项 实验目的 实验方法
A 实验室制乙炔 将水通过分液漏斗加入盛有电石的烧瓶中
B 重结晶法提纯苯甲酸(含少量泥沙、NaCl) 加热溶解、冷却结晶、过滤
C 除去溴苯中混有的少量溴 加入足量NaOH溶液，振荡，静置，分液
D 证明苯与液溴发生了取代反应
6．下列有机化合物均具有较高的对称性。下列有关它们的说法正确的是( )
A．有机化合物与等物质的量的氢气加成后的产物有两种
B．有机化合物中所有原子都在同一平面内
C．有机化合物和有机化合物互为同系物
D．有机化合物和有机化合物的二氯代物数目不相同
7．石油裂解是一个复杂的过程，其产物为混合物。例如(化学方程式均已配平)，下列说法不正确的是( )
A．M的化学式为H2，N的化学式为C5H8
B．区别和可用Br2的CCl4溶液
C．中共平面的碳原子最多有6个，中共平面的碳原子最多有3个
D．分子式为C4H6的有机物可能是烯烃也可能是炔烃
8．化合物W、X、Y、Z的分子式均为C7H8，Z的空间结构类似于篮子。下列说法正确的是( )
A．化合物W的同分异构体只有X、Y、Z
B．Z的一氯代物只有3种
C．X、Y、Z均可与酸性KMnO4溶液反应
D．1 mol W、1 mol Y与足量Br2的CCl4溶液反应最多消耗Br2的物质的量均为3 mol
9．(17分)按要求回答下列问题。
(1)相对分子质量为72且沸点最低的烷烃的结构简式为____________。(1分)
(2)的名称为____________，1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气的物质的量为________。(3分)
(3)某烯烃分子中只含有1个碳碳双键，相对分子质量为70，该烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃的结构简式可能为_______________________________________。(3分)
(4)2-丁烯是石油裂解的产物之一。
①在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为____________________，
反应类型为___________________。
②烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为________________；A分子中能够共平面的碳原子个数为________，A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为___________________。(10分)
10．(9分)芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是____________；E属于___________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。(2分)
(2)A→B的反应类型是____________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为______________。(3分)
(3)A→C的化学方程式为______________________________________。(2分)
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：________________。(2分)
课时数智作业(四十五)
1．D
2．D [选项中给的是球棍模型，不是结构式，并且丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该在同一条直线上，故A错误；物质的量相同的三种物质所含碳原子的物质的量相同，完全燃烧，标准状况下生成的气体为CO2，并且体积相同，体积之比为1∶1∶1，故B错误；丙烷、丙烯、丙炔三种物质的相对分子质量逐渐减小，熔、沸点逐渐降低，故C错误；丙烷中的碳原子是sp3杂化，丙烷的碳原子空间结构是锯齿形的，故D正确。]
3．D [1 氯丙烷与2 氯丙烷的分子式相同，碳氯键的位置不同，互为同分异构体，A错误；丙烷(CH3CH2CH3)中甲基和亚甲基是两种化学环境不同的氢原子，数目之比为6∶2=3∶1，B错误；根据丙烷与氯气反应的一氯取代产物比例可知，取代产物主要为2 氯丙烷，则正丁烷与氯气的一氯取代产物主要为2 氯丁烷，C错误；正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)含有3种化学环境不同的氢原子，则与氯气反应可以产生三种一氯取代产物，D正确。]
4．A [链引发是化学键断裂，吸收能量，链终止是化学键形成，放出能量，A项正确；甲烷的氯代反应得到多种卤代烃，不能得到纯净的CH3Cl，B项错误；甲烷和氯气在光照条件下反应，在黑暗处不反应，C项错误；根据链传递分析，CH3Cl生成CH2Cl2的链传递方程式为CH3Cl+Cl·―→·CH2Cl+HCl、·CH2Cl+Cl2―→CH2Cl2+Cl·，D项错误。]
5．C [A项，CaC2与H2O反应太剧烈，不易控制，实验时用饱和食盐水代替水，错误；B项，提纯苯甲酸的方法是加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤等操作，错误；D项，挥发出的Br2(g)干扰HBr的检验，错误。]
6．D [A项，加成产物只有一种，错误；B项，分子中有一个饱和碳原子，所有原子不可能共面，错误；C项，两种有机化合物结构不相似，不互为同系物，错误；D项，的二氯代物有7种，的二氯代物有6种，正确。]
7．C [由元素守恒可知，M的化学式为H2，N的化学式为C5H8，A项正确；含碳碳双键的有机物可使Br2的CCl4溶液褪色，故可用Br2的CCl4溶液区别和，B项正确；由CH4的正四面体结构可知，中共平面的碳原子不可能有6个，C项错误；分子式为C4H6的有机物分子中可能含有2个碳碳双键或1个碳碳三键或1个环状结构(1个不饱和度)和1个碳碳双键，即可能为烯烃或炔烃，D项正确。]
8．B [W的同分异构体也可以是等，A错误；Z不能与酸性KMnO4溶液反应，C错误；W与Br2的CCl4溶液不反应，D错误。]
9．(1) (2)环十二烷 18 mol (3)C5H10 、、
(4)①CH3CH→CHCH3+H2CH3CH2CH2CH3 加成反应 ② 4 +Br2―→
10．解析：(1)A(C8H10)与溴单质在光照条件下发生取代反应生成B()，则A是，化学名称是邻二甲苯(或1，2 二甲苯)；E是1，2 二甲基环己烷，属于饱和烃。(2)A与溴单质在光照条件下发生取代反应，可生成多种副产物，其中与B互为同分异构体的结构简式为。(3)A→C发生苯环上的取代反应，化学方程式为+Br2(或)+HBr↑。(4)A与酸性KMnO4溶液发生氧化反应可得到D，D为邻苯二甲酸，其结构简式为。
答案：(1)邻二甲苯(或1，2 二甲苯) 饱和烃 (2)取代反应 (3)+Br2(或)+HBr↑ (4)
1/1
