多官能团有机物的结构与性质
1．常见官能团的结构与重要反应
(2)
(3)
(4) 酯基(—COOR)—水解(取代)反应：酸性或碱性
(5)
2．三大有机基本反应类型
有机反应类型 有机化合物类别
取代反应(有上有下) 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应(只上不下) 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反应(只下不上) 卤代烃、醇等
3．常见有机物中的定量关系
(1)烃(或官能团)与H2、Br2反应的定量关系
①；②—C≡C—；
③~3H2。
(2)—OH、—COOH与钠反应的定量关系
~2Na~H2。
(3)羧基、酯基与NaOH、NaHCO3的定量关系
①—COOH~NaOH；
②—COOH~NaHCO3~CO2；
③~NaOH或~2NaOH。
(4)—CHO~2Ag~Cu2O。
——多官能团有机物的结构与性质
1．(2025年1月·河南高考适应性考试)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中含有2个手性碳原子
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D．既能发生加成反应，又能发生取代反应
2．(2024·汕头一模，改编)阿莫西林是常用的抗生素，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．可以发生消去反应、氧化反应、水解反应、中和反应
B．1 mol 该有机物与溴水发生取代反应最多消耗2 mol Br2
C．该有机物中有氨基、酰胺基、酯基和羧基
D．最多能与2倍物质的量的NaOH反应
——有机转化过程中的多物质分析
3．(2024·泉州三检)以4 乙烯基吡啶(X)为原料合成某药物，部分路线如图所示。
下列说法正确的是( )
A．X存在顺反异构体
B．Y的水解产物都能发生聚合反应
C．Z中存在大π键
D．M能发生氧化、消去、酯化、水解等反应
4．(2025·宿州模拟)布洛芬为解热镇痛类、非甾体抗炎药，对感冒发烧有一定治疗效果，但口服该药对胃、肠道有刺激性，因此可以对布洛芬进行修饰。布洛芬的部分合成路线和修饰(反应条件省略)如下，下列叙述不正确的是( )
A．1 mol布洛芬与足量饱和NaHCO3溶液反应，标准状况下，可产生22.4 L CO2
B．布洛芬与CH3COH反应，可在产物中检测到O
C．化合物Z能在NaOH溶液或者稀硫酸中发生水解反应
D．布洛芬修饰后产物Z可降低对胃、肠道的刺激
微专题22 多官能团有机物的结构与性质
[对点训练]
1．C [化合物L中含有碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故L分子中含有2个手性碳原子，如图所示：，B正确；化合物L分子中不含羧基，含有酚羟基，其酸性比碳酸氢根离子的酸性强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成 CO2，C错误；化合物L中含有碳碳双键可以发生加成反应，含有羟基可以发生取代反应，D正确。]
2．B [该有机物不能发生消去反应，A错误；该有机物不含酯基，C错误；最多能与4倍物质的量的NaOH反应，D错误。]
3．C [X中碳碳双键一端碳原子上含有2个氢原子，故不存在顺反异构体，A错误；Y水解生成乙醇和HOOCCH2COOH，乙醇含有1个羟基，不能发生聚合反应，B错误；存在大π键，C正确；M不能发生水解反应，D错误。]
4．B [—COOH与NaHCO3以1∶1反应，且存在关系式—COOH~CO2，所以1 mol布洛芬与足量饱和NaHCO3溶液反应，可产生1 mol CO2，标准状况下的体积为22.4 L，故A项正确；布洛芬与CH3COH反应时，酸脱羟基、醇脱氢生成酯，所以可在产物酯中检测到18O，故B项错误；化合物Z中的酰胺基能在NaOH溶液或者稀硫酸中发生水解反应，故C项正确；布洛芬呈酸性，对胃、肠道有刺激，而布洛芬修饰后产物Z不显酸性，所以布洛芬修饰后产物Z可降低对胃、肠道的刺激，故D项正确。]
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微专题22 多官能团有机物的结构与性质
第一篇 考点突破
第五部分 有机化学基础
第九章 有机化学基础
1．常见官能团的结构与重要反应
2．三大有机基本反应类型
有机反应类型 有机化合物类别
取代反应 (有上有下) 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应(只上不下) 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等
消去反应(只下不上) 卤代烃、醇等
3．常见有机物中的定量关系
(1)烃(或官能团)与H2、Br2反应的定量关系
(2)—OH、—COOH与钠反应的定量关系
～2Na～H2。
(3)羧基、酯基与NaOH、NaHCO3的定量关系
①—COOH～NaOH；
②—COOH～NaHCO3～CO2；
(4)—CHO～2Ag～Cu2O。
题点1——多官能团有机物的结构与性质
1．(2025年1月·河南高考适应性考试)化合物L是从我国传统中药华中五味子中提取得到的一种天然产物，其结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法错误的是( )
A．能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中含有2个手性碳原子
C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
D．既能发生加成反应，又能发生取代反应
√
C [化合物L中含有碳碳双键、羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，
故L分子中含有2个手性碳原子，如图所示： ，
B正确；化合物L分子中不含羧基，含有酚羟基，其酸性比碳酸氢根离子的酸性强，不能与碳酸氢钠溶液反应生成 CO2，C错误；化合物L中含有碳碳双键可以发生加成反应，含有羟基可以发生取代反应，D正确。]
2．(2024·汕头一模，改编)阿莫西林是常用的抗生素，其结构简式如图所示，下列说法正确的是( )
A．可以发生消去反应、氧化反应、
水解反应、中和反应
B．1 mol 该有机物与溴水发生取代反
应最多消耗2 mol Br2
C．该有机物中有氨基、酰胺基、酯基和羧基
D．最多能与2倍物质的量的NaOH反应
√
B [该有机物不能发生消去反应，A错误；该有机物不含酯基，C错误；最多能与4倍物质的量的NaOH反应，D错误。]
题点2——有机转化过程中的多物质分析
3．(2024·泉州三检)以4-乙烯基吡啶(X)为原料合成某药物，部分路线如图所示。
下列说法正确的是( )
A．X存在顺反异构体
B．Y的水解产物都能发生聚合反应
C．Z中存在大π键
D．M能发生氧化、消去、酯化、水解等反应
√
C [X中碳碳双键一端碳原子上含有2个氢原子，故不存在顺反异构体，A错误；Y水解生成乙醇和HOOCCH2COOH，乙醇含有1个羟基，不能发生聚合反应，B错误； 存在大π键，C正确；M不能发生水解反应，D错误。]
4．(2025·宿州模拟)布洛芬为解热镇痛类、非甾体抗炎药，对感冒发烧有一定治疗效果，但口服该药对胃、肠道有刺激性，因此可以对布洛芬进行修饰。布洛芬的部分合成路线和修饰(反应条件省略)如下，下列叙述不正确的是( )
A．1 mol布洛芬与足量饱和NaHCO3溶液反应，标准状况下，可产生22.4 L CO2
B．布洛芬与OH反应，可在产物中检测到O
C．化合物Z能在NaOH溶液或者稀硫酸中发生水解反应
D．布洛芬修饰后产物Z可降低对胃、肠道的刺激
√
B [—COOH与NaHCO3以1∶1反应，且存在关系式—COOH～CO2，所以1 mol布洛芬与足量饱和NaHCO3溶液反应，可产生1 mol CO2，标准状况下的体积为22.4 L，故A项正确；布洛芬与OH反应时，酸脱羟基、醇脱氢生成酯，所以可在产物酯中检测到18O，故B项错误；化合物Z中的酰胺基能在NaOH溶液或者稀硫酸中发生水解反应，故C项正确；布洛芬呈酸性，对胃、肠道有刺激，而布洛芬修饰后产物Z不显酸性，所以布洛芬修饰后产物Z可降低对胃、肠道的刺激，故D项正确。]
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