人教版高中化学必修二课件3.2：来自石油和煤的两种基本化工原料（共52张PPT）

课件52张PPT。第2课时　苯一、苯
1.苯的分子结构:
(1)组成与结构:C6H6(2)结构特点:
①苯分子为_____________结构,分子中6个碳原子和6个氢原子
共平面。
②6个碳碳键_________,是一种介于_____和_____之间的独特
的键。平面正六边形完全相同单键双键2.苯的物理性质:无色特殊气味液体有毒不溶于水较低小3.苯的化学性质:不能4.苯的发现、来源和用途:
(1)1825年,英国科学家_______首先发现了苯。
(2)德国化学家_______确定了苯环的结构。
(3)苯主要从___中获得,是一种重要的化工原料。法拉第凯库勒煤二、苯的同系物、芳香烃和芳香族化合物
1.芳香族化合物:分子中含有苯环的_______。
2.芳香烃:分子中含有苯环的___。
3.苯的同系物:
(1)特点:烃分子中只有一个苯环且苯环上的氢原子被烷基取代
后的产物。
(2)通式:______(n≥6)。
(3)性质:与苯类似②,能发生取代反应和加成反应及氧化反
应。化合物烃CnH2n-6【思考辨析】
1.判断正误:
(1)苯是一种重要的有机溶剂和萃取剂,当温度低于5.5℃时,苯
凝结成无色晶体。( )
分析:苯是一种重要的有机溶剂,难溶于水且比水的密度小,通
常作萃取剂,其熔点是5.5℃,当温度低于其熔点时就会凝结成
无色晶体。√(2)苯的结构简式是 ,故苯分子中有3个碳碳单键和3个碳
碳双键。( )
分析:苯分子中6个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之
间的独特的键。
(3)苯与溴水混合振荡后静置,溴水褪色说明苯分子中含有碳碳
双键。( )
分析:苯与溴水混合振荡后静置,溴水层褪色,是由于苯将溴单
质从溴水中萃取出来。××(4) 分子中含有苯环,故该分子是苯的同系物。
( )
分析:分子中有一个苯环且侧链是烷基的烃才是苯的同系物。×2.问题思考:
(1)分液漏斗中有少量苯和水的混合物,振荡、静置分层,请设计简单的实验检验哪一层是苯。
分析:用一试管接出少量下层液体并加入少量的水,若分层,则下层液体是苯,若不分层,则下层液体是水。
(2)苯能使酸性高锰酸钾褪色吗?为什么?
分析:苯不能使酸性高锰酸钾褪色。因为苯环中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊的化学键,不能被氧化,所以苯不能使酸性高锰酸钾褪色。【知识链接】
①苯与液溴的反应
苯与液溴发生反应时需要加入铁粉,真正起催化作用的是铁与液溴反应后的产物三溴化铁;苯与溴水不发生化学反应,但苯能使溴水褪色,是因为溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度,苯将溴单质从溴水中萃取出来。
②苯的同系物性质与苯类似
苯的同系物的化学性质与苯类似但又不同,苯的同系物一般都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。一、苯的取代反应
1.苯的溴代反应:
(1)反应物:苯与液溴。
苯与溴水不反应,但苯与溴水混合时,通常因萃取了溴水中的溴而使水层接近无色;(2)反应条件:使用催化剂FeBr3。
反应时通常加入铁粉,发生反应2Fe+3Br2====2FeBr3,但实际上
起催化作用的是FeBr3;
(3)产物:溴苯( )和溴化氢。
溴苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体;除去溴苯中过
量的溴,可以加入氢氧化钠溶液后再分液。2.硝化反应:
(1)反应物:苯和浓硝酸。
反应物是苯和浓硝酸,实验操作时将混合酸倒入苯中,而两种酸
混合时应将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中。
(2)反应条件:浓硫酸作催化剂和吸水剂;使用水浴加热,其优点
是受热均匀,便于控制温度。
(3)产物:硝基苯( )和水。
硝基苯是难溶于水且密度比水大的无色油状液体。【知识备选】粗溴苯的精制
实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯,粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化氢、溴化铁等杂质,精制方案如下:
(1)步骤:
①水洗→②10%的NaOH溶液洗→③水洗→④用干燥剂干燥→
⑤蒸馏。(2)原理:
①先用水洗,溴化氢、溴化铁溶于水而被洗去;
②再用氢氧化钠溶液洗,溴与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的盐(溴化钠、次溴酸钠)而被洗去;
③第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质;操作都应在分液漏斗中进行,都要经过振荡、静置、分层、分液;
④用干燥剂干燥时少量的水被除去;
⑤最后蒸馏时利用溴苯和苯的沸点不同,将溴苯中的苯分离除去。【学而后思】
(1)如何证明苯与溴单质发生的是取代反应而不是加成反应?
提示:苯与溴单质发生取代反应时生成HBr,若发生加成反应则无HBr生成。将反应产生的气体先通过四氯化碳(除去溴蒸气,防止其与水反应生成HBr),再通入硝酸银溶液,若产生淡黄色沉淀,说明发生的是取代反应。
(2)在苯的溴代反应、硝化反应中如何分离生成的溴苯及硝基苯?
提示:溴苯、硝基苯都是难溶于水且比水的密度大的油状液体,因此可用分液法分离。二、苯与甲烷、乙烯的结构和典型性质的比较【知识备选】苯的同系物的性质及二甲苯的同分异构体
(1)物理性质:苯的同系物一般为无色液体,具有特殊气味,有毒,难溶于水,密度比相对分子质量相近的烷烃及烯烃的大,但小于1,其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。
(2)化学性质:苯的同系物中含苯环和烷基,二者共同影响,使苯的同系物的性质不是苯和烷烃的性质的简单相加。苯的同系物的化学性质与苯相似。①取代反应(比苯更容易,侧链对苯环的影响)
如硝化反应:②氧化反应:完全燃烧生成CO2和H2O,能被KMnO4(H+)氧化,使KMnO4(H+)褪色
③加成反应:与H2加成,生成对应的环烷烃。(3)二甲苯的同分异构体:
二甲苯的同分异构体有3种,即 、【学而后思】
(1)如何证明苯的分子结构中碳碳键不是单双键交替?
提示:苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色,苯的邻位二取代物只有一种,这些都说明苯的分子中碳碳键不是单双键交替的结构。
(2)一定条件下,苯、甲烷和乙烯均能与溴反应,条件相同吗?反应类型呢?
提示:苯与液溴在三溴化铁作催化剂时才能反应,甲烷与溴蒸气在光照时反应,乙烯与溴水常温下反应,三者反应类型分别是取代反应、取代反应和加成反应。类型 一 苯的组成与结构?
【典例】在下列四种有机物中,分子内所有原子均在同一平面的是(　　)
A.丙烯　　　B.乙烷　　　C.苯　　　D.甲苯【解题指南】解答该题要注意以下3点:
(1)烷烃(或烷基)中与饱和碳原子紧邻的4个原子构成四面体结构;
(2)烯烃中与由碳碳双键相连的碳原子紧邻的4个原子与2个双键碳原子共平面;
(3)芳香烃中与苯环紧邻的原子与苯环共平面。【解析】选C。乙烯、苯均为平面结构,甲烷为正四面体结构,
因此丙烯(CH2＝CH—CH3)和乙烷中—CH3中的C与其他的原子形
成的是四面体结构,甲苯( )中—CH3中的碳原子与
其他的原子形成四面体结构。【名师点评】讲评烃分子中原子共平面问题要注意以下3点:
(1)烷烃或烷基的结构特点类比甲烷;
(2)烯烃的结构及性质类比乙烯;
(3)芳香烃中要考虑苯的结构。【方法规律】利用典型代表快速判断烷烃、烯烃及苯的同系物的结构特点与性质
(1)分子中凡是含有饱和碳原子的烃,分子中至少有4个原子构成四面体结构,此时类比甲烷;分子中凡是含有碳碳双键的烃,分子中至少有6个原子共平面,此时类比乙烯;分子中凡是含有苯环的烃,分子中至少有12个原子是共平面的,此时类比苯。
(2)烷烃的性质类比甲烷,易发生取代反应;烯烃的性质类比乙烯,易发生加成反应和氧化反应;苯的同系物的性质类比苯,易发生取代反应,能发生加成反应。【变式训练】甲苯( )在一定条件下能与氢气发生加
成反应。下列说法正确的是(　　)
A.甲苯与苯一样,分子中含有碳碳双键
B.甲苯的分子式是C7H10
C.分子中7个碳原子不共平面
D.甲苯与苯一样,苯环中6个碳原子之间的键完全相同【解析】选D。甲苯的结构简式是 ,分子式是C7H8,甲
苯与苯一样,苯环中6个碳原子之间的键完全相同,不是单双键
交替的结构,无碳碳双键,但在一定条件下能与氢气发生加成反
应;苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面,因此甲苯中甲基碳
原子直接与苯环相连,故甲苯中7个碳原子共平面,A、B、C错
误,D正确。类型 二 苯的性质?
【典例】(2013·重庆高一检测)苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是(　　)
A.都可以与溴发生取代反应
B.都容易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应
D.乙烯易被酸性KMnO4氧化,而苯不能【解题指南】解答该题要注意以下3点:
(1)苯环结构中存在介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键,乙烯分子中存在碳碳双键;
(2)苯易发生取代反应,乙烯易发生加成反应;
(3)苯分子中无碳碳双键,但能发生加成反应。【解析】选D。苯与液溴发生取代反应,乙烯与Br2发生加成反应,A错误;乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C错误;乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能,D正确。【误区警示】苯性质的认识误区
(1)苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的化学键,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但可以使溴水褪色(萃取),在溴化铁作催化剂的条件下能与溴单质发生取代反应。
(2)苯虽然没有碳碳双键,但在特殊的条件(镍作催化剂共热)下能够与氢气发生加成反应。【变式训练】苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构,不能作为证据的事实有(　　)
A.苯的邻位二元取代物只有一种
B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷
D.苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应【解析】选C。若苯分子是单、双键交替结构,则邻位二元取代
物 和 是不同的;存在典型的碳碳双键必
然能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能与氢气发生加成反应,也容易
与溴发生加成反应而不是取代反应。因此,A、B、D说明苯分子
中不存在碳碳双键。【变式备选】下列物质既能因发生反应使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(　　)
A.C6H6 B.C2H4 C.CCl4 D.C3H8
【解析】选B。C2H4能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,又能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C6H6、CCl4、C3H8既不能使溴水因反应而褪色,又不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确。1.下列关于苯的叙述不正确的是(　　)
A.苯是无色、带有特殊气味的液体
B.苯分子中键与键的夹角是120°
C.苯在一定条件下能与溴发生取代反应
D.苯中不含碳碳双键,所以不可能发生加成反应
【解析】选D。苯是无色、带有特殊气味的液体,A正确;苯中6个碳原子之间的键完全相同,键与键的夹角是120°,由于苯的特殊结构,决定了它既具有饱和烃的一些性质(取代反应),又具有一些不饱和烃的性质(加成反应),B、C正确,D错误。2.(2013·衡水高一检测)下列各组有机物中,仅使用溴水不能鉴别出的是(　　)
A.苯和四氯化碳 B.乙烯和丙烯
C.乙烷和乙烯 D.苯和酒精
【解析】选B。A中,苯萃取溴后在上层,水在下层;CCl4萃取溴后在下层,水在上层,可鉴别。B中,乙烯和丙烯均能与Br2发生加成反应,使溴水褪色,无法鉴别。C中,乙烷不与溴水反应,不能使溴水褪色,而乙烯能与溴水反应使其褪色,可鉴别。D中,酒精与溴水混溶,不分层,可鉴别。3.下列属于苯的同系物的是(　　)
【解析】选D。具备以下两个条件才为苯的同系物:①分子中只
有1个苯环,②侧链必为烷基,故只有D项符合。4.(双选)(2013·合肥高一检测)加成反应是有机化学中的一类重要的反应,下列属于加成反应的是(　　)
A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应
B.将苯滴入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷【解析】选A、D。A项反应为CH2＝CH2+Br2 CH2BrCH2Br;B
项未发生化学反应,是萃取;C项乙烯发生氧化反应;D项反应是

属于加成反应。5.苯是一种重要的化工原料,也是一种重要的溶剂。请回答下列问题:
(1)把苯加入到盛有溴水的试管中,液体会出现分层现象,充分振荡、静置,出现橙红色液体的一层在　　 　　层(填“上”或“下”);
(2)把苯加入到盛有少量酸性高锰酸钾溶液的试管中,振荡后,酸性高锰酸钾溶液不褪色,说明苯分子中　　 　(填“有”或“没有”)碳碳双键;
(3)在浓硫酸作用下,苯在水浴加热时可以与浓硝酸反应生成硝基苯,反应的化学方程式为　 。【解析】(1)苯不与溴水发生化学反应,但因为Br2单质易溶于有机溶剂苯中,充分振荡后分层,苯将Br2萃取出来。由于苯的密度比水小,故上层为苯和溴混合物层(橙红色)。
(2)因为乙烯分子中含有碳碳双键,能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应,并使之褪色。而苯却不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯分子不含碳碳双键。
(3)苯与混酸在水浴加热时能发生取代反应,方程式是答案:(1)上 (2)没有
(3)苯与溴反应实质的实验验证探究
为验证“苯与溴发生的是取代反应而不是加成反应”,同时制取较为纯净的溴苯,某化学课外小组利用下列装置进行实验。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再打开活塞将混合物慢慢滴入A中,生成的溴苯常因溶有溴而呈褐色。
(1)能否用溴水代替液溴?
提示:不能。苯与溴水不发生化学反应。
(2)C中盛放CCl4的作用是什么?
提示:由于溴易挥发,HBr中含有溴蒸气,所以用CCl4除去溴化氢气体中的溴。(3)若证明苯和液溴发生的是取代反应,而不是加成反应,可向试管D中加入AgNO3溶液,根据产生淡黄色沉淀,则能证明。你还能想出一种验证的方法吗?指出加入的试剂和出现的现象即可。
提示:紫色石蕊溶液——溶液变红色。
碳酸氢钠溶液——溶液产生气泡。
因为D中水吸收HBr而显酸性,所以加入紫色石蕊溶液,溶液变红色,加入碳酸氢钠溶液,溶液产生气泡。
(4)D中的导管能否直接插入水中?为什么?
提示:不能。因为生成的HBr极易溶于水,容易发生倒吸。(5)实验结束时,打开A下端的活塞,让反应液流入B中,充分振荡,目的是什么?静置后,溴苯位于溶液上层还是下层?
提示:除去溶于溴苯中的溴,因为制出的溴苯中混有未反应的溴,充分振荡有利于发生反应除去溴,反应的化学方程式为2NaOH+Br2====NaBr+NaBrO+H2O。
因为溴苯的密度比水大,所以静置后溴苯位于溶液下层。