【高考押题预测】2025年高考化学核心考点考前冲刺 有机合成（含解析）
文档属性
| 名称 | 【高考押题预测】2025年高考化学核心考点考前冲刺 有机合成（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 3.2MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-06-01 21:21:23 | ||
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文档简介
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有机合成
一．解答题（共25小题）
1．神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图：
已知：RCOOHRCOCl
（1）A的结构简式为 。
（2）B中所含官能团名称为 。
（3）的系统命名为 ；Ⅲ的反应类型为 。
（4）V的化学方程式为 。
（5）米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件：
①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2。
则F的结构简式为 。
（6）Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。
①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 ，从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是 。
②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐（填“＞”“＜”或“＝”）。
（7）参照上述合成路线，设计由和CH3COOH制备的合成路线 。
2．M和N都是常用的塑料，以正丁烷为原料的合成路线如图所示。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B→C的化学方程式为 。
（3）D中官能团的名称为 。
（4）写出下列反应的反应类型：E→F ；F→N 。
（5）在一定条件下，两分子F通过分子间脱水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是 。
（6）X是CH3CH＝CH2的同系物且比CH3CH＝CH2多2个碳原子，则X有 种结构（不考虑立体异构）。
（7）参照上述合成路线和信息，以和甲醛为原料，设计制备的合成路线： （无机试剂任选）。
3．Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如图所示。
已知：R—ClRCOOH
（1）A是一种芳香族化合物，则反应Ⅰ的条件是 。
（2）B和C含有的官能团名称分别为 、 。
（3）D→E的反应类型是 。
（4）F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。
①根据含有的官能团进行分类，F的类别是 。
②H与乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是 。
③H与乙醇在一定条件下生成M（分子式C7H12O4）的方程式是 。
（5）下列关于J的说法中，正确的有 。
A．J分子中含有2种官能团
B．J分子中存在手性碳原子
C．J存在含有苯环和酯基的同分异构体
D．J在一定条件下水解可得到D
（6）由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。
其中试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为 和 。
4．偏苯三酸是工业上重要的日用化学品，其合成路线如图：
已知：
（1）化合物ⅰ的分子式为 ，其含氧官能团的名称为 。化合物x为化合物ⅰ的同分异构体，其分子中含碳碳双键，能与NaHCO3溶液反应，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6的化合物的结构简式为 （写一种）。
（2）反应①为两分子化合物合成化合物ⅱ，原子利用率为100%，则化合物ⅱ的结构简式为 。
（3）根据化合物ⅶ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a
加成反应
b
取代反应
（4）反应③中，化合物ⅳ脱水可得到两种产物，两种产物之间存在转化平衡反应：，其中一种产物ⅴ与化合物ⅰ反应生成化合物ⅵ。下列说法不正确的有 （填字母）。
A.化合物ⅴ的结构简式为
B.反应④发生时，转化平衡反应逆向移动
C.化合物ⅳ易溶于水，因为它能与水分子形成氢键
D.化合物ⅵ中存在sp2与sp3杂化碳原子间的。键，且每个ⅵ分子中存在1个手性碳原子
（5）以2﹣丁烯为含碳原料，结合反应④～⑦的原理合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）反应过程中生成的苯的同系物为 （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为 （注明反应条件）。
5．化合物M是一种重要的医药中间体。某实验室用化合物A、B制备M的一种合成路线如图：
已知：①
②
③R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；B中所含官能团的名称为 ；C的结构简式为 。
（2）E的核磁共振氢谱中只有1组峰，则1个E分子中四面体构型的碳原子有 个。
（3）F+G→H的化学方程式为 。
（4）H和M分子中手性碳原子的数目之比为 ；H→M的反应类型为 。
（5）Q是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的Q的结构简式： （任写1种，不考虑立体异构）。
①含有酯基
②能发生银镜反应．且1mol Q与足量新制Cu（OH）2反应生成2mol Cu2O
③核磁共振氢谱有4组峰
6．有机化合物H是一种医药合成中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A含有的官能团名称： 。
（2）C的分子式： 。
（3）E→G的反应类型为 。
（4）D→F分两步完成，其中D与NaOH反应的化学方程式为 。
（5）H在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为 。
（6）溴代乙酸乙酯（BrCH2COOCH2CH3）有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有 种（不考虑立体异构、不考虑Br﹣直接与—COO—相连）。
7．近年来，我国科学工作者成功研究出以CO2为主要原料生产可降解高分子材料的技术，下面是利用稀土作催化剂，使二氧化碳和环氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反应原理：
（1）A的名称为 ，B中所含官能团的名称为 。
（2）对于A，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 生成新物质的结构简式 反应类型
① （a） CH2＝CHCH2Cl （b）
② 催化剂、加热 （c） 加聚反应
（3）D的分子式为 ，D的一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则F的结构简式为 。
（4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 （填字母序号）。
A．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成
B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子
C．CO2属于含有非极性共价键的非极性分子
D．反应②中，存在碳原子杂化方式的改变
（5）化合物E还有一种合成工艺：
①CH2＝CHCH3发生加成反应生成化合物G；
②化合物G水解生成二元醇H；
③由H与碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）缩合聚合生成E。
写出步骤①、②的化学方程式 。
8．有机化合物A是一种重要的化工原料，一定条件下的转化关系如图所示。
回答下列问题：
①A的分子式为 。
②反应A→B需加入试剂的化学式为 。
③C中含有官能团的名称为 、 。
④A→D的反应类型为 、E→A的反应类型为 （均填编号）。
A.氧化
B.加成
C.消去
D.取代
⑤E在NaOH碱性条件下与新制氢氧化铜反应的化学方程式为： 。
⑥有同学提出可向F中直接加入酸性高锰酸钾溶液，一步转化成A，你认为这种方法是否正确 （填“正确”或“不正确”），请说明理由 。
9．利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）：
（1）I的名称是 ，Ⅱ中含氧官能团的名称是 。
（2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a Br2/CCl4
加成反应
b
（3）反应③的化学方程式可表示为，则化合物X的分子式为 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 。（填字母）
A.反应过程中，有C—O键断裂和O—H键、C—H键形成
B.反应过程中，不涉及π键的断裂和形成
C.化合物Ⅵ中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3
D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
（5）化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。Y的结构简式为 。
（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）
（b）相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
（c）从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 。
10．H是一种重要的化工原料，它可由石油和煤焦油通过下列路线合成：
（1）A的名称是 ；C的结构简式 ；过程①是 变化（填“物理”或“化学”）。
（2）反应⑥的化学方程式为 ；反应类型为 。
（3）鉴别E与F的方法是 。
（4）从煤焦油中分离出的芳香烃——萘（），亵环上一个氢原子被丙基（—C3H7）所取代的同分异构体（不考虑立体异构）有 种。
（5）写出F经过一系列变化制取G的合成路线如图所示，请写出由中间产物制取G的合成路线图 （合成路线常用的表达方式为：）
11．化合物ⅶ为某种用于治疗哮喘的药物的中间体，其合成路线如图：
（1）ⅳ的分子式为 ，ⅳ中含氧官能团的名称为 （写一种）。
（2）反应①的产物除，还有，前者的沸点高于后者，原因是 。
（3）根据化合物ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成如表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a H2，催化剂
b
氧化反应（生成有机产物）
（4）反应⑥分两步进行，第一步为加成反应，第二步的反应类型是 。
（5）醇类化合物X是的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰。已知同一个碳原子上连有两个—OH不稳定，X的结构简式为 （写一种），其名称为 。
（6）利用反应③的原理，以化合物Y和HCHO为原料制备的单体的合成路线为：
基于上述合成路线，回答下列问题：
（a）Y的结构简式是 。
（b）由合成Z的化学方程式是 （注明反应条件）。
12．L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。
（1）C中的官能团有酯基和 。
（2）反应E→F的反应类型属于 。
A.取代反应
B.加成反应
C.氧化反应
D.还原反应
（3）反应F→G的反应方程式为 。
（4）反应H→I所需的试剂和条件为 。（不定项）
A.浓硫酸，加热
B.稀硫酸，加热
C.氢氧化钠溶液，加热
D.Cu，加热
（5）写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ．1mol有机物最多能与4mol NaOH反应；
Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1
（6）设计F→G步骤的目的是 。
（7）G→H中K2CO3可以用碱性的吡啶（）替代，吡啶的作用是 。
（8）L的同分异构体M其结构为。
①化合物M中不对称碳原子数为 。
A.1
B.2
C.3
D.4
②鉴别L和M的试剂是 。
A.硝酸
B.希夫试剂
C.氢氧化钠
D.茚三酮
（9）参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料（）的合成路线 。（无机试剂任选）（可表示为）
13．神经抑制药物氯氮平的合成
已知：
（1）（不定项）下列说法不正确的是 。
A．硝化反应的试剂为浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物A的名称为 ，化合物E的结构简式是 。
（3）写出B→C的化学方程式 。
（4）已知化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 、 ，中间产物的结构简式为 。
（5）写出一种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①1H—NMR谱和红外光谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数＞4。
已知：。
（6）设计以氨气、CH2＝CH2和CH3NH2为原料合成的路线 （其他无机试剂任选）。
14．香兰素（）具有极浓郁的香气，广泛用于化妆品、食品等行业，是全球产量最大的合成香料之一，还是合成药物的重要中间体。一种合成香兰素的路线如图：
（1）香兰素分子中不含有的官能团是 。
A.羟基
B.醛基
C.羧基
D.醚键
（2）由乙烯三步反应合成A的路线中涉及的反应类型有 。（不定项）
A.消除反应
B.加成反应
C.氧化反应
D.还原反应
（3）不能鉴别A和B的是 。
A.NaOH溶液
B.紫色石蕊试液
C.红外光谱
D.核磁共振氢谱
（4）将C→D的反应方程式补充完整。
。
（5）有机物E、F、G中，含有不对称碳原子的是 （用字母E、F、G回答）。
（6）F的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式 。
①属于芳香族化合物
②1mol最多可与含4mol NaOH的溶液反应
③不能与金属钠反应
④含有4种不同化学环境的氢原子
15．有机物G是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A的名称是 。
（2）C的含氧官能团的名称为 。
（3）F的结构简式为 。E→F实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 、 。
（4）C→D为重排反应，C和D的沸点较高的是 （填“C”或“D”），解释其原因： 。检验C中含有D的试剂为 。
（5）有机物E有多种同分异构体，符合下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：1：2：2：2：4的是 （填结构简式）。
①能发生银镜反应，且分子中无甲基
②仅含有一种官能团
③除苯环外，不含其他环状结构
16．乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：
已知：，回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，D中含氧官能团的名称为 ；E的化学式为 。
（2）M的结构简式为。
①M中电负性最强的元素是 ，碳原子的杂化类型为 。
②M与相比，M的水溶性更 （填“大”或“小）。
③—SH与—OH性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。
（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件（不考虑立体异构）：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．能发生银镜反应；
c．苯环上有2个取代基；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为 。
（5）以为原料，利用上述第一步A→B反应及酰胺键的形成原理，通过三步设计合成的路线 。
17．化合物M是一种医药中间体，实验室中合成M的一种路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）B的化学名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D中官能团的名称为 。
（4）由E转化为F的第一步反应的反应类型为 。
（5）写出由F生成G反应的化学方程式 。
（6）M分子含有 手性碳原子。
（7）芳香化合物Q为C的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有 种。
①能发生银镜反应但不能发生水解反应；
②能与NaOH溶液反应。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。
18．含氮杂环化合物的合成在生命物质制备以及新药研发等方面具有重大意义。一种以苯为主要原料合成vii的路线如图（加料顺序、反应条件略）：
（1）反应①中，在催化剂以及酸性条件下，化合物i与无色无味气体x反应，生成化合物ii，原子利用率为100%，x为 。
（2）根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成如表。
序号 反应试剂 反应形成的新官能团 反应类型
a H2 —OH 还原反应
b
—COOH
c HCN
（3）有机物iii的分子式是 。化合物y是比iii多两个“—CH2﹣”的同分异构体，已知y能发生银镜反应，且苯环上面的取代基为两个，则y的同分异构体有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的同分构体结构简式为 （任写一种）。
（4）关于反应⑥的说法中，不正确的有 。
A.反应过程中，有C＝O双键和N—H键断裂
B.反应过程中，有C—N单键和C—N双键形成解
C.反应物vi和产物vii中碳原子采取的杂化方式相同
D.产物vii中的所有碳原子和氮原子可能共平面
（5）以有机物A、B和D为含碳原料，分两步合成抗癌药物盐酸厄洛替尼片的重要中间体viii，第2步利用反应⑥的原理。
（a）有机物D的化学名称是 。
（b）第1步的化学方程式为 。
19．氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物，如图为合成药物氯氮平的一种路线。
（1）B的含氧官能团名称是 。
（2）B→C的反应方程式是 。
（3）试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2，则其结构简式为 。
（4）F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则F→G的反应方程式为 。
（5）Ⅰ的结构简式是 。
（6）化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和 反应。
（7）C（C8H9NO2）的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应
②苯环上有两个取代基，其中一个为—NH2
③苯环上的一氯取代物有两种
（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯环邻位上的H活化，羧基可使苯环的间位上的H活化。写出由合成的中间产物结构简式 。
20．化合物M是一种治疗高血压药物的中间体。实验室以A为原料制备M的合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；由B生成C的反应类型为 。
（2）D中官能团的名称为 。
（3）由E生成F的反应方程式为 ；设计由E生成F、由G生成H两步转化的目的为 。
（4）由H生成M时，常加入适量的碱，所加碱的作用为 ；1个M分子中含有手性碳的数目为 。
（5）同时满足下列条件的H的同分异构体有 种（不含立体异构）。
①苯环上含有两个取代基
②能与NaHCO3溶液反应生成气体
③能与FeCl3溶液发生显色反应
（6）参照上述合成路线和信息，以A和苯酚为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线 。
21．3﹣氯靛红酸酐（）是重要的材料中间体，其制备流程图如图：
已知：
回答下列问题：
（1）3﹣氯靛红酸酐中氮原子的杂化方式为 。C中官能团名称 。
（2）B的名称为 。写出符合下列两个条件的B的所有同分异构体的结构简式 （不考虑立体异构）。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）⑤的反应类型为 。
（4）⑧的反应试剂为 （写化学式）。
（5）以有机物C为原料，在一定条件下制备含酰胺基聚合物的化学方程式为 。
22．高分子聚合物是由许多小分子聚合反应而成，相对小分子化合物，具有独特的物理性能。高分子聚合物分天然和人工合成，人工合成的聚合物常见于生活中。如PE—聚乙烯、PVC—聚氯乙烯、PVAc﹣聚乙酸乙烯酯……PVB是一种常用的热塑性高分子，具有良好的耐老化性和电绝缘性。现以A为原料合成PVB，其合成路线如图：
已知：
Ⅰ．CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHOCH3CH═CHCHO+H2O
Ⅱ．++H2O（R、R′可表示烃基或氢原子）
Ⅲ．R—CH＝CH—OH不稳定，容易转化为R—CH2—CHO
回答下列问题：
（1）PVB中，含氧官能团的名称 。
（2）应用现代仪器对有机物的结构进行测定。根据A的质谱图，可知A的相对分子质量为 。根据A的核磁共振氢谱图，确定A的结构简式为 。
（3）已知③反应的生成物只有一种，该反应类型为 。
（4）证明C已完全反应生成D的检验试剂为 。
（5）②的化学方程式为 。
（6）④和⑤的反应顺序不能颠倒的原因为 。
（7）PVA和PVB聚合度的数量关系为 （填选项）。
A、n＝m
B、m＝2n
C、mn
D、3n＝m
（8）请写出符合下列情况的D同分异构体的结构简式： 。
①能使溴水褪色 ②能与金属Na反应产生氢气 ③存在对映异构
（9）参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛（）的合成路线，其他无机试剂任选 。（常用的表示方式为：甲乙目标产物）
23．有机黏合剂是生产和生活中的一类重要的材料。黏合过程一般是液态黏合剂中的小分子物质经化学反应转化为高分子而固化。
（1）为去掉邮票背面的黏合剂，可将邮票浸入水中，该黏合剂的成分可能是 。
（2）某“小分子胶水”（结构如图）能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列有关该物质的说法错误的是 。
A.分子中所有碳原子一定共平面
B.遇FeCl3溶液显紫色
C.1mol该物质最多能与4mol NaOH反应
D.能发生取代反应和加成反应
（3）白乳胶也是常用的黏合剂，其主要成分是聚酯酸乙烯酯。试写出同时满足下列条件的白乳胶单体的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应和水解反应；
②有顺反异构
α﹣氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构的通式可表示为：
已知：
①分子中“﹣R1”“﹣R2”的碳链适当增长，有助于延长固化时间。
②分子中“—CN”具有较强的极性，能深入蛋白质内部与氨基、羧基形成氢键。
α﹣氰基丙烯酸乙酯（俗称502）是应用最早的医用胶，其结构简式为：。
（4）下列不属于生物大分子的是 。
A.蛋白质
B.核酸
C.油脂
D.淀粉
（5）医用胶502具有黏合性的原因是发生了加聚反应（微量水蒸气作用下），加聚反应的化学方程式是 。
（6）常温下，丙烯难以聚合，而医用胶502可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是 。
医用胶502现已被α﹣氰基丙烯酸正丁酯（俗称504）代替。504的结构简式为：。
如图是医用胶504的一条合成路线（部分反应试剂和反应条件未标出）。已知：
①烃A的质谱图中分子离子峰的m/z值为28。
②
（7）E→F的反应条件是 ；F→G的反应类型是 。
（8）写出G→H的化学方程式 。
（9）利用题示信息，以CH3CHO为原料，设计制备正丁醇的合成线路（无机试剂任选） 。
24．甘氨酸是最简单的氨基酸，其结构简式为H2NCH2COOH，分子中的氨基和羧基能相互作用，形成两性离子（又称内盐）。
（1）甘氨酸中的碳原子杂化方式有 。（不定项）
A.sp
B.sp2
C.sp3
（2）请从物质结构角度解释甘氨酸能形成内盐的原因 。
甘氨酸的合成方法：
方法①：以HCHO、HCN和NH3为反应原料合成。
方法②：以CO2为碳源，废弃硝酸盐（含）为氮源，利用电化学方法合成。
（3）相较于方法①，方法②的优点有 、 。
（4）以下方法不可用来区分甘氨酸和羟基乙腈的是 。
A.质谱法
B.红外光谱
C.原子发射光谱
D.核磁共振氢谱
甘氨酸还可以用作催化剂合成香豆素﹣3﹣羧酸，合成路线如图：
已知：
（5）A的结构简式为 ，E中的含氧官能团名称为 。
（6）写出D→E的化学方程式 。
（7）任写一种满足以下条件的B的同分异构体的结构简式 。
①—NH2和—COOH连在同一个碳原子上；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱显示有6组峰
（8）已知碳氮双键在一定条件下可发生类似于碳碳双键的聚合反应。以乙醇和甘氨酸为原料，合成。 （无机试剂任选，可表示为：AB目标产物）
25．人工合成某维生素（）的路线如图所示。
已知：①；
②（R，R′，R″为H原子或烃基）。
回答下列问题：
（1）有机物A与足量H2反应生成产物的名称为 ；M中的官能团名称为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D→E的化学方程式为 。
（4）F中含有 个手性碳原子。
（5）G的同系物K分子式为C10H14O，其同分异构体中符合下列条件的有 种。
①苯环上含有两个取代基
②能与金属钠反应
③存在两个甲基
④水溶液呈中性
（6）参照上述合成路线，写出以氯乙酸甲酯（ClCH2COOCH3）和为主要原料合成的路线 。
有机合成
参考答案与试题解析
一．解答题（共25小题）
1．神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图：
已知：RCOOHRCOCl
（1）A的结构简式为 CH3COOCH2CH3 。
（2）B中所含官能团名称为 羰基、酯基 。
（3）的系统命名为 3﹣溴丙烯 ；Ⅲ的反应类型为 取代反应 。
（4）V的化学方程式为 +KOH→+CH3CH2OH 。
（5）米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件：
①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2。
则F的结构简式为 或 。
（6）Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。
①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 —NH2 ，从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是 —NH2上有孤对电子能与H+形成配位键 。
②熔点：米洛巴林 ＜ 米洛巴林苯磺酸盐（填“＞”“＜”或“＝”）。
（7）参照上述合成路线，设计由和CH3COOH制备的合成路线 。
【分析】乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下反生取代反应生成A，A与CH3CH2CH2COCl反生取代反应生成B，B通过Ⅲ反生取代反应生成C，C中羰基发生还原反应生成D，D发生水解反应生成CH3CH2OH与，E通过一系列反应生成，最后与作用生成米洛巴林苯磺酸盐，据此回答。
【解答】解：（1）根据反应可知，A为乙酸乙酯，结构简式为CH3COOCH2CH3，
故答案为：CH3COOCH2CH3；
（2）根据分析可知，B中所含官能团名称为羰基和酯基，
故答案为：羰基、酯基；
（3）①的系统命名为3﹣溴丙烯，
故答案为：3﹣溴丙烯；
②Ⅲ的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）V为酯基在KOH溶液下发生水解，对应的化学方程式为：+KOH→+CH3CH2OH，
故答案为：+KOH→+CH3CH2OH；
（5）根据题意可知，属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应说明含有苯环和酚羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2，说明有四种等效氢，满足要求的有机物为或者，
故答案为：或；
（6）①分析结构可知，米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为氨基，其能与苯磺酸反应的原因是—NH2上有孤对电子能与H+形成配位键，
故答案为：—NH2；—NH2上有孤对电子能与H+形成配位键；
②米洛巴林（分子晶体）熔点小于米洛巴林苯磺酸盐（离子晶体）熔点，
故答案为：＜；
（7）由和CH3COOH制备目标产物，首先两种原料在浓硫酸作催化剂的作用下发生酯化反应生成，然后再与SOCl2在加热作用下转化为，最后转化为目标产物，合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
2．M和N都是常用的塑料，以正丁烷为原料的合成路线如图所示。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为 2﹣丁烯 。
（2）B→C的化学方程式为 。
（3）D中官能团的名称为 （酮）羰基、醛基 。
（4）写出下列反应的反应类型：E→F 加成反应或还原反应 ；F→N 缩聚反应 。
（5）在一定条件下，两分子F通过分子间脱水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是 。
（6）X是CH3CH＝CH2的同系物且比CH3CH＝CH2多2个碳原子，则X有 5 种结构（不考虑立体异构）。
（7）参照上述合成路线和信息，以和甲醛为原料，设计制备的合成路线： （无机试剂任选）。
【分析】根据M的聚合物结构，其单体A为：CH3CH＝CHCH3。丙烯与溴反应，发生加成反应，生成B：CH2Br—CHBrCH3，然后在氢氧化钠溶液中水解生成C：CH2（OH）—CH（OH）CH3，物质C与氧气反应生成D是氧化反应，则D应是：；由F生成N物质的反应属于缩聚反应，则可以逆推出F是：CH3CH（OH）COOH，然后再根据E制取F是和氢气的加成反应，所以逆推E是：，据此分析作答。
【解答】解：（1）根据M的聚合物结构，其单体A为：CH3CH＝CHCH3，
故答案为：2﹣丁烯；
（2）丙烯与溴反应，发生加成反应，生成B：CH2Br—CHBrCH3，然后在氢氧化钠溶液中水解生成C：CH2（OH）—CH（OH）CH3，
故答案为：；
（3）D物质是，
故答案为：（酮）羰基、醛基；
（4）根据逆推出F是：CH3CH（OH）COOH，所以由F生成N物质的反应属于缩聚反应；根据E是，所以F是和氢气的加成反应得到，
故答案为：加成反应或还原反应；缩聚反应；
（5）F是CH3CH（OH）COOH，两分子F通过分子间脱水形成一种六元环状化合物，属于二者相互脱水形成酯基，其结构简式为，
故答案为：；
（6）X是戊烯，其同分异构体分别是： CH2＝CH—CH2—CH2—CH3 、CH3—CH＝CH—CH2—CH3、 CH2＝C（CH3）—CH2—CH3 、CH2＝CH—CH—（CH3）2 、（CH3）2—CH＝CH—CH3，一共5种，
故答案为：5；
（7）CH3CH2Br与CH3CHO反应生成CH3CH＝CHCH3；把氧化为，再与溴发生取代反应，生成，最后和甲醛反应生成，其合成路线图为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
3．Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如图所示。
已知：R—ClRCOOH
（1）A是一种芳香族化合物，则反应Ⅰ的条件是 浓硝酸、浓硫酸、加热 。
（2）B和C含有的官能团名称分别为 硝基 、 氨基 。
（3）D→E的反应类型是 加成反应 。
（4）F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。
①根据含有的官能团进行分类，F的类别是 羧酸 。
②H与乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是 。
③H与乙醇在一定条件下生成M（分子式C7H12O4）的方程式是 。
（5）下列关于J的说法中，正确的有 CD 。
A．J分子中含有2种官能团
B．J分子中存在手性碳原子
C．J存在含有苯环和酯基的同分异构体
D．J在一定条件下水解可得到D
（6）由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。
其中试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为 和 。
【分析】A是一种芳香族化合物，分子式为C6H6，则A为，苯与浓硝酸发生硝化反应生成B为，硝基还原为氨基，C为，苯环与氢气发生加成反应生成D为，D发生加成反应生成E，E和I发生取代反应生成J和HCl，则I为，逆推H为，根据已知反应可知G为，则F为CH3COOH；
【解答】解：（1）A为，苯与浓硝酸发生硝化反应生成B为，反应Ⅰ的条件是浓硝酸、浓硫酸、加热，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；
（2）B为，C为，官能团分别为硝基（—NO2）、氨基（—NH2），
故答案为：硝基；氨基；
（3）和反应生成，D→E的反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（4）①根据分析，F为CH3COOH，F的类别是羧酸，
故答案为：羧酸；
②H为，H与乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定条件下反应生成七元环状化合物，化学方程式是：HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2→一定条件+2H2O，
故答案为：；
③H与乙醇在一定条件下发生酯化反应，方程式为，
故答案为：；
（5）A．J是含有1种官能团酰胺基，故A错误；
B．分子中不存在手性碳原子，故B错误；
C．不饱和度为6，含有3个氧原子，可以存在含有苯环和酯基的同分异构体，故C正确；
D．在一定条件下水解可得到，故D正确；
故答案为：CD；
（6）L发生酯的水解脱去C2H5OH，结合Daprodustat中羧基的位置可知，L的结构简式为，试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，K→L是异构化，则试剂1中含—COOC2H5，结合L的结构可知试剂1的结构简式为，发生加成反应时，碳氮双键断裂，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
4．偏苯三酸是工业上重要的日用化学品，其合成路线如图：
已知：
（1）化合物ⅰ的分子式为 C5H8O2 ，其含氧官能团的名称为 酯基 。化合物x为化合物ⅰ的同分异构体，其分子中含碳碳双键，能与NaHCO3溶液反应，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6的化合物的结构简式为 （CH3）2C＝CHCOOH （写一种）。
（2）反应①为两分子化合物合成化合物ⅱ，原子利用率为100%，则化合物ⅱ的结构简式为 。
（3）根据化合物ⅶ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a
H2，催化剂、加热
加成反应
b
Cl2，光照
取代反应
（4）反应③中，化合物ⅳ脱水可得到两种产物，两种产物之间存在转化平衡反应：，其中一种产物ⅴ与化合物ⅰ反应生成化合物ⅵ。下列说法不正确的有 BD （填字母）。
A.化合物ⅴ的结构简式为
B.反应④发生时，转化平衡反应逆向移动
C.化合物ⅳ易溶于水，因为它能与水分子形成氢键
D.化合物ⅵ中存在sp2与sp3杂化碳原子间的。键，且每个ⅵ分子中存在1个手性碳原子
（5）以2﹣丁烯为含碳原料，结合反应④～⑦的原理合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）反应过程中生成的苯的同系物为 （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为 +2NaOH+2NaBr+2H2O （注明反应条件）。
【分析】反应①为两分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii的结构简式为，发生加成反应生成ⅲ，ⅲ发生还原反应生成ⅳ，结合ⅰ和ⅴ发生已知反应生成ⅵ，ⅴ为，其他物质结构已知，据此解答。
【解答】解：（1）化合物i的分子式为C5H8O2，其含氧官能团的名称为酯基。化合物x为化合物i的同分异构体，其分子中含碳碳双键，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6的化合物的结构简式为（CH3）2C＝CHCOOH，
故答案为：C5H8O2；酯基；（CH3）2C＝CHCOOH；
（2）反应①为两分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii的结构简式为，
故答案为：；
（3）a.vii含有苯环，可以发生加成反应，反应试剂、条件H2，催化剂、加热，生成，
故答案为：H2，催化剂、加热；；
b.vii中甲基可以发生取代反应，反应试剂、条件Cl2，光照，生成，
故答案为：Cl2，光照；；
（4）A.结合分析，化合物v的结构简式为，故A正确；
B.反应④发生时，消耗，转化平衡反应正向移动，故B错误；
C.化合物iv含有氧原子，能与水分子形成氢键，易溶于水，故C正确；
D.化合物vi中存在sp2与sp3杂化碳原子间的σ键，且每个vi分子中存在2个手性碳原子，如图，故D错误；
故答案为：BD；
（5）以2﹣丁烯为含碳原料，CH3—CH＝CH—CH3发生加成反应生成，发生消去反应生成CH2＝CH—CH＝CH2和CH3—CH＝CH—CH3发生加成反应生成，，让后发生反应④～⑦的合成；
（a）反应过程中生成的苯的同系物为，
故答案为：；
（b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O，
故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
5．化合物M是一种重要的医药中间体。某实验室用化合物A、B制备M的一种合成路线如图：
已知：①
②
③R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 甲苯 ；B中所含官能团的名称为 羰基、羧基 ；C的结构简式为 。
（2）E的核磁共振氢谱中只有1组峰，则1个E分子中四面体构型的碳原子有 2 个。
（3）F+G→H的化学方程式为 。
（4）H和M分子中手性碳原子的数目之比为 1：3 ；H→M的反应类型为 加成反应 。
（5）Q是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的Q的结构简式： HCOOC（C2H5）2CHO或HCOOCH（CHO）C（CH3）3 （任写1种，不考虑立体异构）。
①含有酯基
②能发生银镜反应．且1mol Q与足量新制Cu（OH）2反应生成2mol Cu2O
③核磁共振氢谱有4组峰
【分析】根据E的结构简式及A的分子式知，A为，C能和E发生信息①的反应，则结合C的分子式知，A发生氧化反应生成C为，E为CH3COCH3，B和甲醇发生酯化反应生成D，根据D的结构简式、B的分子式知，B为CH3COCH2CH2CH2COOH，F和G发生加成反应生成H，D发生信息②的反应生成G为；H中一个羰基发生加成反应生成M。
【解答】解：（1）A为，A的化学名称为甲苯；为CH3COCH2CH2CH2COOH，B中所含官能团的名称为羰基、羧基；C的结构简式为，
故答案为：甲苯；羰基、羧基；；
（2）E的核磁共振氢谱中只有1组峰，E为CH3COCH3，则1个E分子中四面体构型的碳原子有2个，为甲基上的碳原子，
故答案为：2；
（3）F+G→H的化学方程式为，
故答案为：；
（4）H和M分子中手性碳原子的数目之比为1：3；H→M的反应类型为加成反应，
故答案为：1：3；加成反应；
（5）Q是D的同分异构体，Q的结构简式同时满足下列条件：
①含有酯基；
②能发生银镜反应，且1mol Q与足量新制Cu（OH）2反应生成2mol Cu2O，说明含有2个—CHO；
③核磁共振氢谱有4组峰，说明含有四种氢原子，D的不饱和度是2，醛基的不饱和度是1、酯基的不饱和度是1，则符合条件的结构中含有1个HCOO—、1个—CHO，其余的基团中含有2种氢原子，符合条件的结构简式为HCOOC（C2H5）2CHO、HCOOCH（CHO）C（CH3）3，
故答案为：HCOOC（C2H5）2CHO或HCOOCH（CHO）C（CH3）3。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，结合题给信息正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体结构简式的确定。
6．有机化合物H是一种医药合成中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A含有的官能团名称： （酚）羟基、碳溴键（溴原子） 。
（2）C的分子式： C16H25BO4 。
（3）E→G的反应类型为 还原反应 。
（4）D→F分两步完成，其中D与NaOH反应的化学方程式为 +NaOH+C2H5OH 。
（5）H在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为 。
（6）溴代乙酸乙酯（BrCH2COOCH2CH3）有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有 10 种（不考虑立体异构、不考虑Br﹣直接与—COO—相连）。
【分析】A和CH3CH2I发生取代反应生成B，结合C的结构简式可知，B的结构简式为：，C和取代反应生成D，D中含有酯基，D→F分两步完成，先在碱性条件下水解后酸化得到，E发生还原反应得到G，G和F发生取代反应生成H，以此解答。
以此解题。
【解答】解：（1）根据A的结构简式可知，A含有的官能团名称是（酚）羟基、碳溴键（溴原子），
故答案为：（酚）羟基、碳溴键（溴原子）；
（2）结合C的结构简式可知其分子式为：C16H25BO4，
故答案为：C16H25BO4；
（3）对比E和G的结构简式可知，E中的碳氧双键被还原，则E→G为还原反应，
故答案为：还原反应；
（4）D中含有酯基，在碱性条件下可以发生水解反应，方程式为：+NaOH+C2H5OH，
故答案为：+NaOH+C2H5OH；
（5）H中含有酰胺基，在酸性条件下可以水解，生成两种物质，其中一种物质含有氨基，可以和盐酸反应生成盐，其结构简式为：，
故答案为：；
（6）乙酸乙酯中氢原子被溴原子取代还有2种，甲酸正丙酯有3种，甲酸异丙酯有2种，丙酸甲酯有3种，共10种，
故答案为：10。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
7．近年来，我国科学工作者成功研究出以CO2为主要原料生产可降解高分子材料的技术，下面是利用稀土作催化剂，使二氧化碳和环氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反应原理：
（1）A的名称为 丙烯 ，B中所含官能团的名称为 醚键 。
（2）对于A，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 生成新物质的结构简式 反应类型
① （a） Cl2、光照 CH2＝CHCH2Cl （b） 取代反应
② 催化剂、加热 （c） 加聚反应
（3）D的分子式为 C4H6O3 ，D的一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则F的结构简式为 。
（4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 BD （填字母序号）。
A．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成
B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子
C．CO2属于含有非极性共价键的非极性分子
D．反应②中，存在碳原子杂化方式的改变
（5）化合物E还有一种合成工艺：
①CH2＝CHCH3发生加成反应生成化合物G；
②化合物G水解生成二元醇H；
③由H与碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）缩合聚合生成E。
写出步骤①、②的化学方程式 CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH+2NaBr 。
【分析】CH2＝CH—CH3发生氧化反应生成，与CO2发生加成反应生成，发生缩聚反应生成聚碳酸酯。
【解答】解：（1）A：CH2＝CH—CH3的名称为丙烯，B中的官能团名称为醚键，
故答案为：丙烯；醚键；
（2）A：CH2＝CH—CH3与氯气在光照的条件下可以发生取代反应生成CH2＝CHCH2Cl；CH2＝CH—CH3含有碳碳双键在催化剂、加热的条件下能发生加聚反应生成聚丙烯，
故答案为：Cl2、光照；取代反应；；
（3）D结构简式为，分子式为C4H6O3；D的一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，结构对称，则F的结构简式为，
故答案为：C4H6O3；；
（4）A．由化合物A到B的转化中，丙烯中C＝C和氧气中O＝O中的π键的断裂，没有π键的形成，故A错误；
B．手性碳原子是指四个键均连接不同原子或原子团的碳原子，化合物B、E分子中均含有手性碳原子，如图所示标注为手性碳原子、，故B正确；
C．二氧化碳只含C＝O键，故CO2属于不含有非极性共价键的非极性分子，故C错误；
D．反应②中与CO2发生加成反应生成，反应前后碳原子杂化方式由与CO2中的sp3、sp变为中的sp2、sp3，故反应②中，存在碳原子杂化方式的改变，故D正确；
故答案为：BD；
（5）化合物E还有一种合成工艺：①CH2＝CHCH3与Br2发生加成反应生成化合物CH2BrCHBrCH3；②化合物CH2BrCHBrCH3水解生成二元醇；③由与碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）缩合聚合生成；步骤①的化学方程式为：CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3；步骤②的化学方程式为：CH2BrCHBrCH3+2NaOH+2NaBr，
故答案为：CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH+2NaBr。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
8．有机化合物A是一种重要的化工原料，一定条件下的转化关系如图所示。
回答下列问题：
①A的分子式为 C9H10O3 。
②反应A→B需加入试剂的化学式为 HBr 。
③C中含有官能团的名称为 羟基 、 酰胺基 。
④A→D的反应类型为 D 、E→A的反应类型为 A （均填编号）。
A.氧化
B.加成
C.消去
D.取代
⑤E在NaOH碱性条件下与新制氢氧化铜反应的化学方程式为： +2Cu（OH）2+NaOH→ΔCu2O↓++3H2O 。
⑥有同学提出可向F中直接加入酸性高锰酸钾溶液，一步转化成A，你认为这种方法是否正确 不正确 （填“正确”或“不正确”），请说明理由 因为酸性高锰酸钾溶液不但可以氧化—CH3，—CH2CH2OH也可能被氧化 。
【分析】A发生酯化反应成环生成D，D发生水解反应生成A，A与氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成B，B碱性条件下发生水解反应、酸碱生成A，C中酰胺基发生水解生成A，E中醛基应新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液氧化为羧基生成A，F中甲基氧化为羧基生成A，由于醇羟基也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以F→A的转化中不能用酸性高锰酸钾溶液氧化。
【解答】解：（1）由A的结构简式可知，A的分子式为C9H10O3，
故答案为：C9H10O3；
（2）A→B为—OH转化为—Br，属于醇和氢溴酸发生的取代反应，需要加入试剂的化学式为HBr，
故答案为：HBr；
（3）C中含有官能团的名称是羟基、酰胺基，
故答案为：羟基；酰胺基；
（4）A→D过程中发生分子内酯化反应，反应类型是取代反应，故选D；E→A是醛基发生氧化反应生成羧基，反应类型为氧化反应，
故答案为：D；A；
（5）E在碱性条件下与新制氢氧化铜反应时，—CHO被氧化为—COONa，反应的化学方程式为+2Cu（OH）2+NaOH→ΔCu2O↓++3H2O，
故答案为：+2Cu（OH）2+NaOH→ΔCu2O↓++3H2O；
（6）酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化苯环侧链上的烃基、醛基、醇羟基、碳碳不饱和键等，若向F中直接加入酸性高锰酸钾溶液，—CH3、—CH2CH2OH都可以被氧化，不能直接一步转化为A，所以这种方法不正确，
故答案为：不正确；因为酸性高锰酸钾溶液不但可以氧化—CH3，—CH2CH2OH也可能被氧化。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
9．利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）：
（1）I的名称是 2﹣甲基丙醛 ，Ⅱ中含氧官能团的名称是 酯基 。
（2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a Br2/CCl4
加成反应
b
乙酸，浓硫酸、加热
取代反应
（3）反应③的化学方程式可表示为，则化合物X的分子式为 C4H10O 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 AC 。（填字母）
A.反应过程中，有C—O键断裂和O—H键、C—H键形成
B.反应过程中，不涉及π键的断裂和形成
C.化合物Ⅵ中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3
D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
（5）化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。Y的结构简式为 。
（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）
（b）相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 +NaOH+NaCl 。
（c）从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 Cl2、光照 。
【分析】以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ，Ⅷ可由发生加聚反应得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3发生反应⑤的原理得到，可由发生催化氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由甲苯先发生取代得到。
【解答】解：（1）I的名称是2﹣甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能团的名称是酯基，
故答案为：2﹣甲基丙醛；酯基；
（2）Ⅲ中含有碳碳双键可以和Br2发生加成反应生成，Ⅲ中含有羟基，反应后变为乙酸酯，因此反应条件为浓硫酸、加热，反应试剂为乙酸，反应类型为取代反应，
故答案为：；乙酸，浓硫酸、加热；取代反应；
（3）由原子守恒结合Ⅲ和Ⅳ的结构可知，化合物X的分子式为C4H10O，
故答案为：C4H10O；
（4）A．分析Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知，反应过程中，环氧环处有C—O键断裂，C—O断裂后有O—H的形成，也有C—H键形成，故A正确；
B．该反应中双键的位置发生了变化，涉及π键的断裂和形成，故B错误；
C．化合物Ⅵ中含有碳碳双键、酯基和甲基，C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3，故C正确；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Ⅵ中有2个手性碳原子，Ⅶ中只有1个手性碳原子，故D错误；
故答案为：AC；
（5）化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO3反应，说明其中含有—COOH，在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明Y是对称的结构，含有3种环境的H原子，Y的结构简式为，
故答案为：；
（6）Ⅷ可由发生加聚反应得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3发生反应⑤的原理得到，可由发生催化氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由甲苯先发生取代得到，最后一步反应中，有机反应物为，相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为+NaOH+NaCl；从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为Cl2、光照，
故答案为：；+NaOH+NaCl；Cl2、光照。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
10．H是一种重要的化工原料，它可由石油和煤焦油通过下列路线合成：
（1）A的名称是 乙烯 ；C的结构简式 CH3CHO ；过程①是 化学 变化（填“物理”或“化学”）。
（2）反应⑥的化学方程式为 2CH3COOH++2H2O ；反应类型为 酯化反应（或取代反应） 。
（3）鉴别E与F的方法是 分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，使KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E 。
（4）从煤焦油中分离出的芳香烃——萘（），亵环上一个氢原子被丙基（—C3H7）所取代的同分异构体（不考虑立体异构）有 2 种。
（5）写出F经过一系列变化制取G的合成路线如图所示，请写出由中间产物制取G的合成路线图 （合成路线常用的表达方式为：）
【分析】H为，D和G发生酯化反应生成H，D为乙酸CH3COOH，C氧化生成D，所以C为乙醛CH3CHO，B催化氧化为C，所以B为乙醇CH3CH2OH，A和H2O加成生成B，所以A为乙烯CH2＝CH2，石油产品经裂解得到乙烯；工业上通过对煤焦油进行分馏而获得苯，E发生部分加成生成F，F发生加成和取代反应生成G。
【解答】解：（1）根据分析，A为CH2＝CH2，A的名称是乙烯；C的结构简式为CH3CHO，工业上通常对石油分馏产品进行裂解来获得乙烯，故过程①为裂解，是化学变化，
故答案为：乙烯；CH3CHO；化学；
（2）D为乙酸CH3COOH，D和G发生酯化反应生成H，反应⑥的化学方程式为2CH3COOH++2H2O，反应类型是酯化反应（或取代反应），
故答案为：2CH3COOH++2H2O；酯化反应（或取代反应）；
（3）E分子中没有碳碳双键，而F分子中有碳碳双键，因此，鉴别E与F的方法是：分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，使KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E，
故答案为：分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，使KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E；
（4）萘中的H原子有两种，一个氢原子被丙基所取代，丙基只有1种结构，则同分异构体有2种，
故答案为：2；
（5）先与Br2发生加成反应生成X为，在NaOH醇溶液加热下发生消去反应生成，两个碳碳双键与Br2发生1，4加成反应生成Y为，碳碳双键与氢气加成生成Z为，最后在NaOH水溶液加热下生成，合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
11．化合物ⅶ为某种用于治疗哮喘的药物的中间体，其合成路线如图：
（1）ⅳ的分子式为 C8H7O2Cl ，ⅳ中含氧官能团的名称为 酚羟基（或醛基） （写一种）。
（2）反应①的产物除，还有，前者的沸点高于后者，原因是 形成分子间氢键，形成分子内氢键 。
（3）根据化合物ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成如表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a H2，催化剂
加成反应（或还原反应）
b
O2、催化剂、加热（或新制Cu（OH）2、加热、稀硫酸或银氨溶液、加热、稀硫酸）
氧化反应（生成有机产物）
（4）反应⑥分两步进行，第一步为加成反应，第二步的反应类型是 消去反应 。
（5）醇类化合物X是的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰。已知同一个碳原子上连有两个—OH不稳定，X的结构简式为 （写一种），其名称为 2，2﹣二甲基﹣1，3﹣丙二醇 。
（6）利用反应③的原理，以化合物Y和HCHO为原料制备的单体的合成路线为：
基于上述合成路线，回答下列问题：
（a）Y的结构简式是 。
（b）由合成Z的化学方程式是 （或） （注明反应条件）。
【分析】和HCHO发生加成反应生成，发生催化氧化反应生成，与HCHO先发生加成反应生成、再与HCl发生取代反应生成，发生水解反应生成，与发生取代反应成醚键生成，与CH3NO2先发生加成反应生成，再发生消去反应生成。
【解答】解：（1）ⅳ的结构简式为，分子式为C8H7O2Cl；观察结构可知，ⅳ中含氧官能团有酚羟基、醚键，
故答案为：C8H7O2Cl；酚羟基（或醚键）；
（2）形成分子间氢键，形成分子内氢键，所以的沸点比高，
故答案为：形成分子间氢键，形成分子内氢键；
（3）a．vi和氢气在催化剂的作用下发生加成反应（或还原反应）生成，反应类型为加成反应或还原反应，
故答案为：加成反应（或还原反应）；
b．vi与氧气在催化剂、加热条件下发生氧化反应生成，或者在新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液在加热条件下发生氧化反应，然后酸化生成，
故答案为：O2、催化剂、加热（或新制Cu（OH）2、加热、稀硫酸或银氨溶液、加热、稀硫酸）；；
（4）反应⑥分两步进行，第一步是与CH3NO2先发生加成反应生成，第二步是再发生消去反应生成，
故答案为：消去反应；
（5）醇类化合物X是的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明含有三种氢原子，已知同一个碳原子上连有两个—OH不稳定，则X的结构简式为，其名称为2，2﹣二甲基﹣1，3﹣丙二醇，
故答案为：；2，2﹣二甲基﹣1，3﹣丙二醇；
（6）利用反应③的原理，以化合物Y和HCHO为原料制备的单体，的单体为，Y和HCHO、HCl发生类似反应③的反应生成，则Y为，发生水解反应生成Z为，Z和新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液发生氧化反应然后酸化得到，或者是先氧化生成，再水解、酸化生成，
（a）由上述分析可知，Y的结构简式是，
故答案为：；
（b）由上述分析可知，由合成Z的化学方程式是或，
故答案为：（或）。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意信息的解读和灵活运用，题目难度中等。
12．L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。
（1）C中的官能团有酯基和 醛基 。
（2）反应E→F的反应类型属于 C 。
A.取代反应
B.加成反应
C.氧化反应
D.还原反应
（3）反应F→G的反应方程式为 +CH3OH+H2O 。
（4）反应H→I所需的试剂和条件为 B 。（不定项）
A.浓硫酸，加热
B.稀硫酸，加热
C.氢氧化钠溶液，加热
D.Cu，加热
（5）写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： （或或或） 。
Ⅰ．1mol有机物最多能与4mol NaOH反应；
Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1
（6）设计F→G步骤的目的是 保护羧基，防止在G→H的过程中生成副产物 。
（7）G→H中K2CO3可以用碱性的吡啶（）替代，吡啶的作用是 消耗生成的HBr，有利于反应正向进行，提高生成物的产率 。
（8）L的同分异构体M其结构为。
①化合物M中不对称碳原子数为 A 。
A.1
B.2
C.3
D.4
②鉴别L和M的试剂是 CD 。
A.硝酸
B.希夫试剂
C.氢氧化钠
D.茚三酮
（9）参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料（）的合成路线 。（无机试剂任选）（可表示为）
【分析】由A的分子式，结合B的结构简式，推知A为，A与乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH，B中甲基被氧化为—CHO生成C，C在酸性条件下发生酯基水解生成D，对比D、F的结构简式，结合E的分子式、反应条件，可知D中醛基先与HCN发生加成反应、—CN再水解为—COOH生成E，E发生氧化反应生成F，可知E为，对比F、H的结构简式，结合反应条件，可知F与甲醇发生酯化反应生成G，G中酚羟基与发生取代反应生成H，则G为，H中酯基水解、酸化重新引入羧基生成I，可知设计F→G，H→I步骤的目的是保护羧基，防止在G→H的过程中生成副产物，I中—COOH转化为—N＝C＝O生成J，J与发生加成反应生成L；
（9）与HCN发生D→E的转化生成，发生消去反应生成，与NaOH反应生成，发生加聚反应生成。
【解答】解：（1）观察结构可知，C中的官能团有酯基和醛基，
故答案为：醛基；
（2）E→F的过程中中羟基被氧化为羰基生成F，该反应类型为氧化反应，
故答案为：C；
（3）反应F→G的反应方程式为+CH3OH+H2O，
故答案为：+CH3OH+H2O；
（4）H→I的过程中酯基转化羧基，发生酯基在酸性条件下水解，所需的试剂和条件为稀硫酸、加热，
故答案为：B；
（5）E（）的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．1mol有机物最多能与4mol NaOH反应，说明含有2个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基；Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1，存在对称结构且含有1个甲基，符合条件的同分异构体为、、、，
故答案为：（或或或）；
（6）F→G的过程中羧基与甲醇发生酯化反应，而后酚羟基与取代反应，在H→I的过程中酯基水解重新引入羧基，可知设计F→G，H→I步骤的目的是保护羧基，防止在G→H的过程中生成副产物，
故答案为：保护羧基，防止在G→H的过程中生成副产物；
（7）G→H发生取代反应，有HBr生成，碳酸钾可以消耗生成的HBr，有利于反应正向进行，提高生成物的产率，K2CO3可以用碱性的吡啶（）替代，吡啶的作用与碳酸钾相同，
故答案为：消耗生成的HBr，有利于反应正向进行，提高生成物的产率；
（8）①连接4个不同原子或原子团的碳原子是不对称碳原子，化合物M中羧基、氨基连接的碳原子是不对称碳原子，即M分子有1个不对称碳原子，
故答案为：A；
②M属于α﹣氨基酸，在碱性溶液中与茚三酮作用，能生成显蓝色或紫红色的有色物质，而L不能，鉴别L和M的试剂是氢氧化钠、茚三酮，
故答案为：CD；
（9）与HCN发生D→E的转化生成，发生消去反应生成，与NaOH反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、对步骤及试剂的分析评价、限制条件同分异构体的书写、有机物结构与性质、合成路线设计等，充分利用有机物结构进行分析推，题目较好地考查了学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
13．神经抑制药物氯氮平的合成
已知：
（1）（不定项）下列说法不正确的是 D 。
A．硝化反应的试剂为浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物A的名称为 邻硝基苯甲酸 ，化合物E的结构简式是 。
（3）写出B→C的化学方程式 +CH3OH+H2O 。
（4）已知化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 加成反应 、 消去反应 ，中间产物的结构简式为 。
（5）写出一种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 或 。
①1H—NMR谱和红外光谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数＞4。
已知：。
（6）设计以氨气、CH2＝CH2和CH3NH2为原料合成的路线 （其他无机试剂任选）。
【分析】根据H的结构简式可知，甲苯发生甲基的邻位硝化反应、甲基氧化为羧基生成A，A中硝基还原为氨基生成B，故A为、B为，根据C的分子式知，B和甲醇发生酯化反应生成C为，根据D的结构简式、E的分子式、H的结构简式，推知E为，E和F发生取代反应生成G为，G中硝基发生还原反应生成H中氨基，H发生加成反应、消去反应生成氯氮平；
（6）由已知信息，NH3与反应生成，与CH3NH2反应生成，而CH2＝CH2用氧气氧化生成。
【解答】解：（1）A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸，故A正确；
B．化合物A为，含有的官能团有硝基、羧基，故B正确；
C．化合物B为，含有氨基、羧基，具有两性，故C正确；
D．从C→E过程中硝基邻位的氯原子发生取代反应，可知化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，故D错误，
故答案为：D；
（2）A的结构简式为，化合物A的名称是邻硝基苯甲酸；由分析可知，化合物E的结构简式是，
故答案为：邻硝基苯甲酸；；
（3）B→C的化学方程式为+CH3OH+H2O，
故答案为：+CH3OH+H2O；
（4）化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为加成反应、消去反应，中间产物的结构简式为，
故答案为：加成反应；消去反应；；
（5）F的结构简式为，F的同分异构体符合下列条件：①1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键，②分子中含一个环，其成环原子数＞4，符合条件的同分异构体可以为、，
故答案为：或；
（6）由已知信息，NH3与反应生成，与CH3NH2反应生成，而CH2＝CH2用氧气氧化生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物命名、有机物的结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，充分利用目标物的结构简式进行分析推断，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用的能力。
14．香兰素（）具有极浓郁的香气，广泛用于化妆品、食品等行业，是全球产量最大的合成香料之一，还是合成药物的重要中间体。一种合成香兰素的路线如图：
（1）香兰素分子中不含有的官能团是 C 。
A.羟基
B.醛基
C.羧基
D.醚键
（2）由乙烯三步反应合成A的路线中涉及的反应类型有 BC 。（不定项）
A.消除反应
B.加成反应
C.氧化反应
D.还原反应
（3）不能鉴别A和B的是 A 。
A.NaOH溶液
B.紫色石蕊试液
C.红外光谱
D.核磁共振氢谱
（4）将C→D的反应方程式补充完整。
+NaCl+H2O 。
（5）有机物E、F、G中，含有不对称碳原子的是 E （用字母E、F、G回答）。
（6）F的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式 （或）。 。
①属于芳香族化合物
②1mol最多可与含4mol NaOH的溶液反应
③不能与金属钠反应
④含有4种不同化学环境的氢原子
【分析】乙烯发生三步反应生成OHC—CHO，乙烯先与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH发生催化氧化生成OHC—CHO，OHC—CHO发生氧化反应生成OHC—COOH，对比B、C、E的结构简式，结合D的分子式，可知C分子中1个羟基与CH3Cl发生取代反应转化为—OCH3而生成D，D中苯环与OHC—COOH发生加成反应生成E，故D的结构简式为，E发生氧化反应生成F，F脱去1分子CO2（即脱羧）生成G。
【解答】解：（1）香兰素分子结构简式为，含有的官能团有羟基、醚键、醛基，不含羧基，
故答案为：C；
（2）乙烯发生三步反应生成OHC—CHO，依次可以是：乙烯先与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH发生催化氧化生成OHC—CHO，涉及加成反应、氧化反应，不涉及消除反应、还原反应，
故答案为：BC；
（3）A含有醛基，B含有醛基、羧基，可以用红外光谱、紫色石蕊试液鉴别二者，A有1种氢、B有2种氢，也可以用核磁共振氢谱鉴别二者，A与氢氧化钠溶液互溶，B与氢氧化钠溶液也互溶，虽然B与氢氧化钠反应，但生成物也溶液水，没有明显，NaOH溶液不能鉴别A和B，
故答案为：A；
（4）C→D的反应方程式为+CH3Cl+NaOH→+NaCl+H2O，
故答案为：+NaCl+H2O；
（5）连接4个不同原子或原子团的碳原子是不对称碳原子，有机物E、F、G中，只有E含有不对称碳原子，
故答案为：E；
（6）F的同分异构体满足下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②1mol最多可与含4mol NaOH的溶液反应；③不能与金属钠反应，说明不含羟基，根据不饱和度及氧原子个数知，含有2个羧酸与酚形成的酯基和1个醚键；④含有4种不同化学环境的氢原子，说明存在对称结构，符合条件的结构简式为、，
故答案为：（或）。
【点评】本题考查有机物的合成，涉及官能团识别、有机物鉴别、有机反应方程式的书写、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，对比有机物结构变化来理解发生的反应，试题培养了学生分析能力、知识迁移运用能力。
15．有机物G是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A的名称是 3﹣溴丙烯（或3﹣溴﹣1﹣丙烯） 。
（2）C的含氧官能团的名称为 醚键、醛基 。
（3）F的结构简式为 。E→F实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 加成反应 、 消去反应 。
（4）C→D为重排反应，C和D的沸点较高的是 D （填“C”或“D”），解释其原因： D能形成分子间氢键 。检验C中含有D的试剂为 FeCl3溶液 。
（5）有机物E有多种同分异构体，符合下列条件的E的同分异构体有 10 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：1：2：2：2：4的是 （填结构简式）。
①能发生银镜反应，且分子中无甲基
②仅含有一种官能团
③除苯环外，不含其他环状结构
【分析】A中的溴原子与中的羟基氢发生取代反应得到B，B中苯环上的甲基被MnO2氧化生成醛基的得到物质C，C在加热条件下发生重排反应得到D，D中酚羟基氢与CH3I发生取代反应得到E，E与经过两步反应得到F（），F在加热条件下与CH3COONa反应得到G。
【解答】解：（1）根据A的结构简式可知，A的名称是3﹣溴丙烯（或3﹣溴﹣1﹣丙烯），
故答案为：3﹣溴丙烯（或3﹣溴﹣1﹣丙烯）；
（2）根据A的结构简式可知，C的含氧官能团的名称为醚键、醛基，
故答案为：醚键、醛基；
（3）E→F经过两步反应，第一步是和发生加成反应生成，第二步是发生消去反应生成，其反应类型分别是加成反应、消去反应，
故答案为：；加成反应；消去反应；
（4）C中无酚羟基，D中含有酚羟基，羟基能形成分子间氢键而增大沸点，故沸点较高的是D；C中无酚羟基，D中含有酚羟基，可利用酚的特殊性检验，检验试剂有FeCl3溶液，
故答案为：D；D能形成分子间氢键；FeCl3溶液；
（5）根据题设条件可知，分子中含有醛基；分子中含有三种元素C、H、O，两个氧原子，说明含有两个基。其可能的结构有（邻间对3种）、（邻间对3种）、（另一个醛基的位置有3种）、，共10种，
故答案为：10；。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
16．乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：
已知：，回答下列问题：
（1）A的化学名称为 对溴苯甲酸或4﹣溴苯甲酸 ，D中含氧官能团的名称为 酯基、硝基 ；E的化学式为 C16H15O4NS 。
（2）M的结构简式为。
①M中电负性最强的元素是 O ，碳原子的杂化类型为 sp2、sp3 。
②M与相比，M的水溶性更 小 （填“大”或“小）。
③—SH与—OH性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式为 +2NaOH→+CH3OH+H2O 。
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 保护羧基，防止羧基被H2O2氧化 。
（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件（不考虑立体异构）：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．能发生银镜反应；
c．苯环上有2个取代基；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为 。
（5）以为原料，利用上述第一步A→B反应及酰胺键的形成原理，通过三步设计合成的路线 。
【分析】根据D的结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B为，B和甲醇发生酯化反应生成C为，M的结构简式为，C和M发生取代反应生成D，D中硝基发生还原反应生成E中氨基，根据E、G的结构简式及F的分子式知，E发生水解反应生成F为，F发生取代反应生成G中酰胺基，G发生反应生成H，H发生氧化反应生成I，I发生水解反应生成J；
（5）苯先硝化生成硝基苯，硝基苯被还原生成苯胺，苯胺与反应生成。
【解答】解：（1）A的化学名称为对溴苯甲酸或4﹣溴苯甲酸，D中含氧官能团的名称为酯基、硝基；E的化学式为C16H15O4NS，
故答案为：对溴苯甲酸或4﹣溴苯甲酸；酯基、硝基；C16H15O4NS；
（2）①非金属性越强，其电负性越强，M中电负性最强的元素是O，苯环和—COO—中碳原子采用sp2杂化，甲基中碳原子采用sp3杂化，则该分子中碳原子的杂化类型为sp2、sp3，
故答案为：O；sp2、sp3；
②M与相比，中酚羟基能和水分子形成分子间氢键，M的水溶性更小，
故答案为：小；
③—SH与—OH性质相似，M与NaOH溶液反应的化学方程式为+2NaOH→+CH3OH+H2O，
故答案为：+2NaOH→+CH3OH+H2O；
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是保护羧基，防止羧基被H2O2氧化，
故答案为：保护羧基，防止羧基被H2O2氧化；
（4）化合物Q是A的同系物，说明Q中含有苯环、羧基和—Br，相对分子质量比A的多14，比A多一个CH2原子团；Q的同分异构体中，同时满足下列条件：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
b．能发生银镜反应，说明含有醛基；
c．苯环上有2个取代基，其中一个是酚羟基，另一个为—CHBrCHO，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为，
故答案为：；
（5）苯先硝化生成硝基苯，硝基苯被还原生成苯胺，苯胺与反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
17．化合物M是一种医药中间体，实验室中合成M的一种路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）B的化学名称是 对甲基苯甲醛（或4﹣甲基苯甲醛） 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D中官能团的名称为 羧基和氯原子 。
（4）由E转化为F的第一步反应的反应类型为 消去反应 。
（5）写出由F生成G反应的化学方程式 +CH3CH2OH+H2O 。
（6）M分子含有 2 手性碳原子。
（7）芳香化合物Q为C的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有 13 种。
①能发生银镜反应但不能发生水解反应；
②能与NaOH溶液反应。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。
【分析】A和CO发生加成反应生成B，根据A的分子式及B的结构简式知，A为，根据C的分子式知，B发生氧化反应生成C为，C发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，E发生消去反应然后酸化得到F，根据F的结构简式知，D为、E为；F和乙醇发生酯化反应生成G为，G发生信息中的反应生成M为。
【解答】解：（1）B的化学名称是对甲基苯甲醛（或4﹣甲基苯甲醛），
故答案为：对甲基苯甲醛（或4﹣甲基苯甲醛）；
（2）C的结构简式为，
故答案为：；
（3）D中官能团的名称为羧基和氯原子，
故答案为：羧基和氯原子；
（4）由E转化为F的第一步反应的反应类型为消去反应，
故答案为：消去反应；
（5）由F生成G反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，
故答案为：+CH3CH2OH+H2O；
（6）如图，M分子含有2手性碳原子，
故答案为：2；
（7）C为，芳香化合物Q为C的同分异构体，Q同时满足下列条件：
①能发生银镜反应但不能发生水解反应，说明含有醛基但不含酯基；
②能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基，如果取代基为酚—OH、—CH2CHO，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚—OH、—CH3、—CHO，有10种同分异构体，所以符合条件的同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为，
故答案为：13；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断。
18．含氮杂环化合物的合成在生命物质制备以及新药研发等方面具有重大意义。一种以苯为主要原料合成vii的路线如图（加料顺序、反应条件略）：
（1）反应①中，在催化剂以及酸性条件下，化合物i与无色无味气体x反应，生成化合物ii，原子利用率为100%，x为 CO 。
（2）根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成如表。
序号 反应试剂 反应形成的新官能团 反应类型
a H2 —OH 还原反应
b
O2
—COOH
氧化反应
c HCN
—OH和—CN
加成反应
（3）有机物iii的分子式是 C7H5OCl 。化合物y是比iii多两个“—CH2﹣”的同分异构体，已知y能发生银镜反应，且苯环上面的取代基为两个，则y的同分异构体有 18 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的同分构体结构简式为 （任写一种）。
（4）关于反应⑥的说法中，不正确的有 CD 。
A.反应过程中，有C＝O双键和N—H键断裂
B.反应过程中，有C—N单键和C—N双键形成解
C.反应物vi和产物vii中碳原子采取的杂化方式相同
D.产物vii中的所有碳原子和氮原子可能共平面
（5）以有机物A、B和D为含碳原料，分两步合成抗癌药物盐酸厄洛替尼片的重要中间体viii，第2步利用反应⑥的原理。
（a）有机物D的化学名称是 甲醛 。
（b）第1步的化学方程式为 。
【分析】反应①中，在催化剂以及酸性条件下，化合物i与无色无味气体x反应，生成化合物ii，原子利用率为100%，ii比i多“CO”，所以x为CO；ii发生取代反应生成iii，i发生取代反应生成iv，iv发生还原反应生成v，iii和v发生取代反应生成vi，vi和ii发生加成、消去反应、取代反应生成vii；
（5）第2步利用反应⑥的原理生成viii，根据A的结构简式知，C中含有苯环和酚羟基，则D为HCHO，C为，B为。
【解答】解：（1）x为CO，
故答案为：CO；
（2）b.—CHO和O2发生氧化反应生成—COOH，反应类型是氧化反应；
c.和HCN发生加成反应，生成的新官能团为—OH和—CN，反应类型是加成反应；
故答案为：O2；氧化反应；—OH和—CN；加成反应；
（3）有机物iii的分子式是C7H5OCl，化合物y是比iii多两个“—CH2﹣”的同分异构体，已知y能发生银镜反应，y中含有醛基，且苯环上面的取代基为两个，如果取代基为—CH2CH2CHO、—Cl，有邻位、间位、对位3种同分异构体；如果取代基为—CH（CH3）CHO、—Cl，有邻位、间位、对位3种同分异构体；如果取代基为—CH2Cl、—CH2CHO，有邻位、间位、对位3种同分异构体；如果取代基为—CH3、—CHClCHO，有邻位、间位、对位3种同分异构体，如果取代基为—CH2CH2Cl、—CHO，有邻位、间位、对位3种同分异构体，如果取代基为—CHClCH3、—CHO，有邻位、间位、对位3种同分异构体，则符合条件的同分异构体有18种，其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的同分构体结构简式为，
故答案为：C7H5OCl；18；；
（4）A.反应过程中，有C＝O双键和N—H键断裂，故A正确；
B.反应过程中，有C—N单键和C—N双键形成，故B正确；
C.反应物vi和产物vii中碳原子采取的杂化方式不完全相同，vi中没有sp3杂化的碳原子，vii中含有sp3杂化的碳原子，故C错误；
D.产物vii中只连接单键的碳原子、氮原子采用sp3杂化，所以vii中的所有碳原子和氮原子不可能共平面，故D错误；
故答案为：CD；
（5）（a）通过以上分析知，D为HCHO，有机物D的化学名称是甲醛，
故答案为：甲醛；
（b）第1步的化学方程式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断，题目难度中等。
19．氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物，如图为合成药物氯氮平的一种路线。
（1）B的含氧官能团名称是 羧基 。
（2）B→C的反应方程式是 。
（3）试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2，则其结构简式为 。
（4）F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则F→G的反应方程式为 。
（5）Ⅰ的结构简式是 。
（6）化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和 消去 反应。
（7）C（C8H9NO2）的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应
②苯环上有两个取代基，其中一个为—NH2
③苯环上的一氯取代物有两种
（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯环邻位上的H活化，羧基可使苯环的间位上的H活化。写出由合成的中间产物结构简式 ； 。
【分析】A通过多步反应生成B，B中羧基和甲醇发生酯化反应生成C为，试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2，根据D的结构简式及a的分子式知，a中氯原子被取代生成D，a为，E为CH2＝CH2，E发生氧化反应生成F，F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则F为，G发生取代反应生成H，根据J的结构简式及I的分子式知，D和H发生取代反应生成I，I中硝基发生还原反应生成J，I为，J中氨基和碳氧双键发生加成反应和消去反应生成氯氮平；
（8）由合成，甲基被氧化生成羧基，因为氨基易被氧化，且甲基可使苯环邻位上的H活化，羧基可使苯环的间位上的H活化，所以甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成，然后再发生氧化反应生成，发生还原反应生成。
【解答】解：（1）B的含氧官能团名称是羧基，
故答案为：羧基；
（2）B发生酯化反应生成C，则B→C的反应方程式是 ，
故答案为：；
（3）根据以上分析中，a的结构简式为，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，F为环氧乙烷，则F→G的反应方程式为，
故答案为：；
（5）通过以上分析知，Ⅰ的结构简式是，
故答案为：；
（6）化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和消去反应，
故答案为：消去；
（7）C为，C的同分异构体满足下列条件：
①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应，说明含有苯环且含有酯基或酰胺基，水解后生成HCOOH；
②苯环上有两个取代基，其中一个为—NH2，则还含有酯基，且为HCOO—；
③苯环上的一氯取代物有两种，说明两个取代基处于对位，取代基为—NH2、HCOOCH2﹣，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（8）通过以上分析知，由合成的中间产物结构简式分别为、，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道各物质之间的转化关系，题目难度中等。
20．化合物M是一种治疗高血压药物的中间体。实验室以A为原料制备M的合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；由B生成C的反应类型为 还原反应 。
（2）D中官能团的名称为 羟基 。
（3）由E生成F的反应方程式为 ；设计由E生成F、由G生成H两步转化的目的为 保护酚羟基 。
（4）由H生成M时，常加入适量的碱，所加碱的作用为 吸收生成的HCl，使反应正向进行，增大产率 ；1个M分子中含有手性碳的数目为 3 。
（5）同时满足下列条件的H的同分异构体有 15 种（不含立体异构）。
①苯环上含有两个取代基
②能与NaHCO3溶液反应生成气体
③能与FeCl3溶液发生显色反应
（6）参照上述合成路线和信息，以A和苯酚为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线 。
【分析】A和浓硝酸发生取代反应生成B，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，根据C的结构简式知A为，B为，根据D的分子式及E的结构简式知，C发生取代反应生成D为，发生还原反应生成E，根据G的结构简式知，E和乙酸酐发生取代反应生成F为，F发生反应生成G，G发生水解反应然后酸化生成H为，H发生取代反应生成M；
（6）以A和苯酚为原料（无机试剂任选）制备，A发生信息中的反应、然后和HCl发生取代反应，最后和苯酚发生取代反应生成目标产物。
【解答】解：（1）A的结构简式为；B中硝基被还原生成C中氨基，则由B生成C的反应类型为还原反应，
故答案为：；还原反应；
（2）D为，D中官能团的名称为羟基，
故答案为：羟基；
（3）由E生成F的反应方程式为；E中酚羟基生成F中酯基、G中之间生成H中酚羟基，所以设计由E生成F、由G生成H两步转化的目的为保护酚羟基，
故答案为：；保护酚羟基；
（4）由H生成M时，还生成HCl，常加入适量的碱，发生酸碱中和反应，促进H生成M，所加碱的作用为吸收生成的HCl，使反应正向进行，增大产率；1个M分子中含有手性碳如图，有3个手性碳原子，
故答案为：吸收生成的HCl，使反应正向进行，增大产率；3；
（5）H为，H的同分异构体同时满足下列条件：
①苯环上含有两个取代基；
②能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有﹣COOH，H的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4、羧基的不饱和度是1，所以符合条件的同分异构体中除了苯环、羧基外不含其它环或双键；
③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，所以两个取代基为酚羟基、含有4个碳原子的羧基，含有4个碳原子的羧基有﹣CH2CH2CH2COOH、﹣CH（CH3）CH2COOH、﹣CH2CH（CH3）COOH、﹣CH（CH2CH3）COOH、﹣C（CH3）2COOH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体种类＝5×3＝15，
故答案为：15；
（6）以A和苯酚为原料（无机试剂任选）制备，A发生信息中的反应、然后和HCl发生取代反应，最后和苯酚发生取代反应生成目标产物，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。
21．3﹣氯靛红酸酐（）是重要的材料中间体，其制备流程图如图：
已知：
回答下列问题：
（1）3﹣氯靛红酸酐中氮原子的杂化方式为 sp3 。C中官能团名称 羧基、氨基 。
（2）B的名称为 邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯 。写出符合下列两个条件的B的所有同分异构体的结构简式 和 （不考虑立体异构）。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）⑤的反应类型为 还原反应 。
（4）⑧的反应试剂为 Cl2/FeCl3 （写化学式）。
（5）以有机物C为原料，在一定条件下制备含酰胺
有机合成
一．解答题（共25小题）
1．神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图：
已知：RCOOHRCOCl
（1）A的结构简式为 。
（2）B中所含官能团名称为 。
（3）的系统命名为 ；Ⅲ的反应类型为 。
（4）V的化学方程式为 。
（5）米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件：
①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2。
则F的结构简式为 。
（6）Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。
①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 ，从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是 。
②熔点：米洛巴林 米洛巴林苯磺酸盐（填“＞”“＜”或“＝”）。
（7）参照上述合成路线，设计由和CH3COOH制备的合成路线 。
2．M和N都是常用的塑料，以正丁烷为原料的合成路线如图所示。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为 。
（2）B→C的化学方程式为 。
（3）D中官能团的名称为 。
（4）写出下列反应的反应类型：E→F ；F→N 。
（5）在一定条件下，两分子F通过分子间脱水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是 。
（6）X是CH3CH＝CH2的同系物且比CH3CH＝CH2多2个碳原子，则X有 种结构（不考虑立体异构）。
（7）参照上述合成路线和信息，以和甲醛为原料，设计制备的合成路线： （无机试剂任选）。
3．Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如图所示。
已知：R—ClRCOOH
（1）A是一种芳香族化合物，则反应Ⅰ的条件是 。
（2）B和C含有的官能团名称分别为 、 。
（3）D→E的反应类型是 。
（4）F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。
①根据含有的官能团进行分类，F的类别是 。
②H与乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是 。
③H与乙醇在一定条件下生成M（分子式C7H12O4）的方程式是 。
（5）下列关于J的说法中，正确的有 。
A．J分子中含有2种官能团
B．J分子中存在手性碳原子
C．J存在含有苯环和酯基的同分异构体
D．J在一定条件下水解可得到D
（6）由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。
其中试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为 和 。
4．偏苯三酸是工业上重要的日用化学品，其合成路线如图：
已知：
（1）化合物ⅰ的分子式为 ，其含氧官能团的名称为 。化合物x为化合物ⅰ的同分异构体，其分子中含碳碳双键，能与NaHCO3溶液反应，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6的化合物的结构简式为 （写一种）。
（2）反应①为两分子化合物合成化合物ⅱ，原子利用率为100%，则化合物ⅱ的结构简式为 。
（3）根据化合物ⅶ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a
加成反应
b
取代反应
（4）反应③中，化合物ⅳ脱水可得到两种产物，两种产物之间存在转化平衡反应：，其中一种产物ⅴ与化合物ⅰ反应生成化合物ⅵ。下列说法不正确的有 （填字母）。
A.化合物ⅴ的结构简式为
B.反应④发生时，转化平衡反应逆向移动
C.化合物ⅳ易溶于水，因为它能与水分子形成氢键
D.化合物ⅵ中存在sp2与sp3杂化碳原子间的。键，且每个ⅵ分子中存在1个手性碳原子
（5）以2﹣丁烯为含碳原料，结合反应④～⑦的原理合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）反应过程中生成的苯的同系物为 （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为 （注明反应条件）。
5．化合物M是一种重要的医药中间体。某实验室用化合物A、B制备M的一种合成路线如图：
已知：①
②
③R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ；B中所含官能团的名称为 ；C的结构简式为 。
（2）E的核磁共振氢谱中只有1组峰，则1个E分子中四面体构型的碳原子有 个。
（3）F+G→H的化学方程式为 。
（4）H和M分子中手性碳原子的数目之比为 ；H→M的反应类型为 。
（5）Q是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的Q的结构简式： （任写1种，不考虑立体异构）。
①含有酯基
②能发生银镜反应．且1mol Q与足量新制Cu（OH）2反应生成2mol Cu2O
③核磁共振氢谱有4组峰
6．有机化合物H是一种医药合成中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A含有的官能团名称： 。
（2）C的分子式： 。
（3）E→G的反应类型为 。
（4）D→F分两步完成，其中D与NaOH反应的化学方程式为 。
（5）H在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为 。
（6）溴代乙酸乙酯（BrCH2COOCH2CH3）有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有 种（不考虑立体异构、不考虑Br﹣直接与—COO—相连）。
7．近年来，我国科学工作者成功研究出以CO2为主要原料生产可降解高分子材料的技术，下面是利用稀土作催化剂，使二氧化碳和环氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反应原理：
（1）A的名称为 ，B中所含官能团的名称为 。
（2）对于A，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 生成新物质的结构简式 反应类型
① （a） CH2＝CHCH2Cl （b）
② 催化剂、加热 （c） 加聚反应
（3）D的分子式为 ，D的一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则F的结构简式为 。
（4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 （填字母序号）。
A．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成
B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子
C．CO2属于含有非极性共价键的非极性分子
D．反应②中，存在碳原子杂化方式的改变
（5）化合物E还有一种合成工艺：
①CH2＝CHCH3发生加成反应生成化合物G；
②化合物G水解生成二元醇H；
③由H与碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）缩合聚合生成E。
写出步骤①、②的化学方程式 。
8．有机化合物A是一种重要的化工原料，一定条件下的转化关系如图所示。
回答下列问题：
①A的分子式为 。
②反应A→B需加入试剂的化学式为 。
③C中含有官能团的名称为 、 。
④A→D的反应类型为 、E→A的反应类型为 （均填编号）。
A.氧化
B.加成
C.消去
D.取代
⑤E在NaOH碱性条件下与新制氢氧化铜反应的化学方程式为： 。
⑥有同学提出可向F中直接加入酸性高锰酸钾溶液，一步转化成A，你认为这种方法是否正确 （填“正确”或“不正确”），请说明理由 。
9．利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）：
（1）I的名称是 ，Ⅱ中含氧官能团的名称是 。
（2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a Br2/CCl4
加成反应
b
（3）反应③的化学方程式可表示为，则化合物X的分子式为 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 。（填字母）
A.反应过程中，有C—O键断裂和O—H键、C—H键形成
B.反应过程中，不涉及π键的断裂和形成
C.化合物Ⅵ中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3
D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
（5）化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。Y的结构简式为 。
（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）
（b）相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 。
（c）从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 。
10．H是一种重要的化工原料，它可由石油和煤焦油通过下列路线合成：
（1）A的名称是 ；C的结构简式 ；过程①是 变化（填“物理”或“化学”）。
（2）反应⑥的化学方程式为 ；反应类型为 。
（3）鉴别E与F的方法是 。
（4）从煤焦油中分离出的芳香烃——萘（），亵环上一个氢原子被丙基（—C3H7）所取代的同分异构体（不考虑立体异构）有 种。
（5）写出F经过一系列变化制取G的合成路线如图所示，请写出由中间产物制取G的合成路线图 （合成路线常用的表达方式为：）
11．化合物ⅶ为某种用于治疗哮喘的药物的中间体，其合成路线如图：
（1）ⅳ的分子式为 ，ⅳ中含氧官能团的名称为 （写一种）。
（2）反应①的产物除，还有，前者的沸点高于后者，原因是 。
（3）根据化合物ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成如表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a H2，催化剂
b
氧化反应（生成有机产物）
（4）反应⑥分两步进行，第一步为加成反应，第二步的反应类型是 。
（5）醇类化合物X是的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰。已知同一个碳原子上连有两个—OH不稳定，X的结构简式为 （写一种），其名称为 。
（6）利用反应③的原理，以化合物Y和HCHO为原料制备的单体的合成路线为：
基于上述合成路线，回答下列问题：
（a）Y的结构简式是 。
（b）由合成Z的化学方程式是 （注明反应条件）。
12．L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。
（1）C中的官能团有酯基和 。
（2）反应E→F的反应类型属于 。
A.取代反应
B.加成反应
C.氧化反应
D.还原反应
（3）反应F→G的反应方程式为 。
（4）反应H→I所需的试剂和条件为 。（不定项）
A.浓硫酸，加热
B.稀硫酸，加热
C.氢氧化钠溶液，加热
D.Cu，加热
（5）写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： 。
Ⅰ．1mol有机物最多能与4mol NaOH反应；
Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1
（6）设计F→G步骤的目的是 。
（7）G→H中K2CO3可以用碱性的吡啶（）替代，吡啶的作用是 。
（8）L的同分异构体M其结构为。
①化合物M中不对称碳原子数为 。
A.1
B.2
C.3
D.4
②鉴别L和M的试剂是 。
A.硝酸
B.希夫试剂
C.氢氧化钠
D.茚三酮
（9）参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料（）的合成路线 。（无机试剂任选）（可表示为）
13．神经抑制药物氯氮平的合成
已知：
（1）（不定项）下列说法不正确的是 。
A．硝化反应的试剂为浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物A的名称为 ，化合物E的结构简式是 。
（3）写出B→C的化学方程式 。
（4）已知化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 、 ，中间产物的结构简式为 。
（5）写出一种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 。
①1H—NMR谱和红外光谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数＞4。
已知：。
（6）设计以氨气、CH2＝CH2和CH3NH2为原料合成的路线 （其他无机试剂任选）。
14．香兰素（）具有极浓郁的香气，广泛用于化妆品、食品等行业，是全球产量最大的合成香料之一，还是合成药物的重要中间体。一种合成香兰素的路线如图：
（1）香兰素分子中不含有的官能团是 。
A.羟基
B.醛基
C.羧基
D.醚键
（2）由乙烯三步反应合成A的路线中涉及的反应类型有 。（不定项）
A.消除反应
B.加成反应
C.氧化反应
D.还原反应
（3）不能鉴别A和B的是 。
A.NaOH溶液
B.紫色石蕊试液
C.红外光谱
D.核磁共振氢谱
（4）将C→D的反应方程式补充完整。
。
（5）有机物E、F、G中，含有不对称碳原子的是 （用字母E、F、G回答）。
（6）F的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式 。
①属于芳香族化合物
②1mol最多可与含4mol NaOH的溶液反应
③不能与金属钠反应
④含有4种不同化学环境的氢原子
15．有机物G是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A的名称是 。
（2）C的含氧官能团的名称为 。
（3）F的结构简式为 。E→F实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 、 。
（4）C→D为重排反应，C和D的沸点较高的是 （填“C”或“D”），解释其原因： 。检验C中含有D的试剂为 。
（5）有机物E有多种同分异构体，符合下列条件的E的同分异构体有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：1：2：2：2：4的是 （填结构简式）。
①能发生银镜反应，且分子中无甲基
②仅含有一种官能团
③除苯环外，不含其他环状结构
16．乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：
已知：，回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，D中含氧官能团的名称为 ；E的化学式为 。
（2）M的结构简式为。
①M中电负性最强的元素是 ，碳原子的杂化类型为 。
②M与相比，M的水溶性更 （填“大”或“小）。
③—SH与—OH性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式为 。
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 。
（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件（不考虑立体异构）：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．能发生银镜反应；
c．苯环上有2个取代基；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为 。
（5）以为原料，利用上述第一步A→B反应及酰胺键的形成原理，通过三步设计合成的路线 。
17．化合物M是一种医药中间体，实验室中合成M的一种路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）B的化学名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D中官能团的名称为 。
（4）由E转化为F的第一步反应的反应类型为 。
（5）写出由F生成G反应的化学方程式 。
（6）M分子含有 手性碳原子。
（7）芳香化合物Q为C的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有 种。
①能发生银镜反应但不能发生水解反应；
②能与NaOH溶液反应。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。
18．含氮杂环化合物的合成在生命物质制备以及新药研发等方面具有重大意义。一种以苯为主要原料合成vii的路线如图（加料顺序、反应条件略）：
（1）反应①中，在催化剂以及酸性条件下，化合物i与无色无味气体x反应，生成化合物ii，原子利用率为100%，x为 。
（2）根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成如表。
序号 反应试剂 反应形成的新官能团 反应类型
a H2 —OH 还原反应
b
—COOH
c HCN
（3）有机物iii的分子式是 。化合物y是比iii多两个“—CH2﹣”的同分异构体，已知y能发生银镜反应，且苯环上面的取代基为两个，则y的同分异构体有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的同分构体结构简式为 （任写一种）。
（4）关于反应⑥的说法中，不正确的有 。
A.反应过程中，有C＝O双键和N—H键断裂
B.反应过程中，有C—N单键和C—N双键形成解
C.反应物vi和产物vii中碳原子采取的杂化方式相同
D.产物vii中的所有碳原子和氮原子可能共平面
（5）以有机物A、B和D为含碳原料，分两步合成抗癌药物盐酸厄洛替尼片的重要中间体viii，第2步利用反应⑥的原理。
（a）有机物D的化学名称是 。
（b）第1步的化学方程式为 。
19．氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物，如图为合成药物氯氮平的一种路线。
（1）B的含氧官能团名称是 。
（2）B→C的反应方程式是 。
（3）试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2，则其结构简式为 。
（4）F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则F→G的反应方程式为 。
（5）Ⅰ的结构简式是 。
（6）化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和 反应。
（7）C（C8H9NO2）的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应
②苯环上有两个取代基，其中一个为—NH2
③苯环上的一氯取代物有两种
（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯环邻位上的H活化，羧基可使苯环的间位上的H活化。写出由合成的中间产物结构简式 。
20．化合物M是一种治疗高血压药物的中间体。实验室以A为原料制备M的合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；由B生成C的反应类型为 。
（2）D中官能团的名称为 。
（3）由E生成F的反应方程式为 ；设计由E生成F、由G生成H两步转化的目的为 。
（4）由H生成M时，常加入适量的碱，所加碱的作用为 ；1个M分子中含有手性碳的数目为 。
（5）同时满足下列条件的H的同分异构体有 种（不含立体异构）。
①苯环上含有两个取代基
②能与NaHCO3溶液反应生成气体
③能与FeCl3溶液发生显色反应
（6）参照上述合成路线和信息，以A和苯酚为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线 。
21．3﹣氯靛红酸酐（）是重要的材料中间体，其制备流程图如图：
已知：
回答下列问题：
（1）3﹣氯靛红酸酐中氮原子的杂化方式为 。C中官能团名称 。
（2）B的名称为 。写出符合下列两个条件的B的所有同分异构体的结构简式 （不考虑立体异构）。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）⑤的反应类型为 。
（4）⑧的反应试剂为 （写化学式）。
（5）以有机物C为原料，在一定条件下制备含酰胺基聚合物的化学方程式为 。
22．高分子聚合物是由许多小分子聚合反应而成，相对小分子化合物，具有独特的物理性能。高分子聚合物分天然和人工合成，人工合成的聚合物常见于生活中。如PE—聚乙烯、PVC—聚氯乙烯、PVAc﹣聚乙酸乙烯酯……PVB是一种常用的热塑性高分子，具有良好的耐老化性和电绝缘性。现以A为原料合成PVB，其合成路线如图：
已知：
Ⅰ．CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHOCH3CH═CHCHO+H2O
Ⅱ．++H2O（R、R′可表示烃基或氢原子）
Ⅲ．R—CH＝CH—OH不稳定，容易转化为R—CH2—CHO
回答下列问题：
（1）PVB中，含氧官能团的名称 。
（2）应用现代仪器对有机物的结构进行测定。根据A的质谱图，可知A的相对分子质量为 。根据A的核磁共振氢谱图，确定A的结构简式为 。
（3）已知③反应的生成物只有一种，该反应类型为 。
（4）证明C已完全反应生成D的检验试剂为 。
（5）②的化学方程式为 。
（6）④和⑤的反应顺序不能颠倒的原因为 。
（7）PVA和PVB聚合度的数量关系为 （填选项）。
A、n＝m
B、m＝2n
C、mn
D、3n＝m
（8）请写出符合下列情况的D同分异构体的结构简式： 。
①能使溴水褪色 ②能与金属Na反应产生氢气 ③存在对映异构
（9）参考上述信息，设计以甲苯和乙醛为原料，合成肉桂醛（）的合成路线，其他无机试剂任选 。（常用的表示方式为：甲乙目标产物）
23．有机黏合剂是生产和生活中的一类重要的材料。黏合过程一般是液态黏合剂中的小分子物质经化学反应转化为高分子而固化。
（1）为去掉邮票背面的黏合剂，可将邮票浸入水中，该黏合剂的成分可能是 。
（2）某“小分子胶水”（结构如图）能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列有关该物质的说法错误的是 。
A.分子中所有碳原子一定共平面
B.遇FeCl3溶液显紫色
C.1mol该物质最多能与4mol NaOH反应
D.能发生取代反应和加成反应
（3）白乳胶也是常用的黏合剂，其主要成分是聚酯酸乙烯酯。试写出同时满足下列条件的白乳胶单体的同分异构体的结构简式 。
①能发生银镜反应和水解反应；
②有顺反异构
α﹣氰基烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织黏合好，可用作手术伤口黏合剂。其分子结构的通式可表示为：
已知：
①分子中“﹣R1”“﹣R2”的碳链适当增长，有助于延长固化时间。
②分子中“—CN”具有较强的极性，能深入蛋白质内部与氨基、羧基形成氢键。
α﹣氰基丙烯酸乙酯（俗称502）是应用最早的医用胶，其结构简式为：。
（4）下列不属于生物大分子的是 。
A.蛋白质
B.核酸
C.油脂
D.淀粉
（5）医用胶502具有黏合性的原因是发生了加聚反应（微量水蒸气作用下），加聚反应的化学方程式是 。
（6）常温下，丙烯难以聚合，而医用胶502可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是 。
医用胶502现已被α﹣氰基丙烯酸正丁酯（俗称504）代替。504的结构简式为：。
如图是医用胶504的一条合成路线（部分反应试剂和反应条件未标出）。已知：
①烃A的质谱图中分子离子峰的m/z值为28。
②
（7）E→F的反应条件是 ；F→G的反应类型是 。
（8）写出G→H的化学方程式 。
（9）利用题示信息，以CH3CHO为原料，设计制备正丁醇的合成线路（无机试剂任选） 。
24．甘氨酸是最简单的氨基酸，其结构简式为H2NCH2COOH，分子中的氨基和羧基能相互作用，形成两性离子（又称内盐）。
（1）甘氨酸中的碳原子杂化方式有 。（不定项）
A.sp
B.sp2
C.sp3
（2）请从物质结构角度解释甘氨酸能形成内盐的原因 。
甘氨酸的合成方法：
方法①：以HCHO、HCN和NH3为反应原料合成。
方法②：以CO2为碳源，废弃硝酸盐（含）为氮源，利用电化学方法合成。
（3）相较于方法①，方法②的优点有 、 。
（4）以下方法不可用来区分甘氨酸和羟基乙腈的是 。
A.质谱法
B.红外光谱
C.原子发射光谱
D.核磁共振氢谱
甘氨酸还可以用作催化剂合成香豆素﹣3﹣羧酸，合成路线如图：
已知：
（5）A的结构简式为 ，E中的含氧官能团名称为 。
（6）写出D→E的化学方程式 。
（7）任写一种满足以下条件的B的同分异构体的结构简式 。
①—NH2和—COOH连在同一个碳原子上；
②能发生银镜反应；
③核磁共振氢谱显示有6组峰
（8）已知碳氮双键在一定条件下可发生类似于碳碳双键的聚合反应。以乙醇和甘氨酸为原料，合成。 （无机试剂任选，可表示为：AB目标产物）
25．人工合成某维生素（）的路线如图所示。
已知：①；
②（R，R′，R″为H原子或烃基）。
回答下列问题：
（1）有机物A与足量H2反应生成产物的名称为 ；M中的官能团名称为 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）D→E的化学方程式为 。
（4）F中含有 个手性碳原子。
（5）G的同系物K分子式为C10H14O，其同分异构体中符合下列条件的有 种。
①苯环上含有两个取代基
②能与金属钠反应
③存在两个甲基
④水溶液呈中性
（6）参照上述合成路线，写出以氯乙酸甲酯（ClCH2COOCH3）和为主要原料合成的路线 。
有机合成
参考答案与试题解析
一．解答题（共25小题）
1．神经病理性疼痛治疗药物米洛巴林苯磺酸盐的部分合成路线如图：
已知：RCOOHRCOCl
（1）A的结构简式为 CH3COOCH2CH3 。
（2）B中所含官能团名称为 羰基、酯基 。
（3）的系统命名为 3﹣溴丙烯 ；Ⅲ的反应类型为 取代反应 。
（4）V的化学方程式为 +KOH→+CH3CH2OH 。
（5）米洛巴林的一种同分异构体F，同时满足下列条件：
①属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应；
②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2。
则F的结构简式为 或 。
（6）Ⅵ为成盐反应，其目的是将米洛巴林转化为米洛巴林苯磺酸盐。
①米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为 —NH2 ，从结构角度分析其能与苯磺酸反应的原因是 —NH2上有孤对电子能与H+形成配位键 。
②熔点：米洛巴林 ＜ 米洛巴林苯磺酸盐（填“＞”“＜”或“＝”）。
（7）参照上述合成路线，设计由和CH3COOH制备的合成路线 。
【分析】乙酸和乙醇在浓硫酸催化作用下反生取代反应生成A，A与CH3CH2CH2COCl反生取代反应生成B，B通过Ⅲ反生取代反应生成C，C中羰基发生还原反应生成D，D发生水解反应生成CH3CH2OH与，E通过一系列反应生成，最后与作用生成米洛巴林苯磺酸盐，据此回答。
【解答】解：（1）根据反应可知，A为乙酸乙酯，结构简式为CH3COOCH2CH3，
故答案为：CH3COOCH2CH3；
（2）根据分析可知，B中所含官能团名称为羰基和酯基，
故答案为：羰基、酯基；
（3）①的系统命名为3﹣溴丙烯，
故答案为：3﹣溴丙烯；
②Ⅲ的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（4）V为酯基在KOH溶液下发生水解，对应的化学方程式为：+KOH→+CH3CH2OH，
故答案为：+KOH→+CH3CH2OH；
（5）根据题意可知，属于芳香族化合物且能与FeCl3发生显色反应说明含有苯环和酚羟基，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为9：6：2：2，说明有四种等效氢，满足要求的有机物为或者，
故答案为：或；
（6）①分析结构可知，米洛巴林中能与苯磺酸反应的官能团为氨基，其能与苯磺酸反应的原因是—NH2上有孤对电子能与H+形成配位键，
故答案为：—NH2；—NH2上有孤对电子能与H+形成配位键；
②米洛巴林（分子晶体）熔点小于米洛巴林苯磺酸盐（离子晶体）熔点，
故答案为：＜；
（7）由和CH3COOH制备目标产物，首先两种原料在浓硫酸作催化剂的作用下发生酯化反应生成，然后再与SOCl2在加热作用下转化为，最后转化为目标产物，合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
2．M和N都是常用的塑料，以正丁烷为原料的合成路线如图所示。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称为 2﹣丁烯 。
（2）B→C的化学方程式为 。
（3）D中官能团的名称为 （酮）羰基、醛基 。
（4）写出下列反应的反应类型：E→F 加成反应或还原反应 ；F→N 缩聚反应 。
（5）在一定条件下，两分子F通过分子间脱水形成一种六元环状化合物，该化合物的结构简式是 。
（6）X是CH3CH＝CH2的同系物且比CH3CH＝CH2多2个碳原子，则X有 5 种结构（不考虑立体异构）。
（7）参照上述合成路线和信息，以和甲醛为原料，设计制备的合成路线： （无机试剂任选）。
【分析】根据M的聚合物结构，其单体A为：CH3CH＝CHCH3。丙烯与溴反应，发生加成反应，生成B：CH2Br—CHBrCH3，然后在氢氧化钠溶液中水解生成C：CH2（OH）—CH（OH）CH3，物质C与氧气反应生成D是氧化反应，则D应是：；由F生成N物质的反应属于缩聚反应，则可以逆推出F是：CH3CH（OH）COOH，然后再根据E制取F是和氢气的加成反应，所以逆推E是：，据此分析作答。
【解答】解：（1）根据M的聚合物结构，其单体A为：CH3CH＝CHCH3，
故答案为：2﹣丁烯；
（2）丙烯与溴反应，发生加成反应，生成B：CH2Br—CHBrCH3，然后在氢氧化钠溶液中水解生成C：CH2（OH）—CH（OH）CH3，
故答案为：；
（3）D物质是，
故答案为：（酮）羰基、醛基；
（4）根据逆推出F是：CH3CH（OH）COOH，所以由F生成N物质的反应属于缩聚反应；根据E是，所以F是和氢气的加成反应得到，
故答案为：加成反应或还原反应；缩聚反应；
（5）F是CH3CH（OH）COOH，两分子F通过分子间脱水形成一种六元环状化合物，属于二者相互脱水形成酯基，其结构简式为，
故答案为：；
（6）X是戊烯，其同分异构体分别是： CH2＝CH—CH2—CH2—CH3 、CH3—CH＝CH—CH2—CH3、 CH2＝C（CH3）—CH2—CH3 、CH2＝CH—CH—（CH3）2 、（CH3）2—CH＝CH—CH3，一共5种，
故答案为：5；
（7）CH3CH2Br与CH3CHO反应生成CH3CH＝CHCH3；把氧化为，再与溴发生取代反应，生成，最后和甲醛反应生成，其合成路线图为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
3．Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如图所示。
已知：R—ClRCOOH
（1）A是一种芳香族化合物，则反应Ⅰ的条件是 浓硝酸、浓硫酸、加热 。
（2）B和C含有的官能团名称分别为 硝基 、 氨基 。
（3）D→E的反应类型是 加成反应 。
（4）F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。
①根据含有的官能团进行分类，F的类别是 羧酸 。
②H与乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定条件下反应生成七元环状化合物的结构简式是 。
③H与乙醇在一定条件下生成M（分子式C7H12O4）的方程式是 。
（5）下列关于J的说法中，正确的有 CD 。
A．J分子中含有2种官能团
B．J分子中存在手性碳原子
C．J存在含有苯环和酯基的同分异构体
D．J在一定条件下水解可得到D
（6）由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步。
其中试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为 和 。
【分析】A是一种芳香族化合物，分子式为C6H6，则A为，苯与浓硝酸发生硝化反应生成B为，硝基还原为氨基，C为，苯环与氢气发生加成反应生成D为，D发生加成反应生成E，E和I发生取代反应生成J和HCl，则I为，逆推H为，根据已知反应可知G为，则F为CH3COOH；
【解答】解：（1）A为，苯与浓硝酸发生硝化反应生成B为，反应Ⅰ的条件是浓硝酸、浓硫酸、加热，
故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；
（2）B为，C为，官能团分别为硝基（—NO2）、氨基（—NH2），
故答案为：硝基；氨基；
（3）和反应生成，D→E的反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（4）①根据分析，F为CH3COOH，F的类别是羧酸，
故答案为：羧酸；
②H为，H与乙二胺（H2NCH2CH2NH2）在一定条件下反应生成七元环状化合物，化学方程式是：HOOCCH2COOH+H2NCH2CH2NH2→一定条件+2H2O，
故答案为：；
③H与乙醇在一定条件下发生酯化反应，方程式为，
故答案为：；
（5）A．J是含有1种官能团酰胺基，故A错误；
B．分子中不存在手性碳原子，故B错误；
C．不饱和度为6，含有3个氧原子，可以存在含有苯环和酯基的同分异构体，故C正确；
D．在一定条件下水解可得到，故D正确；
故答案为：CD；
（6）L发生酯的水解脱去C2H5OH，结合Daprodustat中羧基的位置可知，L的结构简式为，试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，K→L是异构化，则试剂1中含—COOC2H5，结合L的结构可知试剂1的结构简式为，发生加成反应时，碳氮双键断裂，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
4．偏苯三酸是工业上重要的日用化学品，其合成路线如图：
已知：
（1）化合物ⅰ的分子式为 C5H8O2 ，其含氧官能团的名称为 酯基 。化合物x为化合物ⅰ的同分异构体，其分子中含碳碳双键，能与NaHCO3溶液反应，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6的化合物的结构简式为 （CH3）2C＝CHCOOH （写一种）。
（2）反应①为两分子化合物合成化合物ⅱ，原子利用率为100%，则化合物ⅱ的结构简式为 。
（3）根据化合物ⅶ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表：
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a
H2，催化剂、加热
加成反应
b
Cl2，光照
取代反应
（4）反应③中，化合物ⅳ脱水可得到两种产物，两种产物之间存在转化平衡反应：，其中一种产物ⅴ与化合物ⅰ反应生成化合物ⅵ。下列说法不正确的有 BD （填字母）。
A.化合物ⅴ的结构简式为
B.反应④发生时，转化平衡反应逆向移动
C.化合物ⅳ易溶于水，因为它能与水分子形成氢键
D.化合物ⅵ中存在sp2与sp3杂化碳原子间的。键，且每个ⅵ分子中存在1个手性碳原子
（5）以2﹣丁烯为含碳原料，结合反应④～⑦的原理合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）反应过程中生成的苯的同系物为 （写结构简式）。
（b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为 +2NaOH+2NaBr+2H2O （注明反应条件）。
【分析】反应①为两分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii的结构简式为，发生加成反应生成ⅲ，ⅲ发生还原反应生成ⅳ，结合ⅰ和ⅴ发生已知反应生成ⅵ，ⅴ为，其他物质结构已知，据此解答。
【解答】解：（1）化合物i的分子式为C5H8O2，其含氧官能团的名称为酯基。化合物x为化合物i的同分异构体，其分子中含碳碳双键，能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，且核磁共振氢谱峰面积比为1：1：6的化合物的结构简式为（CH3）2C＝CHCOOH，
故答案为：C5H8O2；酯基；（CH3）2C＝CHCOOH；
（2）反应①为两分子化合物ii合成化合物iii，原子利用率为100%，则化合物ii的结构简式为，
故答案为：；
（3）a.vii含有苯环，可以发生加成反应，反应试剂、条件H2，催化剂、加热，生成，
故答案为：H2，催化剂、加热；；
b.vii中甲基可以发生取代反应，反应试剂、条件Cl2，光照，生成，
故答案为：Cl2，光照；；
（4）A.结合分析，化合物v的结构简式为，故A正确；
B.反应④发生时，消耗，转化平衡反应正向移动，故B错误；
C.化合物iv含有氧原子，能与水分子形成氢键，易溶于水，故C正确；
D.化合物vi中存在sp2与sp3杂化碳原子间的σ键，且每个vi分子中存在2个手性碳原子，如图，故D错误；
故答案为：BD；
（5）以2﹣丁烯为含碳原料，CH3—CH＝CH—CH3发生加成反应生成，发生消去反应生成CH2＝CH—CH＝CH2和CH3—CH＝CH—CH3发生加成反应生成，，让后发生反应④～⑦的合成；
（a）反应过程中生成的苯的同系物为，
故答案为：；
（b）相关步骤涉及卤代烃的消去反应，其化学方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O，
故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
5．化合物M是一种重要的医药中间体。某实验室用化合物A、B制备M的一种合成路线如图：
已知：①
②
③R1、R2、R3、R4为烃基或氢原子。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 甲苯 ；B中所含官能团的名称为 羰基、羧基 ；C的结构简式为 。
（2）E的核磁共振氢谱中只有1组峰，则1个E分子中四面体构型的碳原子有 2 个。
（3）F+G→H的化学方程式为 。
（4）H和M分子中手性碳原子的数目之比为 1：3 ；H→M的反应类型为 加成反应 。
（5）Q是D的同分异构体，写出同时满足下列条件的Q的结构简式： HCOOC（C2H5）2CHO或HCOOCH（CHO）C（CH3）3 （任写1种，不考虑立体异构）。
①含有酯基
②能发生银镜反应．且1mol Q与足量新制Cu（OH）2反应生成2mol Cu2O
③核磁共振氢谱有4组峰
【分析】根据E的结构简式及A的分子式知，A为，C能和E发生信息①的反应，则结合C的分子式知，A发生氧化反应生成C为，E为CH3COCH3，B和甲醇发生酯化反应生成D，根据D的结构简式、B的分子式知，B为CH3COCH2CH2CH2COOH，F和G发生加成反应生成H，D发生信息②的反应生成G为；H中一个羰基发生加成反应生成M。
【解答】解：（1）A为，A的化学名称为甲苯；为CH3COCH2CH2CH2COOH，B中所含官能团的名称为羰基、羧基；C的结构简式为，
故答案为：甲苯；羰基、羧基；；
（2）E的核磁共振氢谱中只有1组峰，E为CH3COCH3，则1个E分子中四面体构型的碳原子有2个，为甲基上的碳原子，
故答案为：2；
（3）F+G→H的化学方程式为，
故答案为：；
（4）H和M分子中手性碳原子的数目之比为1：3；H→M的反应类型为加成反应，
故答案为：1：3；加成反应；
（5）Q是D的同分异构体，Q的结构简式同时满足下列条件：
①含有酯基；
②能发生银镜反应，且1mol Q与足量新制Cu（OH）2反应生成2mol Cu2O，说明含有2个—CHO；
③核磁共振氢谱有4组峰，说明含有四种氢原子，D的不饱和度是2，醛基的不饱和度是1、酯基的不饱和度是1，则符合条件的结构中含有1个HCOO—、1个—CHO，其余的基团中含有2种氢原子，符合条件的结构简式为HCOOC（C2H5）2CHO、HCOOCH（CHO）C（CH3）3，
故答案为：HCOOC（C2H5）2CHO或HCOOCH（CHO）C（CH3）3。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，结合题给信息正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体结构简式的确定。
6．有机化合物H是一种医药合成中间体，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A含有的官能团名称： （酚）羟基、碳溴键（溴原子） 。
（2）C的分子式： C16H25BO4 。
（3）E→G的反应类型为 还原反应 。
（4）D→F分两步完成，其中D与NaOH反应的化学方程式为 +NaOH+C2H5OH 。
（5）H在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，若在盐酸作用下水解，其生成物中属于盐的结构为 。
（6）溴代乙酸乙酯（BrCH2COOCH2CH3）有多种同分异构体，其中与其具有相同官能团的结构还有 10 种（不考虑立体异构、不考虑Br﹣直接与—COO—相连）。
【分析】A和CH3CH2I发生取代反应生成B，结合C的结构简式可知，B的结构简式为：，C和取代反应生成D，D中含有酯基，D→F分两步完成，先在碱性条件下水解后酸化得到，E发生还原反应得到G，G和F发生取代反应生成H，以此解答。
以此解题。
【解答】解：（1）根据A的结构简式可知，A含有的官能团名称是（酚）羟基、碳溴键（溴原子），
故答案为：（酚）羟基、碳溴键（溴原子）；
（2）结合C的结构简式可知其分子式为：C16H25BO4，
故答案为：C16H25BO4；
（3）对比E和G的结构简式可知，E中的碳氧双键被还原，则E→G为还原反应，
故答案为：还原反应；
（4）D中含有酯基，在碱性条件下可以发生水解反应，方程式为：+NaOH+C2H5OH，
故答案为：+NaOH+C2H5OH；
（5）H中含有酰胺基，在酸性条件下可以水解，生成两种物质，其中一种物质含有氨基，可以和盐酸反应生成盐，其结构简式为：，
故答案为：；
（6）乙酸乙酯中氢原子被溴原子取代还有2种，甲酸正丙酯有3种，甲酸异丙酯有2种，丙酸甲酯有3种，共10种，
故答案为：10。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
7．近年来，我国科学工作者成功研究出以CO2为主要原料生产可降解高分子材料的技术，下面是利用稀土作催化剂，使二氧化碳和环氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反应原理：
（1）A的名称为 丙烯 ，B中所含官能团的名称为 醚键 。
（2）对于A，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 生成新物质的结构简式 反应类型
① （a） Cl2、光照 CH2＝CHCH2Cl （b） 取代反应
② 催化剂、加热 （c） 加聚反应
（3）D的分子式为 C4H6O3 ，D的一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则F的结构简式为 。
（4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有 BD （填字母序号）。
A．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成
B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子
C．CO2属于含有非极性共价键的非极性分子
D．反应②中，存在碳原子杂化方式的改变
（5）化合物E还有一种合成工艺：
①CH2＝CHCH3发生加成反应生成化合物G；
②化合物G水解生成二元醇H；
③由H与碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）缩合聚合生成E。
写出步骤①、②的化学方程式 CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH+2NaBr 。
【分析】CH2＝CH—CH3发生氧化反应生成，与CO2发生加成反应生成，发生缩聚反应生成聚碳酸酯。
【解答】解：（1）A：CH2＝CH—CH3的名称为丙烯，B中的官能团名称为醚键，
故答案为：丙烯；醚键；
（2）A：CH2＝CH—CH3与氯气在光照的条件下可以发生取代反应生成CH2＝CHCH2Cl；CH2＝CH—CH3含有碳碳双键在催化剂、加热的条件下能发生加聚反应生成聚丙烯，
故答案为：Cl2、光照；取代反应；；
（3）D结构简式为，分子式为C4H6O3；D的一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，结构对称，则F的结构简式为，
故答案为：C4H6O3；；
（4）A．由化合物A到B的转化中，丙烯中C＝C和氧气中O＝O中的π键的断裂，没有π键的形成，故A错误；
B．手性碳原子是指四个键均连接不同原子或原子团的碳原子，化合物B、E分子中均含有手性碳原子，如图所示标注为手性碳原子、，故B正确；
C．二氧化碳只含C＝O键，故CO2属于不含有非极性共价键的非极性分子，故C错误；
D．反应②中与CO2发生加成反应生成，反应前后碳原子杂化方式由与CO2中的sp3、sp变为中的sp2、sp3，故反应②中，存在碳原子杂化方式的改变，故D正确；
故答案为：BD；
（5）化合物E还有一种合成工艺：①CH2＝CHCH3与Br2发生加成反应生成化合物CH2BrCHBrCH3；②化合物CH2BrCHBrCH3水解生成二元醇；③由与碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）缩合聚合生成；步骤①的化学方程式为：CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3；步骤②的化学方程式为：CH2BrCHBrCH3+2NaOH+2NaBr，
故答案为：CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3、CH2BrCHBrCH3+2NaOH+2NaBr。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
8．有机化合物A是一种重要的化工原料，一定条件下的转化关系如图所示。
回答下列问题：
①A的分子式为 C9H10O3 。
②反应A→B需加入试剂的化学式为 HBr 。
③C中含有官能团的名称为 羟基 、 酰胺基 。
④A→D的反应类型为 D 、E→A的反应类型为 A （均填编号）。
A.氧化
B.加成
C.消去
D.取代
⑤E在NaOH碱性条件下与新制氢氧化铜反应的化学方程式为： +2Cu（OH）2+NaOH→ΔCu2O↓++3H2O 。
⑥有同学提出可向F中直接加入酸性高锰酸钾溶液，一步转化成A，你认为这种方法是否正确 不正确 （填“正确”或“不正确”），请说明理由 因为酸性高锰酸钾溶液不但可以氧化—CH3，—CH2CH2OH也可能被氧化 。
【分析】A发生酯化反应成环生成D，D发生水解反应生成A，A与氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成B，B碱性条件下发生水解反应、酸碱生成A，C中酰胺基发生水解生成A，E中醛基应新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液氧化为羧基生成A，F中甲基氧化为羧基生成A，由于醇羟基也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以F→A的转化中不能用酸性高锰酸钾溶液氧化。
【解答】解：（1）由A的结构简式可知，A的分子式为C9H10O3，
故答案为：C9H10O3；
（2）A→B为—OH转化为—Br，属于醇和氢溴酸发生的取代反应，需要加入试剂的化学式为HBr，
故答案为：HBr；
（3）C中含有官能团的名称是羟基、酰胺基，
故答案为：羟基；酰胺基；
（4）A→D过程中发生分子内酯化反应，反应类型是取代反应，故选D；E→A是醛基发生氧化反应生成羧基，反应类型为氧化反应，
故答案为：D；A；
（5）E在碱性条件下与新制氢氧化铜反应时，—CHO被氧化为—COONa，反应的化学方程式为+2Cu（OH）2+NaOH→ΔCu2O↓++3H2O，
故答案为：+2Cu（OH）2+NaOH→ΔCu2O↓++3H2O；
（6）酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化苯环侧链上的烃基、醛基、醇羟基、碳碳不饱和键等，若向F中直接加入酸性高锰酸钾溶液，—CH3、—CH2CH2OH都可以被氧化，不能直接一步转化为A，所以这种方法不正确，
故答案为：不正确；因为酸性高锰酸钾溶液不但可以氧化—CH3，—CH2CH2OH也可能被氧化。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
9．利用不对称催化合成方法选择性的引入手性碳原子，对天然分子的人工合成意义重大，一种天然产物的部分合成路线如图所示（加料顺序、部分反应条件略）：
（1）I的名称是 2﹣甲基丙醛 ，Ⅱ中含氧官能团的名称是 酯基 。
（2）根据化合物Ⅲ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a Br2/CCl4
加成反应
b
乙酸，浓硫酸、加热
取代反应
（3）反应③的化学方程式可表示为，则化合物X的分子式为 C4H10O 。
（4）关于反应⑥的说法中，正确的有 AC 。（填字母）
A.反应过程中，有C—O键断裂和O—H键、C—H键形成
B.反应过程中，不涉及π键的断裂和形成
C.化合物Ⅵ中C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3
D.每个Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子个数相同
（5）化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO3反应且在核磁共振氢谱上只有3组峰。Y的结构简式为 。
（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ。基于你设计的合成路线，回答下列问题：
（a）最后一步反应中，有机反应物为 （写结构简式）
（b）相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 +NaOH+NaCl 。
（c）从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为 Cl2、光照 。
【分析】以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3为有机原料，利用反应⑤的原理，制备高分子化合物Ⅷ，Ⅷ可由发生加聚反应得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3发生反应⑤的原理得到，可由发生催化氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由甲苯先发生取代得到。
【解答】解：（1）I的名称是2﹣甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能团的名称是酯基，
故答案为：2﹣甲基丙醛；酯基；
（2）Ⅲ中含有碳碳双键可以和Br2发生加成反应生成，Ⅲ中含有羟基，反应后变为乙酸酯，因此反应条件为浓硫酸、加热，反应试剂为乙酸，反应类型为取代反应，
故答案为：；乙酸，浓硫酸、加热；取代反应；
（3）由原子守恒结合Ⅲ和Ⅳ的结构可知，化合物X的分子式为C4H10O，
故答案为：C4H10O；
（4）A．分析Ⅵ和Ⅶ的结构简式可知，反应过程中，环氧环处有C—O键断裂，C—O断裂后有O—H的形成，也有C—H键形成，故A正确；
B．该反应中双键的位置发生了变化，涉及π键的断裂和形成，故B错误；
C．化合物Ⅵ中含有碳碳双键、酯基和甲基，C原子的杂化轨道类型只有sp2和sp3，故C正确；
D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Ⅵ中有2个手性碳原子，Ⅶ中只有1个手性碳原子，故D错误；
故答案为：AC；
（5）化合物Y是Ⅳ的同分异构体，能与NaHCO3反应，说明其中含有—COOH，在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明Y是对称的结构，含有3种环境的H原子，Y的结构简式为，
故答案为：；
（6）Ⅷ可由发生加聚反应得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3发生反应⑤的原理得到，可由发生催化氧化反应得到，可由发生水解反应得到，可由甲苯先发生取代得到，最后一步反应中，有机反应物为，相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为+NaOH+NaCl；从甲苯出发第一步反应的试剂及反应条件为Cl2、光照，
故答案为：；+NaOH+NaCl；Cl2、光照。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
10．H是一种重要的化工原料，它可由石油和煤焦油通过下列路线合成：
（1）A的名称是 乙烯 ；C的结构简式 CH3CHO ；过程①是 化学 变化（填“物理”或“化学”）。
（2）反应⑥的化学方程式为 2CH3COOH++2H2O ；反应类型为 酯化反应（或取代反应） 。
（3）鉴别E与F的方法是 分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，使KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E 。
（4）从煤焦油中分离出的芳香烃——萘（），亵环上一个氢原子被丙基（—C3H7）所取代的同分异构体（不考虑立体异构）有 2 种。
（5）写出F经过一系列变化制取G的合成路线如图所示，请写出由中间产物制取G的合成路线图 （合成路线常用的表达方式为：）
【分析】H为，D和G发生酯化反应生成H，D为乙酸CH3COOH，C氧化生成D，所以C为乙醛CH3CHO，B催化氧化为C，所以B为乙醇CH3CH2OH，A和H2O加成生成B，所以A为乙烯CH2＝CH2，石油产品经裂解得到乙烯；工业上通过对煤焦油进行分馏而获得苯，E发生部分加成生成F，F发生加成和取代反应生成G。
【解答】解：（1）根据分析，A为CH2＝CH2，A的名称是乙烯；C的结构简式为CH3CHO，工业上通常对石油分馏产品进行裂解来获得乙烯，故过程①为裂解，是化学变化，
故答案为：乙烯；CH3CHO；化学；
（2）D为乙酸CH3COOH，D和G发生酯化反应生成H，反应⑥的化学方程式为2CH3COOH++2H2O，反应类型是酯化反应（或取代反应），
故答案为：2CH3COOH++2H2O；酯化反应（或取代反应）；
（3）E分子中没有碳碳双键，而F分子中有碳碳双键，因此，鉴别E与F的方法是：分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，使KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E，
故答案为：分别滴入酸性KMnO4溶液，振荡，使KMnO4溶液褪色的是F，不褪色的是E；
（4）萘中的H原子有两种，一个氢原子被丙基所取代，丙基只有1种结构，则同分异构体有2种，
故答案为：2；
（5）先与Br2发生加成反应生成X为，在NaOH醇溶液加热下发生消去反应生成，两个碳碳双键与Br2发生1，4加成反应生成Y为，碳碳双键与氢气加成生成Z为，最后在NaOH水溶液加热下生成，合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
11．化合物ⅶ为某种用于治疗哮喘的药物的中间体，其合成路线如图：
（1）ⅳ的分子式为 C8H7O2Cl ，ⅳ中含氧官能团的名称为 酚羟基（或醛基） （写一种）。
（2）反应①的产物除，还有，前者的沸点高于后者，原因是 形成分子间氢键，形成分子内氢键 。
（3）根据化合物ⅵ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成如表。
序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型
a H2，催化剂
加成反应（或还原反应）
b
O2、催化剂、加热（或新制Cu（OH）2、加热、稀硫酸或银氨溶液、加热、稀硫酸）
氧化反应（生成有机产物）
（4）反应⑥分两步进行，第一步为加成反应，第二步的反应类型是 消去反应 。
（5）醇类化合物X是的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰。已知同一个碳原子上连有两个—OH不稳定，X的结构简式为 （写一种），其名称为 2，2﹣二甲基﹣1，3﹣丙二醇 。
（6）利用反应③的原理，以化合物Y和HCHO为原料制备的单体的合成路线为：
基于上述合成路线，回答下列问题：
（a）Y的结构简式是 。
（b）由合成Z的化学方程式是 （或） （注明反应条件）。
【分析】和HCHO发生加成反应生成，发生催化氧化反应生成，与HCHO先发生加成反应生成、再与HCl发生取代反应生成，发生水解反应生成，与发生取代反应成醚键生成，与CH3NO2先发生加成反应生成，再发生消去反应生成。
【解答】解：（1）ⅳ的结构简式为，分子式为C8H7O2Cl；观察结构可知，ⅳ中含氧官能团有酚羟基、醚键，
故答案为：C8H7O2Cl；酚羟基（或醚键）；
（2）形成分子间氢键，形成分子内氢键，所以的沸点比高，
故答案为：形成分子间氢键，形成分子内氢键；
（3）a．vi和氢气在催化剂的作用下发生加成反应（或还原反应）生成，反应类型为加成反应或还原反应，
故答案为：加成反应（或还原反应）；
b．vi与氧气在催化剂、加热条件下发生氧化反应生成，或者在新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液在加热条件下发生氧化反应，然后酸化生成，
故答案为：O2、催化剂、加热（或新制Cu（OH）2、加热、稀硫酸或银氨溶液、加热、稀硫酸）；；
（4）反应⑥分两步进行，第一步是与CH3NO2先发生加成反应生成，第二步是再发生消去反应生成，
故答案为：消去反应；
（5）醇类化合物X是的同分异构体，且在核磁共振氢谱上只有3组峰，说明含有三种氢原子，已知同一个碳原子上连有两个—OH不稳定，则X的结构简式为，其名称为2，2﹣二甲基﹣1，3﹣丙二醇，
故答案为：；2，2﹣二甲基﹣1，3﹣丙二醇；
（6）利用反应③的原理，以化合物Y和HCHO为原料制备的单体，的单体为，Y和HCHO、HCl发生类似反应③的反应生成，则Y为，发生水解反应生成Z为，Z和新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液发生氧化反应然后酸化得到，或者是先氧化生成，再水解、酸化生成，
（a）由上述分析可知，Y的结构简式是，
故答案为：；
（b）由上述分析可知，由合成Z的化学方程式是或，
故答案为：（或）。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意信息的解读和灵活运用，题目难度中等。
12．L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。
（1）C中的官能团有酯基和 醛基 。
（2）反应E→F的反应类型属于 C 。
A.取代反应
B.加成反应
C.氧化反应
D.还原反应
（3）反应F→G的反应方程式为 +CH3OH+H2O 。
（4）反应H→I所需的试剂和条件为 B 。（不定项）
A.浓硫酸，加热
B.稀硫酸，加热
C.氢氧化钠溶液，加热
D.Cu，加热
（5）写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： （或或或） 。
Ⅰ．1mol有机物最多能与4mol NaOH反应；
Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1
（6）设计F→G步骤的目的是 保护羧基，防止在G→H的过程中生成副产物 。
（7）G→H中K2CO3可以用碱性的吡啶（）替代，吡啶的作用是 消耗生成的HBr，有利于反应正向进行，提高生成物的产率 。
（8）L的同分异构体M其结构为。
①化合物M中不对称碳原子数为 A 。
A.1
B.2
C.3
D.4
②鉴别L和M的试剂是 CD 。
A.硝酸
B.希夫试剂
C.氢氧化钠
D.茚三酮
（9）参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料（）的合成路线 。（无机试剂任选）（可表示为）
【分析】由A的分子式，结合B的结构简式，推知A为，A与乙酸酐发生取代反应生成B和CH3COOH，B中甲基被氧化为—CHO生成C，C在酸性条件下发生酯基水解生成D，对比D、F的结构简式，结合E的分子式、反应条件，可知D中醛基先与HCN发生加成反应、—CN再水解为—COOH生成E，E发生氧化反应生成F，可知E为，对比F、H的结构简式，结合反应条件，可知F与甲醇发生酯化反应生成G，G中酚羟基与发生取代反应生成H，则G为，H中酯基水解、酸化重新引入羧基生成I，可知设计F→G，H→I步骤的目的是保护羧基，防止在G→H的过程中生成副产物，I中—COOH转化为—N＝C＝O生成J，J与发生加成反应生成L；
（9）与HCN发生D→E的转化生成，发生消去反应生成，与NaOH反应生成，发生加聚反应生成。
【解答】解：（1）观察结构可知，C中的官能团有酯基和醛基，
故答案为：醛基；
（2）E→F的过程中中羟基被氧化为羰基生成F，该反应类型为氧化反应，
故答案为：C；
（3）反应F→G的反应方程式为+CH3OH+H2O，
故答案为：+CH3OH+H2O；
（4）H→I的过程中酯基转化羧基，发生酯基在酸性条件下水解，所需的试剂和条件为稀硫酸、加热，
故答案为：B；
（5）E（）的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．1mol有机物最多能与4mol NaOH反应，说明含有2个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基；Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1，存在对称结构且含有1个甲基，符合条件的同分异构体为、、、，
故答案为：（或或或）；
（6）F→G的过程中羧基与甲醇发生酯化反应，而后酚羟基与取代反应，在H→I的过程中酯基水解重新引入羧基，可知设计F→G，H→I步骤的目的是保护羧基，防止在G→H的过程中生成副产物，
故答案为：保护羧基，防止在G→H的过程中生成副产物；
（7）G→H发生取代反应，有HBr生成，碳酸钾可以消耗生成的HBr，有利于反应正向进行，提高生成物的产率，K2CO3可以用碱性的吡啶（）替代，吡啶的作用与碳酸钾相同，
故答案为：消耗生成的HBr，有利于反应正向进行，提高生成物的产率；
（8）①连接4个不同原子或原子团的碳原子是不对称碳原子，化合物M中羧基、氨基连接的碳原子是不对称碳原子，即M分子有1个不对称碳原子，
故答案为：A；
②M属于α﹣氨基酸，在碱性溶液中与茚三酮作用，能生成显蓝色或紫红色的有色物质，而L不能，鉴别L和M的试剂是氢氧化钠、茚三酮，
故答案为：CD；
（9）与HCN发生D→E的转化生成，发生消去反应生成，与NaOH反应生成，发生加聚反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式的书写、对步骤及试剂的分析评价、限制条件同分异构体的书写、有机物结构与性质、合成路线设计等，充分利用有机物结构进行分析推，题目较好地考查了学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
13．神经抑制药物氯氮平的合成
已知：
（1）（不定项）下列说法不正确的是 D 。
A．硝化反应的试剂为浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
（2）化合物A的名称为 邻硝基苯甲酸 ，化合物E的结构简式是 。
（3）写出B→C的化学方程式 +CH3OH+H2O 。
（4）已知化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为 加成反应 、 消去反应 ，中间产物的结构简式为 。
（5）写出一种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式 或 。
①1H—NMR谱和红外光谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键。
②分子中含一个环，其成环原子数＞4。
已知：。
（6）设计以氨气、CH2＝CH2和CH3NH2为原料合成的路线 （其他无机试剂任选）。
【分析】根据H的结构简式可知，甲苯发生甲基的邻位硝化反应、甲基氧化为羧基生成A，A中硝基还原为氨基生成B，故A为、B为，根据C的分子式知，B和甲醇发生酯化反应生成C为，根据D的结构简式、E的分子式、H的结构简式，推知E为，E和F发生取代反应生成G为，G中硝基发生还原反应生成H中氨基，H发生加成反应、消去反应生成氯氮平；
（6）由已知信息，NH3与反应生成，与CH3NH2反应生成，而CH2＝CH2用氧气氧化生成。
【解答】解：（1）A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸，故A正确；
B．化合物A为，含有的官能团有硝基、羧基，故B正确；
C．化合物B为，含有氨基、羧基，具有两性，故C正确；
D．从C→E过程中硝基邻位的氯原子发生取代反应，可知化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，故D错误，
故答案为：D；
（2）A的结构简式为，化合物A的名称是邻硝基苯甲酸；由分析可知，化合物E的结构简式是，
故答案为：邻硝基苯甲酸；；
（3）B→C的化学方程式为+CH3OH+H2O，
故答案为：+CH3OH+H2O；
（4）化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为加成反应、消去反应，中间产物的结构简式为，
故答案为：加成反应；消去反应；；
（5）F的结构简式为，F的同分异构体符合下列条件：①1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N—H键，②分子中含一个环，其成环原子数＞4，符合条件的同分异构体可以为、，
故答案为：或；
（6）由已知信息，NH3与反应生成，与CH3NH2反应生成，而CH2＝CH2用氧气氧化生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物命名、有机物的结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，充分利用目标物的结构简式进行分析推断，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用的能力。
14．香兰素（）具有极浓郁的香气，广泛用于化妆品、食品等行业，是全球产量最大的合成香料之一，还是合成药物的重要中间体。一种合成香兰素的路线如图：
（1）香兰素分子中不含有的官能团是 C 。
A.羟基
B.醛基
C.羧基
D.醚键
（2）由乙烯三步反应合成A的路线中涉及的反应类型有 BC 。（不定项）
A.消除反应
B.加成反应
C.氧化反应
D.还原反应
（3）不能鉴别A和B的是 A 。
A.NaOH溶液
B.紫色石蕊试液
C.红外光谱
D.核磁共振氢谱
（4）将C→D的反应方程式补充完整。
+NaCl+H2O 。
（5）有机物E、F、G中，含有不对称碳原子的是 E （用字母E、F、G回答）。
（6）F的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式 （或）。 。
①属于芳香族化合物
②1mol最多可与含4mol NaOH的溶液反应
③不能与金属钠反应
④含有4种不同化学环境的氢原子
【分析】乙烯发生三步反应生成OHC—CHO，乙烯先与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH发生催化氧化生成OHC—CHO，OHC—CHO发生氧化反应生成OHC—COOH，对比B、C、E的结构简式，结合D的分子式，可知C分子中1个羟基与CH3Cl发生取代反应转化为—OCH3而生成D，D中苯环与OHC—COOH发生加成反应生成E，故D的结构简式为，E发生氧化反应生成F，F脱去1分子CO2（即脱羧）生成G。
【解答】解：（1）香兰素分子结构简式为，含有的官能团有羟基、醚键、醛基，不含羧基，
故答案为：C；
（2）乙烯发生三步反应生成OHC—CHO，依次可以是：乙烯先与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH发生催化氧化生成OHC—CHO，涉及加成反应、氧化反应，不涉及消除反应、还原反应，
故答案为：BC；
（3）A含有醛基，B含有醛基、羧基，可以用红外光谱、紫色石蕊试液鉴别二者，A有1种氢、B有2种氢，也可以用核磁共振氢谱鉴别二者，A与氢氧化钠溶液互溶，B与氢氧化钠溶液也互溶，虽然B与氢氧化钠反应，但生成物也溶液水，没有明显，NaOH溶液不能鉴别A和B，
故答案为：A；
（4）C→D的反应方程式为+CH3Cl+NaOH→+NaCl+H2O，
故答案为：+NaCl+H2O；
（5）连接4个不同原子或原子团的碳原子是不对称碳原子，有机物E、F、G中，只有E含有不对称碳原子，
故答案为：E；
（6）F的同分异构体满足下列条件：①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②1mol最多可与含4mol NaOH的溶液反应；③不能与金属钠反应，说明不含羟基，根据不饱和度及氧原子个数知，含有2个羧酸与酚形成的酯基和1个醚键；④含有4种不同化学环境的氢原子，说明存在对称结构，符合条件的结构简式为、，
故答案为：（或）。
【点评】本题考查有机物的合成，涉及官能团识别、有机物鉴别、有机反应方程式的书写、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，对比有机物结构变化来理解发生的反应，试题培养了学生分析能力、知识迁移运用能力。
15．有机物G是合成某种药物的重要中间体，其合成路线如图：
回答下列问题：
（1）A的名称是 3﹣溴丙烯（或3﹣溴﹣1﹣丙烯） 。
（2）C的含氧官能团的名称为 醚键、醛基 。
（3）F的结构简式为 。E→F实际上是经过两步反应，其反应类型分别是 加成反应 、 消去反应 。
（4）C→D为重排反应，C和D的沸点较高的是 D （填“C”或“D”），解释其原因： D能形成分子间氢键 。检验C中含有D的试剂为 FeCl3溶液 。
（5）有机物E有多种同分异构体，符合下列条件的E的同分异构体有 10 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱的峰面积比为1：1：2：2：2：4的是 （填结构简式）。
①能发生银镜反应，且分子中无甲基
②仅含有一种官能团
③除苯环外，不含其他环状结构
【分析】A中的溴原子与中的羟基氢发生取代反应得到B，B中苯环上的甲基被MnO2氧化生成醛基的得到物质C，C在加热条件下发生重排反应得到D，D中酚羟基氢与CH3I发生取代反应得到E，E与经过两步反应得到F（），F在加热条件下与CH3COONa反应得到G。
【解答】解：（1）根据A的结构简式可知，A的名称是3﹣溴丙烯（或3﹣溴﹣1﹣丙烯），
故答案为：3﹣溴丙烯（或3﹣溴﹣1﹣丙烯）；
（2）根据A的结构简式可知，C的含氧官能团的名称为醚键、醛基，
故答案为：醚键、醛基；
（3）E→F经过两步反应，第一步是和发生加成反应生成，第二步是发生消去反应生成，其反应类型分别是加成反应、消去反应，
故答案为：；加成反应；消去反应；
（4）C中无酚羟基，D中含有酚羟基，羟基能形成分子间氢键而增大沸点，故沸点较高的是D；C中无酚羟基，D中含有酚羟基，可利用酚的特殊性检验，检验试剂有FeCl3溶液，
故答案为：D；D能形成分子间氢键；FeCl3溶液；
（5）根据题设条件可知，分子中含有醛基；分子中含有三种元素C、H、O，两个氧原子，说明含有两个基。其可能的结构有（邻间对3种）、（邻间对3种）、（另一个醛基的位置有3种）、，共10种，
故答案为：10；。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
16．乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：
已知：，回答下列问题：
（1）A的化学名称为 对溴苯甲酸或4﹣溴苯甲酸 ，D中含氧官能团的名称为 酯基、硝基 ；E的化学式为 C16H15O4NS 。
（2）M的结构简式为。
①M中电负性最强的元素是 O ，碳原子的杂化类型为 sp2、sp3 。
②M与相比，M的水溶性更 小 （填“大”或“小）。
③—SH与—OH性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式为 +2NaOH→+CH3OH+H2O 。
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是 保护羧基，防止羧基被H2O2氧化 。
（4）化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件（不考虑立体异构）：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应；
b．能发生银镜反应；
c．苯环上有2个取代基；
其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为 。
（5）以为原料，利用上述第一步A→B反应及酰胺键的形成原理，通过三步设计合成的路线 。
【分析】根据D的结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B为，B和甲醇发生酯化反应生成C为，M的结构简式为，C和M发生取代反应生成D，D中硝基发生还原反应生成E中氨基，根据E、G的结构简式及F的分子式知，E发生水解反应生成F为，F发生取代反应生成G中酰胺基，G发生反应生成H，H发生氧化反应生成I，I发生水解反应生成J；
（5）苯先硝化生成硝基苯，硝基苯被还原生成苯胺，苯胺与反应生成。
【解答】解：（1）A的化学名称为对溴苯甲酸或4﹣溴苯甲酸，D中含氧官能团的名称为酯基、硝基；E的化学式为C16H15O4NS，
故答案为：对溴苯甲酸或4﹣溴苯甲酸；酯基、硝基；C16H15O4NS；
（2）①非金属性越强，其电负性越强，M中电负性最强的元素是O，苯环和—COO—中碳原子采用sp2杂化，甲基中碳原子采用sp3杂化，则该分子中碳原子的杂化类型为sp2、sp3，
故答案为：O；sp2、sp3；
②M与相比，中酚羟基能和水分子形成分子间氢键，M的水溶性更小，
故答案为：小；
③—SH与—OH性质相似，M与NaOH溶液反应的化学方程式为+2NaOH→+CH3OH+H2O，
故答案为：+2NaOH→+CH3OH+H2O；
（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是保护羧基，防止羧基被H2O2氧化，
故答案为：保护羧基，防止羧基被H2O2氧化；
（4）化合物Q是A的同系物，说明Q中含有苯环、羧基和—Br，相对分子质量比A的多14，比A多一个CH2原子团；Q的同分异构体中，同时满足下列条件：
a．能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；
b．能发生银镜反应，说明含有醛基；
c．苯环上有2个取代基，其中一个是酚羟基，另一个为—CHBrCHO，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为，
故答案为：；
（5）苯先硝化生成硝基苯，硝基苯被还原生成苯胺，苯胺与反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
17．化合物M是一种医药中间体，实验室中合成M的一种路线如图所示：
已知：
回答下列问题：
（1）B的化学名称是 对甲基苯甲醛（或4﹣甲基苯甲醛） 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D中官能团的名称为 羧基和氯原子 。
（4）由E转化为F的第一步反应的反应类型为 消去反应 。
（5）写出由F生成G反应的化学方程式 +CH3CH2OH+H2O 。
（6）M分子含有 2 手性碳原子。
（7）芳香化合物Q为C的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有 13 种。
①能发生银镜反应但不能发生水解反应；
②能与NaOH溶液反应。
其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为 。
【分析】A和CO发生加成反应生成B，根据A的分子式及B的结构简式知，A为，根据C的分子式知，B发生氧化反应生成C为，C发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，E发生消去反应然后酸化得到F，根据F的结构简式知，D为、E为；F和乙醇发生酯化反应生成G为，G发生信息中的反应生成M为。
【解答】解：（1）B的化学名称是对甲基苯甲醛（或4﹣甲基苯甲醛），
故答案为：对甲基苯甲醛（或4﹣甲基苯甲醛）；
（2）C的结构简式为，
故答案为：；
（3）D中官能团的名称为羧基和氯原子，
故答案为：羧基和氯原子；
（4）由E转化为F的第一步反应的反应类型为消去反应，
故答案为：消去反应；
（5）由F生成G反应的化学方程式为+CH3CH2OH+H2O，
故答案为：+CH3CH2OH+H2O；
（6）如图，M分子含有2手性碳原子，
故答案为：2；
（7）C为，芳香化合物Q为C的同分异构体，Q同时满足下列条件：
①能发生银镜反应但不能发生水解反应，说明含有醛基但不含酯基；
②能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基，如果取代基为酚—OH、—CH2CHO，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚—OH、—CH3、—CHO，有10种同分异构体，所以符合条件的同分异构体有13种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为2：2：2：1：1的同分异构体的结构简式为，
故答案为：13；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断。
18．含氮杂环化合物的合成在生命物质制备以及新药研发等方面具有重大意义。一种以苯为主要原料合成vii的路线如图（加料顺序、反应条件略）：
（1）反应①中，在催化剂以及酸性条件下，化合物i与无色无味气体x反应，生成化合物ii，原子利用率为100%，x为 CO 。
（2）根据化合物Ⅱ的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成如表。
序号 反应试剂 反应形成的新官能团 反应类型
a H2 —OH 还原反应
b
O2
—COOH
氧化反应
c HCN
—OH和—CN
加成反应
（3）有机物iii的分子式是 C7H5OCl 。化合物y是比iii多两个“—CH2﹣”的同分异构体，已知y能发生银镜反应，且苯环上面的取代基为两个，则y的同分异构体有 18 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的同分构体结构简式为 （任写一种）。
（4）关于反应⑥的说法中，不正确的有 CD 。
A.反应过程中，有C＝O双键和N—H键断裂
B.反应过程中，有C—N单键和C—N双键形成解
C.反应物vi和产物vii中碳原子采取的杂化方式相同
D.产物vii中的所有碳原子和氮原子可能共平面
（5）以有机物A、B和D为含碳原料，分两步合成抗癌药物盐酸厄洛替尼片的重要中间体viii，第2步利用反应⑥的原理。
（a）有机物D的化学名称是 甲醛 。
（b）第1步的化学方程式为 。
【分析】反应①中，在催化剂以及酸性条件下，化合物i与无色无味气体x反应，生成化合物ii，原子利用率为100%，ii比i多“CO”，所以x为CO；ii发生取代反应生成iii，i发生取代反应生成iv，iv发生还原反应生成v，iii和v发生取代反应生成vi，vi和ii发生加成、消去反应、取代反应生成vii；
（5）第2步利用反应⑥的原理生成viii，根据A的结构简式知，C中含有苯环和酚羟基，则D为HCHO，C为，B为。
【解答】解：（1）x为CO，
故答案为：CO；
（2）b.—CHO和O2发生氧化反应生成—COOH，反应类型是氧化反应；
c.和HCN发生加成反应，生成的新官能团为—OH和—CN，反应类型是加成反应；
故答案为：O2；氧化反应；—OH和—CN；加成反应；
（3）有机物iii的分子式是C7H5OCl，化合物y是比iii多两个“—CH2﹣”的同分异构体，已知y能发生银镜反应，y中含有醛基，且苯环上面的取代基为两个，如果取代基为—CH2CH2CHO、—Cl，有邻位、间位、对位3种同分异构体；如果取代基为—CH（CH3）CHO、—Cl，有邻位、间位、对位3种同分异构体；如果取代基为—CH2Cl、—CH2CHO，有邻位、间位、对位3种同分异构体；如果取代基为—CH3、—CHClCHO，有邻位、间位、对位3种同分异构体，如果取代基为—CH2CH2Cl、—CHO，有邻位、间位、对位3种同分异构体，如果取代基为—CHClCH3、—CHO，有邻位、间位、对位3种同分异构体，则符合条件的同分异构体有18种，其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积之比为3：2：2：1：1的同分构体结构简式为，
故答案为：C7H5OCl；18；；
（4）A.反应过程中，有C＝O双键和N—H键断裂，故A正确；
B.反应过程中，有C—N单键和C—N双键形成，故B正确；
C.反应物vi和产物vii中碳原子采取的杂化方式不完全相同，vi中没有sp3杂化的碳原子，vii中含有sp3杂化的碳原子，故C错误；
D.产物vii中只连接单键的碳原子、氮原子采用sp3杂化，所以vii中的所有碳原子和氮原子不可能共平面，故D错误；
故答案为：CD；
（5）（a）通过以上分析知，D为HCHO，有机物D的化学名称是甲醛，
故答案为：甲醛；
（b）第1步的化学方程式为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断，题目难度中等。
19．氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物，如图为合成药物氯氮平的一种路线。
（1）B的含氧官能团名称是 羧基 。
（2）B→C的反应方程式是 。
（3）试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2，则其结构简式为 。
（4）F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则F→G的反应方程式为 。
（5）Ⅰ的结构简式是 。
（6）化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和 消去 反应。
（7）C（C8H9NO2）的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应
②苯环上有两个取代基，其中一个为—NH2
③苯环上的一氯取代物有两种
（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯环邻位上的H活化，羧基可使苯环的间位上的H活化。写出由合成的中间产物结构简式 ； 。
【分析】A通过多步反应生成B，B中羧基和甲醇发生酯化反应生成C为，试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2，根据D的结构简式及a的分子式知，a中氯原子被取代生成D，a为，E为CH2＝CH2，E发生氧化反应生成F，F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则F为，G发生取代反应生成H，根据J的结构简式及I的分子式知，D和H发生取代反应生成I，I中硝基发生还原反应生成J，I为，J中氨基和碳氧双键发生加成反应和消去反应生成氯氮平；
（8）由合成，甲基被氧化生成羧基，因为氨基易被氧化，且甲基可使苯环邻位上的H活化，羧基可使苯环的间位上的H活化，所以甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成，然后再发生氧化反应生成，发生还原反应生成。
【解答】解：（1）B的含氧官能团名称是羧基，
故答案为：羧基；
（2）B发生酯化反应生成C，则B→C的反应方程式是 ，
故答案为：；
（3）根据以上分析中，a的结构简式为，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，F为环氧乙烷，则F→G的反应方程式为，
故答案为：；
（5）通过以上分析知，Ⅰ的结构简式是，
故答案为：；
（6）化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和消去反应，
故答案为：消去；
（7）C为，C的同分异构体满足下列条件：
①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应，说明含有苯环且含有酯基或酰胺基，水解后生成HCOOH；
②苯环上有两个取代基，其中一个为—NH2，则还含有酯基，且为HCOO—；
③苯环上的一氯取代物有两种，说明两个取代基处于对位，取代基为—NH2、HCOOCH2﹣，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（8）通过以上分析知，由合成的中间产物结构简式分别为、，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道各物质之间的转化关系，题目难度中等。
20．化合物M是一种治疗高血压药物的中间体。实验室以A为原料制备M的合成路线如图：
已知：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；由B生成C的反应类型为 还原反应 。
（2）D中官能团的名称为 羟基 。
（3）由E生成F的反应方程式为 ；设计由E生成F、由G生成H两步转化的目的为 保护酚羟基 。
（4）由H生成M时，常加入适量的碱，所加碱的作用为 吸收生成的HCl，使反应正向进行，增大产率 ；1个M分子中含有手性碳的数目为 3 。
（5）同时满足下列条件的H的同分异构体有 15 种（不含立体异构）。
①苯环上含有两个取代基
②能与NaHCO3溶液反应生成气体
③能与FeCl3溶液发生显色反应
（6）参照上述合成路线和信息，以A和苯酚为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线 。
【分析】A和浓硝酸发生取代反应生成B，B中硝基发生还原反应生成C中氨基，根据C的结构简式知A为，B为，根据D的分子式及E的结构简式知，C发生取代反应生成D为，发生还原反应生成E，根据G的结构简式知，E和乙酸酐发生取代反应生成F为，F发生反应生成G，G发生水解反应然后酸化生成H为，H发生取代反应生成M；
（6）以A和苯酚为原料（无机试剂任选）制备，A发生信息中的反应、然后和HCl发生取代反应，最后和苯酚发生取代反应生成目标产物。
【解答】解：（1）A的结构简式为；B中硝基被还原生成C中氨基，则由B生成C的反应类型为还原反应，
故答案为：；还原反应；
（2）D为，D中官能团的名称为羟基，
故答案为：羟基；
（3）由E生成F的反应方程式为；E中酚羟基生成F中酯基、G中之间生成H中酚羟基，所以设计由E生成F、由G生成H两步转化的目的为保护酚羟基，
故答案为：；保护酚羟基；
（4）由H生成M时，还生成HCl，常加入适量的碱，发生酸碱中和反应，促进H生成M，所加碱的作用为吸收生成的HCl，使反应正向进行，增大产率；1个M分子中含有手性碳如图，有3个手性碳原子，
故答案为：吸收生成的HCl，使反应正向进行，增大产率；3；
（5）H为，H的同分异构体同时满足下列条件：
①苯环上含有两个取代基；
②能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明含有﹣COOH，H的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4、羧基的不饱和度是1，所以符合条件的同分异构体中除了苯环、羧基外不含其它环或双键；
③能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，所以两个取代基为酚羟基、含有4个碳原子的羧基，含有4个碳原子的羧基有﹣CH2CH2CH2COOH、﹣CH（CH3）CH2COOH、﹣CH2CH（CH3）COOH、﹣CH（CH2CH3）COOH、﹣C（CH3）2COOH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构，所以符合条件的同分异构体种类＝5×3＝15，
故答案为：15；
（6）以A和苯酚为原料（无机试剂任选）制备，A发生信息中的反应、然后和HCl发生取代反应，最后和苯酚发生取代反应生成目标产物，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度中等。
21．3﹣氯靛红酸酐（）是重要的材料中间体，其制备流程图如图：
已知：
回答下列问题：
（1）3﹣氯靛红酸酐中氮原子的杂化方式为 sp3 。C中官能团名称 羧基、氨基 。
（2）B的名称为 邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯 。写出符合下列两个条件的B的所有同分异构体的结构简式 和 （不考虑立体异构）。
a．苯环上只有两个取代基且互为邻位
b．既能发生银镜反应又能发生水解反应
（3）⑤的反应类型为 还原反应 。
（4）⑧的反应试剂为 Cl2/FeCl3 （写化学式）。
（5）以有机物C为原料，在一定条件下制备含酰胺
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