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第七章 有机化合物
第一节 认识有机化合物
第2课时 同系物 同分异构体
学习目标:1.了解同系物、同分异构体的概念,学会判断简单烷烃的同分异构体,建 立同系物、同分异构体判断的思维模型。2.掌握简单烷烃同分异构体的书写方法,建 立同分异构体书写的思维模型。
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研习任务一 同系物 同分异构体
教材 认知
1. 同系物
(2)判断同系物的三个关键点
③“差”:两种物质在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。
结构
CH2
一类
结构
(3)实例:CH4、C2H6、C3H8互为同系物。
[思考] 下列各组内的物质不互为同系物的是 。
①CH3CH2CH3、 、
CH3CH2CH2CH2CH3
③ 、
④CH3CH2CH2CH2CH3、
、
A. ①② B. ②③ C. ③④ D. ①④
提示:C
分子式
结构
同分异构现象
(2)写出C4H10的同分异构体:
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
异丁烷
3
5
应用 体验
1. 微判断
(2)相对分子质量相同、结构不同的烷烃不一定互为同分异构体。
√
√
2. Ⅰ.有下列各组物质(在横线上填相应的序号):
①O2和O3 ②CO2和干冰 ③12C和14C
④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3
⑤癸烷和十六烷
⑥CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5
解析:Ⅰ.(1)同位素是质子数相同、中子数不同的一类原子的互称,互为同位素的 是12C和14C。
解析:(2)同系物是结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机 物,④中两种物质分子式分别为C4H10、C5H12,都属于链状烷烃,为同系物;⑤中癸 烷与十六烷也为同系物;⑥中两种物质分子式分别为C3H8、C7H16,均属于链状烷 烃,故也为同系物,因此互为同系物的是④⑤⑥。
解析:(3)由同种元素组成的不同单质互为同素异形体,互为同素异形体的是①。
解析:(4)属于同一种物质的是②。
③
④⑤⑥
①
②
Ⅱ.写出下列链状烷烃的分子式。
C10H22
C5H12
归纳总结
化学中“四同”的比较
概念 化学式 结构 性质
同位 素 质子数相同、中子数不同的同种元素的不同种原子 电子排布相 同,原子核结 构不同 物理性质不 同,化学性 质相同
同素 异形 体 同种元素组成的不同种单质 元素符号表示相同,分子式不同,如石墨和金刚石、O2和O3 原子排列顺序 不同,即成键 方式不同 物理性质不 同,化学性 质相似
概念 化学式 结构 性质
同 分 异 构 体 分子式相同、结构不 同的有机化合物 化学式即为分子式,如 正丁烷和异丁烷 不同 物理性质不同, 化学性质不一定 相同
同 系 物 结构相似,分子相差 一个或多个CH2原子 团的化合物 通式相同,相对分子质 量相差14n,如C2H6和 C3H8等 属于同一类 物质,结构 相似 物理性质不同, 化学性质相似
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研习任务二 烷烃同分异构体的书写
教材 认知
1. 书写原则
主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边。
2. 书写步骤
(1)先写出碳原子数最多的主链。
(2)写出少一个碳原子的主链,另一个碳原子作为甲基(-CH3)接在主链某碳原 子上。
(3)写出少两个碳原子的主链,另两个碳原子作为乙基(-CH2CH3)或两个甲基 (-CH3)接在主链碳原子上,以此类推。
3. 实例:书写己烷(C6H14)的同分异构体
(1)先写最长主链的分子,将分子中所有碳原子连成直链作为母链:C-C-C-C -C-C。
(2)然后从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称 线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架有两种:
[注意] 甲基不能连在①和⑤位上,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。
(3)从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基) 依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:
[注意] ②位或③位上不能连乙基,否则主链上会有5个碳原子。
所以C6H14共有5种同分异构体。
应用 体验
1. 下列结构简式是某学生书写的C5H12的同分异构体的结构简式:
①CH3CH2CH2CH2CH3
②
③
④
A. ②和③ B. ④和⑤ C. ③和⑤ D. 均不重复
A
⑤
解析:C5H12同分异构体有三种: CH3CH2CH2CH2CH3、 、 ,所以题述结构中重 复的是②③④,A符合题意。
A. 相对分子质量相同,但分子的空间结构不同
B. 两种化合物的组成元素相同,各元素的质量分数也相同
C. 具有相似的化学性质和物理性质
D. 分子式相同,但分子内碳原子的连接方式不同
解析:正丁烷、异丁烷的分子式都为C4H10,但正丁烷没有支链,而异丁烷带有支 链,二者分子内碳原子的连接方式不同,所以二者互为同分异构体。
D
3. 已知某链状烷烃的相对分子质量为86,则:
C6H14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 、
、
、
解析:(2)烷烃C6H14有五种同分异构体,其结构简式分别为 CH3CH2CH2CH2CH2CH3、 、 、 、 。
(3)上述同分异构体中,在相同条件下沸点最低的是
(写结构简式)。
解析:(3)烷烃分子中,碳原子数相同时,所带支链越多,分子间作用力越小,其 沸点越低,因此烷烃C6H14五种同分异构体中, 沸点最低。
(4)若此有机物的一氯代物有2种,其结构简式为 。
解析:(4)一氯代物有两种说明分子中含有两种氢原子,故其结构简式 为 。
归纳总结
一氯代烃同分异构体数目的判断——等效氢法
要判断某烃的一氯代物(即一个氯原子替代烃分子中的一个氢原子之后的有机 物)的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对称性,然后看等效氢原 子,方法如下:
(1)连在同一个碳原子上的氢原子等效。
(2)同一个碳原子上连接的甲基(-CH3)上的氢原子等效。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢 原子是等效的。一个烃分子中有几种氢原子,则该烃的一氯代物就有几种。
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课堂强研习 合作学习 精研重难
课后提素养
A. 16O2和18O3互为同位素
B. 和 互为同分异构体
C. CH3CH2CH2CH3和 互为同系物
D. 和 为同一种物质
D
解析:16O2和18O3都是氧元素组成的不同单质,两者互为同素异形体,A错误;由于 乙烷分子中碳原子和周围4个原子所成价键为单键,空间结构为四面体,且单键可以 旋转,所给物质为同一物质,B错误;CH3CH2CH2CH3和 分子式都 为C4H10,结构不同,互为同分异构体,C错误。
①CH3CH2CH2CH2CH2CH3
②(CH3)2CHCH(CH3)2
③(CH3)3CCH2CH3
④(CH3)3CC(CH3)3
A. ①>②>③>④ B. ③=①>②>④
C. ③>②>④>① D. ②>③=①>④
解析:①一氯代物的种类数为3,②一氯代物的种类数为2,③一氯代物的种类数为3,④一氯代物的种类数为1,故B正确。
B
A. C3H7Cl有3种同分异构体
B. 相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体
C. 同分异构体之间的转化是化学变化
D. 和 互为同分异构体
C
解析:C3H7Cl有2种同分异构体,即 和 ,A错误;相对分 子质量相同,但分子式不一定相同,故相对分子质量相同、结构不同的两种化合物不 一定互为同分异构体,B错误;同分异构体属于不同的物质,故它们之间的转化是化 学变化,C正确; 和 为同种物质,D错误。
①CH3CH2CH3 ② ③CH2 CH-CH3 ④ ⑤ ⑥
①②④
③⑥
③
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课时作业
[基础训练]
A. 相对分子质量相同的物质是同种物质
B. 分子式相同的不同有机物一定互为同分异构体
C. 分子组成相差若干个CH2原子团的两种有机物互为同系物
D. 符合通式CnH2n+2的不同烃一定互为同系物
解析:氮气、C2H4的相对分子质量均为28,A错误;分子组成相差一个或若干个CH2 原子团,且结构相似的两种有机物才互为同系物,C错误;符合通式CnH2n+2的不同 烃,可能互为同系物,也可能互为同分异构体,D错误。
B
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①化学性质相似的有机物是同系物 ②分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机 物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必是同系物 ④互为同分异 构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似 ⑤相对分子质量相同的 化合物互为同分异构体 ⑥石墨与金刚石化学式相同,结构不同,互为同分异构体
A. ①②③④⑤⑥ B. 只有②③⑤
C. 只有③④⑥ D. 只有①②③⑥
A
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解析:①同系物结构相似,化学性质相似,但化学性质相似的物质不一定是同系物, 错误;②只有结构相似时,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物才是同系 物,错误;③烃中碳、氢元素的质量分数相同,可能是同系物也可能是同分异构体, 还可能是最简式相同的物质,错误;④互为同分异构体的物质,物理性质和化学性质 可能都不相同,错误;⑤相对分子质量相同而结构不同的有机物不一定互为同分异构 体,错误:⑥石墨与金刚石结构不同,二者均为单质,互为同素异形体,错误。
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A. 常温下,C4H10是气体
B. C4H10与CH4互为同系物
C. 正丁烷和异丁烷分子式都为C4H10,两者的性质完全相同
D. 丁烷有两种同分异构体
解析:丁烷有CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)2(异丁烷)2种结构,两 者的某些物理性质不同,故C错误。
C
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A. C4H10有2种同分异构体
B. CH3CH(CH3)CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3互为同系物
C. 同分异构体之间的转化是物理变化
D. 和 互为同分异构体
A
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A. 正丁烷和异丁烷互为同分异构体
B. 乙烷的结构简式为C2H6
C. 甲烷与环丙烷是同系物
D. CH3CH2CH2CH2CH3和 互为同系物
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解析:正丁烷和异丁烷的结构简式分别为CH3CH2CH2CH3、 ,二者互为 同分异构体,A正确;C2H6是乙烷的分子式,乙烷的结构简式为CH3CH3,B错误;甲 烷分子式为CH4,环丙烷分子式为C3H6,两者结构不相似,分子组成也不相差n个 CH2,C错误;结构相似,分子式相差若干个CH2的有机物互为同系物。 CH3CH2CH2CH2CH3和 是同分异构体,不是同系物;故选A。
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A. 和 是同一种物质
B. CH3OH与CH3OCH3互为同系物
D. 和 互为同分异构体
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解析:CH4是正四面体结构,CH4分子中2个氢原子被Cl、Br代替得到的物质只有一 种,两种结构为同一种物质,故A正确;两者分别属于醇类和醚类,类别不同,不是 同系物,故B错误;两者结构不相似,不是同系物,故C错误;甲烷为正四面体结 构,因此其二氯代物只有一种结构,故D错误;故选A。
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CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16
A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种
A
A. 5种 B. 4种 C. 3种 D. 2种
D
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A. C3H7Cl B. C5H12
C. CH2Cl2 D. C4H10
解析:C3H7Cl可以是CH2ClCH2CH3或CH3CHClCH3,A项错误;C5H12是戊烷,具有三 种结构即正戊烷、异戊烷、新戊烷,B项错误;CH2Cl2只有一种结构,C项正确; C4H10可以是正丁烷或异丁烷,D项错误。
C
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A. 互为同分异构体 B. 分子式不相同
C. 均属于不饱和烃 D. 互为同系物
A
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解析:同分异构体是指分子式相同而结构不同的化合物,结合分析可知,上述 两种烃互为同分异构体,A正确;由分析可知,分子式均为C4H10,B错误;由分 析可知,分子式均为C4H10,符合烷烃的组成通式,故均属于饱和烃,C错误; 同系物是指结构相似在组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,故不互为 同系物,D错误;故选A。
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A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
解析:该烷烃结构式中含有3个甲基,则该烷烃只有1个支链,若支链为-CH3,主链 含有6个碳原子,符合条件有:CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3;若支链为-CH2CH3,主链含有5个碳原子,符合条件的有:CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3,支链不可能大于3个碳原子,故符合条件的烷烃有3种。故选B。
B
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A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
解析:烷烃的一氯代物种数等于其等效氢种数,CH4、CH3-CH3、C(CH3)4 及 的一氯代物有1种,符合题意的烷烃一共有4种。
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[提升训练]
A. 分子中三个碳原子可能处于同一直线上
C. C3F8与C3H8互为同分异构体
D. C3F8与C4H2F8互为同系物
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解析:全氟丙烷可以看作是CF4中的两个F原子被两个CF3取代,CF4是正四面体结 构,所以CF4中的任意两个F原子和C原子都不在同一直线上,所以全氟丙烷分子中三 个碳原子不可能处于同一直线上,故A错误;漏写氟原子周围的孤对电子,故B错 误;C3F8与C3H8的分子式不同,不是同分异构体,故C错误;C3F8与C4H2F8结构相 似,分子式相差一个CH2原子团,互为同系物,故D正确。
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14. 有下列结构的物质:
①CH3(CH2)3CH3
②CH3CH2CH2CH2CH3
③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
④
⑤
⑥
⑦
BD
E
AF
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解析:(2)分子式为C5H12的烷烃共有3种:CH3CH2CH2CH2CH3、 、 ,在CH3CH2CH2CH2CH3中,等效氢原子有3种,对应的烃基有3种;在 中,等效氢原子有4种,对应的烃基有4种;在 中,所有氢原子位置相同,对应的烃基有1种。在烃基上连上F原子,即为C5H11F。
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解析:根据烃的相对分子质量为86,可推出该烃的化学式为C6H14,则其同分异构体 分别为 、 、 、 、 。其中分子中含有1个-CH2-、1个 和若干个-CH3的烃为 ,该烃的分子中有3种氢原子,故其一氯代物有3种。
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碳
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属于
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(2)观察下面几种烷烃的球棍模型:
CH3CH2CH3
C2H5
正戊烷
C5H12
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(4)一种有机物Y的键线式如图所示:
C5H12
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C8H8
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