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高中化学苏教版选择性必修3考前专题特训卷 药物合成的重要原料
本试卷满分100分,考试时间75分钟。
注意事项:
1.请将符合题意的答案填入答题卷相应空格中.
可能用到的相对原子质量:H 1 C 12 O 16 Na 23 S 32 Cl 35.5
一、单选题(每题3分,共45分)
1.下列图示装置能达到实验目的的是( )
A测定锌与稀硫酸的化学反应速率 B测中和反应的反应热
C制作简单的氢氧燃料电池 D检验乙醇发生消去反应的产物
A.AB.BB.B C.C D.D
2.利用如图所示的装置(夹持装置略去)进行实验,b中的现象能证明a中生成相应产物的是( )
选项 发生反应 实验现象
A 乙醇和浓硫酸反应生成的乙烯 溴水褪色
B 木炭和浓硫酸反应生成的二氧化硫 酸性高锰酸钾溶液褪色
C 二氧化锰和浓盐酸反应生成氯气 滴有酚酞的氢氧化钠溶液褪色
D 苯和液溴反应生成溴化氢 硝酸银溶液中产生浅黄色沉淀
A.A B.B C.C D.D
3.丙烯能够发生如下转化,下列说法错误的是( )
A.丙烯与氯化氢加成时,还能生成另一种B的同分异构体
B.活性中间体D比C要稳定
C.D与硝基苯反应比与苯反应更容易
D.被酸性高锰酸钾溶液氧化时,有机产物相同
4.下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是( )
①;②;③;④;⑤;⑥
A.①③⑤ B.③④⑤ C.②④⑥ D.①②⑥
5.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得,设计最合理的三步反应类型依次是( )
A.水解、加成、氧化 B.加成、氧化、水解
C.水解、氧化、加成 D.加成、水解、氧化
6.药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反应制得:
下列有关叙述正确的是( )
A.产物分子中有三种含氧官能团
B.可用溶液区别两种原料
C.两种原料均能与溶液反应
D.产物与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
7.甲经如下两步可生成丙,下列叙述不正确的是( )
A.丙中可能含有未反应的甲,可用溴水检验是否含甲
B.反应(1)的无机试剂是液溴,铁作催化剂
C.甲和丙均可与酸性溶液发生反应
D.若乙为,则反应(1)为氧化反应
8.下列物质中,不属于卤代烃的是( )
A. B. C. D.
9.有下列几种反应类型:①消去、②加聚、③水解、④加成、⑤氧化。用丙醛制取1,2-丙二醇时,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是( )
A.④①④③ B.⑤④③① C.①②③④ D.④③④①
10.已知柳胺酚的结构简式如下图所示,下列说法不正确的是( )
A.1mol柳胺酚与NaOH溶液反应,最多能消耗2 mol NaOH
B.它可以发生硝化反应
C.它可以发生水解反应
D.它可以与溴发生取代反应
11.下列有关“扑热息痛”的说法不正确的是( )
A.它能与烧碱溶液反应 B.它能与溴水发生取代反应
C.它不能被氧化剂氧化 D.它遇溶液发生显色反应
12.55 ℃时,溴代烷在水中可按如下过程进行水解反应:
Ⅰ.慢
Ⅱ.快
Ⅲ.快
已知,当R基团不同时,水解相对速率如表。
R
相对速率 100 0.023 x 0.034
下列说法不正确的是( )
A.第一步反应的活化能最高
B.加入,能促进溴代烷的水解
C.可以预测x的值介于之间
D.下列卤代烃水解速率顺序为
13.多组分反应可将多个原料分子一次性组合生成目标分子。我国科学家利用多组分反应合成了一种亲水亲脂分子车用于输送药物分子。下列说法正确的是( )
A.该分子车含有四个肽键 B.是亲水基团
C.该分子车含酰胺官能团 D.该反应原子利用率可达
14.实验室可用邻硝基苯胺氢化制备邻苯二胺,其反应原理和实验装置如下。装置Ⅰ用于储存和监测反应过程,向集气管中充入时,三通阀的孔路位置如图。已知:在极性有机容剂中更有利于此反应的进行。
下列说法错误的是( )
A.发生氢化反应时,集气管向装置Ⅱ供气,此时孔路位置可调节为
B.若将三颈烧瓶N中的导气管口插入液面以下,可能会导致管道中气流不稳
C.丙酮比乙醇更适合作为雷尼Ni悬浮液的分散剂
D.判断氢化完全的依据是集气管中液面不再改变
15.科学家通过、酚/酮和三个氧化还原循环对构建电子传递链,实现了80℃条件下直接氧化甲烷合成甲醇,其原理如下图所示。下列说法不正确的是( )
A.水解生成甲醇
B.反应I中将甲烷氧化成
C.反应II中1mol对苯醌被还原为1mol对苯酚得到
D.反应III的化学方程式:NO2+→+H2O+NO
二、填空题(共4题,55分)
16.化合物(G)是我国具有完整自主知识产权的一种小分子药物,主要用于治疗炎症反应及自身免疫性疾病,其两种合成路线如图所示:
已知:
请回答下列问题:
(1)A的化学名称为_________,B中含氧官能团的名称为_________。
(2)D的结构简式为_________。
(3)E与新制悬浊液发生反应的化学方程式为__________________。
(4)I→J涉及两步反应,其反应类型依次为__________________、_________。
(5)M是H的同分异构体,满足下列条件的M有_________种(不考虑立体异构)。
①能发生银镜反应,但不能发生水解反应;②能与溶液发生显色反应;③1molM能与3molNaOH反应
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为__________________(填一种)。
(6)参照上述路线,写出以苯甲醇、为原料制备的合成路线:__________________(其他试剂任选)。
17.以石蜡油为原料可制得多种有机物,部分转化关系如图所示:
已知:(X=Cl、Br、I)
回答下列问题:
(1)有机物C的结构简式为_________,D中官能团名称为_________。
(2)反应②的化学方程式为_________,反应③的反应类型为_________。
(3)反应⑥的另外一种产物为_________,反应⑦的化学方程式为_________。
(4)D与F在一定条件下反应生成有香味的物质G(),试写出满足下列条件的G的同分异构体有_________种。
①只含一种官能团 ②与溶液反应生成
(5)以淀粉为原料经两步反应也可制得B,下列说法正确的是_________(填字母)。
a.淀粉与纤维素不是同分异构体,但均能在人体内水解为葡萄糖
b.碘水可以检验淀粉是否发生水解
c.淀粉和E均为高分子化合物
d.淀粉水解的最终产物可用新制氢氧化铜悬浊液检验
18.化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等,其合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的化学名称是__________;J中含氧官能团的名称为__________。
(2)H→J的反应类型为__________。
(3)已知—Ph表示,由D生成E的反应为,则E的结构简式是__________。
(4)F→G的化学方程式是__________。
(5)X是相对分子质量比C大14的同系物,满足下列条件的X的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。
①属于芳香族化合物;
②能发生银镜反应。
其中,核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为的结构简式为__________(任写一种)。
(6)参考上述信息,写出以和为原料制备的路线:__________(其他试剂任选)。
三、实验题
19.A、B、C、D、E均为有机物,其中A是化学实验中常见的有机物,它易溶于水并有特殊香味:B的产量可衡量一个国家石油化工发展的水平,有关物质的转化关系如图甲所示:
(1)写出B的结构简式______;A中官能团的名称为______。
(2)写出下列反应化学方程式:
反应④的化学方程式:______。
(3)实验室可以利用反应③制取C,常用上图乙装置:
①a试管中主要反应的化学方程式为______,反应类型是______。
②b试管中盛放的溶液是______,其中插入试管b溶液中的装置作用是______。
③a中在实验中还需要加入碎瓷片,其作用是______。
参考答案
1.答案:C
解析:测定锌与稀硫酸的化学反应速率应该使用分液漏斗盛装稀硫酸,故A错误;中和热的测定实验中,内外烧杯上口要平齐以减少热量散失,且缺少玻璃搅拌器,故B错误;先电解溶液产生和,气体被石墨电极吸附后,断开、闭合可形成燃料电池,故C正确;乙醇与浓硫酸反应过程中可能产生、挥发出乙醇等还原性气体,会干扰乙烯的检验,故D错误。
2.答案:B
解析:A.浓硫酸具有脱水性和强氧化性,因此在反应过程中会产生碳单质,碳单质与浓硫酸反应会产生二氧化硫等,而二氧化硫能与溴水反应导致溴水褪色,因此并不能证明反应生成乙烯,故A错误;
B.木炭粉和浓反应,只有生成的可使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;
C.浓HC1易挥发,因此滴有酚酞的NaOH溶液褪色可能是HCI中和了NaOH,因此不能证明反应生成,故C错误;
D.液溴易挥发,其进入溶液中也会生成浅黄色沉淀,因此不能证明有HBr生成,故D错误,
故答案选B。
3.答案:C
解析:丙烯是不对称烯烃,与氯化氢加成时可生成1-氯丙烷,也可生成2-氯丙烷,A正确;由所给信息可知,F为主要产物,说明活性中间体D比C稳定,B正确;硝基是吸电子基团,当与苯环相连时,使苯环上电子云密度降低,而D→F的过程为亲电取代,故D与硝基苯反应比与苯反应更难,C错误;根据芳香烃的氧化规律,可知正丙苯、异丙苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,且产物相同,均为苯甲酸,D正确。
4.答案:C
解析:①③⑤不能发生消去反应,能水解得到醇;
②④⑥既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇;
故选C。
5.答案:A
解析:先和NaOH的水溶液发生水解反应产生,然后该物质和发生加成反应产生,然后该物质被催化氧化,形成最后氯代羧酸,故先后反应类型为水解反应、加成反应、氧化反应,故选A。
6.答案:B
解析:贝诺酯分子中含有酯基,酰胺基两种含氧官能团,A项错误;乙酰水杨酸分子中不含酚羟基,而对乙酰氨基酚分子中含有酚羟基,故可用溶液区分二者,B项正确;乙酰水杨酸分子中含有羧基,能与溶液反应,但对乙酰氨基酚分子中不含羧基,不能与溶液反应,C项错误;贝诺酯与足量NaOH溶液共热,酰胺基和酯基都能发生水解反应,产物为、和,D项错误。
7.答案:B
解析:丙中可能含有未反应的甲,甲能与溴水反应,而丙不能,故可用溴水检验是否含甲,A项正确;反应(1)为加成反应,不需要Fe作催化剂,B项错误;、均能被酸性溶液氧化,故甲和丙均可与酸性溶液发生反应,C项正确;若乙为,对比甲、乙的结构简式可知,反应(1)为氧化反应,D项正确。
8.答案:C
解析:A项,可以看作苯中的1个氢原子被氯原子取代而形成的,属于卤代烃;B项,可以看作乙烯中的1个氢原子被氯原子取代而形成的,属于卤代烃;C项,中含有氧原子,不属于卤代烃;D项,可以看作甲烷中的2个氢原子被2个溴原子取代而形成的,属于卤代烃。
9.答案:A
解析:合成路线,故选A。
10.答案:A
解析:柳胺酚中的两个酚羟基和水解后生成的羧基均可以与NaOH溶液反应,以1 mol柳胺酚最多能消耗3 mol NaOH,A项错误;柳胺酚中含有苯环,可以发生硝化反应,B项正确;柳胺酚中的能发生水解反应,C项正确;柳胺酚中酚羟基邻、对位上的H原子可以与发生取代反应,D项正确。
11.答案:C
解析:“扑热息痛”中含有的酚羟基和均能与烧碱溶液反应,A项正确;“扑热息痛”中含有酚羟基,能与溴水发生取代反应,能被氧化剂氧化,遇溶液发生显色反应,B、D项正确,C项错误。
12.答案:D
解析:反应的活化能越高,反应速率越慢,第一步反应为慢反应,故活化能最高,A项正确;加入,与反应Ⅰ的生成物反应生成,减小,反应Ⅰ平衡正向移动,从而促进了溴代烷的水解,B项正确;由表格中的烃基及相对速率关系可知,烃基碳原子数越多,反应越快,故x在之间,C项正确;原子半径越大,键长越长,化学键越不稳定,越容易断开,故卤代烃的水解速率顺序为,D项错误。
13.答案:C
解析:由分析可知,该分子车不含肽键、含有酰胺官能团,A错误、C正确;为烃基,烃基为疏水基团,B错误;该反应中存在取代反应,有水生成,原子利用率达不到,D错误。
14.答案:C
解析:当集气管向装置Ⅱ供气时,孔路位置需调节为气体由下方的集气管向右进入装置Ⅱ,A正确;如果将三颈烧瓶N中的导气管口插入液面以下,由于是悬浮液,会导致管道中气流不稳,不利于监测反应过程,B正确;根据已知信息可知,邻硝基苯胺氢化制备邻二苯胺的反应在极性有机溶剂中更容易进行,丙酮、乙醇中极性较强的为乙醇,故乙醇更适合作为雷尼Ni悬浮液的分散剂,C错误;反应完成后,氢气不再被消耗,则集气管中液面不再改变,D正确。
15.答案:C
解析:A.中含有酯基,水解可生成和,故A正确;
B.由反应流程图可知,反应I中将甲烷氧化合成,自身被还原为Pd,故B正确;
C.对苯醌被还原为对苯酚为加氢反应,加两个H,所以反应II中1mol对苯醌被还原为1mol对苯酚得到,故C错误;
D.反应III为对苯酚生成对苯醌,化学方程式为;故D正确;
故答案选C。
16.答案:(1)3,5-二羟基苯甲酸;酯基、醚键
(2)
(3)
(4)加成反应;消去反应
(5)16;或
(6)
解析:(1)A为,化学名称为3,5-二羟基苯甲酸;由A→B→C推断可知,B的结构简式为,其中含氧官能团为酯基和醚键;
(2)由C→D的转化结合已知信息综合分析推断可知,D的结构简式为;
(3)结合D的结构简式和E的化学式,在PCC,条件下D→E发生催化氧化反应,则E与新制悬浊液发生反应的化学方程式为;
(4)反应I→J涉及两步反应,分析I、J的分子结构可知,反应类型依次为加成反应、消去反应;
(5)H为,由M是H的同分异构体和题给限定信息可知,①能发生银镜反应,但不能发生水解反应,则含有醛基,且不是甲酸酯结构;②能与溶液发生显色反应则含有酚羟基;③1molM能与3molNaOH反应,则综合应该含有3个酚羟基;若苯环侧链上如果含有1个和3个OH,M的同分异构体有6种;苯环侧链上如果含有1个、1个-CHO和3个-OH,M的同分异构体共有10种,共16种;
其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为或;
(6)参照题述合成路线可设计以苯甲醇为原料氧化为苯甲醛,苯甲醛与合成的路线为。
17.答案:(1);羧基
(2);氧化反应
(3)HCl;
(4)9
(5)cd
解析:石蜡油催化裂化产生烯烃,根据二氯乙烷可推断A为乙烯;根据③反应的特征反应条件可推断是醇的催化氧化,结合A的碳原子数可知B为乙醇,C为乙醛,D为乙酸;根据所给信息可推F为乙二醇,反应⑤为乙烯与氯气发生加成反应,反应⑥发生消去反应,另外一种产物为HCl;反应⑦氯乙烯聚合后生成聚氯乙烯。
(1)乙醇催化氧化生成C,为乙醛,结构简式为;乙醛氧化生成D,D为乙酸,官能团是羧基;
(2)反应②是乙烯与水发生加成反应生成乙醇,方程式为:;反应③为乙醇的催化氧化生成乙酸,反应类型为氧化反应;
(3)反应⑥发生消去反应,另外一种产物为HCl;反应⑦为氯乙烯聚合后生成聚氯乙烯,方程式为:;
(4)G的分子式为,根据所给信息可知其同分异构体中含有2个羧基,故只要考虑4个碳原子的碳链异构:、、、、、、、、共9种;
(5)a.淀粉与纤维素都是多糖,分子式为,但n值不同,不互为同分异构体,在人体内淀粉可以水解成葡萄糖被人体吸收,纤维素不会水解,故a项错误;
b.淀粉遇碘水变蓝色,可检验淀粉的存在,不能判断是否发生水解,故b项错误;
c.E为聚氯乙烯,是合成高分子化合物,淀粉是天然高分子化合物,故c项正确;
d.淀粉可以水解成葡萄糖,葡萄糖是还原糖,含醛基,与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,故可以检验,d项正确;
答案选cd。
18.答案:(1)甲苯;羟基、酯基
(2)取代反应(或酯化反应)
(3)
(4)
(5)17;或;
(6)。
解析:(1)A的化学名称是甲苯,J中含氧官能团的名称为:羟基、酯基;
(2)H→J的反应类型为:取代反应(或酯化反应);
(3)根据分析,E的结构简式是:;
(4)根据分析,F发生催化氧化得到G,F→G的化学方程式是:;
(5)X是相对分子质量比C大14的同系物,属于芳香族化合物说明含苯环,分子中只有1个氧原子,能发生银镜反应,说明含醛基,满足条件的结构简式为:、(邻、间、对3种)、、、(数字代表氯原子的位置),共17种;其中,核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为的结构简式为:或;
(6)苯甲醇氧化为苯甲醛,苯甲醛与反应得到,经过加聚反应得到产物,故合成路线为:。
19.答案:(1)、羟基
(2)
(3)①;②饱和碳酸钠溶液或饱和溶液、防止溶液倒吸;③防止暴沸
解析:
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