人教版高中化学选修五课件3.3 羧酸 酯 乙酸 课件（共31张PPT）
文档属性
| 名称 | 人教版高中化学选修五课件3.3 羧酸 酯 乙酸 课件（共31张PPT） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 900.0KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（新课程标准） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2016-06-20 22:05:30 | ||
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文档简介
课件31张PPT。有限制条件的同分异构体的书写6、同分异构体（1）官能团位置异构（2）官能团异构① 、羧酸与酯② 、羧基、
酯基a、羰基或醛基b、羟基、醚a、羧酸：取代法或插入法b、酯：分配法或插入法关键：利用不饱和度拆分1、写出C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体（1）、羧酸①.取代法：以羧基（—COOH）作为取代基②.插入法：将 作为插入基团（正插）插入C—H（2）、酯①.分配法：注意羧酸和醇的同分异构体②.插入法：
将 作为插入基团
（反插）C—H
（正、反插）C—C ×2注意C—H、C—C键的等效性2、写出C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体（1）、羧酸①.取代法：以羧基（—COOH）作为取代基②.插入法：将 作为插入基团（正插）插入C—H（2）、酯①.分配法：注意羧酸和醇的同分异构体②.插入法：
将 作为插入基团
（反插）C—H
（正、反插）C—C ×2中心对称在对 称轴所 在的碳碳单键之间只能插入一次2、某一有机物A可发生下列变化：
已知D为羧酸，D、E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种1、 [2013·新课标· 12]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种D A（1）酯的同分异体的书写：分配法的优势1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体4种和6种法1：（2）酯的同分异体的书写：插入法的优势1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体4种和6种法2：（2）酯的同分异体的书写：插入法的优势2、符合下列分子结构的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有_______个，写出其结构式3、符合下列分子结构的有机物属于酚酯的同分异构体有（ ）种693×3=966、同分异构体酯：分配法或插入法（1）插入法
将酯基插入烃的碳链中则为酯，此法也适用于醚和酮等。解法步骤：
第一步：先写去掉酯基余下组成(烃)的各可能的碳链结构；
第二步：将酯基以两种不同的方向(正向—COO—；反向—OOC—分别插入第一步写出的各种C—C键中；（注意烃的碳链的对称性）
第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各种C—H键中(若以正向插入则得羧酸)。 （2）分配法
酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定。1、写出C5H10O2符合下列条件的所有同分异构体：①能够发生银镜反应；②能够与Na反应生成氢气与C4H8ClBr的同分异构体的书写类似，可看成在C4H9Cl上再取代一个Br（3）同分异体的书写：基团的拆分与组合2、写出分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体（1）不组合 醛类：三个基团—CHO，—CH3，—OH —CHO—OH （3）三组合 —CHO—O—CH3 ① —CH3与—OH组合 —CH2OH② —CH3与—CHO组合 —CH2CHO酯类：前灰色填充—CH3—OH （2）两组合 4+4+2=103×2=6324—OCH2CHO—CH2(OH)CHO按物质分类顺序书写2、写出分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体（1）不组合 三个基团—CHO，—CH3，—OH —CHO—OH （3）三组合 —CHO—O—CH3 ① —CH3与—OH组合 —CH2OH② —CH3与—CHO组合 —CH2CHO—CH3—OH （2）两组合 4+4+2=103×2=633—OCH2CHO—CH(OH)CHO③ —CHO与—OH组合 —CH3 —OOCH—CH2OOCH3按基团组合顺序书写3、某有机物X的结构简式如下图-1所示，写出与它同分异构体且属于芳香族衍生物的结构简式
化合物X：[解析]：
（1）不饱和度Ω=4，分子式：C8H10O
（2）限制条件：苯环：Ω=4，不饱和度全部用完，残基部分剩余—C2H5O，且无不饱和度，可拆为C，C，O
（3）组合如下
①不组合：—CH3与—CH3、—OH，小计6种；
②组合为两部分：—CH3与—CH2OH、—CH3与—O—CH3、—CH2CH3与—OH，小计9种（包括邻、间、对）；
③三组合：—CH2CH2OH、—CH (OH)CH3、—OCH2CH3、—CH2—O—CH3，小计4种；
综上，共有6+9+4=19种。4、菲那西汀如下图所示，有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_________种。
菲那西汀：
①含有苯环且苯环上有对位的两取代基
②苯环上含有—NH2
③能够发生水解反应，水解产物能发生银镜反应[解析]：
（1）不饱和度Ω=5，分子式：C10H13NO2
（2）限制条件：①.苯环：Ω=4；②.含有—NH2；③.能水解且能发生银镜反应，甲酸某酯（—OOCH），Ω=1；不饱和度全部用去
（3）剩余部分“残基”：—C3H7，
（4）组合：—C3H7，与—OOCH组合成一个基团，连接在苯环上，采取“定一移一”思想，示意图如下图所示：其中“↓”表示连接苯环位置；“↑”表示连接—OOCH位置；—NH2连在对位。共5种。5、 [2011安徽[26](3)]:X是E(如下图所示)的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有2种，则X所有可能的结构简式为：由分析可得，有机物X中可含有三个取代基；或两个取代基，且处于对位三个基团—CH3，—CH3，—NH2 ，组合成两个部分（1）—CH3，—CH3组合： —CH2CH3与—NH2两个部分，连在对位（2）—CH3，—NH2组合：
①—CH2NH2与—CH3两个部分，连在对位
② —NHCH3与—CH3两个部分，连在对位水杨酸：邻羟基苯甲酸6、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：
①含有苯环
②能发生银镜反应，不能发生水解反应
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH反应
④只能生成两种一氯代物[解析]：
（1）不饱和度Ω=5，分子式：C7H6O3
（2）限制条件：①.苯环：Ω=4；②.能发生银镜反应，但不能发生水解反应，有醛基，—CHO，且排除甲酸某酯。③.能与2molNaOH反应，说明有两个—OH
（3）剩余部分“残基”：无剩余部分
（4）组合：共有6种情形，符合条件的有下列两种：7、[2013年·新课标Ⅱ·38(6)节选]I（如图-9所示）的同系物J比I的相对分子质量小14，J的同分异构体能通式满足下列条件：①苯环上含有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；共有_______种；发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱图为3组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体。
图-9 图-10
8、[2013年·新课标·38(5)节选]化合物J（如图-8所示）的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有_________种，其中核磁共振氢谱图为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1为___________________。
图-8水杨酸：邻羟基苯甲酸CH3 ?C? C?C?C? COOH? CH2 ? CH2 ? OH连在—CH3或—CH2—上，共4种 9、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：
（1）分子中有6个C原子在同一条直线上
（2）分子中所有官能团包括水杨酸具有的官能团邻乙基苯甲酸10、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：
①含有苯环，且苯环上含有两个取代基
②分子中只有一个甲基
③能发生银镜反应
④在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体最多能与1molNaOH反应[解析]：
（1）不饱和度Ω=5，分子式：C8H8O2
（2）限制条件：①.苯环：Ω=4；②.能发生银镜反应，但不能发生水解反应，有醛基，—CHO。
（3）剩余部分“残基”：—CH3、—CH3、—OH
（4）组合：—CH3、—CH3、—OH与—CHO共4个基团，组合成两个基团，可（2个、2个） 、（3个，1个）组合，同时符合上述条件，如下：共6种高考题1、[2013·新课标12]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种
2、 [2013·新课标8]香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醉的叙述正确的是（ ）
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应D A 高考题3、 [2013·重庆5]有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列。
下列叙述错误的是 （ ）
A．1mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3mol H2O
B．1mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2mol X
C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强
B高考题4、[2013·山东]莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（ ）
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有两种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
C5、[2013·大纲版]某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种 元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）（ ）
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种B高考题C3H6O 不饱和度：Ω = 1。可能为以下几种物质
（1）烯醇、烯醚（不符合一种官能团）
（2）醛、酮
（3）环醇、环醚【小结】几种衍生物之间的关系【小结】有机相互网络图
酯基a、羰基或醛基b、羟基、醚a、羧酸：取代法或插入法b、酯：分配法或插入法关键：利用不饱和度拆分1、写出C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体（1）、羧酸①.取代法：以羧基（—COOH）作为取代基②.插入法：将 作为插入基团（正插）插入C—H（2）、酯①.分配法：注意羧酸和醇的同分异构体②.插入法：
将 作为插入基团
（反插）C—H
（正、反插）C—C ×2注意C—H、C—C键的等效性2、写出C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体（1）、羧酸①.取代法：以羧基（—COOH）作为取代基②.插入法：将 作为插入基团（正插）插入C—H（2）、酯①.分配法：注意羧酸和醇的同分异构体②.插入法：
将 作为插入基团
（反插）C—H
（正、反插）C—C ×2中心对称在对 称轴所 在的碳碳单键之间只能插入一次2、某一有机物A可发生下列变化：
已知D为羧酸，D、E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有（ ）
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种1、 [2013·新课标· 12]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种D A（1）酯的同分异体的书写：分配法的优势1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体4种和6种法1：（2）酯的同分异体的书写：插入法的优势1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体4种和6种法2：（2）酯的同分异体的书写：插入法的优势2、符合下列分子结构的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有_______个，写出其结构式3、符合下列分子结构的有机物属于酚酯的同分异构体有（ ）种693×3=966、同分异构体酯：分配法或插入法（1）插入法
将酯基插入烃的碳链中则为酯，此法也适用于醚和酮等。解法步骤：
第一步：先写去掉酯基余下组成(烃)的各可能的碳链结构；
第二步：将酯基以两种不同的方向(正向—COO—；反向—OOC—分别插入第一步写出的各种C—C键中；（注意烃的碳链的对称性）
第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各种C—H键中(若以正向插入则得羧酸)。 （2）分配法
酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定。1、写出C5H10O2符合下列条件的所有同分异构体：①能够发生银镜反应；②能够与Na反应生成氢气与C4H8ClBr的同分异构体的书写类似，可看成在C4H9Cl上再取代一个Br（3）同分异体的书写：基团的拆分与组合2、写出分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体（1）不组合 醛类：三个基团—CHO，—CH3，—OH —CHO—OH （3）三组合 —CHO—O—CH3 ① —CH3与—OH组合 —CH2OH② —CH3与—CHO组合 —CH2CHO酯类：前灰色填充—CH3—OH （2）两组合 4+4+2=103×2=6324—OCH2CHO—CH2(OH)CHO按物质分类顺序书写2、写出分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体（1）不组合 三个基团—CHO，—CH3，—OH —CHO—OH （3）三组合 —CHO—O—CH3 ① —CH3与—OH组合 —CH2OH② —CH3与—CHO组合 —CH2CHO—CH3—OH （2）两组合 4+4+2=103×2=633—OCH2CHO—CH(OH)CHO③ —CHO与—OH组合 —CH3 —OOCH—CH2OOCH3按基团组合顺序书写3、某有机物X的结构简式如下图-1所示，写出与它同分异构体且属于芳香族衍生物的结构简式
化合物X：[解析]：
（1）不饱和度Ω=4，分子式：C8H10O
（2）限制条件：苯环：Ω=4，不饱和度全部用完，残基部分剩余—C2H5O，且无不饱和度，可拆为C，C，O
（3）组合如下
①不组合：—CH3与—CH3、—OH，小计6种；
②组合为两部分：—CH3与—CH2OH、—CH3与—O—CH3、—CH2CH3与—OH，小计9种（包括邻、间、对）；
③三组合：—CH2CH2OH、—CH (OH)CH3、—OCH2CH3、—CH2—O—CH3，小计4种；
综上，共有6+9+4=19种。4、菲那西汀如下图所示，有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有_________种。
菲那西汀：
①含有苯环且苯环上有对位的两取代基
②苯环上含有—NH2
③能够发生水解反应，水解产物能发生银镜反应[解析]：
（1）不饱和度Ω=5，分子式：C10H13NO2
（2）限制条件：①.苯环：Ω=4；②.含有—NH2；③.能水解且能发生银镜反应，甲酸某酯（—OOCH），Ω=1；不饱和度全部用去
（3）剩余部分“残基”：—C3H7，
（4）组合：—C3H7，与—OOCH组合成一个基团，连接在苯环上，采取“定一移一”思想，示意图如下图所示：其中“↓”表示连接苯环位置；“↑”表示连接—OOCH位置；—NH2连在对位。共5种。5、 [2011安徽[26](3)]:X是E(如下图所示)的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有2种，则X所有可能的结构简式为：由分析可得，有机物X中可含有三个取代基；或两个取代基，且处于对位三个基团—CH3，—CH3，—NH2 ，组合成两个部分（1）—CH3，—CH3组合： —CH2CH3与—NH2两个部分，连在对位（2）—CH3，—NH2组合：
①—CH2NH2与—CH3两个部分，连在对位
② —NHCH3与—CH3两个部分，连在对位水杨酸：邻羟基苯甲酸6、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：
①含有苯环
②能发生银镜反应，不能发生水解反应
③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH反应
④只能生成两种一氯代物[解析]：
（1）不饱和度Ω=5，分子式：C7H6O3
（2）限制条件：①.苯环：Ω=4；②.能发生银镜反应，但不能发生水解反应，有醛基，—CHO，且排除甲酸某酯。③.能与2molNaOH反应，说明有两个—OH
（3）剩余部分“残基”：无剩余部分
（4）组合：共有6种情形，符合条件的有下列两种：7、[2013年·新课标Ⅱ·38(6)节选]I（如图-9所示）的同系物J比I的相对分子质量小14，J的同分异构体能通式满足下列条件：①苯环上含有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2；共有_______种；发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱图为3组峰，且峰面积比为2:2:1，写出J的这种同分异构体。
图-9 图-10
8、[2013年·新课标·38(5)节选]化合物J（如图-8所示）的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的有_________种，其中核磁共振氢谱图为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1为___________________。
图-8水杨酸：邻羟基苯甲酸CH3 ?C? C?C?C? COOH? CH2 ? CH2 ? OH连在—CH3或—CH2—上，共4种 9、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：
（1）分子中有6个C原子在同一条直线上
（2）分子中所有官能团包括水杨酸具有的官能团邻乙基苯甲酸10、写出同时满足下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：
①含有苯环，且苯环上含有两个取代基
②分子中只有一个甲基
③能发生银镜反应
④在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体最多能与1molNaOH反应[解析]：
（1）不饱和度Ω=5，分子式：C8H8O2
（2）限制条件：①.苯环：Ω=4；②.能发生银镜反应，但不能发生水解反应，有醛基，—CHO。
（3）剩余部分“残基”：—CH3、—CH3、—OH
（4）组合：—CH3、—CH3、—OH与—CHO共4个基团，组合成两个基团，可（2个、2个） 、（3个，1个）组合，同时符合上述条件，如下：共6种高考题1、[2013·新课标12]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）
A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种
2、 [2013·新课标8]香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图，下列有关香叶醉的叙述正确的是（ ）
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应D A 高考题3、 [2013·重庆5]有机物X和Y可作为“分子伞”给药载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列。
下列叙述错误的是 （ ）
A．1mol X在浓硫酸作用下发生消去反应，最多生成3mol H2O
B．1mol Y发生类似酯化的反应，最多消耗2mol X
C．X与足量HBr反应，所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D．Y和癸烷的分子链均呈锯齿形，但Y的极性较强
B高考题4、[2013·山东]莽草酸可用于合成药物达菲，其结构简式如图，下列关于莽草酸的说法正确的是（ ）
A．分子式为C7H6O5
B．分子中含有两种官能团
C．可发生加成和取代反应
D．在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
C5、[2013·大纲版]某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种 元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）（ ）
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种B高考题C3H6O 不饱和度：Ω = 1。可能为以下几种物质
（1）烯醇、烯醚（不符合一种官能团）
（2）醛、酮
（3）环醇、环醚【小结】几种衍生物之间的关系【小结】有机相互网络图