【期末押题卷】上海市2024-2025学年高二下学期化学期末模拟预测卷三（含解析）
文档属性
| 名称 | 【期末押题卷】上海市2024-2025学年高二下学期化学期末模拟预测卷三（含解析） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 6.9MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-06-16 09:09:11 | ||
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文档简介
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上海市2024-2025学年高二下学期化学期末模拟预测卷
一．解答题（共3小题）
1．（2025 闵行区质检）盐酸达泊西汀（G）是神经递质抑制类药物。G的一种合成路线如图所示。
（1）测定A中的官能团，最适合的仪器是 。
A.紫外可见光谱仪
B.红外光谱仪
C.核磁共振氢谱仪
D.原子发射光谱仪
（2）B中含氧官能团的名称为 。
A.酮羰基
B.羟基
C.醚键
D.醛基
（3）反应③的反应类型为 。
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.还原反应
（4）已知反应④的另一产物为CH3SO3H（一元有机强酸）。合成时，D与（CH3）2NH按物质的量之比约为1：2投料。简述（CH3）2NH的作用。 、
（5）试剂a和试剂b分别为 、 。
（6）上述路线制备出的G为粗产品，进一步提纯的方法为 。
A.过滤
B.重结晶
C.蒸馏
D.萃取分液
（7）写出一种满足下列条件的1﹣萘酚（）的同分异构体的结构简式 。
a.属于芳香族化合物，所有碳原子处于同一平面
b.常温下，与希夫试剂反应后溶液变为紫红色
c.核磁共振氢谱显示有4类化学环境不同的氢原子，且峰面积之比为3：2：2：1
（8）已知：。
结合上述路线中的信息，以，BrCH2CH2Br为原料，设计的合成路线 。（其他试剂任选）
2．（2025 松江区期末）某药物在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功能，其中间体J合成路线如图：
已知：
（1）J中的含氧官能团有硝基和 （写出官能团名称）
（2）B与足量熔融NaOH反应的方程式为 。
（3）若在铁粉、液溴条件下，发生A→B的反应，判断正确的是 。
A.没有副产物
B.发生加成反应
C.有颜色较深的油状液体出现
D.反应吸热
（4）在AlCl3作用下生成（物质ⅰ）的同时，还会生成（物质ⅱ），但两者沸点差异较大。
①ⅰ和ⅱ两者沸点差异较大的原因是 。
②分离两种产物的操作为 。
A.蒸发
B.萃取
C.过滤
D.蒸馏
（5）检验E完全反应变成F的方法是 。
A.浓溴水
B.希夫试剂.
C.FeCl3溶液
D.酸性KMnO4溶液
（6）对F→J的过程中，说法正确的是 。（不定项）
A.PCC可以选择性氧化羟基
B.I、J两种物质均可发生银镜反应
C.J不存在顺反异构体
D.H→I的过程中会产生挥发性的HCN，所以一般采用低温
（7）X是C的同分异构体，符合下列条件的X可能的结构简式为 。（任写一种）
①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3；
②含有苯环、硝基，且含有一个手性碳原子；
③能与金属钠反应放出氢气。
（8）请结合题目所给的合成路线，以和上述合成路线中的试剂为原料，设计合成的路线 。（无机试剂任选）
（路线可表示为：MN目标产物）
3．（2025 青浦区期末）来那度胺（J）是一种治疗多发性骨髓瘤的药物。一种由氨基酸A与化合物F为原料合成来那度胺的路线如图（部分条件已省略）。
回答下列问题：
（1）下列不属于A的官能团的是 。（不定项）
A.酰胺基
B.醇羟基
C.酮羰基
D.羧基
（2）I→J的反应类型是 。
（3）用“*”标出J分子中的不对称碳原子 。
（4）关于合成路线中的物质，下列说法不正确的是 。
A.化合物A是一种α﹣氨基酸，可以使用茚三酮试剂来检验
B.仅以化合物A组成的蛋白质不能通过黄蛋白反应检验
C.化合物H中所有碳原子可能共面
D.1mol化合物J与足量H2反应，最多可以消耗6mol H2
（5）写出F的结构简式 。
（6）书写H与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。
（7）B→C的目的是保护B中的官能团，若不采取此保护措施，可能得到一种由2分子B反应生成的含有六元环的副产物，分子式C10H16N4O4，请写出其结构简式 。
（8）写出一个满足以下条件的G的同分异构体的结构简式 。
①苯环上有6个取代基
②能发生银镜反应，也可以与FeCl3发生显色反应
③核磁共振氢谱显示有4组峰
（9）结合题目所给信息，以苯和OHCCH2CH2CHO为原料，设计路线合成。（无机试剂任选） 。
（合成路线常用的表示方式为：AB......目标产物）
二．推断题（共4小题）
4．（2025 杨浦区校级模拟）布洛芬是生活中常用的退烧药，其一种合成路线如图：
已知：；
回答下列问题：
（1）C中所含官能团的名称为 。
（2）D的名称为 ，D→E的反应类型为 。
（3）B→C的反应方程式为 。
（4）A中最多 个原子共平面。C分子中含有 个手性碳原子。
（5）已知G中含有两个六元环，其结构简式为 。
（6）满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 （写出1种即可）。
（7）结合已有知识和题中信息，写出以苯、乙烯和乙酸为原料制图的合成路线（无机试剂任用） 。
5．（2025春 黄浦区校级期末）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）B中所含官能团的名称为 ，D→E的转化还可在一定温度下、浓硫酸作催化剂下完成，在此条件下，浓硫酸的作用除了催化剂外还有 。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种（不考虑对映异构），其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为 。
（3）F还可由E与溴水发生加成反应后的产物通过取代反应获得，写出取代反应的化学方程式： 。
（4）G→H的反应原理可表示如下：
G→H的转化还需一种反应物，根据以上反应原理写出另一反应物的结构简式 。
（5）已知：，H在该信息条件下易发生分子内缩合从而构建双环结构，产物为I（）和另一种有机产物J，有机产物J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 （填字母）。
a．原子利用率低
b．严重污染环境
c．反应条件苛刻
d．产物难以分离
6．（2025 浦东新区开学）按要求回答下列问题。
（1）化合物B的名称是 。
（2）药物M中含氧官能团的名称为 。
（3）写出B→D的化学方程式 。K2CO3的作用可能是 。
（4）对化合物D的结构特征分析，预测反应D→E可能分两步进行，完成下表。
序号 反应类型 反应形成的中间结构
第一步 加成反应 ①
第二步 ②
（5）任写一个符合以下条件的D的同分异构体的结构简式为 。
①苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有2种
②含有硝基并直接与苯环相连
③核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：2：2
（6）某研究小组利用以上合成路线信息优化了苯甲醛合成药物Z（）的路线。请你写出该研究小组以苯甲醛为原料，合成药物Z的合成路线 。（无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为：）。
7．（2024秋 浦东新区校级期末）早期的科学家曾利用化合物G研究有机合成的路线设计问题。如图合成路线是以甲苯为主要原料合成G的路线（已知：）。
（1）由B→C的反应类型是 ，B中含氧官能团的名称为 。
（2）由C和F反应生成G的同时会发生副反应，其产物与G互为同分异构体，该产物的结构简式为 。
（3）写出检验D中含氧官能团的具体实验方法 。
（4）化合物H可以由F和CH3COCl/AlCl3催化下制备，请写出符合下列条件的H的一种同分异构体的结构简式 。
①可以发生银镜反应；②可以发生水解反应；③含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢。
（5）由甲苯制备D有如下两种常见的合成方法，请从试剂、产率和耗能等角度简要评价两种合成路线 。
①
②
（6）已知苯环上的羟基具有很强的还原性，写出以和CH3I为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干） 。
上海市2024-2025学年高二下学期化学期末模拟预测卷
参考答案与试题解析
一．解答题（共3小题）
1．（2025 闵行区质检）盐酸达泊西汀（G）是神经递质抑制类药物。G的一种合成路线如图所示。
（1）测定A中的官能团，最适合的仪器是 B 。
A.紫外可见光谱仪
B.红外光谱仪
C.核磁共振氢谱仪
D.原子发射光谱仪
（2）B中含氧官能团的名称为 B 。
A.酮羰基
B.羟基
C.醚键
D.醛基
（3）反应③的反应类型为 A 。
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.还原反应
（4）已知反应④的另一产物为CH3SO3H（一元有机强酸）。合成时，D与（CH3）2NH按物质的量之比约为1：2投料。简述（CH3）2NH的作用。 作反应试剂 、 作碱中和CH3SO3H，提高E的产率
（5）试剂a和试剂b分别为 NaOH 、 HCl 。
（6）上述路线制备出的G为粗产品，进一步提纯的方法为 B 。
A.过滤
B.重结晶
C.蒸馏
D.萃取分液
（7）写出一种满足下列条件的1﹣萘酚（）的同分异构体的结构简式 。
a.属于芳香族化合物，所有碳原子处于同一平面
b.常温下，与希夫试剂反应后溶液变为紫红色
c.核磁共振氢谱显示有4类化学环境不同的氢原子，且峰面积之比为3：2：2：1
（8）已知：。
结合上述路线中的信息，以，BrCH2CH2Br为原料，设计的合成路线 。（其他试剂任选）
【答案】（1）B；
（2）B；
（3）A；
（4）作反应试剂；作碱中和CH3SO3H，提高E的产率；
（5）NaOH；HCl；
（6）B；
（7）；
（8）。
【分析】根据A、B的分子式及C的结构简式和反应条件知，A为、B为，A和氢气发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E和H2R反应生成F，F先和NaOH反应然后再和稀盐酸反应生成G，所以a为NaOH、b为HCl；
（8）以、BrCH2CH2Br为原料合成，和H2NCH2CH2NH2发生信息中的反应生成，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和CH3SO2Cl发生取代反应然后再和NH3发生取代反应生成H2NCH2CH2NH2。
【解答】解：（1）红外光谱测定化学键，所以测定A中的官能团，最适合的仪器是红外光谱仪，
故答案为：B；
（2）B为，B中含氧官能团的名称为羟基，
故答案为：B；
（3）C中羟基上的氢原子被取代生成D，反应③的反应类型为取代反应，
故答案为：A；
（4）已知反应④的另一产物为CH3SO3H（一元有机强酸），合成时，D与（CH3）2NH按物质的量之比约为1：2投料，（CH3）2NH的作用：作反应试剂，作碱中和CH3SO3H，提高E的产率，
故答案为：作反应试剂；作碱中和CH3SO3H，提高E的产率；
（5）试剂a和试剂b分别为NaOH、HCl，
故答案为：NaOH；HCl；
（6）上述路线制备出的G为粗产品，进一步提纯的方法为重结晶，
故答案为：B；
（7）1﹣萘酚（）的同分异构体满足下列条件：
a.属于芳香族化合物，所有碳原子处于同一平面，说明含有苯环且所有原子共平面；
b.常温下，与希夫试剂反应后溶液变为紫红色，说明含有醛基；
c.核磁共振氢谱显示有4类化学环境不同的氢原子，且峰面积之比为3：2：2：1，结构对称，含有1个甲基，1﹣萘酚的不饱和度是7，苯环的不饱和度是4，醛基的不饱和度是1，根据不饱和度知，还有2个碳碳双键或1个碳碳三键，根据碳原子个数知，应该含有1个碳碳三键，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（8）以、BrCH2CH2Br为原料合成，和H2NCH2CH2NH2发生信息中的反应生成，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和CH3SO2Cl发生取代反应然后再和NH3发生取代反应生成H2NCH2CH2NH2，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
2．（2025 松江区期末）某药物在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功能，其中间体J合成路线如图：
已知：
（1）J中的含氧官能团有硝基和 酚羟基、羧基 （写出官能团名称）
（2）B与足量熔融NaOH反应的方程式为 。
（3）若在铁粉、液溴条件下，发生A→B的反应，判断正确的是 C 。
A.没有副产物
B.发生加成反应
C.有颜色较深的油状液体出现
D.反应吸热
（4）在AlCl3作用下生成（物质ⅰ）的同时，还会生成（物质ⅱ），但两者沸点差异较大。
①ⅰ和ⅱ两者沸点差异较大的原因是 可以形成分子内氢键，形成分子间氢键，沸点相差较大 。
②分离两种产物的操作为 D 。
A.蒸发
B.萃取
C.过滤
D.蒸馏
（5）检验E完全反应变成F的方法是 B 。
A.浓溴水
B.希夫试剂.
C.FeCl3溶液
D.酸性KMnO4溶液
（6）对F→J的过程中，说法正确的是 AD 。（不定项）
A.PCC可以选择性氧化羟基
B.I、J两种物质均可发生银镜反应
C.J不存在顺反异构体
D.H→I的过程中会产生挥发性的HCN，所以一般采用低温
（7）X是C的同分异构体，符合下列条件的X可能的结构简式为 、、、 。（任写一种）
①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3；
②含有苯环、硝基，且含有一个手性碳原子；
③能与金属钠反应放出氢气。
（8）请结合题目所给的合成路线，以和上述合成路线中的试剂为原料，设计合成的路线 。（无机试剂任选）
（路线可表示为：MN目标产物）
【答案】（1）酚羟基、羧基；
（2）；
（3）C；
（4）①可以形成分子内氢键，形成分子间氢键，沸点相差较大；
②D；
（5）B；
（6）AD；
（7）、、、；
（8）。
【分析】A与Br2在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成B，B到C发生的取代反应，苯环上Br原子被—OH取代，根据E的结构简式和已知信息中的反应，可知C到D发生取代反应，D到E发生已知的转化，E到F发生先加成后水解的反应，F到G发生醇羟基的氧化反应，G到H发生取代反应，H到I先发生Br原子被—CN取代，再酸化水解得到羧基，I到J发生先加成后消去的反应。
【解答】解：（1）由J的结构简式可知，J中含氧官能团有硝基、酚羟基、羧基，
故答案为：酚羟基、羧基；
（2）B与熔融NaOH反应生成、NaBr和水，化学反应方程式为，
故答案为：；
（3）若在铁粉、液溴条件下，苯环上发生取代反应，A．A→B的反应中可以取代苯环上不同位置的H原子，有副产物生成，故A错误；
B．发生的是取代反应，故B错误；
C．生成的有机物可以溶解Br2单质，液体为颜色较深的油状液体出现，故C正确；
D．苯环的溴代反应是放热反应，故D错误，
故选：C；
（4）①可以形成分子内氢键，形成分子间氢键，沸点相差较大，
故答案为：可以形成分子内氢键，形成分子间氢键，沸点相差较大；
②二者是沸点相差较大的液体有机物，分离方法是蒸馏，
故选：D；
（5）E与F对比，二者都有酚羟基、硝基和乙基，不同之处E有醛基，F中没有醛基，检验E完全反应变成F的方法是用希夫试剂，
故选：B；
（6）A.由F到G的反应可知，PCC氧化醇羟基，不氧化酚羟基，可以选择性氧化羟基，故A正确；B.I、J两种物质均不含醛基，均不能发生银镜反应，故B错误；
C.J的结构中存在碳碳双键，且碳原子上连接的是不同原子或原子团，存在顺反异构体，故C错误；
D.H到I先发生Br原子被—CN取代，再酸化水解得到羧基，过程中会产生挥发性的HCN，所以一般采用低温，故D正确，
故选：AD；
（7）根据C的结构和符合①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3，有五种等效H原子，有一个甲基存在；②含有苯环、硝基，且含有一个手性碳原子；③能与金属钠反应放出氢气，含有羧基或羟基；符合条件的结构简式有：、、、，
故答案为：、、、；
（8）产物的单体为，根据题目中I到J的反应，由和CH3NO2反应得到，根据题目中C到D到E的反应，由苯酚和反应得到，故合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物命名、有机物的结构与性质、官能团识别、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写等，对比分析有机物结构变化来理解发生的反应，题目侧重考查学生分析推理能力、综合运用知识的能力。
3．（2025 青浦区期末）来那度胺（J）是一种治疗多发性骨髓瘤的药物。一种由氨基酸A与化合物F为原料合成来那度胺的路线如图（部分条件已省略）。
回答下列问题：
（1）下列不属于A的官能团的是 BC 。（不定项）
A.酰胺基
B.醇羟基
C.酮羰基
D.羧基
（2）I→J的反应类型是 还原反应 。
（3）用“*”标出J分子中的不对称碳原子 。
（4）关于合成路线中的物质，下列说法不正确的是 D 。
A.化合物A是一种α﹣氨基酸，可以使用茚三酮试剂来检验
B.仅以化合物A组成的蛋白质不能通过黄蛋白反应检验
C.化合物H中所有碳原子可能共面
D.1mol化合物J与足量H2反应，最多可以消耗6mol H2
（5）写出F的结构简式 。
（6）书写H与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。
（7）B→C的目的是保护B中的官能团，若不采取此保护措施，可能得到一种由2分子B反应生成的含有六元环的副产物，分子式C10H16N4O4，请写出其结构简式 。
（8）写出一个满足以下条件的G的同分异构体的结构简式 （或） 。
①苯环上有6个取代基
②能发生银镜反应，也可以与FeCl3发生显色反应
③核磁共振氢谱显示有4组峰
（9）结合题目所给信息，以苯和OHCCH2CH2CHO为原料，设计路线合成。（无机试剂任选） 。
（合成路线常用的表示方式为：AB......目标产物）
【答案】（1）BC；
（2）还原反应；
（3）；
（4）D；
（5）；
（6）；
（7）；
（8）（或）；
（9）。
【分析】A与甲醇发生酯化反应生成B，B中氨基与乙酸酐发生取代反应生成C和CH3COOH，C分子内脱去1分子CH3OH成环生成D，D中环的侧链中的酰胺基水解生成E，对比E、H、J的结构简式，结合I的分子式、I→J的反应条件，可知E与H反应生成I的过程中形成了I中的含氮五元环，同时生成HBr、CH3OH，I中—NO2还原为—NH2生成J，可推知I为，由H的结构简式，结合F→G的反应条件、G的分子式，可知F→G形成了H中的酯基，G→H发生取代反应引入溴原子，可推知F为、G为；
（9）由E+H→I的过程可知，与BrCH2CH2CH2CH2Br反应生成，发生硝化反应生成，发生I→J的转化生成，OHCCH2CH2CHO与氢气反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH与HBr反应生成BrCH2CH2CH2CH2Br。
【解答】解：（1）观察结构可知，A中官能团有氨基、羧基、酰胺基，没有醇羟基、酮羰基，
故答案为：BC；
（2）I→J的过程中—NO2转化为—NH2，该反应类型是还原反应，
故答案为：还原反应；
（3）连接4个不同原子后基团的碳原子是不对称碳原子，用“*”标出J分子中的不对称碳原子为，
故答案为：；
（4）A．化合物A是一种α﹣氨基酸，与茚三酮在加热条件下呈现蓝色，可以使用茚三酮试剂来检验，故A正确；
B．仅以化合物A组成的蛋白质不含苯环，不能通过黄蛋白反应检验，故B正确；
C．苯环及其连接的原子为平面结构，羰基及其连接的原子也是平面结构，旋转单键可以上述2个平面共平面，可以使甲基中碳原子处于平面内，则化合物H中所有碳原子可能共面，故C正确；
D．J分子中只有1个苯环能与氢气发生加成反应，1mol化合物J与足量H2反应，最多可以消耗3mol H2，故D错误，
故答案为：D；
（5）由分析可知，F的结构简式为，
故答案为：；
（6）H与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（7）B→C的目的是保护B中的官能团，若不采取此保护措施，可能得到一种由2分子B反应生成的含有六元环的副产物，分子式C10H16N4O4，该副产物的结构简式为，
故答案为：；
（8）G（）的一种同分异构体满足以下条件：①苯环上有6个取代基；②能发生银镜反应，也可以与FeCl3发生显色反应，说明含有醛基、酚羟基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，应存在对称结构，符合条件的同分异构体为、，
故答案为：（或）；
（9）由E+H→I的过程可知，与BrCH2CH2CH2CH2Br反应生成，发生硝化反应生成，发生I→J的转化生成，OHCCH2CH2CHO与氢气反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH与HBr反应生成BrCH2CH2CH2CH2Br，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机物的结构与性质、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，对比分析有机物结构变化来理解发生的反应，题目较好地考查了学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
二．推断题（共4小题）
4．（2025 杨浦区校级模拟）布洛芬是生活中常用的退烧药，其一种合成路线如图：
已知：；
回答下列问题：
（1）C中所含官能团的名称为 羰基和碳氯键（或氯原子） 。
（2）D的名称为 2﹣甲基丙醛 ，D→E的反应类型为 加成反应 。
（3）B→C的反应方程式为 ++HCl 。
（4）A中最多 13 个原子共平面。C分子中含有 1 个手性碳原子。
（5）已知G中含有两个六元环，其结构简式为 。
（6）满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 4 种。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 或 （写出1种即可）。
（7）结合已有知识和题中信息，写出以苯、乙烯和乙酸为原料制图的合成路线（无机试剂任用） 。
【答案】（1）羰基和碳氯键（或氯原子）；
（2）2﹣甲基丙醛；加成反应；
（3）++HCl；
（4）13；1；
（5）；
（6）4；或 ；
（7）。
【分析】通过C的结构简式及反应条件倒推B的结构简式为：，通过B的结构简式及反应条件的试剂判断A的结构简式为：；通过已知反应进行类比，C和F在氢离子的条件下反应生成G，G的结构简式为：，据此分析。
【解答】解：（1）根据C的结构式判断含有羰基和碳氯键（或氯原子），
故答案为：羰基和碳氯键（或氯原子）；
（2）D的官能团是醛基，根据系统命名法判断D的名称为2﹣甲基丙醛；D+HCHO→E，发生了加成反应，
故答案为：2﹣甲基丙醛；加成反应；
（3）根据C的结构简式与条件中的试剂判断B的结构简式为：；则B→C的反应方程式为：++HCl，
故答案为：++HCl；
（4）A的结构简式为：，苯环12原子共面，单键可以旋转，饱和碳3原子共面，故最多13原子共面；手性碳原子连接4个各不相同的原子或基团，C分子中含有1个手性碳原子，与氯原子相连的碳原子为手性碳：，
故答案为：13；1；
（5）根据分析，G的结构简式为：，
故答案为：；
（6）根据已知条件能发生银镜可能含有醛基或者甲酸某酯基，根据水解及水解产物能使FeCl3溶液发生显色反应，说明水解后生成酚类，故说明是甲酸某酯的异构体，根据苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，判断是非常对称，利用丙基的同分异构体有两种判断应该为：、、和共4种，其中核磁共振氢谱有五组峰，则可能为或 ，
故答案为：4；或 ；
（7）根据已知条件，乙烯与氯气加成变为1，2﹣二氯乙烷，再在氢氧化钠水溶液条件下发生取代反应生成1，2﹣乙二醇，乙酸在SOCl2加热条件下反应生成CH3COCl，再与苯环在三氯化铝条件下发生反应，最后与乙二醇合成产物，流程如图：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
5．（2025春 黄浦区校级期末）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）B中所含官能团的名称为 碳溴键 ，D→E的转化还可在一定温度下、浓硫酸作催化剂下完成，在此条件下，浓硫酸的作用除了催化剂外还有 吸水剂 。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 7 种（不考虑对映异构），其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为 。
（3）F还可由E与溴水发生加成反应后的产物通过取代反应获得，写出取代反应的化学方程式： 。
（4）G→H的反应原理可表示如下：
G→H的转化还需一种反应物，根据以上反应原理写出另一反应物的结构简式 。
（5）已知：，H在该信息条件下易发生分子内缩合从而构建双环结构，产物为I（）和另一种有机产物J，有机产物J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 ad （填字母）。
a．原子利用率低
b．严重污染环境
c．反应条件苛刻
d．产物难以分离
【答案】（1）碳溴键；吸水剂；
（2）7；；
（3）；
（4）；
（5）；ad。
【分析】A为乙烯，与HBr发生加成反应生成B；B为溴乙烷，与镁单质反应转化为C；C与CH3COCH3生成含有羟基的D，D在氧化铝催化下发生消去反应引入碳碳双键生成E，E和碱性高锰酸钾反应，引入2个羟基得到F；参考D→E的反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G，则G为；结合已知信息，G中含有2mol双键，可以与发生加成反应生成H。
【解答】解：（1）B为溴乙烷，所含官能团为碳溴键；浓硫酸具有吸水性，D→E的转化为消去反应，产物除了E还包含水，因此在一定温度、浓硫酸作催化剂条件下完成该反应，其中浓硫酸的作用除了催化剂外还有包括吸水剂，
故答案为：碳溴键；吸水剂；
（2）D中含有羟基，其同分异构体中具有相同官能团的结构为、、、、、、，共7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构为，
故答案为：7；；
（3）E与溴水发生加成反应生成，含有碳溴键，可以在碱性条件下加热水解生成F，化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据分析，G→H转化所需的另一个反应物为，
故答案为：；
（5）根据已知信息，中上侧的羰基与下侧的甲基碳形成碳碳双键得到，下侧的羰基与上侧的甲基碳形成碳碳双键得到，则J为；经此路线由H合成I，有副产物生成，则原子利用率较低；反应条件为使用催化剂，且不生成有毒物质，则不污染环境，反应条件不苛刻；生成的产物I、J均为不饱和酮，性质相似，则难以分离；因此存在的问题为原子利用率较低、产物难以分离，
故答案为：；ad。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
6．（2025 浦东新区开学）按要求回答下列问题。
（1）化合物B的名称是 对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛 。
（2）药物M中含氧官能团的名称为 醚键、酰胺基 。
（3）写出B→D的化学方程式 或+（CH3）2NCH2CH2Cl+K2CO3→+KCl+KHCO3 。K2CO3的作用可能是 中和中间产物HCl，使平衡正向移动，提高D的产率 。
（4）对化合物D的结构特征分析，预测反应D→E可能分两步进行，完成下表。
序号 反应类型 反应形成的中间结构
第一步 加成反应 ①
第二步 ② 消去反应
（5）任写一个符合以下条件的D的同分异构体的结构简式为 。
①苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有2种
②含有硝基并直接与苯环相连
③核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：2：2
（6）某研究小组利用以上合成路线信息优化了苯甲醛合成药物Z（）的路线。请你写出该研究小组以苯甲醛为原料，合成药物Z的合成路线 。（无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为：）。
【答案】（1）对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛；
（2）醚键、酰胺基；
（3）或+（CH3）2NCH2CH2Cl+K2CO3→+KCl+KHCO3；中和中间产物HCl，使平衡正向移动，提高D的产率；
（4）；消去反应；
（5）；
（6）。
【分析】（A） 催化氧化为（B） ，B与C（C4H10ClN）在K2CO3作用下生成（D），则C的结构简式为ClCH2CH2N（CH3）2，D与NH2OH反应生成（E），E与H2在催化剂作用下发生还原反应生成（F）；（G）与SOCl2反应生成（H），H与F一定条件生成（M）。
【解答】解：（1）B为 ，习惯命名法为：对羟基苯甲醛，系统命名法为：4﹣羟基苯甲醛，
故答案为：对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛；
（2）由M的结构简式可知，M含氧官能团的名称为醚键、酰胺基，
故答案为：醚键、酰胺基；
（3）与ClCH2CH2N（CH3）2发生取代反应生成D，同时会生成小分子HCl，化学方程式为或+（CH3）2NCH2CH2Cl+K2CO3→+KCl+KHCO3；其中碳酸钾的作用是中和中间产物HCl，使平衡正向移动，提高D的产率，
故答案为：或+（CH3）2NCH2CH2Cl+K2CO3→+KCl+KHCO3；中和中间产物HCl，使平衡正向移动，提高D的产率；
（4）D为，E为，D→E可能分两步进行，第一步D与H2NOH发生加成反应生成，第二步发生消去反应生成，
故答案为：；消去反应；
（5）D为，满足苯环上只有两个取代基，且其中一个是硝基，苯环上的一氯取代产物只有2种，说明硝基与另一个取代基是对位关系，核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：2：2，可以说明含有两个对称结构的甲基，满足条件的同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（6）与试剂H2NOH反应生成，与H2发生加成反应生成 ；在催化剂作用下与氧气反应生成，与SOCl2反应生成 ；与反应生成，路线为：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
7．（2024秋 浦东新区校级期末）早期的科学家曾利用化合物G研究有机合成的路线设计问题。如图合成路线是以甲苯为主要原料合成G的路线（已知：）。
（1）由B→C的反应类型是 取代反应 ，B中含氧官能团的名称为 硝基、羧基 。
（2）由C和F反应生成G的同时会发生副反应，其产物与G互为同分异构体，该产物的结构简式为 。
（3）写出检验D中含氧官能团的具体实验方法 取少量D的溶液，加入FeCl3溶液，若显示紫色，说明D中含有酚—OH 。
（4）化合物H可以由F和CH3COCl/AlCl3催化下制备，请写出符合下列条件的H的一种同分异构体的结构简式 或 。
①可以发生银镜反应；②可以发生水解反应；③含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢。
（5）由甲苯制备D有如下两种常见的合成方法，请从试剂、产率和耗能等角度简要评价两种合成路线 路线①步骤少，使用试剂少，产率高，但需要高温加热，条件苛刻，浪费能源，路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低 。
①
②
（6）已知苯环上的羟基具有很强的还原性，写出以和CH3I为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干） 。
【答案】（1）取代反应；硝基、羧基；
（2）；
（3）取少量D的溶液，加入FeCl3溶液，若显示紫色，说明D中含有酚—OH；
（4）或；
（5）路线①步骤少，使用试剂少，产率高，但需要高温加热，条件苛刻，浪费能源，路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低；
（6）。
【分析】D中酚羟基与NaOH反应产生E为 。E与CH3I反应得到F为 。C和F在AlCl3的催化下为苯环的酰基化，则C为。B为。A为 。甲苯在浓硫酸的催化下与浓硝酸发生取代反应。
【解答】解：（1）B→C为—COOH变为—COCl，它为取代反应。B中含有—NO2硝基、—COOH为羧基，
故答案为：取代反应；硝基、羧基；
（2）C和F为苯环的酰基化反应，可以是—CH3的邻位酰基化得到产物为；该副产物为，
故答案为：；
（3）D中含O官能团为酚羟基，酚羟基遇FeCl3溶液显示紫色，因此答案是：取少量D的溶液，加入FeCl3溶液，若显示紫色，说明D中含有酚—OH，
故答案为：取少量D的溶液，加入FeCl3溶液，若显示紫色，说明D中含有酚—OH；
（4）F为，F与CH3COCl在AlCl3催化下发生苯环的酰基化得到产物H为。H的同分异构体可以发生银镜反应又可以发生水解反应含有甲酸酯基即含有—OOCH；含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢即剩下的碳为两个对称的甲基或，
故答案为：或；
（5）路线①步骤只有两步，但反应温度500℃高温。而路线②步骤较多，但基本上都低温反应。路线①步骤少，使用试剂少，产率高，但需要高温加热，条件苛刻，浪费能源，路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低，
故答案为：路线①步骤少，使用试剂少，产率高，但需要高温加热，条件苛刻，浪费能源，路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低；
（6）合成即需要醇经两步氧化得到，但酚羟基易被氧化首先酚羟基保护变为—OCH3，得到—COOH后将酚羟基去保护即—OCH3再转化为酚羟基，合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
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上海市2024-2025学年高二下学期化学期末模拟预测卷
一．解答题（共3小题）
1．（2025 闵行区质检）盐酸达泊西汀（G）是神经递质抑制类药物。G的一种合成路线如图所示。
（1）测定A中的官能团，最适合的仪器是 。
A.紫外可见光谱仪
B.红外光谱仪
C.核磁共振氢谱仪
D.原子发射光谱仪
（2）B中含氧官能团的名称为 。
A.酮羰基
B.羟基
C.醚键
D.醛基
（3）反应③的反应类型为 。
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.还原反应
（4）已知反应④的另一产物为CH3SO3H（一元有机强酸）。合成时，D与（CH3）2NH按物质的量之比约为1：2投料。简述（CH3）2NH的作用。 、
（5）试剂a和试剂b分别为 、 。
（6）上述路线制备出的G为粗产品，进一步提纯的方法为 。
A.过滤
B.重结晶
C.蒸馏
D.萃取分液
（7）写出一种满足下列条件的1﹣萘酚（）的同分异构体的结构简式 。
a.属于芳香族化合物，所有碳原子处于同一平面
b.常温下，与希夫试剂反应后溶液变为紫红色
c.核磁共振氢谱显示有4类化学环境不同的氢原子，且峰面积之比为3：2：2：1
（8）已知：。
结合上述路线中的信息，以，BrCH2CH2Br为原料，设计的合成路线 。（其他试剂任选）
2．（2025 松江区期末）某药物在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功能，其中间体J合成路线如图：
已知：
（1）J中的含氧官能团有硝基和 （写出官能团名称）
（2）B与足量熔融NaOH反应的方程式为 。
（3）若在铁粉、液溴条件下，发生A→B的反应，判断正确的是 。
A.没有副产物
B.发生加成反应
C.有颜色较深的油状液体出现
D.反应吸热
（4）在AlCl3作用下生成（物质ⅰ）的同时，还会生成（物质ⅱ），但两者沸点差异较大。
①ⅰ和ⅱ两者沸点差异较大的原因是 。
②分离两种产物的操作为 。
A.蒸发
B.萃取
C.过滤
D.蒸馏
（5）检验E完全反应变成F的方法是 。
A.浓溴水
B.希夫试剂.
C.FeCl3溶液
D.酸性KMnO4溶液
（6）对F→J的过程中，说法正确的是 。（不定项）
A.PCC可以选择性氧化羟基
B.I、J两种物质均可发生银镜反应
C.J不存在顺反异构体
D.H→I的过程中会产生挥发性的HCN，所以一般采用低温
（7）X是C的同分异构体，符合下列条件的X可能的结构简式为 。（任写一种）
①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3；
②含有苯环、硝基，且含有一个手性碳原子；
③能与金属钠反应放出氢气。
（8）请结合题目所给的合成路线，以和上述合成路线中的试剂为原料，设计合成的路线 。（无机试剂任选）
（路线可表示为：MN目标产物）
3．（2025 青浦区期末）来那度胺（J）是一种治疗多发性骨髓瘤的药物。一种由氨基酸A与化合物F为原料合成来那度胺的路线如图（部分条件已省略）。
回答下列问题：
（1）下列不属于A的官能团的是 。（不定项）
A.酰胺基
B.醇羟基
C.酮羰基
D.羧基
（2）I→J的反应类型是 。
（3）用“*”标出J分子中的不对称碳原子 。
（4）关于合成路线中的物质，下列说法不正确的是 。
A.化合物A是一种α﹣氨基酸，可以使用茚三酮试剂来检验
B.仅以化合物A组成的蛋白质不能通过黄蛋白反应检验
C.化合物H中所有碳原子可能共面
D.1mol化合物J与足量H2反应，最多可以消耗6mol H2
（5）写出F的结构简式 。
（6）书写H与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。
（7）B→C的目的是保护B中的官能团，若不采取此保护措施，可能得到一种由2分子B反应生成的含有六元环的副产物，分子式C10H16N4O4，请写出其结构简式 。
（8）写出一个满足以下条件的G的同分异构体的结构简式 。
①苯环上有6个取代基
②能发生银镜反应，也可以与FeCl3发生显色反应
③核磁共振氢谱显示有4组峰
（9）结合题目所给信息，以苯和OHCCH2CH2CHO为原料，设计路线合成。（无机试剂任选） 。
（合成路线常用的表示方式为：AB......目标产物）
二．推断题（共4小题）
4．（2025 杨浦区校级模拟）布洛芬是生活中常用的退烧药，其一种合成路线如图：
已知：；
回答下列问题：
（1）C中所含官能团的名称为 。
（2）D的名称为 ，D→E的反应类型为 。
（3）B→C的反应方程式为 。
（4）A中最多 个原子共平面。C分子中含有 个手性碳原子。
（5）已知G中含有两个六元环，其结构简式为 。
（6）满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 种。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 （写出1种即可）。
（7）结合已有知识和题中信息，写出以苯、乙烯和乙酸为原料制图的合成路线（无机试剂任用） 。
5．（2025春 黄浦区校级期末）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）B中所含官能团的名称为 ，D→E的转化还可在一定温度下、浓硫酸作催化剂下完成，在此条件下，浓硫酸的作用除了催化剂外还有 。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 种（不考虑对映异构），其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为 。
（3）F还可由E与溴水发生加成反应后的产物通过取代反应获得，写出取代反应的化学方程式： 。
（4）G→H的反应原理可表示如下：
G→H的转化还需一种反应物，根据以上反应原理写出另一反应物的结构简式 。
（5）已知：，H在该信息条件下易发生分子内缩合从而构建双环结构，产物为I（）和另一种有机产物J，有机产物J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 （填字母）。
a．原子利用率低
b．严重污染环境
c．反应条件苛刻
d．产物难以分离
6．（2025 浦东新区开学）按要求回答下列问题。
（1）化合物B的名称是 。
（2）药物M中含氧官能团的名称为 。
（3）写出B→D的化学方程式 。K2CO3的作用可能是 。
（4）对化合物D的结构特征分析，预测反应D→E可能分两步进行，完成下表。
序号 反应类型 反应形成的中间结构
第一步 加成反应 ①
第二步 ②
（5）任写一个符合以下条件的D的同分异构体的结构简式为 。
①苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有2种
②含有硝基并直接与苯环相连
③核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：2：2
（6）某研究小组利用以上合成路线信息优化了苯甲醛合成药物Z（）的路线。请你写出该研究小组以苯甲醛为原料，合成药物Z的合成路线 。（无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为：）。
7．（2024秋 浦东新区校级期末）早期的科学家曾利用化合物G研究有机合成的路线设计问题。如图合成路线是以甲苯为主要原料合成G的路线（已知：）。
（1）由B→C的反应类型是 ，B中含氧官能团的名称为 。
（2）由C和F反应生成G的同时会发生副反应，其产物与G互为同分异构体，该产物的结构简式为 。
（3）写出检验D中含氧官能团的具体实验方法 。
（4）化合物H可以由F和CH3COCl/AlCl3催化下制备，请写出符合下列条件的H的一种同分异构体的结构简式 。
①可以发生银镜反应；②可以发生水解反应；③含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢。
（5）由甲苯制备D有如下两种常见的合成方法，请从试剂、产率和耗能等角度简要评价两种合成路线 。
①
②
（6）已知苯环上的羟基具有很强的还原性，写出以和CH3I为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干） 。
上海市2024-2025学年高二下学期化学期末模拟预测卷
参考答案与试题解析
一．解答题（共3小题）
1．（2025 闵行区质检）盐酸达泊西汀（G）是神经递质抑制类药物。G的一种合成路线如图所示。
（1）测定A中的官能团，最适合的仪器是 B 。
A.紫外可见光谱仪
B.红外光谱仪
C.核磁共振氢谱仪
D.原子发射光谱仪
（2）B中含氧官能团的名称为 B 。
A.酮羰基
B.羟基
C.醚键
D.醛基
（3）反应③的反应类型为 A 。
A.取代反应
B.加成反应
C.消去反应
D.还原反应
（4）已知反应④的另一产物为CH3SO3H（一元有机强酸）。合成时，D与（CH3）2NH按物质的量之比约为1：2投料。简述（CH3）2NH的作用。 作反应试剂 、 作碱中和CH3SO3H，提高E的产率
（5）试剂a和试剂b分别为 NaOH 、 HCl 。
（6）上述路线制备出的G为粗产品，进一步提纯的方法为 B 。
A.过滤
B.重结晶
C.蒸馏
D.萃取分液
（7）写出一种满足下列条件的1﹣萘酚（）的同分异构体的结构简式 。
a.属于芳香族化合物，所有碳原子处于同一平面
b.常温下，与希夫试剂反应后溶液变为紫红色
c.核磁共振氢谱显示有4类化学环境不同的氢原子，且峰面积之比为3：2：2：1
（8）已知：。
结合上述路线中的信息，以，BrCH2CH2Br为原料，设计的合成路线 。（其他试剂任选）
【答案】（1）B；
（2）B；
（3）A；
（4）作反应试剂；作碱中和CH3SO3H，提高E的产率；
（5）NaOH；HCl；
（6）B；
（7）；
（8）。
【分析】根据A、B的分子式及C的结构简式和反应条件知，A为、B为，A和氢气发生加成反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E和H2R反应生成F，F先和NaOH反应然后再和稀盐酸反应生成G，所以a为NaOH、b为HCl；
（8）以、BrCH2CH2Br为原料合成，和H2NCH2CH2NH2发生信息中的反应生成，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和CH3SO2Cl发生取代反应然后再和NH3发生取代反应生成H2NCH2CH2NH2。
【解答】解：（1）红外光谱测定化学键，所以测定A中的官能团，最适合的仪器是红外光谱仪，
故答案为：B；
（2）B为，B中含氧官能团的名称为羟基，
故答案为：B；
（3）C中羟基上的氢原子被取代生成D，反应③的反应类型为取代反应，
故答案为：A；
（4）已知反应④的另一产物为CH3SO3H（一元有机强酸），合成时，D与（CH3）2NH按物质的量之比约为1：2投料，（CH3）2NH的作用：作反应试剂，作碱中和CH3SO3H，提高E的产率，
故答案为：作反应试剂；作碱中和CH3SO3H，提高E的产率；
（5）试剂a和试剂b分别为NaOH、HCl，
故答案为：NaOH；HCl；
（6）上述路线制备出的G为粗产品，进一步提纯的方法为重结晶，
故答案为：B；
（7）1﹣萘酚（）的同分异构体满足下列条件：
a.属于芳香族化合物，所有碳原子处于同一平面，说明含有苯环且所有原子共平面；
b.常温下，与希夫试剂反应后溶液变为紫红色，说明含有醛基；
c.核磁共振氢谱显示有4类化学环境不同的氢原子，且峰面积之比为3：2：2：1，结构对称，含有1个甲基，1﹣萘酚的不饱和度是7，苯环的不饱和度是4，醛基的不饱和度是1，根据不饱和度知，还有2个碳碳双键或1个碳碳三键，根据碳原子个数知，应该含有1个碳碳三键，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（8）以、BrCH2CH2Br为原料合成，和H2NCH2CH2NH2发生信息中的反应生成，BrCH2CH2Br发生水解反应生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH和CH3SO2Cl发生取代反应然后再和NH3发生取代反应生成H2NCH2CH2NH2，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
2．（2025 松江区期末）某药物在医学上具有消炎、镇痛、麻醉等功能，其中间体J合成路线如图：
已知：
（1）J中的含氧官能团有硝基和 酚羟基、羧基 （写出官能团名称）
（2）B与足量熔融NaOH反应的方程式为 。
（3）若在铁粉、液溴条件下，发生A→B的反应，判断正确的是 C 。
A.没有副产物
B.发生加成反应
C.有颜色较深的油状液体出现
D.反应吸热
（4）在AlCl3作用下生成（物质ⅰ）的同时，还会生成（物质ⅱ），但两者沸点差异较大。
①ⅰ和ⅱ两者沸点差异较大的原因是 可以形成分子内氢键，形成分子间氢键，沸点相差较大 。
②分离两种产物的操作为 D 。
A.蒸发
B.萃取
C.过滤
D.蒸馏
（5）检验E完全反应变成F的方法是 B 。
A.浓溴水
B.希夫试剂.
C.FeCl3溶液
D.酸性KMnO4溶液
（6）对F→J的过程中，说法正确的是 AD 。（不定项）
A.PCC可以选择性氧化羟基
B.I、J两种物质均可发生银镜反应
C.J不存在顺反异构体
D.H→I的过程中会产生挥发性的HCN，所以一般采用低温
（7）X是C的同分异构体，符合下列条件的X可能的结构简式为 、、、 。（任写一种）
①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3；
②含有苯环、硝基，且含有一个手性碳原子；
③能与金属钠反应放出氢气。
（8）请结合题目所给的合成路线，以和上述合成路线中的试剂为原料，设计合成的路线 。（无机试剂任选）
（路线可表示为：MN目标产物）
【答案】（1）酚羟基、羧基；
（2）；
（3）C；
（4）①可以形成分子内氢键，形成分子间氢键，沸点相差较大；
②D；
（5）B；
（6）AD；
（7）、、、；
（8）。
【分析】A与Br2在FeBr3作催化剂条件下发生取代反应生成B，B到C发生的取代反应，苯环上Br原子被—OH取代，根据E的结构简式和已知信息中的反应，可知C到D发生取代反应，D到E发生已知的转化，E到F发生先加成后水解的反应，F到G发生醇羟基的氧化反应，G到H发生取代反应，H到I先发生Br原子被—CN取代，再酸化水解得到羧基，I到J发生先加成后消去的反应。
【解答】解：（1）由J的结构简式可知，J中含氧官能团有硝基、酚羟基、羧基，
故答案为：酚羟基、羧基；
（2）B与熔融NaOH反应生成、NaBr和水，化学反应方程式为，
故答案为：；
（3）若在铁粉、液溴条件下，苯环上发生取代反应，A．A→B的反应中可以取代苯环上不同位置的H原子，有副产物生成，故A错误；
B．发生的是取代反应，故B错误；
C．生成的有机物可以溶解Br2单质，液体为颜色较深的油状液体出现，故C正确；
D．苯环的溴代反应是放热反应，故D错误，
故选：C；
（4）①可以形成分子内氢键，形成分子间氢键，沸点相差较大，
故答案为：可以形成分子内氢键，形成分子间氢键，沸点相差较大；
②二者是沸点相差较大的液体有机物，分离方法是蒸馏，
故选：D；
（5）E与F对比，二者都有酚羟基、硝基和乙基，不同之处E有醛基，F中没有醛基，检验E完全反应变成F的方法是用希夫试剂，
故选：B；
（6）A.由F到G的反应可知，PCC氧化醇羟基，不氧化酚羟基，可以选择性氧化羟基，故A正确；B.I、J两种物质均不含醛基，均不能发生银镜反应，故B错误；
C.J的结构中存在碳碳双键，且碳原子上连接的是不同原子或原子团，存在顺反异构体，故C错误；
D.H到I先发生Br原子被—CN取代，再酸化水解得到羧基，过程中会产生挥发性的HCN，所以一般采用低温，故D正确，
故选：AD；
（7）根据C的结构和符合①核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3，有五种等效H原子，有一个甲基存在；②含有苯环、硝基，且含有一个手性碳原子；③能与金属钠反应放出氢气，含有羧基或羟基；符合条件的结构简式有：、、、，
故答案为：、、、；
（8）产物的单体为，根据题目中I到J的反应，由和CH3NO2反应得到，根据题目中C到D到E的反应，由苯酚和反应得到，故合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物命名、有机物的结构与性质、官能团识别、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写等，对比分析有机物结构变化来理解发生的反应，题目侧重考查学生分析推理能力、综合运用知识的能力。
3．（2025 青浦区期末）来那度胺（J）是一种治疗多发性骨髓瘤的药物。一种由氨基酸A与化合物F为原料合成来那度胺的路线如图（部分条件已省略）。
回答下列问题：
（1）下列不属于A的官能团的是 BC 。（不定项）
A.酰胺基
B.醇羟基
C.酮羰基
D.羧基
（2）I→J的反应类型是 还原反应 。
（3）用“*”标出J分子中的不对称碳原子 。
（4）关于合成路线中的物质，下列说法不正确的是 D 。
A.化合物A是一种α﹣氨基酸，可以使用茚三酮试剂来检验
B.仅以化合物A组成的蛋白质不能通过黄蛋白反应检验
C.化合物H中所有碳原子可能共面
D.1mol化合物J与足量H2反应，最多可以消耗6mol H2
（5）写出F的结构简式 。
（6）书写H与足量NaOH溶液反应的化学方程式 。
（7）B→C的目的是保护B中的官能团，若不采取此保护措施，可能得到一种由2分子B反应生成的含有六元环的副产物，分子式C10H16N4O4，请写出其结构简式 。
（8）写出一个满足以下条件的G的同分异构体的结构简式 （或） 。
①苯环上有6个取代基
②能发生银镜反应，也可以与FeCl3发生显色反应
③核磁共振氢谱显示有4组峰
（9）结合题目所给信息，以苯和OHCCH2CH2CHO为原料，设计路线合成。（无机试剂任选） 。
（合成路线常用的表示方式为：AB......目标产物）
【答案】（1）BC；
（2）还原反应；
（3）；
（4）D；
（5）；
（6）；
（7）；
（8）（或）；
（9）。
【分析】A与甲醇发生酯化反应生成B，B中氨基与乙酸酐发生取代反应生成C和CH3COOH，C分子内脱去1分子CH3OH成环生成D，D中环的侧链中的酰胺基水解生成E，对比E、H、J的结构简式，结合I的分子式、I→J的反应条件，可知E与H反应生成I的过程中形成了I中的含氮五元环，同时生成HBr、CH3OH，I中—NO2还原为—NH2生成J，可推知I为，由H的结构简式，结合F→G的反应条件、G的分子式，可知F→G形成了H中的酯基，G→H发生取代反应引入溴原子，可推知F为、G为；
（9）由E+H→I的过程可知，与BrCH2CH2CH2CH2Br反应生成，发生硝化反应生成，发生I→J的转化生成，OHCCH2CH2CHO与氢气反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH与HBr反应生成BrCH2CH2CH2CH2Br。
【解答】解：（1）观察结构可知，A中官能团有氨基、羧基、酰胺基，没有醇羟基、酮羰基，
故答案为：BC；
（2）I→J的过程中—NO2转化为—NH2，该反应类型是还原反应，
故答案为：还原反应；
（3）连接4个不同原子后基团的碳原子是不对称碳原子，用“*”标出J分子中的不对称碳原子为，
故答案为：；
（4）A．化合物A是一种α﹣氨基酸，与茚三酮在加热条件下呈现蓝色，可以使用茚三酮试剂来检验，故A正确；
B．仅以化合物A组成的蛋白质不含苯环，不能通过黄蛋白反应检验，故B正确；
C．苯环及其连接的原子为平面结构，羰基及其连接的原子也是平面结构，旋转单键可以上述2个平面共平面，可以使甲基中碳原子处于平面内，则化合物H中所有碳原子可能共面，故C正确；
D．J分子中只有1个苯环能与氢气发生加成反应，1mol化合物J与足量H2反应，最多可以消耗3mol H2，故D错误，
故答案为：D；
（5）由分析可知，F的结构简式为，
故答案为：；
（6）H与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；
（7）B→C的目的是保护B中的官能团，若不采取此保护措施，可能得到一种由2分子B反应生成的含有六元环的副产物，分子式C10H16N4O4，该副产物的结构简式为，
故答案为：；
（8）G（）的一种同分异构体满足以下条件：①苯环上有6个取代基；②能发生银镜反应，也可以与FeCl3发生显色反应，说明含有醛基、酚羟基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，应存在对称结构，符合条件的同分异构体为、，
故答案为：（或）；
（9）由E+H→I的过程可知，与BrCH2CH2CH2CH2Br反应生成，发生硝化反应生成，发生I→J的转化生成，OHCCH2CH2CHO与氢气反应生成HOCH2CH2CH2CH2OH，HOCH2CH2CH2CH2OH与HBr反应生成BrCH2CH2CH2CH2Br，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机物的结构与性质、有机反应方程式的书写、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，对比分析有机物结构变化来理解发生的反应，题目较好地考查了学生分析推理能力、知识迁移运用能力。
二．推断题（共4小题）
4．（2025 杨浦区校级模拟）布洛芬是生活中常用的退烧药，其一种合成路线如图：
已知：；
回答下列问题：
（1）C中所含官能团的名称为 羰基和碳氯键（或氯原子） 。
（2）D的名称为 2﹣甲基丙醛 ，D→E的反应类型为 加成反应 。
（3）B→C的反应方程式为 ++HCl 。
（4）A中最多 13 个原子共平面。C分子中含有 1 个手性碳原子。
（5）已知G中含有两个六元环，其结构简式为 。
（6）满足下列条件的布洛芬的同分异构体有 4 种。
①苯环上有三个取代基，苯环上的一氯代物有两种；
②能发生水解反应，且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为 或 （写出1种即可）。
（7）结合已有知识和题中信息，写出以苯、乙烯和乙酸为原料制图的合成路线（无机试剂任用） 。
【答案】（1）羰基和碳氯键（或氯原子）；
（2）2﹣甲基丙醛；加成反应；
（3）++HCl；
（4）13；1；
（5）；
（6）4；或 ；
（7）。
【分析】通过C的结构简式及反应条件倒推B的结构简式为：，通过B的结构简式及反应条件的试剂判断A的结构简式为：；通过已知反应进行类比，C和F在氢离子的条件下反应生成G，G的结构简式为：，据此分析。
【解答】解：（1）根据C的结构式判断含有羰基和碳氯键（或氯原子），
故答案为：羰基和碳氯键（或氯原子）；
（2）D的官能团是醛基，根据系统命名法判断D的名称为2﹣甲基丙醛；D+HCHO→E，发生了加成反应，
故答案为：2﹣甲基丙醛；加成反应；
（3）根据C的结构简式与条件中的试剂判断B的结构简式为：；则B→C的反应方程式为：++HCl，
故答案为：++HCl；
（4）A的结构简式为：，苯环12原子共面，单键可以旋转，饱和碳3原子共面，故最多13原子共面；手性碳原子连接4个各不相同的原子或基团，C分子中含有1个手性碳原子，与氯原子相连的碳原子为手性碳：，
故答案为：13；1；
（5）根据分析，G的结构简式为：，
故答案为：；
（6）根据已知条件能发生银镜可能含有醛基或者甲酸某酯基，根据水解及水解产物能使FeCl3溶液发生显色反应，说明水解后生成酚类，故说明是甲酸某酯的异构体，根据苯环上有三个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，判断是非常对称，利用丙基的同分异构体有两种判断应该为：、、和共4种，其中核磁共振氢谱有五组峰，则可能为或 ，
故答案为：4；或 ；
（7）根据已知条件，乙烯与氯气加成变为1，2﹣二氯乙烷，再在氢氧化钠水溶液条件下发生取代反应生成1，2﹣乙二醇，乙酸在SOCl2加热条件下反应生成CH3COCl，再与苯环在三氯化铝条件下发生反应，最后与乙二醇合成产物，流程如图：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
5．（2025春 黄浦区校级期末）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：
回答下列问题：
（1）B中所含官能团的名称为 碳溴键 ，D→E的转化还可在一定温度下、浓硫酸作催化剂下完成，在此条件下，浓硫酸的作用除了催化剂外还有 吸水剂 。
（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有 7 种（不考虑对映异构），其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为 。
（3）F还可由E与溴水发生加成反应后的产物通过取代反应获得，写出取代反应的化学方程式： 。
（4）G→H的反应原理可表示如下：
G→H的转化还需一种反应物，根据以上反应原理写出另一反应物的结构简式 。
（5）已知：，H在该信息条件下易发生分子内缩合从而构建双环结构，产物为I（）和另一种有机产物J，有机产物J的结构简式为 。若经此路线由H合成I，存在的问题有 ad （填字母）。
a．原子利用率低
b．严重污染环境
c．反应条件苛刻
d．产物难以分离
【答案】（1）碳溴键；吸水剂；
（2）7；；
（3）；
（4）；
（5）；ad。
【分析】A为乙烯，与HBr发生加成反应生成B；B为溴乙烷，与镁单质反应转化为C；C与CH3COCH3生成含有羟基的D，D在氧化铝催化下发生消去反应引入碳碳双键生成E，E和碱性高锰酸钾反应，引入2个羟基得到F；参考D→E的反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G，则G为；结合已知信息，G中含有2mol双键，可以与发生加成反应生成H。
【解答】解：（1）B为溴乙烷，所含官能团为碳溴键；浓硫酸具有吸水性，D→E的转化为消去反应，产物除了E还包含水，因此在一定温度、浓硫酸作催化剂条件下完成该反应，其中浓硫酸的作用除了催化剂外还有包括吸水剂，
故答案为：碳溴键；吸水剂；
（2）D中含有羟基，其同分异构体中具有相同官能团的结构为、、、、、、，共7种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构为，
故答案为：7；；
（3）E与溴水发生加成反应生成，含有碳溴键，可以在碱性条件下加热水解生成F，化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据分析，G→H转化所需的另一个反应物为，
故答案为：；
（5）根据已知信息，中上侧的羰基与下侧的甲基碳形成碳碳双键得到，下侧的羰基与上侧的甲基碳形成碳碳双键得到，则J为；经此路线由H合成I，有副产物生成，则原子利用率较低；反应条件为使用催化剂，且不生成有毒物质，则不污染环境，反应条件不苛刻；生成的产物I、J均为不饱和酮，性质相似，则难以分离；因此存在的问题为原子利用率较低、产物难以分离，
故答案为：；ad。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
6．（2025 浦东新区开学）按要求回答下列问题。
（1）化合物B的名称是 对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛 。
（2）药物M中含氧官能团的名称为 醚键、酰胺基 。
（3）写出B→D的化学方程式 或+（CH3）2NCH2CH2Cl+K2CO3→+KCl+KHCO3 。K2CO3的作用可能是 中和中间产物HCl，使平衡正向移动，提高D的产率 。
（4）对化合物D的结构特征分析，预测反应D→E可能分两步进行，完成下表。
序号 反应类型 反应形成的中间结构
第一步 加成反应 ①
第二步 ② 消去反应
（5）任写一个符合以下条件的D的同分异构体的结构简式为 。
①苯环上只有两个取代基，且苯环上的一氯取代产物只有2种
②含有硝基并直接与苯环相连
③核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：2：2
（6）某研究小组利用以上合成路线信息优化了苯甲醛合成药物Z（）的路线。请你写出该研究小组以苯甲醛为原料，合成药物Z的合成路线 。（无机试剂与溶剂任选，合成路线常用的表示方式为：）。
【答案】（1）对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛；
（2）醚键、酰胺基；
（3）或+（CH3）2NCH2CH2Cl+K2CO3→+KCl+KHCO3；中和中间产物HCl，使平衡正向移动，提高D的产率；
（4）；消去反应；
（5）；
（6）。
【分析】（A） 催化氧化为（B） ，B与C（C4H10ClN）在K2CO3作用下生成（D），则C的结构简式为ClCH2CH2N（CH3）2，D与NH2OH反应生成（E），E与H2在催化剂作用下发生还原反应生成（F）；（G）与SOCl2反应生成（H），H与F一定条件生成（M）。
【解答】解：（1）B为 ，习惯命名法为：对羟基苯甲醛，系统命名法为：4﹣羟基苯甲醛，
故答案为：对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛；
（2）由M的结构简式可知，M含氧官能团的名称为醚键、酰胺基，
故答案为：醚键、酰胺基；
（3）与ClCH2CH2N（CH3）2发生取代反应生成D，同时会生成小分子HCl，化学方程式为或+（CH3）2NCH2CH2Cl+K2CO3→+KCl+KHCO3；其中碳酸钾的作用是中和中间产物HCl，使平衡正向移动，提高D的产率，
故答案为：或+（CH3）2NCH2CH2Cl+K2CO3→+KCl+KHCO3；中和中间产物HCl，使平衡正向移动，提高D的产率；
（4）D为，E为，D→E可能分两步进行，第一步D与H2NOH发生加成反应生成，第二步发生消去反应生成，
故答案为：；消去反应；
（5）D为，满足苯环上只有两个取代基，且其中一个是硝基，苯环上的一氯取代产物只有2种，说明硝基与另一个取代基是对位关系，核磁共振氢谱峰面积之比为6：3：2：2：2，可以说明含有两个对称结构的甲基，满足条件的同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（6）与试剂H2NOH反应生成，与H2发生加成反应生成 ；在催化剂作用下与氧气反应生成，与SOCl2反应生成 ；与反应生成，路线为：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
7．（2024秋 浦东新区校级期末）早期的科学家曾利用化合物G研究有机合成的路线设计问题。如图合成路线是以甲苯为主要原料合成G的路线（已知：）。
（1）由B→C的反应类型是 取代反应 ，B中含氧官能团的名称为 硝基、羧基 。
（2）由C和F反应生成G的同时会发生副反应，其产物与G互为同分异构体，该产物的结构简式为 。
（3）写出检验D中含氧官能团的具体实验方法 取少量D的溶液，加入FeCl3溶液，若显示紫色，说明D中含有酚—OH 。
（4）化合物H可以由F和CH3COCl/AlCl3催化下制备，请写出符合下列条件的H的一种同分异构体的结构简式 或 。
①可以发生银镜反应；②可以发生水解反应；③含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢。
（5）由甲苯制备D有如下两种常见的合成方法，请从试剂、产率和耗能等角度简要评价两种合成路线 路线①步骤少，使用试剂少，产率高，但需要高温加热，条件苛刻，浪费能源，路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低 。
①
②
（6）已知苯环上的羟基具有很强的还原性，写出以和CH3I为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干） 。
【答案】（1）取代反应；硝基、羧基；
（2）；
（3）取少量D的溶液，加入FeCl3溶液，若显示紫色，说明D中含有酚—OH；
（4）或；
（5）路线①步骤少，使用试剂少，产率高，但需要高温加热，条件苛刻，浪费能源，路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低；
（6）。
【分析】D中酚羟基与NaOH反应产生E为 。E与CH3I反应得到F为 。C和F在AlCl3的催化下为苯环的酰基化，则C为。B为。A为 。甲苯在浓硫酸的催化下与浓硝酸发生取代反应。
【解答】解：（1）B→C为—COOH变为—COCl，它为取代反应。B中含有—NO2硝基、—COOH为羧基，
故答案为：取代反应；硝基、羧基；
（2）C和F为苯环的酰基化反应，可以是—CH3的邻位酰基化得到产物为；该副产物为，
故答案为：；
（3）D中含O官能团为酚羟基，酚羟基遇FeCl3溶液显示紫色，因此答案是：取少量D的溶液，加入FeCl3溶液，若显示紫色，说明D中含有酚—OH，
故答案为：取少量D的溶液，加入FeCl3溶液，若显示紫色，说明D中含有酚—OH；
（4）F为，F与CH3COCl在AlCl3催化下发生苯环的酰基化得到产物H为。H的同分异构体可以发生银镜反应又可以发生水解反应含有甲酸酯基即含有—OOCH；含有苯环，分子中只含有4种不同化学环境的氢即剩下的碳为两个对称的甲基或，
故答案为：或；
（5）路线①步骤只有两步，但反应温度500℃高温。而路线②步骤较多，但基本上都低温反应。路线①步骤少，使用试剂少，产率高，但需要高温加热，条件苛刻，浪费能源，路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低，
故答案为：路线①步骤少，使用试剂少，产率高，但需要高温加热，条件苛刻，浪费能源，路线②合成步骤较长，可能需要消耗更多试剂，且可能导致产率降低；
（6）合成即需要醇经两步氧化得到，但酚羟基易被氧化首先酚羟基保护变为—OCH3，得到—COOH后将酚羟基去保护即—OCH3再转化为酚羟基，合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
21世纪教育网 www.21cnjy.com 精品试卷·第 2 页 （共 2 页）
21世纪教育网(www.21cnjy.com)
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