【期末押题预测】期末核心考点 有机合成推断大题(含解析)-2024-2025学年高二下学期化学苏教版(2019)

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名称 【期末押题预测】期末核心考点 有机合成推断大题(含解析)-2024-2025学年高二下学期化学苏教版(2019)
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资源类型 试卷
版本资源 苏教版(2019)
科目 化学
更新时间 2025-06-16 09:21:02

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期末核心考点 有机合成推断大题
一.推断题(共15小题)
1.(2024 建邺区二模)洛哌丁胺(I)可用于腹泻的治疗,其一种合成路线如图所示:
已知:①
②有关格氏试剂的反应:(X代表卤素原子)
(1)F中的官能团有     。
(2)请写出X的结构简式     ;B→C包含了     反应和水解反应。
(3)加热条件下C与足量KOH溶液反应,除生成D外,还有     生成。(写化学式或结构简式)
(4)写出符合下列条件的E的一种同分异构体:    。
①分子结构中有两个苯环,核磁共振氢谱为5组峰;
②既能发生水解也能发生银镜反应。
(5)写出以、CH3OH、和乙二醇为原料制备的合成路线     。(其他试剂任选)。
2.(2024 海安市模拟)阿福特罗是一种可用于治疗慢性阻塞性肺炎的药品,其合成路线如图(“Ph”表示苯基):
(1)A中含氧官能团的名称为羟基和     。
(2)G→I的反应类型为     ,反应⑤生成的F分子式为C15H16O2NBrF的结构简式为     。
(3)阿福特罗分子中b号N原子提供一对电子与苯环的大π键相互平行,则b号N原子的杂化方式为     。
(4)写出满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式     。
碱性条件下水解后酸化,生成的X和Y两种有机产物均有3种不同化学环境的氢;X分子属于α﹣氨基酸;Y分子能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)已知:(R表示烃基)。
写出以为原料制备的合成路线流程图     (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
3.(2024 南京二模)氘代丁苯那嗪(G)可用于治疗成人迟发性运动障碍,其合成路线如图:
(1)B分子中的官能团名称为羰基和     。
(2)B→C的反应类型为     。
(3)C→D中有副产物C13H28N2O生成,该副产物一种可能的结构简式为     。
(4)E转化为G时,还生成一种胺类化合物,其结构简式为     。
(5)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式     。
能发生水解反应,生成X、Y两种有机产物。X分子中氕(H)原子与氘(D)原子的个数比为1:6;Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1:1,能被银氨溶液氧化。
(6)已知:,其中R1、R2表示烃基。写出以、、为原料制备的合成路线流程图     (无机试剂和有机溶剂任用,少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用,合成路线示例见本题题干)。
4.(2024春 连云港期末)由有机物A制备抗肿瘤药物氟他胺的合成路线如图所示:
(1)氟他胺中含氧官能团的名称为     。
(2)A的结构简式为     ;反应④的反应类型为     。
(3)F的结构简式为     。吡啶是一种有机碱,其在反应⑤中的作用是     。
(4)已知E在一定条件下水解生成T(C7H7NO2)。T存在多种同分异构体,写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式:    。
①—NH2直接连在苯环上;②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀;
③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:2。
(5)对硝基乙酰苯胺()是重要的染料中间体,请写出由苯和乙酰氯(CH3COCl)为原料制备对硝基乙酰苯胺的合成路线图。     (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
5.(2024 江苏模拟)化合物H具有抗菌、消炎、降血压等多种功效,其合成路线如图:
(1)A→B的反应类型为     。
(2)F分子中碳原子的轨道杂化类型有     种。
(3)D的分子式为C10H11O2Cl,写出D的结构简式:    。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:    。
①分子中含苯环和碳氮双键,能发生银镜反应
②分子中有4种不同化学环境的氢原子
(5)设计以、乙烯为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线示例见本题题干)     。
6.(2024春 江苏期末)有机物G(药名seleca)能有效治疗心绞痛,一种合成G的路线如图:
(1)X的化学式为C5H11NO2,其分子中采取sp3杂化方式的碳原子数目是     。
(2)C→D的转化中还生成另外一种有机产物,其结构简式为     。
(3)F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为     。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:    (写出一种即可)。
①分子中有—CN
②能发生银镜反应,不能与FeCl3发生显色反应
③酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应
④分子中有3种不同化学环境的氢
(5)已知:(—NH2易被氧化)设计以、为原料制取的合成路线流程图     (无机试剂及有机溶剂任选,合成示例见本题题干)。
7.(2024春 亭湖区期末)盐酸考尼伐坦(J)可用于治疗血容量正常的低钠血症,其合成路线如图:
(1)化合物A中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为     。
(2)B的分子式为C7H4NO3Cl,可由对硝基苯甲酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为     。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:    。
①分子中有2个苯环;②遇FeCl3溶液显紫色;③能与新制Cu(OH)2反应;④核磁共振氢谱有6组峰。
(4)F→G的反应中,羰基相邻碳原子上的C—H键容易断裂的原因是     。
(5)G+H→I的反应需经历G+H→X→Y→I的过程。中间体X中无溴原子,X→Y的过程中有π键的断裂,则Y→I的反应类型为     。
(6)将考尼伐坦(I)制成盐酸盐(J)的目的是     。
(7)麻黄碱是治疗硬脊膜外麻醉引起低血压的常用药物,有机物K()是生产麻黄碱的重要中间体。写出以和CH3NH2为原料制备有机物K的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)     。
8.(2024 江苏模拟)化合物M可用于心衰治疗,一种合成路线如图:
(1)A分子中含有的官能团为     。
(2)B分子中采取sp3杂化的原子数目有     个。
(3)E→F的反应类型为     。
(4)F→G中有副产物C24H29NO2生成,该副产物的结构简式为     。
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件:能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式:    。
(6)已知:、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)     。
9.(2024 南京模拟)有机化合物Ⅷ是一种合成药物中间体,其合成路线如图:
(1)反应①是加成反应,则有机物Ⅰ中官能团的名称是     。
(2)Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应,反应类型依次为加成反应、    反应。
(3)Ⅱ与新制Cu(OH)2悬浊液在加热时反应的化学方程式为     。
(4)写出满足下列条件的Ⅴ的一种同分异构体的结构简式     。
a.苯环上有两个取代基 b.能发生水解反应,分子中不存在sp杂化的原子
c.核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为3:2:2:2:2
(5)写出用2﹣丙醇和甲苯为原料制备的合成路线图     。(无机试剂和有机溶剂任选)。
10.(2024 射阳县一模)六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要,一种化合物H的合成路线如图:
(Ph﹣代表苯基)
(1)有机物G中的官能团名称为     。
(2)有机物F的分子式为C10H10,则其结构简式为     。
(3)D和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2:1完全酯化的产物有多种同分异构体,其中一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:    。
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子;
②能发生银镜反应;
③能发生水解反应,且1mol该分子水解时消耗4mol NaOH。
(4)D→E的过程中反应机理如下:
试写出该过程发生的反应类型:先发生     反应,再发生     反应。
(5)写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图     (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
11.(2024 淮安三模)化合物G是一种重要的药物中间体,其合成路线如图:
(1)分子中σ键和π键数目之比为     。
(2)F→G的反应类型为     。
(3)C→D发生的反应类型为加成反应,写出D的结构简式     。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式     。
①能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有1个手性碳原子;②分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)已知:①苯酚和α,β不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应:
①;②。
写出、CH2(COOH)2、和CH3OH为原料制备的合成路线流程图     。
12.(2024 盐城一模)加兰他敏(G)可用于治疗阿尔兹海默症,其一种合成路线如图:
(1)A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和     。
(2)A→B的反应经历的过程,中间体N的分子式为C16H16BrNO3,则N的结构简式为     。
(3)B→C的反应类型为     。
(4)已知C难溶于水,而18﹣冠﹣6(结构如图所示)可溶于水和甲苯,且分子空腔直径与K+相当,C→D的过程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe(CN)6]水溶液氧化C的效率,其原因为     。
(5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:    。
碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种α﹣氨基酸,分子中不含甲基;Y的核磁共振氢谱中有三组峰,且峰面积之比为1:2:2。
(6)已知:RCOOR′(R和R′为烃基)。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图     (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
13.(2024春 盐城期末)化合物G属于黄酮醋酸类化合物,具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如图:
(1)C中含氧官能团的名称为     。
(2)A→B的反应类型为     反应。
(3)D的分子是C10H11O2Cl,D的结构简式为     。
(4)B的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式     。
Ⅰ.既能发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅱ.含1个手性碳原子,分子中含6种化学环境不同的氢。
(5)设计由为原料,制备的合成路线     (无机试剂和有机溶剂任选)
14.(2024 南通模拟)化合物G的一种合成路线如图所示:
(1)A→B的反应①中有生成,则A→B的反应①的类型为     反应。
(2)制取CH3MgBr须在无活性氢(酸、水、醇均含有活性氢)的环境中,CH3MgBr与水会发生水解反应,所得产物为CH4和     。
(3)设计检验有机物C中是否存在有机物B的实验方案:    。
(4)已知Ts—为的简写,则1mol中所含σ键的数目为     。
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:    。
①分子中含有苯环,核磁共振氢谱中有3个吸收峰;
②能发生银镜反应,不能发生水解反应。
(6)已知:①
②(R表示烃基)。
请设计以Br为原料制备的合成路线     (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
15.(2024春 邗江区期末)有机物H是合成某药物的中间体,其合成路线如图,请回答下列问题:
(1)A的分子式为     。
(2)C→D的反应类型为     。
(3)E中含有的手性碳原子的数目为     个。
(4)已知D→E反应经两步进行D→X→E,写出中间产物X的结构简式     。
(5)F→G的化学方程式是     。
(6)写出同时满足下列条件的E的同分异构体     (任写出其中一种的结构简式)。
①有两个苯环,能发生银镜反应;
②分子中有4种不同化学环境的氢。
(7)已知:RCOOHRCOCl,参照上述合成路线,设计以为原料制备的合成路线     。(无机试剂任用)
期末核心考点 有机合成推断大题
参考答案与试题解析
一.推断题(共15小题)
1.(2024 建邺区二模)洛哌丁胺(I)可用于腹泻的治疗,其一种合成路线如图所示:
已知:①
②有关格氏试剂的反应:(X代表卤素原子)
(1)F中的官能团有  羧基、碳溴键  。
(2)请写出X的结构简式    ;B→C包含了  加成  反应和水解反应。
(3)加热条件下C与足量KOH溶液反应,除生成D外,还有  K2CO3、C2H5OH  生成。(写化学式或结构简式)
(4)写出符合下列条件的E的一种同分异构体:   。
①分子结构中有两个苯环,核磁共振氢谱为5组峰;
②既能发生水解也能发生银镜反应。
(5)写出以、CH3OH、和乙二醇为原料制备的合成路线    。(其他试剂任选)。
【专题】有机物的化学性质及推断;分析与推测能力.
【分析】A发生“已知”的反应,得到B,B与中的羰基加成反应,后在酸性溶液中水解,得到C,其结构简式为,C在KOH溶液中水解得到D为。E中的酯基在HBr、乙酸作用下水解物质F,F中的羧基与SOCl2反应得到酰氯,进一步反应得到H,H与D生成了目标产物洛哌丁胺(I)。
【解答】解:(1)F中官能团的名称是羧基、碳溴键,
故答案为:羧基、碳溴键;
(2)由分析可知,X为;B→C包含了加成反应和水解反应,
故答案为:;加成;
(3),在KOH溶液中水解得到D 和K2CO3、C2H5OH,
故答案为:K2CO3、C2H5OH;
(4)E的同分异构体①分子结构中有两个苯环,核磁共振氢谱为5组峰;②既能发生水解也能发生银镜反应,即含有HCOO—结构,符合条件的结构为,
故答案为:;
(5)以为主要原料合成,目标产物含有2个五元环,因此从原料到目标产物,结合已知信息反应②进行合成,先将氧化,羟基转变为酮羰基、醛基转变为羧基,再发生酯化反应后生成酯基,由于羰基、酯基均能与格氏试剂反应,因此需利用信息反应把羰基保护起来,等酯基与反应引入2个五元环后再水解重新生成羰基,由制成,故目标产物的合成路线为:,
故答案为:。
【点评】本题主要考查有机物的合成等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已有的知识进行解题。
2.(2024 海安市模拟)阿福特罗是一种可用于治疗慢性阻塞性肺炎的药品,其合成路线如图(“Ph”表示苯基):
(1)A中含氧官能团的名称为羟基和  羰基  。
(2)G→I的反应类型为  取代反应  ,反应⑤生成的F分子式为C15H16O2NBrF的结构简式为    。
(3)阿福特罗分子中b号N原子提供一对电子与苯环的大π键相互平行,则b号N原子的杂化方式为  sp2  。
(4)写出满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式    。
碱性条件下水解后酸化,生成的X和Y两种有机产物均有3种不同化学环境的氢;X分子属于α﹣氨基酸;Y分子能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)已知:(R表示烃基)。
写出以为原料制备的合成路线流程图    (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
【专题】有机推断;分析与推测能力.
【分析】A发生取代反应生成B,B发生取代反应生成C,C发生取代反应生成D,D发生还原反应是E,根据G的结构简式及反应条件知,E中硝基发生还原反应生成F中氨基,则F为,F发生取代反应生成G,G发生取代反应生成I,根据G和I的结构简式及H的分子式知,H为;I发生还原反应生成阿福特罗;
(5)以为原料制备,中醇羟基发生氧化反应生成,和溴发生取代反应生成,羟基和HBr发生取代反应生成,发生信息中的反应生成,、发生取代反应生成。
【解答】解:(1)A中含氧官能团的名称为羟基和羰基,
故答案为:羰基;
(2)G→I的反应类型为取代反应,反应⑤生成的F分子式为C15H16O2NBrF的结构简式为,
故答案为:取代反应;;
(3)阿福特罗分子中b号N原子提供一对电子与苯环的大π键相互平行,则b号N原子的杂化方式为sp2,
故答案为:sp2;
(4)C的一种芳香族同分异构体满足下列条件:碱性条件下水解后酸化,生成的X和Y两种有机产物均有3种不同化学环境的氢;X分子属于α﹣氨基酸;Y分子能与FeCl3溶液发生显色反应,说明Y含有酚羟基,符合条件的结构简式为,
故答案为:;
(5)以为原料制备,中醇羟基发生氧化反应生成,和溴发生取代反应生成,羟基和HBr发生取代反应生成,发生信息中的反应生成,、发生取代反应生成,合成路线为,
故答案为:。
【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计,题目难度中等。
3.(2024 南京二模)氘代丁苯那嗪(G)可用于治疗成人迟发性运动障碍,其合成路线如图:
(1)B分子中的官能团名称为羰基和  酯基  。
(2)B→C的反应类型为  取代反应  。
(3)C→D中有副产物C13H28N2O生成,该副产物一种可能的结构简式为    。
(4)E转化为G时,还生成一种胺类化合物,其结构简式为    。
(5)写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式    。
能发生水解反应,生成X、Y两种有机产物。X分子中氕(H)原子与氘(D)原子的个数比为1:6;Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1:1,能被银氨溶液氧化。
(6)已知:,其中R1、R2表示烃基。写出以、、为原料制备的合成路线流程图    (无机试剂和有机溶剂任用,少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用,合成路线示例见本题题干)。
【专题】有机推断;分析与推测能力.
【分析】A发生取代反应生成B,同时生成CH3CH2OH,B发生取代反应生成C,C发生反应生成D,D和CH3I反应生成E,E和F发生在碱性条件下反应生成G;
(6)以、、为原料制备,根据A生成B、B生成C的合成路线知,、发生A生成B类型的反应生成HCOCH2COOCH2CH3,和HBr发生取代反应生成,HCOCH2COOCH2CH3、发生B生成C类型的反应生成,发生信息中的反应生成,中醛基发生还原反应生成目标产物。
【解答】解:(1)B分子中的官能团名称为羰基和酯基,
故答案为:酯基;
(2)B→C的反应类型为取代反应,
故答案为:取代反应;
(3)D的分子式为C10H21NO,C→D中有副产物C13H28N2O生成,副产物比D多1个—CH2N(CH3)2,该副产物一种可能的结构简式为,
故答案为:;
(4)E转化为G时,还生成HI和,生成的一种胺类化合物的结构简式为,
故答案为:;
(5)F的一种芳香族同分异构体同时满足下列条件:
能发生水解反应,说明含有酯基或酰胺基,生成X、Y两种有机产物,X分子中氕(H)原子与氘(D)原子的个数比为1:6,X的结构简式为D2CNHCD3;Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2:2:2:1:1,能被银氨溶液氧化,则Y中含有醛基,Y的结构简式为,则符合条件的结构简式为,
故答案为:;
(6)以、、为原料制备,根据A生成B、B生成C的合成路线知,、发生A生成B类型的反应生成HCOCH2COOCH2CH3,和HBr发生取代反应生成,HCOCH2COOCH2CH3、发生B生成C类型的反应生成,发生信息中的反应生成,中醛基发生还原反应生成目标产物,合成路线为,
故答案为:。
【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计,题目难度中等。
4.(2024春 连云港期末)由有机物A制备抗肿瘤药物氟他胺的合成路线如图所示:
(1)氟他胺中含氧官能团的名称为  酰胺基、硝基  。
(2)A的结构简式为    ;反应④的反应类型为  还原反应  。
(3)F的结构简式为    。吡啶是一种有机碱,其在反应⑤中的作用是  与生成的HCl反应,促进反应正向进行,提高产率  。
(4)已知E在一定条件下水解生成T(C7H7NO2)。T存在多种同分异构体,写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式:   。
①—NH2直接连在苯环上;②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀;
③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:2。
(5)对硝基乙酰苯胺()是重要的染料中间体,请写出由苯和乙酰氯(CH3COCl)为原料制备对硝基乙酰苯胺的合成路线图。    (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
【专题】有机物的化学性质及推断;分析与推测能力.
【分析】由B的分子式,以及C的结构可知,芳香烃A与氯气在光照条件下发生甲基的取代反应,则A为甲苯,结构简式为,则B为,B发生取代反应生成C,C和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代(硝化)反应生成D,D发生还原反应生成E,E与发生取代反应生成F,结合氟他胺的结构可知,F的结构简式为,据此解答。
【解答】解:(1)氟他胺中含氧官能团的名称为:酰胺基、硝基,
故答案为:酰胺基、硝基;
(2)由分析可知,A的结构简式为:;反应④由D中的硝基转化为E中的氨基,发生的是还原反应,
故答案为:;还原反应;
(3)根据分析可知,F的结构简式为:;E与F发生取代反应,生成物有HCl,吡啶显碱性,吸收生成的HCl,促使反应正向进行,提高产率,
故答案为:;与生成的HCl反应,促进反应正向进行,提高产率;
(4)T的分子式为C7H7NO2,符合条件①—NH2直接连在苯环上;②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀,含有醛基;③核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积比为1:2:2:2,符合苯环上有两个取代基,一个为氨基,一个甲酸酯基,符合条件的结构简式为:,
故答案为:;
(5)可以由经过硝化反应得到,可以由与CH3COCl反应得到,可以由硝基苯还原得到,硝基苯可以由苯硝化反应得到,故合成路线为:,
故答案为:。
【点评】本题主要考查有机物的合成等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已有的知识进行解题。
5.(2024 江苏模拟)化合物H具有抗菌、消炎、降血压等多种功效,其合成路线如图:
(1)A→B的反应类型为  取代反应  。
(2)F分子中碳原子的轨道杂化类型有  3  种。
(3)D的分子式为C10H11O2Cl,写出D的结构简式:   。
(4)E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 或或或或或  。
①分子中含苯环和碳氮双键,能发生银镜反应
②分子中有4种不同化学环境的氢原子
(5)设计以、乙烯为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线示例见本题题干)    。
【专题】有机物的化学性质及推断;理解与辨析能力.
【分析】对比A、B的结构简式,A→B发生了取代反应,C和B相比较,B结构上的酯基分成了两个取代基,一个是酚羟基,一个酮羰基,C→D→E过程中,可知在C的结构上引入了一个取代基,根据反应条件以及D的分子式,可推测D的结构简式是,E→F的过程中先发生了加成、后发生了消去,F→G,酚羟基和双键相连形成环状,G→H,结构中的氰基水解成了羧基。
【解答】解:(1)B可以看成是取代了A结构中酚羟基上的H原子,故A→B的反应类型为取代反应,
故答案为:取代反应;
(2)F的结构简式为,—CN上的碳原子采取的sp杂化,碳碳双键上的碳原子采取的是sp2杂化,甲基上的碳原子采取的是sp3杂化,苯环上的碳原子采取的是sp2杂化,—CH2﹣中的碳原子采取的是sp3杂化,故F分子中碳原子的轨道杂化类型有3种,
故答案为:3;
(3)D的分子式为C10H11O2C1,D和NaCN反应得到E,E的结构简式相对于C来说,在苯环上多了一个取代基—CH2—CN,通过D→E反应的条件,取代基—CH2—CN可以看成是—CN取代了—CH2X上的一个原子,结合C→E的反应条件和D的分子式,可知X原子应是C1,则D的结构简式相对于C来说,在苯环上多了一个取代基—CH2Cl,所以D的结构简式为,
故答案为:;
(4)E的一种同分异构体能发生银镜反应,说明有取代基—CHO,满足分子中含苯环和碳氮双键,有结构,结合E的结构简式和分子式C11H11O2N,可知其不饱和度为7,同分异构体的不饱和度是相同的,已知一个苯环中的不饱和度为4,一个醛基中的不饱和度为1,一个的不饱和度也为1,从结构简式可以看出分子中只有一个N原子,也就是说其同分异构体中只能有一个,根据不饱和度数,其结构中必然含有2个醛基,另外分子中有4种不同化学环境的氢原子,醛基中有1种,若连接的H原子是1种,苯环上有1种,还有1种根据剩余的碳氢原子个数,说明结构中还有2个甲基,这样苯环上就有2个醛基,2个甲基,和一个,故满足条件的同分异构体有、,移动甲基又有、,移动醛基又有、,
故答案为:或或或或 或;
(5)由H的合成路线F→G可知,要合成出,就要利用原料合成出,要合成出,通过E→F可知,要利用原料合成出 和CH3CHO,通过路线B→C可知,要合成出,就需要,要合成出CH3CHO,可利用我们熟悉的乙烯制乙醇,乙醇制乙醛来合成,故合成路线如图:,
故答案为:。
【点评】本题主要考查有机物的合成等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已有的知识进行解题。
6.(2024春 江苏期末)有机物G(药名seleca)能有效治疗心绞痛,一种合成G的路线如图:
(1)X的化学式为C5H11NO2,其分子中采取sp3杂化方式的碳原子数目是  4  。
(2)C→D的转化中还生成另外一种有机产物,其结构简式为  CH3OH  。
(3)F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为    。
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 或  (写出一种即可)。
①分子中有—CN
②能发生银镜反应,不能与FeCl3发生显色反应
③酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应
④分子中有3种不同化学环境的氢
(5)已知:(—NH2易被氧化)设计以、为原料制取的合成路线流程图    (无机试剂及有机溶剂任选,合成示例见本题题干)。
【专题】有机物的化学性质及推断;分析与推测能力.
【分析】A为与SOCl2反应生成,B与X作用生成的C为,X为CH3CH2NHCH2COOCH3,C在一定条件下反应生成,D在NaOH、CaO/△下生成,E与Y在甲醇钠中生成,F与H2NC(CH3)3生成。
【解答】解:(1)A为与SOCl2反应生成,B与X作用生成的C为,X的结构简式为CH3CH2NHCH2COOCH3,采取sp3杂化的碳原子为:*CH3*CH2NH*CH2COO*CH3,其分子中带*的碳原子采取sp3杂化方式的碳原子数目是4,
故答案为:4;
(2)C在一定条件下反应生成,C→D的转化中还生成另外一种有机产物,其结构简式为CH3OH,
故答案为:CH3OH;
(3)F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为,
故答案为:;
(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件,①分子中有—CN;②能发生银镜反应,不能与FeCl3发生显色反应,含有醛基,无酚羟基;③酸性条件下水解产物之一能与发生显色反应,含有酚与酸形成的酯;④分子中有3种不同化学环境的氢,同时满足上述条件的异构体有或,
故答案为:或;
(5)先将甲苯与浓硝酸硝化,再将甲基氧化,然后将硝基还原为氨基,再与环氧乙烷反应,合成路线流程图:,
故答案为:。
【点评】本题主要考查有机物的合成等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已有的知识进行解题。
7.(2024春 亭湖区期末)盐酸考尼伐坦(J)可用于治疗血容量正常的低钠血症,其合成路线如图:
(1)化合物A中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为  3:7  。
(2)B的分子式为C7H4NO3Cl,可由对硝基苯甲酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为    。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:   。
①分子中有2个苯环;②遇FeCl3溶液显紫色;③能与新制Cu(OH)2反应;④核磁共振氢谱有6组峰。
(4)F→G的反应中,羰基相邻碳原子上的C—H键容易断裂的原因是  羰基为吸电子基团,使得相邻碳原子上的C—H共用电子对更偏向羰基碳原子,C—H键的极性增强  。
(5)G+H→I的反应需经历G+H→X→Y→I的过程。中间体X中无溴原子,X→Y的过程中有π键的断裂,则Y→I的反应类型为  消去反应  。
(6)将考尼伐坦(I)制成盐酸盐(J)的目的是  增加药物的水溶性和稳定性  。
(7)麻黄碱是治疗硬脊膜外麻醉引起低血压的常用药物,有机物K()是生产麻黄碱的重要中间体。写出以和CH3NH2为原料制备有机物K的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)    。
【专题】有机物的化学性质及推断;理解与辨析能力.
【分析】根据C的结构可知B为对硝基苯甲酸或其取代物,A与B发生取代反应;C→D是将硝基还原生成氨基;D→E是氨基与羧基发生取代反应,生成酰胺;F→G→I发生取代反应,生成I,因为I有—NH—结构,呈碱性,与盐酸反应生成J,据此进行解答。
【解答】解:(1)化合物A中饱和碳原子的价层电子对数为4,采取sp3杂化,苯环和酮羰基上的碳原子周围有3个σ键,采取sp2杂化,sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为3:7,
故答案为:3:7;
(2)对硝基苯甲酸与反应合成B的分子式为C7H4NO3Cl,可以看出羧基上—OH被—Cl取代,故B的结构为,
故答案为:;
(3)根据E的结构,①含有两个独立苯环,②遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,③能与新制Cu(OH)2反应说明含有醛基;④核磁共振氢谱有6组峰,其中羟基、醛基共有2种氢,剩余4种氢分别在苯环上,则考虑羟基和醛基在苯的对位上,符合条件的同分异构体的结构简式:,
故答案为:;
(4)F→G发生取代反应,羰基相邻碳原子上的C—H键容易断裂的原因是羰基为强吸电子基团,使得相邻碳原子上的C—H共用电子对更偏向羰基碳原子,C—H键的极性增强,
故答案为:羰基为吸电子基团,使得相邻碳原子上的C—H共用电子对更偏向羰基碳原子,C—H键的极性增强;
(5)G+H→I的反应需经历G+H→X→Y→I的过程。中间体X中无溴原子,说明溴原子被取代,先发生G+H→X+HBr,X→Y的过程中有π键的断裂,说明羰基发生加成反应形成五元环、且原羰基转化为—CH(OH)﹣,最后Y发生消去反应引入碳碳双键生成I,则Y→I的反应类型为消去反应,
故答案为:消去反应;
(6)将考尼伐坦(Ⅰ)制成盐酸盐(J)的目的是增加药物的水溶性和稳定性,
故答案为:增加药物的水溶性和稳定性;
(7)以和CH3NH2为原料制备有机物K(),先与HBr发生加成反应,然后水解生成醇,醇发生催化氧化生成酮,然后在CuBr2作用下取代羰基相连碳上的H,最后得到目标产物,路线为:,
故答案为:。
【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计,题目难度较大。
8.(2024 江苏模拟)化合物M可用于心衰治疗,一种合成路线如图:
(1)A分子中含有的官能团为  羧基,酰胺基  。
(2)B分子中采取sp3杂化的原子数目有  6  个。
(3)E→F的反应类型为  取代反应  。
(4)F→G中有副产物C24H29NO2生成,该副产物的结构简式为    。
(5)C的一种同分异构体同时满足下列条件:能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式: 或  。
(6)已知:、写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)  或  。
【专题】有机物的化学性质及推断;理解与辨析能力.
【分析】A 和B物质发生取代反应,生成和水,和发生取代,生成D物质,D物质还原生成E,E和发生取代反应生成F。F和反应增长碳链,增加了一个—CH2,生成G物质,G物质再和、C2H5OH作用生成H,H和(开环,形成)生成最终产物。
【解答】解:(1)A分子中含有的官能团为酰胺键和羧基,
故答案为:羧基,酰胺基;
(2)B物质中,4个碳原子均为单键,是σ键,由两个sp3杂化轨道头对头重叠形成。氧原子在这里有两个单键连接到两个碳原子上,同时还有两个孤对电子,根据价层电子对互斥理论,氧原子的杂化类型是sp3。氮原子形成三个单键和一个孤对电子也是sp3杂化,所以一共有6个原子,
故答案为:;
(3)E和F反应,是物质的C—Cl键断键,上的N—H断键,生成F和氯化氢,发生取代反应,
故答案为:;
(4)原反应中F→G只是五元环上增加了一个—CH2,G物质的化学式为:C23H27NO2,副产物的化学式为:C24H29NO2,增加了一个—CH2,按照此思路,其副产物为:,
故答案为:;
(5)能与FeCl3溶液发生显色反应,说明其同分异构体含有酚羟基,而苯环具有的不饱和度为4,C物质正好其不饱和度为4,有4种不同环境的氢原子,并且高度对称,所以其结构简式为:或,
故答案为:或;
(6)根据最终合成的产物为,所需要的原料分别是:和,利用与浓硝酸发生硝化反应,得到,然后再利用氧化剂氧化甲基,得到:,然后利用提示信息,和P2O5作用,生成;另外利用在铁和稀盐酸作用下,发生还原反应制取,故合成线路为:或,
故答案为:或。
【点评】本题考查有机物合成,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键,采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计,注意题给信息的灵活运用。
9.(2024 南京模拟)有机化合物Ⅷ是一种合成药物中间体,其合成路线如图:
(1)反应①是加成反应,则有机物Ⅰ中官能团的名称是  碳碳双键、醛基  。
(2)Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应,反应类型依次为加成反应、 消去  反应。
(3)Ⅱ与新制Cu(OH)2悬浊液在加热时反应的化学方程式为  +2Cu(OH)2+2NaOH+NaCl+Cu2O↓+3H2O  。
(4)写出满足下列条件的Ⅴ的一种同分异构体的结构简式    。
a.苯环上有两个取代基 b.能发生水解反应,分子中不存在sp杂化的原子
c.核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为3:2:2:2:2
(5)写出用2﹣丙醇和甲苯为原料制备的合成路线图    。(无机试剂和有机溶剂任选)。
【专题】有机物的化学性质及推断;理解与辨析能力.
【分析】根据反应①是加成反应,由有机物Ⅱ的结构,可知有机物Ⅰ为或,Ⅱ与转化为Ⅲ的过程经历两步反应,即先发生加成反应生成,再发生消去反应生成有机物Ⅲ,在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成,发生催化氧化反应生成,而Ⅴ转化为Ⅵ是先发生酮羰基的加成反应,再发生消去反应生成的,发生取代反应生成Ⅶ,再发生水解反应最后生成Ⅷ。
【解答】解:(1)根据上述分析可知,有机物Ⅰ为或,官能团名称为碳碳双键、醛基,
故答案为:碳碳双键、醛基;
(2)Ⅱ与转化为Ⅲ的过程经历两步反应,即先发生加成反应生成,再发生消去反应生成,
故答案为:消去;
(3)结构中含有醛基与碳氯键,醛基与新制Cu(OH)2悬浊液反应时被氧化为羧基,而新制Cu(OH)2悬浊液显碱性,羧基转化为羧酸钠,碳氯键能在碱性环境发生水解反应,生成醇羟基,故化学方程式为+2Cu(OH)2+2NaOH+NaCl+Cu2O↓+3H2O,
故答案为:+2Cu(OH)2+2NaOH+NaCl+Cu2O↓+3H2O;
(4)Ⅴ的分子式为C10H11NO,能发生水解反应,则结构中含有酰胺基,根据不饱和度为6,分子中除含苯环外,还含有碳碳双键,峰面积之比为3:2:2:2:2,说明2个取代基位于苯环的对位,故满足条件的同分异构体的结构简式为,
故答案为:;
(5)根据目标产物的结构含有醛基,结合合成路线中Ⅶ→Ⅷ,采用逆合成思路,目标产物是由→→生成的,结合合成路线中Ⅴ转化为Ⅵ,则是由甲苯与发生类似反应生成的,故合成路线为:,
故答案为:。
【点评】本题考查有机物推断,侧重考查分析、判断及知识综合运用能力,明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键,题目难度较大。
10.(2024 射阳县一模)六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要,一种化合物H的合成路线如图:
(Ph﹣代表苯基)
(1)有机物G中的官能团名称为  羰基、碳碳三键  。
(2)有机物F的分子式为C10H10,则其结构简式为    。
(3)D和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2:1完全酯化的产物有多种同分异构体,其中一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:   。
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子;
②能发生银镜反应;
③能发生水解反应,且1mol该分子水解时消耗4mol NaOH。
(4)D→E的过程中反应机理如下:
试写出该过程发生的反应类型:先发生  加成反应  反应,再发生  消去反应  反应。
(5)写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图    (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
【专题】有机化合物的获得与应用;分析与推测能力.
【分析】A和溴发生取代反应在苯环引入溴原子得到B,B和镁反应生成格氏试剂C,C和二氧化碳反应后水解引入羧基得到D,D与SOCl2发生取代反应引入氯原子得到E,E和F生成G,F的分子式为C10H10,结合G结构可知,F为,则E与F的反应为取代反应;G再转化为H;
【解答】解:A和溴发生取代反应在苯环引入溴原子得到B,B和镁反应生成格氏试剂C,C和二氧化碳反应后水解引入羧基得到D,D与SOCl2发生取代反应引入氯原子得到E,E和F生成G,F的分子式为C10H10,结合G结构可知,F为,则E与F的反应为取代反应;G再转化为H;
(1)由G结构可知,有机物G中的官能团名称为羰基、碳碳三键,
故答案为:羰基、碳碳三键;
(2)由分析知,有机物F的分子式为C10H10,则其结构简式为,
故答案为:;
(3)D中含有羧基,和乙二醇(HOCH2CH2OH)以物质的量比为2:1完全酯化的产物为;其同分异构体同时满足下列条件:
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子,则结构对称;②能发生银镜反应,含有醛基或甲酸酯基;③能发生水解反应,且1mol该分子水解时消耗4mol NaOH,则含有2个甲酸酯基,且水解后生成酚羟基,故可以为或,
故答案为:;
(4)由图可知,该加成的历程为:苯甲酸中的羰基O(δ﹣)原子进攻SOCl2中的S(δ+)原子,一根S—Cl键断裂,Cl得到共用电子对离去,随后Cl﹣进攻羰基C原子,发生加成反应;O—C键和S—Cl键断裂,Cl得到共用电子对离去,S转化为SO2离去,羟基的电子对向碳原子转移形成碳氧双键,使羟基H带部分正电荷,随后Cl﹣进攻羟基H(δ+)原子,形成HCl离去,发生消去反应,
故答案为:加成反应;消去反应;
(5)苯乙烯和溴加成引入溴原子,再发生消去反应得到苯乙炔;苯甲酸和SOCl2发生D生成E的反应引入氯原子,再和苯乙炔发生E生成G的反应得到,再和发生G生成H的反应生成产物,故流程为:,
故答案为:。
【点评】本题考查有机推断,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
11.(2024 淮安三模)化合物G是一种重要的药物中间体,其合成路线如图:
(1)分子中σ键和π键数目之比为  14:3  。
(2)F→G的反应类型为  取代反应  。
(3)C→D发生的反应类型为加成反应,写出D的结构简式    。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式  或  。
①能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有1个手性碳原子;②分子中有4种不同化学环境的氢。
(5)已知:①苯酚和α,β不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应:
①;②。
写出、CH2(COOH)2、和CH3OH为原料制备的合成路线流程图    。
【专题】有机化合物的获得与应用;分析与推测能力.
【分析】A和丙二酸发生取代反应生成B,B和乙醇发生酯化反应生成C,C发生加成反应生成D,根据C、E的结构简式及D的分子式知,D为,D和氢气发生加成反应然后发生取代反应生成E,E发生还原反应生成F,F发生取代反应生成G。
【解答】解:(1)共价单键为σ键,共价双键中含有1个σ键和1个π键,共价三键中含有1个σ键和2个π键,分子中存在7个C—Hσ键、3个C—Cσ键、2个C—Oσ键、1个C=O中含有1个σ键、1个C≡N中含有1个σ键,共有3个π键,所以分子中σ键和π键数目之比为14:3,
故答案为:14:3;
(2)F→G的反应类型为取代反应,
故答案为:取代反应;
(3)C→D发生的反应类型为加成反应,写出D的结构简式,
故答案为:;
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,①能与FeCl3溶液发生显色反应,分子中含有1个手性碳原子,说明含有酚羟基和1个手性碳原子;②分子中有4种不同化学环境的氢,符合条件的结构简式有或,
故答案为:或;
(5)根据A→B→C的反应知,发生催化氧化、然后和CH2(COOH)2发生取代反应、再和CH3OH发生酯化反应、再发生信息中的反应得到目标产物,合成路线为,
故答案为:。
【点评】本题考查有机合成,侧重考查学生有机基础知识的掌握情况,试题难度中等。
12.(2024 盐城一模)加兰他敏(G)可用于治疗阿尔兹海默症,其一种合成路线如图:
(1)A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和  醛基  。
(2)A→B的反应经历的过程,中间体N的分子式为C16H16BrNO3,则N的结构简式为    。
(3)B→C的反应类型为  取代反应  。
(4)已知C难溶于水,而18﹣冠﹣6(结构如图所示)可溶于水和甲苯,且分子空腔直径与K+相当,C→D的过程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe(CN)6]水溶液氧化C的效率,其原因为  18﹣冠﹣6易与K+相互作用,有利于增大K3[Fe(CN)6]在水/苯中的溶解度,提高氧化C的效率  。
(5)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式:   。
碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种α﹣氨基酸,分子中不含甲基;Y的核磁共振氢谱中有三组峰,且峰面积之比为1:2:2。
(6)已知:RCOOR′(R和R′为烃基)。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图    (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
【专题】有机物的化学性质及推断;分析与推测能力.
【分析】由有机物的转化关系可知,先与发生加成反应,反应所得产物与四氢合硼酸钠发生还原反应生成,与甲酸乙酯发生取代反应生成,在18﹣冠﹣6水/苯作用下被K3[Fe(CN)6]氧化为,在干氯化氢作用下与先发生加成反应、后发生取代反应生成,一定条件下转化为,酸性条件下与水反应生成。
【解答】解:(1)分子中含氧官能团为羟基、醚键和醛基,
故答案为:醛基;
(2)由有机物的转化关系可知,A→B的反应先与发生加成反应,反应所得产物与四氢合硼酸钠发生还原反应生成,则中间体N的结构简式为,
故答案为:;
(3)B→C的反应为与甲酸乙酯发生取代反应生成和乙醇,
故答案为:取代反应;
(4)C→D的过程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe(CN)6]水溶液氧化C的效率是因为18﹣冠﹣6易与K+通过配位键形成超分子,有利于增大K3[Fe(CN)6]在水/苯中的溶解度,提高氧化C的效率,
故答案为:18﹣冠﹣6易与K+相互作用,有利于增大K3[Fe(CN)6]在水/苯中的溶解度,提高氧化C的效率;
(5)G的同分异构体碱性条件下水解后酸化,生成X和Y两种芳香族化合物,X是一种α﹣氨基酸,分子中不含甲基,Y的核磁共振氢谱中有三组峰,且峰面积之比为1:2:2,则X为、Y为,所以同分异构体的结构简式为,
故答案为:;
(6)以、和为原料制备的合成步骤为干氯化氢作用下与反应生成,催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成,干氯化氢作用下与反应生成,发生题给信息反应生成,酸性条件下与水反应生成,合成路线为,
故答案为:。
【点评】本题主要考查有机物的合成等,注意完成此题,可以从题干中抽取有用的信息,结合已有的知识进行解题。
13.(2024春 盐城期末)化合物G属于黄酮醋酸类化合物,具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如图:
(1)C中含氧官能团的名称为  羰基、羟基  。
(2)A→B的反应类型为  取代  反应。
(3)D的分子是C10H11O2Cl,D的结构简式为    。
(4)B的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式    。
Ⅰ.既能发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应;
Ⅱ.含1个手性碳原子,分子中含6种化学环境不同的氢。
(5)设计由为原料,制备的合成路线  或  (无机试剂和有机溶剂任选)
【专题】有机推断;分析与推测能力.
【分析】A发生取代反应生成B,B发生异构化生成C,D的分子是C10H11O2Cl,根据E的结构简式知,C中苯环上酚羟基的邻位和甲醛发生加成反应然后和HCl发生取代反应生成D为,E发生加成、消去反应生成F,F发生取代反应生成G;
(5)以为原料制备,根据E生成F的反应知,中醇羟基发生消去反应生成碳碳双键生成,和H2O发生加成反应生成,发生氧化反应生成,发生E生成F类型的反应得到;或和HBr发生加成反应然后发生水解反应生成,发生氧化反应生成,发生E生成F类型的反应得到。
【解答】解:(1)C中含氧官能团的名称为羰基,
故答案为:羰基;
(2)A→B的反应类型为取代反应,
故答案为:取代;
(3)通过以上分析知,D的结构简式为,
故答案为:;
(4)B的一种同分异构体X同时符合下列条件:
Ⅰ.既能发生银镜反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,结合氧原子个数知,含有1个醛基、1个酚羟基;
Ⅱ.含1个手性碳原子,分子中含6种化学环境不同的氢,取代基为酚—OH、—CH(CH3)CHO,含有6种氢原子,两个取代基位于对位,符合条件的结构简式为,
故答案为:;
(5)以为原料制备,根据E生成F的反应知,中醇羟基发生消去反应生成碳碳双键生成,和H2O发生加成反应生成,发生氧化反应生成,发生E生成F类型的反应得到;或和HBr发生加成反应然后发生水解反应生成,发生氧化反应生成,发生E生成F类型的反应得到,合成路线为或,
故答案为:或。
【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计。
14.(2024 南通模拟)化合物G的一种合成路线如图所示:
(1)A→B的反应①中有生成,则A→B的反应①的类型为  加成  反应。
(2)制取CH3MgBr须在无活性氢(酸、水、醇均含有活性氢)的环境中,CH3MgBr与水会发生水解反应,所得产物为CH4和  Mg(OH)2、HBr  。
(3)设计检验有机物C中是否存在有机物B的实验方案: 取少量样品,加入Na,若有气体生成,则说明存在有机物B  。
(4)已知Ts—为的简写,则1mol中所含σ键的数目为  12mol  。
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:   。
①分子中含有苯环,核磁共振氢谱中有3个吸收峰;
②能发生银镜反应,不能发生水解反应。
(6)已知:①
②(R表示烃基)。
请设计以Br为原料制备的合成路线    (无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
【专题】有机物的化学性质及推断;分析与推测能力.
【分析】A发生加成、水解反应生成B,B发生还原反应生成C,C发生取代反应生成D,D发生取代反应生成E,E发生部分取代反应生成F,F发生取代反应生成G;
(6)以为原料制备,酚羟基发生取代反应生成甲氧基,溴原子发生水解反应然后发生消去反应生成碳碳双键,碳碳双键发生氧化反应生成醛基,醛基发生加成反应、水解反应最后发生还原反应生成目标产物。
【解答】解:(1)A→B的反应①中有生成,则A→B的反应①的类型为加成反应,
故答案为:加成;
(2)制取CH3MgBr须在无活性氢(酸、水、醇均含有活性氢)的环境中,CH3MgBr与水会发生水解反应,所得产物为CH4和Mg(OH)2、HBr,
故答案为:Mg(OH)2、HBr;
(3)设计检验有机物C中是否存在有机物B,实际上是检验醇羟基,B能和Na反应生成氢气,C和Na不反应,实验方案:取少量样品,加入Na,若有气体生成,则说明存在有机物B,
故答案为:取少量样品,加入Na,若有气体生成,则说明存在有机物B;
(4)已知Ts—为的简写,每个中含有5个C—Hσ键,1个C—Sσ键,每个S=O键中含有1个σ键,1个S—Oσ键,1个O—Cσ键,1个C—Cσ键,1个C≡N中含有1个σ键,则该分子中含有12个σ键,则1mol中所含σ键的数目为12mol,
故答案为:12mol;
(5)G的一种同分异构体同时满足下列条件:
①分子中含有苯环,核磁共振氢谱中有3个吸收峰,说明含有苯环和三种氢原子;
②能发生银镜反应,不能发生水解反应,说明含有醛基但不含酯基或酰胺基,结构对称,符合条件的结构简式为,
故答案为:;
(6)以为原料制备,酚羟基发生取代反应生成甲氧基,溴原子发生水解反应然后发生消去反应生成碳碳双键,碳碳双键发生氧化反应生成醛基,醛基发生加成反应、水解反应最后发生还原反应生成目标产物,合成路线为,
故答案为:。
【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力,明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键,采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计。
15.(2024春 邗江区期末)有机物H是合成某药物的中间体,其合成路线如图,请回答下列问题:
(1)A的分子式为  C8H9NO  。
(2)C→D的反应类型为  还原反应  。
(3)E中含有的手性碳原子的数目为  1  个。
(4)已知D→E反应经两步进行D→X→E,写出中间产物X的结构简式    。
(5)F→G的化学方程式是    。
(6)写出同时满足下列条件的E的同分异构体  (任写一种,答案不唯一)  (任写出其中一种的结构简式)。
①有两个苯环,能发生银镜反应;
②分子中有4种不同化学环境的氢。
(7)已知:RCOOHRCOCl,参照上述合成路线,设计以为原料制备的合成路线    。(无机试剂任用)
【专题】有机推断;分析与推测能力.
【分析】A发生取代反应生成B,B发生水解反应生成C,C发生还原反应生成D,D发生加成、消去反应生成E,E发生加成反应生成F,F发生取代反应生成G,G发生取代反应然后酸化得到H;
(7)以为原料制备,根据G生成H的反应知,和NaCN发生取代反应然后水解引入—COOH,羧基发生取代反应生成—COCl,然后再发生A生成B类型的反应形成五元环,再发生还原反应、消去反应得到。
【解答】解:(1)A的分子式为C8H9NO,
故答案为:C8H9NO;
(2)C中羰基发生还原反应生成D中醇羟基,则C→D的反应类型为还原反应,
故答案为:还原反应;
(3)E中连接羟基的碳原子为手性碳原子,所以含有的手性碳原子的数目为1个,
故答案为:1;
(4)已知D→E反应经两步进行D→X→E,D生成X为加成反应、X发生消去反应生成E,则中间产物X的结构简式为,
故答案为:;
(5)F和HBr发生取代反应生成G,F→G的化学方程式是,
故答案为:;
(6)E的同分异构体同时满足下列条件:
①有两个苯环,能发生银镜反应,说明含有醛基;
②分子中有4种不同化学环境的氢,结构对称,符合条件的结构简式为,
故答案为:(任写一种,答案不唯一);
(7)以为原料制备,根据G生成H的反应知,和NaCN发生取代反应然后水解引入—COOH,羧基发生取代反应生成—COCl,然后再发生A生成B类型的反应形成五元环,再发生还原反应、消去反应得到,合成路线为,
故答案为:。
【点评】本题考查有机物的合成,侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力,正确推断各物质的结构简式是解本题关键,采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计,题目难度中等。
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