【期末押题预测】期末核心考点 有机合成推断大题（含解析）-2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019）
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| 名称 | 【期末押题预测】期末核心考点 有机合成推断大题（含解析）-2024-2025学年高二下学期化学苏教版（2019） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 12.9MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 苏教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-06-16 09:21:02 | ||
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文档简介
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期末核心考点 有机合成推断大题
一．推断题（共15小题）
1．（2024 建邺区二模）洛哌丁胺（I）可用于腹泻的治疗，其一种合成路线如图所示：
已知：①
②有关格氏试剂的反应：（X代表卤素原子）
（1）F中的官能团有 。
（2）请写出X的结构简式 ；B→C包含了 反应和水解反应。
（3）加热条件下C与足量KOH溶液反应，除生成D外，还有 生成。（写化学式或结构简式）
（4）写出符合下列条件的E的一种同分异构体： 。
①分子结构中有两个苯环，核磁共振氢谱为5组峰；
②既能发生水解也能发生银镜反应。
（5）写出以、CH3OH、和乙二醇为原料制备的合成路线 。（其他试剂任选）。
2．（2024 海安市模拟）阿福特罗是一种可用于治疗慢性阻塞性肺炎的药品，其合成路线如图（“Ph”表示苯基）：
（1）A中含氧官能团的名称为羟基和 。
（2）G→I的反应类型为 ，反应⑤生成的F分子式为C15H16O2NBrF的结构简式为 。
（3）阿福特罗分子中b号N原子提供一对电子与苯环的大π键相互平行，则b号N原子的杂化方式为 。
（4）写出满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式 。
碱性条件下水解后酸化，生成的X和Y两种有机产物均有3种不同化学环境的氢；X分子属于α﹣氨基酸；Y分子能与FeCl3溶液发生显色反应。
（5）已知：（R表示烃基）。
写出以为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
3．（2024 南京二模）氘代丁苯那嗪（G）可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如图：
（1）B分子中的官能团名称为羰基和 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）C→D中有副产物C13H28N2O生成，该副产物一种可能的结构简式为 。
（4）E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为 。
（5）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式 。
能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物。X分子中氕（H）原子与氘（D）原子的个数比为1：6；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1：1，能被银氨溶液氧化。
（6）已知：，其中R1、R2表示烃基。写出以、、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用，合成路线示例见本题题干）。
4．（2024春 连云港期末）由有机物A制备抗肿瘤药物氟他胺的合成路线如图所示：
（1）氟他胺中含氧官能团的名称为 。
（2）A的结构简式为 ；反应④的反应类型为 。
（3）F的结构简式为 。吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用是 。
（4）已知E在一定条件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式： 。
①—NH2直接连在苯环上；②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2。
（5）对硝基乙酰苯胺（）是重要的染料中间体，请写出由苯和乙酰氯（CH3COCl）为原料制备对硝基乙酰苯胺的合成路线图。 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
5．（2024 江苏模拟）化合物H具有抗菌、消炎、降血压等多种功效，其合成路线如图：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）F分子中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D的分子式为C10H11O2Cl，写出D的结构简式： 。
（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含苯环和碳氮双键，能发生银镜反应
②分子中有4种不同化学环境的氢原子
（5）设计以、乙烯为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例见本题题干） 。
6．（2024春 江苏期末）有机物G（药名seleca）能有效治疗心绞痛，一种合成G的路线如图：
（1）X的化学式为C5H11NO2，其分子中采取sp3杂化方式的碳原子数目是 。
（2）C→D的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为 。
（3）F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： （写出一种即可）。
①分子中有—CN
②能发生银镜反应，不能与FeCl3发生显色反应
③酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应
④分子中有3种不同化学环境的氢
（5）已知：（—NH2易被氧化）设计以、为原料制取的合成路线流程图 （无机试剂及有机溶剂任选，合成示例见本题题干）。
7．（2024春 亭湖区期末）盐酸考尼伐坦（J）可用于治疗血容量正常的低钠血症，其合成路线如图：
（1）化合物A中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为 。
（2）B的分子式为C7H4NO3Cl，可由对硝基苯甲酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为 。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。
①分子中有2个苯环；②遇FeCl3溶液显紫色；③能与新制Cu（OH）2反应；④核磁共振氢谱有6组峰。
（4）F→G的反应中，羰基相邻碳原子上的C—H键容易断裂的原因是 。
（5）G+H→I的反应需经历G+H→X→Y→I的过程。中间体X中无溴原子，X→Y的过程中有π键的断裂，则Y→I的反应类型为 。
（6）将考尼伐坦（I）制成盐酸盐（J）的目的是 。
（7）麻黄碱是治疗硬脊膜外麻醉引起低血压的常用药物，有机物K（）是生产麻黄碱的重要中间体。写出以和CH3NH2为原料制备有机物K的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
8．（2024 江苏模拟）化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如图：
（1）A分子中含有的官能团为 。
（2）B分子中采取sp3杂化的原子数目有 个。
（3）E→F的反应类型为 。
（4）F→G中有副产物C24H29NO2生成，该副产物的结构简式为 。
（5）C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 。
（6）已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
9．（2024 南京模拟）有机化合物Ⅷ是一种合成药物中间体，其合成路线如图：
（1）反应①是加成反应，则有机物Ⅰ中官能团的名称是 。
（2）Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应，反应类型依次为加成反应、 反应。
（3）Ⅱ与新制Cu（OH）2悬浊液在加热时反应的化学方程式为 。
（4）写出满足下列条件的Ⅴ的一种同分异构体的结构简式 。
a．苯环上有两个取代基 b．能发生水解反应，分子中不存在sp杂化的原子
c．核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：2
（5）写出用2﹣丙醇和甲苯为原料制备的合成路线图 。（无机试剂和有机溶剂任选）。
10．（2024 射阳县一模）六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H的合成路线如图：
（Ph﹣代表苯基）
（1）有机物G中的官能团名称为 。
（2）有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为 。
（3）D和乙二醇（HOCH2CH2OH）以物质的量比为2：1完全酯化的产物有多种同分异构体，其中一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应；
③能发生水解反应，且1mol该分子水解时消耗4mol NaOH。
（4）D→E的过程中反应机理如下：
试写出该过程发生的反应类型：先发生 反应，再发生 反应。
（5）写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
11．（2024 淮安三模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图：
（1）分子中σ键和π键数目之比为 。
（2）F→G的反应类型为 。
（3）C→D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式 。
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。
（5）已知：①苯酚和α，β不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应：
①；②。
写出、CH2（COOH）2、和CH3OH为原料制备的合成路线流程图 。
12．（2024 盐城一模）加兰他敏（G）可用于治疗阿尔兹海默症，其一种合成路线如图：
（1）A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和 。
（2）A→B的反应经历的过程，中间体N的分子式为C16H16BrNO3，则N的结构简式为 。
（3）B→C的反应类型为 。
（4）已知C难溶于水，而18﹣冠﹣6（结构如图所示）可溶于水和甲苯，且分子空腔直径与K+相当，C→D的过程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe（CN）6]水溶液氧化C的效率，其原因为 。
（5）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种α﹣氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1：2：2。
（6）已知：RCOOR′（R和R′为烃基）。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
13．（2024春 盐城期末）化合物G属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如图：
（1）C中含氧官能团的名称为 。
（2）A→B的反应类型为 反应。
（3）D的分子是C10H11O2Cl，D的结构简式为 。
（4）B的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式 。
Ⅰ.既能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅱ.含1个手性碳原子，分子中含6种化学环境不同的氢。
（5）设计由为原料，制备的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任选）
14．（2024 南通模拟）化合物G的一种合成路线如图所示：
（1）A→B的反应①中有生成，则A→B的反应①的类型为 反应。
（2）制取CH3MgBr须在无活性氢（酸、水、醇均含有活性氢）的环境中，CH3MgBr与水会发生水解反应，所得产物为CH4和 。
（3）设计检验有机物C中是否存在有机物B的实验方案： 。
（4）已知Ts—为的简写，则1mol中所含σ键的数目为 。
（5）G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，核磁共振氢谱中有3个吸收峰；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应。
（6）已知：①
②（R表示烃基）。
请设计以Br为原料制备的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
15．（2024春 邗江区期末）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图，请回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）C→D的反应类型为 。
（3）E中含有的手性碳原子的数目为 个。
（4）已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。
（5）F→G的化学方程式是 。
（6）写出同时满足下列条件的E的同分异构体 （任写出其中一种的结构简式）。
①有两个苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
（7）已知：RCOOHRCOCl，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。（无机试剂任用）
期末核心考点 有机合成推断大题
参考答案与试题解析
一．推断题（共15小题）
1．（2024 建邺区二模）洛哌丁胺（I）可用于腹泻的治疗，其一种合成路线如图所示：
已知：①
②有关格氏试剂的反应：（X代表卤素原子）
（1）F中的官能团有 羧基、碳溴键 。
（2）请写出X的结构简式 ；B→C包含了 加成 反应和水解反应。
（3）加热条件下C与足量KOH溶液反应，除生成D外，还有 K2CO3、C2H5OH 生成。（写化学式或结构简式）
（4）写出符合下列条件的E的一种同分异构体： 。
①分子结构中有两个苯环，核磁共振氢谱为5组峰；
②既能发生水解也能发生银镜反应。
（5）写出以、CH3OH、和乙二醇为原料制备的合成路线 。（其他试剂任选）。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】A发生“已知”的反应，得到B，B与中的羰基加成反应，后在酸性溶液中水解，得到C，其结构简式为，C在KOH溶液中水解得到D为。E中的酯基在HBr、乙酸作用下水解物质F，F中的羧基与SOCl2反应得到酰氯，进一步反应得到H，H与D生成了目标产物洛哌丁胺（I）。
【解答】解：（1）F中官能团的名称是羧基、碳溴键，
故答案为：羧基、碳溴键；
（2）由分析可知，X为；B→C包含了加成反应和水解反应，
故答案为：；加成；
（3），在KOH溶液中水解得到D 和K2CO3、C2H5OH，
故答案为：K2CO3、C2H5OH；
（4）E的同分异构体①分子结构中有两个苯环，核磁共振氢谱为5组峰；②既能发生水解也能发生银镜反应，即含有HCOO—结构，符合条件的结构为，
故答案为：；
（5）以为主要原料合成，目标产物含有2个五元环，因此从原料到目标产物，结合已知信息反应②进行合成，先将氧化，羟基转变为酮羰基、醛基转变为羧基，再发生酯化反应后生成酯基，由于羰基、酯基均能与格氏试剂反应，因此需利用信息反应把羰基保护起来，等酯基与反应引入2个五元环后再水解重新生成羰基，由制成，故目标产物的合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
2．（2024 海安市模拟）阿福特罗是一种可用于治疗慢性阻塞性肺炎的药品，其合成路线如图（“Ph”表示苯基）：
（1）A中含氧官能团的名称为羟基和 羰基 。
（2）G→I的反应类型为 取代反应 ，反应⑤生成的F分子式为C15H16O2NBrF的结构简式为 。
（3）阿福特罗分子中b号N原子提供一对电子与苯环的大π键相互平行，则b号N原子的杂化方式为 sp2 。
（4）写出满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式 。
碱性条件下水解后酸化，生成的X和Y两种有机产物均有3种不同化学环境的氢；X分子属于α﹣氨基酸；Y分子能与FeCl3溶液发生显色反应。
（5）已知：（R表示烃基）。
写出以为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生还原反应是E，根据G的结构简式及反应条件知，E中硝基发生还原反应生成F中氨基，则F为，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成I，根据G和I的结构简式及H的分子式知，H为；I发生还原反应生成阿福特罗；
（5）以为原料制备，中醇羟基发生氧化反应生成，和溴发生取代反应生成，羟基和HBr发生取代反应生成，发生信息中的反应生成，、发生取代反应生成。
【解答】解：（1）A中含氧官能团的名称为羟基和羰基，
故答案为：羰基；
（2）G→I的反应类型为取代反应，反应⑤生成的F分子式为C15H16O2NBrF的结构简式为，
故答案为：取代反应；；
（3）阿福特罗分子中b号N原子提供一对电子与苯环的大π键相互平行，则b号N原子的杂化方式为sp2，
故答案为：sp2；
（4）C的一种芳香族同分异构体满足下列条件：碱性条件下水解后酸化，生成的X和Y两种有机产物均有3种不同化学环境的氢；X分子属于α﹣氨基酸；Y分子能与FeCl3溶液发生显色反应，说明Y含有酚羟基，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）以为原料制备，中醇羟基发生氧化反应生成，和溴发生取代反应生成，羟基和HBr发生取代反应生成，发生信息中的反应生成，、发生取代反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
3．（2024 南京二模）氘代丁苯那嗪（G）可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如图：
（1）B分子中的官能团名称为羰基和 酯基 。
（2）B→C的反应类型为 取代反应 。
（3）C→D中有副产物C13H28N2O生成，该副产物一种可能的结构简式为 。
（4）E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为 。
（5）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式 。
能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物。X分子中氕（H）原子与氘（D）原子的个数比为1：6；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1：1，能被银氨溶液氧化。
（6）已知：，其中R1、R2表示烃基。写出以、、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用，合成路线示例见本题题干）。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】A发生取代反应生成B，同时生成CH3CH2OH，B发生取代反应生成C，C发生反应生成D，D和CH3I反应生成E，E和F发生在碱性条件下反应生成G；
（6）以、、为原料制备，根据A生成B、B生成C的合成路线知，、发生A生成B类型的反应生成HCOCH2COOCH2CH3，和HBr发生取代反应生成，HCOCH2COOCH2CH3、发生B生成C类型的反应生成，发生信息中的反应生成，中醛基发生还原反应生成目标产物。
【解答】解：（1）B分子中的官能团名称为羰基和酯基，
故答案为：酯基；
（2）B→C的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）D的分子式为C10H21NO，C→D中有副产物C13H28N2O生成，副产物比D多1个—CH2N（CH3）2，该副产物一种可能的结构简式为，
故答案为：；
（4）E转化为G时，还生成HI和，生成的一种胺类化合物的结构简式为，
故答案为：；
（5）F的一种芳香族同分异构体同时满足下列条件：
能发生水解反应，说明含有酯基或酰胺基，生成X、Y两种有机产物，X分子中氕（H）原子与氘（D）原子的个数比为1：6，X的结构简式为D2CNHCD3；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1：1，能被银氨溶液氧化，则Y中含有醛基，Y的结构简式为，则符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（6）以、、为原料制备，根据A生成B、B生成C的合成路线知，、发生A生成B类型的反应生成HCOCH2COOCH2CH3，和HBr发生取代反应生成，HCOCH2COOCH2CH3、发生B生成C类型的反应生成，发生信息中的反应生成，中醛基发生还原反应生成目标产物，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
4．（2024春 连云港期末）由有机物A制备抗肿瘤药物氟他胺的合成路线如图所示：
（1）氟他胺中含氧官能团的名称为 酰胺基、硝基 。
（2）A的结构简式为 ；反应④的反应类型为 还原反应 。
（3）F的结构简式为 。吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用是 与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率 。
（4）已知E在一定条件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式： 。
①—NH2直接连在苯环上；②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2。
（5）对硝基乙酰苯胺（）是重要的染料中间体，请写出由苯和乙酰氯（CH3COCl）为原料制备对硝基乙酰苯胺的合成路线图。 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】由B的分子式，以及C的结构可知，芳香烃A与氯气在光照条件下发生甲基的取代反应，则A为甲苯，结构简式为，则B为，B发生取代反应生成C，C和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代（硝化）反应生成D，D发生还原反应生成E，E与发生取代反应生成F，结合氟他胺的结构可知，F的结构简式为，据此解答。
【解答】解：（1）氟他胺中含氧官能团的名称为：酰胺基、硝基，
故答案为：酰胺基、硝基；
（2）由分析可知，A的结构简式为：；反应④由D中的硝基转化为E中的氨基，发生的是还原反应，
故答案为：；还原反应；
（3）根据分析可知，F的结构简式为：；E与F发生取代反应，生成物有HCl，吡啶显碱性，吸收生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率，
故答案为：；与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率；
（4）T的分子式为C7H7NO2，符合条件①—NH2直接连在苯环上；②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀，含有醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2，符合苯环上有两个取代基，一个为氨基，一个甲酸酯基，符合条件的结构简式为：，
故答案为：；
（5）可以由经过硝化反应得到，可以由与CH3COCl反应得到，可以由硝基苯还原得到，硝基苯可以由苯硝化反应得到，故合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
5．（2024 江苏模拟）化合物H具有抗菌、消炎、降血压等多种功效，其合成路线如图：
（1）A→B的反应类型为 取代反应 。
（2）F分子中碳原子的轨道杂化类型有 3 种。
（3）D的分子式为C10H11O2Cl，写出D的结构简式： 。
（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 或或或或或 。
①分子中含苯环和碳氮双键，能发生银镜反应
②分子中有4种不同化学环境的氢原子
（5）设计以、乙烯为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例见本题题干） 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】对比A、B的结构简式，A→B发生了取代反应，C和B相比较，B结构上的酯基分成了两个取代基，一个是酚羟基，一个酮羰基，C→D→E过程中，可知在C的结构上引入了一个取代基，根据反应条件以及D的分子式，可推测D的结构简式是，E→F的过程中先发生了加成、后发生了消去，F→G，酚羟基和双键相连形成环状，G→H，结构中的氰基水解成了羧基。
【解答】解：（1）B可以看成是取代了A结构中酚羟基上的H原子，故A→B的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）F的结构简式为，—CN上的碳原子采取的sp杂化，碳碳双键上的碳原子采取的是sp2杂化，甲基上的碳原子采取的是sp3杂化，苯环上的碳原子采取的是sp2杂化，—CH2﹣中的碳原子采取的是sp3杂化，故F分子中碳原子的轨道杂化类型有3种，
故答案为：3；
（3）D的分子式为C10H11O2C1，D和NaCN反应得到E，E的结构简式相对于C来说，在苯环上多了一个取代基—CH2—CN，通过D→E反应的条件，取代基—CH2—CN可以看成是—CN取代了—CH2X上的一个原子，结合C→E的反应条件和D的分子式，可知X原子应是C1，则D的结构简式相对于C来说，在苯环上多了一个取代基—CH2Cl，所以D的结构简式为，
故答案为：；
（4）E的一种同分异构体能发生银镜反应，说明有取代基—CHO，满足分子中含苯环和碳氮双键，有结构，结合E的结构简式和分子式C11H11O2N，可知其不饱和度为7，同分异构体的不饱和度是相同的，已知一个苯环中的不饱和度为4，一个醛基中的不饱和度为1，一个的不饱和度也为1，从结构简式可以看出分子中只有一个N原子，也就是说其同分异构体中只能有一个，根据不饱和度数，其结构中必然含有2个醛基，另外分子中有4种不同化学环境的氢原子，醛基中有1种，若连接的H原子是1种，苯环上有1种，还有1种根据剩余的碳氢原子个数，说明结构中还有2个甲基，这样苯环上就有2个醛基，2个甲基，和一个，故满足条件的同分异构体有、，移动甲基又有、，移动醛基又有、，
故答案为：或或或或 或；
（5）由H的合成路线F→G可知，要合成出，就要利用原料合成出，要合成出，通过E→F可知，要利用原料合成出 和CH3CHO，通过路线B→C可知，要合成出，就需要，要合成出CH3CHO，可利用我们熟悉的乙烯制乙醇，乙醇制乙醛来合成，故合成路线如图：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
6．（2024春 江苏期末）有机物G（药名seleca）能有效治疗心绞痛，一种合成G的路线如图：
（1）X的化学式为C5H11NO2，其分子中采取sp3杂化方式的碳原子数目是 4 。
（2）C→D的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为 CH3OH 。
（3）F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 或 （写出一种即可）。
①分子中有—CN
②能发生银镜反应，不能与FeCl3发生显色反应
③酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应
④分子中有3种不同化学环境的氢
（5）已知：（—NH2易被氧化）设计以、为原料制取的合成路线流程图 （无机试剂及有机溶剂任选，合成示例见本题题干）。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】A为与SOCl2反应生成，B与X作用生成的C为，X为CH3CH2NHCH2COOCH3，C在一定条件下反应生成，D在NaOH、CaO/△下生成，E与Y在甲醇钠中生成，F与H2NC（CH3）3生成。
【解答】解：（1）A为与SOCl2反应生成，B与X作用生成的C为，X的结构简式为CH3CH2NHCH2COOCH3，采取sp3杂化的碳原子为：*CH3*CH2NH*CH2COO*CH3，其分子中带*的碳原子采取sp3杂化方式的碳原子数目是4，
故答案为：4；
（2）C在一定条件下反应生成，C→D的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为CH3OH，
故答案为：CH3OH；
（3）F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为，
故答案为：；
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，①分子中有—CN；②能发生银镜反应，不能与FeCl3发生显色反应，含有醛基，无酚羟基；③酸性条件下水解产物之一能与发生显色反应，含有酚与酸形成的酯；④分子中有3种不同化学环境的氢，同时满足上述条件的异构体有或，
故答案为：或；
（5）先将甲苯与浓硝酸硝化，再将甲基氧化，然后将硝基还原为氨基，再与环氧乙烷反应，合成路线流程图：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
7．（2024春 亭湖区期末）盐酸考尼伐坦（J）可用于治疗血容量正常的低钠血症，其合成路线如图：
（1）化合物A中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为 3：7 。
（2）B的分子式为C7H4NO3Cl，可由对硝基苯甲酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为 。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。
①分子中有2个苯环；②遇FeCl3溶液显紫色；③能与新制Cu（OH）2反应；④核磁共振氢谱有6组峰。
（4）F→G的反应中，羰基相邻碳原子上的C—H键容易断裂的原因是 羰基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的C—H共用电子对更偏向羰基碳原子，C—H键的极性增强 。
（5）G+H→I的反应需经历G+H→X→Y→I的过程。中间体X中无溴原子，X→Y的过程中有π键的断裂，则Y→I的反应类型为 消去反应 。
（6）将考尼伐坦（I）制成盐酸盐（J）的目的是 增加药物的水溶性和稳定性 。
（7）麻黄碱是治疗硬脊膜外麻醉引起低血压的常用药物，有机物K（）是生产麻黄碱的重要中间体。写出以和CH3NH2为原料制备有机物K的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】根据C的结构可知B为对硝基苯甲酸或其取代物，A与B发生取代反应；C→D是将硝基还原生成氨基；D→E是氨基与羧基发生取代反应，生成酰胺；F→G→I发生取代反应，生成I，因为I有—NH—结构，呈碱性，与盐酸反应生成J，据此进行解答。
【解答】解：（1）化合物A中饱和碳原子的价层电子对数为4，采取sp3杂化，苯环和酮羰基上的碳原子周围有3个σ键，采取sp2杂化，sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为3：7，
故答案为：3：7；
（2）对硝基苯甲酸与反应合成B的分子式为C7H4NO3Cl，可以看出羧基上—OH被—Cl取代，故B的结构为，
故答案为：；
（3）根据E的结构，①含有两个独立苯环，②遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，③能与新制Cu（OH）2反应说明含有醛基；④核磁共振氢谱有6组峰，其中羟基、醛基共有2种氢，剩余4种氢分别在苯环上，则考虑羟基和醛基在苯的对位上，符合条件的同分异构体的结构简式：，
故答案为：；
（4）F→G发生取代反应，羰基相邻碳原子上的C—H键容易断裂的原因是羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的C—H共用电子对更偏向羰基碳原子，C—H键的极性增强，
故答案为：羰基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的C—H共用电子对更偏向羰基碳原子，C—H键的极性增强；
（5）G+H→I的反应需经历G+H→X→Y→I的过程。中间体X中无溴原子，说明溴原子被取代，先发生G+H→X+HBr，X→Y的过程中有π键的断裂，说明羰基发生加成反应形成五元环、且原羰基转化为—CH（OH）﹣，最后Y发生消去反应引入碳碳双键生成I，则Y→I的反应类型为消去反应，
故答案为：消去反应；
（6）将考尼伐坦（Ⅰ）制成盐酸盐（J）的目的是增加药物的水溶性和稳定性，
故答案为：增加药物的水溶性和稳定性；
（7）以和CH3NH2为原料制备有机物K（），先与HBr发生加成反应，然后水解生成醇，醇发生催化氧化生成酮，然后在CuBr2作用下取代羰基相连碳上的H，最后得到目标产物，路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度较大。
8．（2024 江苏模拟）化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如图：
（1）A分子中含有的官能团为 羧基，酰胺基 。
（2）B分子中采取sp3杂化的原子数目有 6 个。
（3）E→F的反应类型为 取代反应 。
（4）F→G中有副产物C24H29NO2生成，该副产物的结构简式为 。
（5）C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 或 。
（6）已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 或 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】A 和B物质发生取代反应，生成和水，和发生取代，生成D物质，D物质还原生成E，E和发生取代反应生成F。F和反应增长碳链，增加了一个—CH2，生成G物质，G物质再和、C2H5OH作用生成H，H和（开环，形成）生成最终产物。
【解答】解：（1）A分子中含有的官能团为酰胺键和羧基，
故答案为：羧基，酰胺基；
（2）B物质中，4个碳原子均为单键，是σ键，由两个sp3杂化轨道头对头重叠形成。氧原子在这里有两个单键连接到两个碳原子上，同时还有两个孤对电子，根据价层电子对互斥理论，氧原子的杂化类型是sp3。氮原子形成三个单键和一个孤对电子也是sp3杂化，所以一共有6个原子，
故答案为：；
（3）E和F反应，是物质的C—Cl键断键，上的N—H断键，生成F和氯化氢，发生取代反应，
故答案为：；
（4）原反应中F→G只是五元环上增加了一个—CH2，G物质的化学式为：C23H27NO2，副产物的化学式为：C24H29NO2，增加了一个—CH2，按照此思路，其副产物为：，
故答案为：；
（5）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其同分异构体含有酚羟基，而苯环具有的不饱和度为4，C物质正好其不饱和度为4，有4种不同环境的氢原子，并且高度对称，所以其结构简式为：或，
故答案为：或；
（6）根据最终合成的产物为，所需要的原料分别是：和，利用与浓硝酸发生硝化反应，得到，然后再利用氧化剂氧化甲基，得到：，然后利用提示信息，和P2O5作用，生成；另外利用在铁和稀盐酸作用下，发生还原反应制取，故合成线路为：或，
故答案为：或。
【点评】本题考查有机物合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，注意题给信息的灵活运用。
9．（2024 南京模拟）有机化合物Ⅷ是一种合成药物中间体，其合成路线如图：
（1）反应①是加成反应，则有机物Ⅰ中官能团的名称是 碳碳双键、醛基 。
（2）Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应，反应类型依次为加成反应、 消去 反应。
（3）Ⅱ与新制Cu（OH）2悬浊液在加热时反应的化学方程式为 +2Cu（OH）2+2NaOH+NaCl+Cu2O↓+3H2O 。
（4）写出满足下列条件的Ⅴ的一种同分异构体的结构简式 。
a．苯环上有两个取代基 b．能发生水解反应，分子中不存在sp杂化的原子
c．核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：2
（5）写出用2﹣丙醇和甲苯为原料制备的合成路线图 。（无机试剂和有机溶剂任选）。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】根据反应①是加成反应，由有机物Ⅱ的结构，可知有机物Ⅰ为或，Ⅱ与转化为Ⅲ的过程经历两步反应，即先发生加成反应生成，再发生消去反应生成有机物Ⅲ，在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，而Ⅴ转化为Ⅵ是先发生酮羰基的加成反应，再发生消去反应生成的，发生取代反应生成Ⅶ，再发生水解反应最后生成Ⅷ。
【解答】解：（1）根据上述分析可知，有机物Ⅰ为或，官能团名称为碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）Ⅱ与转化为Ⅲ的过程经历两步反应，即先发生加成反应生成，再发生消去反应生成，
故答案为：消去；
（3）结构中含有醛基与碳氯键，醛基与新制Cu（OH）2悬浊液反应时被氧化为羧基，而新制Cu（OH）2悬浊液显碱性，羧基转化为羧酸钠，碳氯键能在碱性环境发生水解反应，生成醇羟基，故化学方程式为+2Cu（OH）2+2NaOH+NaCl+Cu2O↓+3H2O，
故答案为：+2Cu（OH）2+2NaOH+NaCl+Cu2O↓+3H2O；
（4）Ⅴ的分子式为C10H11NO，能发生水解反应，则结构中含有酰胺基，根据不饱和度为6，分子中除含苯环外，还含有碳碳双键，峰面积之比为3：2：2：2：2，说明2个取代基位于苯环的对位，故满足条件的同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（5）根据目标产物的结构含有醛基，结合合成路线中Ⅶ→Ⅷ，采用逆合成思路，目标产物是由→→生成的，结合合成路线中Ⅴ转化为Ⅵ，则是由甲苯与发生类似反应生成的，故合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物推断，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键，题目难度较大。
10．（2024 射阳县一模）六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H的合成路线如图：
（Ph﹣代表苯基）
（1）有机物G中的官能团名称为 羰基、碳碳三键 。
（2）有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为 。
（3）D和乙二醇（HOCH2CH2OH）以物质的量比为2：1完全酯化的产物有多种同分异构体，其中一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应；
③能发生水解反应，且1mol该分子水解时消耗4mol NaOH。
（4）D→E的过程中反应机理如下：
试写出该过程发生的反应类型：先发生 加成反应 反应，再发生 消去反应 反应。
（5）写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】A和溴发生取代反应在苯环引入溴原子得到B，B和镁反应生成格氏试剂C，C和二氧化碳反应后水解引入羧基得到D，D与SOCl2发生取代反应引入氯原子得到E，E和F生成G，F的分子式为C10H10，结合G结构可知，F为，则E与F的反应为取代反应；G再转化为H；
【解答】解：A和溴发生取代反应在苯环引入溴原子得到B，B和镁反应生成格氏试剂C，C和二氧化碳反应后水解引入羧基得到D，D与SOCl2发生取代反应引入氯原子得到E，E和F生成G，F的分子式为C10H10，结合G结构可知，F为，则E与F的反应为取代反应；G再转化为H；
（1）由G结构可知，有机物G中的官能团名称为羰基、碳碳三键，
故答案为：羰基、碳碳三键；
（2）由分析知，有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为，
故答案为：；
（3）D中含有羧基，和乙二醇（HOCH2CH2OH）以物质的量比为2：1完全酯化的产物为；其同分异构体同时满足下列条件：
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则结构对称；②能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基；③能发生水解反应，且1mol该分子水解时消耗4mol NaOH，则含有2个甲酸酯基，且水解后生成酚羟基，故可以为或，
故答案为：；
（4）由图可知，该加成的历程为：苯甲酸中的羰基O（δ﹣）原子进攻SOCl2中的S（δ+）原子，一根S—Cl键断裂，Cl得到共用电子对离去，随后Cl﹣进攻羰基C原子，发生加成反应；O—C键和S—Cl键断裂，Cl得到共用电子对离去，S转化为SO2离去，羟基的电子对向碳原子转移形成碳氧双键，使羟基H带部分正电荷，随后Cl﹣进攻羟基H（δ+）原子，形成HCl离去，发生消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（5）苯乙烯和溴加成引入溴原子，再发生消去反应得到苯乙炔；苯甲酸和SOCl2发生D生成E的反应引入氯原子，再和苯乙炔发生E生成G的反应得到，再和发生G生成H的反应生成产物，故流程为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
11．（2024 淮安三模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图：
（1）分子中σ键和π键数目之比为 14：3 。
（2）F→G的反应类型为 取代反应 。
（3）C→D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式 。
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 或 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。
（5）已知：①苯酚和α，β不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应：
①；②。
写出、CH2（COOH）2、和CH3OH为原料制备的合成路线流程图 。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】A和丙二酸发生取代反应生成B，B和乙醇发生酯化反应生成C，C发生加成反应生成D，根据C、E的结构简式及D的分子式知，D为，D和氢气发生加成反应然后发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生取代反应生成G。
【解答】解：（1）共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键和1个π键，共价三键中含有1个σ键和2个π键，分子中存在7个C—Hσ键、3个C—Cσ键、2个C—Oσ键、1个C＝O中含有1个σ键、1个C≡N中含有1个σ键，共有3个π键，所以分子中σ键和π键数目之比为14：3，
故答案为：14：3；
（2）F→G的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）C→D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式，
故答案为：；
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子，说明含有酚羟基和1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式有或，
故答案为：或；
（5）根据A→B→C的反应知，发生催化氧化、然后和CH2（COOH）2发生取代反应、再和CH3OH发生酯化反应、再发生信息中的反应得到目标产物，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
12．（2024 盐城一模）加兰他敏（G）可用于治疗阿尔兹海默症，其一种合成路线如图：
（1）A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和 醛基 。
（2）A→B的反应经历的过程，中间体N的分子式为C16H16BrNO3，则N的结构简式为 。
（3）B→C的反应类型为 取代反应 。
（4）已知C难溶于水，而18﹣冠﹣6（结构如图所示）可溶于水和甲苯，且分子空腔直径与K+相当，C→D的过程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe（CN）6]水溶液氧化C的效率，其原因为 18﹣冠﹣6易与K+相互作用，有利于增大K3[Fe（CN）6]在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率 。
（5）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种α﹣氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1：2：2。
（6）已知：RCOOR′（R和R′为烃基）。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】由有机物的转化关系可知，先与发生加成反应，反应所得产物与四氢合硼酸钠发生还原反应生成，与甲酸乙酯发生取代反应生成，在18﹣冠﹣6水/苯作用下被K3[Fe（CN）6]氧化为，在干氯化氢作用下与先发生加成反应、后发生取代反应生成，一定条件下转化为，酸性条件下与水反应生成。
【解答】解：（1）分子中含氧官能团为羟基、醚键和醛基，
故答案为：醛基；
（2）由有机物的转化关系可知，A→B的反应先与发生加成反应，反应所得产物与四氢合硼酸钠发生还原反应生成，则中间体N的结构简式为，
故答案为：；
（3）B→C的反应为与甲酸乙酯发生取代反应生成和乙醇，
故答案为：取代反应；
（4）C→D的过程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe（CN）6]水溶液氧化C的效率是因为18﹣冠﹣6易与K+通过配位键形成超分子，有利于增大K3[Fe（CN）6]在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率，
故答案为：18﹣冠﹣6易与K+相互作用，有利于增大K3[Fe（CN）6]在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率；
（5）G的同分异构体碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物，X是一种α﹣氨基酸，分子中不含甲基，Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1：2：2，则X为、Y为，所以同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（6）以、和为原料制备的合成步骤为干氯化氢作用下与反应生成，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，干氯化氢作用下与反应生成，发生题给信息反应生成，酸性条件下与水反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
13．（2024春 盐城期末）化合物G属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如图：
（1）C中含氧官能团的名称为 羰基、羟基 。
（2）A→B的反应类型为 取代 反应。
（3）D的分子是C10H11O2Cl，D的结构简式为 。
（4）B的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式 。
Ⅰ.既能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅱ.含1个手性碳原子，分子中含6种化学环境不同的氢。
（5）设计由为原料，制备的合成路线 或 （无机试剂和有机溶剂任选）
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】A发生取代反应生成B，B发生异构化生成C，D的分子是C10H11O2Cl，根据E的结构简式知，C中苯环上酚羟基的邻位和甲醛发生加成反应然后和HCl发生取代反应生成D为，E发生加成、消去反应生成F，F发生取代反应生成G；
（5）以为原料制备，根据E生成F的反应知，中醇羟基发生消去反应生成碳碳双键生成，和H2O发生加成反应生成，发生氧化反应生成，发生E生成F类型的反应得到；或和HBr发生加成反应然后发生水解反应生成，发生氧化反应生成，发生E生成F类型的反应得到。
【解答】解：（1）C中含氧官能团的名称为羰基，
故答案为：羰基；
（2）A→B的反应类型为取代反应，
故答案为：取代；
（3）通过以上分析知，D的结构简式为，
故答案为：；
（4）B的一种同分异构体X同时符合下列条件：
Ⅰ.既能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，结合氧原子个数知，含有1个醛基、1个酚羟基；
Ⅱ.含1个手性碳原子，分子中含6种化学环境不同的氢，取代基为酚—OH、—CH（CH3）CHO，含有6种氢原子，两个取代基位于对位，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）以为原料制备，根据E生成F的反应知，中醇羟基发生消去反应生成碳碳双键生成，和H2O发生加成反应生成，发生氧化反应生成，发生E生成F类型的反应得到；或和HBr发生加成反应然后发生水解反应生成，发生氧化反应生成，发生E生成F类型的反应得到，合成路线为或，
故答案为：或。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计。
14．（2024 南通模拟）化合物G的一种合成路线如图所示：
（1）A→B的反应①中有生成，则A→B的反应①的类型为 加成 反应。
（2）制取CH3MgBr须在无活性氢（酸、水、醇均含有活性氢）的环境中，CH3MgBr与水会发生水解反应，所得产物为CH4和 Mg（OH）2、HBr 。
（3）设计检验有机物C中是否存在有机物B的实验方案： 取少量样品，加入Na，若有气体生成，则说明存在有机物B 。
（4）已知Ts—为的简写，则1mol中所含σ键的数目为 12mol 。
（5）G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，核磁共振氢谱中有3个吸收峰；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应。
（6）已知：①
②（R表示烃基）。
请设计以Br为原料制备的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】A发生加成、水解反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生部分取代反应生成F，F发生取代反应生成G；
（6）以为原料制备，酚羟基发生取代反应生成甲氧基，溴原子发生水解反应然后发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键发生氧化反应生成醛基，醛基发生加成反应、水解反应最后发生还原反应生成目标产物。
【解答】解：（1）A→B的反应①中有生成，则A→B的反应①的类型为加成反应，
故答案为：加成；
（2）制取CH3MgBr须在无活性氢（酸、水、醇均含有活性氢）的环境中，CH3MgBr与水会发生水解反应，所得产物为CH4和Mg（OH）2、HBr，
故答案为：Mg（OH）2、HBr；
（3）设计检验有机物C中是否存在有机物B，实际上是检验醇羟基，B能和Na反应生成氢气，C和Na不反应，实验方案：取少量样品，加入Na，若有气体生成，则说明存在有机物B，
故答案为：取少量样品，加入Na，若有气体生成，则说明存在有机物B；
（4）已知Ts—为的简写，每个中含有5个C—Hσ键，1个C—Sσ键，每个S＝O键中含有1个σ键，1个S—Oσ键，1个O—Cσ键，1个C—Cσ键，1个C≡N中含有1个σ键，则该分子中含有12个σ键，则1mol中所含σ键的数目为12mol，
故答案为：12mol；
（5）G的一种同分异构体同时满足下列条件：
①分子中含有苯环，核磁共振氢谱中有3个吸收峰，说明含有苯环和三种氢原子；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有醛基但不含酯基或酰胺基，结构对称，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（6）以为原料制备，酚羟基发生取代反应生成甲氧基，溴原子发生水解反应然后发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键发生氧化反应生成醛基，醛基发生加成反应、水解反应最后发生还原反应生成目标产物，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计。
15．（2024春 邗江区期末）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图，请回答下列问题：
（1）A的分子式为 C8H9NO 。
（2）C→D的反应类型为 还原反应 。
（3）E中含有的手性碳原子的数目为 1 个。
（4）已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。
（5）F→G的化学方程式是 。
（6）写出同时满足下列条件的E的同分异构体 （任写一种，答案不唯一） （任写出其中一种的结构简式）。
①有两个苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
（7）已知：RCOOHRCOCl，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。（无机试剂任用）
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】A发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生加成、消去反应生成E，E发生加成反应生成F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应然后酸化得到H；
（7）以为原料制备，根据G生成H的反应知，和NaCN发生取代反应然后水解引入—COOH，羧基发生取代反应生成—COCl，然后再发生A生成B类型的反应形成五元环，再发生还原反应、消去反应得到。
【解答】解：（1）A的分子式为C8H9NO，
故答案为：C8H9NO；
（2）C中羰基发生还原反应生成D中醇羟基，则C→D的反应类型为还原反应，
故答案为：还原反应；
（3）E中连接羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有的手性碳原子的数目为1个，
故答案为：1；
（4）已知D→E反应经两步进行D→X→E，D生成X为加成反应、X发生消去反应生成E，则中间产物X的结构简式为，
故答案为：；
（5）F和HBr发生取代反应生成G，F→G的化学方程式是，
故答案为：；
（6）E的同分异构体同时满足下列条件：
①有两个苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基；
②分子中有4种不同化学环境的氢，结构对称，符合条件的结构简式为，
故答案为：（任写一种，答案不唯一）；
（7）以为原料制备，根据G生成H的反应知，和NaCN发生取代反应然后水解引入—COOH，羧基发生取代反应生成—COCl，然后再发生A生成B类型的反应形成五元环，再发生还原反应、消去反应得到，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
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期末核心考点 有机合成推断大题
一．推断题（共15小题）
1．（2024 建邺区二模）洛哌丁胺（I）可用于腹泻的治疗，其一种合成路线如图所示：
已知：①
②有关格氏试剂的反应：（X代表卤素原子）
（1）F中的官能团有 。
（2）请写出X的结构简式 ；B→C包含了 反应和水解反应。
（3）加热条件下C与足量KOH溶液反应，除生成D外，还有 生成。（写化学式或结构简式）
（4）写出符合下列条件的E的一种同分异构体： 。
①分子结构中有两个苯环，核磁共振氢谱为5组峰；
②既能发生水解也能发生银镜反应。
（5）写出以、CH3OH、和乙二醇为原料制备的合成路线 。（其他试剂任选）。
2．（2024 海安市模拟）阿福特罗是一种可用于治疗慢性阻塞性肺炎的药品，其合成路线如图（“Ph”表示苯基）：
（1）A中含氧官能团的名称为羟基和 。
（2）G→I的反应类型为 ，反应⑤生成的F分子式为C15H16O2NBrF的结构简式为 。
（3）阿福特罗分子中b号N原子提供一对电子与苯环的大π键相互平行，则b号N原子的杂化方式为 。
（4）写出满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式 。
碱性条件下水解后酸化，生成的X和Y两种有机产物均有3种不同化学环境的氢；X分子属于α﹣氨基酸；Y分子能与FeCl3溶液发生显色反应。
（5）已知：（R表示烃基）。
写出以为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
3．（2024 南京二模）氘代丁苯那嗪（G）可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如图：
（1）B分子中的官能团名称为羰基和 。
（2）B→C的反应类型为 。
（3）C→D中有副产物C13H28N2O生成，该副产物一种可能的结构简式为 。
（4）E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为 。
（5）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式 。
能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物。X分子中氕（H）原子与氘（D）原子的个数比为1：6；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1：1，能被银氨溶液氧化。
（6）已知：，其中R1、R2表示烃基。写出以、、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用，合成路线示例见本题题干）。
4．（2024春 连云港期末）由有机物A制备抗肿瘤药物氟他胺的合成路线如图所示：
（1）氟他胺中含氧官能团的名称为 。
（2）A的结构简式为 ；反应④的反应类型为 。
（3）F的结构简式为 。吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用是 。
（4）已知E在一定条件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式： 。
①—NH2直接连在苯环上；②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2。
（5）对硝基乙酰苯胺（）是重要的染料中间体，请写出由苯和乙酰氯（CH3COCl）为原料制备对硝基乙酰苯胺的合成路线图。 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
5．（2024 江苏模拟）化合物H具有抗菌、消炎、降血压等多种功效，其合成路线如图：
（1）A→B的反应类型为 。
（2）F分子中碳原子的轨道杂化类型有 种。
（3）D的分子式为C10H11O2Cl，写出D的结构简式： 。
（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含苯环和碳氮双键，能发生银镜反应
②分子中有4种不同化学环境的氢原子
（5）设计以、乙烯为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例见本题题干） 。
6．（2024春 江苏期末）有机物G（药名seleca）能有效治疗心绞痛，一种合成G的路线如图：
（1）X的化学式为C5H11NO2，其分子中采取sp3杂化方式的碳原子数目是 。
（2）C→D的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为 。
（3）F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： （写出一种即可）。
①分子中有—CN
②能发生银镜反应，不能与FeCl3发生显色反应
③酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应
④分子中有3种不同化学环境的氢
（5）已知：（—NH2易被氧化）设计以、为原料制取的合成路线流程图 （无机试剂及有机溶剂任选，合成示例见本题题干）。
7．（2024春 亭湖区期末）盐酸考尼伐坦（J）可用于治疗血容量正常的低钠血症，其合成路线如图：
（1）化合物A中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为 。
（2）B的分子式为C7H4NO3Cl，可由对硝基苯甲酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为 。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。
①分子中有2个苯环；②遇FeCl3溶液显紫色；③能与新制Cu（OH）2反应；④核磁共振氢谱有6组峰。
（4）F→G的反应中，羰基相邻碳原子上的C—H键容易断裂的原因是 。
（5）G+H→I的反应需经历G+H→X→Y→I的过程。中间体X中无溴原子，X→Y的过程中有π键的断裂，则Y→I的反应类型为 。
（6）将考尼伐坦（I）制成盐酸盐（J）的目的是 。
（7）麻黄碱是治疗硬脊膜外麻醉引起低血压的常用药物，有机物K（）是生产麻黄碱的重要中间体。写出以和CH3NH2为原料制备有机物K的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
8．（2024 江苏模拟）化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如图：
（1）A分子中含有的官能团为 。
（2）B分子中采取sp3杂化的原子数目有 个。
（3）E→F的反应类型为 。
（4）F→G中有副产物C24H29NO2生成，该副产物的结构简式为 。
（5）C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 。
（6）已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
9．（2024 南京模拟）有机化合物Ⅷ是一种合成药物中间体，其合成路线如图：
（1）反应①是加成反应，则有机物Ⅰ中官能团的名称是 。
（2）Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应，反应类型依次为加成反应、 反应。
（3）Ⅱ与新制Cu（OH）2悬浊液在加热时反应的化学方程式为 。
（4）写出满足下列条件的Ⅴ的一种同分异构体的结构简式 。
a．苯环上有两个取代基 b．能发生水解反应，分子中不存在sp杂化的原子
c．核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：2
（5）写出用2﹣丙醇和甲苯为原料制备的合成路线图 。（无机试剂和有机溶剂任选）。
10．（2024 射阳县一模）六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H的合成路线如图：
（Ph﹣代表苯基）
（1）有机物G中的官能团名称为 。
（2）有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为 。
（3）D和乙二醇（HOCH2CH2OH）以物质的量比为2：1完全酯化的产物有多种同分异构体，其中一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应；
③能发生水解反应，且1mol该分子水解时消耗4mol NaOH。
（4）D→E的过程中反应机理如下：
试写出该过程发生的反应类型：先发生 反应，再发生 反应。
（5）写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
11．（2024 淮安三模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图：
（1）分子中σ键和π键数目之比为 。
（2）F→G的反应类型为 。
（3）C→D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式 。
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。
（5）已知：①苯酚和α，β不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应：
①；②。
写出、CH2（COOH）2、和CH3OH为原料制备的合成路线流程图 。
12．（2024 盐城一模）加兰他敏（G）可用于治疗阿尔兹海默症，其一种合成路线如图：
（1）A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和 。
（2）A→B的反应经历的过程，中间体N的分子式为C16H16BrNO3，则N的结构简式为 。
（3）B→C的反应类型为 。
（4）已知C难溶于水，而18﹣冠﹣6（结构如图所示）可溶于水和甲苯，且分子空腔直径与K+相当，C→D的过程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe（CN）6]水溶液氧化C的效率，其原因为 。
（5）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种α﹣氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1：2：2。
（6）已知：RCOOR′（R和R′为烃基）。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
13．（2024春 盐城期末）化合物G属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如图：
（1）C中含氧官能团的名称为 。
（2）A→B的反应类型为 反应。
（3）D的分子是C10H11O2Cl，D的结构简式为 。
（4）B的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式 。
Ⅰ.既能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅱ.含1个手性碳原子，分子中含6种化学环境不同的氢。
（5）设计由为原料，制备的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任选）
14．（2024 南通模拟）化合物G的一种合成路线如图所示：
（1）A→B的反应①中有生成，则A→B的反应①的类型为 反应。
（2）制取CH3MgBr须在无活性氢（酸、水、醇均含有活性氢）的环境中，CH3MgBr与水会发生水解反应，所得产物为CH4和 。
（3）设计检验有机物C中是否存在有机物B的实验方案： 。
（4）已知Ts—为的简写，则1mol中所含σ键的数目为 。
（5）G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，核磁共振氢谱中有3个吸收峰；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应。
（6）已知：①
②（R表示烃基）。
请设计以Br为原料制备的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
15．（2024春 邗江区期末）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图，请回答下列问题：
（1）A的分子式为 。
（2）C→D的反应类型为 。
（3）E中含有的手性碳原子的数目为 个。
（4）已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。
（5）F→G的化学方程式是 。
（6）写出同时满足下列条件的E的同分异构体 （任写出其中一种的结构简式）。
①有两个苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
（7）已知：RCOOHRCOCl，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。（无机试剂任用）
期末核心考点 有机合成推断大题
参考答案与试题解析
一．推断题（共15小题）
1．（2024 建邺区二模）洛哌丁胺（I）可用于腹泻的治疗，其一种合成路线如图所示：
已知：①
②有关格氏试剂的反应：（X代表卤素原子）
（1）F中的官能团有 羧基、碳溴键 。
（2）请写出X的结构简式 ；B→C包含了 加成 反应和水解反应。
（3）加热条件下C与足量KOH溶液反应，除生成D外，还有 K2CO3、C2H5OH 生成。（写化学式或结构简式）
（4）写出符合下列条件的E的一种同分异构体： 。
①分子结构中有两个苯环，核磁共振氢谱为5组峰；
②既能发生水解也能发生银镜反应。
（5）写出以、CH3OH、和乙二醇为原料制备的合成路线 。（其他试剂任选）。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】A发生“已知”的反应，得到B，B与中的羰基加成反应，后在酸性溶液中水解，得到C，其结构简式为，C在KOH溶液中水解得到D为。E中的酯基在HBr、乙酸作用下水解物质F，F中的羧基与SOCl2反应得到酰氯，进一步反应得到H，H与D生成了目标产物洛哌丁胺（I）。
【解答】解：（1）F中官能团的名称是羧基、碳溴键，
故答案为：羧基、碳溴键；
（2）由分析可知，X为；B→C包含了加成反应和水解反应，
故答案为：；加成；
（3），在KOH溶液中水解得到D 和K2CO3、C2H5OH，
故答案为：K2CO3、C2H5OH；
（4）E的同分异构体①分子结构中有两个苯环，核磁共振氢谱为5组峰；②既能发生水解也能发生银镜反应，即含有HCOO—结构，符合条件的结构为，
故答案为：；
（5）以为主要原料合成，目标产物含有2个五元环，因此从原料到目标产物，结合已知信息反应②进行合成，先将氧化，羟基转变为酮羰基、醛基转变为羧基，再发生酯化反应后生成酯基，由于羰基、酯基均能与格氏试剂反应，因此需利用信息反应把羰基保护起来，等酯基与反应引入2个五元环后再水解重新生成羰基，由制成，故目标产物的合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
2．（2024 海安市模拟）阿福特罗是一种可用于治疗慢性阻塞性肺炎的药品，其合成路线如图（“Ph”表示苯基）：
（1）A中含氧官能团的名称为羟基和 羰基 。
（2）G→I的反应类型为 取代反应 ，反应⑤生成的F分子式为C15H16O2NBrF的结构简式为 。
（3）阿福特罗分子中b号N原子提供一对电子与苯环的大π键相互平行，则b号N原子的杂化方式为 sp2 。
（4）写出满足下列条件的C的一种芳香族同分异构体的结构简式 。
碱性条件下水解后酸化，生成的X和Y两种有机产物均有3种不同化学环境的氢；X分子属于α﹣氨基酸；Y分子能与FeCl3溶液发生显色反应。
（5）已知：（R表示烃基）。
写出以为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】A发生取代反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生还原反应是E，根据G的结构简式及反应条件知，E中硝基发生还原反应生成F中氨基，则F为，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成I，根据G和I的结构简式及H的分子式知，H为；I发生还原反应生成阿福特罗；
（5）以为原料制备，中醇羟基发生氧化反应生成，和溴发生取代反应生成，羟基和HBr发生取代反应生成，发生信息中的反应生成，、发生取代反应生成。
【解答】解：（1）A中含氧官能团的名称为羟基和羰基，
故答案为：羰基；
（2）G→I的反应类型为取代反应，反应⑤生成的F分子式为C15H16O2NBrF的结构简式为，
故答案为：取代反应；；
（3）阿福特罗分子中b号N原子提供一对电子与苯环的大π键相互平行，则b号N原子的杂化方式为sp2，
故答案为：sp2；
（4）C的一种芳香族同分异构体满足下列条件：碱性条件下水解后酸化，生成的X和Y两种有机产物均有3种不同化学环境的氢；X分子属于α﹣氨基酸；Y分子能与FeCl3溶液发生显色反应，说明Y含有酚羟基，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）以为原料制备，中醇羟基发生氧化反应生成，和溴发生取代反应生成，羟基和HBr发生取代反应生成，发生信息中的反应生成，、发生取代反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
3．（2024 南京二模）氘代丁苯那嗪（G）可用于治疗成人迟发性运动障碍，其合成路线如图：
（1）B分子中的官能团名称为羰基和 酯基 。
（2）B→C的反应类型为 取代反应 。
（3）C→D中有副产物C13H28N2O生成，该副产物一种可能的结构简式为 。
（4）E转化为G时，还生成一种胺类化合物，其结构简式为 。
（5）写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式 。
能发生水解反应，生成X、Y两种有机产物。X分子中氕（H）原子与氘（D）原子的个数比为1：6；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1：1，能被银氨溶液氧化。
（6）已知：，其中R1、R2表示烃基。写出以、、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，少量有机试剂可参照题目合成路线中的使用，合成路线示例见本题题干）。
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】A发生取代反应生成B，同时生成CH3CH2OH，B发生取代反应生成C，C发生反应生成D，D和CH3I反应生成E，E和F发生在碱性条件下反应生成G；
（6）以、、为原料制备，根据A生成B、B生成C的合成路线知，、发生A生成B类型的反应生成HCOCH2COOCH2CH3，和HBr发生取代反应生成，HCOCH2COOCH2CH3、发生B生成C类型的反应生成，发生信息中的反应生成，中醛基发生还原反应生成目标产物。
【解答】解：（1）B分子中的官能团名称为羰基和酯基，
故答案为：酯基；
（2）B→C的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）D的分子式为C10H21NO，C→D中有副产物C13H28N2O生成，副产物比D多1个—CH2N（CH3）2，该副产物一种可能的结构简式为，
故答案为：；
（4）E转化为G时，还生成HI和，生成的一种胺类化合物的结构简式为，
故答案为：；
（5）F的一种芳香族同分异构体同时满足下列条件：
能发生水解反应，说明含有酯基或酰胺基，生成X、Y两种有机产物，X分子中氕（H）原子与氘（D）原子的个数比为1：6，X的结构简式为D2CNHCD3；Y分子中不同化学环境的氢原子个数比是2：2：2：1：1，能被银氨溶液氧化，则Y中含有醛基，Y的结构简式为，则符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（6）以、、为原料制备，根据A生成B、B生成C的合成路线知，、发生A生成B类型的反应生成HCOCH2COOCH2CH3，和HBr发生取代反应生成，HCOCH2COOCH2CH3、发生B生成C类型的反应生成，发生信息中的反应生成，中醛基发生还原反应生成目标产物，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
4．（2024春 连云港期末）由有机物A制备抗肿瘤药物氟他胺的合成路线如图所示：
（1）氟他胺中含氧官能团的名称为 酰胺基、硝基 。
（2）A的结构简式为 ；反应④的反应类型为 还原反应 。
（3）F的结构简式为 。吡啶是一种有机碱，其在反应⑤中的作用是 与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率 。
（4）已知E在一定条件下水解生成T（C7H7NO2）。T存在多种同分异构体，写出符合下列条件的T的同分异构体的结构简式： 。
①—NH2直接连在苯环上；②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀；
③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2。
（5）对硝基乙酰苯胺（）是重要的染料中间体，请写出由苯和乙酰氯（CH3COCl）为原料制备对硝基乙酰苯胺的合成路线图。 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】由B的分子式，以及C的结构可知，芳香烃A与氯气在光照条件下发生甲基的取代反应，则A为甲苯，结构简式为，则B为，B发生取代反应生成C，C和浓硝酸在浓硫酸作用下发生取代（硝化）反应生成D，D发生还原反应生成E，E与发生取代反应生成F，结合氟他胺的结构可知，F的结构简式为，据此解答。
【解答】解：（1）氟他胺中含氧官能团的名称为：酰胺基、硝基，
故答案为：酰胺基、硝基；
（2）由分析可知，A的结构简式为：；反应④由D中的硝基转化为E中的氨基，发生的是还原反应，
故答案为：；还原反应；
（3）根据分析可知，F的结构简式为：；E与F发生取代反应，生成物有HCl，吡啶显碱性，吸收生成的HCl，促使反应正向进行，提高产率，
故答案为：；与生成的HCl反应，促进反应正向进行，提高产率；
（4）T的分子式为C7H7NO2，符合条件①—NH2直接连在苯环上；②与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀，含有醛基；③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1：2：2：2，符合苯环上有两个取代基，一个为氨基，一个甲酸酯基，符合条件的结构简式为：，
故答案为：；
（5）可以由经过硝化反应得到，可以由与CH3COCl反应得到，可以由硝基苯还原得到，硝基苯可以由苯硝化反应得到，故合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
5．（2024 江苏模拟）化合物H具有抗菌、消炎、降血压等多种功效，其合成路线如图：
（1）A→B的反应类型为 取代反应 。
（2）F分子中碳原子的轨道杂化类型有 3 种。
（3）D的分子式为C10H11O2Cl，写出D的结构简式： 。
（4）E的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 或或或或或 。
①分子中含苯环和碳氮双键，能发生银镜反应
②分子中有4种不同化学环境的氢原子
（5）设计以、乙烯为原料制备的合成路线（无机试剂和有机溶剂任选，合成路线示例见本题题干） 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】对比A、B的结构简式，A→B发生了取代反应，C和B相比较，B结构上的酯基分成了两个取代基，一个是酚羟基，一个酮羰基，C→D→E过程中，可知在C的结构上引入了一个取代基，根据反应条件以及D的分子式，可推测D的结构简式是，E→F的过程中先发生了加成、后发生了消去，F→G，酚羟基和双键相连形成环状，G→H，结构中的氰基水解成了羧基。
【解答】解：（1）B可以看成是取代了A结构中酚羟基上的H原子，故A→B的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）F的结构简式为，—CN上的碳原子采取的sp杂化，碳碳双键上的碳原子采取的是sp2杂化，甲基上的碳原子采取的是sp3杂化，苯环上的碳原子采取的是sp2杂化，—CH2﹣中的碳原子采取的是sp3杂化，故F分子中碳原子的轨道杂化类型有3种，
故答案为：3；
（3）D的分子式为C10H11O2C1，D和NaCN反应得到E，E的结构简式相对于C来说，在苯环上多了一个取代基—CH2—CN，通过D→E反应的条件，取代基—CH2—CN可以看成是—CN取代了—CH2X上的一个原子，结合C→E的反应条件和D的分子式，可知X原子应是C1，则D的结构简式相对于C来说，在苯环上多了一个取代基—CH2Cl，所以D的结构简式为，
故答案为：；
（4）E的一种同分异构体能发生银镜反应，说明有取代基—CHO，满足分子中含苯环和碳氮双键，有结构，结合E的结构简式和分子式C11H11O2N，可知其不饱和度为7，同分异构体的不饱和度是相同的，已知一个苯环中的不饱和度为4，一个醛基中的不饱和度为1，一个的不饱和度也为1，从结构简式可以看出分子中只有一个N原子，也就是说其同分异构体中只能有一个，根据不饱和度数，其结构中必然含有2个醛基，另外分子中有4种不同化学环境的氢原子，醛基中有1种，若连接的H原子是1种，苯环上有1种，还有1种根据剩余的碳氢原子个数，说明结构中还有2个甲基，这样苯环上就有2个醛基，2个甲基，和一个，故满足条件的同分异构体有、，移动甲基又有、，移动醛基又有、，
故答案为：或或或或 或；
（5）由H的合成路线F→G可知，要合成出，就要利用原料合成出，要合成出，通过E→F可知，要利用原料合成出 和CH3CHO，通过路线B→C可知，要合成出，就需要，要合成出CH3CHO，可利用我们熟悉的乙烯制乙醇，乙醇制乙醛来合成，故合成路线如图：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
6．（2024春 江苏期末）有机物G（药名seleca）能有效治疗心绞痛，一种合成G的路线如图：
（1）X的化学式为C5H11NO2，其分子中采取sp3杂化方式的碳原子数目是 4 。
（2）C→D的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为 CH3OH 。
（3）F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 或 （写出一种即可）。
①分子中有—CN
②能发生银镜反应，不能与FeCl3发生显色反应
③酸性条件下水解产物之一能与FeCl3发生显色反应
④分子中有3种不同化学环境的氢
（5）已知：（—NH2易被氧化）设计以、为原料制取的合成路线流程图 （无机试剂及有机溶剂任选，合成示例见本题题干）。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】A为与SOCl2反应生成，B与X作用生成的C为，X为CH3CH2NHCH2COOCH3，C在一定条件下反应生成，D在NaOH、CaO/△下生成，E与Y在甲醇钠中生成，F与H2NC（CH3）3生成。
【解答】解：（1）A为与SOCl2反应生成，B与X作用生成的C为，X的结构简式为CH3CH2NHCH2COOCH3，采取sp3杂化的碳原子为：*CH3*CH2NH*CH2COO*CH3，其分子中带*的碳原子采取sp3杂化方式的碳原子数目是4，
故答案为：4；
（2）C在一定条件下反应生成，C→D的转化中还生成另外一种有机产物，其结构简式为CH3OH，
故答案为：CH3OH；
（3）F→G的反应会生成一种与G互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为，
故答案为：；
（4）D的一种同分异构体同时满足下列条件，①分子中有—CN；②能发生银镜反应，不能与FeCl3发生显色反应，含有醛基，无酚羟基；③酸性条件下水解产物之一能与发生显色反应，含有酚与酸形成的酯；④分子中有3种不同化学环境的氢，同时满足上述条件的异构体有或，
故答案为：或；
（5）先将甲苯与浓硝酸硝化，再将甲基氧化，然后将硝基还原为氨基，再与环氧乙烷反应，合成路线流程图：，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
7．（2024春 亭湖区期末）盐酸考尼伐坦（J）可用于治疗血容量正常的低钠血症，其合成路线如图：
（1）化合物A中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为 3：7 。
（2）B的分子式为C7H4NO3Cl，可由对硝基苯甲酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为 。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式： 。
①分子中有2个苯环；②遇FeCl3溶液显紫色；③能与新制Cu（OH）2反应；④核磁共振氢谱有6组峰。
（4）F→G的反应中，羰基相邻碳原子上的C—H键容易断裂的原因是 羰基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的C—H共用电子对更偏向羰基碳原子，C—H键的极性增强 。
（5）G+H→I的反应需经历G+H→X→Y→I的过程。中间体X中无溴原子，X→Y的过程中有π键的断裂，则Y→I的反应类型为 消去反应 。
（6）将考尼伐坦（I）制成盐酸盐（J）的目的是 增加药物的水溶性和稳定性 。
（7）麻黄碱是治疗硬脊膜外麻醉引起低血压的常用药物，有机物K（）是生产麻黄碱的重要中间体。写出以和CH3NH2为原料制备有机物K的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】根据C的结构可知B为对硝基苯甲酸或其取代物，A与B发生取代反应；C→D是将硝基还原生成氨基；D→E是氨基与羧基发生取代反应，生成酰胺；F→G→I发生取代反应，生成I，因为I有—NH—结构，呈碱性，与盐酸反应生成J，据此进行解答。
【解答】解：（1）化合物A中饱和碳原子的价层电子对数为4，采取sp3杂化，苯环和酮羰基上的碳原子周围有3个σ键，采取sp2杂化，sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为3：7，
故答案为：3：7；
（2）对硝基苯甲酸与反应合成B的分子式为C7H4NO3Cl，可以看出羧基上—OH被—Cl取代，故B的结构为，
故答案为：；
（3）根据E的结构，①含有两个独立苯环，②遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基，③能与新制Cu（OH）2反应说明含有醛基；④核磁共振氢谱有6组峰，其中羟基、醛基共有2种氢，剩余4种氢分别在苯环上，则考虑羟基和醛基在苯的对位上，符合条件的同分异构体的结构简式：，
故答案为：；
（4）F→G发生取代反应，羰基相邻碳原子上的C—H键容易断裂的原因是羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的C—H共用电子对更偏向羰基碳原子，C—H键的极性增强，
故答案为：羰基为吸电子基团，使得相邻碳原子上的C—H共用电子对更偏向羰基碳原子，C—H键的极性增强；
（5）G+H→I的反应需经历G+H→X→Y→I的过程。中间体X中无溴原子，说明溴原子被取代，先发生G+H→X+HBr，X→Y的过程中有π键的断裂，说明羰基发生加成反应形成五元环、且原羰基转化为—CH（OH）﹣，最后Y发生消去反应引入碳碳双键生成I，则Y→I的反应类型为消去反应，
故答案为：消去反应；
（6）将考尼伐坦（Ⅰ）制成盐酸盐（J）的目的是增加药物的水溶性和稳定性，
故答案为：增加药物的水溶性和稳定性；
（7）以和CH3NH2为原料制备有机物K（），先与HBr发生加成反应，然后水解生成醇，醇发生催化氧化生成酮，然后在CuBr2作用下取代羰基相连碳上的H，最后得到目标产物，路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，题目难度较大。
8．（2024 江苏模拟）化合物M可用于心衰治疗，一种合成路线如图：
（1）A分子中含有的官能团为 羧基，酰胺基 。
（2）B分子中采取sp3杂化的原子数目有 6 个。
（3）E→F的反应类型为 取代反应 。
（4）F→G中有副产物C24H29NO2生成，该副产物的结构简式为 。
（5）C的一种同分异构体同时满足下列条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有4种不同化学环境的氢原子。写出该同分异构体的结构简式： 或 。
（6）已知：、写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 或 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】A 和B物质发生取代反应，生成和水，和发生取代，生成D物质，D物质还原生成E，E和发生取代反应生成F。F和反应增长碳链，增加了一个—CH2，生成G物质，G物质再和、C2H5OH作用生成H，H和（开环，形成）生成最终产物。
【解答】解：（1）A分子中含有的官能团为酰胺键和羧基，
故答案为：羧基，酰胺基；
（2）B物质中，4个碳原子均为单键，是σ键，由两个sp3杂化轨道头对头重叠形成。氧原子在这里有两个单键连接到两个碳原子上，同时还有两个孤对电子，根据价层电子对互斥理论，氧原子的杂化类型是sp3。氮原子形成三个单键和一个孤对电子也是sp3杂化，所以一共有6个原子，
故答案为：；
（3）E和F反应，是物质的C—Cl键断键，上的N—H断键，生成F和氯化氢，发生取代反应，
故答案为：；
（4）原反应中F→G只是五元环上增加了一个—CH2，G物质的化学式为：C23H27NO2，副产物的化学式为：C24H29NO2，增加了一个—CH2，按照此思路，其副产物为：，
故答案为：；
（5）能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其同分异构体含有酚羟基，而苯环具有的不饱和度为4，C物质正好其不饱和度为4，有4种不同环境的氢原子，并且高度对称，所以其结构简式为：或，
故答案为：或；
（6）根据最终合成的产物为，所需要的原料分别是：和，利用与浓硝酸发生硝化反应，得到，然后再利用氧化剂氧化甲基，得到：，然后利用提示信息，和P2O5作用，生成；另外利用在铁和稀盐酸作用下，发生还原反应制取，故合成线路为：或，
故答案为：或。
【点评】本题考查有机物合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，注意题给信息的灵活运用。
9．（2024 南京模拟）有机化合物Ⅷ是一种合成药物中间体，其合成路线如图：
（1）反应①是加成反应，则有机物Ⅰ中官能团的名称是 碳碳双键、醛基 。
（2）Ⅱ→Ⅲ的过程经历两步反应，反应类型依次为加成反应、 消去 反应。
（3）Ⅱ与新制Cu（OH）2悬浊液在加热时反应的化学方程式为 +2Cu（OH）2+2NaOH+NaCl+Cu2O↓+3H2O 。
（4）写出满足下列条件的Ⅴ的一种同分异构体的结构简式 。
a．苯环上有两个取代基 b．能发生水解反应，分子中不存在sp杂化的原子
c．核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为3：2：2：2：2
（5）写出用2﹣丙醇和甲苯为原料制备的合成路线图 。（无机试剂和有机溶剂任选）。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】根据反应①是加成反应，由有机物Ⅱ的结构，可知有机物Ⅰ为或，Ⅱ与转化为Ⅲ的过程经历两步反应，即先发生加成反应生成，再发生消去反应生成有机物Ⅲ，在NaOH水溶液、加热条件下发生水解反应生成，发生催化氧化反应生成，而Ⅴ转化为Ⅵ是先发生酮羰基的加成反应，再发生消去反应生成的，发生取代反应生成Ⅶ，再发生水解反应最后生成Ⅷ。
【解答】解：（1）根据上述分析可知，有机物Ⅰ为或，官能团名称为碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）Ⅱ与转化为Ⅲ的过程经历两步反应，即先发生加成反应生成，再发生消去反应生成，
故答案为：消去；
（3）结构中含有醛基与碳氯键，醛基与新制Cu（OH）2悬浊液反应时被氧化为羧基，而新制Cu（OH）2悬浊液显碱性，羧基转化为羧酸钠，碳氯键能在碱性环境发生水解反应，生成醇羟基，故化学方程式为+2Cu（OH）2+2NaOH+NaCl+Cu2O↓+3H2O，
故答案为：+2Cu（OH）2+2NaOH+NaCl+Cu2O↓+3H2O；
（4）Ⅴ的分子式为C10H11NO，能发生水解反应，则结构中含有酰胺基，根据不饱和度为6，分子中除含苯环外，还含有碳碳双键，峰面积之比为3：2：2：2：2，说明2个取代基位于苯环的对位，故满足条件的同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（5）根据目标产物的结构含有醛基，结合合成路线中Ⅶ→Ⅷ，采用逆合成思路，目标产物是由→→生成的，结合合成路线中Ⅴ转化为Ⅵ，则是由甲苯与发生类似反应生成的，故合成路线为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物推断，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键，题目难度较大。
10．（2024 射阳县一模）六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关重要，一种化合物H的合成路线如图：
（Ph﹣代表苯基）
（1）有机物G中的官能团名称为 羰基、碳碳三键 。
（2）有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为 。
（3）D和乙二醇（HOCH2CH2OH）以物质的量比为2：1完全酯化的产物有多种同分异构体，其中一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子；
②能发生银镜反应；
③能发生水解反应，且1mol该分子水解时消耗4mol NaOH。
（4）D→E的过程中反应机理如下：
试写出该过程发生的反应类型：先发生 加成反应 反应，再发生 消去反应 反应。
（5）写出以苯乙烯、苯甲酸、为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】A和溴发生取代反应在苯环引入溴原子得到B，B和镁反应生成格氏试剂C，C和二氧化碳反应后水解引入羧基得到D，D与SOCl2发生取代反应引入氯原子得到E，E和F生成G，F的分子式为C10H10，结合G结构可知，F为，则E与F的反应为取代反应；G再转化为H；
【解答】解：A和溴发生取代反应在苯环引入溴原子得到B，B和镁反应生成格氏试剂C，C和二氧化碳反应后水解引入羧基得到D，D与SOCl2发生取代反应引入氯原子得到E，E和F生成G，F的分子式为C10H10，结合G结构可知，F为，则E与F的反应为取代反应；G再转化为H；
（1）由G结构可知，有机物G中的官能团名称为羰基、碳碳三键，
故答案为：羰基、碳碳三键；
（2）由分析知，有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为，
故答案为：；
（3）D中含有羧基，和乙二醇（HOCH2CH2OH）以物质的量比为2：1完全酯化的产物为；其同分异构体同时满足下列条件：
①分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则结构对称；②能发生银镜反应，含有醛基或甲酸酯基；③能发生水解反应，且1mol该分子水解时消耗4mol NaOH，则含有2个甲酸酯基，且水解后生成酚羟基，故可以为或，
故答案为：；
（4）由图可知，该加成的历程为：苯甲酸中的羰基O（δ﹣）原子进攻SOCl2中的S（δ+）原子，一根S—Cl键断裂，Cl得到共用电子对离去，随后Cl﹣进攻羰基C原子，发生加成反应；O—C键和S—Cl键断裂，Cl得到共用电子对离去，S转化为SO2离去，羟基的电子对向碳原子转移形成碳氧双键，使羟基H带部分正电荷，随后Cl﹣进攻羟基H（δ+）原子，形成HCl离去，发生消去反应，
故答案为：加成反应；消去反应；
（5）苯乙烯和溴加成引入溴原子，再发生消去反应得到苯乙炔；苯甲酸和SOCl2发生D生成E的反应引入氯原子，再和苯乙炔发生E生成G的反应得到，再和发生G生成H的反应生成产物，故流程为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
11．（2024 淮安三模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图：
（1）分子中σ键和π键数目之比为 14：3 。
（2）F→G的反应类型为 取代反应 。
（3）C→D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式 。
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式 或 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢。
（5）已知：①苯酚和α，β不饱和羰基化合物在一定条件下可以发生反应：
①；②。
写出、CH2（COOH）2、和CH3OH为原料制备的合成路线流程图 。
【专题】有机化合物的获得与应用；分析与推测能力．
【分析】A和丙二酸发生取代反应生成B，B和乙醇发生酯化反应生成C，C发生加成反应生成D，根据C、E的结构简式及D的分子式知，D为，D和氢气发生加成反应然后发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F，F发生取代反应生成G。
【解答】解：（1）共价单键为σ键，共价双键中含有1个σ键和1个π键，共价三键中含有1个σ键和2个π键，分子中存在7个C—Hσ键、3个C—Cσ键、2个C—Oσ键、1个C＝O中含有1个σ键、1个C≡N中含有1个σ键，共有3个π键，所以分子中σ键和π键数目之比为14：3，
故答案为：14：3；
（2）F→G的反应类型为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）C→D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式，
故答案为：；
（4）F的一种同分异构体同时满足下列条件，①能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子，说明含有酚羟基和1个手性碳原子；②分子中有4种不同化学环境的氢，符合条件的结构简式有或，
故答案为：或；
（5）根据A→B→C的反应知，发生催化氧化、然后和CH2（COOH）2发生取代反应、再和CH3OH发生酯化反应、再发生信息中的反应得到目标产物，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
12．（2024 盐城一模）加兰他敏（G）可用于治疗阿尔兹海默症，其一种合成路线如图：
（1）A分子中含氧官能团的名称为羟基、醚键和 醛基 。
（2）A→B的反应经历的过程，中间体N的分子式为C16H16BrNO3，则N的结构简式为 。
（3）B→C的反应类型为 取代反应 。
（4）已知C难溶于水，而18﹣冠﹣6（结构如图所示）可溶于水和甲苯，且分子空腔直径与K+相当，C→D的过程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe（CN）6]水溶液氧化C的效率，其原因为 18﹣冠﹣6易与K+相互作用，有利于增大K3[Fe（CN）6]在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率 。
（5）写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。
碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物。X是一种α﹣氨基酸，分子中不含甲基；Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1：2：2。
（6）已知：RCOOR′（R和R′为烃基）。请写出以、和为原料制备的合成路线流程图 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】由有机物的转化关系可知，先与发生加成反应，反应所得产物与四氢合硼酸钠发生还原反应生成，与甲酸乙酯发生取代反应生成，在18﹣冠﹣6水/苯作用下被K3[Fe（CN）6]氧化为，在干氯化氢作用下与先发生加成反应、后发生取代反应生成，一定条件下转化为，酸性条件下与水反应生成。
【解答】解：（1）分子中含氧官能团为羟基、醚键和醛基，
故答案为：醛基；
（2）由有机物的转化关系可知，A→B的反应先与发生加成反应，反应所得产物与四氢合硼酸钠发生还原反应生成，则中间体N的结构简式为，
故答案为：；
（3）B→C的反应为与甲酸乙酯发生取代反应生成和乙醇，
故答案为：取代反应；
（4）C→D的过程中使用18﹣冠﹣6可提升K3[Fe（CN）6]水溶液氧化C的效率是因为18﹣冠﹣6易与K+通过配位键形成超分子，有利于增大K3[Fe（CN）6]在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率，
故答案为：18﹣冠﹣6易与K+相互作用，有利于增大K3[Fe（CN）6]在水/苯中的溶解度，提高氧化C的效率；
（5）G的同分异构体碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种芳香族化合物，X是一种α﹣氨基酸，分子中不含甲基，Y的核磁共振氢谱中有三组峰，且峰面积之比为1：2：2，则X为、Y为，所以同分异构体的结构简式为，
故答案为：；
（6）以、和为原料制备的合成步骤为干氯化氢作用下与反应生成，催化剂作用下与氧气共热发生催化氧化反应生成，干氯化氢作用下与反应生成，发生题给信息反应生成，酸性条件下与水反应生成，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。
13．（2024春 盐城期末）化合物G属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。一种合成化合物G的路线如图：
（1）C中含氧官能团的名称为 羰基、羟基 。
（2）A→B的反应类型为 取代 反应。
（3）D的分子是C10H11O2Cl，D的结构简式为 。
（4）B的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式 。
Ⅰ.既能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；
Ⅱ.含1个手性碳原子，分子中含6种化学环境不同的氢。
（5）设计由为原料，制备的合成路线 或 （无机试剂和有机溶剂任选）
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】A发生取代反应生成B，B发生异构化生成C，D的分子是C10H11O2Cl，根据E的结构简式知，C中苯环上酚羟基的邻位和甲醛发生加成反应然后和HCl发生取代反应生成D为，E发生加成、消去反应生成F，F发生取代反应生成G；
（5）以为原料制备，根据E生成F的反应知，中醇羟基发生消去反应生成碳碳双键生成，和H2O发生加成反应生成，发生氧化反应生成，发生E生成F类型的反应得到；或和HBr发生加成反应然后发生水解反应生成，发生氧化反应生成，发生E生成F类型的反应得到。
【解答】解：（1）C中含氧官能团的名称为羰基，
故答案为：羰基；
（2）A→B的反应类型为取代反应，
故答案为：取代；
（3）通过以上分析知，D的结构简式为，
故答案为：；
（4）B的一种同分异构体X同时符合下列条件：
Ⅰ.既能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，结合氧原子个数知，含有1个醛基、1个酚羟基；
Ⅱ.含1个手性碳原子，分子中含6种化学环境不同的氢，取代基为酚—OH、—CH（CH3）CHO，含有6种氢原子，两个取代基位于对位，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（5）以为原料制备，根据E生成F的反应知，中醇羟基发生消去反应生成碳碳双键生成，和H2O发生加成反应生成，发生氧化反应生成，发生E生成F类型的反应得到；或和HBr发生加成反应然后发生水解反应生成，发生氧化反应生成，发生E生成F类型的反应得到，合成路线为或，
故答案为：或。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计。
14．（2024 南通模拟）化合物G的一种合成路线如图所示：
（1）A→B的反应①中有生成，则A→B的反应①的类型为 加成 反应。
（2）制取CH3MgBr须在无活性氢（酸、水、醇均含有活性氢）的环境中，CH3MgBr与水会发生水解反应，所得产物为CH4和 Mg（OH）2、HBr 。
（3）设计检验有机物C中是否存在有机物B的实验方案： 取少量样品，加入Na，若有气体生成，则说明存在有机物B 。
（4）已知Ts—为的简写，则1mol中所含σ键的数目为 12mol 。
（5）G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式： 。
①分子中含有苯环，核磁共振氢谱中有3个吸收峰；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应。
（6）已知：①
②（R表示烃基）。
请设计以Br为原料制备的合成路线 （无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干）。
【专题】有机物的化学性质及推断；分析与推测能力．
【分析】A发生加成、水解反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生部分取代反应生成F，F发生取代反应生成G；
（6）以为原料制备，酚羟基发生取代反应生成甲氧基，溴原子发生水解反应然后发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键发生氧化反应生成醛基，醛基发生加成反应、水解反应最后发生还原反应生成目标产物。
【解答】解：（1）A→B的反应①中有生成，则A→B的反应①的类型为加成反应，
故答案为：加成；
（2）制取CH3MgBr须在无活性氢（酸、水、醇均含有活性氢）的环境中，CH3MgBr与水会发生水解反应，所得产物为CH4和Mg（OH）2、HBr，
故答案为：Mg（OH）2、HBr；
（3）设计检验有机物C中是否存在有机物B，实际上是检验醇羟基，B能和Na反应生成氢气，C和Na不反应，实验方案：取少量样品，加入Na，若有气体生成，则说明存在有机物B，
故答案为：取少量样品，加入Na，若有气体生成，则说明存在有机物B；
（4）已知Ts—为的简写，每个中含有5个C—Hσ键，1个C—Sσ键，每个S＝O键中含有1个σ键，1个S—Oσ键，1个O—Cσ键，1个C—Cσ键，1个C≡N中含有1个σ键，则该分子中含有12个σ键，则1mol中所含σ键的数目为12mol，
故答案为：12mol；
（5）G的一种同分异构体同时满足下列条件：
①分子中含有苯环，核磁共振氢谱中有3个吸收峰，说明含有苯环和三种氢原子；
②能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明含有醛基但不含酯基或酰胺基，结构对称，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（6）以为原料制备，酚羟基发生取代反应生成甲氧基，溴原子发生水解反应然后发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键发生氧化反应生成醛基，醛基发生加成反应、水解反应最后发生还原反应生成目标产物，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识的综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计。
15．（2024春 邗江区期末）有机物H是合成某药物的中间体，其合成路线如图，请回答下列问题：
（1）A的分子式为 C8H9NO 。
（2）C→D的反应类型为 还原反应 。
（3）E中含有的手性碳原子的数目为 1 个。
（4）已知D→E反应经两步进行D→X→E，写出中间产物X的结构简式 。
（5）F→G的化学方程式是 。
（6）写出同时满足下列条件的E的同分异构体 （任写一种，答案不唯一） （任写出其中一种的结构简式）。
①有两个苯环，能发生银镜反应；
②分子中有4种不同化学环境的氢。
（7）已知：RCOOHRCOCl，参照上述合成路线，设计以为原料制备的合成路线 。（无机试剂任用）
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】A发生取代反应生成B，B发生水解反应生成C，C发生还原反应生成D，D发生加成、消去反应生成E，E发生加成反应生成F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应然后酸化得到H；
（7）以为原料制备，根据G生成H的反应知，和NaCN发生取代反应然后水解引入—COOH，羧基发生取代反应生成—COCl，然后再发生A生成B类型的反应形成五元环，再发生还原反应、消去反应得到。
【解答】解：（1）A的分子式为C8H9NO，
故答案为：C8H9NO；
（2）C中羰基发生还原反应生成D中醇羟基，则C→D的反应类型为还原反应，
故答案为：还原反应；
（3）E中连接羟基的碳原子为手性碳原子，所以含有的手性碳原子的数目为1个，
故答案为：1；
（4）已知D→E反应经两步进行D→X→E，D生成X为加成反应、X发生消去反应生成E，则中间产物X的结构简式为，
故答案为：；
（5）F和HBr发生取代反应生成G，F→G的化学方程式是，
故答案为：；
（6）E的同分异构体同时满足下列条件：
①有两个苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基；
②分子中有4种不同化学环境的氢，结构对称，符合条件的结构简式为，
故答案为：（任写一种，答案不唯一）；
（7）以为原料制备，根据G生成H的反应知，和NaCN发生取代反应然后水解引入—COOH，羧基发生取代反应生成—COCl，然后再发生A生成B类型的反应形成五元环，再发生还原反应、消去反应得到，合成路线为，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、推断及知识的综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。
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