【期末核心考点】有机合成解答题（含解析）-2024-2025学年高二下学期化学选择性必修3人教版（2019）
文档属性
| 名称 | 【期末核心考点】有机合成解答题（含解析）-2024-2025学年高二下学期化学选择性必修3人教版（2019） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 8.5MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2025-06-17 10:21:01 | ||
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文档简介
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期末核心考点 有机合成解答题
一．解答题（共15小题）
1．（2025春 东城区校级期中）有机高分子材料是现代社会发展的重要支柱。
Ⅰ.丙烯可以合成聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）有机玻璃，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型是 。
（2）B→C的反应方程式是 。
（3）E的结构简式是 。
（4）由G合成PMMA的反应方程式是 。
（5）已知：RCOOR1+HOR2RCOOR2+HOR1
G与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体（该单体聚合后可生成亲水性高分子材料），写出该反应方程式 。
Ⅱ.利用乙炔和甲醛（HCHO）可制备生物可降解塑料PBS（）合成路线如图：
（6）A中存在π键且A、C互为同分异构体。A的结构简式是 。
（7）B和D生成PBS的化学方程式是 。
2．（2025 海淀区校级模拟）不对称分子梳M是一种性能优良的表面防污涂层材料，其合成路线如图所示。
ⅰ．
ⅱ．
（1）A中不含环状结构，A分子中含有的官能团有 。
（2）E→F的反应类型是 。
（3）下列说法中正确的是 （填字母）。
a．化合物D的同分异构体共有5种
b．化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色
c．化合物E的沸点低于化合物F
d．化合物G、I中均含手性碳原子
（4）F+G→I的化学方程式是 。
（5）化合物J的结构简式为 。
（6）聚合物L的结构简式为 。
（7）分子梳M的抗污性能与梳齿中的基团有关，为了测定分子梳中梳齿的“密度”（分子梳主链上接入的梳齿数与主链链节数之比），测得某M样品的核磁共振氢谱中，主链上所有a处H原子与梳齿中b处H原子的两组信号峰面积比1：0.46，则梳齿2的密度为 。
3．（2024秋 房山区期末）马西替坦是一种治疗肺动脉高血压的新型内皮素受体拮抗剂药物，其合成路线如图：
（1）A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，A中的含氧官能团是 。
（2）A→B的反应方程式是 。
（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因 。
（4）合成马西替坦的关键中间体是E，D→E的合成路线如图：
L和M的结构简式分别是 、
（5）已知：，H的结构简式 。
（6）下列说法正确的是 。
a.F中有手性碳原子
b.利用核磁共振氢谱可区分I和J
c.该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH
4．（2025 江岸区校级模拟）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如图：
已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2）2R—CR1（COOR2）2
ⅱ．R—NH2+→
（1）A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。
（2）B中含有—OH，试剂a是 。
（3）D的结构简式是 。
（4）E→F中，反应i的化学方程式为 。
（5）下列关于有机物F和G的说法正确的是 （填字母）。
a．F和G均没有手性碳原子
b．F和G均能与NaHCO3反应
c．F和G均能与银氨溶液反应
（6）H与NH2OH反应得到I经历了如图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含N—O键。
中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。
（7）I→J的过程中，SeO2转化为含+2价Se的化合物，反应中SeO2和I的物质的量之比为 。
5．（2024春 东城区校级期中）我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下（部分反应条件已略去），回答下列问题.
已知①
②
③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：
第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3（或烃基）、—Cl等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H等。
（1）乙烯分子中σ键和π键的个数比为 ；
（2）反应②的化学反应类型为 ；
（3）聚苯乙烯的结构简式为 ；
（4）写出反应⑤的化学方程式 。
（5）写出以苯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
6．（2024 顺义区校级开学）阿哌沙班（Apixaban）可用于预防膝关节置换手术患者静脉血栓栓塞的发生。如图是阿哌沙班中间体K的一种合成路线：
已知：ⅰ．RCOOH→SOCl2RCOCl
ⅱ．RCOOR′RCONH2
ⅲ．
（1）A→B的反应类型是 。
（2）B→C的化学方程式是 。
（3）D的分子式为C7H12O4，D的结构简式是 。
（4）G→H的化学方程式是 。
（5）与F含有相同官能团的同分异构体有 种（不考虑手性异构，不含F）。
（6）K经多步合成阿哌沙班，结合K的合成路线图，写出中间体的结构简式 ，步骤3的试剂和反应条件是 。
（7）通常用酯基和NH3生成酰胺基，不用羧基和NH3直接反应，结合电负性解释原因： 。
元素 H C O
电负性 2.1 2.5 3.5
7．（2024 朝阳区一模）环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下（部分条件略）：
（1）A中含有的官能团是氨基、 。
（2）D→E的化学方程式是 。
（3）下列有关E的说法正确的是 （填序号）。
a．含有3种含氧官能团
b．为顺式结构
c．1mol E最多能与2mol NaOH发生反应
d．能使酸性KMnO4溶液褪色
（4）F中存在2个六元环。F的结构简式是 。
（5）G的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式是 。
（6）J→环丙虫酰胺的合成方法如下：
①K的结构简式是 。
②理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗 mol H2O2。
8．（2023秋 房山区期末）氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物，如图为合成药物氯氮平的一种路线。
（1）B的含氧官能团名称是 。
（2）B→C的反应方程式是 。
（3）试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2，则其结构简式为 。
（4）F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则F→G的反应方程式为 。
（5）Ⅰ的结构简式是 。
（6）化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和 反应。
（7）C（C8H9NO2）的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应
②苯环上有两个取代基，其中一个为—NH2
③苯环上的一氯取代物有两种
（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯环邻位上的H活化，羧基可使苯环的间位上的H活化。写出由合成的中间产物结构简式 。
9．（2024秋 海淀区校级月考）药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线如图所示：
已知：
①
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：
RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
请回答：
（1）已知C的核磁共振氢谱只有一种峰。
①丙烯→A的反应类型是 。
②A→B的反应试剂和条件是 。
③B→C的化学方程式是 。
（2）9.4g的D与饱和溴水完全反应生成33.1g白色沉淀，D的结构简式是 。
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是 。
（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是 。
①含有甲基
②含有碳碳双键
③能发生银镜反应
④属于酯
（5）PC的结构简式是 。
10．（2023秋 海淀区校级月考）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路线如图，按要求回答下列问题。
已知：①R—COOHR—COClR—CONH2；
②R—NH2容易被氧化。
（1）物质M的名称为 ，E中官能团名称为 。
（2）反应条件B应选择 ；反应条件D应选择 。
a．KMnO4/H2SO4
b．NaOH/C2H5OH
c．Fe/HCl
d．HNO3/H2SO4
（3）H生成I的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）同时满足下列条件的A的芳香族化合物同分异构体共 种，其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为1：1：1的同分异构体的结构简式为 。
①与A具有相同的官能团；
②苯环上至少有两个取代基。
11．（2024秋 西城区校级月考）褪黑激素的前体K的合成路线如图。
已知：+R3OH（R表示烃基或氢）
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 。
（2）D→E的反应类型是 。
（3）试剂W的分子式是C8H5O2N，其结构简式是 。
（4）G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 。
（5）F的分子式为C11H10O2NBr。M的结构简式是 。
（6）由K合成Q（），Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
②Z的结构简式是 。
③试剂b是 。
12．（2023春 朝阳区期末）不同空腔尺寸的瓜环[n]（n＝5，6，7，8 ）可以通过形成超分子从气体或溶液中识别不同分子并选择性吸附。瓜环[7]的一种合成路线如图。
（1）A的名称是 。
（2）1，1，2，2﹣四溴乙烷与NH3反应生成B的化学方程式是 。此反应过程需要加入远远过量的NH3，目的有：
①减少副反应，提高生成物纯度。
② 。
（3）推测“成环”反应中生成M和 。
（4）瓜环[7]的分子结构模型如图所示。
①下列关于瓜环[7]的说法正确的是 （填序号）。
a.含有的官能团是酰胺基
b.含有2种不同化学环境的氢原子
c.分子间存在范德华力和氢键
d.空腔尺寸以及具有负电性的氧原子端口使其具有对特定分子的识别能力
②M与HCHO生成瓜环[7]的化学方程式是 。
（5）提出一种测定瓜环[n]中n值的方案： 。
13．（2024秋 东城区校级月考）生物体内以L﹣酪氨酸为原料合成多巴胺，最终合成肾上腺素的过程如下：
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团的名称是 。
（2）D→E的反应类型是 。
（3）写出化合物E的分子式 。
（4）化合物A苯环上的一氯代物有 种。
（5）若C苯环上的三个取代基不变，只考虑取代基的位置异构，则化合物C的同分异构体有 种。
（6）C（多巴胺）的降解过程主要有两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同。
化合物G的结构简式为 。同一环境下，C（多巴胺）分别与降解酶X和降解酶Y作用时的产物不同（分别为F和G）的原因是 。
（7）已知A→B、B→C产率分别为98%、95%，则A→C的总产率为 。
14．（2024 江岸区校级模拟）降压药厄贝沙坦的关键中间体K的合成路线如图：
（1）A的水溶液能使石蕊溶液变红，A分子含有的官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D→E中，﹣NH2发生取代反应，该反应的化学方程式为 。
（4）反应①②将﹣NH2转换为（异氰基）有如下两个作用。
①保护﹣NH2。否则，D直接与Br（CH2）4Br反应将得到含有一个五元环且与H互为同分异构体的副产物M。下列关于M的说法正确的是 （填字母）。
a.M分子间存在氢键
b.M的核磁共振氢谱有5组吸收峰
c.若D或F与1molBr（CH2）4Br充分反应得到1molM或G，则均生成2molHBr
②将﹣NH2转化为﹣NC可以提高α﹣H的活性，从微粒间相互作用的角度解释原因： 。
（5）H与NaOH反应的化学方程式为 。
（6）J转化为K的过程中，依次经历了取代、加成、消去三步反应。中间产物L1、L2的结构简式分别为 、 。
15．（2024 西城区校级开学）多环化合物Y是一种药物合成的中间体，它的一种合成路线如图（部分反应条件或试剂略去）。
已知：i．
（1）A的名称是 。
（2）下列说法中，正确的是 （填序号）。
a．由A制备B时，需要使用浓硝酸和浓硫酸
b．D中含有的官能团只有硝基
c．D→E的反应条件为NaOH醇溶液、加热
（3）E→G的化学方程式是 。
（4）I的结构简式是 。
（5）J在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X和乙酸的物质的量比是 。
（6）K中除苯环外，还含有一个五元环，K的结构简式是 。
（7）已知：
ii．
iii．亚胺结构（）中C＝N键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应。
M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如图。
写出中间产物1、中间产物2的结构简式 、 。
期末核心考点 有机合成解答题
参考答案与试题解析
一．解答题（共15小题）
1．（2025春 东城区校级期中）有机高分子材料是现代社会发展的重要支柱。
Ⅰ.丙烯可以合成聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）有机玻璃，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型是 加成反应 。
（2）B→C的反应方程式是 。
（3）E的结构简式是 。
（4）由G合成PMMA的反应方程式是 。
（5）已知：RCOOR1+HOR2RCOOR2+HOR1
G与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体（该单体聚合后可生成亲水性高分子材料），写出该反应方程式 CH2＝C（CH3）COOCH3+HOCH2CH2OHCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+CH3OH 。
Ⅱ.利用乙炔和甲醛（HCHO）可制备生物可降解塑料PBS（）合成路线如图：
（6）A中存在π键且A、C互为同分异构体。A的结构简式是 HOCH2—C≡C—CH2OH 。
（7）B和D生成PBS的化学方程式是 。
【专题】有机化学基础；分析与推测能力．
【分析】根据合成路线可知，A为丙烯，丙烯与水加成后得到B，由于C为丙酮，因此B为2﹣丙醇，B在铜和O2的作用下发生氧化反应生成C，C丙酮与HCN发生加成反应生成D，D中—CN发生水解生成E，E在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成F为CH2＝C（CH3）COOH，F再与甲醇发生酯化反应生成G，G再发生加聚反应生成PMMA。
【解答】解：（1）丙烯与水发生加成反应生成异丙醇，反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（2）B为2﹣丙醇，B在铜和O2的作用下发生氧化反应生成C，B→C的化学反应方程式是，
故答案为：；
（3）E的结构简式是 ，
故答案为：；
（4）G合成PMMA的反应方程式是，
故答案为：；
（5）根据RCOOR1+HOR2RCOOR2+HOR1，G与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体（该单体聚合后可生成亲水性高分子材料），反应方程式为CH2＝C（CH3）COOCH3+HOCH2CH2OHCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+CH3OH，
故答案为：CH2＝C（CH3）COOCH3+HOCH2CH2OHCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+CH3OH；
（6）A中存在π键且A、C互为同分异构体，则A的结构简式是HOCH2—C≡C—CH2OH，
故答案为：HOCH2—C≡C—CH2OH；
（7）B和D生成PBS，即1，4﹣丁二醇和1，4﹣丁二酸发生缩聚反应生成PBS，反应的化学方程式是，
故答案为：。
【点评】本题考查同分异构体的数目的确定、有机反应类型、多官能团有机物的结构与性质知识。
2．（2025 海淀区校级模拟）不对称分子梳M是一种性能优良的表面防污涂层材料，其合成路线如图所示。
ⅰ．
ⅱ．
（1）A中不含环状结构，A分子中含有的官能团有 碳碳双键、醛基 。
（2）E→F的反应类型是 加成反应 。
（3）下列说法中正确的是 bcd （填字母）。
a．化合物D的同分异构体共有5种
b．化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色
c．化合物E的沸点低于化合物F
d．化合物G、I中均含手性碳原子
（4）F+G→I的化学方程式是 。
（5）化合物J的结构简式为 。
（6）聚合物L的结构简式为 。
（7）分子梳M的抗污性能与梳齿中的基团有关，为了测定分子梳中梳齿的“密度”（分子梳主链上接入的梳齿数与主链链节数之比），测得某M样品的核磁共振氢谱中，主链上所有a处H原子与梳齿中b处H原子的两组信号峰面积比1：0.46，则梳齿2的密度为 0.92 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】根据题目信息，A中不含环状结构，其不饱和度为2，B为C3H4O2，A发生氧化反应生成B，A为CH2＝CH﹣CHO，B为CH2＝CH﹣COOH，根据E的结构可知，B与D的反应是酯化反应，因此物质D为，F与G反应生成I，其反应为，因此G为BrCH（CH3）COOH，J的分子式为C7H9BrO4，不饱和度为3，与I相比没有变，但I中有11个C原子，因此J为，K的分子式为C10H11BrO4，不饱和度为5，与J相对多了2个不饱和度且多了3个碳原子，说明丙炔基接在了J上，结合M可得知K为，聚合物L为，据此作答。
【解答】解：（1）根据分析，A为CH2＝CH﹣CHO，含有的官能团为碳碳双键和醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）观察E→F的反应，是E加成到F即甲醛的碳氧双键上，因此反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）a．化合物D为，其同分异构体属于醇的有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、（CH3） 2 CHCH2OH，属于醚的有CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、（CH3） 2 CHOCH3共有6种，故a错误；
b．A中含有碳碳双键和醛基能使酸性KMnO4褪色，B中含有碳碳双键能使酸性KMnO4褪色，E中含有碳碳双键能使酸性KMnO4褪色，化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色，故b正确；
c．化合物F中含有羟基，能形成氢键，因此其的沸点高于化合物E，故c正确；
d．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，可知化合物G为、I为 中均含手性碳原子，故d正确；
故答案为：bcd；
（4）结合反应过程，F+G→I的化学方程式是，
故答案为：；
（5）根据分析，J的结构简式为，
故答案为：；
（6）根据分析，L的结构简式为，
故答案为：；
（7）分子梳中梳齿的“密度”为分子梳主链上接入的梳齿数与主链链节数之比，主链上所有a处H原子，可看单体为2个H原子，与梳齿中b处，为1个H原子，即分子梳主链上接入的梳齿数，两者H原子的两组信号峰面积比1：0.46，根据“密度”的概念可知，则梳齿2的密度为0.92，
故答案为：0.92。
【点评】本题考查有机物推断与合成，注意根据反应条件及给予的信息进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较较好地考查学生自学能力、知识迁移运用能力，难度较大。
3．（2024秋 房山区期末）马西替坦是一种治疗肺动脉高血压的新型内皮素受体拮抗剂药物，其合成路线如图：
（1）A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，A中的含氧官能团是 羧基或—COOH 。
（2）A→B的反应方程式是 +CH3OH+H2O 。
（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因 羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H 键极性增强，易断裂 。
（4）合成马西替坦的关键中间体是E，D→E的合成路线如图：
L和M的结构简式分别是 、
（5）已知：，H的结构简式 （CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2 。
（6）下列说法正确的是 bc 。
a.F中有手性碳原子
b.利用核磁共振氢谱可区分I和J
c.该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，说明A中含有—COOH，根据D的结构简式及A、B的分子式和反应条件知，A为，A和甲醇发生酯化反应生成B为，B发生取代反应生成D，根据（5）及H的分子式知，H为（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，H发生反应生成I，I发生取代反应生成J，F和J发生取代反应生成马西替坦；
（4）根据M的分子式及E的结构简式知，M中酚羟基发生取代反应生成E，M为，生成L的反应为加成反应，结合E的结构简式知，L为。
【解答】解：（1）根据以上分析知，A中的含氧官能团是羧基或—COOH，
故答案为：羧基或—COOH；
（2）A→B的反应方程式为+CH3OH+H2O，
故答案为：+CH3OH+H2O；
（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因为羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H 键极性增强，易断裂，
故答案为：羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H 键极性增强，易断裂；
（4）通过以上分析知，L和M的结构简式分别是、，
故答案为：；；
（5）通过以上分析知，H的结构简式为（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，
故答案为：（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；
（6）a.根据图知，F中没有手性碳原子，故a错误；
b.I、J的氢原子种类不同，则利用核磁共振氢谱可区分I和J，故b正确；
c.A生成B消耗CH3OH、B生成D生成CH3OH，则该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH，故c正确；
故答案为：bc。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查对比、分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中断键和成键方式，题目难度中等。
4．（2025 江岸区校级模拟）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如图：
已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2）2R—CR1（COOR2）2
ⅱ．R—NH2+→
（1）A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。
（2）B中含有—OH，试剂a是 HBr 。
（3）D的结构简式是 。
（4）E→F中，反应i的化学方程式为 +2NaOH→+2CH3OH 。
（5）下列关于有机物F和G的说法正确的是 bc （填字母）。
a．F和G均没有手性碳原子
b．F和G均能与NaHCO3反应
c．F和G均能与银氨溶液反应
（6）H与NH2OH反应得到I经历了如图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含N—O键。
中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 或 。
（7）I→J的过程中，SeO2转化为含+2价Se的化合物，反应中SeO2和I的物质的量之比为 3：1 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】由有机物的转化关系可知，核磁共振氢谱有3组峰的一定条件下与环氧乙烷反应生成，则A为、B为；与溴化氢发生取代反应生成，则C为；催化剂作用下与CH2（COOCH3）2发生取代反应生成，则D为；催化剂作用下与Br（CH2）2CHO发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，酸化生成，则F为；共热发生脱羧反应生成，则G为；一定条件下转化为，与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，与二氧化硒发生氧化反应生成，则J为；催化剂作用下发生取代反应生成。
【解答】解：（1）由分析可知，A的结构简式为，
故答案为：；
（2）由分析可知，与溴化氢发生取代反应生成和水，则试剂a为溴化氢，
故答案为：HBr；
（3）由分析可知，D的结构简式为，
故答案为：；
（4）由分析可知，E→F中，反应i的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+2NaOH→+2CH3OH，
故答案为：+2NaOH→+2CH3OH；
（5）由分析可知，F和G的结构简式为和；
a．由结构简式可知，G分子中含有1个如图*所示的1个手性碳原子：，故a错误；
b．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基，故b正确；
c．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基，故c正确；
故答案为：bc；
（6）由分析可知，H→I的反应为与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，则中间产物1的结构简式为，中间产物3的结构简式为或，
故答案为：；或；
（7）由分析可知，I→J的反应为与二氧化硒发生氧化反应生成，由得失电子数目守恒可知，反应中氧化剂二氧化硒和还原剂的物质的量之比为3：1，
故答案为：3：1。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析判断和综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，题目难度中等。
5．（2024春 东城区校级期中）我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下（部分反应条件已略去），回答下列问题.
已知①
②
③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：
第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3（或烃基）、—Cl等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H等。
（1）乙烯分子中σ键和π键的个数比为 5：1 ；
（2）反应②的化学反应类型为 加成反应 ；
（3）聚苯乙烯的结构简式为 ；
（4）写出反应⑤的化学方程式 +Br2+HBr 。
（5）写出以苯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】甲烷在催化剂的作用下可生成乙烯和苯，苯与液溴在溴化铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯；乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，乙苯去氢生成苯乙烯，苯乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯，据此分析回答。
【解答】（1）乙烯分子的结构简式为CH2＝CH2，共价单键为σ键，共价双键中有一个σ键、一个π键，则乙烯分子中σ键和π键的个数比为5：1，
故答案为：5：1；
（2）反应②为乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，反应类型为加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为：，
故答案为：；
（4）反应⑤为苯与液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和HBr，化学方程式为：+Br2+HBr，
故答案为：+Br2+HBr；
（5）苯与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下反应生成，根据已知信息②③可知，与一氯甲烷可在AlCl3的作用下反应生成，根据已知信息①可知，中的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基生成，则合成路线流程图为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，注意题给信息的灵活运用。
6．（2024 顺义区校级开学）阿哌沙班（Apixaban）可用于预防膝关节置换手术患者静脉血栓栓塞的发生。如图是阿哌沙班中间体K的一种合成路线：
已知：ⅰ．RCOOH→SOCl2RCOCl
ⅱ．RCOOR′RCONH2
ⅲ．
（1）A→B的反应类型是 取代反应 。
（2）B→C的化学方程式是 。
（3）D的分子式为C7H12O4，D的结构简式是 。
（4）G→H的化学方程式是 。
（5）与F含有相同官能团的同分异构体有 11 种（不考虑手性异构，不含F）。
（6）K经多步合成阿哌沙班，结合K的合成路线图，写出中间体的结构简式 ，步骤3的试剂和反应条件是 NH3、CH3OH 。
（7）通常用酯基和NH3生成酰胺基，不用羧基和NH3直接反应，结合电负性解释原因： 酯基中碳氧键元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢键元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与NH3难生成酰胺 。
元素 H C O
电负性 2.1 2.5 3.5
【专题】有机化学基础；分析与推测能力．
【分析】A的不饱和度═1，B能和HBr发生加成反应生成C，则A中含有碳碳双键，为CH2＝CHCH3，根据C的分子式知，A和氯气在高温条件下发生取代反应生成B为CH2＝CHCH2Cl，C和D发生取代反应生成E，根据E的结构简式知，C为BrCH2CH2CH2Cl，D的分子式为C7H12O4，则D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根据F的分子式知，E发生水解反应生成F，F发生信息i的反应生成G，根据G的结构简式、F的分子式知，F为ClCH2CH2CH2CH2COOH，G发生取代反应生成H，H发生反应生成I，I和J发生取代反应生成K；
（6）K中硝基发生信息ⅲ的反应生成，和ClCH2CH2CH2CH2COCl发生取代反应生成，和氨气发生信息ii的反应生成阿哌沙班。
【解答】解：（1）A中甲基上的氢原子被氯原子取代生成B，A→B的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）B为CH2＝CHCH2Cl，C为BrCH2CH2CH2Cl，B和HBr发生加成反应生成C，B→C的化学方程式是CH2＝CHCH2Cl+HBrBrCH2CH2CH2Cl，
故答案为：CH2＝CHCH2Cl+HBrBrCH2CH2CH2Cl；
（3）D的结构简式是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，
故答案为：CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；
（4）G发生取代反应生成H，G→H的化学方程式是，
故答案为：；
（5）F为ClCH2CH2CH2CH2COOH，与F含有相同官能团的同分异构体中含有羧基和氯原子，符合条件的同分异构体相当于羧酸烃基中氢原子被氯原子取代，所以羧酸中烃基上含有几种氢原子，符合条件的同分异构体就有几种，如果羧酸为CH3CH2CH2CH2COOH，烃基中含有4种氢原子，含有氯原子的羧酸有4种，去除其本身，还有3种；如果羧酸为（CH3）2CHCH2COOH，烃基上有3种氢原子，符合条件的同分异构体有3种；如果羧酸为CH3CH2CH（CH3）COOH，烃基上含有4种氢原子，符合条件的同分异构体有4种；如果羧酸为（CH3）3CCOOH，烃基只有一种氢原子，符合条件的同分异构体有1种，所以有11种，
故答案为：11；
（6）K中硝基发生信息ⅲ的反应生成，和ClCH2CH2CH2CH2COCl发生取代反应生成，和氨气发生信息ii的反应生成阿哌沙班，补全试剂和反应条件为，
故答案为：；NH3、CH3OH；
（7）通常用酯基和NH3生成酰胺基，不用羧基和NH3直接反应，原因是酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易，羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与NH3难生成酰胺，
故答案为：酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易，羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与NH3难生成酰胺。
【点评】本题考查有机物合成，侧重考查分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应前后官能团或结构变化特点，题目难度中等。
7．（2024 朝阳区一模）环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下（部分条件略）：
（1）A中含有的官能团是氨基、 羧基、碳氯键 。
（2）D→E的化学方程式是 。
（3）下列有关E的说法正确的是 a、d （填序号）。
a．含有3种含氧官能团
b．为顺式结构
c．1mol E最多能与2mol NaOH发生反应
d．能使酸性KMnO4溶液褪色
（4）F中存在2个六元环。F的结构简式是 。
（5）G的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式是 。
（6）J→环丙虫酰胺的合成方法如下：
①K的结构简式是 。
②理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗 1 mol H2O2。
【专题】有机化合物的获得与应用．
【分析】由流程可知，A和溴发生取代反应在氨基的邻位引入溴原子生成B，B和生成D：，D中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E，E失去水分子生成F，F中存在2个六元环，已知：，则为E中右侧支链上酰胺基中羰基转化为羟基，和E中羧基发生分子内酯化反应生成酯基，得到F，则F为，F和反应生成G，G和肼反应生成I，G→I过程中发生取代反应和加成反应，结合后续生成的环丙虫酰胺结构、I化学式可知，I为，I中的一个氨基和发生取代反应引入新的环生成J：，J经过多步反应生成环丙虫酰胺。
【解答】解：（1）A中含有的官能团是氨基、碳氯键、羧基，
故答案为：羧基、碳氯键；
（2）D中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E：，
故答案为：；
（3）a．E含有羧基、酰胺基、酯基3种含氧官能团，故a正确；
b．分子中碳碳双键两端的氢在异侧，为反式结构，故b错误；
c．E中羧基、酰胺基、酯基、溴原子、氯原子，均能和氢氧化钠反应，故1mol E最多能与大于2mol NaOH发生反应，故c错误；
d．分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故d正确；
故答案为：ad；
（4）由分析可知，F为：，
故答案为：；
（5）由分析可知，I为：，
故答案为：；
（6）J为：，J经过多步反应生成环丙虫酰胺；首先J发生已知反应原理：，转化为K：，K中羟基和HBr发生取代反应引入溴原子生成L，L与过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到目标产物；
①由分析可知，K的结构简式是，
故答案为：；
②L被过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到环丙虫酰胺，生成碳碳双键过程中失去2个氢，则转移2个电子，故理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗1mol H2O2，
故答案为：1。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。
8．（2023秋 房山区期末）氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物，如图为合成药物氯氮平的一种路线。
（1）B的含氧官能团名称是 羧基 。
（2）B→C的反应方程式是 。
（3）试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2，则其结构简式为 。
（4）F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则F→G的反应方程式为 。
（5）Ⅰ的结构简式是 。
（6）化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和 消去 反应。
（7）C（C8H9NO2）的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应
②苯环上有两个取代基，其中一个为—NH2
③苯环上的一氯取代物有两种
（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯环邻位上的H活化，羧基可使苯环的间位上的H活化。写出由合成的中间产物结构简式 ； 。
【专题】有机推断．
【分析】A通过多步反应生成B，B中羧基和甲醇发生酯化反应生成C为，试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2，根据D的结构简式及a的分子式知，a中氯原子被取代生成D，a为，E为CH2＝CH2，E发生氧化反应生成F，F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则F为，G发生取代反应生成H，根据J的结构简式及I的分子式知，D和H发生取代反应生成I，I中硝基发生还原反应生成J，I为，J中氨基和碳氧双键发生加成反应和消去反应生成氯氮平；
（8）由合成，甲基被氧化生成羧基，因为氨基易被氧化，且甲基可使苯环邻位上的H活化，羧基可使苯环的间位上的H活化，所以甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成，然后再发生氧化反应生成，发生还原反应生成。
【解答】解：（1）B的含氧官能团名称是羧基，
故答案为：羧基；
（2）B发生酯化反应生成C，则B→C的反应方程式是 ，
故答案为：；
（3）根据以上分析中，a的结构简式为，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，F为环氧乙烷，则F→G的反应方程式为，
故答案为：；
（5）通过以上分析知，Ⅰ的结构简式是，
故答案为：；
（6）化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和消去反应，
故答案为：消去；
（7）C为，C的同分异构体满足下列条件：
①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应，说明含有苯环且含有酯基或酰胺基，水解后生成HCOOH；
②苯环上有两个取代基，其中一个为—NH2，则还含有酯基，且为HCOO—；
③苯环上的一氯取代物有两种，说明两个取代基处于对位，取代基为—NH2、HCOOCH2﹣，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（8）通过以上分析知，由合成的中间产物结构简式分别为、，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道各物质之间的转化关系，题目难度中等。
9．（2024秋 海淀区校级月考）药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线如图所示：
已知：
①
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：
RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
请回答：
（1）已知C的核磁共振氢谱只有一种峰。
①丙烯→A的反应类型是 加成反应 。
②A→B的反应试剂和条件是 氢氧化钠水溶液、加热 。
③B→C的化学方程式是 。
（2）9.4g的D与饱和溴水完全反应生成33.1g白色沉淀，D的结构简式是 。
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是 。
（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是 。
①含有甲基
②含有碳碳双键
③能发生银镜反应
④属于酯
（5）PC的结构简式是 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】C能和氢氰酸发生加成反应，根据题给信息知，C是丙酮，则B是2﹣丙醇，A是2﹣溴丙烷，丙酮和氢氰酸发生加成反应然后在浓硫酸作催化剂条件下加热生成F，F的相对分子质量是86，则F是2﹣甲基丙烯酸；丙酮和D反应生成双酚A，根据丙酮和双酚A的结构简式知，D是苯酚；甲醇和一氧化碳、氧气反应生成CH3OCOOCH3，CH3OCOOCH3和苯酚反应生成甲醇和PC，结合题给信息知PC的结构简式为：。
【解答】解：（1）C是丙酮，丙烯和溴化氢发生加成反应生成2﹣溴丙烷，2﹣溴丙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成2﹣丙醇，2﹣丙醇被氧化生成丙酮，
①丙烯→A的反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
②A→B的反应试剂和条件是氢氧化钠水溶液和加热，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；
③B→C的化学方程式是，
故答案为：；
（2）通过以上分析知，D是苯酚，则D的结构简式是 ，
故答案为：；
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是，
故答案为：；
（4）F是2﹣甲基丙烯酸，F有多种同分异构体，F的同分异构体符合下列条件①含有甲基、②含有碳碳双键、③能发生银镜反应说明含有醛基、④属于酯说明含有酯基，则符合条件的F的同分异构体结构简式为：，
故答案为：；
（5）通过以上分析知，PC的结构简式是，
故答案为：。
【点评】本题考查了有机物的合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，以C为突破口采用正逆相结合的方法进行分析解答，明确有机反应中化学键的变化，难度中等。
10．（2023秋 海淀区校级月考）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路线如图，按要求回答下列问题。
已知：①R—COOHR—COClR—CONH2；
②R—NH2容易被氧化。
（1）物质M的名称为 邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯 ，E中官能团名称为 羧基、氨基、碳氯键（或氯原子） 。
（2）反应条件B应选择 a ；反应条件D应选择 c 。
a．KMnO4/H2SO4
b．NaOH/C2H5OH
c．Fe/HCl
d．HNO3/H2SO4
（3）H生成I的化学方程式为 +H2O ，反应类型为 消去反应 。
（4）同时满足下列条件的A的芳香族化合物同分异构体共 15 种，其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为1：1：1的同分异构体的结构简式为 。
①与A具有相同的官能团；
②苯环上至少有两个取代基。
【专题】有机化合物的获得与应用．
【分析】由E的结构简式逆推可知M中含有苯环，M与氯气发生取代反应生成A，氨基具有还原性，易被氧化，所以M中含硝基，根据A的分子式可知M是、A是，A发生氧化反应生成C、C发生还原反应生成E，B是高锰酸钾、C是；根据信息①，由G的结构简式可知，H是；由K逆推I是。
【解答】解：（1）物质M是，名称为邻硝基甲苯，根据E的结构简式，E中官能团名称为羧基、氨基、碳氯键，
故答案为：邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；羧基、氨基、碳氯键（或氯原子）；
（2）先氧化为，再还原为E，所以反应条件B应选择酸性高锰酸钾，反应条件D应选择还原剂Fe/HCl，，
故答案为：a；c；
（3）H是、I是，H生成I的化学方程式为+H2O；反应类型为消去反应，
故答案为：+H2O；消去反应；
（4）①与A具有相同的官能团；②苯环上至少有两个取代基；若有3个取代基，有10种结构（除A外有9种结构）；若有2个取代基—CH2Cl、—NO2，有3种结构；若有2个取代基—CH2NO2、—Cl，有3种结构；符合条件的A得同分异构体有15种；核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为1：1：1的同分异构体的结构简式为，
故答案为：15；。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
11．（2024秋 西城区校级月考）褪黑激素的前体K的合成路线如图。
已知：+R3OH（R表示烃基或氢）
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 碳碳双键、醛基 。
（2）D→E的反应类型是 取代反应 。
（3）试剂W的分子式是C8H5O2N，其结构简式是 。
（4）G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O 。
（5）F的分子式为C11H10O2NBr。M的结构简式是 。
（6）由K合成Q（），Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
②Z的结构简式是 。
③试剂b是 CH3COOH 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】G发生信息中取代反应生成乙醇和M，G属于酯基，结合G的分子式推知G为CH3COOC2H5，则试剂a为CH3CH2OH、M为；A的分子式为C3H4O，（1）中A能发生银镜反应，则A为CH2＝CHCHO，A中碳碳双键与水加成生成B，B中醛基与氢气加成生成D，D中羟基被溴原子取代生成E，E与W反应生成F，M与F发生取代反应生成K，由K的结构简式中存在﹣CH2CH2CH2﹣结构，可知E为BrCH2CH2CH2Br，则D为HOCH2CH2CH2OH、B为HOCH2CH2CHO，（3）中试剂W的分子式是C8H5O2N，推知W为，则F为；
（6）由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为、b为CH3COOH。
【解答】解：（1）A能发生银镜反应，说明含有醛基，A的分子式为C3H4O，故A的结构简式为CH2＝CHCHO，A中所含的官能团有碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）D→E是HOCH2CH2CH2OH转化为BrCH2CH2CH2Br，该反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）试剂W的分子式是C8H5O2N，由分析可知W的结构简式是，
故答案为：；
（4）G为CH3COOC2H5，乙酸与乙醇发生酯化反应生成CH3COOC2H5，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O，
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；
（5）由分析可知，M的结构简式为，
故答案为：；
（6）由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为、b为CH3COOH，
故答案为：①；②；③CH3COOH。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团神经病、有机反应类型、有机反应方程式的书写等，充分利用有机物的结构简式、分子式进行分析推断，题目侧重考查学生分析推理能力、综合运用知识的能力，是对有机化学基础的综合考查。
12．（2023春 朝阳区期末）不同空腔尺寸的瓜环[n]（n＝5，6，7，8 ）可以通过形成超分子从气体或溶液中识别不同分子并选择性吸附。瓜环[7]的一种合成路线如图。
（1）A的名称是 乙炔 。
（2）1，1，2，2﹣四溴乙烷与NH3反应生成B的化学方程式是 +8NH3→+4NH4Br 。此反应过程需要加入远远过量的NH3，目的有：
①减少副反应，提高生成物纯度。
② 与HBr反应，提高B的产率 。
（3）推测“成环”反应中生成M和 CH3OH 。
（4）瓜环[7]的分子结构模型如图所示。
①下列关于瓜环[7]的说法正确的是 abd （填序号）。
a.含有的官能团是酰胺基
b.含有2种不同化学环境的氢原子
c.分子间存在范德华力和氢键
d.空腔尺寸以及具有负电性的氧原子端口使其具有对特定分子的识别能力
②M与HCHO生成瓜环[7]的化学方程式是 7+14HCHO+14H2O 。
（5）提出一种测定瓜环[n]中n值的方案： 用质谱仪可以测定瓜环的相对分子质量，进而推算出n的值 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】A是C2H2，即乙炔，乙炔通过加成反应生成，与NH3发生取代反应生成，与反应生成，再通过HCHO和催化剂作用，生成 和水。
【解答】解：（1）A是C2H2，即乙炔，
故答案为：乙炔；
（2）1，1，2，2﹣四溴乙烷与 NH3 反应生成B和溴化铵，其方程式为：+8NH3→+4NH4Br，NH3过量，除了可以减少副反应，提高生成物纯度之外，还可以与HBr反应，提高B的产率，
故答案为：+8NH3→+4NH4Br；
（3） 与 反应生成 和CH3OH，
故答案为：CH3OH；
（4）①a．含有的官能团是酰胺基，故a正确；
b．根据对称性可以分析，其中含有2种不同化学环境的氢原子，故b正确；
c．分子间只有范德华力没有氢键，故c错误；
d．空腔尺寸以及具有负电性的氧原子端口使其具有对特定分子的识别能力通过分析断键机理，故d正确；
故答案为：abd；
②再通过HCHO和催化剂作用，生成 和水，方程式为7+14HCHO+14H2O，
故答案为：7+14HCHO+14H2O；
（5）质谱仪可以测定瓜环的相对分子质量，进而推算出n的值，故测定瓜环[n]中n值的方案为用质谱仪可以测定瓜环的相对分子质量，进而推算出n的值，
故答案为：用质谱仪可以测定瓜环的相对分子质量，进而推算出n的值。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力，关键是确定各物质的结构，结合反应条件顺推各物质，熟练掌握官能团及其性质，难度较大。
13．（2024秋 东城区校级月考）生物体内以L﹣酪氨酸为原料合成多巴胺，最终合成肾上腺素的过程如下：
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团的名称是 羟基、羧基 。
（2）D→E的反应类型是 取代反应 。
（3）写出化合物E的分子式 C9H13NO3 。
（4）化合物A苯环上的一氯代物有 2 种。
（5）若C苯环上的三个取代基不变，只考虑取代基的位置异构，则化合物C的同分异构体有 5 种。
（6）C（多巴胺）的降解过程主要有两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同。
化合物G的结构简式为 。同一环境下，C（多巴胺）分别与降解酶X和降解酶Y作用时的产物不同（分别为F和G）的原因是 催化剂具有选择性 。
（7）已知A→B、B→C产率分别为98%、95%，则A→C的总产率为 93.1% 。
【分析】（1）B中含氧官能团有﹣OH、﹣COOH；
（2）由D、E结构可知，氨基中一个H原子被甲基代替；
（3）根据E的结构简式书写化学式；
（4）化合物A苯环上有2种等效氢；
（5）C苯环上的三个取代基不变，只考虑取代基的位置异构，可看作﹣CH2CH2NH2取代二苯酚中苯环上的1个氢原子；
（6）由降解过程可知，G与H的结构简式相比较，羟基转化为甲氧基，氨基所在的C转化为羧基；酶的催化具有选择性；
（7）总产率等于各步产率之积。
【解答】解：（1）B中含氧官能团有﹣OH、﹣COOH，其名称为：羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）由D、E结构可知，氨基中一个H原子被甲基转移酶中的甲基代替，该反应为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）E的结构简式为，其化学式为：C9H13NO3，
故答案为：C9H13NO3；
（4）化合物A苯环上有2种等效氢，其一氯代物有2种，
故答案为：2；
（5）二苯酚有邻二苯酚、间二苯酚、对二苯酚3种结构，邻二苯酚中苯环上有2种等效氢，则﹣CH2CH2NH2取代产物有2种，间二苯酚中苯环上有3种等效氢，则﹣CH2CH2NH2取代产物有3种，对二苯酚中苯环上有1种等效氢，则﹣CH2CH2NH2取代产物有1种，其中1种取代产物为C，则C的同分异构体有5种，
故答案为：5；
（6）C（多巴胺）的降解过程主要有两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同，G与H的结构简式相比较，羟基转化为甲氧基，氨基所在的C转化为羧基，则化合物G的结构简式为，通过分析同一环境下，C（多巴胺）分别与降解酶X和降解酶Y作用时的产物不同（分别为F和G），是因为降解酶X和降解酶Y是不同的酶，酶的催化具有选择性，
故答案为：；催化剂具有选择性；
（7）已知A→B、B→C产率分别为98%、95%，则A→C的总产率为98%×95%＝93.1%，
故答案为：93.1%。
【点评】本题考查有机物推断、有机反应类型、官能团判断、分子式、同分异构体数目判断等，答题时注意有机中官能团的相互转化和反应的条件，题目难度中等。
14．（2024 江岸区校级模拟）降压药厄贝沙坦的关键中间体K的合成路线如图：
（1）A的水溶液能使石蕊溶液变红，A分子含有的官能团的名称是 羧基 。
（2）C的结构简式为 H2NCH2COOH 。
（3）D→E中，﹣NH2发生取代反应，该反应的化学方程式为 H2NCH2COOC2H5+HCOOC2H5→OHCNHCH2COOC2H5+C2H5OH 。
（4）反应①②将﹣NH2转换为（异氰基）有如下两个作用。
①保护﹣NH2。否则，D直接与Br（CH2）4Br反应将得到含有一个五元环且与H互为同分异构体的副产物M。下列关于M的说法正确的是 bc （填字母）。
a.M分子间存在氢键
b.M的核磁共振氢谱有5组吸收峰
c.若D或F与1molBr（CH2）4Br充分反应得到1molM或G，则均生成2molHBr
②将﹣NH2转化为﹣NC可以提高α﹣H的活性，从微粒间相互作用的角度解释原因： ﹣NC结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使α﹣C﹣NC之间的共价键极性增强，从而增强了α﹣C与H原子之间的共价键极性 。
（5）H与NaOH反应的化学方程式为 +NaOHC2H5OH+ 。
（6）J转化为K的过程中，依次经历了取代、加成、消去三步反应。中间产物L1、L2的结构简式分别为 、 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】A的分子式为C2H4O2，水溶液能使石蕊溶液变红，说明结构中含有羧基，确定结构简式为CH3COOH，由C与乙醇在浓硫酸存在的条件下反应生成D，结合D结构简式为H2NCH2COOC2H5，可推断C结构简式为H2NCH2COOH，根据A、C结构及B分子式，确定B结构简式为ClCH2COOH，D与HCOOC2H5反应生成E（C5H9NO3），分子组成比D多一个碳原子和一个氧原子，结合信息D→E是﹣NH2发生取代反应，则E结构简式为OHCNHCH2COOC2H5。根据J的结构，K的结构，转化过程依次经历了取代、加成、消去三步反应，K比J组成多一个N原子，故中间产物L1为，L2为。由I（C6H11NO2）与BrCO（CH2）3反应生成J的结构，可确定I的结构为，结合分子式及反应条件，采用逆推到，确定H为，G为；
（6）根据J的结构，K的结构，J转化为K的过程中，依次经历了取代、加成、消去三步反应，K比J组成多一个N原子，故中间产物L1为，L2为。
【解答】解：（1）由信息A的水溶液能使石蕊溶液变红，说明溶液有酸性，则结构中含有羧基，
故答案为：羧基；
（2）由C与乙醇在浓硫酸存在的条件下反应生成D，结合D结构简式为H2NCH2COOC2H5，可推断C结构简式为H2NCH2COOH，
故答案为：H2NCH2COOH；
（3）D与HCOOC2H5反应生成E（C5H9NO3），分子组成比D多一个碳原子和一个氧原子，结合信息D→E是﹣NH2发生取代反应，则E结构简式为OHCNHCH2COOC2H5，反应方程式为H2NCH2COOC2H5+HCOOC2H5→OHCNHCH2COOC2H5+C2H5OH，
故答案为：H2NCH2COOC2H5+HCOOC2H5→OHCNHCH2COOC2H5+C2H5OH；
（4）①D直接与Br（CH2）4Br反应得到的M，结构中含有一个五元环，且与H互为同分异构体，可确定M的结构简式为；
a．M分子中不含有与N、O直接相连的H原子，分子间不存在氢键，故a错误；
b．M的结构中，五元环中与N原子相连的2个碳原子位置相同，另2个碳原子位于N原子间位也相同，故M结构中有5种不同环境的H原子，故核磁共振氢谱有5组吸收峰，故b正确；
c．D或F与Br（CH2）4Br反应得到M或G，发生的是取代反应，1分子D或F断下的2个H原子与Br（CH2）4Br断下来的2个Br原子结合生成2个HBr，若D或F与1molBr（CH2）4Br充分反应得到1molM或G，则均生成2molHBr，故c正确；
故答案为：bc；
②﹣NH2结构中N原子带部分负电荷，而﹣NC结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使α﹣C与﹣NC之间的共价键极性增强，从而增强了α﹣C与H原子之间的共价键极性；
故答案为：﹣NC结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使α﹣C﹣NC之间的共价键极性增强，从而增强了α﹣C与H原子之间的共价键极性；
（5）由上述分析可知，H为，结构中含有酯基官能团，在碱性溶液中发生水解反应，H与NaOH反应的化学方程式为+NaOHC2H5OH+，
故答案为：+NaOHC2H5OH+；
（6）根据J的结构，K的结构，转化过程依次经历了取代、加成、消去三步反应，K比J组成多一个N原子，故中间产物L1为，L2为，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，利用反应条件、某些结构简式、题给信息正确推断各物质结构简式是解本题关键，题目难度较大。
15．（2024 西城区校级开学）多环化合物Y是一种药物合成的中间体，它的一种合成路线如图（部分反应条件或试剂略去）。
已知：i．
（1）A的名称是 甲苯 。
（2）下列说法中，正确的是 a （填序号）。
a．由A制备B时，需要使用浓硝酸和浓硫酸
b．D中含有的官能团只有硝基
c．D→E的反应条件为NaOH醇溶液、加热
（3）E→G的化学方程式是 。
（4）I的结构简式是 。
（5）J在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X和乙酸的物质的量比是 1：2 。
（6）K中除苯环外，还含有一个五元环，K的结构简式是 。
（7）已知：
ii．
iii．亚胺结构（）中C＝N键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应。
M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如图。
写出中间产物1、中间产物2的结构简式 、 。
【专题】有机化合物的获得与应用．
【分析】根据A的分子式及E的结构简式可知：A为，A中氢原子被硝基取代生成B为，B发生取代反应生成D，然后D发生水解反应生成E，则D结构为，E为，E发生催化氧化生成G为，G发生“已知i”反应，I为，J在一定条件下反应生成X，2→+2CH3OH+2H2O，碱性条件下X发生水解反应，根据K、L的分子式可知：K为，L为，K发生水解、酸化得M为，M和L通过系列反应得到Y，本题据此作答。
【解答】解：（1）根据上述分析可知A是，则A的名称是甲苯，
故答案为：甲苯；
（2）a．由A制备B时，需要使用浓硝酸和浓硫酸，故a正确；
b．D 中含有的官能团有硝基和碳氯键，故b错误；
c．D→E 的反应条件为NaOH的水溶液、加热，故c错误；
故答案为：a；
（3）E ，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，可以与O2在Cu催化下加热，E发生催化氧化生成G ，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据上述分析可知：I为，
故答案为：；
（5）根据反应物和产物的结构式，可以写出化学式2→+2CH3OH+2H2O
，所以化合物X和乙酸的物质的量比是1：2，
故答案为：1：2；
（6）根据上述分析可知K结构简式是，
故答案为：；
（7）L是，M是，L、M发生信息ii的反应产生中间产物1是，C＝N键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应（临近的碳上的氢去加成反应），再结合产物Y，可知中间产物2的结构简式，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机物之间反应的掌握情况，试题难度中等。
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期末核心考点 有机合成解答题
一．解答题（共15小题）
1．（2025春 东城区校级期中）有机高分子材料是现代社会发展的重要支柱。
Ⅰ.丙烯可以合成聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）有机玻璃，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型是 。
（2）B→C的反应方程式是 。
（3）E的结构简式是 。
（4）由G合成PMMA的反应方程式是 。
（5）已知：RCOOR1+HOR2RCOOR2+HOR1
G与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体（该单体聚合后可生成亲水性高分子材料），写出该反应方程式 。
Ⅱ.利用乙炔和甲醛（HCHO）可制备生物可降解塑料PBS（）合成路线如图：
（6）A中存在π键且A、C互为同分异构体。A的结构简式是 。
（7）B和D生成PBS的化学方程式是 。
2．（2025 海淀区校级模拟）不对称分子梳M是一种性能优良的表面防污涂层材料，其合成路线如图所示。
ⅰ．
ⅱ．
（1）A中不含环状结构，A分子中含有的官能团有 。
（2）E→F的反应类型是 。
（3）下列说法中正确的是 （填字母）。
a．化合物D的同分异构体共有5种
b．化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色
c．化合物E的沸点低于化合物F
d．化合物G、I中均含手性碳原子
（4）F+G→I的化学方程式是 。
（5）化合物J的结构简式为 。
（6）聚合物L的结构简式为 。
（7）分子梳M的抗污性能与梳齿中的基团有关，为了测定分子梳中梳齿的“密度”（分子梳主链上接入的梳齿数与主链链节数之比），测得某M样品的核磁共振氢谱中，主链上所有a处H原子与梳齿中b处H原子的两组信号峰面积比1：0.46，则梳齿2的密度为 。
3．（2024秋 房山区期末）马西替坦是一种治疗肺动脉高血压的新型内皮素受体拮抗剂药物，其合成路线如图：
（1）A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，A中的含氧官能团是 。
（2）A→B的反应方程式是 。
（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因 。
（4）合成马西替坦的关键中间体是E，D→E的合成路线如图：
L和M的结构简式分别是 、
（5）已知：，H的结构简式 。
（6）下列说法正确的是 。
a.F中有手性碳原子
b.利用核磁共振氢谱可区分I和J
c.该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH
4．（2025 江岸区校级模拟）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如图：
已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2）2R—CR1（COOR2）2
ⅱ．R—NH2+→
（1）A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。
（2）B中含有—OH，试剂a是 。
（3）D的结构简式是 。
（4）E→F中，反应i的化学方程式为 。
（5）下列关于有机物F和G的说法正确的是 （填字母）。
a．F和G均没有手性碳原子
b．F和G均能与NaHCO3反应
c．F和G均能与银氨溶液反应
（6）H与NH2OH反应得到I经历了如图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含N—O键。
中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 。
（7）I→J的过程中，SeO2转化为含+2价Se的化合物，反应中SeO2和I的物质的量之比为 。
5．（2024春 东城区校级期中）我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下（部分反应条件已略去），回答下列问题.
已知①
②
③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：
第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3（或烃基）、—Cl等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H等。
（1）乙烯分子中σ键和π键的个数比为 ；
（2）反应②的化学反应类型为 ；
（3）聚苯乙烯的结构简式为 ；
（4）写出反应⑤的化学方程式 。
（5）写出以苯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
6．（2024 顺义区校级开学）阿哌沙班（Apixaban）可用于预防膝关节置换手术患者静脉血栓栓塞的发生。如图是阿哌沙班中间体K的一种合成路线：
已知：ⅰ．RCOOH→SOCl2RCOCl
ⅱ．RCOOR′RCONH2
ⅲ．
（1）A→B的反应类型是 。
（2）B→C的化学方程式是 。
（3）D的分子式为C7H12O4，D的结构简式是 。
（4）G→H的化学方程式是 。
（5）与F含有相同官能团的同分异构体有 种（不考虑手性异构，不含F）。
（6）K经多步合成阿哌沙班，结合K的合成路线图，写出中间体的结构简式 ，步骤3的试剂和反应条件是 。
（7）通常用酯基和NH3生成酰胺基，不用羧基和NH3直接反应，结合电负性解释原因： 。
元素 H C O
电负性 2.1 2.5 3.5
7．（2024 朝阳区一模）环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下（部分条件略）：
（1）A中含有的官能团是氨基、 。
（2）D→E的化学方程式是 。
（3）下列有关E的说法正确的是 （填序号）。
a．含有3种含氧官能团
b．为顺式结构
c．1mol E最多能与2mol NaOH发生反应
d．能使酸性KMnO4溶液褪色
（4）F中存在2个六元环。F的结构简式是 。
（5）G的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式是 。
（6）J→环丙虫酰胺的合成方法如下：
①K的结构简式是 。
②理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗 mol H2O2。
8．（2023秋 房山区期末）氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物，如图为合成药物氯氮平的一种路线。
（1）B的含氧官能团名称是 。
（2）B→C的反应方程式是 。
（3）试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2，则其结构简式为 。
（4）F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则F→G的反应方程式为 。
（5）Ⅰ的结构简式是 。
（6）化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和 反应。
（7）C（C8H9NO2）的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应
②苯环上有两个取代基，其中一个为—NH2
③苯环上的一氯取代物有两种
（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯环邻位上的H活化，羧基可使苯环的间位上的H活化。写出由合成的中间产物结构简式 。
9．（2024秋 海淀区校级月考）药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线如图所示：
已知：
①
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：
RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
请回答：
（1）已知C的核磁共振氢谱只有一种峰。
①丙烯→A的反应类型是 。
②A→B的反应试剂和条件是 。
③B→C的化学方程式是 。
（2）9.4g的D与饱和溴水完全反应生成33.1g白色沉淀，D的结构简式是 。
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是 。
（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是 。
①含有甲基
②含有碳碳双键
③能发生银镜反应
④属于酯
（5）PC的结构简式是 。
10．（2023秋 海淀区校级月考）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路线如图，按要求回答下列问题。
已知：①R—COOHR—COClR—CONH2；
②R—NH2容易被氧化。
（1）物质M的名称为 ，E中官能团名称为 。
（2）反应条件B应选择 ；反应条件D应选择 。
a．KMnO4/H2SO4
b．NaOH/C2H5OH
c．Fe/HCl
d．HNO3/H2SO4
（3）H生成I的化学方程式为 ，反应类型为 。
（4）同时满足下列条件的A的芳香族化合物同分异构体共 种，其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为1：1：1的同分异构体的结构简式为 。
①与A具有相同的官能团；
②苯环上至少有两个取代基。
11．（2024秋 西城区校级月考）褪黑激素的前体K的合成路线如图。
已知：+R3OH（R表示烃基或氢）
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 。
（2）D→E的反应类型是 。
（3）试剂W的分子式是C8H5O2N，其结构简式是 。
（4）G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 。
（5）F的分子式为C11H10O2NBr。M的结构简式是 。
（6）由K合成Q（），Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
②Z的结构简式是 。
③试剂b是 。
12．（2023春 朝阳区期末）不同空腔尺寸的瓜环[n]（n＝5，6，7，8 ）可以通过形成超分子从气体或溶液中识别不同分子并选择性吸附。瓜环[7]的一种合成路线如图。
（1）A的名称是 。
（2）1，1，2，2﹣四溴乙烷与NH3反应生成B的化学方程式是 。此反应过程需要加入远远过量的NH3，目的有：
①减少副反应，提高生成物纯度。
② 。
（3）推测“成环”反应中生成M和 。
（4）瓜环[7]的分子结构模型如图所示。
①下列关于瓜环[7]的说法正确的是 （填序号）。
a.含有的官能团是酰胺基
b.含有2种不同化学环境的氢原子
c.分子间存在范德华力和氢键
d.空腔尺寸以及具有负电性的氧原子端口使其具有对特定分子的识别能力
②M与HCHO生成瓜环[7]的化学方程式是 。
（5）提出一种测定瓜环[n]中n值的方案： 。
13．（2024秋 东城区校级月考）生物体内以L﹣酪氨酸为原料合成多巴胺，最终合成肾上腺素的过程如下：
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团的名称是 。
（2）D→E的反应类型是 。
（3）写出化合物E的分子式 。
（4）化合物A苯环上的一氯代物有 种。
（5）若C苯环上的三个取代基不变，只考虑取代基的位置异构，则化合物C的同分异构体有 种。
（6）C（多巴胺）的降解过程主要有两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同。
化合物G的结构简式为 。同一环境下，C（多巴胺）分别与降解酶X和降解酶Y作用时的产物不同（分别为F和G）的原因是 。
（7）已知A→B、B→C产率分别为98%、95%，则A→C的总产率为 。
14．（2024 江岸区校级模拟）降压药厄贝沙坦的关键中间体K的合成路线如图：
（1）A的水溶液能使石蕊溶液变红，A分子含有的官能团的名称是 。
（2）C的结构简式为 。
（3）D→E中，﹣NH2发生取代反应，该反应的化学方程式为 。
（4）反应①②将﹣NH2转换为（异氰基）有如下两个作用。
①保护﹣NH2。否则，D直接与Br（CH2）4Br反应将得到含有一个五元环且与H互为同分异构体的副产物M。下列关于M的说法正确的是 （填字母）。
a.M分子间存在氢键
b.M的核磁共振氢谱有5组吸收峰
c.若D或F与1molBr（CH2）4Br充分反应得到1molM或G，则均生成2molHBr
②将﹣NH2转化为﹣NC可以提高α﹣H的活性，从微粒间相互作用的角度解释原因： 。
（5）H与NaOH反应的化学方程式为 。
（6）J转化为K的过程中，依次经历了取代、加成、消去三步反应。中间产物L1、L2的结构简式分别为 、 。
15．（2024 西城区校级开学）多环化合物Y是一种药物合成的中间体，它的一种合成路线如图（部分反应条件或试剂略去）。
已知：i．
（1）A的名称是 。
（2）下列说法中，正确的是 （填序号）。
a．由A制备B时，需要使用浓硝酸和浓硫酸
b．D中含有的官能团只有硝基
c．D→E的反应条件为NaOH醇溶液、加热
（3）E→G的化学方程式是 。
（4）I的结构简式是 。
（5）J在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X和乙酸的物质的量比是 。
（6）K中除苯环外，还含有一个五元环，K的结构简式是 。
（7）已知：
ii．
iii．亚胺结构（）中C＝N键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应。
M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如图。
写出中间产物1、中间产物2的结构简式 、 。
期末核心考点 有机合成解答题
参考答案与试题解析
一．解答题（共15小题）
1．（2025春 东城区校级期中）有机高分子材料是现代社会发展的重要支柱。
Ⅰ.丙烯可以合成聚甲基丙烯酸甲酯（PMMA）有机玻璃，其合成路线如图所示：
回答下列问题：
（1）A→B的反应类型是 加成反应 。
（2）B→C的反应方程式是 。
（3）E的结构简式是 。
（4）由G合成PMMA的反应方程式是 。
（5）已知：RCOOR1+HOR2RCOOR2+HOR1
G与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体（该单体聚合后可生成亲水性高分子材料），写出该反应方程式 CH2＝C（CH3）COOCH3+HOCH2CH2OHCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+CH3OH 。
Ⅱ.利用乙炔和甲醛（HCHO）可制备生物可降解塑料PBS（）合成路线如图：
（6）A中存在π键且A、C互为同分异构体。A的结构简式是 HOCH2—C≡C—CH2OH 。
（7）B和D生成PBS的化学方程式是 。
【专题】有机化学基础；分析与推测能力．
【分析】根据合成路线可知，A为丙烯，丙烯与水加成后得到B，由于C为丙酮，因此B为2﹣丙醇，B在铜和O2的作用下发生氧化反应生成C，C丙酮与HCN发生加成反应生成D，D中—CN发生水解生成E，E在浓硫酸加热的条件下发生消去反应生成F为CH2＝C（CH3）COOH，F再与甲醇发生酯化反应生成G，G再发生加聚反应生成PMMA。
【解答】解：（1）丙烯与水发生加成反应生成异丙醇，反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（2）B为2﹣丙醇，B在铜和O2的作用下发生氧化反应生成C，B→C的化学反应方程式是，
故答案为：；
（3）E的结构简式是 ，
故答案为：；
（4）G合成PMMA的反应方程式是，
故答案为：；
（5）根据RCOOR1+HOR2RCOOR2+HOR1，G与HOCH2CH2OH发生反应，可得到结构含—OH的高分子材料单体（该单体聚合后可生成亲水性高分子材料），反应方程式为CH2＝C（CH3）COOCH3+HOCH2CH2OHCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+CH3OH，
故答案为：CH2＝C（CH3）COOCH3+HOCH2CH2OHCH2＝C（CH3）COOCH2CH2OH+CH3OH；
（6）A中存在π键且A、C互为同分异构体，则A的结构简式是HOCH2—C≡C—CH2OH，
故答案为：HOCH2—C≡C—CH2OH；
（7）B和D生成PBS，即1，4﹣丁二醇和1，4﹣丁二酸发生缩聚反应生成PBS，反应的化学方程式是，
故答案为：。
【点评】本题考查同分异构体的数目的确定、有机反应类型、多官能团有机物的结构与性质知识。
2．（2025 海淀区校级模拟）不对称分子梳M是一种性能优良的表面防污涂层材料，其合成路线如图所示。
ⅰ．
ⅱ．
（1）A中不含环状结构，A分子中含有的官能团有 碳碳双键、醛基 。
（2）E→F的反应类型是 加成反应 。
（3）下列说法中正确的是 bcd （填字母）。
a．化合物D的同分异构体共有5种
b．化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色
c．化合物E的沸点低于化合物F
d．化合物G、I中均含手性碳原子
（4）F+G→I的化学方程式是 。
（5）化合物J的结构简式为 。
（6）聚合物L的结构简式为 。
（7）分子梳M的抗污性能与梳齿中的基团有关，为了测定分子梳中梳齿的“密度”（分子梳主链上接入的梳齿数与主链链节数之比），测得某M样品的核磁共振氢谱中，主链上所有a处H原子与梳齿中b处H原子的两组信号峰面积比1：0.46，则梳齿2的密度为 0.92 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】根据题目信息，A中不含环状结构，其不饱和度为2，B为C3H4O2，A发生氧化反应生成B，A为CH2＝CH﹣CHO，B为CH2＝CH﹣COOH，根据E的结构可知，B与D的反应是酯化反应，因此物质D为，F与G反应生成I，其反应为，因此G为BrCH（CH3）COOH，J的分子式为C7H9BrO4，不饱和度为3，与I相比没有变，但I中有11个C原子，因此J为，K的分子式为C10H11BrO4，不饱和度为5，与J相对多了2个不饱和度且多了3个碳原子，说明丙炔基接在了J上，结合M可得知K为，聚合物L为，据此作答。
【解答】解：（1）根据分析，A为CH2＝CH﹣CHO，含有的官能团为碳碳双键和醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）观察E→F的反应，是E加成到F即甲醛的碳氧双键上，因此反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）a．化合物D为，其同分异构体属于醇的有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、（CH3） 2 CHCH2OH，属于醚的有CH3OCH2CH2CH3、CH3CH2OCH2CH3、（CH3） 2 CHOCH3共有6种，故a错误；
b．A中含有碳碳双键和醛基能使酸性KMnO4褪色，B中含有碳碳双键能使酸性KMnO4褪色，E中含有碳碳双键能使酸性KMnO4褪色，化合物A、B、E均能使酸性KMnO4褪色，故b正确；
c．化合物F中含有羟基，能形成氢键，因此其的沸点高于化合物E，故c正确；
d．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，可知化合物G为、I为 中均含手性碳原子，故d正确；
故答案为：bcd；
（4）结合反应过程，F+G→I的化学方程式是，
故答案为：；
（5）根据分析，J的结构简式为，
故答案为：；
（6）根据分析，L的结构简式为，
故答案为：；
（7）分子梳中梳齿的“密度”为分子梳主链上接入的梳齿数与主链链节数之比，主链上所有a处H原子，可看单体为2个H原子，与梳齿中b处，为1个H原子，即分子梳主链上接入的梳齿数，两者H原子的两组信号峰面积比1：0.46，根据“密度”的概念可知，则梳齿2的密度为0.92，
故答案为：0.92。
【点评】本题考查有机物推断与合成，注意根据反应条件及给予的信息进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，较较好地考查学生自学能力、知识迁移运用能力，难度较大。
3．（2024秋 房山区期末）马西替坦是一种治疗肺动脉高血压的新型内皮素受体拮抗剂药物，其合成路线如图：
（1）A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，A中的含氧官能团是 羧基或—COOH 。
（2）A→B的反应方程式是 +CH3OH+H2O 。
（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因 羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H 键极性增强，易断裂 。
（4）合成马西替坦的关键中间体是E，D→E的合成路线如图：
L和M的结构简式分别是 、
（5）已知：，H的结构简式 （CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2 。
（6）下列说法正确的是 bc 。
a.F中有手性碳原子
b.利用核磁共振氢谱可区分I和J
c.该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH
【专题】有机推断；分析与推测能力．
【分析】A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，说明A中含有—COOH，根据D的结构简式及A、B的分子式和反应条件知，A为，A和甲醇发生酯化反应生成B为，B发生取代反应生成D，根据（5）及H的分子式知，H为（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，H发生反应生成I，I发生取代反应生成J，F和J发生取代反应生成马西替坦；
（4）根据M的分子式及E的结构简式知，M中酚羟基发生取代反应生成E，M为，生成L的反应为加成反应，结合E的结构简式知，L为。
【解答】解：（1）根据以上分析知，A中的含氧官能团是羧基或—COOH，
故答案为：羧基或—COOH；
（2）A→B的反应方程式为+CH3OH+H2O，
故答案为：+CH3OH+H2O；
（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因为羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H 键极性增强，易断裂，
故答案为：羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H 键极性增强，易断裂；
（4）通过以上分析知，L和M的结构简式分别是、，
故答案为：；；
（5）通过以上分析知，H的结构简式为（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，
故答案为：（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；
（6）a.根据图知，F中没有手性碳原子，故a错误；
b.I、J的氢原子种类不同，则利用核磁共振氢谱可区分I和J，故b正确；
c.A生成B消耗CH3OH、B生成D生成CH3OH，则该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH，故c正确；
故答案为：bc。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查对比、分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中断键和成键方式，题目难度中等。
4．（2025 江岸区校级模拟）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体K的合成路线如图：
已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2）2R—CR1（COOR2）2
ⅱ．R—NH2+→
（1）A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是 。
（2）B中含有—OH，试剂a是 HBr 。
（3）D的结构简式是 。
（4）E→F中，反应i的化学方程式为 +2NaOH→+2CH3OH 。
（5）下列关于有机物F和G的说法正确的是 bc （填字母）。
a．F和G均没有手性碳原子
b．F和G均能与NaHCO3反应
c．F和G均能与银氨溶液反应
（6）H与NH2OH反应得到I经历了如图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含N—O键。
中间产物1、中间产物3的结构简式是 、 或 。
（7）I→J的过程中，SeO2转化为含+2价Se的化合物，反应中SeO2和I的物质的量之比为 3：1 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】由有机物的转化关系可知，核磁共振氢谱有3组峰的一定条件下与环氧乙烷反应生成，则A为、B为；与溴化氢发生取代反应生成，则C为；催化剂作用下与CH2（COOCH3）2发生取代反应生成，则D为；催化剂作用下与Br（CH2）2CHO发生取代反应生成，在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，酸化生成，则F为；共热发生脱羧反应生成，则G为；一定条件下转化为，与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，与二氧化硒发生氧化反应生成，则J为；催化剂作用下发生取代反应生成。
【解答】解：（1）由分析可知，A的结构简式为，
故答案为：；
（2）由分析可知，与溴化氢发生取代反应生成和水，则试剂a为溴化氢，
故答案为：HBr；
（3）由分析可知，D的结构简式为，
故答案为：；
（4）由分析可知，E→F中，反应i的反应为在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成和甲醇，反应的化学方程式为+2NaOH→+2CH3OH，
故答案为：+2NaOH→+2CH3OH；
（5）由分析可知，F和G的结构简式为和；
a．由结构简式可知，G分子中含有1个如图*所示的1个手性碳原子：，故a错误；
b．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与碳酸氢钠反应的羧基，故b正确；
c．由结构简式可知，F和G分子中均含有能与银氨溶液反应的醛基，故c正确；
故答案为：bc；
（6）由分析可知，H→I的反应为与羟胺发生加成反应生成，发生消去反应，发生构型转化为或，或发生消去反应生成，则中间产物1的结构简式为，中间产物3的结构简式为或，
故答案为：；或；
（7）由分析可知，I→J的反应为与二氧化硒发生氧化反应生成，由得失电子数目守恒可知，反应中氧化剂二氧化硒和还原剂的物质的量之比为3：1，
故答案为：3：1。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析判断和综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，题目难度中等。
5．（2024春 东城区校级期中）我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生产乙烯、芳香烃和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成部分化工产品流程如下（部分反应条件已略去），回答下列问题.
已知①
②
③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：
第一类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如—OH、—CH3（或烃基）、—Cl等；第二类取代基主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如—NO2、—SO3H等。
（1）乙烯分子中σ键和π键的个数比为 5：1 ；
（2）反应②的化学反应类型为 加成反应 ；
（3）聚苯乙烯的结构简式为 ；
（4）写出反应⑤的化学方程式 +Br2+HBr 。
（5）写出以苯为原料制备的合成路线流程图（无机试剂、两碳以下的有机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干） 。
【专题】有机物的化学性质及推断；理解与辨析能力．
【分析】甲烷在催化剂的作用下可生成乙烯和苯，苯与液溴在溴化铁的催化作用下发生取代反应生成溴苯；乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，乙苯去氢生成苯乙烯，苯乙烯在催化剂条件下发生加聚反应生成聚苯乙烯，据此分析回答。
【解答】（1）乙烯分子的结构简式为CH2＝CH2，共价单键为σ键，共价双键中有一个σ键、一个π键，则乙烯分子中σ键和π键的个数比为5：1，
故答案为：5：1；
（2）反应②为乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，反应类型为加成反应，
故答案为：加成反应；
（3）苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为：，
故答案为：；
（4）反应⑤为苯与液溴在溴化铁的催化作用下生成溴苯和HBr，化学方程式为：+Br2+HBr，
故答案为：+Br2+HBr；
（5）苯与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下反应生成，根据已知信息②③可知，与一氯甲烷可在AlCl3的作用下反应生成，根据已知信息①可知，中的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基生成，则合成路线流程图为：，
故答案为：。
【点评】本题考查有机物合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，明确官能团及其性质的关系、物质之间的转化关系是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维方法进行合成路线设计，注意题给信息的灵活运用。
6．（2024 顺义区校级开学）阿哌沙班（Apixaban）可用于预防膝关节置换手术患者静脉血栓栓塞的发生。如图是阿哌沙班中间体K的一种合成路线：
已知：ⅰ．RCOOH→SOCl2RCOCl
ⅱ．RCOOR′RCONH2
ⅲ．
（1）A→B的反应类型是 取代反应 。
（2）B→C的化学方程式是 。
（3）D的分子式为C7H12O4，D的结构简式是 。
（4）G→H的化学方程式是 。
（5）与F含有相同官能团的同分异构体有 11 种（不考虑手性异构，不含F）。
（6）K经多步合成阿哌沙班，结合K的合成路线图，写出中间体的结构简式 ，步骤3的试剂和反应条件是 NH3、CH3OH 。
（7）通常用酯基和NH3生成酰胺基，不用羧基和NH3直接反应，结合电负性解释原因： 酯基中碳氧键元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易；羧基中氧氢键元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与NH3难生成酰胺 。
元素 H C O
电负性 2.1 2.5 3.5
【专题】有机化学基础；分析与推测能力．
【分析】A的不饱和度═1，B能和HBr发生加成反应生成C，则A中含有碳碳双键，为CH2＝CHCH3，根据C的分子式知，A和氯气在高温条件下发生取代反应生成B为CH2＝CHCH2Cl，C和D发生取代反应生成E，根据E的结构简式知，C为BrCH2CH2CH2Cl，D的分子式为C7H12O4，则D为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根据F的分子式知，E发生水解反应生成F，F发生信息i的反应生成G，根据G的结构简式、F的分子式知，F为ClCH2CH2CH2CH2COOH，G发生取代反应生成H，H发生反应生成I，I和J发生取代反应生成K；
（6）K中硝基发生信息ⅲ的反应生成，和ClCH2CH2CH2CH2COCl发生取代反应生成，和氨气发生信息ii的反应生成阿哌沙班。
【解答】解：（1）A中甲基上的氢原子被氯原子取代生成B，A→B的反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（2）B为CH2＝CHCH2Cl，C为BrCH2CH2CH2Cl，B和HBr发生加成反应生成C，B→C的化学方程式是CH2＝CHCH2Cl+HBrBrCH2CH2CH2Cl，
故答案为：CH2＝CHCH2Cl+HBrBrCH2CH2CH2Cl；
（3）D的结构简式是CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，
故答案为：CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；
（4）G发生取代反应生成H，G→H的化学方程式是，
故答案为：；
（5）F为ClCH2CH2CH2CH2COOH，与F含有相同官能团的同分异构体中含有羧基和氯原子，符合条件的同分异构体相当于羧酸烃基中氢原子被氯原子取代，所以羧酸中烃基上含有几种氢原子，符合条件的同分异构体就有几种，如果羧酸为CH3CH2CH2CH2COOH，烃基中含有4种氢原子，含有氯原子的羧酸有4种，去除其本身，还有3种；如果羧酸为（CH3）2CHCH2COOH，烃基上有3种氢原子，符合条件的同分异构体有3种；如果羧酸为CH3CH2CH（CH3）COOH，烃基上含有4种氢原子，符合条件的同分异构体有4种；如果羧酸为（CH3）3CCOOH，烃基只有一种氢原子，符合条件的同分异构体有1种，所以有11种，
故答案为：11；
（6）K中硝基发生信息ⅲ的反应生成，和ClCH2CH2CH2CH2COCl发生取代反应生成，和氨气发生信息ii的反应生成阿哌沙班，补全试剂和反应条件为，
故答案为：；NH3、CH3OH；
（7）通常用酯基和NH3生成酰胺基，不用羧基和NH3直接反应，原因是酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易，羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与NH3难生成酰胺，
故答案为：酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易，羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与NH3难生成酰胺。
【点评】本题考查有机物合成，侧重考查分析、推断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应前后官能团或结构变化特点，题目难度中等。
7．（2024 朝阳区一模）环丙虫酰胺是一种广谱杀虫剂。其合成路线如下（部分条件略）：
（1）A中含有的官能团是氨基、 羧基、碳氯键 。
（2）D→E的化学方程式是 。
（3）下列有关E的说法正确的是 a、d （填序号）。
a．含有3种含氧官能团
b．为顺式结构
c．1mol E最多能与2mol NaOH发生反应
d．能使酸性KMnO4溶液褪色
（4）F中存在2个六元环。F的结构简式是 。
（5）G的分子式为C17H18BrClN2O4，G→I过程中发生取代反应和加成反应。I的结构简式是 。
（6）J→环丙虫酰胺的合成方法如下：
①K的结构简式是 。
②理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗 1 mol H2O2。
【专题】有机化合物的获得与应用．
【分析】由流程可知，A和溴发生取代反应在氨基的邻位引入溴原子生成B，B和生成D：，D中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E，E失去水分子生成F，F中存在2个六元环，已知：，则为E中右侧支链上酰胺基中羰基转化为羟基，和E中羧基发生分子内酯化反应生成酯基，得到F，则F为，F和反应生成G，G和肼反应生成I，G→I过程中发生取代反应和加成反应，结合后续生成的环丙虫酰胺结构、I化学式可知，I为，I中的一个氨基和发生取代反应引入新的环生成J：，J经过多步反应生成环丙虫酰胺。
【解答】解：（1）A中含有的官能团是氨基、碳氯键、羧基，
故答案为：羧基、碳氯键；
（2）D中右侧支链上羧基和甲醇发生酯化反应生成酯基得到E：，
故答案为：；
（3）a．E含有羧基、酰胺基、酯基3种含氧官能团，故a正确；
b．分子中碳碳双键两端的氢在异侧，为反式结构，故b错误；
c．E中羧基、酰胺基、酯基、溴原子、氯原子，均能和氢氧化钠反应，故1mol E最多能与大于2mol NaOH发生反应，故c错误；
d．分子中含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故d正确；
故答案为：ad；
（4）由分析可知，F为：，
故答案为：；
（5）由分析可知，I为：，
故答案为：；
（6）J为：，J经过多步反应生成环丙虫酰胺；首先J发生已知反应原理：，转化为K：，K中羟基和HBr发生取代反应引入溴原子生成L，L与过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到目标产物；
①由分析可知，K的结构简式是，
故答案为：；
②L被过氧化氢氧化在含氮环中生成碳碳双键得到环丙虫酰胺，生成碳碳双键过程中失去2个氢，则转移2个电子，故理论上，生成1mol环丙虫酰胺需要消耗1mol H2O2，
故答案为：1。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机反应和同分异构体的掌握情况，试题难度中等。
8．（2023秋 房山区期末）氯氮平是治疗精神类疾病的一种药物，如图为合成药物氯氮平的一种路线。
（1）B的含氧官能团名称是 羧基 。
（2）B→C的反应方程式是 。
（3）试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2，则其结构简式为 。
（4）F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则F→G的反应方程式为 。
（5）Ⅰ的结构简式是 。
（6）化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和 消去 反应。
（7）C（C8H9NO2）的同分异构体有多种，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式 。
①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应
②苯环上有两个取代基，其中一个为—NH2
③苯环上的一氯取代物有两种
（8）已知—NH2易被氧化，甲基可使苯环邻位上的H活化，羧基可使苯环的间位上的H活化。写出由合成的中间产物结构简式 ； 。
【专题】有机推断．
【分析】A通过多步反应生成B，B中羧基和甲醇发生酯化反应生成C为，试剂a的分子式为C6H3Cl2NO2，根据D的结构简式及a的分子式知，a中氯原子被取代生成D，a为，E为CH2＝CH2，E发生氧化反应生成F，F分子中核磁共振氢谱只有一组峰，则F为，G发生取代反应生成H，根据J的结构简式及I的分子式知，D和H发生取代反应生成I，I中硝基发生还原反应生成J，I为，J中氨基和碳氧双键发生加成反应和消去反应生成氯氮平；
（8）由合成，甲基被氧化生成羧基，因为氨基易被氧化，且甲基可使苯环邻位上的H活化，羧基可使苯环的间位上的H活化，所以甲苯先和浓硝酸发生取代反应生成，然后再发生氧化反应生成，发生还原反应生成。
【解答】解：（1）B的含氧官能团名称是羧基，
故答案为：羧基；
（2）B发生酯化反应生成C，则B→C的反应方程式是 ，
故答案为：；
（3）根据以上分析中，a的结构简式为，
故答案为：；
（4）通过以上分析知，F为环氧乙烷，则F→G的反应方程式为，
故答案为：；
（5）通过以上分析知，Ⅰ的结构简式是，
故答案为：；
（6）化合物J成环得到氯氮平的过程先后发生了加成反应和消去反应，
故答案为：消去；
（7）C为，C的同分异构体满足下列条件：
①该芳香化合物可发生水解，水解产物可发生银镜反应，说明含有苯环且含有酯基或酰胺基，水解后生成HCOOH；
②苯环上有两个取代基，其中一个为—NH2，则还含有酯基，且为HCOO—；
③苯环上的一氯取代物有两种，说明两个取代基处于对位，取代基为—NH2、HCOOCH2﹣，符合条件的结构简式为，
故答案为：；
（8）通过以上分析知，由合成的中间产物结构简式分别为、，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，知道各物质之间的转化关系，题目难度中等。
9．（2024秋 海淀区校级月考）药物卡托普利的合成原料F、工程材料聚碳酸酯（简称PC）的合成路线如图所示：
已知：
①
②酯与含羟基的化合物可发生如下酯交换反应：
RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R、R′、R″代表烃基）
请回答：
（1）已知C的核磁共振氢谱只有一种峰。
①丙烯→A的反应类型是 加成反应 。
②A→B的反应试剂和条件是 氢氧化钠水溶液、加热 。
③B→C的化学方程式是 。
（2）9.4g的D与饱和溴水完全反应生成33.1g白色沉淀，D的结构简式是 。
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是 。
（4）F有多种同分异构体，满足下列条件的所有同分异构体的结构简式是 。
①含有甲基
②含有碳碳双键
③能发生银镜反应
④属于酯
（5）PC的结构简式是 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】C能和氢氰酸发生加成反应，根据题给信息知，C是丙酮，则B是2﹣丙醇，A是2﹣溴丙烷，丙酮和氢氰酸发生加成反应然后在浓硫酸作催化剂条件下加热生成F，F的相对分子质量是86，则F是2﹣甲基丙烯酸；丙酮和D反应生成双酚A，根据丙酮和双酚A的结构简式知，D是苯酚；甲醇和一氧化碳、氧气反应生成CH3OCOOCH3，CH3OCOOCH3和苯酚反应生成甲醇和PC，结合题给信息知PC的结构简式为：。
【解答】解：（1）C是丙酮，丙烯和溴化氢发生加成反应生成2﹣溴丙烷，2﹣溴丙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成2﹣丙醇，2﹣丙醇被氧化生成丙酮，
①丙烯→A的反应类型是加成反应，
故答案为：加成反应；
②A→B的反应试剂和条件是氢氧化钠水溶液和加热，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；
③B→C的化学方程式是，
故答案为：；
（2）通过以上分析知，D是苯酚，则D的结构简式是 ，
故答案为：；
（3）C与D反应生成双酚A的化学方程式是，
故答案为：；
（4）F是2﹣甲基丙烯酸，F有多种同分异构体，F的同分异构体符合下列条件①含有甲基、②含有碳碳双键、③能发生银镜反应说明含有醛基、④属于酯说明含有酯基，则符合条件的F的同分异构体结构简式为：，
故答案为：；
（5）通过以上分析知，PC的结构简式是，
故答案为：。
【点评】本题考查了有机物的合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，以C为突破口采用正逆相结合的方法进行分析解答，明确有机反应中化学键的变化，难度中等。
10．（2023秋 海淀区校级月考）阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路线如图，按要求回答下列问题。
已知：①R—COOHR—COClR—CONH2；
②R—NH2容易被氧化。
（1）物质M的名称为 邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯 ，E中官能团名称为 羧基、氨基、碳氯键（或氯原子） 。
（2）反应条件B应选择 a ；反应条件D应选择 c 。
a．KMnO4/H2SO4
b．NaOH/C2H5OH
c．Fe/HCl
d．HNO3/H2SO4
（3）H生成I的化学方程式为 +H2O ，反应类型为 消去反应 。
（4）同时满足下列条件的A的芳香族化合物同分异构体共 15 种，其中核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为1：1：1的同分异构体的结构简式为 。
①与A具有相同的官能团；
②苯环上至少有两个取代基。
【专题】有机化合物的获得与应用．
【分析】由E的结构简式逆推可知M中含有苯环，M与氯气发生取代反应生成A，氨基具有还原性，易被氧化，所以M中含硝基，根据A的分子式可知M是、A是，A发生氧化反应生成C、C发生还原反应生成E，B是高锰酸钾、C是；根据信息①，由G的结构简式可知，H是；由K逆推I是。
【解答】解：（1）物质M是，名称为邻硝基甲苯，根据E的结构简式，E中官能团名称为羧基、氨基、碳氯键，
故答案为：邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；羧基、氨基、碳氯键（或氯原子）；
（2）先氧化为，再还原为E，所以反应条件B应选择酸性高锰酸钾，反应条件D应选择还原剂Fe/HCl，，
故答案为：a；c；
（3）H是、I是，H生成I的化学方程式为+H2O；反应类型为消去反应，
故答案为：+H2O；消去反应；
（4）①与A具有相同的官能团；②苯环上至少有两个取代基；若有3个取代基，有10种结构（除A外有9种结构）；若有2个取代基—CH2Cl、—NO2，有3种结构；若有2个取代基—CH2NO2、—Cl，有3种结构；符合条件的A得同分异构体有15种；核磁共振氢谱显示3组峰，且峰面积比为1：1：1的同分异构体的结构简式为，
故答案为：15；。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。
11．（2024秋 西城区校级月考）褪黑激素的前体K的合成路线如图。
已知：+R3OH（R表示烃基或氢）
（1）A能发生银镜反应。A中所含的官能团有 碳碳双键、醛基 。
（2）D→E的反应类型是 取代反应 。
（3）试剂W的分子式是C8H5O2N，其结构简式是 。
（4）G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O 。
（5）F的分子式为C11H10O2NBr。M的结构简式是 。
（6）由K合成Q（），Q再经下列过程合成褪黑激素。
①X的结构简式是 。
②Z的结构简式是 。
③试剂b是 CH3COOH 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】G发生信息中取代反应生成乙醇和M，G属于酯基，结合G的分子式推知G为CH3COOC2H5，则试剂a为CH3CH2OH、M为；A的分子式为C3H4O，（1）中A能发生银镜反应，则A为CH2＝CHCHO，A中碳碳双键与水加成生成B，B中醛基与氢气加成生成D，D中羟基被溴原子取代生成E，E与W反应生成F，M与F发生取代反应生成K，由K的结构简式中存在﹣CH2CH2CH2﹣结构，可知E为BrCH2CH2CH2Br，则D为HOCH2CH2CH2OH、B为HOCH2CH2CHO，（3）中试剂W的分子式是C8H5O2N，推知W为，则F为；
（6）由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为、b为CH3COOH。
【解答】解：（1）A能发生银镜反应，说明含有醛基，A的分子式为C3H4O，故A的结构简式为CH2＝CHCHO，A中所含的官能团有碳碳双键、醛基，
故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）D→E是HOCH2CH2CH2OH转化为BrCH2CH2CH2Br，该反应类型是取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）试剂W的分子式是C8H5O2N，由分析可知W的结构简式是，
故答案为：；
（4）G为CH3COOC2H5，乙酸与乙醇发生酯化反应生成CH3COOC2H5，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O，
故答案为：CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；
（5）由分析可知，M的结构简式为，
故答案为：；
（6）由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸等形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为、b为CH3COOH，
故答案为：①；②；③CH3COOH。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及官能团神经病、有机反应类型、有机反应方程式的书写等，充分利用有机物的结构简式、分子式进行分析推断，题目侧重考查学生分析推理能力、综合运用知识的能力，是对有机化学基础的综合考查。
12．（2023春 朝阳区期末）不同空腔尺寸的瓜环[n]（n＝5，6，7，8 ）可以通过形成超分子从气体或溶液中识别不同分子并选择性吸附。瓜环[7]的一种合成路线如图。
（1）A的名称是 乙炔 。
（2）1，1，2，2﹣四溴乙烷与NH3反应生成B的化学方程式是 +8NH3→+4NH4Br 。此反应过程需要加入远远过量的NH3，目的有：
①减少副反应，提高生成物纯度。
② 与HBr反应，提高B的产率 。
（3）推测“成环”反应中生成M和 CH3OH 。
（4）瓜环[7]的分子结构模型如图所示。
①下列关于瓜环[7]的说法正确的是 abd （填序号）。
a.含有的官能团是酰胺基
b.含有2种不同化学环境的氢原子
c.分子间存在范德华力和氢键
d.空腔尺寸以及具有负电性的氧原子端口使其具有对特定分子的识别能力
②M与HCHO生成瓜环[7]的化学方程式是 7+14HCHO+14H2O 。
（5）提出一种测定瓜环[n]中n值的方案： 用质谱仪可以测定瓜环的相对分子质量，进而推算出n的值 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】A是C2H2，即乙炔，乙炔通过加成反应生成，与NH3发生取代反应生成，与反应生成，再通过HCHO和催化剂作用，生成 和水。
【解答】解：（1）A是C2H2，即乙炔，
故答案为：乙炔；
（2）1，1，2，2﹣四溴乙烷与 NH3 反应生成B和溴化铵，其方程式为：+8NH3→+4NH4Br，NH3过量，除了可以减少副反应，提高生成物纯度之外，还可以与HBr反应，提高B的产率，
故答案为：+8NH3→+4NH4Br；
（3） 与 反应生成 和CH3OH，
故答案为：CH3OH；
（4）①a．含有的官能团是酰胺基，故a正确；
b．根据对称性可以分析，其中含有2种不同化学环境的氢原子，故b正确；
c．分子间只有范德华力没有氢键，故c错误；
d．空腔尺寸以及具有负电性的氧原子端口使其具有对特定分子的识别能力通过分析断键机理，故d正确；
故答案为：abd；
②再通过HCHO和催化剂作用，生成 和水，方程式为7+14HCHO+14H2O，
故答案为：7+14HCHO+14H2O；
（5）质谱仪可以测定瓜环的相对分子质量，进而推算出n的值，故测定瓜环[n]中n值的方案为用质谱仪可以测定瓜环的相对分子质量，进而推算出n的值，
故答案为：用质谱仪可以测定瓜环的相对分子质量，进而推算出n的值。
【点评】本题考查有机物的推断与合成，侧重考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力，关键是确定各物质的结构，结合反应条件顺推各物质，熟练掌握官能团及其性质，难度较大。
13．（2024秋 东城区校级月考）生物体内以L﹣酪氨酸为原料合成多巴胺，最终合成肾上腺素的过程如下：
回答下列问题：
（1）B中含氧官能团的名称是 羟基、羧基 。
（2）D→E的反应类型是 取代反应 。
（3）写出化合物E的分子式 C9H13NO3 。
（4）化合物A苯环上的一氯代物有 2 种。
（5）若C苯环上的三个取代基不变，只考虑取代基的位置异构，则化合物C的同分异构体有 5 种。
（6）C（多巴胺）的降解过程主要有两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同。
化合物G的结构简式为 。同一环境下，C（多巴胺）分别与降解酶X和降解酶Y作用时的产物不同（分别为F和G）的原因是 催化剂具有选择性 。
（7）已知A→B、B→C产率分别为98%、95%，则A→C的总产率为 93.1% 。
【分析】（1）B中含氧官能团有﹣OH、﹣COOH；
（2）由D、E结构可知，氨基中一个H原子被甲基代替；
（3）根据E的结构简式书写化学式；
（4）化合物A苯环上有2种等效氢；
（5）C苯环上的三个取代基不变，只考虑取代基的位置异构，可看作﹣CH2CH2NH2取代二苯酚中苯环上的1个氢原子；
（6）由降解过程可知，G与H的结构简式相比较，羟基转化为甲氧基，氨基所在的C转化为羧基；酶的催化具有选择性；
（7）总产率等于各步产率之积。
【解答】解：（1）B中含氧官能团有﹣OH、﹣COOH，其名称为：羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）由D、E结构可知，氨基中一个H原子被甲基转移酶中的甲基代替，该反应为取代反应，
故答案为：取代反应；
（3）E的结构简式为，其化学式为：C9H13NO3，
故答案为：C9H13NO3；
（4）化合物A苯环上有2种等效氢，其一氯代物有2种，
故答案为：2；
（5）二苯酚有邻二苯酚、间二苯酚、对二苯酚3种结构，邻二苯酚中苯环上有2种等效氢，则﹣CH2CH2NH2取代产物有2种，间二苯酚中苯环上有3种等效氢，则﹣CH2CH2NH2取代产物有3种，对二苯酚中苯环上有1种等效氢，则﹣CH2CH2NH2取代产物有1种，其中1种取代产物为C，则C的同分异构体有5种，
故答案为：5；
（6）C（多巴胺）的降解过程主要有两条途径，其中涉及的降解酶是相同的，最终产物也相同，G与H的结构简式相比较，羟基转化为甲氧基，氨基所在的C转化为羧基，则化合物G的结构简式为，通过分析同一环境下，C（多巴胺）分别与降解酶X和降解酶Y作用时的产物不同（分别为F和G），是因为降解酶X和降解酶Y是不同的酶，酶的催化具有选择性，
故答案为：；催化剂具有选择性；
（7）已知A→B、B→C产率分别为98%、95%，则A→C的总产率为98%×95%＝93.1%，
故答案为：93.1%。
【点评】本题考查有机物推断、有机反应类型、官能团判断、分子式、同分异构体数目判断等，答题时注意有机中官能团的相互转化和反应的条件，题目难度中等。
14．（2024 江岸区校级模拟）降压药厄贝沙坦的关键中间体K的合成路线如图：
（1）A的水溶液能使石蕊溶液变红，A分子含有的官能团的名称是 羧基 。
（2）C的结构简式为 H2NCH2COOH 。
（3）D→E中，﹣NH2发生取代反应，该反应的化学方程式为 H2NCH2COOC2H5+HCOOC2H5→OHCNHCH2COOC2H5+C2H5OH 。
（4）反应①②将﹣NH2转换为（异氰基）有如下两个作用。
①保护﹣NH2。否则，D直接与Br（CH2）4Br反应将得到含有一个五元环且与H互为同分异构体的副产物M。下列关于M的说法正确的是 bc （填字母）。
a.M分子间存在氢键
b.M的核磁共振氢谱有5组吸收峰
c.若D或F与1molBr（CH2）4Br充分反应得到1molM或G，则均生成2molHBr
②将﹣NH2转化为﹣NC可以提高α﹣H的活性，从微粒间相互作用的角度解释原因： ﹣NC结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使α﹣C﹣NC之间的共价键极性增强，从而增强了α﹣C与H原子之间的共价键极性 。
（5）H与NaOH反应的化学方程式为 +NaOHC2H5OH+ 。
（6）J转化为K的过程中，依次经历了取代、加成、消去三步反应。中间产物L1、L2的结构简式分别为 、 。
【专题】有机物的化学性质及推断．
【分析】A的分子式为C2H4O2，水溶液能使石蕊溶液变红，说明结构中含有羧基，确定结构简式为CH3COOH，由C与乙醇在浓硫酸存在的条件下反应生成D，结合D结构简式为H2NCH2COOC2H5，可推断C结构简式为H2NCH2COOH，根据A、C结构及B分子式，确定B结构简式为ClCH2COOH，D与HCOOC2H5反应生成E（C5H9NO3），分子组成比D多一个碳原子和一个氧原子，结合信息D→E是﹣NH2发生取代反应，则E结构简式为OHCNHCH2COOC2H5。根据J的结构，K的结构，转化过程依次经历了取代、加成、消去三步反应，K比J组成多一个N原子，故中间产物L1为，L2为。由I（C6H11NO2）与BrCO（CH2）3反应生成J的结构，可确定I的结构为，结合分子式及反应条件，采用逆推到，确定H为，G为；
（6）根据J的结构，K的结构，J转化为K的过程中，依次经历了取代、加成、消去三步反应，K比J组成多一个N原子，故中间产物L1为，L2为。
【解答】解：（1）由信息A的水溶液能使石蕊溶液变红，说明溶液有酸性，则结构中含有羧基，
故答案为：羧基；
（2）由C与乙醇在浓硫酸存在的条件下反应生成D，结合D结构简式为H2NCH2COOC2H5，可推断C结构简式为H2NCH2COOH，
故答案为：H2NCH2COOH；
（3）D与HCOOC2H5反应生成E（C5H9NO3），分子组成比D多一个碳原子和一个氧原子，结合信息D→E是﹣NH2发生取代反应，则E结构简式为OHCNHCH2COOC2H5，反应方程式为H2NCH2COOC2H5+HCOOC2H5→OHCNHCH2COOC2H5+C2H5OH，
故答案为：H2NCH2COOC2H5+HCOOC2H5→OHCNHCH2COOC2H5+C2H5OH；
（4）①D直接与Br（CH2）4Br反应得到的M，结构中含有一个五元环，且与H互为同分异构体，可确定M的结构简式为；
a．M分子中不含有与N、O直接相连的H原子，分子间不存在氢键，故a错误；
b．M的结构中，五元环中与N原子相连的2个碳原子位置相同，另2个碳原子位于N原子间位也相同，故M结构中有5种不同环境的H原子，故核磁共振氢谱有5组吸收峰，故b正确；
c．D或F与Br（CH2）4Br反应得到M或G，发生的是取代反应，1分子D或F断下的2个H原子与Br（CH2）4Br断下来的2个Br原子结合生成2个HBr，若D或F与1molBr（CH2）4Br充分反应得到1molM或G，则均生成2molHBr，故c正确；
故答案为：bc；
②﹣NH2结构中N原子带部分负电荷，而﹣NC结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使α﹣C与﹣NC之间的共价键极性增强，从而增强了α﹣C与H原子之间的共价键极性；
故答案为：﹣NC结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使α﹣C﹣NC之间的共价键极性增强，从而增强了α﹣C与H原子之间的共价键极性；
（5）由上述分析可知，H为，结构中含有酯基官能团，在碱性溶液中发生水解反应，H与NaOH反应的化学方程式为+NaOHC2H5OH+，
故答案为：+NaOHC2H5OH+；
（6）根据J的结构，K的结构，转化过程依次经历了取代、加成、消去三步反应，K比J组成多一个N原子，故中间产物L1为，L2为，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机物推断和合成，侧重考查分析、推断及知识综合应用能力，利用反应条件、某些结构简式、题给信息正确推断各物质结构简式是解本题关键，题目难度较大。
15．（2024 西城区校级开学）多环化合物Y是一种药物合成的中间体，它的一种合成路线如图（部分反应条件或试剂略去）。
已知：i．
（1）A的名称是 甲苯 。
（2）下列说法中，正确的是 a （填序号）。
a．由A制备B时，需要使用浓硝酸和浓硫酸
b．D中含有的官能团只有硝基
c．D→E的反应条件为NaOH醇溶液、加热
（3）E→G的化学方程式是 。
（4）I的结构简式是 。
（5）J在一定条件下发生反应，可以生成化合物X、乙酸和水，生成物中化合物X和乙酸的物质的量比是 1：2 。
（6）K中除苯环外，还含有一个五元环，K的结构简式是 。
（7）已知：
ii．
iii．亚胺结构（）中C＝N键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应。
M与L在一定条件下转化为Y的一种路线如图。
写出中间产物1、中间产物2的结构简式 、 。
【专题】有机化合物的获得与应用．
【分析】根据A的分子式及E的结构简式可知：A为，A中氢原子被硝基取代生成B为，B发生取代反应生成D，然后D发生水解反应生成E，则D结构为，E为，E发生催化氧化生成G为，G发生“已知i”反应，I为，J在一定条件下反应生成X，2→+2CH3OH+2H2O，碱性条件下X发生水解反应，根据K、L的分子式可知：K为，L为，K发生水解、酸化得M为，M和L通过系列反应得到Y，本题据此作答。
【解答】解：（1）根据上述分析可知A是，则A的名称是甲苯，
故答案为：甲苯；
（2）a．由A制备B时，需要使用浓硝酸和浓硫酸，故a正确；
b．D 中含有的官能团有硝基和碳氯键，故b错误；
c．D→E 的反应条件为NaOH的水溶液、加热，故c错误；
故答案为：a；
（3）E ，由于羟基连接的C原子上含有2个H原子，可以与O2在Cu催化下加热，E发生催化氧化生成G ，该反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）根据上述分析可知：I为，
故答案为：；
（5）根据反应物和产物的结构式，可以写出化学式2→+2CH3OH+2H2O
，所以化合物X和乙酸的物质的量比是1：2，
故答案为：1：2；
（6）根据上述分析可知K结构简式是，
故答案为：；
（7）L是，M是，L、M发生信息ii的反应产生中间产物1是，C＝N键性质类似于羰基，在一定条件下能发生类似i的反应（临近的碳上的氢去加成反应），再结合产物Y，可知中间产物2的结构简式，
故答案为：；。
【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机物之间反应的掌握情况，试题难度中等。
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